JPH072747A - Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の精製法 - Google Patents
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の精製法Info
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- JPH072747A JPH072747A JP40223790A JP40223790A JPH072747A JP H072747 A JPH072747 A JP H072747A JP 40223790 A JP40223790 A JP 40223790A JP 40223790 A JP40223790 A JP 40223790A JP H072747 A JPH072747 A JP H072747A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水と親水性有機溶媒の混合溶媒を用いて合成
されるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の合成液から該ア
ミノ酸塩を高純度で精製すること。 【構成】 上記合成液を膜分離プロセスに通すことによ
って高純度の上記アミノ酸塩を得る。
されるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の合成液から該ア
ミノ酸塩を高純度で精製すること。 【構成】 上記合成液を膜分離プロセスに通すことによ
って高純度の上記アミノ酸塩を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水と親水性有機溶媒の
混合溶媒を用いて合成されるN-長鎖アシル酸性アミノ酸
塩の合成反応液から該アミノ酸塩を高純度で精製する方
法に関する。
混合溶媒を用いて合成されるN-長鎖アシル酸性アミノ酸
塩の合成反応液から該アミノ酸塩を高純度で精製する方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】N-長鎖アシル酸性アミノ酸の各種無機塩
または有機塩は界面活性作用、殺菌作用を有し、生分解
性も良いために、洗浄剤、分散剤、殺菌剤等に使用され
ているが、特に化粧品、トイレタリー分野でよく使われ
ている。
または有機塩は界面活性作用、殺菌作用を有し、生分解
性も良いために、洗浄剤、分散剤、殺菌剤等に使用され
ているが、特に化粧品、トイレタリー分野でよく使われ
ている。
【０００３】N-長鎖アシル酸性アミノ酸の一般的に用い
られている既知の合成法は、水と親水性有機溶媒中でア
ルカリの存在下に酸性アミノ酸と長鎖脂肪酸ハライドを
反応させるものである (特公昭46-8685 号公報、特公昭
51-38681号公報および特公昭48-35058号公報参照) 。
られている既知の合成法は、水と親水性有機溶媒中でア
ルカリの存在下に酸性アミノ酸と長鎖脂肪酸ハライドを
反応させるものである (特公昭46-8685 号公報、特公昭
51-38681号公報および特公昭48-35058号公報参照) 。
【０００４】上記合成法によって合成される該アミノ酸
塩は以下の二つの精製法によって精製されている: 1) その一つは、上記合成法により合成された反応液に
水を加え希釈し、鉱酸でpHを強酸性にしてN-長鎖アシル
酸性アミノ酸を晶析させるものである。しかし実際にこ
の方法で分離されたN-長鎖アシル酸性アミノ酸は、含水
率が高く、その水に含まれる無機塩等の不純物を除去す
ることが困難である。
塩は以下の二つの精製法によって精製されている: 1) その一つは、上記合成法により合成された反応液に
水を加え希釈し、鉱酸でpHを強酸性にしてN-長鎖アシル
酸性アミノ酸を晶析させるものである。しかし実際にこ
の方法で分離されたN-長鎖アシル酸性アミノ酸は、含水
率が高く、その水に含まれる無機塩等の不純物を除去す
ることが困難である。
【０００５】また、晶析したN-長鎖アシル酸性アミノ酸
を常法により水で洗浄し、その不純物を除去しようとし
ても、含水率がさらに高まり、ペースト状になるだけで
不純物は除去できない。
を常法により水で洗浄し、その不純物を除去しようとし
ても、含水率がさらに高まり、ペースト状になるだけで
不純物は除去できない。
【０００６】このように晶析して得られたN-長鎖アシル
