CN110294772B - 一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种2‑烷基硅‑苯甲酰胺类化合物的合成方法，以烷基硅、苯甲酰胺为反应原料，催化体系采用碱试剂、烯烃和钌催化剂，加入溶剂，加热条件下一锅法反应得到目标产物，该合成方法起始原料制备简单，操作方便，不会产生传统方法中卤代烃和格式试剂等不易处理的中间体，通过一步法得到最终产物；使用的钌催化剂量较少，且价格较为低廉，能减少资金和劳动力的投入量,大大提高该类骨架化合物的合成效率，降低合成相关中间体的步骤，减少卤代烃等副产物的排放，为2‑烷基硅‑苯甲酰胺类化合物提供一种简洁高效的制备方法。

Description

一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物及其合成方法。
背景技术
有机硅化合物是各种有机反应中有价值的合成中间体，在材料科学中具有多种潜在用途。此外，最近文献中有越来越多的报道关于有机硅化合物作为治疗相关分子的应用，如阿米洛特、苯二甲酸、四氢异喹啉的含硅类似物、硅丙蛋白和TMS-丙氨酸在药物化学中的应用(J.Am.Chem.Soc.2009,131,8350-8351；Chem.Soc.Rev.2009,38,1002-1010；J.Med.Chem.2013,56,388-405)。由于有机硅类化合物具有潜在的生物活性，可以在抗血压、抗肿瘤、抗抑郁等领域作为潜在药物分子，因此备受了人们的广泛关注，也导致了近年来开发了由贵金属钯、钌配合物通过碳-氢键硅基化的方式可大大提高该类骨架化合物的合成效率，减少合成相关中间体的步骤，减少卤代烃等副产物的排放，但是目前的合成方法中采用钯催化剂需要用到额外的喹啉作导向基团(Org.Lett.2014,16,1968)，而采用现有的钌催化剂催化反应则需要200℃度的高温才能实现(Avd.Synth.Catal.2015,357,2229)，制约了底物的普适性以及能耗问题。因此亟需探索一种利用相对经济的催化剂，采用高效简便的合成含烷基硅的苯甲酰胺类化合物的方法。
发明内容
本发明的目的在于克服现有制备技术的缺陷，提供一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物，在新型材料、新药创制等领域具有应用优势和潜力。
本发明另一目的在于提供一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的制备方法，该方法起始原料简单易制备，操作方便，具有工业化的潜力。
本发明公开了一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物，由以下化学通式表示：
Figure BDA0002129966930000011
其中，
Y1-Y4独立地选自于氢原子、卤素原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、氨基、羧基、酯基、氰基、苯基、苄基、硝基或者烷烃基团，所述烷烃基团具有1-22个碳原子。
当碳原子个数大于3时，所述烷烃基团选自于直链、支链或者环状烷烃基团，烷烃基团上有0个、一个或多个氢原子被卤素原子取代。
R1选自于烷基基团。
R2选自于苯基、苄基、或者烷基基团。
R3选自于氢原子、或者烷基基团。
所述烷基基团具有1-22个碳原子，当烷基基团碳原子个数大于3时，所述烷基基团为直链、支链或者环状烷基链。
进一步地，一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物，其中所述R1选自乙基。
进一步地，一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物，其中所述Y1-Y4中，至少有三个为氢原子。
本发明所公布的2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物通过以下技术方案得以实现：
一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，具体为以烷基硅、苯甲酰胺为反应原料，催化体系采用碱试剂、烯烃和钌催化剂，加入溶剂，加热条件下一锅法反应得到2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物，反应式如下：
Figure BDA0002129966930000021
其中，
Y1-Y4独立地选自于氢原子、卤素原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、氨基、羧基、酯基、氰基、苯基、苄基、硝基或者烷烃基团，所述烷烃基团具有1-22个碳原子。
当碳原子个数大于3时，所述烷烃基团选自于直链、支链或者环状烷烃基团，烷烃基团上有0个、一个或多个氢原子被卤素原子取代。
R1选自于烷基基团。
R2选自于苯基、苄基、或者烷基基团。
R3选自于氢原子、或者烷基基团。
所述烷基基团具有1-22个碳原子，当烷基基团碳原子个数大于3时，所述烷基基团为直链、支链或者环状烷基链。
