JPH03215485A

JPH03215485A - ベンゾチエニルイミダゾール誘導体

Info

Publication number: JPH03215485A
Application number: JP2004323A
Authority: JP
Inventors: Yoshinari Yoshikawa; 吉川　賢成; Hideji Saito; 秀次齋藤; Yutaka Ouchi; 裕大内; Katsuo Hatayama; 畑山　勝男
Original assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1990-01-11
Filing date: 1990-01-11
Publication date: 1991-09-20

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業トの利用分野本発明は、イミダゾール誘導体及びその酸付加塩に関し
、更に詳しくは抗炎症、鎮痛、解熱剤として有用なイミ
ダゾール誘導体及びその酸付加塩に関−１る。

従来の技術従来の非ステロイド性抗炎症剤としては、インドメタシ
ン、イブブ【］フエン、ジクロフエナックク）るいはピ
ロキシカムなど、主としてアリール酢酸、エノール酪タ
イブの薬物が開発され、臨床で広く用いられている．発明が解決しようとする課題しかしながら、これら非ステロイド性抗炎症剤の多くは
酸性構造を有し、かつブ［Ｊスタグランジン生合成阻害
を作用機序としているため、臨床上の副作用として消化
管障害が問題となっている．本発明の目的は、塩基性構
造を有し、畏期投与に耐え得る安全性の高い薬物を提供
することにある。

課題を解決するための手段本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果
、下記化合物が抗炎症、鎮痛、解熱作用を有すると共に
副作用の少ない安全性の高い化合物であることを見いだ
し、本発明を完成した．すなわち、本発明は式ｈ［式中、Ｒ′は２．３−ジヒドロペンゾチェニル基又は
ペンゾチェニル基であり、Ｒ８は２．３−ジヒドロペン
ゾチェニル基、ペンゾチェニル基又は式（式中、Ｒ４は
低級アルコキシ基又は低級アルキルチ才基である．）で
表される基であり、Ｒ１は低級アルキル基、フエニル基
又はハロゲン原子で置換されたフエニル基である．］で
表されるイミダゾール誘導体及びその酸付加塩である．
本発明において、低級アルキル基とはメチル基、エチル
基、プロビル基、イソブロビル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ターシャリーブチル基などであり、低級アルコキ
シ基とはメトキシ基、エトキシ基、ブロボキシ基、イソ
ブロボキシ基、ブトキシ基、イソプトキシ基、ターシャ
リープトキシ基などであり、低級アルキルチ才基とはメ
チルチ才基、エチルチ才基、プロビルチ才基、イソブロ
ビルチ才基、ブチルチオ基、インブデルチ才基、ターシ
ャリーブチルチ才基なとである．また、ハロゲン原子と
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子であ
る．本発明の化合物は、例えば以下に示す方法によって製造
することができる．（１）式Ｒ’ＣＨＯ（式中、Ｒ′は前記と同意義である．）で表されるアル
デヒドと、式Ｒ”ＣＨＯ（式中、ＲＲは前記と同意義である．）で表されるアル
デヒドを、含本有機溶媒中、シアン化ナトリウム又はシ
アン化カリウムなどの金属シアン化物の触媒下で縮合さ
せることにより、式Ｒ’ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＲ”　　　　
　　　（Ｉｔ）（式中、Ｒ１及びＲ１は前記と同意義で