酸性アミノ酸塩をアルカリで中和し、目的とするN-長鎖
アシル酸性アミノ酸塩を得ても、無機塩等の副生成物が
多く含まれ純度の高いものの製造は困難である。 2) もう一つの精製法は、上記の合成法による反応液を
水と親水性有機溶媒の混合溶媒になるように調整した
後、加温し、親水性有機溶媒の沸点付近において、鉱酸
を加え、pHを酸性に調整することにより、水層と該アミ
ノ酸を含む有機層とに分離し、得られた有機層から溶媒
を除去し、得られたN-長鎖アシル酸性アミノ酸をアルカ
リで中和しするか、または溶媒を除去する前の有機層を
アルカリで中和後溶媒を除去して、目的とするN-アシル
酸性アミノ酸塩を得るものである。
酸性アミノ酸塩をアルカリで中和し、目的とするN-長鎖
アシル酸性アミノ酸塩を得ても、無機塩等の副生成物が
多く含まれ純度の高いものの製造は困難である。 2) もう一つの精製法は、上記の合成法による反応液を
水と親水性有機溶媒の混合溶媒になるように調整した
後、加温し、親水性有機溶媒の沸点付近において、鉱酸
を加え、pHを酸性に調整することにより、水層と該アミ
ノ酸を含む有機層とに分離し、得られた有機層から溶媒
を除去し、得られたN-長鎖アシル酸性アミノ酸をアルカ
リで中和しするか、または溶媒を除去する前の有機層を
アルカリで中和後溶媒を除去して、目的とするN-アシル
酸性アミノ酸塩を得るものである。
【０００７】この方法によれば、1)の精製法より高い純
度のN-長鎖アシル酸性アミノ酸塩を得ることができる
が、上記水層/ 有機層分離時に用いた溶媒を完全に除去
することは困難である。その為、中和して得られたN-長
鎖アシル酸性アミノ酸塩水溶液を加熱し、水とその溶媒
を共沸除去する工程を何度も行うか、その水溶液を加熱
乾燥させ完全に揮発成分を除去するかして、溶媒を除去
しなければならない。
度のN-長鎖アシル酸性アミノ酸塩を得ることができる
が、上記水層/ 有機層分離時に用いた溶媒を完全に除去
することは困難である。その為、中和して得られたN-長
鎖アシル酸性アミノ酸塩水溶液を加熱し、水とその溶媒
を共沸除去する工程を何度も行うか、その水溶液を加熱
乾燥させ完全に揮発成分を除去するかして、溶媒を除去
しなければならない。
【０００８】しかしながら、上記のような溶媒除去工程
を経ても、臭気の強い親水性溶媒を用いた時には、製品
中にその溶媒が微量残留すれば、化粧品用原料の洗浄
剤、分散剤、乳化剤として使用できないほどの臭気を有
する製品ができてしまう。また化粧品分野以外でもこの
N-長鎖アシル酸性アミノ酸塩を配合する抗菌剤、洗剤等
の最終製品の香りに強い影響を及ぼす。例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、シクロ
ヘキサノン等の臭気の強い親水性溶媒は、注意深く除去
しなければならない。
を経ても、臭気の強い親水性溶媒を用いた時には、製品
中にその溶媒が微量残留すれば、化粧品用原料の洗浄
剤、分散剤、乳化剤として使用できないほどの臭気を有
する製品ができてしまう。また化粧品分野以外でもこの
N-長鎖アシル酸性アミノ酸塩を配合する抗菌剤、洗剤等
の最終製品の香りに強い影響を及ぼす。例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、シクロ
ヘキサノン等の臭気の強い親水性溶媒は、注意深く除去
しなければならない。
【０００９】このように上記の精製方法は、水層/ 有機
層分離工程や、溶媒除去工程で、多量の熱量を消費する
という点と、臭気の強い溶媒を用いた時に、脱臭管理が
困難であるという点において、工業的に問題点が多い。 3) 後者の方法の場合には、親水性有機溶媒として、メ
タノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプ
ロパノール、ノルマルブタノール、イソブタノール等の
アルコール性の親水性有機溶媒を用いることもできる。
化粧品、家庭用洗剤の中には、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコールを含む製品も多く、においの面で
はアセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサノン等の臭気の強い非アルコール性の
親水性有機溶媒より、上記アルコール性の親水性溶媒の
方が使用し易く、製品中に微量残留していてもにおいが
