CN116240034A - 一种甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂及其制备方法与应用 Download PDF

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CN116240034A CN202310156957.4A CN202310156957A CN116240034A CN 116240034 A CN116240034 A CN 116240034A CN 202310156957 A CN202310156957 A CN 202310156957A CN 116240034 A CN116240034 A CN 116240034A
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Abstract

本发明提供一种甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂及其制备方法与应用。本发明以甘草次酸为起始原料，先与氯化苄反应，然后通过与4‑氨基丁酸甲酯发生酰胺化反应引入氨基酸功能基团；再经与碱反应、酸化，然后通过与2‑氨基丙酸甲酯发生酰胺化反应进一步引入氨基酸功能基团；最后经与碱反应得到甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂。本发明所得表面活性剂具有良好的聚集能力，乳液稳定及稳泡性能；同时具有较好的绿色环保特性，可用于药品、食品、化妆品等工业过程。

Description

一种甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及一种甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂及其制备方法与应用，属于生物基表面活性剂的合成与应用领域。
背景技术
乳液是由两种或多种不混溶的液相组成的一种热力学不稳定分散体系。乳液在人们的日常生活及工业生产如食品、化妆品、涂料、石油化工等领域具有广泛应用，而乳液的稳定性对其应用性能具有重要影响。表面活性剂是一类重要的精细化工产品，也是一类常用的乳液稳定剂，其应用性能与结构密切相关。目前，用于稳定乳液的表面活性剂如AES、AE、LAS等主要依赖于石油化工产品来制备，不利于碳中和和碳达峰，且其降解性较差、环境友好性有待提高，不利于表面活性剂及稳定乳液领域的可持续发展。随着绿色化工及绿色化学产品的迭代升级和人们对精细化工产品安全性及生物可降解性要求的提高，以天然可得的原料代替石油化工产品来制备性能优异的表面活性剂，并用于稳定乳液、泡沫等体系，具有重要的实际应用价值。
甘草次酸是一种重要的天然产物，具有可再生、生物降解等优点，同时还具有抗菌消炎、抗氧化、抗衰老、吸收紫外线等功效，可调节皮肤免疫功能、增强皮肤抗病能力、消除炎症、预防过敏等。从分子结构来看，其五环三萜骨架具有明显的疏水性；其分子中的羟基、烯酮、羧基等官能团具有很好的可反应性，能引入其他取代基或活性基团，用于制备一系列甘草次酸基化合物。另外，氨基酸来源丰富、廉价易得，具有高活性、高反应性和结构多样性。如何将甘草次酸和氨基酸结合制备表面活性剂，并使所得表面活性剂具有优异的性能，值得进一步研究；并且，这将为新型表面活性剂的合成和其在新技术领域的应用奠定基础。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的是提供一种甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂及其制备方法与应用。本发明以天然产物甘草次酸和氨基酸为原料，经多步反应，将氨基酸引入甘草次酸分子中，合成一种甘草次酸基表面活性剂。本发明所得表面活性剂具有良好的聚集能力，乳液稳定及稳泡性能；同时具有较好的绿色环保特性，可用于药品、食品、化妆品等工业过程。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂，具有如下式1所示结构：
Figure BDA0004092742410000021
上述甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的制备方法，包括步骤：
(1)于二氯甲烷中，在三乙胺的存在下，甘草次酸和氯化苄经反应制备得到化合物1-1；
Figure BDA0004092742410000022
(2)于二氯甲烷中，在N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-羟基苯并三唑(HOBt)的存在下，化合物1-1和4-氨基丁酸甲酯经反应制备得到化合物1-2；