进一步地，一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，其中，所述钌催化剂选自于：二氯(p-甲基异丙苯)钌(II)二聚体、三(三苯基磷)二氯化钌、三(三苯基膦)羰基氢化钌或三(三苯基膦)羰基氢氯化钌的一种。
进一步地，一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，其中所述碱试剂选自碳酸钾、氢氧化钾、乙酸钾、磷酸钾、六氟磷酸钾、碳酸氢钾、四氟硼酸钾或叔丁醇钾中的一种或多种。
进一步地，一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，所述烯烃选自环己烯、苯乙烯、或降冰片烯中的一种。
进一步地，一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，所述溶剂选自于正己烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或乙腈中的一种。
进一步地，一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，所述加热的温度为100-120℃，反应时间为16-36小时。
进一步地，一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，所述其中苯甲酰胺化合物、烷基硅烷：碱试剂：烯烃：钌催化剂的物质的摩尔量比为1：1-4：0.1-0.9：1-4：0.01-0.20。
本发明具有以下有益效果：
本发明由相对低廉的钌配合物催化剂，在添加碱试剂和烯烃的条件下，催化苯甲酰胺衍生物与三乙基硅烷在加热条件下合成2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物。该类有机硅类化合物具有潜在的生物活性，可以在抗血压、抗肿瘤、抗抑郁等领域作为潜在药物分子。此外，该合成方法起始原料简单易得，操作简便，不会产生传统方法中卤代烃和格式试剂等不易处理的中间体，通过一步法得到最终产物；使用的钌催化剂量较少，且价格较为低廉，能减少资金和劳动力的投入量，大大提高该类骨架化合物的合成效率，减少合成相关中间体的步骤，减少卤代烃等副产物的排放，为2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物提供一种简洁高效的制备方法。本发明有良好的实用价值和社会经济效率，对同类产品及下游产品的工艺开发具有很好的借鉴意义。
附图说明
图1为实施例1-1～实施例1-5中4-甲基-N-丙基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的核磁共振氢谱图。
图2为实施例1-1～实施例1-5中4-甲基-N-丙基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的核磁共振碳谱图。
图3为实施例2中5-甲基-N-丙基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的核磁共振氢谱图。
图4为实施例2中5-甲基-N-丙基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的核磁共振碳谱图。
图5为实施例3中N-(叔丁基)-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的核磁共振氢谱图。
图6为实施例3中N-(叔丁基)-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的核磁共振碳谱图。
图7为实施例4中N-环己基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的核磁共振氢谱图。
图8为实施例4中N-环己基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的核磁共振碳谱图。
图9为实施例5中N-丙基-2-(三乙基硅)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的核磁共振氢谱图。
图10为实施例5中N-丙基-2-(三乙基硅)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的核磁共振碳谱图。
图11为2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物结构通式。
具体实施方式
以下结合具体实施例和对本发明中2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物合成的新方法作进一步的说明。但本发明所要求的保护范围并不局限于实施例所涉及的范围。
实施例1-1：N,4-二甲基-N-苯基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002129966930000041