弱いため、におい管理が容易である。しかしアルコール
性の親水性有機溶媒を用い、2)の精製法で述べたよう
に、pHを酸性にし、水層/ 有機層分離を行うと、使用し
たアルコール性有機溶媒と分離生成したN-長鎖アシル酸
性アミノ酸が脱水縮合反応を起こし、N-長鎖アシル酸性
アミノ酸アルコールエステルや未反応の長鎖脂肪酸ハラ
イド由来の遊離脂肪酸のアルコールエステルが生成し、
精製困難な不純物が生成することがわかった。これらの
不純物は製品を乾燥し、石油エーテル可溶分を測定する
ことにより検出される。 4) 今までは、アルコール性親水性有機溶媒を用いれ
ば、臭気が低い製品ができることが分かっているにもか
かわらず、3)で述べた問題の為、2)の方法でしかN-長鎖
アシル酸性アミノ酸塩は精製されていない。
層分離工程や、溶媒除去工程で、多量の熱量を消費する
という点と、臭気の強い溶媒を用いた時に、脱臭管理が
困難であるという点において、工業的に問題点が多い。 3) 後者の方法の場合には、親水性有機溶媒として、メ
タノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプ
ロパノール、ノルマルブタノール、イソブタノール等の
アルコール性の親水性有機溶媒を用いることもできる。
化粧品、家庭用洗剤の中には、エタノール、イソプロパ
ノール等のアルコールを含む製品も多く、においの面で
はアセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラ
ン、シクロヘキサノン等の臭気の強い非アルコール性の
親水性有機溶媒より、上記アルコール性の親水性溶媒の
方が使用し易く、製品中に微量残留していてもにおいが
弱いため、におい管理が容易である。しかしアルコール
性の親水性有機溶媒を用い、2)の精製法で述べたよう
に、pHを酸性にし、水層/ 有機層分離を行うと、使用し
たアルコール性有機溶媒と分離生成したN-長鎖アシル酸
性アミノ酸が脱水縮合反応を起こし、N-長鎖アシル酸性
アミノ酸アルコールエステルや未反応の長鎖脂肪酸ハラ
イド由来の遊離脂肪酸のアルコールエステルが生成し、
精製困難な不純物が生成することがわかった。これらの
不純物は製品を乾燥し、石油エーテル可溶分を測定する
ことにより検出される。 4) 今までは、アルコール性親水性有機溶媒を用いれ
ば、臭気が低い製品ができることが分かっているにもか
かわらず、3)で述べた問題の為、2)の方法でしかN-長鎖
アシル酸性アミノ酸塩は精製されていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、水と親水性有機溶媒の混合溶媒を用いて合成される
N-長鎖アシル酸性アミノ酸塩の合成反応液からN-長鎖ア
シル酸性アミノ酸塩を高純度で簡単に分離精製すること
ができ且つ上記の従来技術の欠点を有さない方法を提供
することである。
は、水と親水性有機溶媒の混合溶媒を用いて合成される
N-長鎖アシル酸性アミノ酸塩の合成反応液からN-長鎖ア
シル酸性アミノ酸塩を高純度で簡単に分離精製すること
ができ且つ上記の従来技術の欠点を有さない方法を提供
することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記のN-長
鎖アシル酸性アミノ酸塩の合成反応液から膜分離プロセ
スを用いることにより、簡単な工程で高純度のN-長鎖ア
シル酸性アミノ酸塩を得ることを見出した。
鎖アシル酸性アミノ酸塩の合成反応液から膜分離プロセ
スを用いることにより、簡単な工程で高純度のN-長鎖ア
シル酸性アミノ酸塩を得ることを見出した。
【００１２】従って本発明の対象は、水と親水性有機溶
媒を任意の割合で混合した溶液中で、酸性アミノ酸と炭
素原子数 8〜22の飽和または不飽和アシル基を持つ長鎖
脂肪酸ハライドとをアルカリの存在下でpH 8〜13.5で縮
合させて得られるN-長鎖アシル酸性アミノ酸塩の反応液
を膜分離プロセスを用いることにより、上記反応の際に
生成する塩、未反応物および反応媒体、更に場合により
低分子副反応物を除去し、高純度のN-長鎖アシル酸性ア
ミノ酸塩を得ることを特徴とする、N-長鎖アシル酸性ア
ミノ酸塩の精製法に関する。
媒を任意の割合で混合した溶液中で、酸性アミノ酸と炭
素原子数 8〜22の飽和または不飽和アシル基を持つ長鎖
脂肪酸ハライドとをアルカリの存在下でpH 8〜13.5で縮
合させて得られるN-長鎖アシル酸性アミノ酸塩の反応液