Figure BDA0004092742410000023
(3)于乙醇和水的混合溶剂中，化合物1-2和NaOH反应，然后经酸化制备得到化合物1-3；
Figure BDA0004092742410000024
(4)于二氯甲烷中，在N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-羟基苯并三唑(HOBt)的存在下，化合物1-3和2-氨基丙酸甲酯经反应制备得到化合物1-4；
Figure BDA0004092742410000031
(5)于乙醇和水的混合溶剂中，化合物1-4和NaOH反应制备得到甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂。
根据本发明优选的，步骤(1)中，所述甘草次酸的质量和二氯甲烷的体积比为0.05-0.5g/mL。
根据本发明优选的，步骤(1)中，所述三乙胺的质量是甘草次酸质量的40-45％。
根据本发明优选的，步骤(1)中，甘草次酸和氯化苄的摩尔比为1:1.1-1.3。
根据本发明优选的，步骤(1)中，氯化苄是以滴加的方式加入至含甘草次酸的体系中；滴加过程中，保持体系的温度为0-5℃；滴加过程是搅拌条件下进行。
根据本发明优选的，步骤(1)中，甘草次酸和氯化苄的反应温度为室温。反应时间为8-12h。甘草次酸和氯化苄的反应是于搅拌条件下进行。
根据本发明优选的，步骤(1)中，甘草次酸和氯化苄反应所得反应液的后处理方法包括步骤：向反应液中加入水，用二氯甲烷萃取，有机层经水洗、干燥、过滤，所得滤液经减压浓缩、硅胶柱层析纯化，得到化合物1-1。
根据本发明优选的，步骤(2)中，化合物1-1的质量和二氯甲烷的体积比为0.05-0.5g/mL。
根据本发明优选的，步骤(2)中，N,N-二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑和化合物1-1的质量比为0.4-0.5:0.2-0.3:1。
根据本发明优选的，步骤(2)中，化合物1-1和4-氨基丁酸甲酯的摩尔比为1：1.1-1.3。
根据本发明优选的，步骤(2)中，化合物1-1和4-氨基丁酸甲酯的反应温度为室温。反应时间为6-10h。反应是于搅拌条件下进行。
根据本发明优选的，步骤(2)中，化合物1-1和4-氨基丁酸甲酯反应所得反应液的后处理方法包括步骤：反应液经减压浓缩除去溶剂得到固体；所得固体溶于乙酸乙酯中，并置于-18℃环境下10-15h，过滤除去析出的沉淀，所得滤液经减压浓缩、硅胶柱层析纯化得到化合物1-2。
根据本发明优选的，步骤(3)混合溶剂中，乙醇和水的体积比为80-120:1；化合物1-2的质量和混合溶剂的体积比为0.05-0.2g/mL。
根据本发明优选的，步骤(3)中，化合物1-2和NaOH的摩尔比为1:1.1-1.3。
根据本发明优选的，步骤(3)中，化合物1-2和NaOH的反应温度为60-80℃。反应时间为1-5h。反应是在搅拌条件下进行。
根据本发明优选的，步骤(3)中，酸化所用试剂是质量浓度为36％～38％的盐酸水溶液；酸化至体系pH为3-4。
根据本发明优选的，步骤(3)中，化合物1-2和NaOH反应所得反应液的后处理方法包括步骤：反应液冷却至室温，析出固体，过滤；所得固体分散到无水乙醇中，过滤得白色固体；将白色固体溶于水中，滴加质量浓度为36％～38％的盐酸水溶液使溶液pH为3-4，用乙酸乙酯萃取，有机相经水洗、干燥、过滤，滤液减压浓缩得到化合物1-3。
根据本发明优选的，步骤(4)中，化合物1-3的质量和二氯甲烷的体积比为0.05-0.5g/mL。
根据本发明优选的，步骤(4)中，N,N-二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑和化合物1-3的质量比为0.3-0.5:0.2-0.3:1。
根据本发明优选的，步骤(4)中，化合物1-3和2-氨基丙酸甲酯的摩尔比为1：1.1-1.3。
根据本发明优选的，步骤(4)中，化合物1-3和2-氨基丙酸甲酯的反应温度为室温。反应时间为6-10h。反应是于搅拌条件下进行。
根据本发明优选的，步骤(4)中，化合物1-3和2-氨基丙酸甲酯反应所得反应液的后处理方法包括步骤：反应液经减压浓缩除去溶剂得到固体；所得固体溶于乙酸乙酯中，并置于-18℃环境下10-15h，过滤除去析出的沉淀，所得滤液经减压浓缩、硅胶柱层析纯化得到化合物1-4。
根据本发明优选的，步骤(5)混合溶剂中，乙醇和水的体积比为80-120:1；化合物1-4的质量和混合溶剂的体积比为0.04-0.2g/mL。
根据本发明优选的，步骤(5)中，化合物1-4和NaOH的摩尔比为1:1.1-1.3。
根据本发明优选的，步骤(5)中，化合物1-4和NaOH的反应温度为60-80℃。反应时间为1-5h。反应是在搅拌条件下进行。
