CN109535037B - 一种n,n’-二取代脲类化合物及其合成方法 - Google Patents

一种n,n’-二取代脲类化合物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N,N’‑二取代脲类化合物及其制备方法，以N‑烃酰氧基酰胺为原料，在有机溶剂中，以二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体配合物为催化剂，在醋酸银的存在下，反应制得N,N’‑二取代脲类化合物。与现有方法相比，该方法仅使用酰胺衍生物作为原料，反应条件温和，底物适用范围广，操作简便，催化剂价格低廉，产物选择性高。

Description

一种N,N’-二取代脲类化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及金属催化合成技术领域，尤其涉及一种N,N’-二取代脲类化合物及其合成方法。
背景技术
脲是指含有R1R2N-CO-NR1R2官能团的化合物，是人工合成的第一类有机化合物。由于具有非常好的反应活性，脲是合成化学中重要的合成子[(a)Nat.Chem.Biol.,2006,2,84-2877；(b)Acc.Chem.Res.,2015,48,1040-1052.]。脲具有非常优秀的生物活性，广泛存在于天然产物，药物和农药分子中[(a)Bioorg.Med.Chem.Lett.,2005,15,3600-3603；(b)J.Med.Chem.,2004,47,1729-1738；(c)Org.Prep.Proced.Int.,2007,39,355-383；(d)Chem.Rev.,2014,114,7079-7107.]。此外，脲也在蛋白质化学中被用作蛋白质抑制剂[(a)J.Med.Chem.,2012,55,10797-10822；(b)Bioorg.Med.Chem.Lett.,2006,16,3287-3291.]。因此，脲的合成方法研究是化学家们关注的热门领域之一。目前脲的合成方法中往往需要多种原料和化学试剂参与，操作复杂，效率较低，且产物一般以非对称的脲为主[(a)Org.Biomol.Chem.,2009,7,3520–3526；Tetrahedron Letters 2012,53,2890–2893；(c)RSC Adv.,2014,4,24498–24503；(d)Adv.Synth.Catal.2017,359,168–176]。
因此，开发一种新的合成N,N’-二取代脲类化合物的方法，不但具有迫切的研究价值，也具有良好的经济效益和工业应用潜力，这正是本发明得以完成的动力所在和基础。
发明内容
为了克服上述所指出的现有技术的缺陷，本发明人对此进行了深入研究，在付出了大量创造性劳动后，从而完成了本发明。
具体而言，本发明所要解决的技术问题是：提供一种N,N’-二取代脲类化合物及其合成方法，以在温和条件下，高效率高选择性的实现N,N’-二取代脲类化合物。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
第一方面，本发明提供了N,N’-二取代脲类化合物，其结构通式为：
Figure BDA0001901269700000021
其中，R1为苯基或取代的苯基、苄基、杂芳基、C1～C10的烃基和烃氧基。
本发明中，作为一种优选的技术方案，取代的苯基中取代基为C1～C6的烃基、烃氧基以及卤原子，取代基数量为1-5。
第二方面，本发明提供了N,N’-二取代脲类化合物的合成方法，以N-烃酰氧基酰胺为原料，在有机溶剂中，以二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体{[RuCl2(p-cymene))]2}配合物为催化剂，在醋酸银(AgOAc)的存在下，反应制得N,N’-二取代脲类化合物。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述的N-烃酰氧基酰胺、[RuCl2(p-cymene))]2、AgOAc的摩尔比为1：0.0001-0.2：0.5-4。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述的N-烃酰氧基酰胺的结构式为
Figure BDA0001901269700000022
其中，R1和R2独立为苯基或取代的苯基、苄基、1-萘基、2-萘基、杂芳基、C1～C10的烃基。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述取代的苯基中取代基为C1～C6的烷基、烃氧基以及卤代烃基，取代基数量为1-5。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述有机溶剂是二氧六环、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙腈、1，2-二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃、苯、四氯化碳、乙醚、二氯甲烷、石油醚、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、三氯甲烷、N,N-二甲酰胺中的任意一种。
本发明中，作为一种优选的技术方案，本发明所述合成方法中N-烃酰氧基酰胺、[RuCl2(p-cymene))]2、AgOAc的摩尔比为1：0.01-0.05：1-3。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述合成方法在0℃～120℃温度下反应10分钟～48小时。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述合成方法在反应温度为60℃～100℃，反应时间为1-24小时。
