CN1240672C - 生产酸性n－长链酰基氨基酸的方法 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种生产酸性N-(长链酰基)氨基酸的方法，其特征是，在35-80℃的温度下，将含有无机盐和基本上由水和叔丁醇组成的介质的酸性N-(长链酰基)氨基酸混合物，分离为水层和含有酸性N-(长链酰基)氨基酸的有机层，并从有机层除去杂质(水洗涤步骤)。

Description

生产酸性N-长链酰基氨基酸的方法

技术领域

本发明涉及长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，以及生产它们的简单方法。更具体地讲，本发明所涉及的长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，基本上没有气味，甚至可用于无香领域，并减少了诸如无机盐和反应副产物游离脂肪酸的水溶性杂质含量，并且它适用于生产洗涤剂或化妆品组合物。将其掺入液体洗涤剂所制成的洗涤剂，既不产生沉淀，也不产生浑浊。

背景技术

由于其表面活性，长链N-酰基酸性氨基酸的胺或碱金属盐已经被广泛用作表面活性剂和抗菌剂。尤其是被广泛用于洗涤剂和化妆品领域，如用作准药物和化妆品，并且在许多情况下直接与人的皮肤接触。因此，要求它对使用者不产生令人不快的感觉。在这些领域中，常常要求最终产物不产生浑浊，并且最终产物的气味对商品具有重要的价值。因此，在这些领域使用长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，希望最大限度地减少可能引起最终产物产生浑浊和那些对最终产物的气味有不良影响的杂质。

US-A-3,758,525公开了制备长链N-酰基酸性氨基酸的方法，其方法是在碱的存在下，使用15-80％体积的亲水有机溶剂和85-20％体积的水组成的混合溶剂，将酸性氨基酸和长链脂肪酰氯进行缩合反应，在反应结束后，将反应液调节至pH1，从而沉淀出粗长链N-酰基酸性氨基酸，将其过滤分离并洗涤，除去亲水有机溶剂，获得所需的长链N-酰基酸性氨基酸。但是按照所述方法获得的长链N-酰基酸性氨基酸，由于除杂不充分而含有无机盐，此外，从设备和操作上考虑，上述的分离长链N-酰基酸性氨基酸的方法在工业上不具备优势。

JP-A 51-13717公开了一种方法，其中，在碱的存在下，于水和亲水有机溶剂组成的混合溶剂中，酸性氨基酸和长链脂肪酰氯进行反应所获得的反应液，将其在40℃至上述亲水溶剂沸点的温度下，用无机酸调节至pH1-6，由此分离为水层和含有所需产物的有机层，并将亲水溶剂从有机层中除去，得到长链N-酰基酸性氨基酸。然而按照该方法，无机盐的含量仅仅降低了1-2％，且源于溶剂的臭味物质没有充分除掉。在其实施例中，具体公开了通过真空-加热的方法从有机层中除去大部分丙酮，然后，剩余丙酮的去除方法是，例如将水加入到残余物中，在65℃下搅拌液体的同时，用空气吹其表面。但是，按照这种用空气吹扫液体表面的溶剂去除方法，难以彻底去除剩余的丙酮或除去下述的高沸点臭味物质。

此外，US-A-3,758,525和JP-A 51-13717同一申请人在JP-A 3-284685中，指定丙酮及其羟醛缩合产物如双丙酮醇和亚异丙基丙酮，为残留在长链N-酰基酸性氨基酸中并使商品产生异味的物质。还透露，即使采用JP-A 51-13717所公开的方法，这些臭味物质也不能完全去除，结果是这些物质存留在长链N-酰基酸性氨基酸中，并引起产品的异味。在此前提下，进一步公开了通过反渗透膜的方法，从长链N-酰基酸性氨基酸盐的水溶液中除去这些臭味物质和盐。但是，考虑到使用昂贵的膜分离设备，这种方法并非是有益的，并且从工业化角度讲，不能说它是一种简单的方法，因为没有复杂的操作控制器，如浓度控制器和膜控制器，该方法就不能实施。

JP-A 50-5305公开，在碱的存在下，氨基酸和长链脂肪酰氯进行缩合反应时，以含水的低级醇作为反应溶剂；作为含水的低级醇，有限地列举了甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇和仲丁醇。但是，所有上述的醇是伯醇或仲醇，因此，在使得液体pH呈酸性的步骤，所形成的长链N-酰基酸性氨基酸和所述醇溶剂之间会发生脱水-缩合反应，因此导致酯的生成。此外，所说的醇溶剂和长链脂肪酰氯粗原料的水解产生的游离脂肪酸副产生物之间也发生脱水-缩合反应，因此产生酯。由此生成的酯是难以从长链N-酰基酸性氨基酸中分离和去除的化合物。

JP-A 7-2747提出了一种使用膜分离的方法，但也象JP-A 3-284685公开的方法一样是不利的。在JP-A 7-2747的对比实施例中公开了，直接将所得的含有长链N-酰基酸性氨基酸的有机层进行浓缩，证明在该浓缩过程中游离脂肪酸显著增加，而亲水有机溶剂勉强能够去除。

JP-A 3-279354公开的反应方法，其中采用的混合溶剂是水和由丙酮及异丙醇组成的亲水有机溶剂，以防止生成臭味组分如双丙酮醇和亚异丙基丙酮，这些物质在单独使用丙酮作为溶剂时会大量生成。还公开了分离方法，它是将酸化的反应液进行结晶，获得晶体，然后将其溶解于亲水有机溶剂，并加入高浓度的硫酸钠水溶液，由此分成有机层和水层。然而，该方法仍存在一些问题，例如，通过结晶分离的晶体，其再溶解步骤是麻烦的，由于使用了大量的硫酸钠，产物不可避免的被硫酸钠所污染，并且必然要处理含有高浓度硫酸钠的废液。产物即使使用丙酮和异丙醇混合溶剂作为亲水有机溶剂，双丙酮和亚异丙基丙酮的减少程度并不总是足够大，以至于不需要另外进行去除，结果，去除这些臭味物质仍然是必要的。另外，对于从有机层中去除有机溶剂，所述JP-A的实施例仅仅描述了真空-加热的方法来作为具体的去除方法。只说长链N-酰基酸性氨基酸中丙酮缩合产物含量是微量的，但不清楚是否去除到了对最终产物的气味没有影响的程度。

如上所述，基本上没有气味，并且水溶性杂质如无机盐和游离脂肪酸的含量减少的长链N-酰基酸性氨基酸是未知的，生产该物质的简便方法也是未知的。

结果是，按照常规方法获得的任何长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，总是由于源于反应溶剂的副产物而带有气味，并含有杂质如无机盐和游离脂肪酸，由此遗留下一些问题，如它不能用于无香体系，当其掺入诸如洗涤剂的物质时，会发生浑浊和沉淀，尤其是在低温储藏的情况下。

发明公开

在这些情况下，本发明的目的是提供一种长链N-酰基酸性氨基酸，它对物质的香气没有影响，在低温下具有优越的稳定性，本发明的另一个目的是提供生产这种长链N-酰基酸性氨基酸方法。

一般而言，采用亲水有机溶剂和水的混合溶剂作为反应溶剂，将酸性氨基酸和长链脂肪酰卤在碱的存在下进行缩合反应，生成长链N-酰基酸性氨基酸(酰化反应)，将得到的反应液调节至pH 1-6，分离为有机层和水层，由此获得含有长链N-酰基酸性氨基酸的有机层(酸析出分离步骤)，但是得到的长链N-酰基酸性氨基酸没有充分除去无机盐。

本发明人为解决上述先有技术的问题，进行了广泛的研究，结果发现：长链N-酰基酸性氨基酸与含有至少叔丁醇和水的介质所组成的混合液，根据所述三种组分的组成可以分离为水层和含有长链N-酰基酸性氨基酸的有机层，因此，残留在长链N-酰基酸性氨基酸中的无机盐可以转移到水层而被除掉(以下该操作称之为洗涤)。所以，将叔丁醇和水加入到含无机盐的长链N-酰基酸性氨基酸中，形成一个三元组分体系，适当地选择其组成，重复进行分离-去除操作，由此可以达到所要求的无机盐含量。

本发明人还发现，在生产长链N-酰基酸性氨基酸的酰化反应步骤中，上述洗涤步骤所使用的叔丁醇可以有益地用作反应溶剂。换言之，即发现了采用叔丁醇/水混合溶剂进行酰化反应时，没有观察到臭味物质的生成，如羟醛缩合产物，从先有技术来看，采用丙酮/水混合溶剂作为反应溶剂时会生成该产物。

当所得长链N-酰基酸性氨基酸被用于表面活性剂的情况下，要求尽可能除去制备长链N-酰基酸性氨基酸所使用的溶剂和源于溶剂的杂质，但仍然有相当大的残留量。事实上，在现在市场上买得到的长链N-酰基酸性氨基酸或其盐中可以检测到双丙酮醇和亚异丙基丙酮，它们似乎是源于丙酮溶剂。如上所述，即使是微量的双丙酮醇和亚异丙基丙酮也引起不良的气味。此外，在长链N-酰基酸性氨基酸或其盐中，即使这些物质能够尽可能去除，诸如脂肪酸等的气味仍然存在，因此，它难以掺入到无香化妆品等类似物质中。

当叔丁醇用作反应溶剂时，不会产生任何在采用丙酮时生成的羟醛缩合产物。因此，可以认为叔丁醇本身是唯一残留于产物中的臭味物质，而叔丁醇与那些丙酮缩合产物如双丙酮醇和亚异丙基丙酮相比较，其气味域值要高得多。所以，从控制气味角度考虑，叔丁醇与丙酮相比，可以说去除费用大大减小了。

将长链N-酰基酸性氨基酸或其盐掺入到液体洗涤剂等，具体讲，如果将掺入组分的液体放置于如约5℃的低温下，所产生的浑浊和沉淀，主要是由于长链N-酰基酸性氨基酸所含的游离脂肪酸和无机盐引起的，它们是从制备长链N-酰基酸性氨基酸的起始物带入或制备过程中产生的。具体而言，游离脂肪酸可以通过长链N-酰基酸性氨基酸的分解而生成，并且一旦生成，游离脂肪酸很难从长链N-酰基酸性氨基酸或其盐中分离掉，因此，重要的是在制备步骤中防止其产生。在制备长链N-酰基酸性氨基酸的步骤中，如先有技术所公开的那样，直接浓缩含有长链N-酰基酸性氨基酸的有机层来去除亲水有机溶剂，在这样一个包括加热过程的步骤，可以观察到游离脂肪酸的增加。

这是因为从含有长链N-酰基酸性氨基酸的有机层蒸馏去除溶剂时，所处的液态是不良因素，换言之，液态的流动性是不良因素，更何况液态是沸腾的，处于非常不稳定的状态。

通常，通过蒸馏，从水和亲水有机溶剂所组成的混合溶剂中去除所含的亲水有机溶剂，由混合液分离长链N-酰基酸性氨基酸的情况下，从热供给的角度考虑，蒸馏通常是在减压条件下进行的。但是，如果在减压条件下进行蒸馏，从混合液中去除亲水有机溶剂，通常会增加液态的粘度，形成几乎不流动的浆糊。由此已发现，在这种条件下蒸馏去除有机物质，效率是很低下的，几乎不可能除去臭味物质，如丙酮和丙酮缩合产物，包括双丙酮醇和亚异丙基丙酮。

