RU2002117053A - Способ получения оптически активных аминов - Google Patents

Способ получения оптически активных аминов

Info

Publication number
RU2002117053A
RU2002117053A RU2002117053/04A RU2002117053A RU2002117053A RU 2002117053 A RU2002117053 A RU 2002117053A RU 2002117053/04 A RU2002117053/04 A RU 2002117053/04A RU 2002117053 A RU2002117053 A RU 2002117053A RU 2002117053 A RU2002117053 A RU 2002117053A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
compounds
substituted
acid
vii
Prior art date
Application number
RU2002117053/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2293724C9 (ru
RU2293724C2 (ru
Inventor
Клаус ДИТРИХ (DE)
Клаус Дитрих
Вольфганг ЗИГЕЛЬ (DE)
Вольфганг Зигель
Original Assignee
БАСФ Акциенгезельшафт (DE)
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by БАСФ Акциенгезельшафт (DE), Басф Акциенгезельшафт filed Critical БАСФ Акциенгезельшафт (DE)
Publication of RU2002117053A publication Critical patent/RU2002117053A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2293724C2 publication Critical patent/RU2293724C2/ru
Publication of RU2293724C9 publication Critical patent/RU2293724C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C07C217/10—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/08—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with only one hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (21)

1. Способ получения соединений общей формулы 1
Figure 00000001
отличающийся тем, что он включает следующие стадии: а) взаимодействие соединений общей формулы II
Figure 00000002
с соединениями формулы R2-XH (III) в присутствии основания с получением соединений общей формулы IV
Figure 00000003
б) взаимодействие реакционного раствора соединений общей формулы IV с соединениями общей формулы NH2R3 (V) с получением соединений общей формулы VI
Figure 00000004
в) гидрирование соединений общей формулы с получением соединений общей формулы VII
Figure 00000005
в присутствии катализатора гидрирования,
г) ращепление рацематов соединений общей формулы VII с получением соединений общей формулы 1 оптически активной карбоновой кислотой или сложными эфирами общей формулы VIII
Figure 00000006
в присутствии липазы или эстеразы, причем заместители в формулах I, II, III, IV, V, VI, VII и VIII имеют следующее значение:
R1 замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10аликл-, С2-С10алкенил-, С2-С10-алкинил-, арилалкил-, арил-, гетарилалкил или гетарил-;
R2 замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10алкил-, С3-С10алкенил-, С3-С10-алкинил-, арилалкил-, арил-, гетарилалкил или гетарил-;
R3 водород, гидроксил, замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10 алкил, С3-С10-алкенил или С3-С10алкинил;
R4 замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10 алкил;
R5 водород, замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10 алкил;
R6 водород, замещенный или незамещенный, разветвленный или неразветвленный С1-С10 алкил или замещенный или незамещенный фенил,
Х=кислород или азот;
n=0 или 1.
2. Способ получения соединений общей формулы VII
Figure 00000007
отличающийся тем, что он включает следующие стадии:
а) взаимодействие соединений общей формулы II
Figure 00000008
с соединениями формулы R2-XH (III) в присутствии основания с получением соединений общей формулы IV
Figure 00000009
б) взаимодействие реакционного раствора соединений общей формулы IV с соединением общей формулы NH2R3 (V) с получением соединений общей формулы VI
Figure 00000010
в) гидрирование соединения общей формулы VI с получением соединений общей формулы VII в присутствии катализатора гидрирования, причем заместители в формулах II, III, IV, V, VI и VII имеют приведенные в п.1 значения.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что для расщепления рацематов в качестве оптически активной карбоновой кислоты применяют карбоновую кислоту, выбранную из группы, включающей винную кислоту, ди-бензоилвинную кислоту, миндальную кислоту, камфорную кислоту, камфорсульфоновую кислоту, н-гидрокси-миндальную кислоту, н-Cl-миндальную кислоту, феноксипропионовую кислоту, п-гидрокси-фенокси-пропионовую кислоту или молочную кислоту.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что отделяют полученную катализированным расщепление рацематов посредством сложного эфира на стадии 1 (г) смесь из оптически активного, замещенного гетероатомом амина общей формулы I и оптически активного, замещенного гетероатомом амида общей формулы IХ
Figure 00000011
где заместители имеют приведенные в п.1 значения.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что амид расщепляют и получают образовавшийся при расщеплении свободный амин.
6. Способ по п.4, отличающийся тем, что полученный амид рацемизируют при условиях расщепления и возвращают на стадию (г) способа по п.1.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что полученный амин рацемизируют и возвращают на стадию (г) способа по п.1.
8. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что стадию (а) ведут в присутствии инертного при условиях реакции, апротонного растворителя.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание на стадии (а) применяют в диапазоне 0,001-10 мол.% в пересчете на применяемое количество соединения формулы III.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что на стадии (а) в качестве основания применяют алкоголяты щелочного или щелочноземельного металла или сильные основные амины.
11. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что полученный на стадии (а) реакционный раствор нейтрализуют перед взаимодействием с соединением общей формулы (V).
12. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что соединения формул IV, VI или VII после стадий (а) до (в) выделяют перед началом следующей стадии.
13. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве соединения общей формулы NH2R3 применяют гидроксиламин.
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что стадию (б) проводят в присутствии инертного при условиях реакции, протонного растворителя.
15. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии (в) применяют катализаторы гидрирования на базе Ni, Co, Ft, Pd, Ru или Rh.
16. Способ по п.14, отличающийся тем, что в качестве катализатора гидрирования применяют никель Ренея.
17. Способ по п.13 или 14, отличающийся тем, что гидрирование проводят в растворителе.
18. Способ по пп.14 до 16, отличающийся тем, что гидрирование проводят при давлении от нормального до 300 бар.
19. Соединения формулы I
Figure 00000012
где заместители имеют приведенные в п.1 значения.
20. Соединения формулы VII
Figure 00000013
где заместители имеют приведенные в п.1 значения.
21. Соединения формулы IХ
Figure 00000014
где заместители имеют приведенные в п.1 значения.
RU2002117053/04A 1999-11-25 2000-11-13 Способ получения оптически активных аминов (варианты) и оптически активный амид RU2293724C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19956786A DE19956786A1 (de) 1999-11-25 1999-11-25 Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Amine
DE19956786.7 1999-11-25