ある。）で表される化合物を得ることができる．ここで、有機溶媒としてはメタノール、エタノールなど
のアルコール類、ジ才キサン、テトラヒド口フランなど
のエーテル類及びアセトニトリルなどを用いることがで
きる。反応温度は室温〜溶媒の沸点であり、反応時間は
１〜２４時間である．また、本反応はクラウンエーテル
（１８−クラウン−６−エーテルなど）を加えることに
より効率よく進行させることができる．次いで、式（ＩＩＩ）の化合物を有機溶媒中、酸化剤と
反応させることにより式Ｒ’ＣＯＣＯＲ”　　　　　　　　（ＩＶ）（式中、Ｒ
１及びＲ８は前記と同意義である。）で表される化合物
を得ることができる．ここで、酸化剤としては酢酸第二銅、硫酸第二銅、硝酸
、クロム酸、二酸化マンガン、酸化銀などを用いること
ができ、有機溶媒としては酢酸、アセトン、アセトニト
リル、ベンゼン、エーテル、ジオキサン、テトラヒド口
フラン、ピリジンなどを用いることができる．次いで、式（ｍＶ）の化合物と式Ｒ”ＣＨＯ　　　　　　　　　　（Ｖ）（式中、Ｒ１は
前記と同意義である。）で表されるアルデヒド又はその
等価体（ヘミアセタールなど）を、過剰のアンモニア又
はアンモニウム塩の存在下、有機溶媒中で反応させるこ
とにより本発明の化合物を得ることができる．ここで、アンモニウム塩としては酢酸アンモニウム、シ
ュウ酸アンモニウム、炭酸アンモニウムなどを用いるこ
とができ、有機溶媒としては酢酸、ブロピオン酸、アル
コール類（メタノール、エタノールなど）、エーテル類
（ジ才キサン、テトラヒド口フランなど）、ハロゲン化
炭化水素（クロロホルムなど）などを用いることができ
るが、好ましくは酢酸である．反応温度は室温〜溶媒の
沸点、反応時間は０．５〜８時間である．■　Ｒ′が２
．３−ジヒドロ−５−ペンゾチェニル基であり、Ｒ１が
式（Ｉ［〉の基である式（！》の化合物は、下記の方法
によっても製造することができる．すなわち、２．３−ジヒドロペンゾチ才プエンを有機溶
媒中、ルイス酸存在下、式（式中、Ｒ４は前記と同意義である．）で表され（式中、Ｒ４は前記と同意義である．）で表される化合
物を得ることができる．ここで、ルイス酸としては無水塩化アルミニウム、無水
塩化第二スズ、無水臭化亜鉛、無水四塩化チタンなどを
用いることができ、有機溶媒としてはジクロ口メタン、
ジクロロエタン、クロロホルム、二硫化次素、二トロエ
タン、ニトロベンゼンなどを用いることができる．反応
温度は−３０℃〜溶媒の沸点で、好ましくは水冷下〜室
温であり、反応時間は通常０．５〜５時間である．次い
で、式（Ｗ）の化合物を含水又は無水のメタノール、エ
タノール、ジ才キサン、テトラヒド口プランなどの有機
溶媒中、二酸化セレンなどの酸化剤で酸化することによ
り、式（式中、Ｒ４は前記と同意義である．）で表される化合
物を得ることができる．次いで、式（■》の化合物と式（Ｖ）の化合物又はその
等価体を方法（１）と同様に反応させることにより本発
明の化合物を得ることができる．（３）Ｒ’が５−ペン
ゾチェニル基であり、Ｒ！が式（Ｉ［》の基である式（
　Ｉ　−）の化合物は下記の方法によっても製造するこ
とができる．すなわち、方法（２）で得られる式（■）の化合物を、
有機溶媒中、酸化剤を用いて脱水素化することにより、
式（式中、Ｒ４は前記と同意義である．）で表される化合
物を得ることができる。

ここで、酸化剤としてはＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ
−プロモコハク酸イミド、塩素、臭素、ｔ−プチルハイ
ボクロリド、パラジウムー炭素、クロラニル、２．３−
ジクロロ−５．６−ジシアノベンゾキノンなどを用いる
ことができ、有機溶媒としてはジクロ口メタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ベンゼン、トノレエン、キシレン