如上所述，如果从水和亲水有机溶剂所组成的混合溶剂中，蒸馏去除所含的亲水有机溶剂，延续进行蒸馏，而由混合液分离出长链N-酰基酸性氨基酸，液态浓度增加，且形成了高粘度。为了保持液体的流动性而继续蒸馏，必须提高液体的温度。此外，继续蒸馏，有时会在液体中产生许多分散的气泡，换言之，冒泡状态的发生，使得体系非常不稳定。在这种情况下，实施蒸馏必须耗费大量的时间。例如，以间歇的方式控制冒泡状态，如增加或降低体系的压力，以阻止暴沸，或者猛烈降低蒸汽的生成量。

因此，按照这种方式浓缩去除亲水有机溶剂的情况下，长链N-酰基酸性氨基酸要经受很长的热过程，而分解产生游离脂肪酸产物。如果这种长链N-酰基酸性氨基酸的盐掺入到液体洗涤剂中，由于长链N-酰基酸性氨基酸中的游离脂肪酸的增加，掺入它的化妆品组合物在低温下会产生浑浊，产品的重要性能由此而受到显著损害。

本发明人进行了广泛的研究，在防止游离脂肪酸生成的同时，实现了亲水有机溶剂的去除。结果发现，从含有长链N-酰基酸性氨基酸的水和亲水有机溶剂的混合溶液中除去亲水有机溶剂时，如果控制液体的组成和温度等条件，可以大大改善蒸馏去除溶剂过程中的液体流动性，液体的粘度在蒸馏操作中可以保持在良好的范围内，即使维持低的液体温度，因此，蒸馏去除可以达到对产物气味没有影响的程度。即发现：在从含有长链N-酰基酸性氨基酸的有机层去除亲水有机溶剂时，将长链N-酰基酸性氨基酸转化为它的碱盐，并且在蒸馏过程中，在固定的温度条件下，在一个固定范围内保持液体中的固体浓度，或者在固定的温度条件下，在一个固定范围内保持长链N-酰基酸性氨基酸和水之间在混合液中的比例，其条件是有机溶剂在混合液中的组分不大于5重量％。

另一个发现是，如果在上述条件下蒸馏除去亲水有机溶剂，可以改善液体的流动性，因此降低了液体的蒸馏温度，可以大大避免热过程，基本上禁止长链N-酰基酸性氨基酸的分解而导致的游离脂肪酸的生成。另一个发现是，由此得到的长链N-酰基酸性氨基酸所含的游离脂肪酸的含量被限定在固定的浓度，显示出显著的优越性能。由此而完成了本发明。

即，本发明所述如下。

一种生产长链N-酰基酸性氨基酸的方法，其特征在于包括下述的除杂步骤(洗涤步骤)，在35-80℃，将含无机盐的长链N-酰基酸性氨基酸和基本组成是水和叔丁醇的介质所组成的混合物，分离为水层和含长链N-酰基酸性氨基酸的有机层。

生产长链N-酰基酸性氨基酸的上述方法，其中所述的长链N-酰基酸性氨基酸是通过以下步骤获得的：

1)在碱的存在下，在基本上由水和叔丁醇组成的混合溶剂中，将酸性氨基酸和长链脂肪酰卤进行缩合反应的步骤(酰化步骤)，和

2)用无机酸调节所得反应液的pH至1-6，以分离为有机层和水层，由此得到含长链N-酰基酸性氨基酸的有机层的步骤(酸析出分离步骤)。

上述方法，其中在上述的洗涤步骤中得到的含长链N-酰基酸性氨基酸的有机层，通过蒸馏去除有机溶剂，在蒸馏过程中，长链N-酰基酸性氨基酸的不少于1/20的羧基被转化为它的碱盐，并且进行蒸馏的条件是，控制所得混合液的温度不超过90℃，加入水以保持在混合液中的固体浓度为5-50重量％。

上述方法，其中在上述的洗涤步骤中得到的含长链N-酰基酸性氨基酸的有机层，通过蒸馏去除有机溶剂，进行蒸馏的条件是，控制所得混合液的温度不超过90℃，加入水以保持长链N-酰基酸性氨基酸和水之间的重量比在35/65-65/35，其条件是有机溶剂在混合液中的含量不超过5重量％。

此外，本发明提供了一种长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，其无机盐的含量不超过1重量％，叔丁醇的含量是0.1-750重量ppm和/或游离脂肪酸的含量不超过3.0重量％，所述含量是基于长链N-酰基酸性氨基酸的重量而言的。另外，本发明还提供了掺入该长链N-酰基酸性氨基酸的洗涤剂或化妆品组合物。

附图的简要说明

附图1解释了本发明长链N-酰基酸性氨基酸的纯化原理，并且显示出，在上述的氨基酸，即N-椰油酰基-L-谷氨酸/叔丁醇/水的组成中，能引起分离的组成(线环绕区域)，(在附图1中，每个坐标轴上的标度均为重量比)。

附图2给出了喷淋蒸发设备的略图。

本发明的最佳实施方式

本发明生产长链N-酰基酸性氨基酸的方法具有下面的步骤。

本发明方法的酰化反应步骤是，在水和亲水溶剂组成的混合溶剂中，将酸性氨基酸和长链脂肪酰卤进行缩合反应的步骤(酰化步骤)，由此获得粗的长链N-酰基酸性氨基酸。尽管本发明是参照以叔丁醇单独作为最优选的亲水有机溶剂的情况，来进行说明的，但也允许将叔丁醇与少量的常见亲水有机溶剂结合使用，如丙酮、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、甲乙酮、四氢呋喃、二噁烷等，其结合方式要无害于本发明的效果。

正如所知道的那样，水/丙酮混合溶剂目前广泛用于酸性氨基酸和长链脂肪酰卤的缩合反应，其中的丙酮在酸性或碱性条件下很容易发生二聚作用，生成双丙酮醇，该物质在进一步加热条件下易于脱水生成亚异丙基丙酮，简而言之，生成了丙酮的羟醛缩合产物。这些物质即使是微量的，也会产生不良的气味。例如，在长链N-酰基酸性氨基酸的单三乙胺盐的30重量％水溶液中，必须将双丙酮醇和亚异丙基丙酮在水溶液中的含量控制在几个重量ppm或更少。

本发明人已经提及到，低级醇作为非酮类亲水溶剂，其中不会发生羟醛缩合。在JP-B 51-38681中公开了采用甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇和仲丁醇。但是本发明人已经证实，在水/醇混合溶剂中，在酸性条件下，醇容易和长链N-酰基酸性氨基酸以及长链脂肪酰卤形成酯，如JP-A 7-2747中所公开的那样。尽管如此，出人意料地发现，在本发明所限定的条件下，使用水/叔丁醇混合溶剂作为反应溶剂时，没有生成上述酯，也没有观察到其它杂质的生成。

根据上述事实，已经清楚地说明，使用水/叔丁醇混合溶剂作为酰化反应溶剂，既没有象在丙酮中那样，生成即使是微量的也会产生不良气味的羟醛缩合产物；也没有象在伯醇或仲醇中那样，与长链N-酰基酸性氨基酸以及长链脂肪酰卤生成酯。

经过酰化步骤，在酸析出分离步骤所得到的有机层，仍然残留一定量的无机盐，应当去除。例如，JP-A 51-13717在其实施例中公开了，通过蒸馏从有机层去除有机溶剂，得到的长链N-酰基酸性氨基酸含有1-2％之多的无机盐，如果将含有如此之多无机盐的长链N-酰基酸性氨基酸转化为，例如，它的三乙胺盐的30重量％水溶液，在低温下其浑浊度是相当大的，有时发生沉淀。至于本发明的长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，其无机盐的含量不大于1重量％，优选不大于0.5重量％，更优选不大于0.1重量％，以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础。

当使用水/叔丁醇混合溶剂作为反应溶剂时，可以观察到更多的优点。如果使用水/丙酮混合溶剂，并且从反应混合物中回收的丙酮重新使用，例如，如前所述，重新使用从有机层蒸馏出来的丙酮，则需要进行精馏，以使得丙酮与羟醛缩合产物分离。然而，采用叔丁醇时，从有机层蒸馏出来的叔丁醇可以直接使用，因为没有产生上述杂质。从节省加工步骤考虑，这是有利的。

另外，从其操作角度考虑，叔丁醇也是有利的。为了分离羟醛缩合产物，以便回收和重新使用丙酮而进行精馏时，必须回收低水含量的高纯丙酮，这种丙酮具有严重的易燃性和燃烧性，并且易与空气形成燃烧性的气体，因此，重新使用时必须小心储存和操作。相反，叔丁醇与水形成共沸物，因此在回收和重新使用时，不可能将叔丁醇浓缩到高于叔丁醇/水＝85/15的重量比的程度。因而，叔丁醇的操作状态是，水的含量总是大于15重量％，因此与丙酮相比较，更易于储存和操作。

如果使用水/叔丁醇混合溶剂作为反应溶剂，还有一个更大的优点，即，如果使用水/叔丁醇混合溶剂作为反应溶剂，对经过酸析出分离步骤获得的有机层，仅仅需要往其中加入水和/或叔丁醇，以将长链N-酰基酸性氨基酸/叔丁醇/水的组成调节到预先确定的范围内，由此有机层可以分离为水层和有机层，以除去存在于先前有机层中的无机盐。

相反，在使用水/丙酮混合溶剂的情况下，经过酸析出分离步骤获得的有机层，无论其组成或液体温度如何变化，尚未发现有机层和水层的两相分离。虽然如此，在水/丙酮溶剂体系，在酸析出分离过程中，可以看到有机层和水层的两相分离，其原因似乎是由于大量无机盐如NaCl和Na₂SO₄的盐析效应。因此，使用水/丙酮混合溶剂时，实施方法中加入高浓度的硫酸钠以实现有机层的分离洗涤，是不可缺少的，如JP-A 3-279354所公开的那样。在这种情况下，大量无机盐不可避免地残留其中。

经分离为水层和有机层所得到的有机层，从中除去叔丁醇，得到长链N-酰基氨基酸。如果长链N-酰基氨基酸或其盐用于表面活性剂等，要求以常规方法如蒸馏尽可能除去叔丁醇，但是不可避免地有微量的残留。在市场上买得到的长链N-酰基氨基酸或其盐中，可以检测到双丙酮醇和亚异丙基丙酮，它们可能源于丙酮溶剂。未除去的双丙酮醇和亚异丙基丙酮产生不良的气味。相反，业已发现，残留的微量叔丁醇可用来掩蔽长链N-酰基氨基酸或其盐所特有的类似脂肪酸的气味。最近，在化妆品类的领域，有一种无香产品趋势，在这种情况下，要求所混合的物质没有气味。迄今为止，即使尽可能去除了双丙酮醇和亚异丙基丙酮，要使得长链N-酰基氨基酸或其盐没有任何气味是不可能的。因此，如果将其掺入无香化妆品，仍然存在未解决的问题。

叔丁醇本身具有高的气味域值，例如，在N-椰油酰基-L-谷氨酸，一种长链N-酰基酸性氨基酸的单三乙胺盐的30重量％水溶液中，其气味域值是所述水溶液的150重量ppm。换言之，以N-椰油酰基-L-谷氨酸重量为基础，在这种情况下叔丁醇的含量相当于750重量ppm。在本发明中，以N-酰基酸性氨基酸重量为基础，用以掩蔽N-酰基酸性氨基酸的类似脂肪酸气味的叔丁醇含量为0.1-750重量ppm，优选0.1-300重量ppm，更优选0.1-150重量ppm。

对于30重量％的单三乙胺盐水溶液而言，上述数值分别替换为0.02-150重量ppm，0.02-60重量ppm和0.02-30重量ppm。因此，所述水溶液基本上是无气味的，从工业化角度考虑，这是非常有利的。

本发明方法中用作原料的酸性氨基酸是分子中含有两个羧基和一个氨基的单氨基二羧酸，其氨基可以被甲基或乙基所取代，表示为N-甲基和N-乙基。酸性氨基酸包括其光学异构体如D-异构体、L-异构体和外消旋形式，举例包括谷氨酸、天冬氨酸、羊毛硫氨酸、β-甲基羊毛硫氨酸、丙氨酸丁氨酸硫醚、黎豆氨酸、猫尿氨酸、氨基丙二酸、β-氧代天冬氨酸、α-氨基-α-甲基丁二酸、β-氧代谷氨酸、γ-氧代谷氨酸、γ-甲基谷氨酸、γ-亚甲基谷氨酸、γ-甲基-γ-氧代谷氨酸、α-氨基己二酸、α-氨基-γ-氧代己二酸、α-氨基庚二酸、α-氨基-γ-氧代庚二酸、β-氨基己二酸、α-氨基辛二酸、α-氨基癸二酸和泛酸，当其进行酰化反应时，这些酸可以是其碱金属盐和胺盐。

作为本发明方法所使用的原料，长链脂肪酰卤的优选实例为含有8-20个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸的酰氯、酰溴和酰碘，它们可以是直链、支链或环状的。具体的例子是直链脂肪酸的酰卤，如辛酸、壬酸、癸酸、十一烷酸、十二烷酸、十三烷酸、十四烷酸、十五烷酸、十六烷酸、十七烷酸、硬脂酸、十九烷酸和二十烷酸；支链脂肪酸的酰卤，如2-丁基-5-甲基戊酸、2-异丁基-5-甲基戊酸、二甲基辛酸、二甲基壬酸、2-丁基-5-甲基己酸、甲基十一烷酸、二甲基癸酸、2-乙基-3-甲基壬酸、2，2-二甲基-4-乙基辛酸、甲基二十二烷酸、2-丙基-3-甲基壬酸、甲基十三烷酸、二甲基十二烷酸、2-丁基-3-甲基壬酸、甲基十四烷酸、乙基十三烷酸、丙基十二烷酸、丁基十一烷酸、戊基癸酸、己基壬酸、2-(3-甲基丁基)-3-甲基壬酸、2-(2-甲基丁基)-3-甲基壬酸、丁基乙基壬酸、甲基十五烷酸、乙基十四烷酸、丙基十三烷酸、丁基十二烷酸、戊基十一烷酸、己基癸酸、庚基壬酸、二甲基十四烷酸、丁基戊基庚酸、三甲基十三烷酸、甲基十六烷酸、乙基十五烷酸、丙基十四烷酸、丁基十三烷酸、戊基月桂酸、己基十一烷酸、庚基癸酸、甲基庚基壬酸、二戊基庚酸、甲基十七烷酸、乙基十六烷酸、乙基十六烷酸、丙基十五烷酸、丁基十四烷酸、戊基十三酸、己基月桂酸、庚基十一烷酸、辛基癸酸、二甲基十六烷酸、甲基辛基壬酸、甲基十八烷酸、乙基十七烷酸、二甲基十七烷酸、甲基辛基癸酸、甲基十九烷酸、甲基十九烷酸、二甲基十八烷酸和丁基庚基壬酸；直链单烯酸的酰卤，如辛烯酸、壬烯酸、十一碳烯二酸、癸烯酸、十一碳烯酸、5-十二碳烯酸、4-癸烯酸、月桂烯酸、十三碳烯酸、粗杜酸、9-十四碳烯酸、十五碳烯酸、十六碳烯酸、棕榈烯酸、十七碳烯酸、十八碳烯酸、油酸、十九碳烯酸和顺式二十碳-11-烯酸；支链单烯酸的酰卤，如甲基庚烯酸、甲基壬烯酸、甲基十一碳烯酸、二甲基癸烯酸、甲基十二碳烯酸、甲基十三碳烯酸、二甲基十二碳烯酸、二甲基十三碳烯酸、甲基十八碳烯酸、二甲基十七碳烯酸和乙基十八碳烯酸；二烯酸或三烯酸的酰卤，如亚油酸、反亚油酸、桐酸、亚麻酸、反亚油酸、假桐酸、十八碳四烯酸和花生四烯酸；炔酸的酰卤，如辛炔酸、壬炔酸、癸炔酸、十一碳一炔酸、十二碳炔酸、十三碳炔酸、十四碳炔酸、十五碳炔酸、十七碳炔酸、十八碳炔酸、十九碳炔酸和二甲基十八碳炔酸；或者环羧酸的酰卤，如亚甲基十八碳烯酸、亚甲基十八烷酸、环戊烯甲酸、环戊烯戊酸、环戊烯庚酸、环戊烯壬酸、2-环戊烯十一烷酸、2-环戊烯十三烷酸、环戊-2-烯基十三碳-6-烯酸、α-环戊基羧酸、α-环己基羧酸、α-环戊基乙酸。可用于本发明方法的长链脂肪酰卤包括天然脂肪和油衍生的脂肪酸酰卤，只要该酰卤是混合脂肪酸的酰卤，此混合脂肪酸含有至少80％上述具有8-20个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸。例如，列举的是下述酸的酰卤：椰子油脂肪酸、棕榈油脂肪酸、棕榈仁油脂肪酸、玉米油脂肪酸、花生油脂肪酸、棉籽油脂肪酸、亚麻籽油脂肪酸、向日葵油脂肪酸、大豆油脂肪酸、芝麻油脂肪酸、蓖麻油脂肪酸、橄榄油脂肪酸、tsubaki油脂肪酸、牛油脂肪酸、硬化牛油脂肪酸、猪油脂肪酸、奶油脂肪酸和鱼油脂肪酸。长链脂肪酰卤中的游离脂肪酸含量越小越好。

长链脂肪酰卤/酸性氨基酸的摩尔比不超过1.05，优选不超过1.0，更优选不超过0.98。如果比例超过1.0，脂肪酰卤进行水解，会产生游离脂肪酸。

在本发明方法的酰化反应步骤中用作反应溶剂的叔丁醇不必具有高纯度，因此，允许使用含水的叔丁醇或从反应体系回收且未经精馏的叔丁醇。反应时，水/叔丁醇的混合比例优选在85/15-20/80体积比的范围内。

在本发明方法的酰化反应步骤中进料的酸性氨基酸浓度没有具体的限定，但是，反应液的粘度在反应过程中随时间而增加，因此，应当控制进料浓度，以致于在接近反应完成时，体系仍然能够搅拌和混合。

本发明方法的酰化反应步骤所使用的碱物质，例如，有无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、和氢氧化钡。建议在反应过程中保持pH 9-13.5，优选10-13。当pH小于9时，长链脂肪酰卤难以和酸性氨基酸反应，因此而增加了水解产生的游离脂肪酸；当pH超过13.5时，不会带来实质性的缺点；但是，从物质资源的角度考虑，则是不明智的，因为不必要地增加碱的用量，会增加后续的酸析出分离步骤中酸的消耗量。

本发明方法的酰化反应步骤的反应温度没有具体的限定，一般而言，降低反应温度是有利的，可以减少游离脂肪酸的生成比例。但是，反应过程中温度太低，要么会使得反应液粘度太高而不能搅拌，要么会发生生成物的沉淀，这依赖于所生成的长链N-酰基酸性氨基酸的种类或其在反应液中的浓度。因此，应控制温度以避免该不利情况。允许在反应过程中随时间改变反应温度，酰化反应温度通常在-10至70℃的范围内，优选-10至20℃，更优选-5至10℃。

本发明方法的酰化反应步骤可以以半间歇方式实施，其中酸性氨基酸、碱和反应溶剂按各自预先确定的量进料至搅拌容器中，然后将长链脂肪酰卤和使其pH呈碱性的碱一起连续进料；或者按以下方式进行，将反应溶剂进料，然后将酸性氨基酸的碱性水溶液和长链脂肪酰卤同时连续进料。在反应到达预定的进行程度后，搅拌容器中的液体进行后续的酸析出分离步骤。长链脂肪酰卤向搅拌容器进料时，可以以喷雾或进料方式将其引入到液体中。另外，可以以连续方式实施，其中，采用搅拌容器或管式反应器，反应溶剂、酸性氨基酸碱性水溶液和长链脂肪酰卤连续进料，同时连续取出反应液体，然后使之进行后续的酸析出分离步骤。

在本发明的方法中，重要的是在搅拌下，或在充分混合液体的条件下，实施酸性氨基酸和长链脂肪酰卤之间的缩合反应。在不充分搅拌的条件下，酸性氨基酸和长链脂肪酰卤之间缩合反应的选择性降低，由于长链脂肪酰卤的水解而增加了游离脂肪酸的生成。至于其原因，似乎是反应体系形成了两相，反应在长链脂肪酰卤所分散的液体的界面进行，因此界面的更新对保持反应的选择性是至关重要的。

进行搅拌的功率不低于0.2kW/m³是必要的。即使搅拌功率低于此的条件下，也可以得到长链N-酰基酸性氨基酸，但不足以获得游离脂肪酸含量不高于3重量％的长链N-酰基酸性氨基酸——本发明的一个具体实施方案。搅拌功率优选不低于0.3kW/m³，更优选不低于0.5kW/m³。

本发明方法的酸析出分离步骤是用无机酸如盐酸、硫酸，将酰化反应液调节至pH1-6，并由此将其分离为水层和有机层两层，以获取所要的有机层，在酰化反应液中，产生的长链N-酰基酸性氨基酸以其碱盐的形式存在。通过加入无机酸，连接在长链N-酰基酸性氨基酸上的部分或全部羧基转化为游离酸，同时反应液分离为有机层和水层。

在进行酸析出分离的时候，pH会随着羧基离解条件的变化而变化，据此，分离条件即有机层和水层的重量比，和无机盐的取出程度是变化的。因此，建议酸析出分离步骤优选在pH1-3，更优选在pH1-2.5进行。

酸析出分离步骤的温度是35℃至亲水有机溶剂的沸点，例如，当亲水有机溶剂为叔丁醇时沸点为80℃。优选温度是40-70℃。当温度低于35℃时，到达分离平衡的时间会延长，或者即使在平衡阶段，仍然有相当大量的无机盐残留在有机层，或者不发生分离，这依赖于长链N-酰基酸性氨基酸的种类或其在液体中的浓度。在大气压下，水/叔丁醇共沸组合物的的沸点约为80℃。在超过80℃的温度下，发生沸腾，其结果是必须在加压条件下进行分离，这是不利的，因为需要专门的设备。

本发明方法的洗涤步骤是，把酸析出步骤得到的有机层中所存在的水溶性杂质，通过液-液萃取的方法转移到水层，从而减少杂质。更具体地讲，是往酸析出分离得到的有机层中，加入水和/或叔丁醇，以调节长链N-酰基酸性氨基酸/叔丁醇/水的组成，从而通过液-液萃取将有机层中的水溶性杂质，主要是反应过程和酸析出分离步骤中生成的无机盐，转移到水层。

这时候，上述三种组分各自的浓度要进行调节，使得长链N-酰基酸性氨基酸为0.001-55重量％，叔丁醇为5-45重量％，以及水从而产生分离。通过充分利用这种液体分离，可以除去残留在含长链N-酰基酸性氨基酸有机层中的无机盐。

分离过程可以用一个例子说明，所参照的三角坐标对应于N-椰油酰基-L-谷氨酸/叔丁醇/水的组成(％重量)，其中能够产生分离的组成是附图1中的一个线环绕区(分离区)。

如果组成在这个区内，混合液就可以分离为两层，含有N-椰油酰基-L-谷氨酸的有机层和水层，因此，只要各自的组成确定进入这个区域时，有机层的纯化可以进行多次，例如，可以重复进行纯化，直到有机层的无机盐含量到达所要求的程度。参照附图1的实施例，予以更详细的阐明。

各个在坐标轴的标度是重量比，如果经酸析出分离后的有机层组成被指定为A点，则加水以得到指定为B点的组成，从而将上述有机层分离为一个有机层和一个水层，它们的组成分别指定为C点和D点。如果进一步将水加入到组成指定为C点的有机层，获得指定为E点的组成，该有机层分离为分离为一个有机层和一个水层，它们的组成分别指定为F点和G点。如果指定为F点组成的有机层的无机盐含量令人满意地减少到了所要求的程度，则洗涤步骤结束。如果洗涤不彻底，则按照相似的方式，另外进行分离操作。

在本发明中，以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，其无机盐的含量控制在不多于1重量％，优选不多于0.5重量％，更优选不多于0.1％重量。以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，长链N-酰基酸性氨基酸盐中的无机盐含量大于1％的情况下，如果这种长链N-酰基酸性氨基酸盐掺入到液体洗涤剂中，在低温下会导致沉淀或浑浊。

在本发明方法的洗涤步骤中，建议尽可能加浓叔丁醇来实现分离，因为在所述分离区内增加叔丁醇的浓度，可以缩短到达分离平衡的时间。

在本发明方法的洗涤步骤中，洗涤温度是35-80℃，优选40-70℃，如果温度低于35℃，到达分离平衡的时间会延长，或者即使在平衡阶段，仍然有相当大量的无机盐残留在有机层，或者不发生分离，这依赖于长链N-酰基酸性氨基酸的种类或其在液体中的浓度。在大气压下，水/叔丁醇共沸组合物的沸点约为80℃。在超过80℃的温度时，发生沸腾，其结果是必须在加压条件下进行分离，这是不利的，因为需要专门的设备。

由长链N-酰基酸性氨基酸与水和叔丁醇混合溶剂的关系清楚地表明，按照本发明方法的洗涤步骤，对于含有无机盐(这些无机盐是本发明以外的方法所产生的)等杂质的长链N-酰基酸性氨基酸，同样可以将无机盐杂质减少的所要求的程度。

至于本发明方法的蒸馏去除溶剂步骤，从含长链N-酰基酸性氨基酸的有机层去除亲水有机溶剂过程中，长链N-酰基酸性氨基酸的部分羧基在蒸馏去除溶剂之前进行中和(中和蒸馏去除溶剂)或不进行中和(非-中和蒸馏去除溶剂)。

首先，举例说明中和蒸馏去除溶剂步骤。按照本方法，亲水有机溶剂是在长链N-酰基酸性氨基酸盐的存在下蒸馏掉的。

其碱盐没有具体的限定，例子是碱金属盐如钠盐、钾盐和锂盐；碱土金属盐如钙盐和镁盐；铝盐，锌盐，铵盐；有机胺盐如一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺和三异丙醇胺的盐；以及碱性氨基酸如精氨酸和赖氨酸的盐。

要将长链N-酰基酸性氨基酸转化为它的有机胺盐或它的碱金属盐，只需加入碱或其水溶液。在转化为长链N-酰基酸性氨基酸的盐时，建议加入碱，以使得长链N-酰基酸性氨基酸上的不少于羧基含量的1/20转化为碱盐。如果碱盐的比例少于羧基含量的1/20，加入碱的效果是轻微的，结果是混合液的流动性不能得到改善。优选碱盐的生成比例是羧基含量的至少1/10或更多，更优选碱盐的生成比例是羧基含量的至少1/3。

在本发明的中和蒸馏去除溶剂步骤，蒸馏时混合液的温度控制在不超过90℃，如果超过90℃，会加速长链N-酰基酸性氨基酸的热水解反应，得到的产物品质低下。优选温度控制在不超过80℃，更优选温度控制在不超过70℃。在此条件下从控制液体温度考虑，对于蒸馏压力，建议采用减压条件，同时保持它在一个固定的度数。

在这些条件下，可以达到蒸馏去除亲水有机溶剂，同时基本上抑制游离酸的生成。

这里，长链N-酰基酸性氨基酸/亲水有机溶剂体系的压力-沸点曲线与亲水有机溶剂/水体系的压力-沸点曲线相一致，长链N-酰基酸性氨基酸与压力-沸点曲线完全无关。因此，当混合液的温度确定时，可以由亲水有机溶剂/水体系的压力-沸点曲线来确定操作压力。

在本发明方法中，在蒸馏去除过程中，水与亲水有机溶剂同样可以损失。因此，根据具体情况，需要一种手段来防止长链N-酰基酸性氨基酸过分浓缩，例如这种手段可以是，在蒸馏去除过程中间歇地或连续地加入水，其中，水包括冷水、热水和蒸汽。在搅拌容器中实施本发明方法的情况下，从热供给角度考虑，吹入蒸汽的手段是有效的，因为蒸汽能够充分利用相转变热。

本发明方法中，中和蒸馏去除溶剂的重要因素之一是，在蒸馏过程中保持5-50％重量的液体中的固体浓度，例如，按照上述方法。如果该固体浓度高于50重量％，则有可能出现高粘度液体或凝固；如果该固体浓度低于5重量％，亲水有机溶剂浓度下降，降低了蒸馏效率。此外，在最终产物需要固体浓度高于此的情况下，进一步的浓缩要求是不利的。优选保持20-40％重量的固体浓度，更优选保持25-35％重量的固体浓度。

第二，举例说明非-中和蒸馏去除溶剂步骤。按照该方法，在不中和长链N-酰基酸性氨基酸的条件下，将亲水有机溶剂蒸馏去除。

在本发明方法的非-中和蒸馏去除溶剂步骤，重要的是保持长链N-酰基酸性氨基酸和水之间的重量比在35/65-65/35的范围内，其前提条件是亲水有机溶剂在溶液中的组成不大于5重量％，并保持溶液温度为75-100℃。

蒸馏时混合液的温度控制在不超过90℃，如果超过90℃，会加速长链N-酰基酸性氨基酸或其盐的热水解反应，得到的产物品质低下。优选温度控制在不超过80℃，更优选温度控制在不超过70℃。从控制液体的温度角度，对于蒸馏压力，建议采用减压到固定程度下进行蒸馏。

如果在蒸馏过程中，水减少到小于长链N-酰基酸性氨基酸和水之间重量比为65/35的量，其前提条件是亲水有机溶剂在溶液中的组成不大于5重量％，则溶液易变为糊状物。但是，如果水增加到大于长链N-酰基酸性氨基酸和水之间重量比为35/65的量，则溶液易变为琼脂状。在任一情况下，失去液体的流动性。尽管其原因还不清楚，但是，如果长链N-酰基酸性氨基酸具有的酰基是从上述混合脂肪酸衍生的，即酰基具有它的碳原子分布，则这种趋势是显著的。

在本发明的非-中和蒸馏去除溶剂步骤，水与亲水有机溶剂在蒸馏去除过程中同样损失。因此，根据具体情况，需要一种手段来保持长链N-酰基酸性氨基酸和水之间的重量比在35/65-65/35的范围内。作为保持上述重量比范围的手段，例如，允许在蒸馏去除过程中往溶液中间歇地或连续地加入水。在搅拌容器中实施本发明方法的情况下，从热供给角度考虑，吹入蒸汽的手段是有效的，因为蒸汽能够充分利用相转变热。

通过实施上述溶剂去除步骤，可以达到蒸馏去除亲水有机溶剂，同时基本上抑制游离酸的生成。

考虑到溶剂去除时所处的液态状态，优选采用中和蒸馏去除溶剂步骤，因为由中和后的液体蒸馏去除溶剂，将加热过程减到最少。

从工业化角度考虑，为了更有效地上实施本发明的中和及非-中和蒸馏去除溶剂步骤，以下方法是有效的。

在实施本发明，从含有长链N-酰基酸性氨基酸的、水和亲水有机溶剂混合溶剂的混合液中蒸馏去除亲水有机溶剂时，采用下述蒸发技术是有效的，即应用喷雾蒸发器，其中将混合液喷雾到蒸发容器中，形成汽-液混合相流，从而蒸发亲水有机溶剂，例如，如JP-A 5-49801中所公开。

按照这一技术，取自蒸发容器下部的液体，借助泵将其循环到热交换器，然后将液体预热到预定的温度，并经过通向蒸发容器上部的管线喷雾到蒸发容器中，从而蒸发溶剂。该方法的特征如下：

1)在蒸发容器的气相部分，具有一个或几个朝向液面的接近圆柱形的管线终端，该管线终端连接在通向蒸发容器上部的管线上；

2)通过控制热交换器中的液体流速，和热交换器出口的过热程度，从热交换器送出的过热液体在达到管线终端之前被蒸发，形成汽-液混合相流；

3)在达到蒸发容器内的液相之前，从管线终端喷雾的小滴的过剩热量释放出来。

这种汽-液混合相流的流动形式，其分类可参见竖式汽-液二相流体的流动状态图所示，例如，第5次修订版，Kagaku Kogaku Binran(《化工手册》Chemical Engineering Handbook)272和273页。

当可发泡液体按照上述方式进行蒸馏，管线终端的汽-液混合相流形成间断流体或循环流体。事实上，可以通过控制管线终端液体的线流速，以及过热器出口液体温度与蒸发罐操作压力下的液体沸点之间的温差(过热程度)来调节流动形式。

此外，按照这种方法，使用喷雾蒸发器可以将高沸点的羟醛缩合产物去除至没有影响的程度，该缩合产物是酰化反应步骤在丙酮/水混合溶剂中进行时产生的，并且残留在产品中的这种缩合产物迄今为止是很难去除的。

在实施本发明蒸馏去除溶剂时，从含有长链N-酰基酸性氨基酸的、水和亲水有机溶剂的混合液中蒸馏去除亲水有机溶剂，也可以采用薄膜型蒸发器。

薄膜型蒸发器可举例的有：降膜式蒸发器，其中使液体以液膜形式流下并加热，从而蒸发溶剂，蒸汽和冷凝液在蒸发容器中彼此分离；离心式薄膜蒸发器，其中借助于离心力将液体散布到加热表面，从而形成薄膜；以及搅拌式薄膜蒸发器，其中，通过将加热表面与搅拌叶片接触，在加热表面上形成液体薄膜。