を膜分離プロセスを用いることにより、上記反応の際に
生成する塩、未反応物および反応媒体、更に場合により
低分子副反応物を除去し、高純度のN-長鎖アシル酸性ア
ミノ酸塩を得ることを特徴とする、N-長鎖アシル酸性ア
ミノ酸塩の精製法に関する。
【００１３】本発明で行う膜分離プロセスは、電気透析
や限外濾過法である。すなわち、本発明においては、ポ
リアミド、ポリスルホン、改質ポリスルホン、酢酸セル
ロース等の素材からなる膜モジュール、例えば中空糸
膜、スパイラル膜、ファインチューブ膜やチューブ膜等
のモジュールを用い限外濾過法により、精製を行うか、
またはイオン交換膜電気透析法により精製を行う。
や限外濾過法である。すなわち、本発明においては、ポ
リアミド、ポリスルホン、改質ポリスルホン、酢酸セル
ロース等の素材からなる膜モジュール、例えば中空糸
膜、スパイラル膜、ファインチューブ膜やチューブ膜等
のモジュールを用い限外濾過法により、精製を行うか、
またはイオン交換膜電気透析法により精製を行う。
【００１４】限外濾過法を用いる場合には、例えば操作
圧力５〜４５kg/cm2、温度０〜６０度で操作することが
できる。
圧力５〜４５kg/cm2、温度０〜６０度で操作することが
できる。
【００１５】上記の本発明の方法で精製したＮ−長鎖ア
シル酸性アミノ酸塩は、不純物含有量の指標となる石油
エーテル可溶分は、０〜６% （固形分に対して）であ
り、２）で述べたような水槽／有機層分離による精製方
法の６〜１５% と比較するとかなり低い値であり、純度
の高いものである。
シル酸性アミノ酸塩は、不純物含有量の指標となる石油
エーテル可溶分は、０〜６% （固形分に対して）であ
り、２）で述べたような水槽／有機層分離による精製方
法の６〜１５% と比較するとかなり低い値であり、純度
の高いものである。
【００１６】本発明で用いる長鎖脂肪酸ハライドは、炭
素原子数 8〜22の飽和- または不飽和アシル基を持つも
のであり、例えばオレイルクロリド、ラウロイルクロリ
ド、パルミトイルクロリド、ステアロイルクロリド等の
単一組成の脂肪酸クロリド等の他、ヤシ油脂肪酸クロリ
ド、牛脂肪酸クロリド等の混和脂肪酸クロリドも同様に
使用することができる。
素原子数 8〜22の飽和- または不飽和アシル基を持つも
のであり、例えばオレイルクロリド、ラウロイルクロリ
ド、パルミトイルクロリド、ステアロイルクロリド等の
単一組成の脂肪酸クロリド等の他、ヤシ油脂肪酸クロリ
ド、牛脂肪酸クロリド等の混和脂肪酸クロリドも同様に
使用することができる。
【００１７】原料であるアミノ酸はα- アミノ酸、β-
アミノ酸、ω- アミノ酸等の各種アミノ酸が用いられ
る。
アミノ酸、ω- アミノ酸等の各種アミノ酸が用いられ
る。
【００１８】アルカリとしては例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
【００１９】本発明で使用する親水性有機溶媒には、メ
タノール、エタノール、ノルマルプロパノール、、イソ
プロパノール、ノルマルブタノール、イソブタノール等
のアルコール性親水性溶媒並びにアセトン、メチルエチ
ルケトン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン等の
非アルコール性親水性有機溶媒がある。
タノール、エタノール、ノルマルプロパノール、、イソ
プロパノール、ノルマルブタノール、イソブタノール等
のアルコール性親水性溶媒並びにアセトン、メチルエチ
ルケトン、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン等の
非アルコール性親水性有機溶媒がある。
【００２０】これらの有機溶媒と水との混合溶媒は任意
の割合であり、１３〜８７% の有機溶媒と８７〜１３%
の水との混合比が好ましい。
の割合であり、１３〜８７% の有機溶媒と８７〜１３%
の水との混合比が好ましい。
【００２１】本発明の方法は、親水性有機溶媒の中で
も、特にメタノール、エタノール、ノルマルプロパノー
ル、イソプロパノール等の前述の3)にあるように、水層
/ 有機層分離を行うと不純物が多く生成するアルコール
性の親水性溶媒を用いた場合に特に有用である。
も、特にメタノール、エタノール、ノルマルプロパノー
ル、イソプロパノール等の前述の3)にあるように、水層
/ 有機層分離を行うと不純物が多く生成するアルコール
