JPH0570446A - Ｎ−チアゾリルスルホンアミド誘導体 - Google Patents
Ｎ−チアゾリルスルホンアミド誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 副作用が少なく、長期間投与に耐えうる安全
性の高い抗炎症剤を提供する。 【構成】 【化６】 （化６中、Ｒ1はハロゲン原子で置換された低級アルキ
ル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、シクロアル
キル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、ベンジル基、ベンゾイル基、フェニルチオ基、ナフ
チル基またはピリジル基であり、Ｒ3はフェニル基、低
級アルコキシ基で置換されたフェニル基またはビフェニ
ル基である。）で表されるＮ−チアゾリルスルホンアミ
ド誘導体。
性の高い抗炎症剤を提供する。 【構成】 【化６】 （化６中、Ｒ1はハロゲン原子で置換された低級アルキ
ル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、シクロアル
キル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、ベンジル基、ベンゾイル基、フェニルチオ基、ナフ
チル基またはピリジル基であり、Ｒ3はフェニル基、低
級アルコキシ基で置換されたフェニル基またはビフェニ
ル基である。）で表されるＮ−チアゾリルスルホンアミ
ド誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗炎症作用、解熱作
用、鎮痛作用、抗アレルギー作用などを有するＮ−チア
ゾリルスルホンアミド誘導体に関する。
用、鎮痛作用、抗アレルギー作用などを有するＮ−チア
ゾリルスルホンアミド誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−チアゾリルスルホンアミド誘導体と
しては、特開平３−１７３８７６号公報に記載の化合物
が知られている。
しては、特開平３−１７３８７６号公報に記載の化合物
が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の酸性非ステロイ
ド抗炎症剤は、臨床上の副作用として特に消化管障害が
問題になっている。本発明は、副作用が少なく、長期間
投与に耐えうる安全性の高い薬剤を提供することを目的
とする。
ド抗炎症剤は、臨床上の副作用として特に消化管障害が
問題になっている。本発明は、副作用が少なく、長期間
投与に耐えうる安全性の高い薬剤を提供することを目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、
【０００５】
【化２】
【０００６】（化２中、Ｒ1はハロゲン原子で置換され
た低級アルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基、
カルボキシル基、ベンジル基、ベンゾイル基、フェニル
チオ基、ナフチル基またはピリジル基であり、Ｒ3はフ
ェニル基、低級アルコキシ基で置換されたフェニル基ま
たはビフェニル基である。）で表されるＮ−チアゾリル
スルホンアミド誘導体である。
た低級アルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、低級アルコキシカルボニル基、
カルボキシル基、ベンジル基、ベンゾイル基、フェニル
チオ基、ナフチル基またはピリジル基であり、Ｒ3はフ
ェニル基、低級アルコキシ基で置換されたフェニル基ま
たはビフェニル基である。）で表されるＮ−チアゾリル
スルホンアミド誘導体である。
【０００７】本発明において、ハロゲン原子で置換され
た低級アルキル基とは炭素原子数１〜５個の直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基が１〜３個のハロゲン原子で置
換されているものであり、ハロゲン原子とはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。ま
た、アルキル基とは炭素原子数１〜１２個の直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基である。シクロアルキル基とは
炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基である。低級ア
ルコキシカルボニル基とは炭素原子数２〜６個の直鎖状
または分枝鎖状のアルコキシカルボニル基である。低級
アルコキシ基とは炭素原子数１〜５個の直鎖状または分
枝鎖状のアルコキシ基である。
