CN115784937A - 一种n-芳香酰脲类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N‑芳香酰脲类化合物的制备方法,具体操作如下:在非质子溶剂中,将活化酰胺、芳酰胺类化合物和碱按摩尔比为1:1:3混合进行反应,然后加入水淬灭,滤过,洗涤后减压蒸干,柱层析分离得到N‑芳香酰脲类化合物。本发明在无金属催化的条件下发生反应,原料简单易得,底物普适性好,制备操作简单。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域,具体涉及一种N-芳香酰脲类化合物的制备方法。
背景技术
N-芳香酰脲是药物化学领域中非常重要的结构片段,是许多抗肿瘤、抗炎、抗糖尿病以及抗惊厥化合物的核心结构片段。另外,该类化合物也是材料化学和合成有机化学中非常重要的合成砌块。该类化合物传统的制备途径主要包括两种方法,一是用活化羧酸衍生物(如酰氯、酸酐等)对脲类化合物进行酰化反应制备,另一种方法包括异氰酸酯类化合物和酰胺的偶联反应或者酰化异氰酸酯和胺的偶联反应来制备。
尽管以上制备方法在酰脲类化合物的合成中得到了较广泛的应用,但是它们都有非常明显的缺点,脲的酰化法需要用到活性非常高的羧酸衍生物,会导致底物普适性差,许多衍生物由于官能团受限而无法顺利制备。而偶联反应需要用到异氰酸酯或酰化的异氰酸酯,两者不稳定且都需要用光气来合成,制备过程具有安全隐患,需要特别注意。近年来,钯金属催化的酰基叠氮化合物或者脲类化合物的羰基化反应用以制备N-酰脲类化合物被分别报道,但是这些制备方法中过渡金属很难在终产物中被除尽,此外CO气体的引入为大量生产带来极大安全隐患。
1.脲类化合物通过羧酸衍生物酰化反应制备
2.异氰酸酯与酰胺的偶联以及酰化异氰酸酯与胺的偶联
3.钯催化的脲或酰基叠氮的羰基化反应
综上所述,N-芳香酰脲类类化合物是具有重要生理活性的骨架结构,在有机化工领域具有非常重要的作用。而相应的有关该类化合物的制备方法存在操作繁琐、金属污染、底物普适性差以及存在安全隐患等问题。
发明内容
本发明提供了一种工艺简单、无金属催化、无添加剂、无氧化剂、高效环保的N-芳香酰脲类化合物的制备方法。
本发明所采用的技术方案如下:
一种N-芳香酰脲类化合物的制备方法,制备方法如下:在非质子溶剂中,将式(I)所示的化合物、式(II)所示的化合物和碱按摩尔比为1∶1∶3混合进行反应,然后加入水淬灭,滤过,洗涤后减压蒸干,柱层析分离得到产物(III);
其中,Ar为苯基、取代苯基、萘基、芳杂环基团中的任意一种;R为苄基、苯环上有官能团取代的苄基、苯基、甲基、2-噻吩甲基、2-四氢呋喃甲基中的任意一种。
进一步地,所述非质子溶剂选自乙二醇二甲醚、四氢呋喃、环戊基甲醚、二氧六环中的任意一种,有助于提高产率。
进一步地,所述碱选自叔丁醇钾、叔丁醇钠或氢氧化钾中的任意一种,有助于提高产率。
进一步地,淬灭后加入硅胶粉进行滤过。
进一步地,用乙酸乙酯或二氯甲烷进行洗涤。
进一步地,所述柱层析分离中,PE:EA=10:1~5:1,在该洗脱剂条件下分离效果最佳。
进一步地,反应温度为100℃,反应时间为12~18小时,使反应完全、充分,并提高产物 (Ⅲ)的制备效率。
相对于现有技术,本发明的有益效果如下:
本发明以活化酰胺为原料,通过与芳酰胺类化合物在碱性条件下发生耦合,得到N-芳香酰脲类化合物,上述反应在无金属催化的条件下发生,所用原料简单易得,底物普适性好,制备操作简单。
具体实施方式
下面根据优选实施例详细描述本发明,本发明的目的和效果将变得更加明白,以下结合实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例1
化合物Ⅲ-1的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-1。产物为白色固体,产率为52%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.75(s,1H),9.05(t,J=6.0Hz,1H),7.93(dd,J=8.0,1.0Hz,2H),7.60–7.57(m,1H),7.49–7.45(m,2H),7.32–7.30(m,4H),7.24–7.21(m,1H),4.42(d,J=6.0Hz,2H).