性の親水性溶媒を用いた場合に特に有用である。
【００２２】本発明の有利な実施形態の一つは、水と親
水性有機溶媒を任意の割合で混合した溶液の中で酸性ア
ミノ酸と長鎖脂肪酸ハライドとをアルカリの存在下でpH
8〜13.5で縮合反応させて得られるN-長鎖アシル酸性ア
ミノ酸塩の反応液をpH 6〜10に調整し、水で希釈した後
10℃から60℃の間で、適切な膜を用い電気透析または限
外濾過等で分離を行う。
水性有機溶媒を任意の割合で混合した溶液の中で酸性ア
ミノ酸と長鎖脂肪酸ハライドとをアルカリの存在下でpH
8〜13.5で縮合反応させて得られるN-長鎖アシル酸性ア
ミノ酸塩の反応液をpH 6〜10に調整し、水で希釈した後
10℃から60℃の間で、適切な膜を用い電気透析または限
外濾過等で分離を行う。
【００２３】
【実施例】本発明を実施例および比較例によって更に詳
細に説明する。
細に説明する。
【００２４】実施例 1 L-グルタミン酸モノナトリウム塩１９９g （１．１８mo
l)をイソプロパノール１２０mlと水５７４mlの混合溶媒
に溶解し、これに１３５g の４７．５% 濃度水酸化ナト
リウム (１．６０mol)を加えて得たpH１３．５の溶液に
０℃〜３５℃以内で冷却しながらラウロイルクロリド２
１９g (1.00 mol)と４７．５% 濃度水酸化ナトリウム１
２５g (1.48 mol)を同時に 1時間かけて滴下する。その
間反応液のpHは、１３．０〜１３．５に保つ。さらに 2
時間攪拌し、反応熟成後、濃塩酸１１０g を加え中和
し、pHを７．０〜８．０に調整する。
l)をイソプロパノール１２０mlと水５７４mlの混合溶媒
に溶解し、これに１３５g の４７．５% 濃度水酸化ナト
リウム (１．６０mol)を加えて得たpH１３．５の溶液に
０℃〜３５℃以内で冷却しながらラウロイルクロリド２
１９g (1.00 mol)と４７．５% 濃度水酸化ナトリウム１
２５g (1.48 mol)を同時に 1時間かけて滴下する。その
間反応液のpHは、１３．０〜１３．５に保つ。さらに 2
時間攪拌し、反応熟成後、濃塩酸１１０g を加え中和
し、pHを７．０〜８．０に調整する。
【００２５】この反応液に２２００mlの水を加え、主要
分画分子量２００〜５００のポリアミド系限外濾過膜を
用い操作圧力１０〜２０kg/ cm2 、温度２０〜３０℃、
給水流量１３〜１５リットル/ m2・時間で２時間不純物
除去を行う。
分画分子量２００〜５００のポリアミド系限外濾過膜を
用い操作圧力１０〜２０kg/ cm2 、温度２０〜３０℃、
給水流量１３〜１５リットル/ m2・時間で２時間不純物
除去を行う。
【００２６】給水を止め、全体の溶液量が1484mlに成る
まで濃縮する。この溶液中に含まれるイソプロパノール
は、０．２% だが、においはほとんどしない。
まで濃縮する。この溶液中に含まれるイソプロパノール
は、０．２% だが、においはほとんどしない。
【００２７】この溶液を乾燥して得られた３５５g のN-
ラウロイル-L- グルタミン酸ジナトリウムの白色粉末の
中の無機塩は０．１% 以下であり、石油エーテル可溶分
は 3.7% であった。
ラウロイル-L- グルタミン酸ジナトリウムの白色粉末の
中の無機塩は０．１% 以下であり、石油エーテル可溶分
は 3.7% であった。
【００２８】比較例 1 上記の７．０〜８．０にpH調整されている反応終了溶液
にさらに濃塩酸を約１３０g 加え、pHを 1以下にした
後、温度７０℃で１時間静置し、有機層を分離する。そ
の有機層を減圧下に加熱 (８０℃、１５０mm Hg)し、イ
ソプロパノールを除去し、残渣の中より１４５g を取り
出し、２３０mlの水を加え、攪拌しながら約５０g の３
２% 濃度水酸化ナトリウム水溶液を加え、pH７〜８に調
整する。この水溶液に含まれているイソプロパノール
は、１．６% であり、強いにおいがする。
にさらに濃塩酸を約１３０g 加え、pHを 1以下にした
後、温度７０℃で１時間静置し、有機層を分離する。そ
の有機層を減圧下に加熱 (８０℃、１５０mm Hg)し、イ
ソプロパノールを除去し、残渣の中より１４５g を取り
出し、２３０mlの水を加え、攪拌しながら約５０g の３
２% 濃度水酸化ナトリウム水溶液を加え、pH７〜８に調
整する。この水溶液に含まれているイソプロパノール
は、１．６% であり、強いにおいがする。
【００２９】またこの溶液を乾燥して得られた白色粉末
の中の無機塩は、１．６% であり、石油エーテル可溶分
