RU2001131556A - Производные 5-пиридил-1,3-азола, способ их получения и их применение - Google Patents
Производные 5-пиридил-1,3-азола, способ их получения и их применениеInfo
- Publication number
- RU2001131556A RU2001131556A RU2001131556/04A RU2001131556A RU2001131556A RU 2001131556 A RU2001131556 A RU 2001131556A RU 2001131556/04 A RU2001131556/04 A RU 2001131556/04A RU 2001131556 A RU2001131556 A RU 2001131556A RU 2001131556 A RU2001131556 A RU 2001131556A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- substituents
- optionally
- pyridyl
- atom
- Prior art date
Links
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 111
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 44
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 39
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 35
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 33
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 32
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 26
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 26
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 15
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 13
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- -1 thiocarbamoyl Chemical group 0.000 claims 12
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 11
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 11
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 7
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 6
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- OIRDTQYFTABQOQ-GAWUUDPSSA-N 9-β-D-XYLOFURANOSYL-ADENINE Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-GAWUUDPSSA-N 0.000 claims 4
- OIRDTQYFTABQOQ-SXVXDFOESA-N Adenosine Natural products Nc1ncnc2c1ncn2[C@@H]3O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H]3O OIRDTQYFTABQOQ-SXVXDFOESA-N 0.000 claims 4
- 206010002383 Angina pectoris Diseases 0.000 claims 4
- 206010048962 Brain oedema Diseases 0.000 claims 4
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 claims 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 4
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 claims 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006618 5- to 10-membered aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000004304 Addison's disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010002026 Amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000009094 Anemia, Hemolytic, Autoimmune Diseases 0.000 claims 3
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 3
- 206010004053 Bacterial toxaemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 3
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 claims 3
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 3
- 208000008208 Craniocerebral Trauma Diseases 0.000 claims 3
- 206010011401 Crohn's disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 3
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 208000009190 Disseminated Intravascular Coagulation Diseases 0.000 claims 3
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 claims 3
- 208000006454 Hepatitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 claims 3
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 3
- 208000010125 Myocardial Infarction Diseases 0.000 claims 3
- HEKAIDKUDLCBRU-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound S1C(CC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 HEKAIDKUDLCBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 3
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 claims 3
- 208000008128 Pulmonary Tuberculosis Diseases 0.000 claims 3
- 206010072736 Rheumatic disease Diseases 0.000 claims 3
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 claims 3
- 108010001801 Tumor Necrosis Factor-alpha Proteins 0.000 claims 3
- 206010047461 Viral infection Diseases 0.000 claims 3
- 208000001756 Virus Disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 claims 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 3
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 3
- 201000000448 autoimmune hemolytic anemia Diseases 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 3
- 201000006233 congestive heart failure Diseases 0.000 claims 3
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 231100000283 hepatitis Toxicity 0.000 claims 3
- 230000036543 hypotension Effects 0.000 claims 3
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 3
- 201000009906 meningitis Diseases 0.000 claims 3
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 102000002574 p38 Mitogen-Activated Protein Kinases Human genes 0.000 claims 3
- 108010068338 p38 Mitogen-Activated Protein Kinases Proteins 0.000 claims 3
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 3
- 201000003651 pulmonary sarcoidosis Diseases 0.000 claims 3
- 201000010001 silicosis Diseases 0.000 claims 3
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 3
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 3
- 201000006704 ulcerative colitis Diseases 0.000 claims 3
- 230000017613 viral reproduction Effects 0.000 claims 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010000565 Acquired immunodeficiency syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000008581 Brain Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010008111 Cerebral haemorrhage Diseases 0.000 claims 2
- 208000003407 Creutzfeldt-Jakob Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 201000010450 Creutzfeldt-Jakob disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010014623 Encephalopathy Diseases 0.000 claims 2
- 206010014625 Encephalopathy Diseases 0.000 claims 2
- 208000001016 Spinal Injury Diseases 0.000 claims 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006624 (C1-C6) alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010065040 AIDS dementia complex Diseases 0.000 claims 1
- 210000004556 Brain Anatomy 0.000 claims 1
- TZOJRQJDQDURPK-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C(=O)NC1=NC=CC(=C1)C1=C(N=C(S1)C1=CC=C(C=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C)C Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(=O)NC1=NC=CC(=C1)C1=C(N=C(S1)C1=CC=C(C=C1)F)C1=CC(=CC=C1)C)C TZOJRQJDQDURPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005974 C6-C14 arylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005914 C6-C14 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010008118 Cerebral infarction Diseases 0.000 claims 1