在本发明的长链N-酰基酸性氨基酸或其盐中，允许将亲水有机溶剂去除到不影响产物气味的程度。在蒸馏去除溶剂步骤，以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，使得叔丁醇的含量为0.1-750重量ppm，优选0.1-300重量ppm，更优选0.1-150重量ppm。

本发明涉及长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，举例说明如下。

通过实施本发明的方法，在本发明的长链N-酰基酸性氨基酸的生产步骤，基本上没有游离脂肪酸生成；或者，即使有，它的量可以被抑制到很小。此外，所得到的长链N-酰基酸性氨基酸基本上没有气味，且仅仅含有极少量的无机盐，因此，具有高纯度，在工业上非常有用。

在本发明的长链N-酰基酸性氨基酸或其盐中，以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，无机盐的含量不大于1重量％，而叔丁醇基于长链N-酰基酸性氨基酸的含量是0.1-750重量ppm。

以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，当无机盐含量大于1重量％时，如果将这种长链N-酰基酸性氨基酸盐掺入到液体洗涤剂，所制备的长链N-酰基酸性氨基酸盐水溶液或化妆品组合物在低温下会发生沉淀或浑浊。无机盐含量优选不大于0.5重量％，更优选不大于0.1％重量。

以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，当叔丁醇小于0.1重量ppm时，其掩蔽效应不足，然而，当大于该含量时，可以观察到掩蔽效应，但是也会因叔丁醇的气味而产生问题。

这种长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，至少经过上述生产步骤中的洗涤步骤可以获得。

作为本发明的另一个具体实施方案，在长链N-酰基酸性氨基酸或其盐中，以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，无机盐的含量不大于1重量％，而游离脂肪酸基于长链N-酰基酸性氨基酸的含量不大于3.0重量％。就本发明人所知而言，以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，游离脂肪酸含量不大于3.0重量％的长链N-酰基酸性氨基酸或其盐是未知的。基于长链N-酰基酸性氨基酸的重量，如果游离脂肪酸超过3.0重量％时，将这种长链N-酰基酸性氨基酸盐掺入到液体洗涤剂，所制备的长链N-酰基酸性氨基酸盐水溶液或化妆品组合物在低温下会发生沉淀或浑浊。游离脂肪酸含量优选不大于2.5重量％，更优选不大于2.0％重量。这种长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，至少经过上述生产步骤中的酰化步骤、洗涤步骤和蒸馏去除溶剂步骤可以获得。

作为本发明的另一个具体实施方案，在长链N-酰基酸性氨基酸或其盐中，以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，无机盐的含量不大于1重量％，叔丁醇基于长链N-酰基酸性氨基酸的含量是0.1-750重量ppm，以长链N-酰基酸性氨基酸的重量为基础，游离脂肪酸的含量不大于3重量％。这种长链N-酰基酸性氨基酸或其盐，至少经过上述生产步骤中的酰化步骤、洗涤步骤和蒸馏去除溶剂步骤可以获得。

上述本发明的长链N-酰基酸性氨基酸，其杂质的含量，如源于亲水有机溶剂的臭味物质无机盐和游离脂肪酸的含量被限定在固定的范围和更小，与一般产品相比，能够显示出特别优越的性能。

至于长链N-酰基酸性氨基酸的一般用途，例举的有：工业洗涤剂和处理剂原料，家庭用(衣物、厨房和房屋)洗涤剂原料和化妆品原料。可以说，用作化妆品原料是特别有效的，因为这种用途是其低刺激性能的最佳应用，低刺激性能是长链N-酰基酸性氨基酸或其盐的特征。

本发明的化妆品在属类上是药品管理法(Pharmaceutical AffairsLaw)上所述的准药品和化妆品。准药品的具体例子为清凉剂片剂、腋下除臭剂、婴儿粉剂、头发强壮剂、脱毛剂、毛发染料、持久性波发产品、沐浴产品、含药化妆品和含药牙膏或牙粉。化妆品的具体例子为洗剂如浴皂，洗面剂(面霜、泥膏剂、液体、凝胶、颗粒剂、粉剂、气雾剂)，洗发香波和头发漂染剂，头发化妆品，如头发染剂、头发处理剂(乳霜、雾剂、油、凝胶和其它形式，以及头发分叉涂复剂)、头发定型剂(发油、定型洗液、卷发洗液、发蜡、棒状发膏、bintuke(sidelocks)油、头发喷雾剂、头发烟雾剂、发露、头发泡沫剂、发胶、头发润滑膏)，基础化妆品如常用面霜、乳液(洗面霜、防冻霜、雪花膏、护手霜)、剃须霜(剃须后用霜、剃须霜)、卫生间洗液(洗手液、一般洗液)、科隆香水、剃须洗液(剃须后洗液、剃须洗液)、化妆油和整容填充物，化装品如爽身粉(乳油粉、固体粉、搽面粉、滑石粉、糊状粉、婴儿粉、爽身粉和液体涂面剂)、粉剂、基底(乳膏、液体和固体)、唇膏、眉笔、眼霜和眼影染油，香料类如一般香水、糊剂香料和粉剂香料，防晒伤或防晒化妆品如防晒伤或防晒乳膏、防晒伤或防晒洗液和防晒伤或防晒油，指甲化妆品如指甲霜、彩饰和彩饰去除剂，眼线化妆品，唇化妆品如口红和唇霜，口部化妆品如牙膏或牙粉，浴室化妆品如浴盐和浴油。本发明的产物尤其被广泛用于上述的洗涤化妆品、头发化妆品和基础化妆品，并且特别适用于洗涤化妆品。

此外，本发明的产品可以和化妆品常用的各种原料联合使用，其具体例子是阴离子表面活性剂如脂肪酸盐(皂)、烷基硫酸盐(AS)、聚氧化乙烯烷基醚硫酸盐(AES)、α-烯烃磺酸盐(AOS)、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、烷基磺酸盐(SAS)、二烷基磺基琥珀酸盐、α-磺化脂肪酸盐、N-酰基胺化产物、N-酰基-N-甲基牛磺酸盐、硫酸化脂肪酸、聚氧化乙烯苯乙烯改性的苯基醚硫酸盐、烷基磷酸盐、聚氧化乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧化乙烯烷基苯基醚磷酸盐和萘磺酸盐的福尔马林缩合物；两性表面活性剂如烷基内铵盐、烷基酰胺基内铵盐、烷基磺基内铵盐和咪唑内铵盐；非离子表面活性剂如脂肪酸链烷醇胺酰胺、烷基胺氧化物、聚氧化乙烯烷基醚(AE)、聚氧化乙烯烷基苯基醚、聚氧化乙烯聚苯乙烯苯基醚、聚氧化乙烯聚氧化丙烯二醇、聚氧化乙烯聚氧化丙烯烷基醚、多羟基醇脂肪酸不完全酯、聚氧化乙烯多羟基醇脂肪酸不完全酯、聚氧化乙烯脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯、聚氧化乙烯氢化蓖麻油、聚氧化乙烯烷基胺和三乙醇胺脂肪酸不完全酯；阳离子表面活性剂如伯至叔脂族胺盐、烷基氯化铵盐、四烷基铵盐、三烷基苄基铵盐，烷基吡啶盐、烷基羟乙基咪唑盐、二烷基吗啉盐；高分子量表面活性剂如藻酸钠、淀粉衍生物和黄芪胶；天然表面活性剂如卵磷脂、羊毛脂、胆固醇和皂角甙；脂肪和油类如鳄梨树油、杏仁油、橄榄油、椰子油、芝麻油、红花油、大豆油、tsubaki油、山桃油、蓖麻油、貂油、棉籽油、日本牛油、椰子油、蛋黄油、棕榈油、棕榈仁油和合成的甘油三酯，碳氢化合物如液体石蜡、凡士林、纯地蜡、微晶蜡和异链烷烃，蜡质如蜂蜡、鲸蜡、含水羊毛脂、巴西棕榈蜡、小烛树蜡和它的衍生物，高级脂肪酸如月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、异硬脂酸、油酸、二十二烷酸、十一碳烯酸、羊毛脂脂肪酸、硬羊毛脂脂肪酸和软羊毛脂脂肪酸，高级醇如十二烷醇、鲸蜡醇、十六烷醇十八烷醇混合物、十八烷醇、油醇、二十二烷醇、羊毛脂醇、氢化羊毛脂醇、己基癸醇和辛基癸醇，酯油如豆蔻酸异丙基酯和硬脂酸丁基酯，挥发性和非挥发性的油如金属皂和硅油包括直链硅油和改性硅油，湿润剂如多元醇包括甘油、1，3-丁二醇、丙二醇和聚乙二醇、三甲基甘氨酸、山梨醇、吡咯烷酮碳酸盐、乳酸盐和透明质酸盐，水溶性和油溶性聚合物如羟乙基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素-氯化羟丙基三甲基铵醚、甲基纤维素、乙基纤维素、羟丙基纤维素、甲基羟丙基纤维素、可溶性淀粉、羧甲基淀粉、甲基淀粉、丙二醇藻酸酯、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯基甲基醚、羧乙烯基聚合物、聚丙烯酸酯、瓜尔胶、槐树豆胶、冥栌籽、角叉菜胶、半乳聚糖、阿拉伯胶、果胶、甘露聚糖、淀粉、黄原胶、葡聚糖、琥珀酰葡聚糖、凝胶多糖、透明质酸、明胶、酪蛋白、白蛋白、骨胶原、甲氧基乙烯马来酸酐共聚物、两性甲基丙烯酸酯共聚物、聚二甲基氯化亚甲基哌啶鎓、聚丙烯酸酯共聚物、聚乙酸乙烯酯、硝化纤维素和硅树脂，增稠剂和起沫剂如聚乙二醇脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪酸酯甲基糖苷和十四碳烯磺酸盐，螯合剂如乙二胺四乙酸和其盐、羟基乙二胺三乙酸和其盐、磷酸、抗坏血酸、琥珀酸、葡糖酸、缩聚磷酸盐和偏磷酸盐，防腐剂如对氧苯甲酸盐(paraoxybenzoate)、苯甲酸和它的盐和苯氧基乙醇，缓冲剂如柠檬酸、苹果酸、己二酸、谷氨酸和天冬氨酸，去头皮屑和止痒剂如二氯二苯脲(trichlorocarbanide)、水杨酸、锌吡硫鎓和异丙基甲基苯酚，紫外线吸收剂如二苯酮衍生物、对氨基苯甲酸衍生物、对氨基肉桂酸衍生物和水杨酸衍生物，增白剂如熊果苷、曲酸、抗坏血酸和它们的衍生物，血液循环促进剂如日本当药提取物、千金藤碱、维生素E和它的衍生物、以及γ-硫胺醇，局部刺激剂如日本红辣椒酊、姜酊、斑蝥酊和烟酸苄基酯，富营养剂如各种维生素和氨基酸，雌激素药物，毛球激活剂，抗炎剂如甘草次酸、甘草次酸衍生物、尿囊素、甘菊蓝、氨基己酸和氢化可的松，收敛剂如氧化锌、硫酸锌、尿囊素氢氧化铝、氯化铝、磺基苯酚锌和丹宁酸，冷却剂如薄荷醇和樟脑，抗组胺药，硅树脂如高分子硅树脂和环状硅树脂，生育酚，抗氧化剂如BHA、BHT、没食子酸和NDGA，以及纯水。

