JPS58156303A - 脱水剤組成物 - Google Patents
脱水剤組成物Info
- Publication number
- JPS58156303A JPS58156303A JP58027831A JP2783183A JPS58156303A JP S58156303 A JPS58156303 A JP S58156303A JP 58027831 A JP58027831 A JP 58027831A JP 2783183 A JP2783183 A JP 2783183A JP S58156303 A JPS58156303 A JP S58156303A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- formula
- water
- mixture
- surfactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23G—CLEANING OR DE-GREASING OF METALLIC MATERIAL BY CHEMICAL METHODS OTHER THAN ELECTROLYSIS
- C23G5/00—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents
- C23G5/02—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents
- C23G5/028—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons
- C23G5/02809—Cleaning or de-greasing metallic material by other methods; Apparatus for cleaning or de-greasing metallic material with organic solvents using organic solvents containing halogenated hydrocarbons containing chlorine and fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C23/00—Other surface treatment of glass not in the form of fibres or filaments
- C03C23/0085—Drying; Dehydroxylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F26—DRYING
- F26B—DRYING SOLID MATERIALS OR OBJECTS BY REMOVING LIQUID THEREFROM
- F26B5/00—Drying solid materials or objects by processes not involving the application of heat
- F26B5/005—Drying solid materials or objects by processes not involving the application of heat by dipping them into or mixing them with a chemical liquid, e.g. organic; chemical, e.g. organic, dewatering aids
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、湿った表面に見い出される水を除去するため
の組成物に関する。
の組成物に関する。
ある種の湿り九表面から、これらの表面を場合によシ表
面活性網を含有する水不溶性の高濃度の有機液体と接触
させることＫよル水を除去できることは公知である。こ
の場合、上記の処理を行う目的は、水と置換し、且つ水
を液体の表面に浮上させることである。有機液体は、例
えばスプレー。
面活性網を含有する水不溶性の高濃度の有機液体と接触
させることＫよル水を除去できることは公知である。こ
の場合、上記の処理を行う目的は、水と置換し、且つ水
を液体の表面に浮上させることである。有機液体は、例
えばスプレー。
ブラシ塗シ、散布あるいは被処理表面の液体中への浸漬
によって被処理表面に接触させられる。大部分の工業的
装置で使用される方法である量後の方法では、液体の浴
を沸とうさせるか、機械的手段によるか、あるいは超音
波手段で液体の浴を攪拌するのが望ましい。
によって被処理表面に接触させられる。大部分の工業的
装置で使用される方法である量後の方法では、液体の浴
を沸とうさせるか、機械的手段によるか、あるいは超音
波手段で液体の浴を攪拌するのが望ましい。
処理物品０表頁からの水と置換するのに通常使用されて
いるフッ素化溶剤、すなわち、通常使用されている脱水
溶剤は、曹種またはそれ以上の表面活性剤を含有してい
る１、１２−トリクロロ−１，２，２−）リフルオロエ
タンである。一般的には、０．０Ｉ〜１重量−の１度Ｏ
濃度のｌＩ！簡活性剤を使用するのが好ましい、従来技
術では、表面活性剤を含有している濃厚な液体と水との
置換は、脱水すべき表面に表面活性剤を吸着させて、上
記表面を水で湿潤させない様にすることによって行われ
ることを教示している０次に１水を水滴の状態で集め、
この水滴を液の１！簡に上昇させ且つ分離できる水層を
形成させる。
いるフッ素化溶剤、すなわち、通常使用されている脱水
溶剤は、曹種またはそれ以上の表面活性剤を含有してい
る１、１２−トリクロロ−１，２，２−）リフルオロエ
タンである。一般的には、０．０Ｉ〜１重量−の１度Ｏ
濃度のｌＩ！簡活性剤を使用するのが好ましい、従来技
術では、表面活性剤を含有している濃厚な液体と水との
置換は、脱水すべき表面に表面活性剤を吸着させて、上
記表面を水で湿潤させない様にすることによって行われ
ることを教示している０次に１水を水滴の状態で集め、
この水滴を液の１！簡に上昇させ且つ分離できる水層を
形成させる。
７ランＸ特許第１．５４１．５ｑ２号明細書には、連続
的に脱水すゐ方法と装置とが記載されてｉ−１、この方
法は、目的物を浴中の乱流領域中に浸漬するととＫよル
、目的物を脱水液体と接触させ、置換した水を、同じ浴
中の静止領域中で置換液体の表面に浮上させ、次いで、
置換し丸木を脱水液体から分離することから成る。この
方法で使用する脱水溶剤は、フランス特許第１．５１５
．３９３号明細書に記載されておシ、これはモノおよび
シアＡ ｄＰｋホスフェートからなる混合物を飽和脂肪
族アきンで中和して得られる！ＩＩＩ活性網、特に、２
−エチル−へ中ジルアミンのオクチｈホスフェートｔ−
ｏ、ｓ〜３重量−の含有する１、１．２−）リクロロー
トリフルオロエタンからなる。しかしながら、この水置
換用液体は、完全に満足できるものではなく、従ってい
るいろ３他のタイプの表面活性剤が提案されているう例
えば、フランス特許第２．０４−０．７３３号明細書に
は、Ｎ−オレイルプａビレンジアミンジオレエトタイデ
のアミン塩を表面活性網として使用することが記載され
ており、またフランス特許第２．２０５．５６２号明細
書には、ジオレイルーオレイルア電ドデロピレンアミド
タイプのシア２ドを使用することが記載されている。フ
ランス特許９２．２１７．０４５号明細書には、イミダ
ゾリ／から誘導されたカチオン表面活性剤の使用が記載
されている。これらの三種のタイプの表面活性剤を含有
する組成物は、乾燥状態に関しては満足できる結果を与
えるが、これらの組成物は、水と混合した時にエマルジ
ョンを形成するという欠点があシ更にこのようなエマル
ションを２相に分離することは・困難であ〕、且つ作業
に非常に長時間を要する。このため、その実際的な有用
性は着しく低く、特に１脱水剤組成物を再循環する方法
で連続的に乾燥する方法の場□含は４１に著しい。
的に脱水すゐ方法と装置とが記載されてｉ−１、この方
法は、目的物を浴中の乱流領域中に浸漬するととＫよル
、目的物を脱水液体と接触させ、置換した水を、同じ浴
中の静止領域中で置換液体の表面に浮上させ、次いで、
置換し丸木を脱水液体から分離することから成る。この
方法で使用する脱水溶剤は、フランス特許第１．５１５
．３９３号明細書に記載されておシ、これはモノおよび
シアＡ ｄＰｋホスフェートからなる混合物を飽和脂肪
族アきンで中和して得られる！ＩＩＩ活性網、特に、２
−エチル−へ中ジルアミンのオクチｈホスフェートｔ−
ｏ、ｓ〜３重量−の含有する１、１．２−）リクロロー
トリフルオロエタンからなる。しかしながら、この水置
換用液体は、完全に満足できるものではなく、従ってい
るいろ３他のタイプの表面活性剤が提案されているう例
えば、フランス特許第２．０４−０．７３３号明細書に
は、Ｎ−オレイルプａビレンジアミンジオレエトタイデ
のアミン塩を表面活性網として使用することが記載され
ており、またフランス特許第２．２０５．５６２号明細
書には、ジオレイルーオレイルア電ドデロピレンアミド
タイプのシア２ドを使用することが記載されている。フ
ランス特許９２．２１７．０４５号明細書には、イミダ
ゾリ／から誘導されたカチオン表面活性剤の使用が記載
されている。これらの三種のタイプの表面活性剤を含有
する組成物は、乾燥状態に関しては満足できる結果を与
えるが、これらの組成物は、水と混合した時にエマルジ
ョンを形成するという欠点があシ更にこのようなエマル
ションを２相に分離することは・困難であ〕、且つ作業
に非常に長時間を要する。このため、その実際的な有用
性は着しく低く、特に１脱水剤組成物を再循環する方法
で連続的に乾燥する方法の場□含は４１に著しい。
脱水網組成物としては、ＩＩＩＫ下記の三つの基準を満
足させるものが好ましい： （１） 脱水網組成物は、色々な種類の目的物を有効
に乾燥できるものであるべきである。同＠Ｋ。
足させるものが好ましい： （１） 脱水網組成物は、色々な種類の目的物を有効
に乾燥できるものであるべきである。同＠Ｋ。
金属製品、ガラス中耐火材料の５ｕｉｉ、あるいは重石
またはこれらの組成物で攻撃されないプラスチックにも
同様に適しているべきである。水の除去すなわち置換は
できるだけ早くかつ完全であるぺ論である。
またはこれらの組成物で攻撃されないプラスチックにも