- DEBAAZLQBLIHOY-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-(4-fluorophenyl)-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-2-phenylacetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C2=C(SC(=N2)C=2C=CC(F)=CC=2)C=2C=C(NC(=O)CC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=C1 DEBAAZLQBLIHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHSFUGLKBDOULU-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-(4-fluorophenyl)-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC(C2=C(SC(=N2)C=2C=CC(F)=CC=2)C=2C=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=C1 JHSFUGLKBDOULU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWMWBZQBBGARDE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-acetamido-4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound S1C(NC(=O)C)=NC(C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 CWMWBZQBBGARDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKURQCMNFLTRRB-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-butyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-2-phenylacetamide Chemical compound S1C(CCCC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 BKURQCMNFLTRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEZJXQNKSYPLCY-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-butyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-3-phenylpropanamide Chemical compound S1C(CCCC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)CCC1=CC=CC=C1 VEZJXQNKSYPLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMSCQBAHJRZXDI-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-butyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound S1C(CCCC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 CMSCQBAHJRZXDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKWWNWZDGSCJRW-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-2-phenylacetamide Chemical compound S1C(CC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 IKWWNWZDGSCJRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLMIKSYZFWHWMU-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-3-phenylpropanamide Chemical compound S1C(CC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XLMIKSYZFWHWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIWPBELDCSJQPD-UHFFFAOYSA-N N-[4-[2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-4-phenylbutanamide Chemical compound S1C(CC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 OIWPBELDCSJQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USKHXTHUERIOSE-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-2-phenylacetamide Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C(C=2C=C(NC(=O)CC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)S1 USKHXTHUERIOSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKPFMWKBOLOUJQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-3-phenylpropanamide Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C(C=2C=C(NC(=O)CCC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)S1 DKPFMWKBOLOUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYNRYHSNQFWROO-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C(C=2C=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)S1 JYNRYHSNQFWROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWRZQPYLTVJMKG-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-2-phenylacetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C2=C(SC(=N2)C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)C=2C=C(NC(=O)CC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=C1 DWRZQPYLTVJMKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFFMVMUPGHCQTC-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-3-phenylpropanamide Chemical compound CC1=CC=CC(C2=C(SC(=N2)C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)C=2C=C(NC(=O)CCC=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=C1 QFFMVMUPGHCQTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCIGNWNFAKREND-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-methylphenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound CC1=CC=CC(C2=C(SC(=N2)C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)C=2C=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)=C1 SCIGNWNFAKREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMUUIQIXHFCRMI-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-methylphenyl)-2-propyl-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-2-phenylacetamide Chemical compound S1C(CCC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 CMUUIQIXHFCRMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMPPDEOJNIKDEQ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-methylphenyl)-2-propyl-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]-3-phenylpropanamide Chemical compound S1C(CCC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)CCC1=CC=CC=C1 PMPPDEOJNIKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFRAIZACHYVYMG-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(3-methylphenyl)-2-propyl-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound S1C(CCC)=NC(C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OFRAIZACHYVYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZIKYKCJRCOVCN-UHFFFAOYSA-N N-[4-[4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-yl]benzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C=2C=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)N=CC=2)SC(C)=N1 DZIKYKCJRCOVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMZJXLUVFMBXBC-UHFFFAOYSA-N N-[5-[2-(benzylamino)pyridin-4-yl]-4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide Chemical compound S1C(NC(=O)C)=NC(C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1C(C=1)=CC=NC=1NCC1=CC=CC=C1 XMZJXLUVFMBXBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000008513 Spinal Cord Injury Diseases 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005099 aryl alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005116 aryl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 201000001084 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- 0 Cc1c(-c2cc(*(*)**)ncc2)[s]c(*)n1 Chemical compound Cc1c(-c2cc(*(*)**)ncc2)[s]c(*)n1 0.000 description 1
Claims (46)
1. Необязательно N-окисленное соединение, представленное формулой
в которой R1 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, аминогруппу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу,
R2 представляет ароматическую группу, необязательно имеющую заместители,
R3 представляет атом водорода, пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, или ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители,
Х представляет атом кислорода или необязательно окисленный атом серы,
Y представляет связь, атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу) и
Z представляет связь или двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или его соль.
2. Соединение по п.1, где Z представляет двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители.
3. Соединение по п.1, которое является соединением, представленным формулой
в которой n равно 0 или 1, а другие символы, такие, как определено в п.1, или его соль.
4. Соединение по п.1 или 3, где R1 представляет
(i) атом водорода,
