RU2001121140A - Способ получения длинноцепочечной n-ацилированной кислой аминокислоты - Google Patents
Способ получения длинноцепочечной n-ацилированной кислой аминокислотыInfo
- Publication number
- RU2001121140A RU2001121140A RU2001121140/04A RU2001121140A RU2001121140A RU 2001121140 A RU2001121140 A RU 2001121140A RU 2001121140/04 A RU2001121140/04 A RU 2001121140/04A RU 2001121140 A RU2001121140 A RU 2001121140A RU 2001121140 A RU2001121140 A RU 2001121140A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino acid
- acidic amino
- long chain
- acylated
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
Claims (22)
1. Способ получения длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, включающий стадию (стадия промывки) удаления примесей разделением смеси длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, получаемой в результате выполнения нижеследующих стадий, и которая содержит неорганические соли в качестве примесей, и среды, состоящей в основном из воды и третичного бутанола, на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, при температуре 35 - 80°С: 1) стадии (стадия ацилирования) конденсации кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем в основном воду и третичный бутанол, в присутствии щелочи, и 2) стадии (стадия разделения осаждением кислотой) доведения рН полученной реакционной жидкости до 1-6 минеральной кислотой для разделения смеси на органический слой и водный слой, в результате чего получают органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту.
2. Способ по п.1, в котором состав смеси на стадии промывки регулируют так, чтобы концентрация длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты составляла 0,001 - 55 мас.%, концентрация третичного бутанола составляла 5 - 45 мас.% и концентрация воды составляла 20 - 99 мас.%, что вызывает разделение смеси.
3. Способ по п.1 или 2, в котором молярное отношение галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты к кислой аминокислоте на стадии ацилирования не превышает 1,05.
4. Способ по п.1 или 2, в котором рН на стадии разделения осаждением кислотой равен 1-3.
5. Способ по любому из пп.1 - 4, в котором из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, полученного на стадии промывки, удаляют органический растворитель перегонкой, в процессе которой не менее 1/20 карбоксильных групп в длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоте превращают в ее соль щелочного металла, причем перегонку осуществляют при температуре не выше 90°С, и добавляют воду для сохранения концентрации твердых веществ в смешанной жидкости 5 - 50 мас.%.
6. Способ по любому из пп.1 - 4, в котором из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, полученного на стадии промывки, удаляют органический растворитель перегонкой, которую осуществляют при температуре не выше 90°С, и добавляют воду для сохранения массового соотношения между длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и водой в диапазоне 35/65 - 65/35, при условии, что содержание органического растворителя в смешанной жидкости не превышает 5 мас.%.
7. Способ по любому из пп.1 - 4, в котором перегонкой удаляют органический растворитель из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, полученного на стадии промывки, причем удаление органического растворителя перегонкой осуществляют при помощи распылительного испарителя, где смесь образует жидкостно-паровую смешанную фазу, которую затем распыляют в выпарном аппарате для выпаривания растворителя.
8. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль, в которой содержание неорганической соли не превышает 1 мас.% и содержание третичного бутанола составляет 0,1 - 750 млн-1, причем указанные количества даны в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты.
9. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль, в которой содержание неорганической соли не превышает 1 мас.% и содержание свободной жирной кислоты не превышает 3,0 мас.%, причем указанные количества даны в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты.
10. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль по п.8, в которой содержание свободной жирной кислоты не превышает 3,0 мас.% в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты.
11. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль по любому из пп.8-10, которую получают в результате взаимодействия кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем в основном третичный бутанол и воду.
12. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль по любому из пп.8-10, которую получают способом, включающим стадию (стадия промывки) удаления неорганической соли разделением смеси, состоящей из длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты, содержащей неорганическую соль, и среды, содержащей в основном воду и третичный бутанол, на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, при температуре 35 - 80°С.
13. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль по любому из пп.8-12, которую получают посредством следующих стадий: 1) стадии (стадия ацилирования) конденсации кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем в основном воду и третичный бутанол, в присутствии щелочи, 2) стадии (стадия разделения осаждением кислотой) доведения рН полученной реакционной жидкости до 1-6 минеральной кислотой для разделения смеси на органический слой и водный слой, в результате чего получают органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилиронанную кислую аминокислоту, и 3) стадии (стадия промывки) удаления примесей смешиванием полученного органического слоя с водой и/или третичным бутанолом для разделения смеси на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, при температуре 35 - 80°С.
14. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль, которую получают посредством следующих стадий: 1) стадии (стадия ацилирования) конденсации кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем в основном воду и третичный бутанол, в присутствии щелочи, 2) стадии (стадия разделения осаждением кислотой) доведения рН полученной реакционной жидкости до 1-6 минеральной кислотой для разделения смеси на органический слой и водный слой, в результате чего получают органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, 3) стадии (стадия промывки) удаления загрязняющих примесей смешиванием полученного органического слоя с водой и/или третичным бутанолом для разделения смеси на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, при температуре 35 - 80°С, и 4) стадии (стадия удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией) удаления из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, полученного на стадии промывки, органического растворителя перегонкой, в процессе которой не менее 1/20 карбоксильных групп длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты превращают в ее соль щелочного металла, причем перегонку осуществляют в условиях поддержания температуры полученной смешанной жидкости не выше 90°С и добавления воды для сохранения концентрации твердых веществ в смешанной жидкости в количестве 5 - 50 мас.%.
15. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль по любому из пп.8-10, которую получают посредством следующих стадий: 1) стадии (стадия ацилирования) конденсации кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем в основном воду и третичный бутанол, в присутствии щелочи, 2) стадии (стадия разделения осаждением кислотой) доведения рН полученной реакционной жидкости до 1-6 минеральной кислотой для разделения смеси на органический слой и водный слой, в результате чего получают органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, 3) стадии (стадия промывки) удаления примесей смешиванием полученного органического слоя с водой и/или третичным бутанолом для разделения смеси на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, при температуре 35 - 80°С, и 4) стадии (стадия удаления растворителя перегонкой с нейтрализацией) удаления из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, полученного на вышеуказанной стадии промывки, органического растворителя перегонкой, в процессе которой не менее 1/20 карбоксильных групп длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты превращают в ее соль щелочного металла, причем перегонку осуществляют в условиях поддержания температуры полученной смешанной жидкости не выше 90°С и добавления воды для сохранения концентрации твердых веществ в смешанной жидкости в количестве 5 - 50 мас.%.
16. Длинноцепочечная N-ацилированная кислая аминокислота или ее соль по любому из пп.8-10, которую получают посредством следующих стадий: 1) стадии (стадия ацилирования) конденсации кислой аминокислоты и галогенангидрида длинноцепочечной жирной кислоты в смешанном растворителе, содержащем в основном воду и третичный бутанол, в присутствии щелочи, 2) стадии (стадия разделения осаждением кислотой) доведения рН полученной реакционной жидкости до 1-6 минеральной кислотой для разделения смеси на органический слой и водный слой, в результате чего получают органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, 3) стадии (стадия промывки) удаления примесей смешиванием полученного органического слоя с водой и/или третичным бутанолом для разделения смеси на водный слой и органический слой, содержащий длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, при температуре 35 - 80°С, и 4) стадии (стадия удаления растворителя перегонкой без нейтрализации) удаления из органического слоя, содержащего длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту, полученного на стадии промывки, органического растворителя перегонкой, которую осуществляют в условиях поддержания температуры не выше 90°С и добавления воды для сохранения массового соотношения между длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислотой и водой в диапазоне 35/65 - 65/35, при условии, что содержание органического растворителя в смешанной жидкости не превышает 5 мас.%.
17. Жидкая или твердая косметическая композиция, которая включает длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль, содержащую неорганическую соль в количестве не более 1 мас.% и третичный бутанол в количестве 0,1 - 750 млн-1, причем указанные количества даны в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты.
l8. Жидкая или твердая косметическая композиция, которая включает длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль, содержащую неорганическую соль в количестве не более 1 мас.% и свободную жирную кислоту в количестве не более 3,0 мас.%, причем указанные количества даны в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты.