本发明中，作为一种优选的技术方案，所述合成方法在反应温度为80℃，反应时间为12小时。
本发明中，作为一种优选的技术方案，本发明所得的产物是经过重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏加以分离而成。
本发明中，作为一种优选的技术方案，本发明所得的产物是经过柱层析(300目硅胶为填充料)加以分离而成。
采用了上述技术方案后，本发明的有益效果是：
本发明方法提供了一种有效的以[RuCl2(p-cymene))]2配合物为催化剂，以N-烃酰氧基酰胺为原料出发合成N,N’-二取代脲类化合物的方法。与现有方法相比，该方法仅使用酰胺衍生物作为原料，反应条件温和，底物适用范围广，操作简便，催化剂价格低廉，产物选择性高。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明进一步说明。但这些例举性实施方式的用途和目的仅用来例举本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
本发明的方法是一种高效温和的合成N,N’-二取代脲类化合物方法，产物分子的通式是：
Figure BDA0001901269700000041
R1为苯基或取代的苯基(取代基为C1～C6的烃基、烃氧基以及卤原子，取代基数量为1-5)、苄基、杂芳基、C1～C10的烃基和烃氧基。
本发明的合成N,N’-二取代脲类化合物是以N-烃酰氧基酰胺为原料，以二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体{[RuCl2(p-cymene))]2}配合物为催化剂，在醋酸银(AgOAc)的存在下反应制得的，可用下式表示：
Figure BDA0001901269700000042
所述的N-烃酰氧基酰胺、[RuCl2(p-cymene))]2、AgOAc的摩尔比为1：0.0001-0.2：0.5-4，进一步推荐的N-烃酰氧基酰胺、[RuCl2(p-cymene))]2、AgOAc的摩尔比为1：0.001-0.05：1-3，尤其推荐的N-烃酰氧基酰胺、[RuCl2(p-cymene))]2、AgOAc的摩尔比为1：0.025：2；
反应温度推荐为0℃～120℃，进一步推荐60℃～100℃，尤其推荐80℃。
反应时间推荐为10分钟-48小时，进一步推荐1-24小时，尤其推荐16小时。
本发明中提到的烃基，均推荐碳数为1～10的基团，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、正己基、环己基等。本发明提到的杂芳基，均指萘基和含N，O，S的杂芳基。
本发明方法可以通过重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏的任一种工艺加以分离。
本发明方法提供了一种从一种简单原料出发，温和、高效、高选择性地合成N,N’-二取代脲类化合物的方法。
下面通过具体实施例对本发明的技术方案作进一步地具体说明：
实施例1：从N-叔戊酰氧基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
Figure BDA0001901269700000051
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.005mol)，N-叔戊酰氧基苯甲酰胺(0.2mol)，醋酸银(AgOAc)(0.4mol)和二氧六环溶剂(dioxane)(1mL)，随后升温至80℃反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为95％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000052
1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.66(s,1H),7.48(d,J＝8.2Hz,2H),7.29(t,J＝7.9Hz,2H),6.97(t,J＝7.3Hz,1H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ152.5(s),139.7(s),128.7(s),121.8(s),118.2(s).
实施例2：从N-叔戊酰氧基-间甲基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.1mol)，N-叔戊酰氧基-间甲基苯甲酰胺(0.5mol)，醋酸银(AgOAc)(2mol)和二环己烷溶剂(2.5mL)，随后升温至0℃反应48小时，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为85％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000053
1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.54(s,1H),7.31(s,1H),7.22(d,J＝8.0Hz,1H),7.15(t,J＝7.7Hz,1H),6.79(d,J＝7.3Hz,1H),2.28(s,3H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ152.5(s),139.6(s),137.9(s),128.6(s),122.5(s),118.7(s),115.3(s),21.2(s).