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2002117053A true RU2002117053A (ru) 2004-01-20
RU2293724C2 RU2293724C2 (ru) 2007-02-20
RU2293724C9 RU2293724C9 (ru) 2008-06-27

Family

ID=7930317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002117053/04A RU2293724C9 (ru) 1999-11-25 2000-11-13 Способ получения оптически активных аминов (варианты) и оптически активный амид

Country Status (16)

Country Link
US (2) US7078226B1 (ru)
EP (1) EP1232279B1 (ru)
JP (1) JP4776846B2 (ru)
KR (1) KR100677798B1 (ru)
CN (1) CN1204262C (ru)
AT (1) ATE290099T1 (ru)
AU (1) AU2356101A (ru)
BR (1) BR0015805B1 (ru)
CA (1) CA2396661C (ru)
DE (2) DE19956786A1 (ru)
EE (1) EE05162B1 (ru)
IL (2) IL149048A0 (ru)
NO (1) NO328104B1 (ru)
RU (1) RU2293724C9 (ru)
UA (1) UA77651C2 (ru)
WO (1) WO2001038292A2 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2843112B1 (fr) * 2002-07-30 2004-10-22 Clariant Procede de preparation d'amines primaires.
GB0306267D0 (en) 2003-03-19 2003-04-23 Ineos Fluor Ltd Process
KR100739537B1 (ko) * 2004-01-07 2007-07-13 주식회사 카이로라이트 카이랄 무기-유기 혼성 다공성 물질 및 이의 제조 방법
DE102005028492A1 (de) * 2005-06-20 2006-12-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminoalkylphenolen
DE102005063192A1 (de) * 2005-12-30 2007-07-05 Basf Ag Racematspaltung von 2,6-trans-Dimethyl-morpholin
EP2099298A4 (en) * 2006-12-07 2010-01-06 Helsinn Healthcare Sa CRYSTALLINE AND AMORPHOUS FORMS OF PALONOSETRON HYDROCHLORIDE
SI2387556T1 (sl) 2009-01-16 2014-09-30 Basf Se Separacija enantiomerne meĺ anice (r)- in (s)-3-amino-1-butanola
CN106660949B (zh) * 2015-02-17 2020-11-13 株式会社爱茉莉太平洋 N-[4-(1-氨基乙基)-苯基]-磺酰胺衍生物的手性拆分方法
KR102565407B1 (ko) * 2016-01-04 2023-08-10 (주)아모레퍼시픽 극성 비양자성 용매를 이용한 n-[4-(1-아미노에틸)-페닐]-술폰아미드 유도체의 카이랄 분할 방법
CN117945937A (zh) * 2024-01-26 2024-04-30 重庆华森制药股份有限公司 一种制备高光学纯度苯磺酸美洛加巴林的方法