19. Жидкая или твердая косметическая композиция, которая включает длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль, содержащую неорганическую соль в количестве не более 1 мас.%, третичный бутанол в количестве 0,1 - 750 млн-1 и свободную жирную кислоту в количестве не более 3,0 мас.%, причем указанные количества даны в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты.
20. Детергентная композиция, которая включает длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль, содержащую неорганическую соль в количестве не более 1 мас.% и третичный бутанол в количестве 0,1 - 750 млн-1, причем указанные количества даны в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты.
21. Детергентная композиция, которая включает длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль, содержащую неорганическую соль в количестве не более 1 мас.% и свободную жирную кислоту в количестве не более 3,0 мас.%, причем указанные количества даны в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты.
22. Детергентная композиция, которая включает длинноцепочечную N-ацилированную кислую аминокислоту или ее соль, содержащую неорганическую соль в количестве не более 1 мас.%, третичный бутанол в количестве 0,1 - 750 млн-1 и свободную жирную кислоту в количестве не более 3,0 мас.%, причем указанные количества даны в расчете на массу длинноцепочечной N-ацилированной кислой аминокислоты.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP37403998A JP4392884B2 (ja) | 1998-12-28 | 1998-12-28 | N−長鎖アシル酸性アミノ酸塩、およびその製造方法 |
JP10/374039 | 1998-12-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2204550C2 RU2204550C2 (ru) | 2003-05-20 |
RU2001121140A true RU2001121140A (ru) | 2004-03-20 |
Family
ID=18503167
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001121140/04A RU2204550C2 (ru) | 1998-12-28 | 1999-02-18 | Способ получения длинноцепочечной n-ацилированной кислой аминокислоты |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6569829B1 (ru) |
EP (1) | EP1156033B1 (ru) |
JP (1) | JP4392884B2 (ru) |
KR (1) | KR100459279B1 (ru) |
CN (1) | CN1240672C (ru) |
AU (1) | AU753513C (ru) |
BR (1) | BR9916591A (ru) |
CA (1) | CA2358118A1 (ru) |
ES (1) | ES2373528T3 (ru) |
ID (1) | ID29030A (ru) |
RU (1) | RU2204550C2 (ru) |
TW (1) | TW577864B (ru) |
WO (1) | WO2000040546A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4841075B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2011-12-21 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 美白化粧料 |
EP1419137A2 (de) * | 2001-01-18 | 2004-05-19 | Cognis Deutschland GmbH & Co. KG | Verfahren zur herstellung von acylaminosäuren |
US6703517B2 (en) | 2001-11-26 | 2004-03-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid |
US8425889B2 (en) | 2003-10-02 | 2013-04-23 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Cleansing composition |
US20060019836A1 (en) * | 2004-06-02 | 2006-01-26 | Fang Li | Multicomponent viscoelastic surfactant fluid and method of using as a fracturing fluid |
US7772164B2 (en) | 2004-06-02 | 2010-08-10 | Rhodia, Inc. | Multicomponent viscoelastic surfactant fluid and method of using as a fracturing fluid |
EP2007199A2 (en) * | 2006-02-09 | 2008-12-31 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Antimicrobial compositions, methods and systems |
WO2007092632A2 (en) * | 2006-02-09 | 2007-08-16 | Elevance Renawable Sciences, Inc. | Surface coating compositions and methods |