实施例3：从N-叔戊酰氧基-对甲基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.05mol)，N-叔戊酰氧基-对甲基苯甲酰胺(1mol)，醋酸银(AgOAc)(3mol)和二氧六环溶剂(5mL)，随后升温至60℃反应1小时，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为93％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000061
1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.48(s,1H),7.32(d,J＝8.1Hz,2H),7.07(d,J＝8.1Hz,2H),2.24(s,3H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ152.6(s),137.2(s),130.5(s),129.1(s),118.2(s),20.3(s).
实施例4：从N-叔戊酰氧基-3，5-二甲基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.01mol)，N-叔戊酰氧基-3，5-二甲基苯甲酰胺(1mol)，醋酸银(AgOAc)(1mol)和甲醇溶剂(5mL)，随后升温至100℃反应24小时，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为90％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000062
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.52(s,1H),7.10(s,2H),6.63(s,1H),2.26(s,6H).13CNMR(100MHz,DMSO)δ152.8(s),140.0(s),138.2(s),123.8(s),116.3(s),21.6(s).
实施例5：从N-叔戊酰氧基-对甲氧基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.2mol)，N-叔戊酰氧基-对甲氧基苯甲酰胺(1mol)，醋酸银(AgOAc)(0.5mol)和甲醇溶剂(5mL)，随后升温至120℃反应10分钟，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为86％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000071
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.41(s,1H),7.36(d,J＝9.0Hz,2H),6.88(d,J＝9.0Hz,2H),3.74(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ154.8(s),133.4(s),120.3(s),114.4(s),55.6(s).
实施例6：从N-叔戊酰氧基-邻乙氧基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.1mol)，N-叔戊酰氧基-邻乙氧基苯甲酰胺(1mol)，醋酸银(AgOAc)(2mol)和甲醇溶剂(5mL)，随后升温至80℃反应50分钟，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为88％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000072
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.72(s,1H),8.05(dd,J＝7.9,1.7Hz,1H),7.10–6.77(m,3H),4.16(q,J＝7.0Hz,2H),1.42(t,J＝7.0Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ153.2(s),148.0(s),129.3(s),122.6(s),120.8(s),120.5(s),112.5(s),64.3(s),15.2(s).
实施例7：从N-叔戊酰氧基-对氯苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.1mol)，N-叔戊酰氧基-对氯苯甲酰胺(1mol)，醋酸银(AgOAc)(2.5mol)和甲醇溶剂(5mL)，随后升温至80℃反应50分钟，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为88％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000081
白色固体，产率为82％；检测结果如下：
1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.82(s,1H),7.48(d,J＝8.2Hz,2H),7.32(d,J＝8.2Hz,2H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ152.3(s),138.5(s),128.6(s),125.5(s),119.8(s).
实施例8：从N-叔戊酰氧基-间氯苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.08mol)，N-叔戊酰氧基-间氯苯甲酰胺(1mol)，醋酸银(AgOAc)(1mol)和甲醇溶剂(5mL)，随后升温至90℃反应10小时，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为80％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000082
1H NMR(500MHz,DMSO)δ9.01(s,1H),7.71(s,1H),7.30(d,J＝7.6Hz,2H),7.03(d,J＝6.8Hz,1H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ152.3(s),141.0(s),133.2(s),130.4(s),121.7(s),117.8(s),116.8(s).
实施例9：从N-叔戊酰氧基-邻氯苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.05mol)，N-叔戊酰氧基-邻氯苯甲酰胺(1mol)，醋酸银(AgOAc)(3mol)和甲醇溶剂(5mL)，随后升温至100℃反应8小时，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为87％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000091
1H NMR(500MHz,DMSO)δ9.03(s,1H),8.08(d,J＝8.2Hz,1H),7.47(d,J＝8.0Hz,1H),7.31(t,J＝7.7Hz,1H),7.07(t,J＝7.6Hz,1H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ152.2(s),135.7(s),129.3(s),127.4(s),123.8(s),122.8(s),122.5(s).