同様に適しているべきである。水の除去すなわち置換は
できるだけ早くかつ完全であるぺ論である。
（劾 脱水網ｉ酸物は、氷と接触した時にエマル／Ｗン
を形成するべきではなく、もし、エマに？）目ンを形成
する場合は、形成されたエマルジ冒ンは官易に且つ急速
に２相に分離できなければならない、この基準は非常に
重畳である。それは、２相に分離するのが困難であるエ
マＡ Ｊ ｇンが形成された場合は、乾燥処理中の水層
の除去が非常に困難となシ、且つ脱水網組成物の幾分か
が、捕捉された水中で乳化することになるからである・
（働 脱水網組成物が、操作中に能力低下しない＠にす
るためには、表面活性剤が水によって抽出されないこと
、あるいはそのような抽出が非常に微かであることが非
常に重要である。従って、表面活性網は、水に対するよ
シも−ｓ ｏ ｙｙ化溶剤に一対してよシ大なる親和性
を有するものでなければならない。
を形成するべきではなく、もし、エマに？）目ンを形成
する場合は、形成されたエマルジ冒ンは官易に且つ急速
に２相に分離できなければならない、この基準は非常に
重畳である。それは、２相に分離するのが困難であるエ
マＡ Ｊ ｇンが形成された場合は、乾燥処理中の水層
の除去が非常に困難となシ、且つ脱水網組成物の幾分か
が、捕捉された水中で乳化することになるからである・
（働 脱水網組成物が、操作中に能力低下しない＠にす
るためには、表面活性剤が水によって抽出されないこと
、あるいはそのような抽出が非常に微かであることが非
常に重要である。従って、表面活性網は、水に対するよ
シも−ｓ ｏ ｙｙ化溶剤に一対してよシ大なる親和性
を有するものでなければならない。
米国特許第４．＋８２．６８７号明細書には、これらの
三条性を満足する脱水網組成物が記載されている。
三条性を満足する脱水網組成物が記載されている。
この組成物は、式
（但し、上記式中のｍは２または３であり、ｎは＋また
は２であ’ｙ １．、 ｍ ” ｎは４であり、８はＣ
６〜１．０アルキルであＪ＋ 、”ＦｉＣ１〜、のアル
キル基である）で表わされるカチオン部分を有する表面
活性剤を含有するフルオロクロロカー？ン、事実上は主
として１．１．２−トリクロロ−１，２゜２−トリフル
オロエタンから成っている。
は２であ’ｙ １．、 ｍ ” ｎは４であり、８はＣ
６〜１．０アルキルであＪ＋ 、”ＦｉＣ１〜、のアル
キル基である）で表わされるカチオン部分を有する表面
活性剤を含有するフルオロクロロカー？ン、事実上は主
として１．１．２−トリクロロ−１，２゜２−トリフル
オロエタンから成っている。
上記表面活性剤のアニオン部分は、種々蜜化させること
ができるが、上記特許の発明者は、アニオン部分の大き
さとｍおよびｎの値、すなわちカチオン部分の大きさと
の間には相関々係があることを見い出している。アニオ
ンとしては、各種のもの、例えばハライド、 アルキル
ホスフェート、アルキルカル？キシレート、 アルキル
またはアリールスルホネート、 アリールスルホネー
トするいはスルホサクシネートを使用することができる
が、最良の結果は、モノ−およびジアルキルホスフェー
トによシ得られる。ｔた、水と置排する性質が、カチオ
ンおよびアニオンのいずれの組合せに対しても一般的に
良好である場合であっても、水による表面活性剤の抽出
に対して良好な耐久性をも有し、且つ使用し九ときにエ
マ）Ｌジ百ノを形成しない組成物は、カチオンとアニオ
ンとのアル種の組合せによル得ることができること４示
されている。すなわち、上述の特許明細書における好ま
しいアニオン、すなわち、モノ−およびシアル１？Ａホ
スフエートの混合物 の場合には、ｍ冨３のときＦｉＢ１基はＣ，〜１８のア
ルキル基であ〕、またｍ ＝ ２のときは０８〜１．０
アル中ル基である・上記特許明細書中で好ましい製品で
ある記載されている組成物は１式 で表わされる表面活性剤を含有する組成物であ択且つこ
の特許明細書の多くの実施例には、同じ第４級アンモニ
ウムあるいは同じタイプの第４級アンモニウム（’ｍ＝
２）のへ中シルスルホボート（実施例２７）ｔたはブチ
ルホスフェ−）（実ｍＰＪ２６．２１Ｋ、３２）は、組
成物が水によル、２相に分離するのが非常に困難である
エマル−）Ｎンを形成するために、使用することができ
ないと記載されている。
ができるが、上記特許の発明者は、アニオン部分の大き
さとｍおよびｎの値、すなわちカチオン部分の大きさと
の間には相関々係があることを見い出している。アニオ
ンとしては、各種のもの、例えばハライド、 アルキル
ホスフェート、アルキルカル？キシレート、 アルキル
またはアリールスルホネート、 アリールスルホネー
トするいはスルホサクシネートを使用することができる
が、最良の結果は、モノ−およびジアルキルホスフェー
トによシ得られる。ｔた、水と置排する性質が、カチオ
ンおよびアニオンのいずれの組合せに対しても一般的に
良好である場合であっても、水による表面活性剤の抽出
に対して良好な耐久性をも有し、且つ使用し九ときにエ
マ）Ｌジ百ノを形成しない組成物は、カチオンとアニオ
ンとのアル種の組合せによル得ることができること４示
されている。すなわち、上述の特許明細書における好ま
しいアニオン、すなわち、モノ−およびシアル１？Ａホ
スフエートの混合物 の場合には、ｍ冨３のときＦｉＢ１基はＣ，〜１８のア
ルキル基であ〕、またｍ ＝ ２のときは０８〜１．０
アル中ル基である・上記特許明細書中で好ましい製品で
ある記載されている組成物は１式 で表わされる表面活性剤を含有する組成物であ択且つこ
の特許明細書の多くの実施例には、同じ第４級アンモニ
ウムあるいは同じタイプの第４級アンモニウム（’ｍ＝
２）のへ中シルスルホボート（実施例２７）ｔたはブチ
ルホスフェ−）（実ｍＰＪ２６．２１Ｋ、３２）は、組
成物が水によル、２相に分離するのが非常に困難である
エマル−）Ｎンを形成するために、使用することができ
ないと記載されている。
上記特許明細書に記載された組成物中で最も特定的に使
用されている表面活性網は、工業的には容易には入手で
きないものであるので、該特許の発明者は、これらの表
面活性網を市販の製品からその場で下記式に従って形成
することができると述べている。
用されている表面活性網は、工業的には容易には入手で
きないものであるので、該特許の発明者は、これらの表
面活性網を市販の製品からその場で下記式に従って形成
することができると述べている。
かくして１化学量論量の第４級アンモニウム塩酸塩、オ
クチルフォスフェートおよびオクチルアミンを含有する
組成物は、第４級アンモニウムオクチルフエスフエート
のみを含有する組成物と、乾燥工程中に同一の結果を与
える。
クチルフォスフェートおよびオクチルアミンを含有する
組成物は、第４級アンモニウムオクチルフエスフエート
のみを含有する組成物と、乾燥工程中に同一の結果を与
える。
上述の米国特許明細書に記載された方法に・従つて、こ
れらの第４級アンモニウムアル中ルホス７エートを調製
する方法、すなわち、 （上記式中のｐは：〜２の値である）を更ＫＩ＃、ＩＩ
Ｋ研究することによって、本発明者は、このようにして
調製した表面活性剤を含有する脱水剤ａｍ物の最終的な
性質は、アミンＲ”’ＮＵ、の種類に依存しτいること
を見い出した。従って、表面活性剤を、フッ素化アミン （式中のＲ４は・々−フッ素化脂肪族鎖を表わし、且つ
Ｘは２価の緒合基を表わす）を使用してｌ！ＦＩｌ！し
た場合は、最終Ｉ１１故物の乾燥性能は、Ｐ面活性剤を
上記米国特許明細書に記載の方法において使用されてい
るオクチルアミンの如き通常の脂肪族アミンを使用して
調製した場合に得られる性能と非常に類似しているが、
水による抽出可能性および＊に＊による乳化性が改良さ
れることを見い′出した。
れらの第４級アンモニウムアル中ルホス７エートを調製
する方法、すなわち、 （上記式中のｐは：〜２の値である）を更ＫＩ＃、ＩＩ
Ｋ研究することによって、本発明者は、このようにして
調製した表面活性剤を含有する脱水剤ａｍ物の最終的な
性質は、アミンＲ”’ＮＵ、の種類に依存しτいること
を見い出した。従って、表面活性剤を、フッ素化アミン （式中のＲ４は・々−フッ素化脂肪族鎖を表わし、且つ
Ｘは２価の緒合基を表わす）を使用してｌ！ＦＩｌ！し
た場合は、最終Ｉ１１故物の乾燥性能は、Ｐ面活性剤を
上記米国特許明細書に記載の方法において使用されてい
るオクチルアミンの如き通常の脂肪族アミンを使用して
調製した場合に得られる性能と非常に類似しているが、
水による抽出可能性および＊に＊による乳化性が改良さ
れることを見い′出した。
氷見＠社、水と共に安定なニーｗ３ジ冒ンを形成するこ
とがない脱水剤組成物ＫＩＩＬ、該−酸物は、−５Ｉｌ
１度で液体であるクロロフルオロカー？ン、好ましくは
、１．１．２−）リクロロ−１，２゜２−トリフルオロ
エタン、と、下記のごとき表面活性網、すなわち、式： ％式％ （式中のＲは０６〜１．０アルキル基であ）、Ｒ′は０
１〜．のアに命ル基である）で表わされるカチオン部分
と、アニオン部分として式： で表わされるアルＱ）ｂホスフェートまたはこれら２種
のアル中ルホスフエートの混合物、すなワチ式 （式中のｐは１〜２の数であり、ＶはＣ１〜、８のアｋ
ｄＰル基である）で表わされるアルｄＰルフォスフエー
トとを有する表面活性網とから本質的に成る。
とがない脱水剤組成物ＫＩＩＬ、該−酸物は、−５Ｉｌ
１度で液体であるクロロフルオロカー？ン、好ましくは
、１．１．２−）リクロロ−１，２゜２−トリフルオロ
エタン、と、下記のごとき表面活性網、すなわち、式： ％式％ （式中のＲは０６〜１．０アルキル基であ）、Ｒ′は０
１〜．のアに命ル基である）で表わされるカチオン部分
と、アニオン部分として式： で表わされるアルＱ）ｂホスフェートまたはこれら２種
のアル中ルホスフエートの混合物、すなワチ式 （式中のｐは１〜２の数であり、ＶはＣ１〜、８のアｋ
ｄＰル基である）で表わされるアルｄＰルフォスフエー
トとを有する表面活性網とから本質的に成る。
本発明の表面活性剤組成物は、第４級アンモニウム塩酸
塩 とを式 （式中のＲ，は直鎖状または分枝鎖状・ダーフッ素化鎖
ＣＦ （式中のｑは２〜２００整数である）ｑ ２
ｑ＋１ であシ、ｘは、場合によシ部分的に一ロゾン化されてい
る２価の結合基であシ、且つＲ１とＲ７は水素原子、ア
ル中ル基またはヒドロ中シアル中ル基を表わす）で表わ
されるフッ素化アミンの存在下で反応させることによ〕
得られたものであることを特徴とすゐ、使用されるアミ