在15mL反应管中，依次加入N,4-二甲基-N-苯基苯甲酰胺(13mg，0.5mmol)、三乙基硅烷(32mg，2.0mmol)、乙酸钾(25mg，0.25mmol)，降冰片烯(188mg，2.0mmol)、三(三苯基膦)羰基氢氯化钌(23.8mg，0.025mmol)，在甲苯(2mL)和氮气条件下，反应温度为120℃情况下电磁搅拌反应，反应时间为16小时。反应完成后，将溶剂用旋转蒸发去除，混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚(乙酸乙酯：石油醚＝2:8)，分离后得到绿色油体(132mg，78％)。
实施例1-2：N,4-二甲基-N-苯基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002129966930000042
在15mL反应管中，依次加入N,4-二甲基-N-苯基苯甲酰胺(113mg，0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg，2.0mmol)、乙酸钾(25mg，0.25mmol)，降冰片烯(188mg，2.0mmol)、三(三苯基膦)二氯化钌(23.9mg，0.025mmol)，在甲苯(2mL)和氮气条件下，反应温度为120℃情况下电磁搅拌反应，反应时间为16小时。反应完成后，将溶剂用旋转蒸发去除，混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚(乙酸乙酯：石油醚＝2:8)，分离后得到绿色油体(68mg，40％)。
实施例1-3：N,4-二甲基-N-苯基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002129966930000051
在15mL反应管中，依次加入N,4-二甲基-N-苯基苯甲酰胺(113mg，0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg，2.0mmol)、乙酸钾(25mg，0.25mmol)，降冰片烯(188mg，2.0mmol)、三(三苯基膦)碳基二氢化钌(22.9mg，0.025mmol)，在甲苯(2mL)和氮气条件下，反应温度为120℃情况下电磁搅拌反应，反应时间为16小时。反应完成后，将溶剂用旋转蒸发去除，混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚(乙酸乙酯：石油醚＝2:8)，分离后得到绿色油体(32mg，19％)。
实施例1-4：N,4-二甲基-N-苯基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002129966930000052
在15mL反应管中，依次加入N,4-二甲基-N-苯基苯甲酰胺(113mg，0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg，2.0mmol)、磷酸钾(53mg，0.25mmol)，降冰片烯(188mg，2.0mmol)、三(三苯基膦)碳基氢氯化钌(23.9mg，0.025mmol)，在甲苯(2mL)和氮气条件下，反应温度为120℃情况下电磁搅拌反应，反应时间为16小时。反应完成后，将溶剂用旋转蒸发去除，混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚(乙酸乙酯：石油醚＝2:8)，分离后得到绿色油体(53mg，31％)。
实施例1-5：N,4-二甲基-N-苯基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002129966930000053
在15mL反应管中，依次加入N,4-二甲基-N-苯基苯甲酰胺(113mg，0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg，2.0mmol)、乙酸钾(25mg，0.25mmol)，降冰片烯(188mg，2.0mmol)、三(三苯基膦)羰基氢氯化钌(23.8mg，0.025mmol)，在甲苯(2mL)和氮气条件下，反应温度为100℃情况下电磁搅拌反应，反应时间为36小时。反应完成后，将溶剂用旋转蒸发去除，混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚(乙酸乙酯：石油醚＝2:8)，分离后得到绿色油体(90mg，53％)。
产物检测数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ＝7.36-6.88(m,8H),3.47(s,3H),2.30(s,3H),1.03-0.94(m,15H)。
13C{1H}NMR(125MHz,CDCl3):δ＝172.2,139.6,137.5,136.7,129.1,129.0,128.9,128.4,127.4,126.5,126.2,38.5,21.6,7.8,3.9.HRMS(EI):C21H30NOSi[M+H]+m/z理论值：340.2091,实测值：340.2094.
实施例2：5-甲基-N-丙基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002129966930000061
在15mL反应管中，依次加入3-甲基-N-丙基苯甲酰胺(89mg，0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg，2.0mmol)、乙酸钾(25mg，0.25mmol)，苯乙烯(208mg，2.0mmol)、三(三苯基膦)羰基氢氯化钌(23.8mg，0.025mmol)，在1,2-二氯乙烷(2mL)和氮气条件下，反应温度为120℃情况下电磁搅拌反应，反应时间为36小时。反应完成后，将溶剂用旋转蒸发去除，混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚(乙酸乙酯：石油醚＝2:8)，分离后得到无色油状液体(80mg，55％)。
产物检测数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ＝7.39(d,1H,J＝1.5Hz),7.34(d,1H,J＝7.5Hz),7.19-7.17(m,1H),5.85(s,1H),3.42-3.38(m,2H),2.39(s,3H),1.68-1.63(m,2H),1.00(t,3H,J＝7.5Hz),0.96-0.87(m,15H)。
13C{1H}NMR(125MHz,CDCl3):δ＝171.6,140.7,139.0,137.4,136.5,129.3,126.4,42.0,23.0,21.7,11.7,8.0,4.0.HRMS(EI):C17H29NONaSi[M+Na]+m/z理论值：314.1910,实测值：314.1913。
实施例3：N-(叔丁基)-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002129966930000071
在15mL反应管中，依次加入N-(叔丁基)苯甲酰胺(89mg，0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg，2.0mmol)、乙酸钾(25mg，0.25mmol)，环乙烯(164mg，2.0mmol)、三(三苯基膦)羰基氢氯化钌(23.8mg，0.025mmol)，在正己烷(2mL)和氮气条件下，反应温度为120℃情况下电磁搅拌反应，反应时间为20小时。反应完成后，将溶剂用旋转蒸发去除，混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚(乙酸乙酯：石油醚＝2:8)，分离后得到无色油状液体(116mg，80％)。
产物检测数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ＝7.57(d,1H,J＝7.2Hz),7.39-7.33(m,3H),5.66(s,1H),1.47(s,9H),0.94-0.90(m,15H)。
13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3):δ＝171.2,144.8,136.6,136.3,129.0,128.6,126.6,51.8,29.0,8.0,4.0.HRMS(EI):C17H29NONaSi[M+Na]+m/z理论值：314.1911,实测值：314.1912。
实施例4：N-环己基-2-(三乙基硅)苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002129966930000072
在15mL反应管中，依次加入N-环己基苯甲酰胺(102mg，0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg，2.0mmol)、乙酸钾(25mg，0.25mmol)，降冰片烯(188mg，2.0mmol)、三(三苯基膦)羰基氢氯化钌(23.8mg，0.025mmol)，在四氢呋喃(2mL)和氮气条件下，反应温度为120℃情况下电磁搅拌反应，反应时间为36小时。反应完成后，将溶剂用旋转蒸发去除，混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚(乙酸乙酯：石油醚＝2:8)，分离后得到白色固体(111mg，70％)。
产物检测数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ＝7.61-7.59(m,1H),7.43-7.35(m,3H),5.72(s,1H),3.99-3.93(m,1H),2.08-2.05(m,2H),1.79-1.76(m,2H),1.50-1.41(m,2H),1.31-1.18(m,4H),1.00-0.88(m,15H)。
13C{1H}NMR(125MHz,CDCl3):δ＝170.7,143.7,136.6,136.4,129.2,128.7,126.4,48.8,33.3,25.7,25.0,7.9,4.0.HRMS(EI):C19H32NOSi[M+H]+m/z理论值：318.2248,实测值：318.2249。
实施例5：N-丙基-2-(三乙基硅)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺的制备
Figure BDA0002129966930000081
在15mL反应管中，依次加入N-丙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺(116mg，0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg，2.0mmol)、乙酸钾(25mg，0.25mmol)、降冰片烯(188mg，2.0mmol)、三(三苯基膦)羰基氢氯化钌(23.8mg，0.025mmol)，在N,N-二甲基甲酰胺(2mL)和氮气条件下，反应温度为120℃情况下电磁搅拌反应，反应时间为36小时。反应完成后，将溶剂用旋转蒸发去除，混合物用柱层析分离，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚(乙酸乙酯：石油醚＝2:8)，分离后得到深绿色的固体(115mg，67％)。