根据本发明优选的，步骤(5)中，化合物1-4和NaOH反应所得反应液的后处理方法包括步骤：反应液冷却至室温，析出固体，过滤；所得固体分散到无水乙醇中，然后经过滤、干燥得到甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂。
上述甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的应用，作为表面活性剂应用于稳定乳液或泡沫。
本发明甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的合成路线如下：
Figure BDA0004092742410000051
其中，Bn为苄基；Me为甲基。
本发明的技术特点及有益效果如下：
1、本发明以甘草次酸为起始原料，先与氯化苄反应，利用苄基保护甘草次酸中的羟基活性基团，避免在甘草次酸与4-氨基丁酸甲酯反应时羟基也参与反应产生副产物。然后所得产物通过与4-氨基丁酸甲酯发生酰胺化反应引入氨基酸功能基团；再经与碱反应、酸化，然后通过与2-氨基丙酸甲酯发生酰胺化反应进一步引入氨基酸功能基团；最后经与碱反应得到甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂。本发明制备方法简单；本发明制备方法作为一个整体，各步骤、各条件共同作用才能够使得本发明目标产物具有较高的收率和纯度。以甘草次酸作为基本骨架，用天然氨基酸对其进行修饰，可方便地得到新颖的具有潜在抗菌消炎等功能效果的生物基表面活性剂，符合当前生物基表面活性剂行业的发展趋势。
2、本发明甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂具有良好的聚集能力，临界胶束浓度值为2.0mmol/L。本发明所得表面活性剂结构中甘草次酸的刚性骨架结构及分子内含有的酰胺基团，结合其它各基团的复杂相互作用，能够牢牢地吸附在乳液或泡沫表面而不脱附，从而能够有效增强泡沫和乳液的稳定性；本发明表面活性剂具有优异的乳液稳定及稳泡性能，形成泡沫的半衰期可达1100min。同时，本发明表面活性剂具有较好的绿色环保特性，可用于药品、食品、化妆品等工业过程。
附图说明
图1为实施例5所得甘草次酸基氨基酸表面活性剂1的1H NMR图谱。
图2为实施例5所得甘草次酸基氨基酸表面活性剂1的表面张力γ随浓度的变化曲线图(25℃)。
图3为应用例1中1mmol/L表面活性剂1稳定的正癸烷/水乳状液外观照片(从左到右：(a)初始；(b)：稳定20天；(c)：稳定60天)。
图4为应用例1中1mmol/L表面活性剂1稳定的正癸烷/水乳状液显微照片：(a)稳定1天；(b)稳定30天；(c)稳定60天(标尺为50μm)。
图5为应用例2中表面活性剂1的泡沫体积随时间的变化关系图(25℃)。
具体实施方式
下面结合具体实验例与附图对本发明做进一步的描述，但不限于此。
同时下述实施例中所述方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1：化合物1-1的合成：将甘草次酸(9.4g,20mmol)溶于100mL二氯甲烷中，搅拌下加入三乙胺(4.05g,40mmol)；在搅拌条件、0-5℃下，将氯化苄(2.78g,22mmol)缓慢滴加至甘草次酸溶液中，1h滴加完毕后，温度升至室温，搅拌反应12h至甘草次酸转化完全。反应结束后，向混合物中加入水，用二氯甲烷萃取，有机层用水洗3次，然后用无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液减压浓缩，用硅胶柱层析纯化产物(洗脱剂：二氯甲烷：甲醇体积比＝20:1)，得到白色固体1-1。产率：90％。
实施例2：化合物1-2的合成：将化合物1-1(10g,17.4mmol)、N,N-二环己基碳二亚胺(4.31g,20.9mmol)、1-羟基苯并三唑(2.82g,20.9mmol)溶于100mL二氯甲烷中，室温下向反应液中加入4-氨基丁酸甲酯(2.45g,20.9mmol)，在搅拌条件下室温过夜反应10h。反应结束后，减压浓缩除去溶剂，将所得固体溶于乙酸乙酯中，并置于-18℃环境下冷冻12h，过滤除去析出的沉淀，所得滤液经减压浓缩后用硅胶柱层析纯化产物(洗脱剂：正己烷：乙酸乙酯体积比＝5:1)，得到白色固体1-2。收率85％。
实施例3：化合物1-3的合成：向250mL三口反应瓶中加入NaOH(0.65g,16.1mmol)和100mL无水乙醇，再加入1g水，搅拌至NaOH完全溶解。再加入化合物1-2(9g,13.4mmol)，升温至70℃，搅拌反应3h。反应结束后，将反应液冷却至室温，逐渐有固体析出，抽滤，所得固体分散到无水乙醇中继续搅拌1h，抽滤得白色固体；将该白色固体溶于水中，滴加质量浓度为36％～38％的浓盐酸使溶液呈酸性(pH＝4)，用乙酸乙酯萃取，有机相用水洗3次，然后用无水硫酸镁干燥，抽滤，滤液减压浓缩，得到化合物1-3。收率90％。