(ii) С1-6алкильную группу, С2-6алкенильную группу, С2-6алкинильную группу, С3-6циклоалкильную группу, С6-14арильную группу или С7-16аралкильную группу [указанные группы могут иметь заместители, выбранные из группы (группа А заместителей), состоящей из оксо, атома галогена, С1-3алкилендиокси, нитро, циано, необязательно галогенированного С1-6алкила, необязательно галогенированного С2-6алкенила, карбокси-С2-6алкенила, необязательно галогенированного С2-6алкинила, необязательно галогенированного С3-6циклоалкила, С6-14арила, необязательно галогенированного С1-8алкокси, С1-6алкоксикарбонил-С1-6алкокси, гидрокси, С6-14арилокси, С7-16аралкилокси, меркапто, необязательно галогенированного С1-6алкилтио, С6-14арилтио, С7-16аралкилтио, амино, моно-С1-6алкиламино, моно-С6-14ариламино, ди-С1-6алкиламино, ди-С6-14 ариламино, формила, карбокси, С1-6алкилкарбонила, С3-6циклоалкилкарбонила, С1-6алкоксикарбонила, С6-14арилкарбонила, С7-16аралкилкарбонила, С6-14арилоксикарбонила, С7-16аралкилоксикарбонила, 5- или 6-членного гетероциклического карбонила, карбамоила, тиокарбамоила, моно-С1-6алкилкарбамоила, ди-С1-6алкилкарбамоила, С6-14арилкарбамоила, 5- или 6-членного гетероциклического карбамоила, С1-6алкилсульфонила, С6-14арилсульфонила, С1-6алкилсульфинила, С6-14арилсульфинила, формиламино, С1-6алкилкарбониламино, С6-14арилкарбониламино, С1-6алкоксикарбониламино, С1-6алкилсульфониламино, С6-14арилсульфониламино, С1-6алкилкарбонилокси, С6-14арилкарбонилокси, С1-6алкоксикарбонилокси, моно-С1-6алкилкарбамоилокси, ди-С1-6алкилкарбамоилокси, С6-14арилкарбамоилокси, никотиноилокси, 5-7-членного насыщенного циклического амино, необязательно имеющего 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, в дополнение к одному атому азота и атомам углерода (указанный циклический амино может иметь заместители, выбранные из группы, состоящей из С1-6алкила, С6-14арила, С1-6алкилкарбонила, 5-10-членной ароматической гетероциклической группы и оксо), 5-10-членной ароматической гетероциклической группы, содержащей 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, в дополнение к углеродным атомам, сульфо, сульфамоила, сульфинамоила и сульфенамоила],
(iii) 5-14-членную гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, и необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей,
(iv) ацильную группу, представленную формулой
-(С=О)-R5, -(С=О)-OR5, -(С=О)-NR5R6, -(С=S)-NHR5 или –SO2-R7 (где R5 представляет 
атом водорода, ➁С1-6алкильную группу, С2-6алкенильную группу, С2-6алкинильную группу, С3-6 циклоалкильную группу, С6-14арильную группу или С7-16аралкильную группу, необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей, или ➂ гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей, R6 представляет атом водорода или С1-6алкильную группу, R7 представляет 
С1-6 алкильную группу, С2-6алкенильную группу, С2-6алкинильную группу, С3-6циклоалкильную группу, С6-14арильную группу или С7-16 аралкильную группу, необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей, или ➁ гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей),
(v) аминогруппу (данная аминогруппа может иметь заместители, выбранные из группы, состоящей из 
С1-6алкильной группы, С2-6 алкенильной группы, С2-6алкинильной группы, С3-6 циклоалкильной группы, С6-14арильной группы или С7-16аралкильной группы, необязательно имеющей заместители, выбранные из группы А заместителей, ➁ гетероциклической группы, необязательно имеющей заместители, выбранные из группы А заместителей), ➂ацильной группы, такой, как определено в (iv), и ➃ С1-6 алкилиденовой группы, необязательно имеющей заместители, выбранные из группы А заместителей) или
(vi) 5-7-членную неароматическую циклическую аминогруппу, необязательно имеющую 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, в дополнение к одному атому азота и атомам углерода (указанный циклический амино может иметь заместители, выбранные из группы, состоящей из С1-6алкила, С6-14арила, С1-6алкилкарбонила, 5-10-членной ароматической гетероциклической группы и оксо);
R2 представляет 
С6-14моноциклическую или конденсированную полициклическую ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей, или ➁ 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, и необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей;
R3 представляет 
атом водорода, ➁ пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей, или ➂ С6-14моноциклическую или конденсированную полициклическую ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей;
Х представляет O, S, SO или SO2;
Y представляет связь, O, S, SO, SO2 или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 представляет 
атом водорода, ➁ С1-6алкильную группу, С2-6алкенильную группу, С2-6алкинильную группу, С3-6циклоалкильную группу, С6-14арильную группу или С7-16аралкильную группу, необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей, или ➂ ацильную группу, такую, как определено в (iv);
Z представляет связь, С1-15алкиленовую группу, С2-16алкениленовую группу или С2-16алкиниленовую группу, необязательно имеющую заместители, выбранные из группы А заместителей.
5. Соединение по п.1, где R1 представляет аминогруппу, необязательно имеющую заместители.
6. Соединение по п.1, где R1 представляет (i) С1-6алкильную группу, (ii) С6-14арильную группу, необязательно замещенную заместителями, выбранными из С1-6алкилтио, С1-6 алкилсульфонила и атома галогена, или (iii) аминогруппу, необязательно имеющую 1 или 2 ацила, представленных формулой –(С=О)-R5’ (в которой R5’ представляет 
С1-6алкильную группу, ➁ С6-14арильную группу или ➂-14-членную гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода).
7. Соединение по п.1, где R1 представляет аминогруппу, необязательно имеющую 1 или 2 ацильные группы, представленные формулой –(С=О)-R5’’ (в которой R5’’ представляет 
С6-14арильную группу или ➁ 5-14-членную гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода).
8. Соединение по п.1, где R2 представляет С6-14арильную группу, необязательно имеющую заместители.
9. Соединение по п.1, где R2 представляет С6-14арильную группу, необязательно замещенную атомом галогена или С1-6алкокси, или 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода.
10. Соединение по п.1, где R2 представляет С6-14арильную группу или 5-14-членную гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода.
11. Соединение по п.1, где R3 представляет С6-14арильную группу, необязательно имеющую заместители.
12. Соединение по п.1, где R3 представляет С6-14арильную группу, необязательно замещенную одним или двумя С1-6алкилами или С1-6алкокси.
13. Соединение по п.1, где Х представляет необязательно окисленный атом серы.
14. Соединение по п.1, где Х представляет атом серы.
15. Соединение по п.1, где Y представляет атом кислорода или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 такой, как определено в п.1).
16. Соединение по п.1, где Y представляет атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4’ (в которой R4’ представляет С1-6алкильную группу).
17. Соединение по п.1, где Y представляет O, NH или S.
18. Соединение по п.1, где Z представляет низшую алкиленовую группу, необязательно имеющую заместители.
19. Соединение по п.1, где Z представляет связь или С1-6 алкиленовую группу, необязательно имеющую оксо.
