CN109810000B - 一种丁香酸薄荷酯及其制备方法和应用 - Google Patents
一种丁香酸薄荷酯及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种丁香酸薄荷酯及其制备方法和应用,所述丁香酸薄荷酯的制备方法包括:以乙酰丁香酸和L‑薄荷醇为原料进行酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯;将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到所述丁香酸薄荷酯;所述制备方法操作简单、条件温和、收率高,得到的丁香酸薄荷酯热稳定性强、不易挥发,能用作香料。
Description
技术领域
本发明涉及材料技术领域,尤其涉及一种丁香酸薄荷酯及其制备方法和应用。
背景技术
丁香酸是一种天然存在的酚酸类物质,广泛应用于香料、医药、农药化学和有机合成,具有抗菌、镇静、局部麻醉等作用,其功能性衍生物的合成与应用研究也倍受人们关注。L-薄荷醇是薄荷油的主要成分,作为高挥发性薄荷香味精油,具有清凉、镇痛、杀菌止痒、促渗透的作用,大量用于香烟、化妆品、牙膏、药物中,但其易挥发、稳定性差,其应用受到了限制,将其制成相应衍生物,开发其潜在的应用领域,是目前相关领域的主要研究目标。
发明内容
基于背景技术存在的技术问题,本发明提出了一种丁香酸薄荷酯及其制备方法和应用,所述制备方法操作简单、条件温和、收率高,得到的丁香酸薄荷酯热稳定性强、不易挥发,能用作香料。
本发明提出的一种丁香酸薄荷酯,其化学结构式如下式Ⅰ所示:
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、以乙酰丁香酸和L-薄荷醇为原料进行酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯;
S2、将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到所述丁香酸薄荷酯;
其中,所述乙酰丁香酸薄荷酯的化学结构式如下式Ⅱ所示:
优选地,在S1中,所述乙酰丁香酸按照以下工艺进行制备:在反应装置中加入丁香酸和1,2-二氯乙烷,升温至45-55℃后加入乙酸酐和三乙胺的混合物,在45-55℃下反应4-6h,反应结束后用氯化钠溶液萃取,得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相,然后将一次萃取的有机相用碳酸钠溶液萃取,得到二次萃取的水相,将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并,然后将pH值调至中性,过滤、干燥得到所述乙酰丁香酸。
优选地,丁香酸、乙酸酐的质量体积比为3-3.5:2.5-3g/ml;丁香酸、三乙胺的质量体积比为3-3.5:4-8g/ml。
优选地,丁香酸、乙酸酐的质量体积比为3.36:2.8g/ml;丁香酸、三乙胺的质量体积比为3.36:6g/ml。
优选地,所述氯化钠溶液的质量分数为3-8wt%;所述碳酸钠溶液的质量分数为3-8wt%;用盐酸将pH值调至中性。
优选地,所述氯化钠溶液的质量分数为5wt%;所述碳酸钠溶液的质量分数为5wt%;所述盐酸的质量分数为10wt%。
优选地,S1的具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸、L-薄荷醇、4-二甲氨基吡啶和干燥的1,2-二氯乙烷,室温下加入N,N’-二环己基碳酰亚胺的1,2-二氯乙烷溶液,然后在室温下反应3-7h,反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到所述乙酰丁香酸薄荷酯。
优选地,乙酰丁香酸、L-薄荷醇的摩尔比为1:1.01-1.05。
优选地,乙酰丁香酸、L-薄荷醇的摩尔比为1:1.04。
优选地,S2的具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸薄荷酯和醇,开始搅拌,在0℃下加入金属钠,然后在室温下反应1.5-3h,反应结束后柱层析得到所述丁香酸薄荷酯。
优选地,所述醇为甲醇、乙醇中的一种或者两种的混合物;乙酰丁香酸薄荷酯、金属钠的质量比为0.6-1:0.07-0.13。
优选地,乙酰丁香酸薄荷酯、金属钠的质量比为0.8:0.1。
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯作为香料的应用。
本发明所述丁香酸薄荷酯的制备方法其反应路线如下所示:
本发明所述丁香酸薄荷酯的制备方法,首先以乙酰丁香酸和L-薄荷醇为原料,控制反应的条件,使两者发生了酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯,之后将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到了所述丁香酸薄荷酯,其操作简单、条件温和,产物丁香酸薄荷酯的收率高,达到95.2%以上;得到的丁香酸薄荷酯结合了丁香酸和L-薄荷醇的药理特点,热稳定性强,不易挥发,能用作香料,且在化妆品、药品、食品等领域具有潜在的广泛应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例5制备的丁香酸薄荷酯的TG图。