具体而言，从增加粘度和发泡强度考虑，与二乙醇胺脂肪酰胺、聚氧化乙烯二油酸甲基葡糖苷、二硬脂酸聚乙二醇、十四碳烯磺酸盐、豆蔻酸盐和十四烷基二甲基胺联合使用是有效的；从进一步减少刺激性的角度出发，与各种两性表面活性剂联合使用是非常有效的。

本发明参照实施例和其它例子予以更详细的阐明，但是本发明决不限于此。

用于本发明实施例和其它例子的分析方法如下。

(a)无机盐的测定

测定各离子，采用感应偶合(inductively coupled)等离子体发射分析仪器，IRIS/AP(Thermo Jarrell Ash制造)；只有氯离子是离子色谱测定，其测条件是：一个DIONEX AS4SC柱、一个AG4ASC保护柱、一个AMMS消除器，洗脱剂是3mmol/L Na₂CO₃和1mmol/L NaHCO₃的混合溶液，再生剂是0.05N H₂SO₄。

在实施例中，无机盐的含量以相对于长链N-酰基酸性氨基酸重量的数值来表示。

(b)长链N-酰基酸性氨基酸和游离脂肪酸的测定

采用快速液相色谱方法(HPLC)进行测定，使用ODS柱、甲醇/水/磷酸洗脱剂、紫外线检验器和差示折光检测器。

在实施例中，游离脂肪酸的总含量以基于长链N-酰基酸性氨基酸重量的重量％来表示。

(c)固体含量的测定

固体含量根据105℃下干燥3小时的失重来测定，固体含量定义如下。

固体含量(％重量)＝干燥后的重量/干燥前的重量×100

(d)叔丁醇的测定

测定叔丁醇采用气相色谱仪(GC-14A，由Shimadzu Corporation制造)、氢火焰电离检验器和内径3mm的玻璃柱，该柱中充满PEG2OM20％液相和60-80目的Chromosorbw AW-DMCS载体，其方法是在200℃的注射温度下，将柱温在120℃保持0-10分钟，然后以30℃/min的速率升至200℃，并在200℃保持15分钟。

实施例中的叔丁醇含量是基于长链N-酰基酸性氨基酸的重量而言的。

(e)感官气味分析

气味的评价是由健康的4个男性和1个女性，对长链N-酰基酸性氨基酸盐的水溶液或用所述长链N-酰基酸性氨基酸盐的水溶液所制备的香波组合物来进行的。进行评价时，测试液体被放置在玻璃螺旋管中(35mm直经×78mm高)，其温度分别保持在室温下和80℃。在实施例的评价结果中，没有人感觉到任何气味如脂肪酸气味或叔丁醇气味，这种情况标记为○；五个人中只要任何一人感觉到这样一种气味的情况下，标记为×。

(f)低温稳定性的评价

将10ml固体含量为30重量％的三乙醇胺盐水溶液冷却至不高于-18℃的温度，并观察浑浊或白色沉淀(凝固点)的温度。

即使液体温度到达-10℃时，既没有观察到浑浊也没有观察到沉淀的情况标记为○，当液体温度到达-10℃或较高时，观察到浑浊或沉淀的情况标记为×。

原料掺入到液体洗涤剂等所制备的化妆品组合物的低温稳定性，与这一测试结果非常相关。

(g)香波组合物的低温稳定性评价

按照表2所示混合组成制备香波组合物，并保持在5℃，分别在1天、1周、1个月、3个月和6个月观察浑浊的发生情况。

本发明在实施例中得到了详细的阐明，但是不限实施例。

(h)羧基含量的测定

将约0.3g的样品精确称量，并溶解于乙醇/水，加入酚酞指示剂，然后用氢氧化钾乙醇溶液滴定。

参考实施例1-7

长链N-酰基酸性氨基酸/叔丁醇/水混合体系的分离区，是本发明在洗涤步骤纯化长链N-酰基酸性氨基酸的原理，它是通过改变如表1所示的上述组分的混合比例而测得的，给出的是N-椰油酰基-L-谷氨酸/叔丁醇/水体系分离的有机层和水层所对应的各组成数据，温度为40℃。

参考实施例8和9

按照与参考实施例1-7类似的方法，取得表1中的数据，作为实施例来表明洗涤步骤中长链N-酰基酸性氨基酸/叔丁醇/水混合体系的分离区。给出的是N-椰油酰基-L-谷氨酸/叔丁醇/水体系分离的有机层和水层所对应的各组成数据，温度为65℃。

实施例1

酰化步骤

向1444g(7.72mol)L-谷氨酸一钠盐一水合物、3070g纯水和1235g 25％重量的氢氧化钠水溶液(氢氧化钠7.72mol)的混合液中，加入1647ml 88％体积的叔丁醇水溶液，并在0.5kW/m³的搅拌功率下于2.5小时滴加入1760g(7.56mol，游离脂肪酸含量2重量％)的椰油酰氯，同时冷却所得溶液并用25重量％的氢氧化钠调节至pH 12。

酸析出步骤

继续搅拌30分钟，然后，滴加75％的硫酸调节液体的pH至2，并保持温度在65℃。滴加完毕后，使液体在65℃放置20分钟，从而分离为有机层和水层，取出有机层，所得有机层的组成如表2所示。

洗涤步骤

洗涤一次

向分出的有机层加入叔丁醇和水，得到比例为33/25/42(各自的重量％)N-椰油酰基-L-谷氨酸/叔丁醇/水混合液，将混合液在65℃搅拌20分钟，结束搅拌后，使混合液在65℃放置20分钟，从而分离为有机层和水层，由此分出的有机层的组成和无机盐残留量如表2所示。

蒸馏去除溶剂步骤

将三乙胺加入到分离得到的有机层，从而将有机层中N-椰油酰基-L-谷氨酸的50％羧基转化为它的盐，并加入纯水，以达到30重量％的固体含量，所得液体在搅拌下进行混合。

然后，用10L的玻璃容器，在327mmHg的压力下进行真空蒸馏，同时加入纯水保持30重量％的固体含量。开始蒸馏12小时后，液体温度达到78℃，结束蒸馏，从而获得三乙胺N-椰油酰基-L-谷氨酸盐水溶液。得到的水溶液具有30重量％的固体含量，96.5％(以酸计)的N-椰油酰基-L-谷氨酸产率，60重量ppm的叔丁醇浓度和2.3重量％的游离脂肪酸。

结果列于表2和表3。

实施例2

重复实施例1，只是酸析出步骤的温度和放置时间分别改变为50℃和25分钟，洗涤步骤的温度和放置时间分别改变为50℃和30分钟，分离后，经过进一步分离得到有机层。

此外，经过进一步分离得到的有机层中加入氢氧化钾，将该有机层中N-椰油酰基-L-谷氨酸的75％羧基转化为盐，并另外加入纯水，以达到30重量％的固体含量，所得液体在搅拌下进行混合。然后在表2所示的条件下，进行蒸馏去除溶剂步骤。

开始蒸馏12小时后，液体温度达到52℃，结束蒸馏，获得N-椰油酰基-L-谷氨酸钾水溶液。

结果列于表2和表3。

实施例3

重复实施例1至洗涤步骤，获得有机层。向所得的有机层中加入叔丁醇和水，得到比例为29/18/53(各自的重量％)N-椰油酰基-L-谷氨酸/叔丁醇/水混合液，将混合液在65℃搅拌20分钟，结束搅拌后，使混合液在65℃放置20分钟，从而分离为有机层和水层。分离后，经过进一步分离得到有机层。

经过进一步分离得到的有机层中加入25％氢氧化钠水溶液后，将该有机层中N-椰油酰基-L-谷氨酸的75％羧基转化为盐，并另外加入纯水，以达到25重量％的固体含量，所得液体在搅拌下进行混合。然后在表2所示的条件下，进行蒸馏去除溶剂步骤。

开始蒸馏12小时后，液体温度达到68℃，结束蒸馏，获得N-椰油酰基-L-谷氨酸钠水溶液。

结果列于表2和表3。

实施例4

重复实施例3至洗涤，只是洗涤步骤进行两次，从而得到有机层。向分出的有机层中加入叔丁醇和水，得到比例为19/27/54(各自的重量％)N-椰油酰基-L-谷氨酸/叔丁醇/水混合液，将混合液在65℃搅拌20分钟，结束搅拌后，使混合液在65℃放置20分钟，从而分离为有机层和水层。分离后，经过进一步分离得到有机层。

经过进一步分离得到的有机层中加入三乙醇胺，将该有机层中N-椰油酰基-L-谷氨酸的50％羧基转化为盐，并另外加入纯水，以达到30重量％的固体含量，所得液体在搅拌下进行混合。

然后采用喷雾蒸发器，进行中和蒸馏去除溶剂步骤。

喷雾蒸发装置如附图2所示，该装置有以下组成：(1)蒸发罐(内径300mm，高700mm)，(2)液体循环泵，(3)热交换器，(4)喷嘴(管线终端内径4mm)，将热的汽-液混合相流喷洒到蒸发罐中，(5)用于凝结蒸汽的冷凝器，和(6)蒸馏液槽。在附图2中，TI和F1分别表示温度指示器和流量指示器。

对该装置的操作予以一般性的说明，用泵将液体从蒸发器的下部进行循环，送至热交换器，从热交换器流出的液体是过热的，流至接近喷嘴，逐渐蒸发为汽-液混合相。应当注意到，如果此时对循环液体的流速(在喷嘴终端的线速度)和过热程度(进入热交换器的液体温度和流出热交换器的液体温度之差)加以控制，形成断断续续的流体形式，那么，即使使用可冒泡液体，也可以在非-冒泡条件下进行蒸馏。

在本实施例中，进行真空蒸馏的条件是163mmHg的压力、液体在喷嘴终端的线速度约1.5m/sec，液体过热大约20℃，同时加入纯水以保持蒸馏时30％的固体含量。开始蒸馏3.5小时后，液体温度达到62℃，结束蒸馏，获得三乙醇胺N-椰油酰基-L-谷氨酸盐水溶液。

结果列于表2和表3。

实施例5

重复实施例3至洗涤步骤，只是洗涤步骤进行两次。向经过进一步分离得到的有机层中加入氢氧化钾，将该有机层中N-椰油酰基-L-谷氨酸的75％羧基转化为盐，并加入纯水，以达到28重量％的固体含量，所得液体在搅拌下进行混合。然后，按照如下进行中和蒸馏去除溶剂步骤。采用实施例4的相同装置，重复实施例4的操作，只是压力改变为83mmHg。开始蒸馏3.5小时后，液体温度达到46℃，结束蒸馏，获得N-椰油酰基-L-谷氨酸钾水溶液。

结果列于表2和表3。

实施例6

重复实施例3至洗涤步骤，只是洗涤步骤进行两次。向经过进一步分离得到的有机层中加入25％氢氧化钠水溶液，将该有机层中N-椰油酰基-L-谷氨酸的75％羧基转化为盐，并另外加入纯水，以达到25重量％的固体含量，所得液体在搅拌下进行混合。然后，按照如下进行中和蒸馏去除溶剂步骤。

采用实施例4的相同装置，重复实施例4的操作，只是压力改变为254mmHg。开始蒸馏3.5小时后，液体温度达到72℃，结束蒸馏，获得N-椰油酰基-L-谷氨酸钠水溶液。