20. Соединение по п.1, где R1 представляет (i) С1-6 алкильную группу, (ii) С6-14арильную группу, необязательно замещенную С1-6алкилтио, С1-6алкилсульфонилом и атомом галогена, или (iii) аминогруппу, необязательно имеющую 1 или 2 ацильные группы, представленные формулой –(С=О)-R5’ (в которой R5’ представляет 
С1-6алкильную группу, ➁ С6-14арильную группу или ➂ 5-14-членную гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода);
R2 представляет С6-14арильную группу, необязательно замещенную атомом галогена или С1-6алкокси, или 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода;
R3 представляет С6-14арильную группу, необязательно замещенную одним или двумя С1-6алкилами или С1-6алкокси;
Х представляет атом серы;
Y представляет атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4’ (в которой R4’ представляет С1-6алкильную группу);
Z представляет С1-6алкиленовую группу, необязательно имеющую оксо или С1-6алкил, или связь.
21. Соединение по п.1, где R1 представляет аминогруппу, необязательно имеющую 1 или 2 ацила, представленных формулой –(С=О)-R5’’ (в которой R5’’ представляет 
С6-14арильную группу или ➁ 5-14-членную гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода);
R2 представляет С6-14арильную группу или 5-14-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую, в дополнение к углеродным атомам, 1-4 гетероатома одного или двух видов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода;
R3 представляет С6-14арильную группу, необязательно замещенную 1 или 2 С1-6алкилами или С1-6алкокси;
Х представляет атом серы; Y представляет O, NH или S; Z представляет связь или С1-6алкиленовую группу, необязательно имеющую оксо.
22. N-[5-(2-бензоиламино-4-пиридил)-4-(3,5-диметилфенил)1,3-тиазол-2-ил]ацетамид,
N-[5-(2-бензиламино-4-пиридил)-4-(3,5-диметилфенил)-1,3-тиазол-2-ил]ацетамид,
N-[4-[4-(4-метоксифенил)-2-метил-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]бензамид,
N-[4-[2-(4-фторфенил)-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]фенилацетамид,
N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-фенилацетамид,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-пропил-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]фенилацетамид,
N-[4-[2-бутил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-фенилацетамид,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилтиофенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]фенилацетамид,
N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]бензамид,
N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-3-фенилпропионамид,
N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-3-(4-метоксифенил)пропионамид,
N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-4-фенилбутирамид,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-пропил-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]бензамид,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-пропил-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-3-фенилпропионамид,
N-[4-[2-бутил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]бензамид,
N-[4-[2-бутил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-3-фенилпропионамид,
N-[4-[2-(4-фторфенил)-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]бензамид,
N-[4-[2-(4-фторфенил)-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]фенилпропионамид,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилтиофенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]бензамид,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилтиофенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-3-фенилпропионамид,
N-бензил-N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]амин,
N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(2-фенилэтил)амин,
N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(3-фенилпропил)амин,
N-бензил-N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-пропил-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]амин,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-пропил-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(2-фенилэтил)амин,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-пропил-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(3-фенилпропил)амин,
N-бензил-N-[4-[2-бутил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]амин,
N-[4-[2-бутил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(2-фенилэтил)амин,
N-[4-[2-бутил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(3-фенилпропил)амин,
N-бензил-N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилтиофенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]амин,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилтиофенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(2-фенилэтил)амин,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилтиофенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(3-фенилпропил)амин,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]бензамид,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]фенилацетамид,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-3-фенилпропионамид,
N-бензил-N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]амин,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(3-фенилпропил)амин,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(2-фенилэтил)амин,
N-(4-фторбензил)-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]амин или их соли.
23. Пролекарство соединения по п.1.
24. Способ получения соединения по п.1, включающий взаимодействие соединения, представленного формулой:
где Hal представляет атом галогена, а другие символы, такие как определено в п.1, или его соли с соединением, представленным формулой
R1-CSNH2 (VIII)
где R1 такой, как определено в п.1,
или его солью с получением соединения, представленного формулой
где каждый символ, такой, как определено в п.1,
или его соли или
(ii) взаимодействие соединения, представленного формулой
где Hal представляет атом галогена, а другие символы, такие как определено в п.1,
или его соли с соединением, представленным формулой
R2-Z-YH (XI)
где каждый символ, такой, как определено в п.1,
или его солью с получением соединения, представленного формулой:
где каждый символ, такой, как определено в п.1,
или его соли, или (iii) взаимодействие соединения, представленного формулой
где каждый символ, такой, как определено в п.1,
или его соли с соединением, представленным формулой
R2-ZL, (XVIII)
где L представляет уходящую группу, а другие символы, такие как определено в п.1,
или его солью с получением соединения, представленного формулой
где каждый символ, такой как определено в п.1,
или его соли, или
(iv) взаимодействие соединения, представленного формулой
где каждый символ, такой, как определено в п.1, или его соли с пероксикислотой, пероксидом водорода или алкилгидропероксидом с получением соединения, представленного формулой
где каждый символ, такой как определено в п.1, или его соли.
25. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение по п.1 или его пролекарство.
26. Композиция по п.25, которая является антагонистом аденозинового А3-рецептора.
27. Композиция по п.25, которая является средством для профилактики или лечения заболеваний, связанных с аденозиновым А3-рецептором.
28. Композиция по п.25, которая является средством для профилактики или лечения астмы или аллергических заболеваний.
29. Композиция по п.25, которая является средством для профилактики или лечения отека мозга, сосудистого заболевания мозга или травмы головы.