具体实施方式
下面,通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
本发明提出的一种丁香酸薄荷酯,其化学结构式如下式Ⅰ所示:
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、以乙酰丁香酸和L-薄荷醇为原料进行酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯;S2、将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到所述丁香酸薄荷酯;
其中,所述乙酰丁香酸薄荷酯的化学结构式如下式Ⅱ所示:
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯作为香料的应用。
实施例2
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、以乙酰丁香酸和L-薄荷醇为原料进行酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯;S2、将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到所述丁香酸薄荷酯;
其中,所述乙酰丁香酸薄荷酯的化学结构式如下式Ⅱ所示:
在S1中,所述乙酰丁香酸按照以下工艺进行制备:在反应装置中加入丁香酸和1,2-二氯乙烷,升温至45℃后加入乙酸酐和三乙胺的混合物,在45℃下反应6h,反应结束后用氯化钠溶液萃取,得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相,然后将一次萃取的有机相用碳酸钠溶液萃取,得到二次萃取的水相,将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并,然后用盐酸将pH值调至中性,过滤、干燥得到所述乙酰丁香酸;其中,丁香酸、乙酸酐的质量体积比为3.5:2.5g/ml;丁香酸、三乙胺的质量体积比为3.5:8g/ml;所述氯化钠溶液的质量分数为3wt%;所述碳酸钠溶液的质量分数为3wt%;
S1的具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸、L-薄荷醇、4-二甲氨基吡啶和干燥的1,2-二氯乙烷,室温下加入N,N’-二环己基碳酰亚胺的1,2-二氯乙烷溶液,然后在室温下反应3h,反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到所述乙酰丁香酸薄荷酯;其中,乙酰丁香酸、L-薄荷醇的摩尔比为1:1.01;
S2的具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸薄荷酯和醇,开始搅拌,在0℃下加入金属钠,然后在室温下反应1.5h,反应结束后柱层析得到所述丁香酸薄荷酯;其中,所述醇为甲醇;乙酰丁香酸薄荷酯、金属钠的质量比为0.6:0.13。
实施例3
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、以乙酰丁香酸和L-薄荷醇为原料进行酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯;
S2、将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到所述丁香酸薄荷酯;
其中,所述乙酰丁香酸薄荷酯的化学结构式如下式Ⅱ所示:
在S1中,所述乙酰丁香酸按照以下工艺进行制备:在反应装置中加入丁香酸和1,2-二氯乙烷,升温至55℃后加入乙酸酐和三乙胺的混合物,在55℃下反应4h,反应结束后用氯化钠溶液萃取,得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相,然后将一次萃取的有机相用碳酸钠溶液萃取,得到二次萃取的水相,将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并,然后用盐酸将pH值调至中性,过滤、干燥得到所述乙酰丁香酸;其中,丁香酸、乙酸酐的质量体积比为3:3g/ml;丁香酸、三乙胺的质量体积比为3:4g/ml;所述氯化钠溶液的质量分数为8wt%;所述碳酸钠溶液的质量分数为8wt%;
S1的具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸、L-薄荷醇、4-二甲氨基吡啶和干燥的1,2-二氯乙烷,室温下加入N,N’-二环己基碳酰亚胺的1,2-二氯乙烷溶液,然后在室温下反应7h,反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到所述乙酰丁香酸薄荷酯;其中,乙酰丁香酸、L-薄荷醇的摩尔比为1:1.05;
