CN113200891B - 一种顺式n-苯乙烯基酰胺衍生物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种顺式N‑苯乙烯基酰胺衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)将N‑苯乙炔基酰胺衍生物、对甲基苯磺酰肼、碱和有机溶剂混合后，于80‑90℃反应12‑24h；(2)将步骤(1)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱或薄层色谱，获得所述顺式N‑苯乙烯基酰胺衍生物。本发明制得的顺式N‑苯乙烯基酰胺衍生物具有良好的化学选择性，当碳碳三键参与反应时，还原过程优先生成顺式构型产物。

Description

一种顺式N-苯乙烯基酰胺衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种顺式N-苯乙烯基酰胺衍生物的制备方法。
背景技术
苯乙烯胺及其衍生物是生物活性分子，农用化学品，天然产物，药物，聚合物和功能材料中的重要基序。此外，它们还充当有意义的杂物的重要前体，并转化为各种化合物。随着绿色化学的蓬勃发展，追求经济有效，高效，可持续和环境友好的方法将炔烃选择性转化为特定烯烃的方法引起了越来越多的关注。然而现有方法只能合成热力学稳定的反式N-苯乙烯基酰胺，因此开发一种高效，绿色的方法合成顺式N-苯乙烯基酰胺已成为有机化学领域中的一个新挑战。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术缺陷，提供一种顺式N-苯乙烯基酰胺衍生物的制备方法。
本发明的技术方案如下：
一种顺式N-苯乙烯基酰胺衍生物的制备方法，包括如下步骤：
(1)将N-苯乙炔基酰胺衍生物、对甲基苯磺酰肼、碱和有机溶剂混合后，于80-90℃反应12-24h；
(2)将步骤(1)所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；
(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱或薄层色谱，获得所述顺式N-苯乙烯基酰胺衍生物；
上述N-苯乙炔基酰胺衍生物的结构式为
Figure BDA0003049532570000011
其中的R1为烷基、烷氧基或卤素，R2为磺酰基或碳基，R3为烷基或芳基。
在本发明的一个优选实施方案中，所述N-苯乙炔基酰胺衍生物为N-(苯乙炔基)-N-(对甲苯基)甲磺酰胺、N-(苯乙炔基)-N-(对甲苯基)对甲苯磺酰胺、N-苄基-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-(4-甲氧基苯基)-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-(4-氟苯基)-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-环丙基-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-(4-氯苯基)-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-(苯乙炔基)-N-(2,2,2-三氟乙基)甲磺酰胺、N-(苯乙炔基)-N-(邻甲苯基)甲磺酰胺、N-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-N-(对甲苯基)甲磺酰胺或3-((4-氟苯)乙炔基恶唑啉-2-酮。
在本发明的一个优选实施方案中，所述碱为碳酸钠。
在本发明的一个优选实施方案中，所述有机溶剂为叔丁醇。
在本发明的一个优选实施方案中，所述反应的温度为80℃。
在本发明的一个优选实施方案中，所述反应的时间为12h。
在本发明的一个优选实施方案中，所述N-苯乙炔基酰胺衍生物为N-(苯乙炔基)-N-(对甲苯基)甲磺酰胺、N-(苯乙炔基)-N-(对甲苯基)对甲苯磺酰胺、N-苄基-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-(4-甲氧基苯基)-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-(4-氟苯基)-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-环丙基-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-(4-氯苯基)-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺、N-(苯乙炔基)-N-(2,2,2-三氟乙基)甲磺酰胺、N-(苯乙炔基)-N-(邻甲苯基)甲磺酰胺、N-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-N-(对甲苯基)甲磺酰胺或3-((4-氟苯)乙炔基恶唑啉-2-酮，所述碱为碳酸钠，所述有机溶剂为叔丁醇。
进一步优选的，所述反应的温度为80℃，时间为12h。
在本发明的一个优选实施方案中，所述N-苯乙炔基酰胺衍生物、对甲基苯磺酰肼、碱和有机溶剂的比例为0.08-0.12mmol:0.15-0.25mmol:0.1-0.2mmol:0.8-1.2mL。
进一步优选的，所述N-苯乙炔基酰胺衍生物、对甲基苯磺酰肼、碱和有机溶剂的比例为0.1mmol:0.2mmol:0.15mmol:1mL。
本发明的有益效果是：
1、本发明制得的顺式N-苯乙烯基酰胺衍生物具有良好的化学选择性，当碳碳三键参与反应时，还原过程优先生成顺式构型产物。
2、本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
具体实施方式
以下通过具体实施方式对本发明的技术方案进行进一步的说明和描述。
实施例1
(Z)-N-苯乙烯基-N-(对甲苯基)甲磺酰的制备
Figure BDA0003049532570000031
将N-(苯乙炔基)-N-(对甲苯基)甲磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到24.1mg的目标产物，收率为84％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.14–7.09(m,4H),7.04–6.97(m,3H),6.91–6.86(m,2H),6.59(d,J＝9.0Hz,1H),6.04(d,J＝9.0Hz,1H),2.83(s,3H),2.14(s,3H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝137.1,136.4,133.8,129.4,128.9,127.6,127.1,126.7,126.3,121.7,36.7,20.8；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd for C16H18NO2S+:288.1053(M+H)+,found:288.1052.