实施例2
化合物Ⅲ-2的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-2(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-2。产物为白色固体,产率为72%;1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.74(s,1H),9.14(t,J=6.0Hz, 1H),7.98–7.97(m,2H),7.58–7.55(m,1H),7.45–7.42(m,2H),7.38–7.36(m,2H),7.30– 7.29(m,2H),4.54(d,J=6.0Hz,2H),1.32(s,9H).
实施例3
化合物Ⅲ-3的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-3(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-3。产物为白色固体,产率为61%;1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.38(s,1H),9.00(t,J=6.0Hz, 1H),7.88–7.87(m,2H),7.52–7.49(m,1H),7.40–7.38(m,2H),7.21–7.20(m,2H),6.81– 6.79(m,2H),4.43(d,J=6.0Hz,2H),3.73(s,3H).
实施例4
化合物Ⅲ-4的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-4(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-4。产物为白色固体,产率为52%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.75(s,1H),9.05(t,J=6.0 Hz,1H),7.94–7.92(m,2H),7.59–7.56(m,1H),7.48–7.45(m,2H),7.36–7.33(m,2H),7.15–7.11(m,2H),4.41(d,J=6.0Hz,2H).
实施例5
化合物Ⅲ-5的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-5(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-5。产物为白色固体,产率为55%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.75(s,1H),9.07(t,J=6.0Hz,1H),7.92(d,J=8.0Hz,2H),7.58(t,J=7.5Hz,1H),7.46(t,J=7.5Hz,2H),7.37–7.31(m,4H), 4.40(d,J=6.0Hz,2H).
实施例6
化合物Ⅲ-6的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-6(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-6。产物为白色固体,产率为78%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.78(s,1H),8.94(t,J=6.0Hz,1H),7.94–7.93(m,2H),7.60–7.57(m,1H),7.48–7.45(m,2H),7.24–7.22(m,1H),7.15–7.14(m,3H),4.40(d,J=6.0Hz,2H),2.28(s,3H).
实施例7
化合物Ⅲ-7的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-7(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=5:1),得到产物III-7。产物为白色固体,产率为53%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.77(s,1H),9.06(t,J=6.0Hz,1H),7.91(dd,J=8.5,1.0Hz,2H),7.59–7.56(m,1H),7.47–7.44(m,2H),7.37–7.36(m,1H),7.00–6.99(m,1H),6.94–6.92(m,1H),4.58(d,J=6.0Hz,2H).
实施例8
化合物Ⅲ-8的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-8(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应18小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-8。产物为白色固体,产率为83%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.75(s,1H),8.81(t,J=6.0Hz,1H),7.97–7.96(m,2H),7.64–7.61(m,1H),7.53–7.50(m,2H),3.97–3.93(m,1H),3.82–3.77(m,1H),3.68–3.63(m,1H),3.43–3.39(m,1H),3.26–3.24(m,1H),1.97–1.90(m,1H),1.87–1.79(m,2H),1.58–1.51(m,1H).
实施例9
化合物Ⅲ-9的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-9(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-9。产物为白色固体,产率为54%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ11.02(s,1H),10.82(s,1H), 8.01–7.99(m,2H),7.65–7.62(m,1H),7.58–7.49(m,4H),7.36–7.32(m,2H),7.11–7.07(m, 1H).
实施例10
化合物Ⅲ-10的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-10(31.1mg,0.1mmol)与II-1(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-10。产物为白色固体,产率为54%;1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.50(s,1H),8.67(s,1H),7.98– 7.96(m,2H),7.60–7.57(m,1H),7.50–7.47(m,2H),2.95(d,J=4.5Hz,3H).
实施例11
化合物Ⅲ-11的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-2(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-11。产物为白色固体,产率为88%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.61(s,1H),9.12(t,J=6.0Hz,1H),7.99–7.97(m,2H),7.35–7.30(m,4H),7.26–7.24(m,1H),7.03–7.01(m,2H),4.43(d,J=6.0Hz,2H),3.82(s,3H).
实施例12
化合物Ⅲ-12的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-3(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-12。产物为白色固体,产率为81%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.79(s,1H),9.02(t,J=6.0Hz,1H),8.03–8.00(m,2H),7.32–7.28(m,6H),7.24–7.20(m,1H),4.42(d,J=6.0Hz,2H).
实施例13
化合物Ⅲ-13的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-4(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-13。产物为白色固体,产率为74%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ11.00(s,1H),8.94(t,J=6.0Hz,1H),8.05–8.04(m,2H),7.96–7.94(m,2H),7.33–7.29(m,4H),7.25–7.21(m,1H),4.42(d,J=6.0Hz,2H).
实施例14
化合物Ⅲ-14的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-5(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-14。产物为白色固体,产率为57%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.84(s,1H),8.99(t,J=6.0Hz,1H),7.87–7.86(m,2H),7.70–7.68(m,2H),7.34–7.29(m,4H),7.25–7.22(m,1H),4.42(d,J=6.0Hz,2H).
实施例15
化合物Ⅲ-15的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-6(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-15。产物为白色固体,产率为56%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ11.01(s,1H),8.99(t,J=6.0Hz,1H),8.12–8.11(m,2H),7.87–7.85(m,2H),7.33–7.32(m,4H),7.27–7.22(m,1H),4.44(d,J=6.0Hz,2H).
实施例16
化合物Ⅲ-16的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-7(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-16。产物为白色固体,产率为85%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.89(s,1H),9.10(t,J=6.0Hz,1H),8.63(s,1H),8.02–7.94(m,4H),7.65–7.57(m,2H),7.33–7.31(m,4H),7.26–7.21(m,1H),4.45(d,J=6.0Hz,2H).
实施例17
化合物Ⅲ-17的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-8(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-17。产物为白色固体,产率为50%;1H NMR(500MHz,CDCl3):δ10.82(s,1H),9.13(t,J=6.0Hz,1H),8.64–8.62(m,2H),7.81–7.79(m,2H),7.32–7.19(m,5H),4.50(d,J=6.0Hz,2H).
实施例18
化合物Ⅲ-18的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-9(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-18。产物为白色固体,产率为58%;1H NMR(500MHz,CDCl3):δ10.80(s,1H),9.19(s,1H),9.14(t, J=6.0Hz,1H),8.72–8.70(m,1H),8.28–8.26(m,1H),7.27–7.26(m,4H),7.25–7.19(m,2H),4.49(d,J=6.0Hz,2H).
实施例19
化合物Ⅲ-19的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-10(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-19。产物为白色固体,产率为54%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.03(s,1H),8.74(t,J=6.0Hz,1H),8.68–8.66(m,1H),8.11–8.03(m,2H),7.70–7.67(m,1H),7.32–7.29(m,4H),7.24–7.20(m,1H),4.41(d,J=6.0Hz,2H).
实施例20
化合物Ⅲ-20的制备与表征:
氮气保护下,将化合物Ⅰ-1(31.1mg,0.1mmol)与II-11(12.1mg,0.1mmol)溶于1mL的乙二醇二甲醚(简称DME)中,室温条件下(24℃),边搅拌边向溶液中加入叔丁醇钾(33.7mg,0.3mmol),在100℃加热条件下搅拌反应12小时后,加入3滴水淬灭,加入少量硅胶粉滤过,用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干,混合物用柱层析分离(PE:EA=10:1),得到产物III-20。产物为白色固体,产率为75%;1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ10.85(s,1H),8.89(t,J=6.0Hz,1H),8.18(dd,J=4.0,1.0Hz,1H),7.94(dd,J=5.0,1.0Hz,1H),7.34–7.26(m,4H),7.26–7.20 (m,1H),7.18(dd,J=5.0,4.0Hz,1H),4.41(d,J=6.0Hz,2H).
除乙二醇二甲醚以外,四氢呋喃、环戊基甲醚、二氧六环等非质子溶剂均可作为备选溶剂,只是产率略低于最优溶剂乙二醇二甲醚。除叔丁醇钾外,碱还可选用叔丁醇钠或氢氧化钾,只是产率略低于最优选择。
以上所述仅为本发明的优选实施例,并非因此限制本发明的专利范围,凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换,或直接或间接运用在其他相关的技术领域,均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (7)
2.根据权利要求1所述的N-芳香酰脲类化合物的制备方法,其特征在于,所述非质子溶剂选自乙二醇二甲醚、四氢呋喃、环戊基甲醚、二氧六环中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的N-芳香酰脲类化合物的制备方法,其特征在于,所述碱选自叔丁醇钾、叔丁醇钠或氢氧化钾中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的N-芳香酰脲类化合物的制备方法,其特征在于,淬灭后加入硅胶粉进行滤过。
5.根据权利要求1所述的N-芳香酰脲类化合物的制备方法,其特征在于,用乙酸乙酯或二氯甲烷进行洗涤。
6.根据权利要求1所述的N-芳香酰脲类化合物的制备方法,其特征在于,所述柱层析分离中,PE:EA=10:1~5:1。
7.根据权利要求1所述的N-芳香酰脲类化合物的制备方法,其特征在于,反应温度为100℃,反应时间为12~18小时。
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Title |
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王佳敏: "基于N-Bn-N-Boc芳酰胺高选择性合成N-酰基脲和酰亚胺的反应研究;微紫青霉次级代谢产物及其活性的研究", 《万方数据库》, pages 11 - 13 * |
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