、テカリンなどを用いることができる．反応温度はθ℃
〜溶媒の沸点であり、反応時間は０．５〜８時間である
．次いで、式（■）の化合物と式（Ｖ）の化合物又はその
等価体を、方法（１）と同様に反応させることにより本
発明の化合物を得ることができる．（４）Ｒ’が３−ペ
ンゾチェニル基であり、Ｒ１が式（Ｉ）の基である式（
１）の化合物は下記の方法によっても製造することがで
きる．すなわち、ペンゾチ才フエンー３−酢酸を、ベンゼン、
クロロベンゼン、トルエンなどの有機溶媒中、五塩化リ
ン、塩化才キサリル、塩化チ才ニルなどのクロル化剤と
反応させることにより３一ベンゾチェニルアセチルクロ
リドを得ることができる．次いで、３−ペンゾチェニルアセチルクロリドを有機溶
媒中、ルイス酸存在下、式ｃ）−Ｒ４（式中、Ｒ４は前記と同意義である．）で表される化合
物と反応させることにより、式（式中、Ｒ“は前記と同意義である。）で表される化合
物を得ることができる．ここで、ルイス酸及び有機溶媒としては方法■と同様の
ものを用いることができる．次いで、式（ＩＸ）の化合物を、方法（■と同様に酸化
することにより、式（式中、Ｒ４は前記と同意義である．）で表される化合
物を得ることができる．次いで、式（Ｘ）の化合物と式（Ｖ）の化合物又はその
等価体を方法（１）と同様に反応させることにより本発
明化合物を得ることができる．（９式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は、式（Ｉ）の化合物
を水又は有機溶媒中、酸で処理することにより製造する
ことができる．ここで、有機溶媒としてはアルコール類（エタノール、
インブロパノールなど）、エーテル類（エチルエーテル
、ジ才キサンなど）、アセトン、酢酸エチルなどを用い
ることができる．また、酸としては塩酸、硫酸、過塩素
酸などの無機酸，酢酸、シュウ酸、リンゴ酸、フマル酸
、酒石酸などの有機酸を用いることができる．発明の効
果本発明の化合物は優れた抗炎症作用、鎮痛作用及び解熱
作用を有し、しかも消化管障害などの副作用が少ないの
で、抗炎症、鎮痛、解熱剤として有用である．試験例カラゲニンを用いるウインターらの方法［ジャーナルｅ
才ブ◆ファーマコロジー・アンド●エクスペリメンタル
・セラビイユーティックス（Ｊｏｕｒ−ｎａｌ　　ｏｆ
　　Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ　　ａｎｄ　　Ｅｘｐｅ
ｒｉｍｅｎｔａｌ　　Ｉｈｅｒａｐ−ｅｕｔｉｃｓ）　
，第１４１巻，第３６９ページ（１９６３年》］に準拠
して行った．ウィスタ一系雄性ラット（１群６匹，体重１００〜ｔｚ
ｏｇ）に、被験薬（本発明化合物及び対照薬としてイブ
ブロフェン，５％アラビアゴム水溶液に懸濁）を体重１
００ｇあたり１−の投与量で、５０ｍｇ／ｋｇをカラゲ
ニン投与（１％力ラゲニン水溶液を足販皮下に０．１ｄ
投与）の１時間前に経口投与し、その３時間後に浮腫抑
制率を求めた．その結果を第１表に示す．第　　１　　表（注）ａ　：　４（５）（３−ペンゾチェニル）−５（４）−
（４−メトキシフェニル）　−　２　−　ｔ−プチルイ
ミダゾール実施例以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する．実施例１（１）シアン化カリウム１．３０ｇ及び１８−クラウン
−６−エーテル０．　３０　ｇを含むアセトニトリル９
ｍ４！懸濁液を室温で３０分間撹拌後、２．３−ジヒド
ロー５−ホルミルベンゾチ才フエン６．９ｇを含むアセ
トニトリル４．５一溶液を加え、１２時間還流した．反
応液を室温に戻した後、酢酸エチルで抽出、有機層を水
、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した．溶媒を留去後、残渣をシ』カゲル力ラムクロマ
トグラフィー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
ｓ：Ｂで精製し、１．２−ビス（２．３−ジヒドロ−５
−ペンゾチェニル）−２−ヒドロキシェタノン２．０ｇ
を得た．’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣム）　　Ｓ　　ｐｐｍ３
．１５　〜３．４２（８Ｈ．ｍ），４．６０（１１，ｄ
．Ｊ＝６｝１ｚ），５．　８３（１８．　ｄ．　Ｊ＝６
Ｈｚ）　，　７．　０８　〜７．　２４（３１，　ｍ）
　，７．　１８（ＩＨ，ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ＞　，　７．　
６７（ＩＨ．ｄＪ＝８Ｈｚ）　，７７７（ＩＨ，ｓ）実施例１（１）と同様にして、１．２−ビス（３−ペン
ソチェニル）−２−ヒドロキシエタノンヲ得た．ｍ．ｐ．５９〜６０℃ （ク　１，２−ビス（２．３−ジヒドロ−５−ペンゾチ
ェニル）−２−ヒドロキシエタノン０．６０ｇ及ヒ酢酸
第二銅・１水和物０．７７ｇを含む７０％酢酸水溶液を
１時間還流した．室温に戻した後、飽和重曹水で中和し
、クロロホルムで抽出した．クロロホルム層を水、飽和
食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去することにより１．２−ビス（２．３−
ジヒドロ−５−ペンゾチェニル）エタンジ才ン０４７ｇ
を得た．’Ｈ　−　ＮＭ　Ｒ（ＣＤＩＪ３）　８　ｐｐ
ｍ３．　４０（８Ｈ．ａ＋）　，　７．　３２（２Ｈ．
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）　，７．　７２（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）　，　７．　７６（２Ｈ．ｓ＞１．２−ビス（３−
ペンゾチェニル）−２−ヒドロキシエタノンを実施例１
■と同様に反応させて１．２−ビス（３−ペンゾチェニ
ル》エタンジ才ンを得た．ｍ．ｐ．１７７〜１７８℃（クロロホルムーｎ−ヘキサ
ンより再結晶）（３）１．２−ビ７．（２．３−ジヒドロ−５−ペンゾ
チェニル）エタンジ才ン０．４５ｇ，ピバルアルデヒド
０．　１６　ｇ及び酢酸アンモニウム１，１ｇを含む酢
酸７一溶液を２．５時間還流した．反応液を室温に戻し
た後、飽和重曹水で中和し、クロロホルムで抽出した．
クロロホルム層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した．溶媒を留去後、残渣をシリ
カゲル力ラムクロマトグラプイー（溶出溶媒；ｎ−ヘキ
サン：ジクロ口メタン：酢酸エチル−５：１０：１）で
精製し、得られた結晶をジクロロメタンーｎ−ヘキサン
で再結晶して４．５−ビス（２，３−ジヒドロ−５−ペ
ンゾデエニル）−　２　−　ｔ−プチルイミダゾール０
．１６ｇを得た．ｐ２０１〜２０３℃ １．２−ビス（３−ペンゾチェニル）エタンジ才ンを実
施例１ｃ３）と同様に反応させて下記化合物を得た．４．５−ビス（３−ペンゾチェニル）−２−ｔ−プチル
イミダゾールｍ．ｐ．２０１〜２０３℃（エーテルーｎ−ヘキサンよ
り再結晶）４．５−ビス（３−ペンゾチェニル）−２−（４−フル
オロフェニル）イミタソールｍ．ｐ．２４２〜２４３℃（酢酸エチルーｎ−ヘキサン
より再結晶）実施例２（１）五塩化リン７．９ｇを含むベンゼン１７ａｇの懸
濁液に、ｐ−メトキシフエニル酢＃５．７ｇを含むベン
ゼン３４ａｇの懸濁液を徐々に加え、発泡が終わるまで
撹拌した．溶媒を留去した後、得られた残渣にジクロ口
メタン５１ａｅ及び２．３−ジヒドロペンゾチ才フェン
４．６ｇを加え、次いで、無水塩化アルミニウム４．６
ｇを徐々に加え、２．５時間撹拌した．反応液を濃塩＃
９ｄを含む氷５０ｇ中に注ぎ、ジクロ口メタンで抽出し
た．ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫階マグネシウムで乾燥した．溶媒を留去後、残渣
をシリカゲル力ラムクロマトグラフィ−（溶出溶媒；ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル−７：１）で精製し、得られた
結晶を酢酸エチルーｎ−ヘキサンで再結晶して１−（２
．３−ジヒドロ−５−ペンゾチェニル》−２−（４−メ
トキシフェニル）エタノン６．８ｇｌＦだ．ｍ．ｐ．１０３〜１０４℃ （ク　１−（２．３−ジヒドロ−５−ペンゾチェニル）
一２−（４−メトキシフエニル）エタノン４．５ｇ，二
酸化セレン１．８ｇ及び水０．３−を含むジ才キサン９
ａ１！溶液を７時間還流した．反応液を室温に戻し、析
出物を炉遇して除き、炉液を濃縮した．次いで、残渣を
シリカゲル力ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒；ｎ−
ヘキサン：ジクロ口メタン：酢酸エチル−２０：５：１
）で精製し、得られた結晶をジクロ口メタンーｎ−ヘキ
サンで再結晶して１−（２．３−ジヒドロ−５−ペンゾ
チェニル）−２−（４−メトキシフェニル〉エタンジ才
ン３．７ｇを得た．ｍ．ｐ．８２〜８３℃ Ｇ）１−（２．３−ジヒドロー５−ペンゾチェニル）−
２−（４−メトキシフェニル）エタンジオン０．　４０
ｇ及び４−フル才ロベンズアルデヒド０．２２ｇを実施
例１ｃ３）と同様に反応させて４（５）−（２．３−ジ
ヒドロ−５−ペンゾチェニル）−　５　（４　’）−　
（４−メトキシフェニル）−２−（４−フル才ロフェニ
ル》イミダゾール０．　４８　ｇを得た．ｍ．ｐ．２０７〜２０８．５℃（酢酸エチルーｎ−ヘキ
サンより再結晶）実施例３（１）実施例２■で得た１−（２．３−ジヒドロー５−
ベンゾチェニル）−　２−（４−メトキシフェニル》エ
タンジ才ン１．６ｇを含むクロロホルムＩＭ溶液に、Ｎ
−クロロコハク酸イミド０．８ｇを加え、２時間撹拌し
た．反応液を水１〇一中に注ぎ、クロロホルムで抽出、
クロロホルム層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した．溶媒を留去後、残渣をシリ
カゲル力ラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル−１０：１）で精製し、得られた結晶
を酢酸エチルーｎ−ヘキサンで再結晶して１−（５−ペ
ンゾチェニル）−２−（４−メトキシフェニル）エタン
ジ才ン０．　９２　ｇを得た．ｍ．ｐ．８５〜８６℃ ■　１−《５−ペンゾチェニル）−２−（４−メトキシ
フェニル》エタンジ才ンを実施例１Ｇ３）と同様ニ反応
させて下記化合物を得た．４（５）−（５−ペンゾチェニル）−５（４）一（４−
メトキシフエニル）−　２　−　ｔ−プチルイミダゾー
ルｍ．ｐ．１７５〜１７６℃（ジクロロメタンーｎ−ヘキ
サンより再結晶）４（５）−（５−ペンゾチェニル）−５（４）−（４−
メトキシフエニル）−２−（４−フル才ロフエニル》イ
ミダゾールｍ．ｐ．　２１３．５　〜２１４．５℃（ジクｎｏメタ
ンーｎーヘキサンより再結晶）実施例４（υ五塩化リン４．４ｇを含むベンゼン２８．５−の懸
濁液にペンゾチ才フエンー３−酢酸３．７ｇを含むベン
ゼン９．５−を徐々に加え、発泡が終わるまで撹拌した
．溶媒を留去した後、得られた残渣にジクロ口メタン３
８ａｅ及びアニソール２．　１　ｇを加え、次いで、無
水塩化アルミニウム２．５ｇを徐々に加え、３時間撹拌
した．反応液を濃塩酸５Ｉｌ１ｅを含む氷５〇一中に注
ぎ、ジクロ口メタンで抽出した．ジクロ口メタン層を水
、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した．溶媒を留去後、残渣をシリカゲル力ラムクロマ