实施例2
(Z)-4-甲基-N-苯乙烯基-N-(对甲苯基)苯磺酰胺的制备
Figure BDA0003049532570000032
将N-(苯乙炔基)-N-(对甲苯基)对甲苯磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到25.2mg的目标产物，收率为67％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.48–7.44(m,2H),7.22(td,J＝5.9,2.8,4H),7.09–7.02(m,3H),6.91–6.84(m,4H),6.53(d,J＝9.1,1H),6.03(d,J＝9.0,1H),2.40(s,3H),2.18(s,3H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝143.9,136.9(d,J＝9.1),134.0(d,J＝14.9),129.4,129.0,127.9,127.5,127.4,127.0,126.7,122.0,21.5,20.9；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd for C22H21NO2S+:364.1366(M+H)+,found:364.1367.
实施例3
(Z)-N-苄基-N-苯乙烯基甲磺酰胺的制备
Figure BDA0003049532570000041
将N-苄基-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到19.4mg的目标产物，收率为65％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.44–7.41(m,2H),7.39–7.30(m,3H),7.27–7.24(m,3H),7.18(dd,J＝7.3,2.2,2H),6.20(d,J＝8.7,1H),6.14(d,J＝8.7,1H),4.53(s,2H),2.81(s,3H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝135.7,134.4,128.9(d,J＝2.8),128.7,128.4,128.2,127.9(d,J＝8.3),125.6,125.0,52.4,39.1；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd for C16H18NO2S+:288.1053(M+H)+,found:288.1053.
实施例4
(Z)-N-(4-甲氧基苯基)-N-苯乙烯基甲磺酰胺的制备
Figure BDA0003049532570000042
将N-(4-甲氧基苯基)-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到22.7mg的目标产物，收率为75％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.16(ddd,J＝13.0Hz,7.3Hz,1.9Hz,4H),7.10–7.02(m,3H),6.69(d,J＝9.2Hz,1H),6.67–6.63(m,2H),6.06(d,J＝9.1Hz,1H),3.69(s,3H),2.90(s,3H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝158.5,133.8,131.4,128.8,128.6,127.5,127.0,126.5,120.2,114.0,55.3,36.5；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd forC16H18NO3S+:304.1002(M+H)+,found:304.1003.
实施例5
(Z)-N-(4-氟苯基)-N-苯乙烯基甲磺酰胺的制备
Figure BDA0003049532570000051
将N-(4-氟苯基)-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到20.2mg的目标产物，收率为70％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.25–7.22(m,2H),7.12–7.05(m,5H),6.84–6.80(m,2H),6.70(d,J＝9.1Hz,1H),6.10(d,J＝9.1Hz,1H),2.92(s,3H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝162.2,160.3,134.7(d,J＝3.2Hz),133.6,129.0(d,J＝8.7Hz),128.7,127.6,127.2,126.3,120.6,115.7(d,J＝23.0Hz),36.9；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd for C15H15FNO2S+:292.0802(M+H)+,found:292.0802.
实施例6
(Z)-N-环丙基-N-苯乙烯基甲磺酰胺的制备
Figure BDA0003049532570000052
将N-环丙基-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到18.9mg的目标产物，收率为78％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.45–7.42(m,2H),7.31–7.24(m,3H),6.25(d,J＝8.6Hz,1H),6.04(d,J＝8.7Hz,1H),2.97(s,3H),2.53(tt,J＝7.0Hz,3.6Hz,1H),0.77–0.73(m,2H),0.60–0.56(m,2H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝135.1,129.0,128.1,127.8,125.5(d,J＝5.5Hz),37.7,31.2,8.2；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd for C12H16NO2S+:238.0896(M+H)+,found:238.0895.
实施例7
(Z)-N-(4-氯苯基)-N-苯乙烯基甲磺酰胺的制备
Figure BDA0003049532570000053
将N-(4-氯苯基)-N-(苯乙炔基)甲磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到21.1mg的目标产物，收率为68％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.25–7.19(m,3H),7.15–7.09(m,6H),6.66(d,J＝9.0Hz,1H),6.15(d,J＝9.0Hz,1H),2.92(s,3H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝137.5,133.5,132.8,129.0,128.8,128.0,127.8,127.5,125.9,122.0,37.1；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd for C15H15ClNO2S+:308.0507(M+H)+,found:308.0506.
实施例8
(Z)-N-苯乙烯基-N-(2,2,2-三氟乙基)甲磺酰胺的制备
Figure BDA0003049532570000061
将N-(苯乙炔基)-N-(2,2,2-三氟乙基)甲磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到15.3mg的目标产物，收率为55％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.48–7.44(m,2H),7.41–7.37(m,2H),7.35–7.31(m,1H),6.38(d,J＝8.4Hz,1H),6.18(d,J＝8.4Hz,1H),3.93(q,J＝8.6Hz,2H),3.03(s,3H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝133.5,128.9(d,J＝6.8Hz),128.6,128.1,125.1,124.0,122.8,48.8(d,J＝34.4Hz),39.4；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcdfor C11H13F3NO2S+:280.0614(M+H)+,found:280.0613.