DE102007055265A1 (de) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten |
CN102126984B (zh) * | 2010-12-30 | 2014-10-01 | 上海奥利实业有限公司 | N-长链酰基氨基酸盐的缩合生产工艺和专用设备 |
CN102093241B (zh) * | 2011-01-06 | 2014-07-23 | 福建科宏生物工程有限公司 | 一种结晶型n-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法 |
CN104363886B (zh) * | 2012-06-08 | 2017-04-26 | 花王株式会社 | 口腔用组合物 |
ES2597033T5 (es) | 2012-08-23 | 2020-01-30 | Galaxy Surfactants Ltd | Método para producir tensioactivos de N-acilaminoácidos usando tensioactivos de N-acilaminoácidos o los anhídridos correspondientes como catalizadores |
CN103435509B (zh) | 2013-08-21 | 2016-03-16 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基酸性氨基酸或其盐的制备方法及其应用 |
CN105001111A (zh) * | 2015-06-30 | 2015-10-28 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 低无机盐含量的月桂酰基丙氨酸盐溶液的制备方法 |
CN109072128B (zh) * | 2016-04-14 | 2020-07-10 | 旭化成精细化工股份有限公司 | 洗涤剂组合物及其制造方法 |
EP3647303B1 (en) | 2018-10-31 | 2022-08-31 | Clariant International Ltd | Process for preparing fatty acid chlorides and n-acyl amino acid salts |
PL441022A1 (pl) | 2022-04-26 | 2023-10-30 | Pcc Exol Spółka Akcyjna | Sposób wytwarzania wysoko oczyszczonej soli N-acylowanego aminokwasu należącego do grupy obojętnych oraz wodna kompozycja wysoko oczyszczonej soli N-acylowanego aminokwasu otrzymana tym sposobem |
CN115160189B (zh) * | 2022-08-11 | 2023-06-16 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种n-酰基甲基牛磺酸钠的连续化制备方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3758525A (en) * | 1969-04-01 | 1973-09-11 | Ajinomoto Kk | Process for preparing n-higher aliphatic acyl acidic amino acids |
JPS5138681B2 (ru) * | 1973-05-29 | 1976-10-23 | ||
JPS5113717A (en) | 1974-07-26 | 1976-02-03 | Ajinomoto Kk | Nn chosaashirusanseiaminosanno bunriho |
JPH0676593B2 (ja) * | 1989-09-29 | 1994-09-28 | 株式会社資生堂 | 透明固形洗浄剤 |
JP2777455B2 (ja) | 1990-03-29 | 1998-07-16 | 日精化学工業株式会社 | N―長鎖アシル酸性アミノ酸の製造方法 |
JPH03284658A (ja) | 1990-03-30 | 1991-12-16 | Ajinomoto Co Inc | 膜処理によるn―長鎖アシルアミノ酸塩の濃縮及び精製法 |
JPH072747A (ja) | 1990-12-14 | 1995-01-06 | Hoechst Japan Ltd | N−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の精製法 |
JPH0597787A (ja) | 1991-10-09 | 1993-04-20 | Kao Corp | N−長鎖アシルアミノカルボン酸又はn−長鎖アシルアミノスルホン酸型界面活性剤の製造方法及び該界面活性剤を含有する洗浄剤組成物 |
US5776438A (en) * | 1992-06-26 | 1998-07-07 | Shiseido Co., Ltd. | External preparation |
JP3279354B2 (ja) | 1992-09-29 | 2002-04-30 | 富士通株式会社 | 3次元ボリュームデータの動き補償予測方式 |
JP3284658B2 (ja) | 1993-04-16 | 2002-05-20 | トヨタ自動車株式会社 | 自動組付システム |
WO1997003171A1 (fr) * | 1995-07-12 | 1997-01-30 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Composition detergente |
ES2163572T3 (es) * | 1996-11-20 | 2002-02-01 | Clariant Finance Bvi Ltd | Procedimiento para la preparacion de acidos n-acil-amino-dicarboxilicos. |
KR100353186B1 (ko) | 1997-04-25 | 2002-09-16 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 염화비닐리덴계 라텍스 및 그것의 제조방법 |
JP4117744B2 (ja) * | 1997-08-27 | 2008-07-16 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | N−長鎖アシル酸性アミノ酸の製造方法 |
JPH11171334A (ja) | 1997-12-08 | 1999-06-29 | Amada Co Ltd | 複合加工ラインにおけるワーク旋回方法及びその装置 |
-
1998
- 1998-12-28 JP JP37403998A patent/JP4392884B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-02-12 TW TW088102452A patent/TW577864B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-02-18 WO PCT/JP1999/000730 patent/WO2000040546A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1999-02-18 BR BR9916591-0A patent/BR9916591A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-02-18 ID IDW00200101410A patent/ID29030A/id unknown