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE247144C (ru) *
GB292615A (ru) * 1927-06-23 1929-07-18 I.G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft
DE551436C (de) * 1930-08-22 1932-06-02 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von Diaminen
DE723498C (de) * 1939-01-19 1942-08-18 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Oxyaldehyden und Oxyketonen
US2424061A (en) * 1944-06-29 1947-07-15 Lilly Co Eli 9-amino-alkyl-amino-substituted acridine derivatives
GB609488A (en) * 1944-08-07 1948-10-01 Lilly Co Eli Production of propyldiamines and acridine compounds of propyldiamines
GB615715A (en) * 1945-02-22 1949-01-11 Sharples Chemicals Inc Improvements in or relating to amines and process of forming same
US2624753A (en) * 1948-06-30 1953-01-06 Monsanto Chemicals 5-n-butoxy-1-hexyl adipate and method for making the same
US2764615A (en) * 1952-05-01 1956-09-25 Purdue Research Foundation Alkoxyalkylamines and acid addition salts
GB739741A (en) * 1952-11-10 1955-11-02 Lilly Co Eli Improvements in or relating to substituted benzamidopropylamines and process of preparing the same
US3009915A (en) * 1958-10-01 1961-11-21 Sahyun 1, 4, 5, 6-tetrahydro-pirimidylmethylacetates and glycolates
BE795019A (fr) * 1972-02-07 1973-08-06 Ciba Geigy Composes anthraquinoniques, leur procede de preparation et leur utilisation
DE2509155A1 (de) * 1975-03-03 1976-09-09 Hoechst Ag 1,4-benzoxazinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
IT1083904B (it) * 1976-08-31 1985-05-25 Lilly Co Eli Composizione erbicida acquatica a base di fenossi alchilammine sostituite
US4207343A (en) * 1978-06-22 1980-06-10 Eli Lilly And Company 1-Phenyl-3-(substituted phenoxy)propylamines
DE2935062A1 (de) * 1978-09-06 1980-03-20 Degussa Substituierte aminoalkylguanidine, deren herstellung und arzneimittel
FR2496653A1 (fr) * 1980-12-22 1982-06-25 Delalande Sa Nouveaux derives aminoalcoyl heterocycliques, leurs procedes de preparation et leur application en therapeutique
HU184392B (en) * 1981-03-04 1984-08-28 Gyogyszerkutato Intezet Process for producing new alkylene-diamine derivatives
DE3277694D1 (en) * 1982-06-23 1987-12-23 Teikoku Hormone Mfg Co Ltd Hydrazinopyridazine compound, process for production thereof, and use thereof as medicament
JPS61145166A (ja) * 1984-12-12 1986-07-02 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 新規な２，４‐ジアミノピリジン類
JPS61171458A (ja) * 1985-01-25 1986-08-02 Tokuyama Soda Co Ltd アミン化合物の製造方法
JPS61197558A (ja) * 1985-02-25 1986-09-01 Nippon Chemiphar Co Ltd 新規なキナルジン酸アミド誘導体およびその製造法
JPS6354342A (ja) * 1986-08-26 1988-03-08 Daicel Chem Ind Ltd （±）−α−エチルベンジルアミンの光学分割方法
PT87163B (pt) * 1987-04-09 1992-07-31 Lilly Co Eli Processo para a preparacao de 1-fenil-3-naftaleniloxi-propanaminas
US5039706A (en) * 1987-11-30 1991-08-13 Du Pont Merck Pharmaceutical Company Antiinflammatory PLA2 inhibitors
FI902321A0 (fi) * 1989-05-19 1990-05-09 Eisai Co Ltd Butensyraderivat.
JPH07119189B2 (ja) * 1989-09-28 1995-12-20 北陸製薬株式会社 光学活性なベンジルアルコール誘導体及びその用途
WO1991019002A1 (en) 1990-06-01 1991-12-12 Carlbiotech Ltd. A/S A process for chiral enrichment of asymmetric primary amines
US5057607A (en) 1990-06-08 1991-10-15 Eli Lilly And Company Enantiomerically selective biocatalyzed acylation
DE4232424A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aminen
DE4332738A1 (de) 1993-09-25 1995-03-30 Basf Ag Racematspaltung primärer und sekundärer Amine durch Enzym-katalysierte Acylierung
JP3312459B2 (ja) * 1993-12-28 2002-08-05 東レ株式会社 光学活性アミンの単離方法
JP3789938B2 (ja) * 1995-02-03 2006-06-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 酵素触媒作用アシル化による１級及び２級のヘテロ原子置換アミンのラセミ体分割
DE19534208A1 (de) 1995-09-15 1997-03-20 Basf Ag Spaltung von optisch aktiven Amiden
DE19535762A1 (de) * 1995-09-26 1997-03-27 Basf Ag Verfahren zur Racematspaltung
ES2172692T3 (es) 1995-12-06 2002-10-01 Bayer Ag Procedimiento para la obtencion de aminas opticamente activas.
DE19603575A1 (de) * 1996-02-01 1997-08-07 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminen
US6166048A (en) * 1999-04-20 2000-12-26 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions for inhibition of cytokine production and secretion
DE19621686A1 (de) 1996-05-30 1997-12-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Aminen
DE19629692A1 (de) 1996-07-23 1998-01-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von racemischen Phenethylaminen
DE19727517A1 (de) * 1997-06-30 1999-01-07 Basf Ag Racematspaltung von Aminosäureestern durch Enzym-katalysierte Acylierung
AU740170B2 (en) * 1997-09-30 2001-11-01 Merck & Co., Inc. Thrombin inhibitors
DE19837745A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-24 Basf Ag Enzymkatalysierte Racematspaltung von primären Aminen
BR0011534A (pt) * 1999-05-24 2002-02-26 Targacept Inc Alquilaminas aril substituìdas capazes de ativação de receptores colinérgicos nicotìnicos
NZ516917A (en) * 1999-06-30 2003-09-26 Univ California Hexahydropyrrolo[1,2-C]pyrimidines as antiviral, antifungal and/or antitumor agents