トグラフイー（溶出溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル虐
１５：１）で精製し、得られた結晶を酢酸エチルーロ−
ヘキサンで再結晶して２−（３−ペンゾチェニル》−１
−（４−メトキシフェニル》エタノン３．５ｇヲ得た．ｍ　．　ｐ　．　８９〜９０°Ｃ実施例４（１）と同様にして２−（３−ペンゾチェニル
）−１−（４−メチルチ才フエニル）エタノンを得た．ｍ　．　ｐ　．　１３４〜１３６℃（酢酸エチルーｎ−
ヘキサンより再結晶） ■　２−（３−ペンゾチェニル）−１−（４−メトキシ
フエニル）エタノンを実施例２（クと同様に反応させて
２−《３−ペンゾチェニル）−１−（４−メトキシフエ
ニル》エタンジ才ンを得た．ｍ．ｐ．１１３〜１１４℃
（酢酸エチルーｎ−ヘキサンより再結晶）２−（３−ペンゾチェニル）−１−（４−メチルチ才フ
エニル〉エタノンを実施例２■と同様に反応させて２−
（３−ペンゾチェニル）−１−（４−メチルチ才フエニ
ル）エタンジ才ンを得た．ｍ．　ｐ　．　１０９〜ｌｌ
Ｏ℃（ジクロロメタンーｎ−ヘキサンより再結晶）（３）２−（３−ペンゾチェニル）−１−（４−メトキ
シフェニル）エタンジ才ンを実施例１　（３）と同様に
反応させて下記化合物を得た．４（５）−（３−ペンゾチェニル）−５（４）−（４メ
トキシフェニル）−２−（４−フル才ロフエニル）イミ
ダゾールｍ．ｐ．１９６〜１９７℃（酢酸エチルーｎ−ヘキサン
より再結晶）４（５）−（３−ペンゾチェニル）−５（４）−（４一
メトキシフエニル）　−　２　−　ｔ−プチルイミダゾ
ールｍ　．　ｐ　．　１２１〜１２２°Ｃ（ジクｏｏメタン
ーｎ−ヘキサンより再結晶）２−（３−ペンゾチェニル）−１−（４−メチルチ才フ
ェニル》エタンジ才ンを実施例１ｃ３）と同様に反応さ
せて下記化合物を得た．４（５）−（３−ペンゾチェニル）−　５　（４　）−
（４−メチルチ才フェニル）−２−＜４−フル才ロフエ
ニル》イミダゾールｍ．ｐ．２１６〜２１７℃（ジクロロメタンーｎ−ヘキ
サンより再結晶）４（５）−（３−ペンゾチェニル）−　５　（４　）−
（４ーメチルチ才フエニル）−　２　−　ｔ−プチルイ
ミダゾールｍ　．　ｐ　．　１５８〜１５９°Ｃ（ジクロ口メタン
ーｎ−ヘキサンより再結晶）実施例５実施例２■で得た１−（２．３−ジヒドロ−５−ペンゾ
チェニル）−２−（４−メトキシフエニル》エタンジ才
ン０．　４０　ｇを、実施例１ｃ３）と同様に反応させ
て得た４（５）−（２．３−ジヒドロ−５−ペンゾチェ
ニル）一５　（４　）−（４−メトキシフェニル）ー２
−ｔ−プチルイミダゾール０．　４０　ｇを含むアセト
ンーエーテル（１：２混合液）１２ａ４！溶液に撹拌し
ながら濃塩＃０．１５ｍ！！を加えた．次いで、溶媒を
留去して得た残渣を酢酸エチルで洗浄することにより、
４（５）−（２．３−ジヒドロ−５−ペンゾチェニル）
−５（４）−（４−メトキシフェニル）−２−１−プチ
ルイミダゾール塩酸塩・１／２水和物０．　３４　ｇを
得た．ｍ．ｐ．２４０〜２４２℃（分解）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は２，３−ジヒドロベンゾチエニル基又
はベンゾチエニル基であり、Ｒ＾２は２，３−ジヒドロ
ベンゾチエニル基、ベンゾチエニル基又は式▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４は低級アルコキシ基又は低級アルキルチ
オ基である。）で表される基であり、Ｒ＾３は低級アル
キル基、フェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェ
ニル基である。］で表されるイミダゾール誘導体及びそ
の酸付加塩。