RU2002102233A - Способ получения сложных эфиров 5- и/или 6-замещенной 2-оксибензойной кислоты - Google Patents
Способ получения сложных эфиров 5- и/или 6-замещенной 2-оксибензойной кислотыInfo
- Publication number
- RU2002102233A RU2002102233A RU2002102233/04A RU2002102233A RU2002102233A RU 2002102233 A RU2002102233 A RU 2002102233A RU 2002102233/04 A RU2002102233/04 A RU 2002102233/04A RU 2002102233 A RU2002102233 A RU 2002102233A RU 2002102233 A RU2002102233 A RU 2002102233A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- compounds
- independently mean
- Prior art date
Links
- -1 6-substituted 2-hydroxybenzoic acid Chemical class 0.000 title claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 claims 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Способ получения соединения формулы (I)
где R означает C1-C6-алкил;
R1 и R2 независимо означают водород или С1-С4-алкил,
отличающийся тем, что соединение формулы (II)
где R означает С1-С6-алкил;
Х - галоген или группа ОСОСН3,
подвергают взаимодействию с соединением формулы (III)
где R1 и R2 независимо означают водород или С1-С4-алкил,
в присутствии ангидрида С1-С4-карбоновой кислоты и в среде растворителя.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют C1-С6-алканол, С1-С4-карбоновую кислоту или их смесь.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют метанол, этанол, уксусную кислоту или их смесь.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве ангидрида C1-C4-карбоновой кислоты используют натриевую или калиевую соль.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что в качестве соли используют ацетат натрия.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что в соединении формулы (II) Х означает галоген.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что в соединении формулы (II) Х означает хлор.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что в соединении формулы (III) R1 означает метил, а R2 - водород.
9. Способ по п.5, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют уксусную кислоту, этанол или их смесь.
10. Способ по п.9, в результате чего получают соединение формулы (I), в которой R означает этил, R1 - метил, a R2 - водород.
11. Способ производства фунгицидного бензофенового соединения формулы (IV)
где R1 и R2 независимо означают водород или С1-С4-алкил, и R3, R4, R5 и R6 независимо означают C1-C6-алкил,
отличающийся тем, что включает следующие стадии: а) взаимдействие соединения формулы (II)
где R означает С1-С6-алкил;
Х - галоген или группа ОСОСН3,
с соединением формулы (III)
где R1 и R2 имеют вышеуказанные значения,
в присутствии ангидрида С1-С4-карбоновой кислоты и в среде растворителя, с получением соединения формулы (I)
где R, R1 и R2 имеют вышеуказанное значение;
б) алкилирование соединения формулы (I) с ди(С1-С6-алкил)сульфатом в присутствии основания, с получением соединения формулы (V)
где R3 означает C1-С6-алкил;
в) гидролиз соединения формулы (V) в водной кислоте или водном основании с получением соединения формулы (VI)
где R1, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение;
г) взаимодействие соединения формулы (VI) с тионилхлоридом с получением соединения формулы (VII)
где R1, R2 и R3 имеют вышеуказанное значение;
д) взаимодействие соединения формулы (VII), по меньшей мере, с одним мольным эквивалентом соединения формулы (VIII)
где R4, R5 и R6 независимо означают C1-С6-алкил,
в присутствии кислоты Льюиса, в случае необходимости в среде растворителя, с получением желаемого фунгицидного бензофенонового соединения формулы (IV).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US35403799A | 1999-07-15 | 1999-07-15 | |
US09/354,037 | 1999-07-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2002102233A true RU2002102233A (ru) | 2003-09-20 |
RU2245325C2 RU2245325C2 (ru) | 2005-01-27 |
Family
ID=23391634
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2002102233/04A RU2245325C2 (ru) | 1999-07-15 | 2000-07-10 | Способ получения сложных эфиров 5- и/или 6-замещенной 2-оксибензойной кислоты |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6441219B1 (ru) |
EP (1) | EP1196370B1 (ru) |
JP (1) | JP3779615B2 (ru) |
KR (1) | KR100651090B1 (ru) |
CN (1) | CN1160304C (ru) |
AT (1) | ATE249415T1 (ru) |
AU (1) | AU5926300A (ru) |
BR (1) | BR0012493B1 (ru) |
CA (1) | CA2379342C (ru) |
CZ (1) | CZ300511B6 (ru) |
DE (1) | DE60005193T2 (ru) |
DK (1) | DK1196370T3 (ru) |
ES (1) | ES2207528T3 (ru) |
HU (1) | HU229906B1 (ru) |
IL (2) | IL147027A0 (ru) |
MX (1) | MXPA02000395A (ru) |
RU (1) | RU2245325C2 (ru) |