结果列于表2和表3。

实施例7

重复实施例1至洗涤步骤，只是用月桂酰氯代替椰油酰氯。向经过进一步分离得到的有机层中加入三乙醇胺，将该有机层中N-月桂酰基-L-谷氨酸的50％羧基转化为盐，并加入纯水，以达到30重量％的固体含量，所得液体在搅拌下进行混合。然后，按照如下进行中和蒸馏去除溶剂步骤。

采用实施例4的相同装置，重复实施例4的操作，只是压力改变为149mmHg。开始蒸馏四小时后，液体温度达到60℃，结束蒸馏，获得三乙醇胺N-月桂酰基-L-谷氨酸盐水溶液。

结果列于表2和表3。

实施例8

重复实施例3至洗涤步骤，只是洗涤步骤进行两次。然后，按照如下进行蒸馏去除溶剂步骤。

采用实施例4的相同装置，重复实施例4的操作，只是喷雾蒸发器的喷嘴的管线终端的内径改变为10mm，压力条件改变为265mmHg。

开始蒸馏两小时后，对液体抽样，N-椰油酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为55/45和4.2重量％(在液体中的浓度)，此时液体温度是68℃；进一步，开始蒸馏4小时后，N-椰油酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为53/47和5重量ppm(在液体中的浓度)，此时液体温度达到73℃。然后结束蒸馏，获得含有53重量％N-椰油酰基-L-谷氨酸的混合液，混合液干燥后，获得N-椰油酰基-L-谷氨酸白色固体。

结果列于表2和表3。

实施例9

重复实施例3至洗涤步骤。然后，按照如下进行蒸馏去除溶剂步骤。

采用实施例4的相同装置，重复实施例4的操作，只是喷雾蒸发器的喷嘴的管线终端的内径改变为10mm，压力条件改变为356mmHg。开始蒸馏两小时后，对液体抽样，N-椰油酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为40/60和2.0重量％(在液体中的浓度)，此时液体温度是75℃；开始蒸馏4小时后，N-椰油酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为41/59和6重量ppm(在液体中的浓度)，此时液体温度达到80℃。然后，结束蒸馏，获得含有41重量％N-椰油酰基-L-谷氨酸的混合液，混合液干燥后，获得N-椰油酰基-L-谷氨酸白色固体。

结果列于表2和表3。

实施例10

重复实施例3至洗涤步骤。然后，按照如下进行蒸馏去除溶剂步骤。

采用实施例4的相同装置，重复实施例4的操作，只是喷雾蒸发器的喷嘴的管线终端内径改变为10mm，压力条件改变为468mmHg。开始蒸馏两小时后，对液体抽样，N-椰油酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为60/40和2.5重量％(在液体中的浓度)，此时液体温度是81℃；开始蒸馏4小时后，N-椰油酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为62/38和6重量ppm(在液体中的浓度)，此时液体温度达到87℃。然后，结束蒸馏，获得含有62重量％N-椰油酰基-L-谷氨酸的混合液，混合液干燥后，获得N-椰油酰基-L-谷氨酸白色固体。

结果列于表2和表3。

实施例11

重复实施例1至洗涤步骤，只是在酰化步骤中用月桂酰氯代替椰油酰氯，洗涤步骤的温度改变为50℃。然后，按照如下进行蒸馏去除溶剂步骤。

采用实施例4的相同装置，重复实施例4的操作，只是喷雾蒸发器的喷嘴的管线终端内径改变为10mm，压力条件改变为234mmHg。开始蒸馏两小时后，对液体抽样，N-月桂酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为51/49和3.5重量％(在液体中的浓度)，此时液体温度是64℃；开始蒸馏4小时后，N-月桂酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为50/50和5重量ppm(在液体中的浓度)，此时液体温度达到70℃。然后，结束蒸馏，获得含有50重量％N-月桂酰基-L-谷氨酸的混合液，混合液干燥后，获得N-月桂酰基-L-谷氨酸白色固体。

结果列于表2和表3。

实施例12

重复实施例1至洗涤步骤，只是在酰化步骤中L-谷氨酸钠一水合物及其用量改变为L-天冬氨酸和1028g(7.72mol)，酸析出步骤和洗涤步骤的温度分别改变为50℃。然后，按照如下进行蒸馏去除溶剂步骤。

采用实施例4的相同装置，重复实施例4的操作，只是喷雾蒸发器的喷嘴的管线终端内径改变为10mm，压力条件改变为265mmHg。

按照如下进行蒸馏去除溶剂步骤。

开始蒸馏两小时后，对液体抽样，N-椰油酰基-L-天冬氨酸/水之间的重量比和液体中叔丁醇的浓度分别为54/46和3.6重量％(在液体中的浓度)，此时液体温度是69℃；开始蒸馏4小时后，N-椰油酰基-L-天冬氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为54/46和10重量ppm(在液体中的浓度)，此时液体温度达到73℃。然后，结束蒸馏，获得含有54重量％N-椰油酰基-L-天冬氨酸的混合液，混合液干燥后，获得N-椰油酰基-L-天冬氨酸白色固体。

结果列于表2和表3。

实施例13

按照实施例1相同的方法实施酰化步骤，只是实施例1的酰化步骤中，叔丁醇、和纯水用量分别改变为丙酮、和2405g，丙酮用量是2312ml。向所得反应混合物中加入20L水，并加入75％的硫酸以调节液体至pH 1，将沉淀的N-椰油酰基-L-谷氨酸粗晶体过滤分离并干燥。测得所得的N-椰油酰基-L-谷氨酸，含有无机盐氯化钠和硫酸钠，相对于N-椰油酰基-L-谷氨酸的重量，含量分别为1.7重量％和1.2重量％，此外，源于丙酮缩合产物的气味很重。进一步将N-椰油酰基-L-谷氨酸调节至与实施例1洗涤步骤相同的混合液组成，即N-椰油酰基-L-谷氨酸/叔丁醇/水＝33/25/42(各自的重量％)，所得液体在65℃搅拌20分钟，然后在65℃放置20分钟，从而分离为有机层和水层。

然后，用所得的混合液，按照如下进行蒸馏去除溶剂步骤。

采用实施例4的相同装置，重复实施例4的操作，只是喷雾蒸发器的喷嘴的管线终端内径改变为10mm，压力条件改变为265mmHg。开始蒸馏两小时后，对液体抽样，N-椰油酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为53/47和4.1重量％(在液体中的浓度)，此时液体温度是68℃；开始蒸馏4小时后，N-椰油酰基-L-谷氨酸/水之间的重量比和叔丁醇的浓度分别为53/47和5重量ppm(在液体中的浓度)，此时液体温度达到73℃。然后，结束蒸馏，获得含有53重量％N-椰油酰基-L-谷氨酸的混合液，混合液干燥后，获得N-椰油酰基-L-谷氨酸白色固体。所得晶体几乎没有源于丙酮缩合产物的气味。

结果列于表2和表3。

比较实施例1

重复实施例1至酸析出步骤，只是椰油酰氯的用量改变为1976g(8.49mol)。向所得的有机层中加入叔丁醇和水，得到组成为N-椰油酰基-L-谷氨酸/叔丁醇/水＝28/58/14(各自的重量％)的混合液，所得液体在65℃搅拌20分钟。结束搅拌后在，65℃放置60分钟，但液体没有分离。

按照实施例1蒸馏去除溶剂步骤的相同条件，将该混合液进行溶剂的蒸馏去除。开始蒸馏后12小时，液体的温度达到78℃，然后结束蒸馏，从而得到三乙醇胺N-椰油酰基-L-谷氨酸盐水溶液。测得该产物含有大量的游离脂肪酸和无机盐。

结果列于表2和表3。

比较实施例2

重复实施例1至酸析出步骤，只是在酰化步骤中，叔丁醇、和纯水用量分别改变为丙酮、和2405g，丙酮用量是2312ml。酸析出分离步骤的温度改变为50℃。向所得的有机层中加入丙酮和水，以得到组成为N-椰油酰基-L-谷氨酸/丙酮/水＝33/25/42(各自的重量％)的混合液，所得液体在50℃搅拌20分钟，然后在放置60分钟，但液体没有分离。

按照实施例1蒸馏去除溶剂步骤的相同条件，将该混合液进行溶剂的蒸馏去除，所不同的是压力改为大气压。开始蒸馏后15小时后，液体的温度达到100℃，然后结束蒸馏，从而得到固体含量为30重量％的三乙醇胺N-椰油酰基-L-谷氨酸盐水溶液。测得该产物含有大量的游离脂肪酸和无机盐，而且感觉到源于丙酮缩合产物的气味。

结果列于表2和表3。

比较实施例3

重复实施例1至酸析出步骤。向所得的有机层中加入25％氢氧化钠水溶液后，将该有机层中N-椰油酰基-L-谷氨酸的75％羧基转化为盐，并加入纯水，以形成25重量％的固体含量，所得混合液体按照实施例1相同的方法处理，只是蒸馏去除溶剂步骤如下进行。

真空蒸馏在187mmHg的压力下进行，且不加入纯水。

随着浓缩的进行，液体的粘度增加，致使凝固为凝胶形式。因此中断蒸馏。此时，固体浓度为55重量％。相对于N-椰油酰基-L-谷氨酸的重量，叔丁醇的残留量为5重量％。

结果列于表2和表3。

比较实施例4

重复实施例1至酸析出分离步骤。使用10L的玻璃容器，在真空条件下，将得到的有机层加热，蒸馏去除叔丁醇和水，期间不加入水。在该过程中，液体冒泡，继续蒸馏并控制压力在40mmHg至大气压的范围内。开始蒸馏后15小时，液体的温度达到105℃，然后结束蒸馏。

往所得液体中加入三乙醇胺，使得N-椰油酰基-L-谷氨酸50％的羧基转化为盐，再加入纯水，以形成30重量％的固体含量。将液体搅拌混合，得到三乙醇胺N-椰油酰基-L-谷氨酸盐水溶液。N-椰油酰基-L-谷氨酸的(以酸计)产率、叔丁醇的浓度和游离脂肪酸含量分别为92.3％、80重量ppm和6.5重量％。

结果列于表2和表3。

比较实施例5

重复实施例1至酸析出分离步骤，只是椰油酰氯改变为月桂酰氯。使用10L的玻璃容器，在真空条件下，将得到的有机层加热，蒸馏去除叔丁醇和水，期间不加入水。在该蒸馏过程中，液体冒泡，继续蒸馏并控制压力在40mmHg至大气压的范围内。开始蒸馏后15小时后，液体的温度达到110℃，然后结束蒸馏。

往所得液体中加入三乙醇胺，使得N-月桂酰基-L-谷氨酸的50％羧基转化为盐，再加入纯水，以形成30重量％的固体含量。将液体搅拌混合，得到三乙醇胺N-月桂酰基-L-谷氨酸盐水溶液。测得N-月桂酰基-L-谷氨酸的(以酸计)产率、叔丁醇的浓度和游离脂肪酸含量分别为90.5％、60重量ppm和8.3重量％。

结果列于表2和表3。

比较实施例6

重复实施例1至酸析出分离步骤，经过进一步的分离从而得到有机层。按照和实施例1蒸馏去除溶剂步骤类似的条件，对混合液实施溶剂的蒸馏去除，只是压力改变为588mmHg。开始蒸馏后12小时后，液体的温度达到93℃，然后结束蒸馏，从而得到固体含量为30重量％的三乙醇胺N-椰油酰基-L-谷氨酸盐水溶液。

