KR20020051937A - 광학 활성 아민의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (21)
- 하기의 공정 단계를 포함하는 하기 화학식 I의 화합물의 제조 방법:<화학식 I>a) 하기 화학식 II의 화합물을 염기의 존재하에 하기 화학식 III의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 IV의 화합물을 얻는 단계<화학식 II><화학식 III>R2-XH<화학식 IV>b) 화학식 IV의 화합물의 반응 용액을 하기 화학식 V의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 VI의 화합물을 얻는 단계<화학식 V>NH2R3<화학식 VI>c) 수소화반응 촉매의 존재하에 화학식 VI의 화합물의 수소화반응으로 하기 화학식 VII의 화합물을 얻는 단계<화학식 VII>d) 리파아제 또는 에스테라제의 존재하에 하기 화학식 VIII의 광학 활성 카르복실산 또는 에스테르를 이용한 화학식 VII의 화합물의 라세미체를 분할하여 화학식 I의 화합물을 얻는 단계<화학식 VIII>(상기 화학식 I, II, III, IV, V, VI, VII 및 VIII에서의 치환체 및 변수는 아래와 같이 정의된다:R1은 치환되거나 치환되지 않고, 분지되거나 분지되지 않은 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 또는 헤트아릴이고,R2는 치환되거나 치환되지 않고, 분지되거나 분지되지 않은 C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐, C3-C10-알키닐, 아릴알킬, 아릴, 헤트아릴알킬 또는 헤트아릴이고,R3는 수소, 히드록실, 치환되거나 치환되지 않고, 분지되거나 분지되지 않은 C1-C10-알킬, C3-C10-알케닐 또는 C3-C10-알키닐이고,R4는 치환되거나 치환되지 않고, 분지되거나 분지되지 않은 C1-C10-알킬이고,R5는 수소, 치환되거나 치환되지 않고, 분지되거나 분지되지 않은 C1-C10-알킬이고,R6는 수소, 치환되거나 치환되지 않고, 분지되거나 분지되지 않은 C1-C10-알킬 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고,X는 산소 또는 질소이고,n은 0 또는 1임).
- 하기 공정 단계를 포함하는 하기 화학식 VII의 화합물의 제조 방법:<화학식 VII>a) 화학식 II의 화합물을 염기의 존재하에 하기 화학식 III의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 IV의 화합물을 얻는 단계<화학식 II><화학식 III>R2-XH<화학식 IV>b) 화학식 IV의 화합물의 반응 용액을 하기 화학식 V의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 VI의 화합물을 얻는 단계<화학식 V>NH2R3<화학식 VI>c) 수소화반응 촉매의 존재하에 화학식 VI의 화합물의 수소화반응으로 화학식 VII의 화합물을 얻는 단계(상기 화학식 II, III, IV, V, VI 및 VII에서의 치환체 및 변수는 제1항에서 정의된 바와 같음).
- 제1항에 있어서, 라세미체 분할에 사용된 광학 활성 카르복실산이 타르타르산, 디벤조일타르타르산, 만델산, 캄포르산, 캄포르술폰산, p-히드록시만델산, p-Cl-만델산, 페녹시프로피온산, p-히드록시페녹시프로피온산 및 락트산으로 구성된 군으로부터 선택된 카르복실산인 방법.
- 제1항에 있어서, 에스테르를 사용한 효소 촉매된 라세미체 분할의 단계 1 (d)에서 얻어지는, 화학식 I의 광학적 활성이고 헤테로원자로 치환된 아민 및 하기 화학식 IX의 광학적 활성이고 헤테로원자로 치환된 아미드의 혼합물이 분리되는 방법<화학식 IX>(상기 화학식 IX의 치환체 및 변수는 제1항에서 정의된 바와 같음).
- 제4항에 있어서, 아미드가 분해되어 유리 아민을 얻는 방법.
- 제4항에 있어서, 결과로 생기는 아미드가 분해 조건하에서 라세미화되어 제1항의 방법의 (d) 단계로 재순환되는 방법.
- 제5항에 있어서, 결과로 생기는 아민이 라세미화되어 제1항의 방법의 (d) 단계로 재순환되는 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 공정 단계 (a)가 반응 조건에서 불활성인 비양자성 용매의 존재하에 수행되는 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 공정 단계 (a)의 염기가 화학식 III의 화합물의 사용량에 대하여 0.001 내지 10 몰%의 범위로 사용되는 방법.
- 제9항에 있어서, 공정 단계 (a)에서 사용된 염기가 알칼리 금속 알콕사이드 또는 알칼리 토금속 알콕사이드 또는 강염기성 아민인 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 공정 단계 (a)에서 얻어진 반응 용액이 화학식 V의 화합물과의 반응 전에 중화되는 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 화학식 IV, VI 및 VII의 화합물이 공정 단계 (a) 내지 (c) 이후 그리고 다음 단계가 시작되기 전에 단리되는 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 사용된 화학식 NH2R3의 화합물이 히드록실아민인 방법.
- 제12항에 있어서, 공정 단계 (b)가 반응 조건에서 불활성인 양자성 용매의 존재하에 수행되는 방법.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 공정 단계 (c)에서 사용된 수소화반응 촉매가 니켈, 코발트, 백금, 팔라듐, 루테늄 또는 로듐을 기재로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 사용된 수소화반응 촉매가 라니 니켈인 방법.
- 제13항 또는 14항에 있어서, 수소화반응이 용매내에서 수행되는 방법.
- 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 수소화반응이 대기압 내지 300 bar에서 수행되는 방법.
- 하기 화학식 I의 화합물<화학식 I>(상기 식에서, 치환체는 제1항에서 정의된 바와 같음).
- 하기 화학식 VII의 화합물<화학식 VII>(상기 식에서, 치환체 및 변수는 제1항에서 정의된 바와 같음).
- 하기 화학식 IX의 화합물<화학식 IX>(상기 식에서, 치환체 및 변수는 제1항에서 정의된 바와 같음).
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