SK (1) | SK286835B6 (ru) |
WO (1) | WO2001005739A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6559336B2 (en) * | 1999-07-15 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the preparation of 5- and/or 6-substituted-2-hydroxybenzoic acid esters |
DK1368298T3 (da) * | 2000-12-23 | 2007-06-04 | Basf Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af 5- og/eller 6- substituerede 2-hydroxy-benzosyreestere |
US9440943B2 (en) | 2012-01-18 | 2016-09-13 | Zafgen, Inc. | Tricyclic sulfone compounds and methods of making and using same |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2107958C3 (de) | 1971-02-19 | 1980-08-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von a -Naphtholen |
US5773663A (en) * | 1996-05-01 | 1998-06-30 | American Cyanamid Company | Fungicidal methods, compounds and compositions containing benzophenones |
US5945567A (en) | 1997-08-20 | 1999-08-31 | American Cyanamid Company | Fungicidal 2-methoxybenzophenones |
-
2000
- 2000-07-10 BR BRPI0012493-1A patent/BR0012493B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-07-10 JP JP2001511400A patent/JP3779615B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-10 IL IL14702700A patent/IL147027A0/xx active IP Right Grant
- 2000-07-10 WO PCT/US2000/018768 patent/WO2001005739A1/en active IP Right Grant
- 2000-07-10 CN CNB008101779A patent/CN1160304C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-10 DE DE60005193T patent/DE60005193T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-10 RU RU2002102233/04A patent/RU2245325C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-07-10 EP EP00945295A patent/EP1196370B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-10 ES ES00945295T patent/ES2207528T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-07-10 SK SK68-2002A patent/SK286835B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-07-10 CA CA002379342A patent/CA2379342C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-10 MX MXPA02000395A patent/MXPA02000395A/es active IP Right Grant
- 2000-07-10 AU AU59263/00A patent/AU5926300A/en not_active Abandoned
- 2000-07-10 DK DK00945295T patent/DK1196370T3/da active
- 2000-07-10 AT AT00945295T patent/ATE249415T1/de active
- 2000-07-10 KR KR1020027000513A patent/KR100651090B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-07-10 CZ CZ20020112A patent/CZ300511B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-07-10 HU HU0202331A patent/HU229906B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-10-30 US US09/699,775 patent/US6441219B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-12-11 IL IL147027A patent/IL147027A/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20100217028A1 (en) | Process for preparing nitrooxyalkyl substituted esters of carboxylic acids, intermediates useful in said process and preparation thereof | |
JP3845806B2 (ja) | α−置換アクリル酸の合成方法と、その利用 | |
RU2002102233A (ru) | Способ получения сложных эфиров 5- и/или 6-замещенной 2-оксибензойной кислоты | |
RU2002116672A (ru) | Способ получения 6-метил-2-(4-метилфенил)имидазоло[1,2-А]-пиридин-3-(N, N-диметилацетамида) и промежуточных соединений | |
JP3166017B2 (ja) | テトロン酸アルキルエステルの製造方法 | |
US6794538B2 (en) | Process for the preparation of ethers deriving from hydroxybenzoic acids | |
RU2245325C2 (ru) | Способ получения сложных эфиров 5- и/или 6-замещенной 2-оксибензойной кислоты | |
US5248817A (en) | Process for aromatic bromination | |
RU2142943C1 (ru) | Способ получения галогенидов [(5,6-дикарбокси-3-пиридил)-метил] аммония и способ получения имидазолиноновых соединений | |
JP2000229930A (ja) | シアノ酢酸エステルの製造方法 | |
US6175024B1 (en) | Synthesis of functionalized esters | |
KR100413172B1 (ko) | 퀴놀리논 유도체의 제조방법 | |
US6559336B2 (en) | Process for the preparation of 5- and/or 6-substituted-2-hydroxybenzoic acid esters | |
RU2109738C1 (ru) | Способ получения 3-алкоксикарбонил-4-гидрокси-2-метил-2н-1,2-бензотиазин-1,1-диоксидов | |
RU2141472C1 (ru) | Алкиловые эфиры 5-нитро-4-оксопентановой (5-нитролевулиновой) кислоты и способ их получения | |
JPH0670013B2 (ja) | 3‐ニトロ‐ジヒドロピリジン類 | |
RU2214995C1 (ru) | Способ получения о-арилгликолевых кислот | |
KR900000551B1 (ko) | β-(4,5-디페닐옥사졸-2-일)프로피온산의 제조방법 | |
RU98111824A (ru) | Способ получения производных метоксиминофенилглиоксиловой кислоты | |
JPS60218338A (ja) | スチルベン誘導体 | |
JPH0141618B2 (ru) | ||
JP2000239244A (ja) | 4−アルコキシ酪酸アミド誘導体及びその製造法 | |
RU2003123907A (ru) | Способ получения n-фталимидоалкиладамантана и или его производных | |
JPH07278451A (ja) | 7−アザフタリド誘導体の製造方法 | |
JPS6346066B2 (ru) |