た低級アルキル基とは炭素原子数１〜５個の直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基が１〜３個のハロゲン原子で置
換されているものであり、ハロゲン原子とはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。ま
た、アルキル基とは炭素原子数１〜１２個の直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基である。シクロアルキル基とは
炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基である。低級ア
ルコキシカルボニル基とは炭素原子数２〜６個の直鎖状
または分枝鎖状のアルコキシカルボニル基である。低級
アルコキシ基とは炭素原子数１〜５個の直鎖状または分
枝鎖状のアルコキシ基である。
【０００８】本発明の化合物は、例えば公知の化合物か
ら下記に示す方法によって製造することができる。 （１）
ら下記に示す方法によって製造することができる。 （１）
【０００９】
【化３】
【００１０】（化３中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同意
義である。）で表される本発明の化合物の場合 式 Ｒ3−ＣＯＣＨ2−Ｒ2（式中、Ｒ2及びＲ3は前記と
同意義である。）で表される化合物を水または有機溶媒
中、ハロゲン化剤と反応させることにより、式 Ｒ3−
ＣＯＣＨ（Ｘ）−Ｒ2 （Ｉ）（式中、Ｘは塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ2及びＲ3は前記と
同意義である。）で表される化合物を得ることができ
る。本反応におけるハロゲン化剤としては、塩素、塩化
スルフリル、Ｎ−クロロコハク酸イミド、臭素、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド、過臭化臭化ピリジニウム、ヨウ素
などを用いることができ、有機溶媒としてはジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン、酢酸など
を用いることができる。
義である。）で表される本発明の化合物の場合 式 Ｒ3−ＣＯＣＨ2−Ｒ2（式中、Ｒ2及びＲ3は前記と
同意義である。）で表される化合物を水または有機溶媒
中、ハロゲン化剤と反応させることにより、式 Ｒ3−
ＣＯＣＨ（Ｘ）−Ｒ2 （Ｉ）（式中、Ｘは塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ2及びＲ3は前記と
同意義である。）で表される化合物を得ることができ
る。本反応におけるハロゲン化剤としては、塩素、塩化
スルフリル、Ｎ−クロロコハク酸イミド、臭素、Ｎ−ブ
ロモコハク酸イミド、過臭化臭化ピリジニウム、ヨウ素
などを用いることができ、有機溶媒としてはジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ピリジン、酢酸など
を用いることができる。
【００１１】次いで、式（Ｉ）の化合物を水及び／また
は有機溶媒中、チオ尿素と反応させることにより
は有機溶媒中、チオ尿素と反応させることにより
【００１２】
【化４】
【００１３】（化４中、Ｒ2及びＲ3は前記と同意義であ
る。）で表される化合物を得ることができる。本反応に
おける有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノールなどのアルコール類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、酢酸などを用いることができ
る。
る。）で表される化合物を得ることができる。本反応に
おける有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノールなどのアルコール類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ピリジン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、酢酸などを用いることができ
る。
【００１４】次に化４の化合物を有機溶媒中、式 Ｒ1
ＳＯ3Ｈ（式中、Ｒ1 は前記と同意義である。）で表さ
れるスルホン酸化合物またはその反応性誘導体（例え
ば、酸ハロゲン化物、酸無水物など）とスルホニル化反
応させることにより化３で表される本発明の化合物を得
ることができる。本反応において、スルホン酸化合物を
スルホニル化剤として使用する場合には、Ｎ，Ｎ′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤の存在下に
反応を行うのが好ましく、また、反応性誘導体をスルホ
ニル化剤として使用する場合には、トリエチルアミン、