30. Композиция по п.25, которая является средством для ингибирования р38 МАР-киназы.
31. Композиция по п.25, которая является средством для ингибирования продуцирования TNF-α.
32. Композиция по п.25, которая является средством для профилактики или лечения цитокин-опосредованных заболеваний.
33. Композиция по п.25, которая является средством для профилактики или лечения воспаления, болезни Аддисона, аутоиммунной гемолитической анемии, болезни Крона, псориаза, ревматизма, спинальной травмы, отека мозга, рассеянного склероза, болезни Альцгеймера, синдрома Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, диабета, артрита, токсемии, язвенного колита, хронической пневмонии, силикоза, легочного саркоидоза, туберкулеза легких, кахексии, артериосклероза, болезни Крейтцфельда-Якоба, вирусной инфекции, атопического дерматита, системной красной волчанки, энцефалопатии от СПИД, менингита, стенокардии, сердечного инфаркта, застойной сердечной недостаточности, гепатита, трансплантации, гипотензии от диализа или диссеминированного внутрисосудистого свертывания.
34. Способ антагонизации аденозинового А3-рецептора, включающий введение эффективного количества необязательно N-окисленного соединения, представленного формулой
где R1 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, аминогруппу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу,
R2 представляет ароматическую группу, необязательно имеющую заместители,
R3 представляет атом водорода, пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, или ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители,
Х представляет атом кислорода или необязательно окисленный атом серы,
Y представляет связь, атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу) и
Z представляет связь или двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или его соли или пролекарства млекопитающим.
35. Способ ингибирования р38 МАР-киназы, включающий введение эффективного количества необязательно N-окисленного соединения, представленного формулой
где R1 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, аминогруппу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу,
R2 представляет ароматическую группу, необязательно имеющую заместители,
R3 представляет атом водорода, пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, или ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители,
Х представляет атом кислорода или необязательно окисленный атом серы,
Y представляет связь, атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу) и
Z представляет связь или двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или его соли или пролекарства млекопитающим.
36. Способ ингибирования продуцирования TNF-α, включающий введение эффективного количества необязательно N-окисленного соединения, представленного формулой
где R1 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, аминогруппу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу,
R2 представляет ароматическую группу, необязательно имеющую заместители,
R3 представляет атом водорода, пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, или ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители,
Х представляет атом кислорода или необязательно окисленный атом серы,
Y представляет связь, атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу) и
Z представляет связь или двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или его соли или пролекарства млекопитающим.
37. Способ профилактики или лечения астмы, аллергических заболеваний, воспаления, болезни Аддисона, аутоиммунной гемолитической анемии, болезни Крона, псориаза, ревматизма, внутримозгового кровоизлияния, инфаркта головного мозга, травмы головы, спинальной травмы, отека мозга, рассеянного склероза, болезни Альцгеймера, синдрома Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, диабета, артрита, токсемии, язвенного колита, хронической пневмонии, силикоза, легочного саркоидоза, туберкулеза легких, кахексии, артериосклероза, болезни Крейтцфельда-Якоба, вирусной инфекции, атопического дерматита, системной красной волчанки, энцефалопатии от СПИД, менингита, стенокардии, сердечного инфаркта, застойной сердечной недостаточности, гепатита, трансплантации, гипотензии от диализа или диссеминированного внутрисосудистого свертывания, включающий введение эффективного количества необязательно N-окисленного соединения, представленного формулой
где R1 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, аминогруппу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу,
R2 представляет ароматическую группу, необязательно имеющую заместители,
R3 представляет атом водорода, пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, или ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители,
Х представляет атом кислорода или необязательно окисленный атом серы,
Y представляет связь, атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу) и
Z представляет связь или двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или его соли или пролекарства млекопитающим.
38. Применение необязательно N-окисленного соединения, представленного формулой
где R1 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, аминогруппу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу,
R2 представляет ароматическую группу, необязательно имеющую заместители,
R3 представляет атом водорода, пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, или ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители,
Х представляет атом кислорода или необязательно окисленный атом серы,
Y представляет связь, атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу) и
Z представляет связь или двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или его соли или пролекарства для получения средства для антагонизации аденозинового А3-рецептора.
39. Применение необязательно N-окисленного соединения, представленного формулой
где R1 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, аминогруппу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу,
R2 представляет ароматическую группу, необязательно имеющую заместители,
R3 представляет атом водорода, пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, или ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители,
Х представляет атом кислорода или необязательно окисленный атом серы,
Y представляет связь, атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4 (в
которой R4 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу) и
Z представляет связь или двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или его соли или пролекарства для получения средства для ингибирования р38 МАР-киназы.
40. Применение необязательно N-окисленного соединения, представленного формулой
где R1 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, аминогруппу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу,
R2 представляет ароматическую группу, необязательно имеющую заместители,
R3 представляет атом водорода, пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, или ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители,
Х представляет атом кислорода или необязательно окисленный атом серы,
Y представляет связь, атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу) и
Z представляет связь или двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или его соли или пролекарства для получения средства для ингибирования продуцирования TNF-α.