产物检测数据如下：
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ＝7.79(s,1H),7.60(d,1H,J＝7.8Hz),7.50(d,1H,J＝7.8Hz),5.91(s,1H),3.41-3.38(m,2H),1.68-1.62(m,2H),0.99(t,3H,J＝7.2Hz),0.95-0.88(m,15H)，
13C{1H}NMR(150MHz,CDCl3):δ＝170.4,146.8,138.3,132.9(q,JCF＝3.6Hz),130.9(q,d,JCF＝32.0Hz),126.6,125.7(q,d,JCF＝3.5Hz),125.1(q,d,JCF＝271.1Hz),42.1,22.9,11.6,7.8,3.8.HRMS(EI):C17H26NOF3NaSi[M+Na]+m/z理论值：368.1628,实测值：368.1630。

Claims (6)

1.一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，以烷基硅、苯甲酰胺为反应原料，催化体系采用碱试剂、烯烃和钌催化剂，加入溶剂，加热条件下一锅法反应得到2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物，其中，
所述2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物，由以下化学通式表示：
Figure FDA0003232860560000011
Y1-Y4独立地选自于氢原子、卤素原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、苄基、硝基或者烷烃基团，所述烷烃基团具有1-22个碳原子；
当碳原子个数大于3时，所述烷烃基团选自于直链、支链或者环状烷烃基团，烷烃基团上有0个、一个或多个氢原子被卤素原子取代；
R1选自于烷基基团；
R2选自于苯基、苄基、或者烷基基团；
R3选自于氢原子、或者烷基基团；
所述烷基基团具有1-22个碳原子，当烷基基团碳原子个数大于3时，所述烷基基团为直链、支链或者环状烷基链；
所述钌催化剂选自于二氯(p-甲基异丙苯)钌(II)二聚体、三(三苯基磷)二氯化钌、三(三苯基膦)羰基氢化钌或三(三苯基膦)羰基氢氯化钌的一种；
所述碱试剂选自碳酸钾、氢氧化钾、乙酸钾、磷酸钾、六氟磷酸钾、碳酸氢钾、四氟硼酸钾或叔丁醇钾中的一种或多种；
所述烯烃选自于环己烯、苯乙烯、或降冰片烯中的一种。
2.根据权利要求1所述一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，R1选自乙基。
3.根据权利要求1所述一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，Y1-Y4中，至少有三个为氢原子。
4.根据权利要求1所述一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，所述溶剂选自于正己烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃或乙腈中的一种。
5.根据权利要求1所述一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，所述加热的温度为100-120℃，反应时间为16-36小时。
6.根据权利要求1所述一种2-烷基硅-苯甲酰胺类化合物的合成方法，其特征在于，其中所述苯甲酰胺化合物、烷基硅、碱试剂、烯烃、钌催化剂的物质的摩尔量比为1：1-4：0.1-0.9：1-4：0.01-0.20。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1221745A (zh) * 1992-10-02 1999-07-07 孟山都公司 防治植物全蚀病的杀菌剂
CN109651421A (zh) * 2018-12-24 2019-04-19 五邑大学 一种2-芳基邻位取代三乙基硅吡啶类化合物的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1221745A (zh) * 1992-10-02 1999-07-07 孟山都公司 防治植物全蚀病的杀菌剂
CN109651421A (zh) * 2018-12-24 2019-04-19 五邑大学 一种2-芳基邻位取代三乙基硅吡啶类化合物的合成方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Catalytic Amide-Directed Palladadesilylation-Alkenylation;Waqar Rauf等;《SYNLETT》;20091105;第2009卷(第19期);第3103-3106页 *
Complex Induced Proximity Effect Enhancement in α-Silyl Carbanion Generation. A General Conversion of 2-Silyl Benzamides into 2-Fluorosilylaeetophenones;Paul A. Brough等;《Tetrahedron Letters》;19961231;第37卷(第17期);第2915-2918页 *
Directed ortho metalation of silyloxybenzamides. Anion-induced O→C silicon rearrangement;R.J. Billedeau等;《Tetrahedron Letters》;19831231;第24卷(第42期);第4515-4518页 *

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