４−メチルモルホリン、１−メチルピペリジン、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基の存
在下に反応を行うのが好ましい。また、本反応における
有機溶媒としてはジクロロメタン、クロロホルム、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベン
ゼン、トルエン、ピリジン、アセトン、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを
用いることができる。 （２）
ＳＯ3Ｈ（式中、Ｒ1 は前記と同意義である。）で表さ
れるスルホン酸化合物またはその反応性誘導体（例え
ば、酸ハロゲン化物、酸無水物など）とスルホニル化反
応させることにより化３で表される本発明の化合物を得
ることができる。本反応において、スルホン酸化合物を
スルホニル化剤として使用する場合には、Ｎ，Ｎ′−ジ
シクロヘキシルカルボジイミドなどの縮合剤の存在下に
反応を行うのが好ましく、また、反応性誘導体をスルホ
ニル化剤として使用する場合には、トリエチルアミン、
４−メチルモルホリン、１−メチルピペリジン、ピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの塩基の存
在下に反応を行うのが好ましい。また、本反応における
有機溶媒としてはジクロロメタン、クロロホルム、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベン
ゼン、トルエン、ピリジン、アセトン、アセトニトリ
ル、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを
用いることができる。 （２）
【００１５】
【化５】
【００１６】（化５中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同意
義である。）で表される本発明の化合物の場合 式 Ｒ2−ＣＯＣＨ2−Ｒ3（式中、Ｒ2及びＲ3は前記と
同意義である。）で表される化合物を、前記（１）と同
様に１）ハロゲン化、２）チオ尿素と縮合、３）スルホ
ニル化することにより化５で表される本発明の化合物を
得ることができる。
義である。）で表される本発明の化合物の場合 式 Ｒ2−ＣＯＣＨ2−Ｒ3（式中、Ｒ2及びＲ3は前記と
同意義である。）で表される化合物を、前記（１）と同
様に１）ハロゲン化、２）チオ尿素と縮合、３）スルホ
ニル化することにより化５で表される本発明の化合物を
得ることができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の化合物は、抗炎症作用、解熱作
用、鎮痛作用、抗アレルギー作用を有するので、抗炎症
剤、解熱剤、鎮痛剤、抗アレルギー剤として有用であ
る。
用、鎮痛作用、抗アレルギー作用を有するので、抗炎症
剤、解熱剤、鎮痛剤、抗アレルギー剤として有用であ
る。
【００１８】
【実施例】以下、実施例及び試験例を挙げて本発明を更
に詳細に説明する。 実施例１ （１）シクロヘキシルメチル＝４−メトキシフェニル＝
ケトン３．０ｇを含むクロロホルム１３ｍｌ溶液に、触
媒量の無水塩化アルミニウムを加えた後、臭素２．２ｇ
をゆっくり加え、１時間攪拌した。次いで、５％チオ硫
酸ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、５分間攪拌した
後、クロロホルムで抽出、クロロホルム層を水、飽和食
塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去して得た油状物にエタノール２６ｍｌ及びチ
オ尿素１．５ｇを加え、６時間還流した。反応液を室温
に戻した後、２８％アンモニア水を加え、析出した結晶
を濾取し、水洗した後乾燥した。粗結晶をジクロロメタ
ン−ｎ−ヘキサンで再結晶することにより２−アミノ−
５−シクロヘキシル−４−（４−メトキシフェニル）チ
アゾール１．３ｇを得た。ｍ.ｐ. １９０〜１９３℃ （２）上記で得た化合物０．３ｇを含むジクロロメタン
４．５ｍｌ溶液に、氷冷下、攪拌しながら無水トリフル
オロメタンスルホン酸０．３ｇ及びトリエチルアミン
０．１ｇを順次加え、２時間攪拌した。次いで、ジクロ
ロメタンで抽出、ジクロロメタン層を３規定塩酸、水、
飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去して得た油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１０：１〜２：１）で精製後、酢酸エチル−ｎ−ヘ
キサンで再結晶し、Ｎ−［５−シクロヘキシル−４−
（４−メトキシフェニル）チアゾール−２−イル］トリ
フルオロメタンスルホンアミド０．１５ｇを得た。ｍ.