实施例10：从N-叔戊酰氧基-对氟苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.05mol)，N-叔戊酰氧基-对氟苯甲酰胺(1mol)，醋酸银(AgOAc)(3mol)和甲醇溶剂(5mL)，随后升温至100℃反应8小时，反应结束后柱层析分离得到产物。产物为白色固体，产率为84％；检测结果如下：
Figure BDA0001901269700000092
1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.66(s,1H),7.58–7.33(m,2H),7.11(t,J＝8.6Hz,2H).13CNMR(125MHz,DMSO)δ158.3(s),156.4(s),152.7(s),136.0(d,J＝2.3Hz),120.0(d,J＝7.7Hz),115.3(s),115.1(s).
实施例11：从N-苯甲酰氧基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
Figure BDA0001901269700000093
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.005)，N-苯甲酰氧基苯甲酰胺(0.2mol)，醋酸银(AgOAc)(0.4mol)和二氧六环溶剂(dioxane)(1mL)，随后升温至80℃反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为86％，产物检测结果如实施例1所示。
实施例12：从N-苄甲酰氧基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
Figure BDA0001901269700000101
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.005)，N-苄甲酰氧基苯甲酰胺(0.2mol)，醋酸银(AgOAc)(0.4mol)和二氧六环溶剂(dioxane)(1mL)，随后升温至80℃反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为88％，产物检测结果如实施例1所示。
实施例13：从N-乙酰氧基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
Figure BDA0001901269700000102
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.005)，N-乙酰氧基苯甲酰胺(0.2mol)，醋酸银(AgOAc)(0.4mol)和二氧六环溶剂(dioxane)(1mL)，随后升温至80℃反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为94％，产物检测结果如实施例1所示。
实施例14：从N-环己甲酰氧基苯甲酰胺出发合成N,N’-二取代脲
Figure BDA0001901269700000103
室温，空气氛下，在一干燥的反应试管中依次加入[RuCl2(p-cymene))]2(0.005)，N-环己甲酰氧基苯甲酰胺(0.2mol)，醋酸银(AgOAc)(0.4mol)和二氧六环溶剂(dioxane)(1mL)，随后升温至80℃反应12小时，反应结束后柱层析分离得到产物，产率为94％，产物检测结果如实施例1所示。
应当理解，这些实施例的用途仅用于说明本发明而非意欲限制本发明的保护范围。此外，也应理解，在阅读了本发明的技术内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动、修改和/或变型，所有的这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的保护范围之内。

Claims (6)

1.N,N’-二取代脲类化合物的合成方法，其特征在于：以N-烃酰氧基酰胺为原料，在有机溶剂中，以二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体配合物为催化剂，在醋酸银的存在下，进行如下反应
Figure FDA0003191628390000011
制得N,N’-二取代脲类化合物；其中，
所述的N-烃酰氧基酰胺的结构式为
Figure FDA0003191628390000012
其中，R1和R2独立为苯基或取代的苯基、苄基、1-萘基、2-萘基、杂芳基、C1～C10的烃基；且取代的苯基中取代基为C1～C6的烷基、烃氧基以及卤代烃基，取代基数量为1-5。
2.如权利要求1所述的N,N’-二取代脲类化合物的合成方法，其特征在于：所述的N-烃酰氧基酰胺、二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体配合物、醋酸银的摩尔比为1：0.0001-0.2：0.5-4。
3.如权利要求2所述的N,N’-二取代脲类化合物的合成方法，其特征在于：N-烃酰氧基酰胺、二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体配合物、醋酸银的摩尔比为1：0.01-0.05：1-3。
4.如权利要求1所述的N,N’-二取代脲类化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂是二氧六环、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙腈、1，2-二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃、苯、四氯化碳、乙醚、二氯甲烷、石油醚、环己烷、正己烷、乙酸乙酯、三氯甲烷、N,N-二甲酰胺中的任意一种。
5.如权利要求1所述的N,N’-二取代脲类化合物的合成方法，其特征在于：所述合成方法在0℃～120℃温度下反应10分钟～48小时。
6.如权利要求1所述的N,N’-二取代脲类化合物的合成方法，其特征在于：所得的产物是经过重结晶、薄层层析、柱层析或减压蒸馏任一种工艺加以分离而成。
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