- 1999-02-18 AU AU25477/99A patent/AU753513C/en not_active Expired
- 1999-02-18 US US09/868,700 patent/US6569829B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 CA CA002358118A patent/CA2358118A1/en not_active Abandoned
- 1999-02-18 KR KR10-2001-7008188A patent/KR100459279B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-02-18 CN CNB998151785A patent/CN1240672C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 ES ES99905240T patent/ES2373528T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-18 RU RU2001121140/04A patent/RU2204550C2/ru active
- 1999-02-18 EP EP99905240A patent/EP1156033B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ID29030A (id) | 2001-07-26 |
CA2358118A1 (en) | 2000-07-13 |
WO2000040546A1 (fr) | 2000-07-13 |
EP1156033A4 (en) | 2005-01-05 |
TW577864B (en) | 2004-03-01 |
ES2373528T3 (es) | 2012-02-06 |
AU753513B2 (en) | 2002-10-17 |
EP1156033B1 (en) | 2011-12-07 |
JP2000191613A (ja) | 2000-07-11 |
AU753513C (en) | 2003-07-24 |
KR20010099971A (ko) | 2001-11-09 |
CN1332721A (zh) | 2002-01-23 |
US6569829B1 (en) | 2003-05-27 |
AU2547799A (en) | 2000-07-24 |
KR100459279B1 (ko) | 2004-12-03 |
CN1240672C (zh) | 2006-02-08 |
BR9916591A (pt) | 2001-11-13 |
JP4392884B2 (ja) | 2010-01-06 |
RU2204550C2 (ru) | 2003-05-20 |
EP1156033A1 (en) | 2001-11-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2001121140A (ru) | Способ получения длинноцепочечной n-ацилированной кислой аминокислоты | |
KR890014439A (ko) | 지방산의 연속적인 에스테르화 방법 | |
BR9403790A (pt) | Processos para a fabricação de polímeros de aminoácidos, para a limpeza de roupas, para inibir a formação de incrustações e a corrosão, e para dispersar partículas inorgânicas em sistemas aquosos e componentes de uma emulsão aquosa e composições de limpeza, para o tratamento de água e utilizável na produção de óleo. | |
EA199600081A1 (ru) | Подслащивающие соли | |
KR100499742B1 (ko) | N-장쇄아실산성아미노산또는이의염의제조방법 | |
JPS58156303A (ja) | 脱水剤組成物 | |
CN1166630C (zh) | 羟基甲基硫代丁酸酯的制备方法 | |
RU2003131328A (ru) | Очистка 2-нитро-4-метилсульфонилбензойной кислоты | |
US3732290A (en) | Monoamide hydrocarbyl sulfonic acid salts of hydrocarbyl succinic acid as detergent actives | |
Pattabiraman et al. | Comparative studies of the specificities of α-chymotrypsin and subtilisin BPN′. Studies with flexible substrates | |
SU929571A1 (ru) | Способ предотвращени накипеобразовани | |
SU1666445A1 (ru) | Способ очистки поваренной соли | |
RU2243248C1 (ru) | Антигололедный состав | |
US3002995A (en) | Purification of salts of dialkyl esters of sulfosuccinic acid | |
SU650984A1 (ru) | Способ очистки хлорбензолов | |
SU1074897A1 (ru) | Моющее средство "РМК-АК-1" дл очистки молочного оборудовани и способ его получени | |
RU2004573C1 (ru) | Способ обезвоживани нефт ной эмульсии | |
RU2135540C1 (ru) | Антигололедная композиция | |
JP3291841B2 (ja) | β−クロロエタンスルホン酸ソーダの精製方法 | |
SU1328287A1 (ru) | Способ очистки хлористого водорода | |
RU1781321C (ru) | Состав дл очистки от коррозии металлической поверхности | |
RU2064920C1 (ru) | Способ выделения анетола | |
RU2080286C1 (ru) | Способ очистки обжигового сернистого газа | |
RU2030436C1 (ru) | Способ очистки фракций каменноугольной смолы от хинолиновых оснований | |
SU1675325A1 (ru) | Средство дл очистки канализационных труб |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20170131 |