ｐ. １６９〜１７０℃
に詳細に説明する。 実施例１ （１）シクロヘキシルメチル＝４−メトキシフェニル＝
ケトン３．０ｇを含むクロロホルム１３ｍｌ溶液に、触
媒量の無水塩化アルミニウムを加えた後、臭素２．２ｇ
をゆっくり加え、１時間攪拌した。次いで、５％チオ硫
酸ナトリウム水溶液１５ｍｌを加え、５分間攪拌した
後、クロロホルムで抽出、クロロホルム層を水、飽和食
塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を留去して得た油状物にエタノール２６ｍｌ及びチ
オ尿素１．５ｇを加え、６時間還流した。反応液を室温
に戻した後、２８％アンモニア水を加え、析出した結晶
を濾取し、水洗した後乾燥した。粗結晶をジクロロメタ
ン−ｎ−ヘキサンで再結晶することにより２−アミノ−
５−シクロヘキシル−４−（４−メトキシフェニル）チ
アゾール１．３ｇを得た。ｍ.ｐ. １９０〜１９３℃ （２）上記で得た化合物０．３ｇを含むジクロロメタン
４．５ｍｌ溶液に、氷冷下、攪拌しながら無水トリフル
オロメタンスルホン酸０．３ｇ及びトリエチルアミン
０．１ｇを順次加え、２時間攪拌した。次いで、ジクロ
ロメタンで抽出、ジクロロメタン層を３規定塩酸、水、
飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。溶媒を留去して得た油状物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１０：１〜２：１）で精製後、酢酸エチル−ｎ−ヘ
キサンで再結晶し、Ｎ−［５−シクロヘキシル−４−
（４−メトキシフェニル）チアゾール−２−イル］トリ
フルオロメタンスルホンアミド０．１５ｇを得た。ｍ.
ｐ. １６９〜１７０℃
【００１９】実施例１と同様にして下記の化合物を得
た。ただし、融点のあとのかっこ内は再結晶溶媒を示
す。 Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）チアゾール−２−
イル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １７６．５〜１７８℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［４−（２−ビフェニリル）チアゾール−２−イ
ル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １６８〜１７０℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−メチルチア
ゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １３４〜１３５℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［５−エチル−４−（４−メトキシフェニル）チア
ゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １３４〜１３６℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［５−（１−ナフチル）−４−フェニルチアゾール
−２−イル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. ２１５〜２１６℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（１−ナフ
チル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. ２２８〜２２９℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン）
た。ただし、融点のあとのかっこ内は再結晶溶媒を示
す。 Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）チアゾール−２−
イル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １７６．５〜１７８℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［４−（２−ビフェニリル）チアゾール−２−イ
ル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １６８〜１７０℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−メチルチア
ゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １３４〜１３５℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［５−エチル−４−（４−メトキシフェニル）チア
ゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １３４〜１３６℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［５−（１−ナフチル）−４−フェニルチアゾール
−２−イル］トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. ２１５〜２１６℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（１−ナフ
チル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. ２２８〜２２９℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン）
【００２０】Ｎ−［５−（２−ナフチル）−４−フェニ
ルチアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホン
アミド ｍ.ｐ. ２２１〜２２３℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（２−ナフ
チル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. ２１９〜２２０℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［５−イソプロピル−４−（４−メトキシフェニ
ル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド ｍ.ｐ. １５４．５〜１５５．５℃（ジクロロメタン−
ｎ−ヘキサン） Ｎ−（５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾー
ル−２−イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １７０〜１７１℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［５−ベンジル−４−（４−メトキシフェニル）チ
アゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホンアミ
ド ｍ.ｐ. １８８〜１８９℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−（４−フェニル−５−フェニルチオチアゾール−２
−イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １４０〜１４１℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−（５−カルボキシ−４−フェニルチアゾール−２−
イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １９１〜１９４℃（分解）（ジクロロメタン−
ｎ−ヘキサン）
ルチアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホン
アミド ｍ.ｐ. ２２１〜２２３℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（２−ナフ
チル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. ２１９〜２２０℃（酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［５−イソプロピル−４−（４−メトキシフェニ