实施例9
(Z)-N-苯乙烯基-N-(邻甲苯基)甲磺酰胺的制备
Figure BDA0003049532570000062
将N-(苯乙炔基)-N-(邻甲苯基)甲磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到21.1mg的目标产物，收率为72％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.05(dd,J＝7.8Hz,1.3,1H),6.96–6.91(m,5H),6.89(dd,J＝7.3Hz,1.9Hz,1H),6.84–6.80(m,2H),6.79(d,J＝9.9Hz,1H),5.93(d,J＝9.8Hz,1H),3.01(s,3H),2.24(s,3H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝137.5,136.5,134.1,131.2,129.4,128.3,127.1,126.3,126.2(d,J＝6.4Hz),115.1,38.5,19.0；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd for C16H18NO2S+:288.1053(M+H)+,found:288.0150.
实施例10
(Z)-N-(4-甲氧基苯乙烯基)-N-(对甲苯基)甲磺酰胺的制备
Figure BDA0003049532570000071
将N-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-N-(对甲苯基)甲磺酰胺0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到24.5mg的目标产物，收率为85％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.28–7.23(m,4H),7.04–7.00(m,2H),6.69–6.66(m,2H),6.51(d,J＝8.8,1H),6.12(d,J＝8.7,1H),3.73(s,3H),2.90(s,3H),2.24(s,3H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝158.9,136.9(d,J＝5.9),130.4,129.6,126.3,126.2,124.3,123.9,113.2,55.1,36.5,20.9；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd for C17H20NO3S+:318.1158(M+H)+,found:318.1159.
实施例11
(Z)-3-(4-氟苯乙烯)恶唑啉-2-酮
Figure BDA0003049532570000072
将3-((4-氟苯)乙炔基恶唑啉-2-酮0.1mmol、对甲基苯磺酰肼0.2mmol、碳酸钠0.15mmol和叔丁醇1mL加入到15mL的反应管中，置于80℃的油浴中，反应12h；冷却至室温，反应液用乙酸乙酯稀释，水洗三次，有机相依次经无水Na2SO4干燥、过滤、浓缩和薄层色谱纯化得到19.1mg的目标产物，收率为92％。本实施例制得的目标产物的核磁和高分辨质谱表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ＝7.22–7.17(m,2H),7.05–6.99(m,2H),6.65(d,J＝9.7Hz,1H),5.94(d,J＝9.7Hz,1H),4.31–4.26(m,2H),3.38–3.34(m,2H)；13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ＝162.7,160.8,157.1,131.4(d,J＝3.4Hz),130.8(d,J＝8.0Hz),124.5,114.9(d,J＝21.5Hz),111.7,62.6,44.9；HRMS(ESI-TOF)m/z:calcd forC11H11FNO2 +:208.0768(M+H)+,found:208.0770.
以上所述，仅为本发明的较佳实施例而已，故不能依此限定本发明实施的范围，即依本发明专利范围及说明书内容所作的等效变化与修饰，皆应仍属本发明涵盖的范围内。

Claims (6)

1.一种顺式N-苯乙烯基酰胺衍生物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
（1）将N-苯乙炔基酰胺衍生物、对甲基苯磺酰肼、碳酸钠和叔丁醇混合后，于80-90℃反应12-24h；
（2）将步骤（1）所得的物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；
（3）将步骤（2）所得的有机相经干燥、过滤、浓缩和柱层析色谱或薄层色谱，获得所述顺式N-苯乙烯基酰胺衍生物；
上述N-苯乙炔基酰胺衍生物为N-（苯乙炔基）-N-（对甲苯基）甲磺酰胺、N-（苯乙炔基）-N-（对甲苯基）对甲苯磺酰胺、N-苄基-N-（苯乙炔基）甲磺酰胺、N-（4-甲氧基苯基）-N-（苯乙炔基）甲磺酰胺、N-（4-氟苯基）-N-（苯乙炔基）甲磺酰胺、N-环丙基-N-（苯乙炔基）甲磺酰胺、N-（4-氯苯基）-N-（苯乙炔基）甲磺酰胺、N-（苯乙炔基）-N-（2,2,2-三氟乙基）甲磺酰胺、N-（苯乙炔基）-N-（邻甲苯基）甲磺酰胺、N-（（4-甲氧基苯基）乙炔基）-N-（对甲苯基）甲磺酰胺或3-（（4-氟苯）乙炔基恶唑啉-2-酮。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为80℃。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述反应的时间为12h。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为80℃，时间为12h。
5.如权利要求1至4中任一权利要求所述的制备方法，其特征在于：所述N-苯乙炔基酰胺衍生物、对甲基苯磺酰肼、碳酸钠和叔丁醇的比例为0.08-0.12mmol: 0.15-0.25mmol:0.1-0.2mmol: 0.8-1.2mL。
6. 如权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述N-苯乙炔基酰胺衍生物、对甲基苯磺酰肼、碳酸钠和叔丁醇的比例为0.1mmol: 0.2mmol: 0.15mmol: 1mL。
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