实施例4：化合物1-4的合成：将化合物1-3(7g,10.6mmol)、N,N-二环己基碳二亚胺(2.62g,12.7mmol)、1-羟基苯并三唑(1.72g,12.7mmol)溶于100mL二氯甲烷中，室温下向反应液中加入2-氨基丙酸甲酯(1.31g,12.7mmol)，室温过夜搅拌反应10h。反应结束后，减压浓缩除去溶剂，将所得固体溶于乙酸乙酯中，并置于-18℃环境下冷冻12h，过滤除去析出的沉淀，所得滤液经减压浓缩后用硅胶柱层析纯化产物(洗脱剂：正己烷：乙酸乙酯体积比＝5:1)，得到白色固体1-4。收率：80％。
实施例5：甘草次酸基氨基酸表面活性剂1的合成：向250mL三口反应瓶中加入NaOH(0.4g,9.7mmol)和100mL无水乙醇，再加入1g水，搅拌至NaOH完全溶解。再加入化合物1-4(6g,8.1mmol)，升温至70℃，搅拌反应3h。反应结束后，将反应液冷却至室温，逐渐有固体析出，抽滤，所得固体分散到无水乙醇中继续搅拌1h，抽滤得白色固体，经真空干燥后得到目标产物1。收率86％。
本实施例所得甘草次酸基氨基酸表面活性剂1的1H NMR图谱如图1所示。由图可知，本发明成功制备得到目标产物。
将本实施例所得甘草次酸基氨基酸表面活性剂1溶于水中配制不同浓度的表面活性剂水溶液；测试表面张力γ随表面活性剂水溶液浓度的变化关系(25℃)，如图2所示。由图可知，表面活性剂1的临界胶束浓度值为1.26mmol·L-1，γcmc为35mN·m-1。
应用例1：乳液的制备：在一系列10mL的柱状小瓶中，配制2mL 1mmol/L实施例5制备的甘草次酸基氨基酸表面活性剂水溶液。加入2mL正癸烷作油相，在均质机中、11000r/min的条件下均质2min。将制备好的乳状液在室温下静置一段时间，观察乳状液状态随时间的变化。并用超景深三维显微系统对乳状液的颗粒大小进行观察，分析乳液颗粒的粒径分布随时间的变化。
图3为本应用例中乳状液的外观照片(从左到右：(a)初始；(b)：稳定20天；(c)：稳定60天)。表面活性剂1在浓度为1mmol/L时参与乳化的正癸烷/水体系，为O/W型乳状液。由乳状液的外观照片可以看出，乳状液在静置60天后都没有发生相分离，表明该表面活性剂具有很强的乳化性能。
图4为本应用例中乳状液的显微照片：(a)稳定1天；(b)稳定30天；(c)稳定60天(标尺为50μm)。从乳状液静置不同时间后的显微照片可见，1mmol/L表面活性剂乳化的体系在静置30天后，其形成的乳状液油滴的粒径基本没有发生变化，而当乳状液静置60天后，原来较大粒径的油滴消失，只剩下小粒径的油滴，但粒径大小仍然分布均匀使乳状液可以稳定更长的时间。
应用例2：泡沫的制备：利用电阻率为18.2MΩ·cm的超纯水配制摩尔浓度为2mmol/L的实施例5制备的甘草次酸基氨基酸表面活性剂水溶液；精确量取10mL加入到100mL具塞量筒中，加入NaOH调节溶液的pH值为12。在25℃下，用力上下振摇30次产生泡沫，记录泡沫体积随时间的变化。
图5为本应用例中表面活性剂1的泡沫体积随时间的变化关系图(25℃)。由图可知，1mmol/L表面活性剂1形成的泡沫半衰期为1100min。表明该表面活性剂具有较好的稳泡性能。

Claims (8)

1.一种甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂，其特征在于，具有如下式1所示结构：
Figure FDA0004092742400000011
2.根据权利要求1所述甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的制备方法，包括步骤：
(1)于二氯甲烷中，在三乙胺的存在下，甘草次酸和氯化苄经反应制备得到化合物1-1；
Figure FDA0004092742400000012
(2)于二氯甲烷中，在N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-羟基苯并三唑(HOBt)的存在下，化合物1-1和4-氨基丁酸甲酯经反应制备得到化合物1-2；
Figure FDA0004092742400000013
(3)于乙醇和水的混合溶剂中，化合物1-2和NaOH反应，然后经酸化制备得到化合物1-3；
Figure FDA0004092742400000021
(4)于二氯甲烷中，在N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-羟基苯并三唑(HOBt)的存在下，化合物1-3和2-氨基丙酸甲酯经反应制备得到化合物1-4；
Figure FDA0004092742400000022
(5)于乙醇和水的混合溶剂中，化合物1-4和NaOH反应制备得到甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂。
3.根据权利要求2所述甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，包括以下条件中的一项或多项：
i、所述甘草次酸的质量和二氯甲烷的体积比为0.05-0.5g/mL；
ii、所述三乙胺的质量是甘草次酸质量的40-45％；
iii、甘草次酸和氯化苄的摩尔比为1:1.1-1.3；
iv、氯化苄是以滴加的方式加入至含甘草次酸的体系中；滴加过程中，保持体系的温度为0-5℃；滴加过程是搅拌条件下进行；
v、甘草次酸和氯化苄的反应温度为室温；反应时间为8-12h；甘草次酸和氯化苄的反应是于搅拌条件下进行；
vi、甘草次酸和氯化苄反应所得反应液的后处理方法包括步骤：向反应液中加入水，用二氯甲烷萃取，有机层经水洗、干燥、过滤，所得滤液经减压浓缩、硅胶柱层析纯化，得到化合物1-1。
4.根据权利要求2所述甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，包括以下条件中的一项或多项：
i、化合物1-1的质量和二氯甲烷的体积比为0.05-0.5g/mL；
ii、N,N-二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑和化合物1-1的质量比为0.4-0.5:0.2-0.3:1；
iii、化合物1-1和4-氨基丁酸甲酯的摩尔比为1：1.1-1.3；
iv、化合物1-1和4-氨基丁酸甲酯的反应温度为室温；反应时间为6-10h；反应是于搅拌条件下进行；
v、化合物1-1和4-氨基丁酸甲酯反应所得反应液的后处理方法包括步骤：反应液经减压浓缩除去溶剂得到固体；所得固体溶于乙酸乙酯中，并置于-18℃环境下10-15h，过滤除去析出的沉淀，所得滤液经减压浓缩、硅胶柱层析纯化得到化合物1-2。
5.根据权利要求2所述甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，包括以下条件中的一项或多项：
i、混合溶剂中，乙醇和水的体积比为80-120:1；化合物1-2的质量和混合溶剂的体积比为0.05-0.2g/mL；
ii、化合物1-2和NaOH的摩尔比为1:1.1-1.3；
iii、化合物1-2和NaOH的反应温度为60-80℃；反应时间为1-5h；反应是在搅拌条件下进行；
iv、酸化所用试剂是质量浓度为36％～38％的盐酸水溶液；酸化至体系pH为3-4；
v、化合物1-2和NaOH反应所得反应液的后处理方法包括步骤：反应液冷却至室温，析出固体，过滤；所得固体分散到无水乙醇中，过滤得白色固体；将白色固体溶于水中，滴加质量浓度为36％～38％的盐酸水溶液使溶液pH为3-4，用乙酸乙酯萃取，有机相经水洗、干燥、过滤，滤液减压浓缩得到化合物1-3。
6.根据权利要求2所述甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，包括以下条件中的一项或多项：
i、化合物1-3的质量和二氯甲烷的体积比为0.05-0.5g/mL；
ii、N,N-二环己基碳二亚胺、1-羟基苯并三唑和化合物1-3的质量比为0.3-0.5:0.2-0.3:1；
iii、化合物1-3和2-氨基丙酸甲酯的摩尔比为1：1.1-1.3；
iv、化合物1-3和2-氨基丙酸甲酯的反应温度为室温；反应时间为6-10h；反应是于搅拌条件下进行；
v、化合物1-3和2-氨基丙酸甲酯反应所得反应液的后处理方法包括步骤：反应液经减压浓缩除去溶剂得到固体；所得固体溶于乙酸乙酯中，并置于-18℃环境下10-15h，过滤除去析出的沉淀，所得滤液经减压浓缩、硅胶柱层析纯化得到化合物1-4。
7.根据权利要求2所述甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，包括以下条件中的一项或多项：
i、混合溶剂中，乙醇和水的体积比为80-120:1；化合物1-4的质量和混合溶剂的体积比为0.04-0.2g/mL；
ii、化合物1-4和NaOH的摩尔比为1:1.1-1.3；
iii、化合物1-4和NaOH的反应温度为60-80℃；反应时间为1-5h；反应是在搅拌条件下进行；
iv、化合物1-4和NaOH反应所得反应液的后处理方法包括步骤：反应液冷却至室温，析出固体，过滤；所得固体分散到无水乙醇中，然后经过滤、干燥得到甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂。
8.如权利要求1所述甘草次酸生物基氨基酸表面活性剂的应用，其特征在于，作为表面活性剂应用于稳定乳液或泡沫。
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