ル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド ｍ.ｐ. １５４．５〜１５５．５℃（ジクロロメタン−
ｎ−ヘキサン） Ｎ−（５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾー
ル−２−イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １７０〜１７１℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［５−ベンジル−４−（４−メトキシフェニル）チ
アゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホンアミ
ド ｍ.ｐ. １８８〜１８９℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−（４−フェニル−５−フェニルチオチアゾール−２
−イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １４０〜１４１℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−（５−カルボキシ−４−フェニルチアゾール−２−
イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １９１〜１９４℃（分解）（ジクロロメタン−
ｎ−ヘキサン）
【００２１】Ｎ−（５−ベンゾイル−４−フェニルチア
ゾール−２−イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. ２００〜２０２℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（２−ピリ
ジル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. １８５〜１８６．５℃（エタノール−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（３−ピリ
ジル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. ２２７〜２２９℃（エタノール−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（４−ピリ
ジル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. ２５６〜２５８℃（エタノール−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［５−ｎ−ブチル−４−（４−メトキシフェニル）
チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホンア
ミド ｍ.ｐ. １３３〜１３４℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［５−ｎ−ドデシル−４−（４−メトキシフェニ
ル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド ｍ.ｐ. ８２〜８３．５℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン）
ゾール−２−イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. ２００〜２０２℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（２−ピリ
ジル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. １８５〜１８６．５℃（エタノール−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（３−ピリ
ジル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. ２２７〜２２９℃（エタノール−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（４−ピリ
ジル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスル
ホンアミド ｍ.ｐ. ２５６〜２５８℃（エタノール−ｎ−ヘキサ
ン） Ｎ−［５−ｎ−ブチル−４−（４−メトキシフェニル）
チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホンア
ミド ｍ.ｐ. １３３〜１３４℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−［５−ｎ−ドデシル−４−（４−メトキシフェニ
ル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンスルホ
ンアミド ｍ.ｐ. ８２〜８３．５℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン）
【００２２】実施例２ ベンジルｔ−ブチルケトンを実施例１と同様にブロム
化、チオ尿素と縮合、スルホニル化することによりＮ−
（４−ｔ−ブチル−５−フェニルチアゾール−２−イ
ル）トリフルオロメタンスルホンアミドを得た。ｍ.ｐ.
１４６〜１４７℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキサン）
化、チオ尿素と縮合、スルホニル化することによりＮ−
（４−ｔ−ブチル−５−フェニルチアゾール−２−イ
ル）トリフルオロメタンスルホンアミドを得た。ｍ.ｐ.
１４６〜１４７℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキサン）
【００２３】実施例２と同様にして下記の化合物を得
た。 Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２
−イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １２７〜１２９℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−（５−フェニルチアゾール−２−イル）トリフルオ
ロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. ２２１〜２２３℃（クロロホルム−ｎ−ヘキサ
ン）
た。 Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２
−イル）トリフルオロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. １２７〜１２９℃（ジクロロメタン−ｎ−ヘキ
サン） Ｎ−（５−フェニルチアゾール−２−イル）トリフルオ
ロメタンスルホンアミド ｍ.ｐ. ２２１〜２２３℃（クロロホルム−ｎ−ヘキサ
ン）
【００２４】試験例 ［カラゲニンを用いる浮腫抑制試
験］ カラゲニンを用いるウィンターらの方法［Journal of P
harmacology and Experimental Therapeutics，第１４
１巻，第３６９ページ（１９６３年）］に準拠して行っ
た。ウィスター系雄性ラット（１群６匹）に、本発明化
合物を５％アラビアゴム水溶液に懸濁した液を体重１０
０ｇ当り１ｍｌの投与容量で５０ｍｇ／ｋｇをカラゲニ
ン投与の１時間前に経口投与し、イブプロフェンを対照
薬としてその浮腫抑制率を求めて抗炎症作用を調べた。
結果を表１に示す。
験］ カラゲニンを用いるウィンターらの方法［Journal of P
harmacology and Experimental Therapeutics，第１４
１巻，第３６９ページ（１９６３年）］に準拠して行っ
た。ウィスター系雄性ラット（１群６匹）に、本発明化
合物を５％アラビアゴム水溶液に懸濁した液を体重１０
０ｇ当り１ｍｌの投与容量で５０ｍｇ／ｋｇをカラゲニ
ン投与の１時間前に経口投与し、イブプロフェンを対照
薬としてその浮腫抑制率を求めて抗炎症作用を調べた。