ンは第１級、第２級あるいは第３級アミンであシ、それ
らの例としては（＠定的なものではなく）、下記のもの
があげられる。
塩 とを式 （式中のＲ，は直鎖状または分枝鎖状・ダーフッ素化鎖
ＣＦ （式中のｑは２〜２００整数である）ｑ ２
ｑ＋１ であシ、ｘは、場合によシ部分的に一ロゾン化されてい
る２価の結合基であシ、且つＲ１とＲ７は水素原子、ア
ル中ル基またはヒドロ中シアル中ル基を表わす）で表わ
されるフッ素化アミンの存在下で反応させることによ〕
得られたものであることを特徴とすゐ、使用されるアミ
ンは第１級、第２級あるいは第３級アミンであシ、それ
らの例としては（＠定的なものではなく）、下記のもの
があげられる。
Ｒ，Ｃ２Ｈ４冊。
Ｒ，Ｃ，Ｈ４Ｎ（Ｃ，Ｈ，） 。
Ｒ，ＣＦ＝Ｃ’ＦＩ−（ＪＩ２Ｎ（Ｃ２１’ｌ、）。
Ｒ，Ｃ，Ｔｌ４ＮＦＩＣ２Ｈ４０Ｈ
Ｒ，ＣＦ冨ＣＨ−ＣＨ２ＮＨＣ２１１４０ＨＲ，Ｃ２Ｈ
４Ｎ （Ｃ２Ｈ４０Ｈ） 。
４Ｎ （Ｃ２Ｈ４０Ｈ） 。
Ｒ，ＣＦ −ＣＨＣ）Ｉ、Ｎ （Ｃ，ｉ’１４０１１）
２Ｒ，Ｃ２Ｈ４５ｏ、■ＣＭ、ＣＨ，ＣＭ、Ｎ（ＣＭ、
）。
２Ｒ，Ｃ２Ｈ４５ｏ、■ＣＭ、ＣＨ，ＣＭ、Ｎ（ＣＭ、
）。
Ｒ，０２Ｉ（４ＣＯＮ）Ｉ ＣＨ２Ｃ’Ｈ２Ｃ１２Ｎ
（ＣＢ、）。
（ＣＢ、）。
Ｒ，８０，ＮＨＣＨ，ＣＨ，（Ｊｌ、 （０Ｍ３）２Ｒ
，Ｃ０ＮＨＣＩＩ、ＣＨ，ＣＨ，Ｎ （ＣＨ，）。
，Ｃ０ＮＨＣＩＩ、ＣＨ，ＣＨ，Ｎ （ＣＨ，）。
これらのアｚ７杜、例えば、フランス特許第１．５３２
．２８４号、同第１．５８１Ｂ、８６！Ｓ号、同第２．
１０２，７５３号、同第２．０８１１．５９４号または
同第２．０８６．９０４号明細書、あるいは、米国特許
第２．７６４．２０２号または同第２．７５９．０１９
号明細書に記載された公知の方法によって調製すること
ができる。本発明による好ましいアミンは、下記式の化
合物である。
．２８４号、同第１．５８１Ｂ、８６！Ｓ号、同第２．
１０２，７５３号、同第２．０８１１．５９４号または
同第２．０８６．９０４号明細書、あるいは、米国特許
第２．７６４．２０２号または同第２．７５９．０１９
号明細書に記載された公知の方法によって調製すること
ができる。本発明による好ましいアミンは、下記式の化
合物である。
Ｒ，Ｃ，Ｉ’１４８０２ＮＨＣＨ，ＯＨ，ＣＨ２Ｎ （
ＣＭ、）２Ｒ，Ｃ２Ｈ４Ｃ０ＮＨＣｌ’１２ＣＨ２ＣＨ
，Ｎ （Ｃ’ＦＩ、） 。
ＣＭ、）２Ｒ，Ｃ２Ｈ４Ｃ０ＮＨＣｌ’１２ＣＨ２ＣＨ
，Ｎ （Ｃ’ＦＩ、） 。
本発明による酸性アル中ルホスフエートハ、好ましく杜
、式： （式中ＯＲ’ｄ Ｃ１〜、８のアルキル基を表わす）の
モノアル中ルリン酸とシアル中ルリン酸との混合物から
成る市販０１１品である。上記２種の酸の重量比は、一
般的には６０／４０〜４０／６００間である。本発明で
使用するのに好ましいアルキルホスフエートハ、Ｒ’カ
ｆチに１ヘキシル、ニブルヘキシ３、オクチルまたはト
リデシル基である混合塩である。
、式： （式中ＯＲ’ｄ Ｃ１〜、８のアルキル基を表わす）の
モノアル中ルリン酸とシアル中ルリン酸との混合物から
成る市販０１１品である。上記２種の酸の重量比は、一
般的には６０／４０〜４０／６００間である。本発明で
使用するのに好ましいアルキルホスフエートハ、Ｒ’カ
ｆチに１ヘキシル、ニブルヘキシ３、オクチルまたはト
リデシル基である混合塩である。
本発明の方法で使用することができる第４！アンモニウ
ムクロライド、すなわち、 （式中のａはＣ６，，８のアルキル基であｈ、ｎ’はＣ
１〜２ のアルキル基である）も市場から入手でき、且
つ特に好ましい製品は Ｂｌがメチル基でＲがＣＩ２”
２ｊ またはＣｌ５Ｈ３７のものである。
ムクロライド、すなわち、 （式中のａはＣ６，，８のアルキル基であｈ、ｎ’はＣ
１〜２ のアルキル基である）も市場から入手でき、且
つ特に好ましい製品は Ｂｌがメチル基でＲがＣＩ２”
２ｊ またはＣｌ５Ｈ３７のものである。
事実１上記の市販製品は一般的には脂肪酸から得られる
ものであり、且つこれらの場合には、それらは種々の同
族体の混合物であ〕、その開成は使用した原料によって
変化する。例えば、ビアレフイツト−オーペイ（Ｐｔｅ
ｒｒ＠ｆｉｔＬｅ−Ａａｂｙ ）社からＮＯＲＡＭＩＵ
Ｍ Ｍ２ＣオｔびＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｈ２ＢＨノ商品名
で式 で表わされるかつその脂肪鎖の重量組ｅ、が下記の通シ
である製品が市販されている： ＮＯＲＡＭＩＵＭ ＮＯＲＡＭＩＵＭＭ２ＣＭ２８
ＴＩ Ｃ，３ｍＩ Ｃ１゜ ６幅 Ｃ，、５６チ ０．Ｉ ＩＩｇＣ，４１８幅
０．９憾 ”ｒａ ＩＱ憾 ２８幅Ｃ５６
（飽和） ２＠ ７ｉｌＧＣ１，（不飽和）
５壬 これらの製品は、本発明で使用するＯＫ極めて適してい
る。
ものであり、且つこれらの場合には、それらは種々の同
族体の混合物であ〕、その開成は使用した原料によって
変化する。例えば、ビアレフイツト−オーペイ（Ｐｔｅ
ｒｒ＠ｆｉｔＬｅ−Ａａｂｙ ）社からＮＯＲＡＭＩＵ
Ｍ Ｍ２ＣオｔびＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｈ２ＢＨノ商品名
で式 で表わされるかつその脂肪鎖の重量組ｅ、が下記の通シ
である製品が市販されている： ＮＯＲＡＭＩＵＭ ＮＯＲＡＭＩＵＭＭ２ＣＭ２８
ＴＩ Ｃ，３ｍＩ Ｃ１゜ ６幅 Ｃ，、５６チ ０．Ｉ ＩＩｇＣ，４１８幅
０．９憾 ”ｒａ ＩＱ憾 ２８幅Ｃ５６
（飽和） ２＠ ７ｉｌＧＣ１，（不飽和）
５壬 これらの製品は、本発明で使用するＯＫ極めて適してい
る。
三成分、すなわち第４級アンモニウムクロライド、アル
キルリン酸およびフッ素化アミンをクロロフルオロカー
ぎン中で混合して、表面−活性剤組成物を調製する過程
においては、フッ素化アミンの塩酸塩が若干生成し、該
塩は、その媒体に対する溶解度に応じて溶解状態を保持
するか・あるいは部分的に沈澱する・不溶性塩酸塩を生
じるフッ素化アミンの場合は、得られる混合物は脱水に
そのまま使用することができる。この場合は、アミン塩
酸塩は、乾燥処理中に水に溶解するととＫよ〕徐々に除
去される。しかしながら、生成した塩酸塩は、例えば濾
過によって除去して、完全に均一な脱水網組成物が得ら
れるようＫするのが望ましい、媒体中で沈澱したアミン
の塩酸塩あるいはアミン塩酸塩の一部の一過は、必要量
の表面活性剤を含有している最終脱水網組成物について
行うととができ従ってこの組成物は一過後直接乾燥処１
１に使用することができる。ｔた、不溶性アミン塩酸塩
の除去は、表面活性剤組成物の濃厚溶液にりいて行うと
とも好ましく、この場合、最終脱水網溶液は濃厚な一過
溶液をクロロフルオロカーダンで稀釈することによ〕得
ることができる。従って、例えば、１０〜３０１１０！
１面活性網組成物、すなわち、第４級アンモニウム塩酸
塩、アル中ルリン酸（あるいはその混合物）およびフッ
素化アミンの混合物を含有するｌ、１．２−トリクｔａ
ｃｔ−トリフルオロエタンから成る組成物を調製すると
４とが可能である。数時間放置した後、溶液を一過する
ことができ、この方法でアミン塩酸塩が得られる。その
量はフッ素化アミンの種類に本質的に依存している・例
えば式： ％式％） のアミンの場合は、アミン塩酸塩の理論量の約５０−が
−過によって回収することができ、また式：％式％） のアミンの場合は、塩酸塩はすべて溶液中に残る。
キルリン酸およびフッ素化アミンをクロロフルオロカー
ぎン中で混合して、表面−活性剤組成物を調製する過程
においては、フッ素化アミンの塩酸塩が若干生成し、該
塩は、その媒体に対する溶解度に応じて溶解状態を保持
するか・あるいは部分的に沈澱する・不溶性塩酸塩を生
じるフッ素化アミンの場合は、得られる混合物は脱水に
そのまま使用することができる。この場合は、アミン塩
酸塩は、乾燥処理中に水に溶解するととＫよ〕徐々に除
去される。しかしながら、生成した塩酸塩は、例えば濾
過によって除去して、完全に均一な脱水網組成物が得ら
れるようＫするのが望ましい、媒体中で沈澱したアミン
の塩酸塩あるいはアミン塩酸塩の一部の一過は、必要量
の表面活性剤を含有している最終脱水網組成物について
行うととができ従ってこの組成物は一過後直接乾燥処１
１に使用することができる。ｔた、不溶性アミン塩酸塩
の除去は、表面活性剤組成物の濃厚溶液にりいて行うと
とも好ましく、この場合、最終脱水網溶液は濃厚な一過
溶液をクロロフルオロカーダンで稀釈することによ〕得
ることができる。従って、例えば、１０〜３０１１０！
１面活性網組成物、すなわち、第４級アンモニウム塩酸
塩、アル中ルリン酸（あるいはその混合物）およびフッ
素化アミンの混合物を含有するｌ、１．２−トリクｔａ
ｃｔ−トリフルオロエタンから成る組成物を調製すると
４とが可能である。数時間放置した後、溶液を一過する
ことができ、この方法でアミン塩酸塩が得られる。その
量はフッ素化アミンの種類に本質的に依存している・例
えば式： ％式％） のアミンの場合は、アミン塩酸塩の理論量の約５０−が
−過によって回収することができ、また式：％式％） のアミンの場合は、塩酸塩はすべて溶液中に残る。
アミン塩酸塩を一過によシ分離した後、その溶液をトリ
クロロトリフルオロエタンで稀釈するととによって、表
面活性剤の濃度を脱水操作に必要とされる濃度にするこ
とができる。濃厚溶液を稀釈するととＫよって、乾燥操
作に使用することができる完全に均一な液体組成物を得
ることができる。
クロロトリフルオロエタンで稀釈するととによって、表
面活性剤の濃度を脱水操作に必要とされる濃度にするこ
とができる。濃厚溶液を稀釈するととＫよって、乾燥操
作に使用することができる完全に均一な液体組成物を得
ることができる。
クロロフルオロカーメン中に溶解し、且つ良好な乾燥性
能を与える表面活性網の量は、非常に少量であ）得る。
能を与える表面活性網の量は、非常に少量であ）得る。
一般的には、クロロフルオロカーｚｙ＋ｔあえ、？０．
０５〜５ｔ、好ましくは０．１〜２．５ｆ／１０１１面
活性剤を含有させる。
０５〜５ｔ、好ましくは０．１〜２．５ｆ／１０１１面
活性剤を含有させる。
本発明の脱水剤組成物の有効性は、工業的な乾燥機械中
でのこれらの組成物の挙動の幾つかをテストすることに
よ〕決定することができる。これらのテストは次の通シ
である。
でのこれらの組成物の挙動の幾つかをテストすることに
よ〕決定することができる。これらのテストは次の通シ
である。
一焼結ガラス上での乾燥テスト
一乳化テスト
一部による抽出性テスト
これらのいろいろなテストに使用する方法は次の通シで
ある。
ある。
（１）ｆｉ結プラス上での乾燥テスト
重量３．２ｔの焼結ガラスのカプセルを、スルホクロム
酸混合物を用いて完全に清浄化し、次いで水中で洗浄し
、乾燥する。次にカプセルを蒸留水中に１／４時間浸漬
し、次いで環流一度に保持した５０−の脱水剤組成物中
に４分間沈める０次にカプセルを５０−の無水メタノー
ル中に１７２時間浸漬する。カプセルの浸漬の前贅のメ
タノール中の水分を（カール フィッシャー法により）
ｍｓすることによって、乾燥によって除去されなかった
水の量を求めることができる。？−の種の乾燥テストを
、表面活性剤を含有してないトリフロロトリクロロエタ
ンで行うと、処理によって除去されなかった水の量杜約
４００〜４５０１１Ｆである。本発明の組成物によ、る
結果は実格例で示すが、その結果は僅かに約３０〜５０
ｉｖの水が焼結ガラス上に残るのみである。
酸混合物を用いて完全に清浄化し、次いで水中で洗浄し
、乾燥する。次にカプセルを蒸留水中に１／４時間浸漬
し、次いで環流一度に保持した５０−の脱水剤組成物中
に４分間沈める０次にカプセルを５０−の無水メタノー
ル中に１７２時間浸漬する。カプセルの浸漬の前贅のメ
タノール中の水分を（カール フィッシャー法により）
ｍｓすることによって、乾燥によって除去されなかった
水の量を求めることができる。？−の種の乾燥テストを
、表面活性剤を含有してないトリフロロトリクロロエタ
ンで行うと、処理によって除去されなかった水の量杜約
４００〜４５０１１Ｆである。本発明の組成物によ、る
結果は実格例で示すが、その結果は僅かに約３０〜５０
ｉｖの水が焼結ガラス上に残るのみである。
偉）乳化テスト
５０−の脱水網組成物を計量試験管中で２０ｍｇの水と
共に３０秒間激しく攪拌する。生じたエマルジ冒ンを放
置して、それを２相に分離させ、完全圧透明な２相の容
積を時間の関係を記帰する。
共に３０秒間激しく攪拌する。生じたエマルジ冒ンを放
置して、それを２相に分離させ、完全圧透明な２相の容
積を時間の関係を記帰する。
しかして、このテストによシエｉルジョンが２相に分か
れる速度を求めることができ、またどの相（水相または
有機相）が最も容重に分離するかをチェックすることが
できる。
れる速度を求めることができ、またどの相（水相または
有機相）が最も容重に分離するかをチェックすることが
できる。
（３）抽出性テスト
０．５重量−の表面活性剤を含有する２００−の脱水網
組成物を、２０−の蒸留水で２回処理し、その間に完全
にデカンテーシ冒ノのに十分な時間をとる。残った組成
物を蒸発させ、且つ７０°Ｃで２４時間乾燥後残液の重
量を測定することによ、つて、水による抽出後の組成物
中の表面活性網の量を求める。対照テストとの比較、す
なわち、水で洗浄しなかった同一の組成物中の乾燥抽出
物を＃１１定することによって、水によシ抽出された表
面活性剤のノ臂−セントを求めるととができる。
組成物を、２０−の蒸留水で２回処理し、その間に完全
にデカンテーシ冒ノのに十分な時間をとる。残った組成
物を蒸発させ、且つ７０°Ｃで２４時間乾燥後残液の重
量を測定することによ、つて、水による抽出後の組成物
中の表面活性網の量を求める。対照テストとの比較、す
なわち、水で洗浄しなかった同一の組成物中の乾燥抽出
物を＃１１定することによって、水によシ抽出された表
面活性剤のノ臂−セントを求めるととができる。
本発明の組成物の脱水効率、すなわち、処理対象物の表
面からの水と置換するその能力はすぐれたものであシ、
且つ該組成物の製造方法には依存しない＊０．＋１／１
以下という非常に少量の表面活性剤であっても、非常に
有効である。特に、第４級アンモニウムアルキルホスフ
ェートに基ツく組成物は、大部分の工業用脱水プラント
で広く使用されているアミンアルキルホスフエ−トニ基
づく組成物よシも非常にすぐれた性能を有している。
面からの水と置換するその能力はすぐれたものであシ、
且つ該組成物の製造方法には依存しない＊０．＋１／１
以下という非常に少量の表面活性剤であっても、非常に
有効である。特に、第４級アンモニウムアルキルホスフ
ェートに基ツく組成物は、大部分の工業用脱水プラント
で広く使用されているアミンアルキルホスフエ−トニ基
づく組成物よシも非常にすぐれた性能を有している。
この後者のタイプの表面活性剤は乾燥性能は劣っている
が、生成するエマルゾ四ンが非常に容易に２相に分離す
るという利点を有しておシ、このような利点のため、従
来工業的に利用されている。
が、生成するエマルゾ四ンが非常に容易に２相に分離す
るという利点を有しておシ、このような利点のため、従
来工業的に利用されている。
これに対し本発明方法によシ調製した表面活性剤組成物
は、良好な脱水作用、低い水による抽出性および低い乳
化性を併有している。
は、良好な脱水作用、低い水による抽出性および低い乳
化性を併有している。
本発明による表面活性剤組成物は、一般的には、溶剤１
ｔあたり０．０５〜Ｓｔ、好ましくは０．１〜１ｆの表
面活性剤の浸度で使用する。表面活性剤ａ、第４級アン
モニウムクロライド、アルキルリン酸およびフッ素化ア
ミンを、好ましくは化学量論量で混合して調製されるが
、これら三−の反応剤の１１！１が過剰あるいは不足で
あっても、脱水処理には何ら根本的な弊害が生じない０
本発明の脱水網組成物によって水を除去することができ
る表 ′面は、例えばガラスの如き特定の材料に
限定されることはない。これらの組成物は、ガラスの乾
燥に特にすぐれた結果を与えるが、これらの組成物に攻
撃されない固体の不溶性物質のいずれにも使用すること
ができる。このような物質は、金属表面、鉄族金属、ス
テンレススチール、ニッケルおよびその合金、クロムお
よびその合金、銅、黄銅、青銅、カドミウム；銀、金、
白金、チタン等をベースとする金属である。水を除去す
るために処理される他の表面としては、例えば、アルミ
ナ、シリカ、マグネシアの如き耐火性材料１例えば＼Ｉ
リアミド、ぼりエチレン、Ｉリデロピレン、Ｉリカー？
ネート等のプラスチックスを包含する。
ｔあたり０．０５〜Ｓｔ、好ましくは０．１〜１ｆの表
面活性剤の浸度で使用する。表面活性剤ａ、第４級アン
モニウムクロライド、アルキルリン酸およびフッ素化ア
ミンを、好ましくは化学量論量で混合して調製されるが
、これら三−の反応剤の１１！１が過剰あるいは不足で
あっても、脱水処理には何ら根本的な弊害が生じない０
本発明の脱水網組成物によって水を除去することができ
る表 ′面は、例えばガラスの如き特定の材料に
限定されることはない。これらの組成物は、ガラスの乾
燥に特にすぐれた結果を与えるが、これらの組成物に攻
撃されない固体の不溶性物質のいずれにも使用すること
ができる。このような物質は、金属表面、鉄族金属、ス
テンレススチール、ニッケルおよびその合金、クロムお
よびその合金、銅、黄銅、青銅、カドミウム；銀、金、
白金、チタン等をベースとする金属である。水を除去す
るために処理される他の表面としては、例えば、アルミ
ナ、シリカ、マグネシアの如き耐火性材料１例えば＼Ｉ
リアミド、ぼりエチレン、Ｉリデロピレン、Ｉリカー？
ネート等のプラスチックスを包含する。
次の１！織例の目的は、本発明を説明するためであって
、本発明を限定するものではない、これらの実論例は、
下記のアルキルリン酸と下記の第４級アンモニウムクロ
ライドとを用いて行ったものである。
、本発明を限定するものではない、これらの実論例は、
下記のアルキルリン酸と下記の第４級アンモニウムクロ
ライドとを用いて行ったものである。
ジメチルジラウリルアンモニウムクロライドとれは、の
化合物ＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ ２Ｃの名でメッサーズ・
ビアレフイツト・オーベイ（Ｍｅｓａｅｒ畠ＰＩＩｅＲ
ＲＥＦＩＴＴＥ−ＡＵＢＹ ）から市販されている。上
記の市販製品社、インゾロパノール中に７５１Ｇの活性
物質が含有されているものであ〕、ｔｏｏｔあえ、ｌ）
、０．１６１当量のクロライドを含有し、且つ異なる同
族体の混合物から成るものである：その詣肪鎖の分布は
以下の通）である。
化合物ＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ ２Ｃの名でメッサーズ・
ビアレフイツト・オーベイ（Ｍｅｓａｅｒ畠ＰＩＩｅＲ
ＲＥＦＩＴＴＥ−ＡＵＢＹ ）から市販されている。上
記の市販製品社、インゾロパノール中に７５１Ｇの活性
物質が含有されているものであ〕、ｔｏｏｔあえ、ｌ）
、０．１６１当量のクロライドを含有し、且つ異なる同
族体の混合物から成るものである：その詣肪鎖の分布は
以下の通）である。
Ｃ，３憾
ＣＩＧ ６鴫
Ｃ，２５６憾
Ｃ，４１８＠
Ｃ，６１０憾
Ｃ１８２憾
Ｃ１，５幅
ジメチルジステアリルアンモニウムクロライドこれは、
ＮＯＲｋＭＩＵＭ Ｍ ２ＢＴ１の名でビアレフイツト
−オー ヘ（（ＰＩＩＣＲＲＥｉＦＩＴＴＥ−ＡＵＢＹ
）かう市販されているものである。該市販製品９１−４
１５＠の活性物質、１ｏｏｆあた。！７０．１３５当量
のクロライドを含有し、且つ下記に相当する脂肪酸の分
布を有している。
ＮＯＲｋＭＩＵＭ Ｍ ２ＢＴ１の名でビアレフイツト
−オー ヘ（（ＰＩＩＣＲＲＥｉＦＩＴＴＥ−ＡＵＢＹ
）かう市販されているものである。該市販製品９１−４
１５＠の活性物質、１ｏｏｆあた。！７０．１３５当量
のクロライドを含有し、且つ下記に相当する脂肪酸の分
布を有している。
Ｃ，２０，１憾
ＣＩ４ ０．９慢
Ｃ，６２８慢
Ｃ，、？１−
ブチ３ リン酸（Ｃ４Ｈ７Ｏ） ＋、、 （０１（）、
、 Ｐ０２Ｈ使用し九製品は、ＰＣＵＫから市販され
ており、且つ次の酸指数を有している。
、 Ｐ０２Ｈ使用し九製品は、ＰＣＵＫから市販され
ており、且つ次の酸指数を有している。
強酸度ｔｏｏ ｆあたり０．５６６尚量弱酸度１００ｔ
あたシ０．２７６嶋量 これは、約４０９１のモツプチルリン酸と６０９１の２
デチルリン酸を含有する混合物に相当する。
あたシ０．２７６嶋量 これは、約４０９１のモツプチルリン酸と６０９１の２
デチルリン酸を含有する混合物に相当する。
オフｆｋす７酸（ＣＩ！”＋７０）１．５（Ｈｏ）Ｏ，
ｇＰｏ２Ｈこれは次の酸度指数を有するＰ ＣＵＫの市
販品である。
ｇＰｏ２Ｈこれは次の酸度指数を有するＰ ＣＵＫの市
販品である。
強酸度１ｏｏｔあたシ０．３７ｇ当量
弱酸度１００ｆあたり０．２２２尚量
これは、４７−のモノオクチルリン酸と４２憾のゾオク
デルリン酸からなる混合物に相当する。
デルリン酸からなる混合物に相当する。
以下の実施例の全てにおいて液体クロロフル第２．２−
）リフルオロエタンすなわちＦＯＲＡＮＥ１１３（Ｆ１
１３） （本願出願人の登鎌商標）を使用して行った。
）リフルオロエタンすなわちＦＯＲＡＮＥ１１３（Ｆ１
１３） （本願出願人の登鎌商標）を使用して行った。
実施例！、２．５および１５は、本発明の実施例ではな
く、従来の技術文献に記載の組成物に関する。これらの
実施例は、本発明による製品の卓抜性を更に明瞭に示し
ている。
く、従来の技術文献に記載の組成物に関する。これらの
実施例は、本発明による製品の卓抜性を更に明瞭に示し
ている。
実施例１
とｌＤ実ａｍは、ｙ ５ ｙ ｘ％許＠ １．５１５．
３９３ 号明細書で提案された組成物を使用し九実施例
である。
３９３ 号明細書で提案された組成物を使用し九実施例
である。
＋ｔ／ｌの２−エチルヘキシルアミンオクチルホスフェ
ートを含有するＦＯＲＡＮＥ （ＰＣＵＫの登碌商ＩＩ
）のｌｌｊ液ｔ、＋１の２−エチルヘキシルアミンと、
Ｆ１１３中の２．０５部のオクチルリン酸とを１１ ／
１の濃度が得られるＩＩＫ混合して調製した。
ートを含有するＦＯＲＡＮＥ （ＰＣＵＫの登碌商ＩＩ
）のｌｌｊ液ｔ、＋１の２−エチルヘキシルアミンと、
Ｆ１１３中の２．０５部のオクチルリン酸とを１１ ／
１の濃度が得られるＩＩＫ混合して調製した。
この組成物は、本発明者による三種のテストの過御で次
の結果を４えた。
の結果を４えた。
−ｒｅ／ｌで４分間の乾燥テスト
３２０ｖの水が除去されなかつ九。
−乳化テスト： １分以内で全部で５０ｄＯ下相と２０
−の上相に、両方とも透明な状態で分離した＝ 一袖出性テスト： 水によｈｘ＠の活性網が抽出された
。
−の上相に、両方とも透明な状態で分離した＝ 一袖出性テスト： 水によｈｘ＠の活性網が抽出された
。
実施例２
この実施例は一米！１４９許第４，１８２．６８７号明
細書に記載の組成物に関する。６１ｆのＮＯＲＡＭＩＵ
ＭＭ２Ｃ，２６９のオクチルリン酸および１２．７Ｆの
２−エチルへキジルア電ンをｑｏｏｔのＦ１１３中に溶
鱗する仁とによって、下記式に相嶋する表面活性剤を含
有する溶液を調製した。
細書に記載の組成物に関する。６１ｆのＮＯＲＡＭＩＵ
ＭＭ２Ｃ，２６９のオクチルリン酸および１２．７Ｆの
２−エチルへキジルア電ンをｑｏｏｔのＦ１１３中に溶
鱗する仁とによって、下記式に相嶋する表面活性剤を含
有する溶液を調製した。
ＬＳ １１１の乾燥固形分を含有する上記溶液は、沈澱
を何ら生じなかり九。０．５憾および０．８５ｔ／ｌＫ
’１ｌｌｊ釈して、脱水テストを行った。
を何ら生じなかり九。０．５憾および０．８５ｔ／ｌＫ
’１ｌｌｊ釈して、脱水テストを行った。
−０，１Ｓ５Ｆ／ｌで４分間の乾燥テスト３０１１Ｆの
水が除去されなかった。
水が除去されなかった。
−ｏ、ｓｓｖ／ｌでの乳化テスト
Ｒａ１ｎ、 ４４ ｇ
３０ ｍｉｎ、 ４８ １５６０ ｍｉｎ、
４９ Ｈ抽出性テスト：水で＋ ７．５
１の活性剤が抽出された。
４９ Ｈ抽出性テスト：水で＋ ７．５
１の活性剤が抽出された。
実施例３
式：
で表わされる表面活性剤（実権例２のものと同一）を含
有する脱水網組成物を、２−エチルヘキシルアミンの代
わ〕に、式： のフッ素化アミンを使用してａｍした。これを行うため
に＼化学量論的量の三つの反応剤、すなわち、９．４５
１ｆのＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ２Ｃ、４，０４Ｆのオクチ
ルリン酸および７．８３ｆの Ｆｌ１３中で混合した。
有する脱水網組成物を、２−エチルヘキシルアミンの代
わ〕に、式： のフッ素化アミンを使用してａｍした。これを行うため
に＼化学量論的量の三つの反応剤、すなわち、９．４５
１ｆのＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ２Ｃ、４，０４Ｆのオクチ
ルリン酸および７．８３ｆの Ｆｌ１３中で混合した。
最初の溶液は、かｆｋシ急速に曇った状態となシ、２４
時間放置した後・−過し、４．８Ｆの白色の結晶性固体
が得られた。この固体はフッ素化アミンの塩酸塩であり
た。濾過によシ除去された塩酸塩の量は、使用したフッ
素化アミンの５７モに％に相当する。
時間放置した後・−過し、４．８Ｆの白色の結晶性固体
が得られた。この固体はフッ素化アミンの塩酸塩であり
た。濾過によシ除去された塩酸塩の量は、使用したフッ
素化アミンの５７モに％に相当する。
上記の完全に透明なＦ液は、それ以上の新たな塩酸塩の
析出を生じることなしに稀釈することができた。
析出を生じることなしに稀釈することができた。
テストの結果は次の通シであった。
−０，８５ｔ／ｌ （４ｎａｉｎ、）での乾燥テスト＝
２フ岬の水が除去されなかった。
２フ岬の水が除去されなかった。
出された。
−ｏ、５ｓｔ７ｔでの乳化テスト
３ ｗｉｎ、 ４５ ＩＱ８ ｍｉｎ
、 ４９ 嘗９
１５ ｍｉｎ、５０ ２０ 爽總例４ ８．３ｔのＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ２Ｃ，４，０３Ｆのオ
クチルリン酸および７．８３ｔのＣ６Ｆ、 、Ｃ，Ｈ４
８０，ＮＦＫＣＩ（２ＣＨ。
、 ４９ 嘗９
１５ ｍｉｎ、５０ ２０ 爽總例４ ８．３ｔのＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ２Ｃ，４，０３Ｆのオ
クチルリン酸および７．８３ｔのＣ６Ｆ、 、Ｃ，Ｈ４
８０，ＮＦＫＣＩ（２ＣＨ。
ｃＨ，Ｎ（ｃＨ，）、 を混合することによって、実
線例３におけると同様な組成物を調製した。この組成物
は、オフデルリン酸１モルおよびアミン１モルあたＤｏ
、１ｔ８モルのＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ２Ｃを含有してい
た。ＦＡするととによって、４．８ｔのフッ素化アミノ
塩酸塩が回収された。
線例３におけると同様な組成物を調製した。この組成物
は、オフデルリン酸１モルおよびアミン１モルあたＤｏ
、１ｔ８モルのＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ２Ｃを含有してい
た。ＦＡするととによって、４．８ｔのフッ素化アミノ
塩酸塩が回収された。
この組成物は次の結果を与えた。
−０，８５Ｐ／ｌでの乾燥テスト： ２７１１Ｆの水
が除去されなかった。
が除去されなかった。
−ｏ、ｓｓｔ／ｌでの乳化テスト
３ ｍｉｎ・４０ １７
８ｍ％ａ・ ４９１９
１５ ｍｉｎ、 ５０ ２０テスト２．３
および４を比較すると、２−エチルへキジルア電ンを式
： のアミンによ〕置き換えた場合、乾燥性それ自体に紘何
ら影響がなく、シかも表面活性網が水によ〕抽出される
可能性が減少し、かつ特に、形成された工マルゾ璽ンの
２相への分離が著しく改良されることか認められる。
および４を比較すると、２−エチルへキジルア電ンを式
： のアミンによ〕置き換えた場合、乾燥性それ自体に紘何
ら影響がなく、シかも表面活性網が水によ〕抽出される
可能性が減少し、かつ特に、形成された工マルゾ璽ンの
２相への分離が著しく改良されることか認められる。
爽總例５
この実亀例は、米国特許第４．１ｌ１２．６８７号明細
書の方法によ）調製した式： Ｋｓ蟲する表面活性剤を含む組成物に関する。このよう
な組成物はエマルジョンを形成する傾向が強いために１
上記米国特許請求の範囲からは除外されているものであ
る。
書の方法によ）調製した式： Ｋｓ蟲する表面活性剤を含む組成物に関する。このよう
な組成物はエマルジョンを形成する傾向が強いために１
上記米国特許請求の範囲からは除外されているものであ
る。
この組成物を調製するために、次の量の・３成分、すな
わち、９．４８ ｆ ＯＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ２Ｃ，２
，６９ｔｃ）ｆｆルリシ酸および１．９５Ｆの２−エテ
ルヘキシルアミンをＦ；１３中で混合した。
わち、９．４８ ｆ ＯＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ２Ｃ，２
，６９ｔｃ）ｆｆルリシ酸および１．９５Ｆの２−エテ
ルヘキシルアミンをＦ；１３中で混合した。
０．５−および８５０ダ／ｌＫ＠釈後、テストを行い次
の結果を得た。
の結果を得た。
−０，８５ｔ ／ Ｌ （４ｍｉｎ、）での乾燥テスト
：３４岬の水が除去されなかった。
：３４岬の水が除去されなかった。
一抽出性テスト： ２７優の表面活性剤が水によ〕抽出
された。
された。
−ｏ、ｇｓｔ／ｌでの乳化テスト
＠ ｗｉｎ、 ３５２
３０ ｒｎｉｎ、４３ ２
６０ ｒｎｉｎ、 ４５ ２実線例６
実線例５と同一の表面活性網、すなわち、テするが、２
−エチルへ中ジルアミンの代わりにフッ素化アミンＣ，
Ｆ 、 、Ｃ，Ｈ，＄１０．ＮＨＣ，）Ｉ、Ｎ（ＣＴＩ
、）、を使用して調製した表面活性剤を含有する脱水網
組成物を調製した。
−エチルへ中ジルアミンの代わりにフッ素化アミンＣ，
Ｆ 、 、Ｃ，Ｈ，＄１０．ＮＨＣ，）Ｉ、Ｎ（ＣＴＩ
、）、を使用して調製した表面活性剤を含有する脱水網
組成物を調製した。
すなわち、５０ ｆ （ｉりＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｈ２Ｃ
，１４，２ｆのジチルリン酸、４１．３ ｆのＣ６１’
１３ Ｃ２ｎａ ８０．洲ＣＦＩ２ＣＨ，ＣＩ（２Ｎ
（ＣＨｌ）、および６００ｔのＦｏｒａｎｓ １１３
を混合した。
，１４，２ｆのジチルリン酸、４１．３ ｆのＣ６１’
１３ Ｃ２ｎａ ８０．洲ＣＦＩ２ＣＨ，ＣＩ（２Ｎ
（ＣＨｌ）、および６００ｔのＦｏｒａｎｓ １１３
を混合した。
囲温度で１０時間放置した後、混合物を一過し、２２．
３ｆの下記式のアミン塩酸塩を得た。
３ｆの下記式のアミン塩酸塩を得た。
Ｃ４Ｆ 、 ３Ｃ，Ｈ４８０２ＮＨＣ’Ｈ，Ｃ）（２Ｃ
）ｉ、Ｎ（ＣＩ’Ｉ、 ）、 、 ＨＣｌ次に、Ｆ液を
、ＩＯ−の活性物質を含有する濃厚溶液が得られる樟に
、Ｆｏｒａｎｅ １１３ Ｋよシフ０７ｔにした。こ
の濃厚溶液から脱水処理に必要な稀釈溶液を調製”した
ところ、該溶液は完全に透明であった・テストの結果は
次の通シである。
）ｉ、Ｎ（ＣＩ’Ｉ、 ）、 、 ＨＣｌ次に、Ｆ液を
、ＩＯ−の活性物質を含有する濃厚溶液が得られる樟に
、Ｆｏｒａｎｅ １１３ Ｋよシフ０７ｔにした。こ
の濃厚溶液から脱水処理に必要な稀釈溶液を調製”した
ところ、該溶液は完全に透明であった・テストの結果は
次の通シである。
−乾燥テスト
０．８５ ｔ／Ｌ （４ｍ１ｎ、） ３３４の水−Ｓ−
除去されなかった。
除去されなかった。
０．０８５ ｆ ／ ｔ （４ｍｔｎ−） ３３ ｑの
水が除去されなかった。
水が除去されなかった。
０．８５ ｆ／Ｌ （１０ｍ１ｎ−） ３０ｓｗの水が
除去されなかった。
除去されなかった。
一抽出性テス）： ３．２５％の表面活性剤が水によ
〕抽出された。
〕抽出された。
０．８５ｆ／ｌでの乳化テスト
３ ｍｉｎ、 ４６ １９５ ｍｉｎ、
４６ １９．５８ｍ１ｎ・
４７ ２０１５ ｍｉｎ、４８ ２０ 奥論例６と同一の方法および同一のフッ素化アミンＣ４
Ｆ、 、Ｃ２Ｈ４５ｏ２■Ｃ’ｌ’Ｉ、ＣＨ２ＣＨ２Ｎ
（ＣＭ、’１． 、を使用し２かつ種々の反応剤の夫々
の量を以下に示すごとく変えて、実旅例６と同じ表面活
性剤を含有する脱水網組成物を調製した。
４６ １９．５８ｍ１ｎ・
４７ ２０１５ ｍｉｎ、４８ ２０ 奥論例６と同一の方法および同一のフッ素化アミンＣ４
Ｆ、 、Ｃ２Ｈ４５ｏ２■Ｃ’ｌ’Ｉ、ＣＨ２ＣＨ２Ｎ
（ＣＭ、’１． 、を使用し２かつ種々の反応剤の夫々
の量を以下に示すごとく変えて、実旅例６と同じ表面活
性剤を含有する脱水網組成物を調製した。
ｓｍ例５および６〜１０を比較すると、下記の表面活性
剤； を含有している組成物は、該表面活性剤を米国特許第４
．１ｇ２．６８７号明細書に示されている如く、塩酸、
プデルリン酸およびオクチルアミンを反応させて１Ｉｉ
１１！シた場合は、それが水によってニーｗルゾ目ンを
形成し、該エマルジョンが２相に分かれるのが非常に困
畷であるために、脱水に対しては有効に使用することが
できないことが判る。これに対して上記の表面活性剤を ０６Ｆ、 ３Ｃ２Ｈ４８０２■Ｃ’Ｈ２（’Ｔ（２Ｃ）
Ｉ２Ｎ（ＣＩ（、）２の存在下での反応で得た場合は、
組成物は、非常に容具に且つ急激に２つの透明な相に分
離できるエマルジョンを生じる。
剤； を含有している組成物は、該表面活性剤を米国特許第４
．１ｇ２．６８７号明細書に示されている如く、塩酸、
プデルリン酸およびオクチルアミンを反応させて１Ｉｉ
１１！シた場合は、それが水によってニーｗルゾ目ンを
形成し、該エマルジョンが２相に分かれるのが非常に困
畷であるために、脱水に対しては有効に使用することが
できないことが判る。これに対して上記の表面活性剤を ０６Ｆ、 ３Ｃ２Ｈ４８０２■Ｃ’Ｈ２（’Ｔ（２Ｃ）
Ｉ２Ｎ（ＣＩ（、）２の存在下での反応で得た場合は、
組成物は、非常に容具に且つ急激に２つの透明な相に分
離できるエマルジョンを生じる。
実織例５〜１０におけると同一の表面活性剤を含有する
組成物を、ＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｈ２Ｃを種々のフッ素化
アミンの存在下にゾデルリン酸と反応させて得た・これ
らの反応側は、各々の場合において化学童論的な童で使
用し右。
組成物を、ＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｈ２Ｃを種々のフッ素化
アミンの存在下にゾデルリン酸と反応させて得た・これ
らの反応側は、各々の場合において化学童論的な童で使
用し右。
この４つの奥論例では、Ｑ、、４６ｆのＮＯＲＡＭＩＵ
ＭＭ２ Ｃ，２，６９ｆのプデルリど酸および次の量の
Ｓ々のフッ素化アミンを＋ ５０ＦのＦ１１３中で混合
した。
ＭＭ２ Ｃ，２，６９ｆのプデルリど酸および次の量の
Ｓ々のフッ素化アミンを＋ ５０ＦのＦ１１３中で混合
した。
夷總１ｉ１１１１：６０憾のＣ８Ｆ、 、Ｃ２Ｈ４Ｎ（
Ｃ，Ｈ４０’Ｈ）、および４０９１のＣ，Ｆ、 ６Ｃ１
’ｌ ＝ ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ，Ｉ（４０Ｈ）２ か
ら成るフッ素化アミン混合物８．３ｆ。
Ｃ，Ｈ４０’Ｈ）、および４０９１のＣ，Ｆ、 ６Ｃ１
’ｌ ＝ ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ，Ｉ（４０Ｈ）２ か
ら成るフッ素化アミン混合物８．３ｆ。
実−例＋ ２ ： Ｒ，が下記のものであシ、その含有
車が下記の通〕である式Ｒ，Ｃ２Ｈ４８０□ＮＨＣＨ，
Ｃ）Ｉ２０Ｈ。
車が下記の通〕である式Ｒ，Ｃ２Ｈ４８０□ＮＨＣＨ，
Ｃ）Ｉ２０Ｈ。
Ｎ（ＣＭ、）、のアミンの混合物Ｌ９Ｆ。
（＠ Ｒ。
１慢 Ｃ４Ｆ。
４８慢 Ｃ６Ｆ＋ ３
３０慢 Ｃ８Ｆ＋ ７
１２慢 ＣＩ ＯＦ２１５．５憾
Ｃｌ２Ｆ２５ ｚ＊ ＣＦ ４２９ １ 憾 ＣＦ ６３３ ０．５１Ｇ ０１８Ｆ３７集Ｎｉ ＩＲＩ
Ｉ ３ ： ２０ ＩｓＯＣ，Ｆ、、Ｃ，Ｉ’１４Ｎ
（Ｃ２Ｈ，）、および６０嘔のＣ，Ｆ、 、ＣＦ ＝
ＣＩ（−（Ｈ，−Ｎ（Ｃ，Ｈ，）２から成るフッ素化ア
ミンの混合物７．８ｔ。
Ｃｌ２Ｆ２５ ｚ＊ ＣＦ ４２９ １ 憾 ＣＦ ６３３ ０．５１Ｇ ０１８Ｆ３７集Ｎｉ ＩＲＩ
Ｉ ３ ： ２０ ＩｓＯＣ，Ｆ、、Ｃ，Ｉ’１４Ｎ
（Ｃ２Ｈ，）、および６０嘔のＣ，Ｆ、 、ＣＦ ＝
ＣＩ（−（Ｈ，−Ｎ（Ｃ，Ｈ，）２から成るフッ素化ア
ミンの混合物７．８ｔ。
実ｍ ｆｔ／Ｉｒ ｌ ４ ： 式Ｃ，Ｆ、、Ｃ，Ｈ４
Ｃ０Ｎ）ＩＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｎ（ｅＨｌ）。
Ｃ０Ｎ）ＩＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｎ（ｅＨｌ）。
のフッ素化アミン８−ｇｆ＊
！Ｊ！論例！ｌの組成物は、透明のままであシ・一方、
他の３種はアミンの塩酸塩の沈澱を生じるので、これを
炉遇して除去した０次に濃厚溶液をｏ、ｇｓｒ／ｚの活
性剤嬢度に稀釈してテストした・−２： 実ＩＩＩＡｆＰＩ１１５ 式： の表面活性網を含有する組成物を、米国特許路４．１ｇ
２．６８７号明細書の方法に従い、下記の成分をＩ ５
０ ｆ ＯＦｏｒａｎｅ ｌ １３ 中で混合して調
製した。
他の３種はアミンの塩酸塩の沈澱を生じるので、これを
炉遇して除去した０次に濃厚溶液をｏ、ｇｓｒ／ｚの活
性剤嬢度に稀釈してテストした・−２： 実ＩＩＩＡｆＰＩ１１５ 式： の表面活性網を含有する組成物を、米国特許路４．１ｇ
２．６８７号明細書の方法に従い、下記の成分をＩ ５
０ ｆ ＯＦｏｒａｎｅ ｌ １３ 中で混合して調
製した。
ＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ２ＳＨ１１，３Ｆブチルリン酸
２．フタ２−エデルヘキシルアミン
１．９７ ｔこのわずかに濁った溶液を、テス
トが行える樟に０．５憾および０．８５ ｆ／ｌＫ＠釈
した。
２．フタ２−エデルヘキシルアミン
１．９７ ｔこのわずかに濁った溶液を、テス
トが行える樟に０．５憾および０．８５ ｆ／ｌＫ＠釈
した。
０．８５ ｆ／Ｌ （４ｍｉｎ、）での乾燥テスト：２
９岬の水が除去されなかった。
９岬の水が除去されなかった。
一抽出性テス）： ３０９１の活性網が水によ〕抽出
された。
された。
−０，８５ｔ／ｌでの乳化テスト
３ｍ１ｎ、 ４５ Ｉｇｍｉｎ、
４１ｔ １１５ｍ１ｎ、
４９ １爽總１ｔｌｌ１６ 爽總例１５におけると同一の表面活性網、すなわち、 を含有する組成物の調製を、２−エテルへ中シルアｉ／
の代りに式： ％式％（） のフッ素化アミンを使用して行った。
４１ｔ １１５ｍ１ｎ、
４９ １爽總１ｔｌｌ１６ 爽總例１５におけると同一の表面活性網、すなわち、 を含有する組成物の調製を、２−エテルへ中シルアｉ／
の代りに式： ％式％（） のフッ素化アミンを使用して行った。
すなわち、下記の成分をｌ ５０ ｆ ｔ） Ｆｏｒａ
ｎｅ Ｉ １３中で混合した。
ｎｅ Ｉ １３中で混合した。
１１．３ｆのＮＯＲＡＭＩＵＭ Ｍ ２Ｃ２，７ｔのブ
チルリン酸 ？、８３ ｆのＣ，Ｆ、 ３Ｃ２Ｈ４８０，ＮＨＣＴＩ
、ＣＩ’ｌ、ＣＨ，Ｎ（Ｃ）Ｉ３）２得られた溶液を４
ε時間放置した後−過し、Ｆ１１３で稀釈費テストを行
った。
チルリン酸 ？、８３ ｆのＣ，Ｆ、 ３Ｃ２Ｈ４８０，ＮＨＣＴＩ
、ＣＩ’ｌ、ＣＨ，Ｎ（Ｃ）Ｉ３）２得られた溶液を４
ε時間放置した後−過し、Ｆ１１３で稀釈費テストを行
った。
−０，８５ｔ／Ｌ （４ｍｉｎ、）での乾燥テスト＝３
８岬の水が除去されなかった。
８岬の水が除去されなかった。
一抽出性テス）： Ｉ＋憾の活性網が水により抽出
された。
された。
−０４５ｆ／ｌでの乳化テスト
３ｍ１ｎ・ ５０２０
要約すれば、前述の代表的実洩例および比較用の実飽例
は本発明を良く説明しており、またこれらの実ｔＩＡ例
は式： （式中のＲ，Ｒ’、 Ｒ’ およびｐは以前に定義の
通シである）で表わされる表面活性剤組成物の調製を、
第。級ア７．＝つ４．□２も、２．、Ｃ）や、ッ素化ア
ミン の存在下にアルキルリン酸（Ｒ＃Ｏ）、（１（０）２．
ＰＯ２Ｈと反応させることＫよって行った場合祉、良好
な乾燥性を得るのに必要な性質は、同一の表面活性剤組
成物を２−エチルヘキシルアミンの如き非フッ素化脂肪
族アミンを用いて調製した場合よルも十分に良好である
ことを示している。
は本発明を良く説明しており、またこれらの実ｔＩＡ例
は式： （式中のＲ，Ｒ’、 Ｒ’ およびｐは以前に定義の
通シである）で表わされる表面活性剤組成物の調製を、
第。級ア７．＝つ４．□２も、２．、Ｃ）や、ッ素化ア
ミン の存在下にアルキルリン酸（Ｒ＃Ｏ）、（１（０）２．
ＰＯ２Ｈと反応させることＫよって行った場合祉、良好
な乾燥性を得るのに必要な性質は、同一の表面活性剤組
成物を２−エチルヘキシルアミンの如き非フッ素化脂肪
族アミンを用いて調製した場合よルも十分に良好である
ことを示している。
フッ素化アミンを使用するととＫよって、水によって抽
出することが更に困難な表面活性剤組成物を得ることが
できる。しかしながら、１婁的に非常に重要である主た
る利点は、水の存在下で乳化する傾向が著しく低いこと
である。
出することが更に困難な表面活性剤組成物を得ることが
できる。しかしながら、１婁的に非常に重要である主た
る利点は、水の存在下で乳化する傾向が著しく低いこと
である。
両者の方法でＩＩＩＬ九組成物の性質における相違ハ、
アニオンがブチルホスフェートである表面活性剤の場合
に特に明瞭である。このことは、に関する比較実線例５
および６、およびに関する奥論例１５および１６によシ
説明されている。
アニオンがブチルホスフェートである表面活性剤の場合
に特に明瞭である。このことは、に関する比較実線例５
および６、およびに関する奥論例１５および１６によシ
説明されている。
２−エチルヘキシルアミン（実線例５および１５）を使
用したＩＩＩＩした表面活性網を含有する２種の脱水網
組成物は、２相ζ分離するのに非常に長時間を要するニ
ーｆルジ冒ンを容易に形成する。
用したＩＩＩＩした表面活性網を含有する２種の脱水網
組成物は、２相ζ分離するのに非常に長時間を要するニ
ーｆルジ冒ンを容易に形成する。
これらのものをフッ素化アミン（例えば実線例６および
１６）の存在下で調製した場合は、形成されたエマルシ
ロンはいずれも非常に容易に２相に分離する。
１６）の存在下で調製した場合は、形成されたエマルシ
ロンはいずれも非常に容易に２相に分離する。
同じ現象は、オクチルフォスフニー）（実ｍ例２および
３）Ｋ基づく組成物の場合にも見い出すことができる・
３）Ｋ基づく組成物の場合にも見い出すことができる・
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ・ −囲温度で液状のクロロフルオロカーｇ／カラな
る脱水網組成物てあってかつ式：（但し、上記式中のｎ
は０４〜１８のアルキル基であ）、Ｒ゛はＣ１−’−２
のアｋｄＦｋ基であシ、ＶはｃＩ〜ｌａのアルキル基で
あ〕、９社１〜２の閣の一値テする）て表わされる表面
活性剤を含有する、水と置換させるための脱水鋼組成物
において、上記表面活性剤を、下記〇三成分： Ｏ Ｒ，Ｎ Ｒ’、Ｃｊ （””）ｐ（” ）２− ｐ’ｏｔＨ 〔但し、上記式中ＯＲ，は、式Ｃ（１’２（１＋ｌ （
ｑは２〜２０の整数である）の直鎖状または分枝鎖状の
ノ譬−フッ素化ア＾キル鎖を表わし、そしてＸは、場合
によシ部分的にハ０ゲン化されている２＠の結合基であ
）、Ｒ１とＲ７は水素原子、アル＊に＠またはヒトｃ１
中シアル中ル基を表わす〕を混合して調製したものであ
る仁とを特徴とする脱水剤組成物。 ２・ クロロフルオロカーぎン＄、１．Ｉ、２−トリク
ロロ−１，２，２−）リフルオロエタンである特許請求
の範囲第１項に記載の組成物・３、表面活性剤のカチオ
ン部分が、シトデシ臭ジメチルアンモニウム型のカチオ
ンあるいは主としてこのカチオンを含有する同族体の混
合物である特許請求の範囲第１項または第２項に記載の
組成物・ ４・ 表面活性剤のカチオン部分が、ジオクタデシルジ
メチルアン峨ニウム型のカチオンあるいはこのカチオン
を主として含有する同族体の混合物である特許請求の範
囲第１ｍ１走は第２項に記軟の組成物。 ５．アル中ルリン酸が、モツプデルリン酸シよびジプチ
ルリン酸の混合物である特許請求ｃａｍＩ！第１項〜第
４項のいずれかに記Ｉ！Ｏ組成物。 ６．７Ａ＃ルリン酸が、モノオクチルリン酸およびジオ
クチルリン酸の混合物である特許請求の範囲第１項〜第
４項のいずれかに記載の組成物、。 フ、フッ素化ア電／が、式 ％式％） （但し、上記式中のＲＦ は前記の意義を有する）で
表わされる特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれかに
記載０組成物・ ８、フッ素化アミンが、式 ％式％） で表わされる特許請求の範囲第１〜６項のいずれかに記
載の組成物。 ９、ａｌ成物ｌ Ｌｈ＊ｈ ｏ、ｏ ｓ 〜ｓ ｒＯｇ
面活性網を含有する特許請求の範囲第１項〜第８項のい
ずれかに記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8202923 | 1982-02-23 | ||
| FR8202923A FR2522007A1 (fr) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | Composition pour le demouillage des surfaces |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58156303A true JPS58156303A (ja) | 1983-09-17 |
| JPS6329561B2 JPS6329561B2 (ja) | 1988-06-14 |
Family
ID=9271243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58027831A Granted JPS58156303A (ja) | 1982-02-23 | 1983-02-23 | 脱水剤組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594177A (ja) |
| EP (1) | EP0090677B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58156303A (ja) |
| CA (1) | CA1199756A (ja) |
| DE (1) | DE3361254D1 (ja) |
| ES (1) | ES8404397A1 (ja) |
| FR (1) | FR2522007A1 (ja) |
| PT (1) | PT76270B (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4438026A (en) * | 1983-02-28 | 1984-03-20 | Allied Corporation | Solvent dewatering composition |
| FR2566788A1 (fr) * | 1984-06-29 | 1986-01-03 | Atochem | Composition de demouillage a base de fluorochlorohydrocarbure de tensio-actif et d'acide carboxylique |
| US4655958A (en) * | 1984-11-13 | 1987-04-07 | Stauffer Chemical Company | Liquid-water displacement composition of a chlorofluorocarbon compound and a phosphate salt surfactant |
| CH663554A5 (fr) * | 1985-09-13 | 1987-12-31 | Serge Berruex | Procede de rincage de surfaces sans utilisation d'eau, et installation pour la mise en oeuvre de ce procede. |
| US4689170A (en) * | 1986-04-28 | 1987-08-25 | Allied Corporation | Water displacement composition |
| EP0417358A1 (en) * | 1989-09-12 | 1991-03-20 | Du Pont-Mitsui Fluorochemicals Co., Ltd | Solvent composition for dehydration |
| DE4006191A1 (de) * | 1990-02-28 | 1991-08-29 | Kali Chemie Ag | Zusammensetzungen auf basis von dichlorpentafluorpropanen zur wasserentfernung von oberflaechen |
| US5125978A (en) * | 1991-04-19 | 1992-06-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Water displacement composition and a method of use |
| US5089152A (en) * | 1991-04-19 | 1992-02-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Water displacement composition |
| DE4125274A1 (de) * | 1991-07-31 | 1993-02-04 | Solvay Fluor & Derivate | Zusammensetzungen auf basis 1-chlor-2,2,2-trifluorethyl-difluormethylether zur wasserentfernung von oberflaechen |
| US5256329A (en) * | 1991-11-27 | 1993-10-26 | Alliedsignal Inc. | 1,1-dichloro-1-fluoroethane dewatering systems |
| FR2691473B1 (fr) * | 1992-05-21 | 2002-05-17 | Atochem Elf Sa | Compositions pour le démouillage ou le dégraissage de surfaces solides. |
| BE1007522A5 (fr) | 1993-09-29 | 1995-07-25 | Solvay | Compositions comprenant du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et procede d'elimination d'eau d'une surface solide. |
| IT1283794B1 (it) * | 1996-08-26 | 1998-04-30 | Ausimont Spa | Metodo per la rimozione di acqua da superfici |
| FR2760463B1 (fr) | 1997-03-04 | 2000-12-08 | Atochem Elf Sa | Compositions pour le sechage de surfaces solides |
| US5856286A (en) * | 1997-06-23 | 1999-01-05 | Alliedsignal Inc. | Surfactants for use in drying and dry cleaning compositions |
| US6660701B1 (en) | 2000-10-23 | 2003-12-09 | Polysystems Usa, Inc. | Stabilized solvent system for cleaning and drying |
| US20060174421A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-08-10 | Carter Daniel L | Process for extracting liquid from a fabric |
| US9499737B2 (en) | 2010-12-21 | 2016-11-22 | 3M Innovative Properties Company | Method for treating hydrocarbon-bearing formations with fluorinated amine |
| CA3028739A1 (en) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | Aequor, Inc. | Antimicrobial compounds and methods of use |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3397150A (en) * | 1966-03-15 | 1968-08-13 | Du Pont | Composition and method for treating surfaces |
| FR1541592A (fr) * | 1966-11-15 | 1968-10-04 | Du Pont | Procédé d'élimination en continu de l'eau de la surface d'un article non absorbant par immersion dans un bain non aqueux et appareil pour la mise en oeuvre de ce procédé |
| US3903012A (en) * | 1973-02-14 | 1975-09-02 | Du Pont | Water-displacement compositions containing fluorine compound and surfactant |
| US4043923A (en) * | 1974-02-26 | 1977-08-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Textile treatment composition |
| US4176176A (en) * | 1974-05-31 | 1979-11-27 | Alberto-Culver Company | Hair shampoo and cleanser compositions |
| CA1038253A (en) * | 1974-08-13 | 1978-09-12 | Spyridon Stavras | Composition and process for drying water-wet surfaces |
| US4182687A (en) * | 1977-12-08 | 1980-01-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid-water displacement composition |
-
1982
- 1982-02-23 FR FR8202923A patent/FR2522007A1/fr active Granted
-
1983
- 1983-02-11 DE DE8383400293T patent/DE3361254D1/de not_active Expired
- 1983-02-11 EP EP83400293A patent/EP0090677B1/fr not_active Expired
- 1983-02-15 CA CA000421622A patent/CA1199756A/fr not_active Expired
- 1983-02-21 PT PT76270A patent/PT76270B/pt unknown
- 1983-02-22 ES ES520001A patent/ES8404397A1/es not_active Expired
- 1983-02-22 US US06/468,499 patent/US4594177A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-02-23 JP JP58027831A patent/JPS58156303A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1199756A (fr) | 1986-01-28 |
| JPS6329561B2 (ja) | 1988-06-14 |
| ES520001A0 (es) | 1984-04-16 |
| ES8404397A1 (es) | 1984-04-16 |
| US4594177A (en) | 1986-06-10 |
| FR2522007A1 (fr) | 1983-08-26 |
| FR2522007B1 (ja) | 1985-05-24 |
| EP0090677B1 (fr) | 1985-11-21 |
| PT76270B (fr) | 1985-11-12 |
| PT76270A (fr) | 1983-03-01 |
| EP0090677A1 (fr) | 1983-10-05 |
| DE3361254D1 (en) | 1986-01-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58156303A (ja) | 脱水剤組成物 | |
| JP5731497B2 (ja) | スルホネート界面活性剤及び製造方法及び使用 | |
| BRPI0609363A2 (pt) | composições para limpeza com polialquileno iminas alcoxiladas | |
| JPS6346286A (ja) | 原油中のパラフィンワックス、アスファルテン又はこれらの混合物の沈積を抑制する方法 | |
| DE60021903T2 (de) | Verwendung von zusammensetzungen zur textilpflege | |
| JP2690619B2 (ja) | 液体収着剤 | |
| RU2001121140A (ru) | Способ получения длинноцепочечной n-ацилированной кислой аминокислоты | |
| NO163866B (no) | Detergentblanding inneholdende en kopolymer som hindrer gjenavsetning av smuss. | |
| KR20190020330A (ko) | 불소 함유 중합체 | |
| US3117999A (en) | Tert-carbinamine polyoxyalkylene surface-active agents | |
| JP2542329B2 (ja) | 脱水又は脱脂用組成物 | |
| US4491531A (en) | Composition based on a fluorohydrocarbon solvent, suitable for removing water from the surface of manufactured articles | |
| US3642644A (en) | Stable dry cleaning compositions | |
| JPS61502947A (ja) | フルオロクロロ炭化水素と界面活性剤を主成分とする脱水組成物 | |
| US3351643A (en) | Coordination complexes | |
| US4704229A (en) | Surface-active compounds of the sulfobetaines family, their manufacture and use, particularly for enhanced oil recovery | |
| US4329489A (en) | Method of preparation of fluorocarbon compounds | |
| DE738703C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten aliphatischen Sulfonsaeureamiden | |
| JP3266936B2 (ja) | 水除去用組成物及び物品の水除去方法 | |
| CN114957543B (zh) | 一种反相破乳剂及其制备方法 | |
| DE2656423A1 (de) | 2.2-dihydroperfluoralkansaeureester von polyglykolen und polyglykolmonoaethern sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| JPS62209200A (ja) | 非水洗浄用洗浄剤 | |
| US3794590A (en) | Novel dry cleaning mixture | |
| AU766557B2 (en) | Method for washing raw wool | |
| DE3116069A1 (de) | Zeolithhaltiges, phosphatfreies, koerniges wasch- und reinigungsmittel |