は１０．２% であった。
の中の無機塩は、１．６% であり、石油エーテル可溶分
は１０．２% であった。
【００３０】実施例 2 L-グルタミン酸モノナトリウム１９９g (１．１８mol)
をアセトン 180mlと水５７４mlの混合溶媒に溶解し、こ
れに１３５g の４７．５% の水酸化ナトリウム(１．６
０ml) を加えて得たpH１３．５の溶液に０℃〜３５℃以
内で冷却しながらラウロイルクロリド２１９g (1.00 mo
l)と４７．５% 濃度水酸化ナトリウム１２５g(1.48mol)
を同時に 1時間かけて滴下する。その間反応液のpHは１
３．０〜１３．５に保つ。
をアセトン 180mlと水５７４mlの混合溶媒に溶解し、こ
れに１３５g の４７．５% の水酸化ナトリウム(１．６
０ml) を加えて得たpH１３．５の溶液に０℃〜３５℃以
内で冷却しながらラウロイルクロリド２１９g (1.00 mo
l)と４７．５% 濃度水酸化ナトリウム１２５g(1.48mol)
を同時に 1時間かけて滴下する。その間反応液のpHは１
３．０〜１３．５に保つ。
【００３１】さらに２時間攪拌し、反応熟成後、濃塩酸
110g を加え中和し、pHを７．０〜８．０に調整する。
この反応液に２２００mlの水を加え実施例 1と同様に不
純物の除去を行う。給水を止め、全体の溶液量が１４８
４mlになるまで濃縮する。
110g を加え中和し、pHを７．０〜８．０に調整する。
この反応液に２２００mlの水を加え実施例 1と同様に不
純物の除去を行う。給水を止め、全体の溶液量が１４８
４mlになるまで濃縮する。
【００３２】この溶液中に含まれる無機塩は０．１% 以
下であり、アセトンは０．１% だが、かなりアセトン臭
がする。
下であり、アセトンは０．１% だが、かなりアセトン臭
がする。
【００３３】比較例 2 上記の７．０〜８．０にpH調整されている反応終了溶液
に、エタノール30ml、濃塩酸約１２５g を加えてpHを 1
以下にした後、温度７０℃で 1時間静置し、有機層を分
離する。その有機層を減圧下加熱 (80℃、150 mmHg)
し、エタノールを除去し、これに１１００mlの水を加え
攪拌しながらpHが７〜８になるように３２% 濃度水酸化
ナトリウムを加える。
に、エタノール30ml、濃塩酸約１２５g を加えてpHを 1
以下にした後、温度７０℃で 1時間静置し、有機層を分
離する。その有機層を減圧下加熱 (80℃、150 mmHg)
し、エタノールを除去し、これに１１００mlの水を加え
攪拌しながらpHが７〜８になるように３２% 濃度水酸化
ナトリウムを加える。
【００３４】この溶液に含まれているエタノールは１．
４% であり、かなりエタノール臭が残っている。
４% であり、かなりエタノール臭が残っている。
【００３５】またこの溶液を乾燥して得られた白色粉末
中の無機塩は１．５% であり、石油エーテル可溶分は
９．８% であった。
中の無機塩は１．５% であり、石油エーテル可溶分は
９．８% であった。
【００３６】実施例 3 DL- アスパラギン酸１５７g(1.18mol)をアセトン１８０
mlと水５３０mlの混合溶媒に懸濁し、２２７g の４７．
５% 濃度水酸化ナトリウム(2.70 mol)を加えて得られた
pH１３．５の溶液に 0〜３５℃以内で冷却しながら塩化
ココイル(=ヤシ油脂肪酸クロリド) ２２７ｇ(1.00mol)
と４７．５% 濃度水酸化ナトリウム１２５(1.48mol) を
同時に 1時間かけてゆっくりと滴下する。その間、反応
液のpHは１３．０〜１３．５に保つ。
mlと水５３０mlの混合溶媒に懸濁し、２２７g の４７．
５% 濃度水酸化ナトリウム(2.70 mol)を加えて得られた
pH１３．５の溶液に 0〜３５℃以内で冷却しながら塩化
ココイル(=ヤシ油脂肪酸クロリド) ２２７ｇ(1.00mol)
と４７．５% 濃度水酸化ナトリウム１２５(1.48mol) を
同時に 1時間かけてゆっくりと滴下する。その間、反応
液のpHは１３．０〜１３．５に保つ。
【００３７】さらに２時間攪拌し、反応熟成後、濃塩酸
１１０g を加え中和し、pHを７．０〜８．０に調整す
る。
１１０g を加え中和し、pHを７．０〜８．０に調整す
る。
【００３８】この反応液に２２００mlの水を加え、実施
例 1と同様に、不純物の除去を行う。給水を止め、全体
の溶液量が１４８４mlになるまで濃縮する。
例 1と同様に、不純物の除去を行う。給水を止め、全体
の溶液量が１４８４mlになるまで濃縮する。
【００３９】この溶液の中に含まれるアセトンは 0.1%
以下であるが、かなりアセトン臭がのこっている。
以下であるが、かなりアセトン臭がのこっている。
【００４０】この溶液を乾燥して得られたN-ココイル-D
L-アスパラギン酸ジナトリウムの白色粉末中の無機塩は
０．１% 以下であり、石油エーテル可溶分は 2. 8 % で
あった。
L-アスパラギン酸ジナトリウムの白色粉末中の無機塩は
０．１% 以下であり、石油エーテル可溶分は 2. 8 % で
あった。
【００４１】
【発明の効果】本発明の精製法は、簡単であるだけでな
く、従来の晶析による精製法や水層/有機層分離による
精製法の場合に達成できなかった不純物または有機溶媒
の充分な除去を初めて達成し、その結果として高純度の
N-長鎖アシル酸性アミノ酸塩をもたらした点で、産業へ
の貢献は顕著である。
く、従来の晶析による精製法や水層/有機層分離による
精製法の場合に達成できなかった不純物または有機溶媒
の充分な除去を初めて達成し、その結果として高純度の
N-長鎖アシル酸性アミノ酸塩をもたらした点で、産業へ
の貢献は顕著である。
Claims (1)
- 【請求項１】 水と親水性有機溶媒を任意の割合で混合
した溶液中で、酸性アミノ酸と炭素原子数 8〜22の飽和
または不飽和アシル基を持つ長鎖脂肪酸ハライドとをア
ルカリの存在下でpH 8〜13.5で縮合させて得られるN-長
鎖アシル酸性アミノ酸塩の反応液を膜分離プロセスを用
いることにより、高純度のN-長鎖アシル酸性アミノ酸塩
を得ることを特徴とする、N-長鎖アシル酸性アミノ酸塩
の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40223790A JPH072747A (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP40223790A JPH072747A (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072747A true JPH072747A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=18512064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP40223790A Withdrawn JPH072747A (ja) | 1990-12-14 | 1990-12-14 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH072747A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0827950A1 (en) * | 1996-09-06 | 1998-03-11 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing N-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof |
| US6569829B1 (en) | 1998-12-28 | 2003-05-27 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Process for producing long chain N-acyl acidic amino acid |
| WO2015064678A1 (ja) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 味の素株式会社 | Ｎ－長鎖アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法 |
| CN113024401A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-06-25 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种降低副产物的氨基酸表面活性剂的制备工艺 |
| EP4414360A1 (en) | 2023-02-10 | 2024-08-14 | Basf Se | Method for purification of amino acid surfactants |
-
1990
- 1990-12-14 JP JP40223790A patent/JPH072747A/ja not_active Withdrawn
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0827950A1 (en) * | 1996-09-06 | 1998-03-11 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing N-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof |
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| WO2015064678A1 (ja) * | 2013-10-31 | 2015-05-07 | 味の素株式会社 | Ｎ－長鎖アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法 |
| CN105683151A (zh) * | 2013-10-31 | 2016-06-15 | 味之素株式会社 | 包含n-长链酰基酸性氨基酸和/或其盐的水溶液及其制造方法 |
| US20160235850A1 (en) * | 2013-10-31 | 2016-08-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Aqueous solution containing n-long-chain acyl acidic amino acid and/or salt thereof, and method for producing same |
| JPWO2015064678A1 (ja) * | 2013-10-31 | 2017-03-09 | 味の素株式会社 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸および／またはその塩を含む水溶液、並びにその製造方法 |
| EP3064487A4 (en) * | 2013-10-31 | 2017-07-26 | Ajinomoto Co., Inc. | Aqueous solution containing n-long-chain acyl acidic amino acid and/or salt thereof, and method for producing same |
| US10220094B2 (en) | 2013-10-31 | 2019-03-05 | Ajinomoto Co., Inc. | Aqueous solution containing N-long-chain acyl acidic amino acid and/or salt thereof, and method for producing same |
| US10780167B2 (en) | 2013-10-31 | 2020-09-22 | Ajinomoto Co., Inc. | Aqueous solution containing n-long-chain acyl acidic amino acid and/or salt thereof, and method for producing same |
| CN113024401A (zh) * | 2021-02-07 | 2021-06-25 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种降低副产物的氨基酸表面活性剂的制备工艺 |
| EP4414360A1 (en) | 2023-02-10 | 2024-08-14 | Basf Se | Method for purification of amino acid surfactants |
| WO2024165426A1 (en) | 2023-02-10 | 2024-08-15 | Basf Se | Method for purification of amino acid surfactants |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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