41. Применение необязательно N-окисленного соединения, представленного формулой
где R1 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместители, аминогруппу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу,
R2 представляет ароматическую группу, необязательно имеющую заместители,
R3 представляет атом водорода, пиридильную группу, необязательно имеющую заместители, или ароматическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители,
Х представляет атом кислорода или необязательно окисленный атом серы,
Y представляет связь, атом кислорода, необязательно окисленный атом серы или группу, представленную формулой NR4 (в которой R4 представляет атом водорода, углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или ацильную группу) и
Z представляет связь или двухвалентную ациклическую углеводородную группу, необязательно имеющую заместители, или его соли или пролекарства для получения средства для профилактики или лечения астмы, аллергических заболеваний, воспаления, болезни Аддисона, аутоиммунной гемолитической анемии, болезни Крона, псориаза, ревматизма, внутримозгового кровоизлияния, инфаркта головного мозга, травмы головы, спинальной травмы, отека мозга, рассеянного склероза, болезни Альцгеймера, синдрома Паркинсона, бокового амиотрофического склероза, диабета, артрита, токсемии, язвенного колита, хронической пневмонии, силикоза, легочного саркоидоза, туберкулеза легких, кахексии, артериосклероза, болезни Крейтцфельда-Якоба, вирусной инфекции, атопического дерматита, системной красной волчанки, энцефалопатии от СПИД, менингита, стенокардии, сердечного инфаркта, застойной сердечной недостаточности, гепатита, трансплантации, гипотензии от диализа или диссеминированного внутрисосудистого свертывания.
42. N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2пиридил]бензамид,
N-бензил-N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]амин,
N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(2-фенилэтил)амин или их соли.
43. N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]бензамид или его соль.
44. N-бензил-N-[4-[2-этил-4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]амин или его соль.
45. N-[4-[4-(3-метилфенил)-2-(4-метилсульфонилфенил)-1,3-тиазол-5-ил]-2-пиридил]-N-(2-фенилэтил)амин или его соль.
46. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение по п.42 или его пролекарство.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11668699 | 1999-04-23 | ||
| JP11/116686 | 1999-04-23 | ||
| JP11/224650 | 1999-08-06 | ||
| JP22465099 | 1999-08-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001131556A true RU2001131556A (ru) | 2003-09-20 |
| RU2237062C2 RU2237062C2 (ru) | 2004-09-27 |
Family
ID=26454974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001131556/04A RU2237062C2 (ru) | 1999-04-23 | 2000-04-20 | Производные 5-пиридил-1,3-азола, способ их получения, их пролекарство, фармацевтическая композиция, способ антагонизации аденозинового а3-рецептора, способ ингибирования р38 мар-киназы, способ ингибирования продуцирования tnf-альфа и способ профилактики или лечения ряда заболеваний с их использованием |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US7101899B1 (ru) |
| EP (1) | EP1180518B1 (ru) |
| KR (2) | KR100449215B1 (ru) |
| CN (1) | CN1156471C (ru) |
| AU (1) | AU765473B2 (ru) |
| BR (1) | BR0009952A (ru) |
| CA (1) | CA2370264A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ300709B6 (ru) |
| DE (1) | DE60033028T2 (ru) |
| DK (1) | DK1180518T3 (ru) |
| ES (1) | ES2275500T3 (ru) |
| HK (1) | HK1044338B (ru) |
| HU (1) | HUP0203766A3 (ru) |
| IL (1) | IL146105A (ru) |
| MX (1) | MXPA01010675A (ru) |
| MY (1) | MY126736A (ru) |
| NO (1) | NO320588B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ515215A (ru) |
| PL (1) | PL351148A1 (ru) |
| PT (1) | PT1180518E (ru) |
| RU (1) | RU2237062C2 (ru) |
| SI (1) | SI1180518T1 (ru) |
| SK (1) | SK286666B6 (ru) |
| WO (1) | WO2000064894A1 (ru) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7101899B1 (en) * | 1999-04-23 | 2006-09-05 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 5-pyridyl-1,3-azole compounds, process for producing the same and use thereof |
| US7122666B2 (en) | 1999-07-21 | 2006-10-17 | Sankyo Company, Limited | Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses |
| WO2001030778A1 (en) * | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Novartis Ag | Thiazole and imidazo [4,5-b] pyridine compounds and their pharmaceutical use |
| WO2001074811A2 (en) * | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use |
| CA2431171A1 (en) | 2000-12-08 | 2002-06-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Substituted thiazole derivatives bearing 3-pyridyl groups, process for preparing the same and use thereof |
| CA2436739A1 (en) * | 2000-12-26 | 2002-07-04 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Combination agent |
| CA2437248A1 (en) | 2001-02-02 | 2002-08-15 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Jnk inhibitor |
| DE60212836T2 (de) * | 2001-05-16 | 2007-01-25 | Gpc Biotech Ag | Pyridylpyrimidin-derivate als wirksame verbindungen gegen prionen-krankheiten |
| BR0209719A (pt) * | 2001-05-31 | 2004-07-27 | Sanofi Synthelabo | Derivados de aminoquinolina e aminopiridina e seu uso como ligandos de adenosina a3 |
| WO2002100433A1 (en) * | 2001-06-11 | 2002-12-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Medicinal compositions |