Also Published As

Publication number Publication date
NO20022458D0 (no) 2002-05-24
JP4776846B2 (ja) 2011-09-21
WO2001038292A3 (de) 2002-02-28
EE05162B1 (et) 2009-04-15
DE19956786A1 (de) 2001-05-31
ATE290099T1 (de) 2005-03-15
JP2003514888A (ja) 2003-04-22
AU2356101A (en) 2001-06-04
NO328104B1 (no) 2009-12-07
RU2293724C9 (ru) 2008-06-27
BR0015805B1 (pt) 2013-04-30
US7358396B2 (en) 2008-04-15
EP1232279B1 (de) 2005-03-02
NO20022458L (no) 2002-05-24
US7078226B1 (en) 2006-07-18
CA2396661A1 (en) 2001-05-31
EP1232279A2 (de) 2002-08-21
BR0015805A (pt) 2002-08-06
CA2396661C (en) 2010-10-19
KR20020051937A (ko) 2002-06-29
RU2293724C2 (ru) 2007-02-20
EE200200268A (et) 2003-06-16
KR100677798B1 (ko) 2007-02-05
IL149048A0 (en) 2002-11-10
WO2001038292A2 (de) 2001-05-31
UA77651C2 (en) 2007-01-15
CN1399687A (zh) 2003-02-26
DE50009670D1 (de) 2005-04-07
US20060122429A1 (en) 2006-06-08
CN1204262C (zh) 2005-06-01
IL149048A (en) 2007-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100672268B1 (ko) 아미노알콜 유도체의 제조 방법 및 이의(1ｒ,4ｓ)-4-((2-아미노-6-클로로-5-포름아미도-4-피리미디닐)아미노)-2-시클로펜테닐-1-메탄올로의 전화 방법
RU2002117053A (ru) Способ получения оптически активных аминов
CN103764624A (zh) R-联苯丙氨醇的合成
CZ2005510A3 (cs) Zpusob výroby (S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanové kyseliny (pregabalinu)
EP0347818B1 (en) Process for preparing 3-pyrrolidinol
EP1607388B1 (en) An improved manufacturing process for methylphenidate and intermediates thereof
WO2006094800A2 (en) Cascade reaction process
CA2082167C (en) Optically pure 1, 4-diols
US6153766A (en) Method of producing 4-hydroxy-2-pyrrolidinone and method of purifying the same
CN114539319B (zh) 一种手性膦-双环亚磷酰胺酯配体及其制备方法与应用
US5284960A (en) Process for the production of 5-chloroxindole
CN110551034B (zh) 一种酮的不对称还原胺化方法
CN110878042B (zh) 一种n-取代基哌啶-3-酮的制备方法
EP1945621B1 (en) Process to prepare amino acid derivatives
US6252089B1 (en) Method of producing 4-hydroxy-2-pyrrolidinone and method of purifying the same
US20040242888A1 (en) Process for producing 1-alkoxycarbonyl nitrogenous saturated heterocyclic derivative
SK2072004A3 (sk) Spôsob výroby N,N-diizopropyl-3-(2-hydroxy-5-metylfenyl)-3- fenylpropylamínu v jeho racemickej alebo opticky aktívnej forme
CN110551032A (zh) 铱手性膦-胺基膦配体体系催化酮的不对称还原胺化方法
CN110551033A (zh) 一种酮的不对称还原胺化制备手性胺的方法
CN111285774A (zh) 基于d-甘露醇衍生的手性单齿膦配体不对称氢化亚胺方法
KR20180005146A (ko) β-치환 광학 활성 카르보닐 화합물의 합성방법
KR20140082046A (ko) α, β-치환 또는 β-치환 광학 활성 카르보닐 화합물의 합성방법

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191114