結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】ａ：Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）
−５−（２−ナフチル）チアゾール−２−イル］トリフ
ルオロメタンスルホンアミド ｂ：Ｎ−［５−シクロヘキシル−４−（４−メトキシフ
ェニル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンス
ルホンアミド ｃ：Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（２−
ピリジル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタン
スルホンアミド
−５−（２−ナフチル）チアゾール−２−イル］トリフ
ルオロメタンスルホンアミド ｂ：Ｎ−［５−シクロヘキシル−４−（４−メトキシフ
ェニル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタンス
ルホンアミド ｃ：Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）−５−（２−
ピリジル）チアゾール−２−イル］トリフルオロメタン
スルホンアミド
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/04 ２１３ 9051−4Ｃ (72)発明者 畑山 勝男 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 【化１】 （化１中、Ｒ1はハロゲン原子で置換された低級アルキ
ル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、シクロアル
キル基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシル
基、ベンジル基、ベンゾイル基、フェニルチオ基、ナフ
チル基またはピリジル基であり、Ｒ3はフェニル基、低
級アルコキシ基で置換されたフェニル基またはビフェニ
ル基である。）で表されるＮ−チアゾリルスルホンアミ
ド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3234416A JPH0570446A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | Ｎ−チアゾリルスルホンアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3234416A JPH0570446A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | Ｎ−チアゾリルスルホンアミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570446A true JPH0570446A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=16970676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3234416A Pending JPH0570446A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | Ｎ−チアゾリルスルホンアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570446A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0790057A1 (en) * | 1994-11-29 | 1997-08-20 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Antibacterial or bactericide comprising 2-aminothiazole derivative and salts thereof |
| WO1999021555A3 (en) * | 1997-10-27 | 1999-07-22 | Takeda Chemical Industries Ltd | Adenosine a3 receptor antagonists |
| WO2001074811A3 (en) * | 2000-03-30 | 2002-02-07 | Takeda Chemical Industries Ltd | Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use |
| US6362209B1 (en) | 1994-12-20 | 2002-03-26 | Japan Tobacco Inc. | Heterocyclic aromatic oxazole compounds and use thereof |
| US6962933B1 (en) | 1999-08-06 | 2005-11-08 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Method for inhibiting p38 MAP kinase or TNF-α production using a 1,3-thiazole |
| US7101899B1 (en) | 1999-04-23 | 2006-09-05 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 5-pyridyl-1,3-azole compounds, process for producing the same and use thereof |
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-
1991
- 1991-09-13 JP JP3234416A patent/JPH0570446A/ja active Pending
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| EP0790057A4 (en) * | 1994-11-29 | 1998-10-21 | Hisamitsu Pharmaceutical Co | ANTIBACTERIAL OR BACTERICIDAL PRODUCTS CONTAINING 2-AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR SALTS |
| US6362209B1 (en) | 1994-12-20 | 2002-03-26 | Japan Tobacco Inc. | Heterocyclic aromatic oxazole compounds and use thereof |
| WO1999021555A3 (en) * | 1997-10-27 | 1999-07-22 | Takeda Chemical Industries Ltd | Adenosine a3 receptor antagonists |
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| US6620825B1 (en) | 1997-10-27 | 2003-09-16 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Adenosine A3 receptor antagonists |
| US7101899B1 (en) | 1999-04-23 | 2006-09-05 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 5-pyridyl-1,3-azole compounds, process for producing the same and use thereof |
| US7276527B2 (en) | 1999-04-23 | 2007-10-02 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 5-pyridyl-1,3-azole compounds, process for producing the same and use thereof |
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