| HUP0401949A3 (en) * | 2001-10-22 | 2009-07-28 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | 4-imidazolin-2-one derivatives |
| US7473695B2 (en) | 2001-10-22 | 2009-01-06 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | 4-imidazolin-2-one compounds |
| US7064139B2 (en) * | 2001-10-29 | 2006-06-20 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Method for treating retroviral infections |
| EP1545523A1 (en) * | 2002-07-03 | 2005-06-29 | Astex Technology Limited | 3-&-grave;(HETERO) ARYLMETHOXY ! PYRIDINES AND THEIR ANALOGUES ASP38 MAP KINASE INHIBITORS |
| US7361665B2 (en) | 2002-07-09 | 2008-04-22 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases |
| RS20050175A (en) | 2002-08-23 | 2007-09-21 | Rigel Pharmaceuticals Inc., | Pyridyl substituted heterocycles useful for treating or preventing hcv infection |
| TW200519106A (en) * | 2003-05-02 | 2005-06-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
| EP1620412A2 (en) | 2003-05-02 | 2006-02-01 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds and hydro isomers thereof |
| US7410979B2 (en) | 2003-11-19 | 2008-08-12 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Synergistically effective combinations of dihaloacetamide compounds and interferon or ribavirin against HCV infections |
| PT1700856E (pt) * | 2003-12-26 | 2016-02-19 | Kyowa Hakko Kirin Co Ltd | Derivado de tiazole |
| US7514434B2 (en) | 2004-02-23 | 2009-04-07 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds having an oxadiazole moiety and hydro isomers thereof |
| JP2007223903A (ja) * | 2004-07-09 | 2007-09-06 | Takeda Chem Ind Ltd | 新規な固体分散体およびその製造方法 |
| EP1810972B1 (en) | 2004-11-10 | 2012-01-25 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic compound and pharmaceutical use thereof |
| JP2008540425A (ja) | 2005-05-02 | 2008-11-20 | ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 代謝可能部分を含む複素環式抗ウイルス性化合物およびその使用 |
| WO2006137658A1 (en) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Dongbu Hitek Co., Ltd. | New substituted 1,3-thiazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof having immunosuppression and inflammation inhibitory acitivity, intermediate compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for the preparation thereof, and pharmaceutical composition comprising the same |
| US7494519B2 (en) * | 2005-07-28 | 2009-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Abrasive agglomerate polishing method |
| WO2007015528A1 (ja) * | 2005-08-02 | 2007-02-08 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | 睡眠障害の治療および／または予防剤 |
| WO2007022415A2 (en) * | 2005-08-18 | 2007-02-22 | Pharmacopeia, Inc. | Substituted 2-aminothiazoles for treating neurodegenerative diseases |
| CA2623813A1 (en) * | 2005-10-03 | 2007-04-12 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compound and pharmaceutical application thereof |
| JP5324785B2 (ja) | 2005-10-28 | 2013-10-23 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環アミド化合物及びその用途 |
| CA2637635A1 (en) * | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Next21 K.K. | Gel-forming composition for medical use, administration device for the composition, and drug release controlling carrier |
| US20090192164A1 (en) * | 2006-06-28 | 2009-07-30 | Aska Pharmaceutical Co., Ltd. | Treating agent of inflammatory bowel disease |
| US20100069455A1 (en) * | 2006-08-21 | 2010-03-18 | Next21 K.K. | Bone model, bone filler and process for producing bone filler |
| KR101434706B1 (ko) | 2007-02-16 | 2014-08-26 | 아스카 세이야쿠 가부시키가이샤 | 미립자 유성 현탁액을 포함하는 의약 조성물 |
| EP2140883B1 (en) | 2007-04-20 | 2012-10-31 | Daido Chemical Corporation | Novel base for dry solid dispersion, solid dispersion containing the base, and composition containing the dispersion |
| EP2198710A1 (de) * | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Bayer CropScience AG | Verwendung von 5-Pyridin-4yl-(1,3)Thiazole zur Bekämpfung phytopathogener Pilze |
| US8900628B2 (en) | 2010-02-26 | 2014-12-02 | Nisshin Kasei Co., Ltd. | Hard capsule and method for producing same |
| US9364438B2 (en) | 2012-09-26 | 2016-06-14 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Process for producing solid particles |
| CN103288817A (zh) * | 2013-07-02 | 2013-09-11 | 天津理工大学 | 一种基于1,3,4-噻二唑和1,3,4-噁二唑的希夫碱衍生物及其制备方法和应用 |
| ES2578363B1 (es) | 2015-01-22 | 2017-01-31 | Palobiofarma, S.L. | Moduladores de los receptores A3 de adenosina |
| KR101851972B1 (ko) | 2015-10-21 | 2018-06-11 | 주식회사 제이아이바이오팜 | 청호, 구절초, 애엽, 인진호, 괴각, 대계, 및 목향을 포함하는 한약 추출물이 함유된 탈모개선 및 탈모방지용 복합조성물 및 그 제조방법 |
| US20190060286A1 (en) | 2016-02-29 | 2019-02-28 | University Of Florida Research Foundation, Incorpo | Chemotherapeutic Methods |
| EP3238711B1 (en) | 2016-04-26 | 2023-07-12 | Mitsubishi Chemical Corporation | Base for solid dispersion, production method for solid dispersion using same, and solid dispersion |
| ES2676535B1 (es) | 2017-01-20 | 2019-04-29 | Palobiofarma Sl | Moduladores de los receptores a3 de adenosina |
| CN108017584B (zh) * | 2017-06-20 | 2021-03-23 | 南开大学 | A3腺苷受体的小分子拮抗剂 |
| CN109293652B (zh) * | 2017-07-24 | 2021-10-22 | 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 | 一种取代的噻唑衍生物及其用途 |
| US10342786B2 (en) | 2017-10-05 | 2019-07-09 | Fulcrum Therapeutics, Inc. | P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD |
| PT3691620T (pt) | 2017-10-05 | 2022-10-06 | Fulcrum Therapeutics Inc | Os inibidores da quinase p38 reduzem a expressão de dux4 e genes a jusante para o tratamento de fshd |
| TW202112368A (zh) | 2019-06-13 | 2021-04-01 | 荷蘭商法西歐知識產權股份有限公司 | 用於治療有關dux4表現之疾病的抑制劑組合 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3486009T2 (de) | 1983-09-09 | 1993-04-15 | Takeda Chemical Industries Ltd | 5-pyridyl-1,3-thiazol-derivate, ihre herstellung und anwendung. |
| JPH0570446A (ja) | 1991-09-13 | 1993-03-23 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | Ｎ−チアゾリルスルホンアミド誘導体 |
| EA001203B1 (ru) | 1995-10-06 | 2000-12-25 | Мерк Энд Ко., Инк. | Замещенные имидазолы, обладающие антиканцерогенной и цитокин-ингибирующей активностью |
| MY128323A (en) * | 1996-09-30 | 2007-01-31 | Otsuka Pharma Co Ltd | Thiazole derivatives for inhibition of cytokine production and of cell adhesion |
| GB9713726D0 (en) * | 1997-06-30 | 1997-09-03 | Ciba Geigy Ag | Organic compounds |
| EP1027050B1 (en) * | 1997-10-27 | 2004-01-14 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | 1,3-thiazoles as adenosine a3 receptor antagonists for the treatment of allergy, asthma and diabetes |
| US7101899B1 (en) * | 1999-04-23 | 2006-09-05 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 5-pyridyl-1,3-azole compounds, process for producing the same and use thereof |
| US20040097555A1 (en) * | 2000-12-26 | 2004-05-20 | Shinegori Ohkawa | Concomitant drugs |
| WO2002100433A1 (en) * | 2001-06-11 | 2002-12-19 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Medicinal compositions |
-
2000
- 2000-04-20 US US09/959,356 patent/US7101899B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-20 PL PL00351148A patent/PL351148A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-04-20 BR BR0009952-0A patent/BR0009952A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-04-20 IL IL14610500A patent/IL146105A/xx unknown
- 2000-04-20 ES ES00917375T patent/ES2275500T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-20 DE DE60033028T patent/DE60033028T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-20 HU HU0203766A patent/HUP0203766A3/hu unknown
- 2000-04-20 CZ CZ20013805A patent/CZ300709B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-04-20 RU RU2001131556/04A patent/RU2237062C2/ru active
- 2000-04-20 KR KR10-2001-7013493A patent/KR100449215B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-04-20 SI SI200030940T patent/SI1180518T1/sl unknown
- 2000-04-20 MX MXPA01010675A patent/MXPA01010675A/es active IP Right Grant
- 2000-04-20 CN CNB008085498A patent/CN1156471C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-20 AU AU38401/00A patent/AU765473B2/en not_active Ceased
- 2000-04-20 KR KR1020027008313A patent/KR100558123B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-04-20 CA CA002370264A patent/CA2370264A1/en not_active Abandoned
- 2000-04-20 EP EP00917375A patent/EP1180518B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-20 WO PCT/JP2000/002575 patent/WO2000064894A1/ja active IP Right Grant
- 2000-04-20 PT PT00917375T patent/PT1180518E/pt unknown
- 2000-04-20 DK DK00917375T patent/DK1180518T3/da active
- 2000-04-20 NZ NZ515215A patent/NZ515215A/en unknown
- 2000-04-20 SK SK1495-2001A patent/SK286666B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-10-20 MY MYPI20004966A patent/MY126736A/en unknown
-
2001
- 2001-10-22 NO NO20015156A patent/NO320588B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-08-13 HK HK02105924.8A patent/HK1044338B/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-02-16 US US11/354,897 patent/US7276527B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-08-29 US US11/896,072 patent/US20090048307A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001131556A (ru) | Производные 5-пиридил-1,3-азола, способ их получения и их применение | |
| RU2424240C2 (ru) | Антибактериальные производные пиперидина | |
| RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
| EA000906B1 (ru) | Сульфонамидные ингибиторы аспартил-протеазы, содержащие окисленный гетероцикл | |
| HRP20180199T1 (hr) | Urea derivati ili njihove farmakološki prihvatljive soli korisni kao agonisti formil peptidnom receptoru-sličnom i (fprl-1) | |
| RU2017145650A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
| RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
| JP2020519606A5 (ru) | ||
| JP2012503018A5 (ru) | ||
| BRPI0614262A2 (pt) | aril piridinas e métodos para uso das mesmas | |
| MXPA06013842A (es) | Moduladores de receptores muscarinicos. | |
| KR960014125A (ko) | 헤테로사이클 화합물, 이들의 제조방법 및 용도 | |
| RU2004130426A (ru) | Циклические амиды | |
| JP2017522374A5 (ru) | ||
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| KR950704304A (ko) | 이환식 헤테로환 함유 술폰아미드 및 술폰산 에스테르 유도체(bicyclic heterocyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives) | |
| RU2005128833A (ru) | Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск) | |
| RU2003115490A (ru) | Амидные производные в качестве антагонистов nmda рецептора | |
| JP2019513745A5 (ru) | ||
| RU2415135C2 (ru) | Неанилиновые производные изотиазол-3(2н)-он-1,1-диоксидов как модуляторы печеночных х-рецепторов | |
| JP2006506455A5 (ru) | ||
| KR890014478A (ko) | 헤테로시클릭 유도체들 | |
| RU2013154117A (ru) | Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| JP2011524363A5 (ru) | ||
| RU2017121044A (ru) | Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы |