JPH03284658A - 膜処理によるｎ―長鎖アシルアミノ酸塩の濃縮及び精製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はＮ−長鎖アノルアミノ酸塩の濃縮及び精製法に
関し、その目的とするところはＮ−長鎖アノルアミノ酸
塩溶ｉｌｌから、ルーズな逆浸透膜により臭気物質、無
機塩等の不純物を除去、精製すると共にＮ−長鎖アシル
アミノ酸塩を濃縮することにある。

Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩は界面活性作用、抗菌作用を
有するため洗剤、分散剤、乳化剤、抗菌剤として香粧品
分野等で各種の用途に利用されてい〔従来の技術及び問
題点〕 当該Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩原料となるＮ−長鎖アン
ルアミノ酸は、例えば水と親水性有機溶剤との混合溶媒
中アルカリの存在下に、アミノ酸と長鎖脂肪酸ハライド
とを反応させることにより得ることができる。この反応
液からＮ−長鎖アシルアミノ酸を単離・精製する方法と
しては、例えば該反応液に水を加えて希釈したものを鉱
酸でＰＨ１に調整した後、晶析工程に付してＮ−長鎖ア
シルアミノ酸を分離する方法（特公昭４６−８６８５）
、或は該反応液を、該親水性有機溶媒の沸点の温度でＰ
　Ｈ１〜６に調整し、水と該Ｎ−長鎖アシルアミノ酸を
含む有機層とを分屑分離し、得られる有機層から溶媒を
除去する方法（特公昭５７−４７９０２＞が知られてい
る。

しかしながら、上記晶析分離する方法ではＮ−長鎖アシ
ルアミノ酸の結晶性が悪く、かつ分離性も悪いため、原
料の長鎖脂肪酸ハライドや溶媒由来の微量の臭気物質は
この分離では完全に除くことができず、Ｎ−長鎖アシル
アミノ酸塩中に残存し、製品の臭いの原因となる。

又、上記二番目の分層分離する方法も有機層から溶媒を
蒸留除去する工程で、原料の長鎖脂肪酸ハライドや溶媒
に使用する親水性有機溶媒由来の臭気物質を完全に除く
ことができず、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩中に残存し、
製品の臭いの原因となる。

一方Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩水溶液の濃縮は臭い等の
低沸点物質を除くのに有効であるが、通常これらＮ−長
鎖アシルアミノ酸塩は強い発泡性を有しており濃縮する
ためには消泡剤を添加したり、消泡効果のあるアルコー
ル類を加えたすせねばない。

Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩は香粧品用途に使用される場
合が多く、残存する臭気物質の除去が望まれるが、未だ
工業的に除く方法は確立されていない。

〔本発明が解決しようとする問題点〕

Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩中の微量の臭気物質、無機塩
等の不純物の簡便な除去、精製法を開発する二と；こあ
る。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、かかる実情を艦み、鋭意研究を行った結
果、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩溶液をルーズな逆浸透膜
により処理することにより微量の臭気物質、無機塩等の
不純物が除去でき、且っＮ−長鎖アシルアミノ酸塩溶液
が濃縮できることを見いだし、本発明を完成した。本発
明はルーズな逆浸透膜により不純物を透過除去すること
を特徴とするＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の濃縮及び精製
法である。

本発明に使用できるＮ−長鎖アシルアミノ酸塩は、各種
アミノ酸のアミ７基にアシル基を導入したアミノ酸誘導
体で、長鎖アシル基としては界面活性作用効果という点
で炭素数８〜２２、好ましくは炭素数１２〜１８の飽和
または不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基で、例えば
ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸
などの単一組成の脂肪酸によるアシル基の他に、ヤシ油
脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸などの天然より得
られる混合脂肪酸或は合成により得られる脂肪酸（分枝
脂肪酸も含む）のアシル基でも良い。アミノ酸残基につ
いては、例えばグリシン、アラニン、フェニルアラニン
、シスチン、システィン、セリン、フロリン、スレオニ
ン、オルニチン、ロイシン、インロイシン、プロリン、
バリン、アスパラギン酸、グルタミン酸、α−アミノア
ジピン酸、α−アミノピメリン酸、システィン酸、ホモ
システィン酸、２−アミノエイコサンジカルボン酸、及
びこれらアミノ酸のＮ−メチル、Ｎ−エチル誘導体。Ｎ
、　　Ｎ−ジメチルリジン、Ｎ、　　Ｎ−ジメチルオル
ニチン、アルギニン、アルギニンエチルエステルである
。これらのアミノ酸又はその誘導体は、光学活性体或は
ラセミ体であることを問わない。塩類はアルカリ塩とし
ては例えばナトリウム塩、カリウム塩、　トリエチルア
ミン塩、　トリエタノールアミン塩、ピリジン塩等の塩
類が挙げられる。又酸塩としては塩酸塩、硫酸塩、モノ
メチル硫酸塩、ピロリドンカルボン酸塩等の塩類が挙げ
られる。本発明に用いるルーズな逆浸透膜としては酢酸
セルロース系、ポリアミド系、ポリベンズイミダゾール
系、ポリスルホン系などのものヲＮａＣ１の阻止率が１
０〜９９％でかつＮ−アシルアミノ酸塩の阻止率が９５
％以上、好ましくは９８％以上に調製されたものであり
、膜の材質を問うものではない。ここに阻止率（％）は
次の定義による。

ルーズな逆浸透膜に供するＮ−長鎖アシルアミノ酸塩溶
液の濃度は１〜５０％好ましくは５〜４０％がよい。溶
液中には膜耐用の範囲で有機溶剤、例えばアセトン、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が入
っていても良く、これらの物質もルーズな逆浸透により
透過液の法・＼除かれるが、残存すると臭いの原因とな
るため前工程で成程度除いて膜への負荷を下げておいた
ほうが経済的である。

温度は５〜９５°Ｃ１好ましくは２０〜４０°Ｃである
。但し、低温だとＮ−長鎖”ｒシルアミノ酸塩析出の不
都合が起こることがある。

圧力は５−１００気圧がよい。

もっとも圧力、温度はともに膜の材質のこれらに対する
耐用の範囲でなｌ−１ればならないことはもちろんであ
る。

以下実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明は
これらの実施例によって限定されるものではない。

実施例Ｉ Ｎ−フコイルグルタミン酸モノトリエタノール塩３０ｖ
ｔ％、アセ　ト　ン２０ｐｐｍ、メシチルオＮ＋イト−
２０ｐｐｍ、シ゛ＴセトンＴル］−ル２０ｐｐｍ、Ｎａ
Ｃｌ　０．０１ｖｔ％含有する水溶液５０ｋｇを水で２
倍に希釈後、ＮａＣ１の阻止率５０％でＮ−フコイルグ
ルタミン酸モノトリエタノール塩の阻止率９９．９％の
ルーズな逆浸透膜を用いて温度３０℃１、圧力４０気圧
、非透過液を元の原料液に循環混合しつつ行なう方法で
の逆浸透処理に付して脱塩、脱臭濃縮を行なった。２倍
希釈液が原液の１になるまでの濃縮を１回濃縮とし、濃
縮を繰り返した。結果を表１に示す。表１から明白なよ
うにルーズな逆浸透膜で脱塩、脱臭濃縮性なうことによ
り臭いの原因となるアセ　ト　ン、メジｆｋｔ今号イド
、シ゛了七トンアル］−ル　や無機塩であるＮａＣ１が
減少している。

実施例２ Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム塩２０ｗｔ
％、アセ　ト　ン１０ｐｐｍ、メンチルハサイド１５ｐ
ｐｍ、シ゛７＋トンアルコール１５ｐｐｍ、Ｎａ、ＣＩ
　０．０１ｖｔ％含有する水溶液５０ｋｇを水で２倍に
希釈後、ＮａＣ１の阻止率４０％でＮ−ラウロイルグル
タミン酸モノナトリウム塩の阻止率９９．０％のルーズ
な逆浸透膜を用いて温度３０　’Ｃ２圧力４０気圧、非
透過液を元の原料液に循環混合しつつ行なう方法での逆
浸透処理に付し、て脱塩、脱臭濃縮を行なフた。２倍希
釈液が原液のｌになるまでの濃縮をｌ同濃縮と１２、濃
縮を５回繰り返した。結果を表２に示ｔ。表２から明白
なようにルーズな逆浸透膜で脱塩、脱臭濃縮性なうこと
により臭いの原因となる　アセ　１・　ン、メシチルオ
Ａ９イト′、ゾ゛Ｉセトン了ル〕−ル　や無機塩である
Ｐｉ　ａ　Ｃ１が減少しでいる。

行なうことにより臭いの原因となるエタノール、アセ　
ト　ン、メシチル１４号イド、ン゛７七トンアルコール
　や無機塩であるＮａＣ１、Ｎａ２ＳＯ４が減少してい
る。

実力中１例３

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 　ルーズな逆浸透膜により不純物を透過除去することを
   特徴とするＮ−長鎖アシルアミノ酸塩の濃縮及び精製法
   。