S2的具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸薄荷酯和醇,开始搅拌,在0℃下加入金属钠,然后在室温下反应3h,反应结束后柱层析得到所述丁香酸薄荷酯;其中,所述醇为乙醇;乙酰丁香酸薄荷酯和乙醇的质量体积比为1:20g/ml;乙酰丁香酸薄荷酯、金属钠的质量比为1:0.07。
实施例4
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、以乙酰丁香酸和L-薄荷醇为原料进行酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯;具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸、L-薄荷醇、4-二甲氨基吡啶和干燥的1,2-二氯乙烷,室温下加入N,N’-二环己基碳酰亚胺的1,2-二氯乙烷溶液,然后在室温下反应5h,反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到所述乙酰丁香酸薄荷酯;其中,乙酰丁香酸、L-薄荷醇的摩尔比为1:1.04;
所述乙酰丁香酸按照以下工艺进行制备:在反应装置中加入丁香酸和1,2-二氯乙烷,升温至50℃后加入乙酸酐和三乙胺的混合物,在50℃下反应5h,反应结束后用氯化钠溶液萃取,得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相,然后将一次萃取的有机相用碳酸钠溶液萃取,得到二次萃取的水相,将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并,然后将pH值调至中性,过滤、干燥得到所述乙酰丁香酸;其中,丁香酸、乙酸酐的质量体积比为3.36:2.8g/ml;丁香酸、三乙胺的质量体积比为3.36:6g/ml;所述氯化钠溶液的质量分数为5wt%;所述碳酸钠溶液的质量分数为5wt%;所述盐酸的质量分数为10wt%;
S2、将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到所述丁香酸薄荷酯;具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸薄荷酯和甲醇,开始搅拌,在0℃下加入金属钠,然后在室温下反应2h,反应结束后柱层析得到所述丁香酸薄荷酯;其中,乙酰丁香酸薄荷酯和甲醇的质量体积比为0.8:25g/ml;乙酰丁香酸薄荷酯、金属钠的质量比为0.8:0.1;
其中,所述乙酰丁香酸薄荷酯的化学结构式如下式Ⅱ所示:
实施例5
本实施例所述丁香酸薄荷酯的制备方法其反应路线如下所示:
具体包括以下步骤:
乙酰丁香酸的合成:在100mL三口烧瓶中加入3.36g丁香酸和20mL 1,2-二氯乙烷,升温至50℃,滴加2.8mL乙酸酐和6mL三乙胺形成的混合物,于50℃反应5h,反应结束后用5mL质量分数为5%的氯化钠溶液萃取,得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相,然后将一次萃取的有机相再用5mL质量分数为5%的碳酸钠溶液萃取,得到二次萃取的水相,将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并,然后用质量分数为10%的盐酸将pH值调至中性,过滤、干燥得到白色固体乙酰丁香酸3.62g,收率为89.0%;
乙酰丁香酸薄荷酯的合成:在100mL三口烧瓶中加入2.00g乙酰丁香酸、1.36g L-薄荷醇、0.05g 4-二甲氨基吡啶和18mL干燥的1,2-二氯乙烷,室温下滴加20mL质量分数为10%的N,N’-二环己基碳酰亚胺的1,2-二氯乙烷溶液,室温下反应5h,反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到无色透明液体乙酰丁香酸薄荷酯2.42g,收率为76.7%;
丁香酸薄荷酯的合成:在100mL三口烧瓶中加入0.80g乙酰丁香酸薄荷酯和25mL甲醇,用磁力搅拌器开始搅拌,0℃将0.10g金属钠分批加入,室温下反应2h,反应结束后经柱层析得到无色透明带有香气的液体丁香酸薄荷酯0.67g,[α]D 24=-42.8(c=0.2,C2H5OH),收率95.2%。
对本实施例制备的丁香酸薄荷酯经GC-MS、1H-NMR和13C-NMR等谱图检测,其数据如下:GC-MS,m/z=336.2(M+),纯度100%。1H NMR(500MHz,CDCl3),δ/ppm:7.33(s,2H),5.95(s,1H),4.93(td,J=10.8,4.1Hz,1H),3.94(s,6H),2.11(d,J=11.9Hz,1H),1.92(m,1H),1.73(d,J=11.3Hz,2H),1.56(t,J=10.7Hz,2H),1.13(p,J=12.1,11.3Hz,2H),0.93(t,J=6.4Hz,7H),0.81(d,J=6.9Hz,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3),δ/ppm:165.23,145.96,138.47,121.17,106.03,74.18,55.80,46.65,40.41,33.71,30.82,26.10,23.26,21.42,20.04,16.15。
对本实施例制备的丁香酸薄荷酯进行TG测试,检测范围为20-600℃,以10℃/min的速率在空气气氛下升温,TG图如图1所示;由图1可知,室温至172.9℃,丁香酸薄荷酯发生轻微热失重,失重率约为5%,172.9-333.3℃为主要失重阶段,热稳定性比L-薄荷醇明显增强,温度使用范围更广,由此可知,本发明提出的丁香酸薄荷酯热稳定性好。
实施例6
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、在100mL三口烧瓶中加入3g丁香酸和20mL 1,2-二氯乙烷,升温至48℃,滴加2.5mL乙酸酐和4mL三乙胺形成的混合物,于48℃反应5.5h,反应结束后用5mL质量分数为3%的氯化钠溶液萃取,得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相,然后将一次萃取的有机相再用5mL质量分数为8%的碳酸钠溶液萃取,得到二次萃取的水相,将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并,然后用质量分数为10%的盐酸将pH值调至中性,过滤、干燥得到白色固体乙酰丁香酸;在100mL三口烧瓶中加入2.00g乙酰丁香酸、1.31g L-薄荷醇、0.05g 4-二甲氨基吡啶和18mL干燥的1,2-二氯乙烷,室温下滴加20mL质量分数为10%的N,N’-二环己基碳酰亚胺的1,2-二氯乙烷溶液,室温下反应3h,反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到无色透明液体乙酰丁香酸薄荷酯;
S2、在100mL三口烧瓶中加入0.80g乙酰丁香酸薄荷酯和20mL甲醇,用磁力搅拌器开始搅拌,0℃将0.09g金属钠分批加入,室温下反应2.5h,反应结束后经柱层析得到无色透明带有香气的液体丁香酸薄荷酯。
实施例7
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、在100mL三口烧瓶中加入3.5g丁香酸和20mL 1,2-二氯乙烷,升温至45℃,滴加3mL乙酸酐和7mL三乙胺形成的混合物,于45℃反应6h,反应结束后用5mL质量分数为8%的氯化钠溶液萃取,得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相,然后将一次萃取的有机相再用5mL质量分数为3%的碳酸钠溶液萃取,得到二次萃取的水相,将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并,然后用质量分数为10%的盐酸将pH值调至中性,过滤、干燥得到白色固体乙酰丁香酸;在100mL三口烧瓶中加入2.00g乙酰丁香酸、1.34g L-薄荷醇、0.05g 4-二甲氨基吡啶和18mL干燥的1,2-二氯乙烷,室温下滴加20mL质量分数为10%的N,N’-二环己基碳酰亚胺的1,2-二氯乙烷溶液,室温下反应6h,反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到无色透明液体乙酰丁香酸薄荷酯;
S2、在100mL三口烧瓶中加入0.80g乙酰丁香酸薄荷酯和27mL甲醇,用磁力搅拌器开始搅拌,0℃将0.07g金属钠分批加入,室温下反应1.5h,反应结束后经柱层析得到无色透明带有香气的液体丁香酸薄荷酯。
实施例8
本发明提出的一种丁香酸薄荷酯,其化学结构式如下式Ⅰ所示:
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、在100mL三口烧瓶中加入3.3g丁香酸和20mL 1,2-二氯乙烷,升温至55℃,滴加2.6mL乙酸酐和8mL三乙胺形成的混合物,于55℃反应4h,反应结束后用5mL质量分数为6%的氯化钠溶液萃取,得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相,然后将一次萃取的有机相再用5mL质量分数为7%的碳酸钠溶液萃取,得到二次萃取的水相,将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并,然后用质量分数为10%的盐酸将pH值调至中性,过滤、干燥得到白色固体乙酰丁香酸;在100mL三口烧瓶中加入2.00g乙酰丁香酸、1.34g L-薄荷醇、0.05g 4-二甲氨基吡啶和18mL干燥的1,2-二氯乙烷,室温下滴加20mL质量分数为10%的N,N’-二环己基碳酰亚胺的1,2-二氯乙烷溶液,室温下反应7h,反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到无色透明液体乙酰丁香酸薄荷酯;
S2、在100mL三口烧瓶中加入0.80g乙酰丁香酸薄荷酯和30mL甲醇,用磁力搅拌器开始搅拌,0℃将0.13g金属钠分批加入,室温下反应3h,反应结束后经柱层析得到无色透明带有香气的液体丁香酸薄荷酯。
本发明还提出的一种所述丁香酸薄荷酯作为香料的应用。
以上所述,仅为本发明较佳的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种丁香酸薄荷酯的制备方法,其特征在于,所述丁香酸薄荷酯的化学结构式如下式Ⅰ所示:
其中,所述丁香酸薄荷酯的制备方法,包括以下步骤:
S1、以乙酰丁香酸和L-薄荷醇为原料进行酯化反应得到乙酰丁香酸薄荷酯;
S2、将乙酰丁香酸薄荷酯进行脱乙酰基反应得到所述丁香酸薄荷酯;
其中,所述乙酰丁香酸薄荷酯的化学结构式如下式Ⅱ所示:
在S1中,所述乙酰丁香酸按照以下工艺进行制备:在反应装置中加入丁香酸和1,2-二氯乙烷,升温至45-55℃后加入乙酸酐和三乙胺的混合物,在45-55℃下反应4-6h,反应结束后用氯化钠溶液萃取,得到一次萃取的水相和一次萃取的有机相,然后将一次萃取的有机相用碳酸钠溶液萃取,得到二次萃取的水相,将一次萃取的水相和二次萃取的水相合并,然后将pH值调至中性,过滤、干燥得到所述乙酰丁香酸;S1的具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸、L-薄荷醇、4-二甲氨基吡啶和干燥的1,2-二氯乙烷,室温下加入N,N’-二环己基碳酰亚胺的1,2-二氯乙烷溶液,然后在室温下反应3-7h,反应结束后经过滤、浓缩和柱层析得到所述乙酰丁香酸薄荷酯;
S2的具体步骤包括:在反应装置中加入乙酰丁香酸薄荷酯和醇,开始搅拌,在0℃下加入金属钠,然后在室温下反应1.5-3h,反应结束后柱层析得到所述丁香酸薄荷酯;
其中,丁香酸、乙酸酐的质量体积比为3-3.5:2.5-3g/ml;丁香酸、三乙胺的质量体积比为3-3.5:4-8g/ml。
2.根据权利要求1所述丁香酸薄荷酯的制备方法,其特征在于,丁香酸、乙酸酐的质量体积比为3.36:2.8g/ml;丁香酸、三乙胺的质量体积比为3.36:6g/ml。
3.根据权利要求1所述丁香酸薄荷酯的制备方法,其特征在于,所述氯化钠溶液的质量分数为3-8wt%;所述碳酸钠溶液的质量分数为3-8wt%;用盐酸将pH值调至中性。
4.根据权利要求3所述丁香酸薄荷酯的制备方法,其特征在于,所述氯化钠溶液的质量分数为5wt%;所述碳酸钠溶液的质量分数为5wt%;所述盐酸的质量分数为10wt%。
5.根据权利要求1所述丁香酸薄荷酯的制备方法,其特征在于,乙酰丁香酸、L-薄荷醇的摩尔比为1:1.01-1.05。
6.根据权利要求5所述丁香酸薄荷酯的制备方法,其特征在于,乙酰丁香酸、L-薄荷醇的摩尔比为1:1.04。
7.根据权利要求1所述丁香酸薄荷酯的制备方法,其特征在于,所述醇为甲醇、乙醇中的一种或者两种的混合物;乙酰丁香酸薄荷酯、金属钠的质量比为0.6-1:0.07-0.13。
8.根据权利要求7所述丁香酸薄荷酯的制备方法,其特征在于,乙酰丁香酸薄荷酯、金属钠的质量比为0.8:0.1。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101318905A (zh) * | 2008-07-15 | 2008-12-10 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 超声波辅助合成没食子酸萜醇酯的方法 |
CN101607907A (zh) * | 2009-06-22 | 2009-12-23 | 西北大学 | 取代的苯甲酸衍生物及其合成方法和用途 |
CN103086926A (zh) * | 2011-10-27 | 2013-05-08 | 复旦大学 | 一种益母草碱及其衍生物的制备方法 |
CN106146355A (zh) * | 2015-04-16 | 2016-11-23 | 复旦大学 | 益母草碱与阿司匹林缀合物的制备方法 |
CN107382931A (zh) * | 2017-07-12 | 2017-11-24 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种薄荷醇香料前体化合物及其制备方法与应用 |
-
2019
- 2019-02-28 CN CN201910151661.7A patent/CN109810000B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101318905A (zh) * | 2008-07-15 | 2008-12-10 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 超声波辅助合成没食子酸萜醇酯的方法 |
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