测得N-椰油酰基-L-谷氨酸的(以酸计)产率、叔丁醇的浓度和游离脂肪酸含量分别为95.3％、60重量ppm和3.5重量％。

实施例14

使用上述实施例和比较实施例所得长链N-酰基酸性氨基酸盐的水溶液，于室温下和80℃进行上面(e)项所述的感官气味分析。顺便考虑实施例8-13得到的是N-椰油酰基-L-谷氨酸和N-月桂酰基-L-谷氨酸，在使用之前，往其中加入三乙醇胺以使得50％的羧基转化为盐，再加入纯水以形成30重量％的固体含量，因此，获得具有30重量％的固体含量的三乙醇胺的各个水溶液。

结果也列于表3。

实施例15

使用实施例1、实施例4、实施例7、比较实施例1、比较实施例2、比较实施例4和比较实施例5所得长链N-酰基酸性氨基酸盐的水溶液，进行上面(f)项所述的工业化合物的低温稳定性试验。此外，用实施例8、实施例10、实施例11和实施例13得到的溶液进行相同的试验，只是在使用之前，往其中加入三乙胺胺以使得50％的N-酰基酸性氨基酸的羧基转化为盐，再加入纯水以形成30重量％的固体含量，从而得到固体含量为30重量％的三乙醇胺盐水溶液。

结果列于表4。

实施例16

使用实施例1、实施例4、比较实施例2和比较实施例6所得材料，按照下述方法制备各自的液体香波组合物，其组成如表5所示。

加热下，将阳离子纤维素溶解于部分纯水中。其余组分按各自的比例在80℃混合均匀。将两部分合并，混合均匀，然后冷却并盛入容器中。

将所得的液体香波组合物保持在5℃，之后的一天、一周、一个月、三个月和六个月，观察浑浊的发生情况。

结果，含有实施例1或实施例4产物的液体香波组合物在6个月后仍然是清亮的。然而，含有比较实施例2或比较实施例6产物的液体香波组合物一天后，即观察到大量的浑浊，因而香波的基本性质明显低劣。

另外，用这些液体香波组合物，于室温下和80℃进行上面(e)项所述的感官气味分析。

结果，含有实施例1、实施例4或比较实施例6产物的各个液体香波组合物，相应的气味分析结果表示为○(未察觉到气味)，相反，相应于比较实施例2的分析结果表示为×(五人中的一个察觉到气味)。

工业应用性

本发明的方法是生产长链N-酰基酸性氨基酸的简单方法，可以稳定地进入工业实施。另外按本发明方法生产的长链N-酰基酸性氨基酸或其盐基本上没有气味，并且当其掺入到液体洗涤剂或化妆品组合物时，得到的含长链N-酰基酸性氨基酸的化妆品组合物，即使长时间储存尤其是在低温下储存，既不产生浑浊，也不产生沉淀。

                                                                                 表1

参考实施例	混合液			有机层			水层
										椰油酰基谷氨酸	TBA	H2O	椰油酰基谷氨酸	TBA	H2O	椰油酰基谷氨酸	TBA	H2O
	重量％	重量％	重量％	重量％	重量％	重量％	重量％	重量％	重量％
										1	34	26	40	45	32	24	0.2	14	86
2	38	25	37	43	27	30	0.4	14	86
										3	38	25	37	43	27	30	0.4	14	86
4	28	14	58	43	15	42	0.4	12	88
										5	14	35	51	17	39	44	0.4	19	81
6	29	39	32	31	40	29	0.4	17	82
										7	10	30	60	21	44	35	0.4	18	81
8	32	21	46	46	27	27	0.2	8	92
										9	31	28	41	40	31	29	0.5	7	93

                                                                                               表2

实施例	酰化步骤			酸析出分离步骤
								酸性氨基酸	脂肪酰卤	有机溶剂	温度	酸析出后有机层的组成
	酰基氨基酸  TBA       水
				℃	重量％      重量％    重量％
	实施例1	L-谷氨酸	椰油酰氯								TBA	65	62	24	14
实施例2				L-谷氨酸	椰油酰氯	TBA	50	50	37	13
	实施例3	L-谷氨酸	椰油酰氯								TBA	65	62	24	14
实施例4				L-谷氨酸	椰油酰氯	TBA	65	62	24	14
	实施例5	L-谷氨酸	椰油酰氯								TBA	65	62	24	14

                                                                                             -续-

                                                                                               表2(续)

实施例	酰化步骤			酸析出分离步骤
								酸性氨基酸	脂肪酰卤	有机溶剂	温度	酸析出后有机层的组成
	酰基氨基酸  TBA       水
				℃	重量％      重量％    重量％
	实施例6	L-谷氨酸	椰油酰氯								TBA	65	62	24	14
实施例7				L-谷氨酸	月桂酰氯	TBA	65	62	24	14
	实施例8	L-谷氨酸	椰油酰氯								TBA	65	62	24	14
实施例9				L-谷氨酸	椰油酰氯	TBA	65	62	24	14
	实施例10	L-谷氨酸	椰油酰氯								TBA	65	62	24	14

                                                                                             -续-

                                                                                                  表2(续)

实施例	酰化步骤			酸析出分离步骤
								酸性氨基酸	脂肪酰卤	有机溶剂	温度	酸析出后有机层的组成
	酰基氨基酸  TBA         水
				℃	重量％      重量％      重量％
	实施例11	L-谷氨酸	月桂酰氯								TBA	50	51	39	10
实施例12				L-天冬氨酸	月桂酰氯	TBA	50	52	37	11
	实施例13	L-谷氨酸	椰油酰氯								丙酮	进行结晶和过滤
比较实施例1				L-谷氨酸	椰油酰氯	TBA	65	62	24	14
	比较实施例2	L-谷氨酸	椰油酰氯								丙酮	50	50	丙酮40	10

                                                                                                 -续-

                                                                                                   表2(续)

实施例	酰化步骤			酸析出分离步骤
								酸性氨基酸	脂肪酰卤	有机溶剂	温度	酸析出后有机层的组成
	酰基氨基酸  TBA       水
				℃	重量％      重量％    重量％
	比较实施例3	L-谷氨酸	椰油酰氯								TBA	65	62	24	14
比较实施例4				L-谷氨酸	椰油酰氯	TBA	65	62	24	14
	比较实施例5	L-谷氨酸	月桂酰氯								TBA	65	49	37	14
比较实施例6				L-谷氨酸	椰油酰氯	TBA	65	62	24	14

                                                                                               -续-

                                                                                                表2(续)

实施例	洗涤步骤
								温度	洗涤后混合液组成			分离后有机层组成
	酰基氨基酸  TBA       水			酰基氨基酸  TBA       水
							℃		重量％      重量％    重量％			重量％      重量％    重量％
	实施例1	65	31	22	47	45		28							27
实施例2							65		32	22	46	45	27	28
	实施例3	两次65	30	25	45	44		32							24
实施例4							三次65		19	27	54	34	35	31
	实施例5	两次65	30	25	45	44		32							24

                                                                                 -续-

                                                                                                    表2(续)

实施例	洗涤步骤
								温度	洗涤后混合液组成			分离后有机层组成
	酰基氨基酸  TBA       水			酰基氨基酸  TBA       水
							℃		重量％      重量％    重量％			重量％      重量％    重量％
	实施例6	两次65	30	25	45	44		32							27
实施例7							65		31	22	47	45	28	27
	实施例8	两次65	30	25	45	44		32							24
实施例9							两次65		30	25	45	44	32	24
	实施例10	两次65	30	25	45	44		32							24

                                                                                   -续-

                                                                                                         表2(续)

实施例	洗涤步骤
								温度	洗涤后混合液组成			分离后有机层组成
	酰基氨基酸  TBA         水			酰基氨基酸  TBA       水
							℃		重量％      重量％      重量％			重量％      重量％    重量％
	实施例11	65	33	25	42	44		30							26
实施例12							50		25	20	55	40	27	33
	实施例13	65	33	25	42	43		27							30
比较实施例1							65		25	58	14	不分离
	比较实施例2	50	33	丙酮	42	不分离

                                                                                       -续-

                                                                                        表2(续)

实施例	洗涤步骤
				温度	洗涤后混合液组成	分离后有机层组成
	酰基氨基酸  TBA        水	酰基氨基酸  TBA       水
			℃		重量％      重量％     重量％	重量％      重量％    重量％
	比较实施例3	未处理
比较实施例4					未处理
	比较实施例5	未处理
比较实施例6					未处理

                                                                                     -续-

                                                                                               表2(续)

实施例	溶剂蒸馏步骤
								碱的种类与中和程度		蒸馏条件
	压力	液体最高温度	中和蒸馏	非中和蒸馏
						碱	中和程度			压力	液体最高温度	固体含量	酰基氨基酸/水	蒸馏时间
	mmHg	℃	重量％	重量比	小时
								实施例1	三乙胺	0.5	327	78	30	-	12
实施例2	KOH	0.75	102	52	28	-	12
								实施例3	NaOH	0.75	214	68	25	-	12
实施例4	三乙胺	0.5	163	62	30	-	3.5
								实施例5	KOH	0.75	83	48	28	-	3.5

                                                                                                        -续-

                                                                                                    表2(续)

实施例	溶剂蒸馏步骤
								碱的种类与中和程度		蒸馏条件
	压力	液体最高温度	中和蒸馏	非中和蒸馏
						碱	中和程度			压力	液体最高温度	固体含量	酰基氨基酸/水	蒸馏时间
	mmHg	℃	重量％	重量比	小时
								实施例6	NaOH	0.75	254	72	25	-	3.5
实施例7	三乙胺	0.5	163	62	30	-	3.5
								实施例8	无	无	265	73	-	53/47	4
实施例9	无	无	356	80	-	41/59	4
								实施例10	无	无	468	87	-	62/38	4

                                                                                                       -续-

                                                                                       表2(续)

实施例	溶剂蒸馏步骤
								碱的种类与中和程度		蒸馏条件
	压力	液体最高温度	中和蒸馏	非中和蒸馏
						碱	中和程度			压力	液体最高温度	固体含量	酰基氨基酸/水	蒸馏时间
	mmHg	℃	重量％	重量比	小时
								实施例11	无	无	234	70	-	50/50	4
实施例12	无	无	265	73	-	54/46	4
								实施例13	无	无	265	73	-	53/47	4
比较实施例1	三乙胺	0.5	327	78	30	-	12
								比较实施例2	三乙胺	0.5	大气压	100	30	-	15

                                                                                                        -续-

                                                                                           表2(续)

实施例	溶剂蒸馏步骤
								碱的种类与中和程度		蒸馏条件
	压力	液体最高温度	中和蒸馏	非中和蒸馏
						碱	中和程度			压力	液体最高温度	固体含量	酰基氨基酸/水	蒸馏时间
	mmHg	℃	重量％	重量比	小时
								比较实施例3	NaOH	0.75	187	65	55	-	-
比较实施例4	无	无	大气压	105	-	100/0	15
								比较实施例5	无	无	大气压	110	-	100/0	15
比较实施例6	三乙胺	0.5	588	93	30	-	12

                                                                                                         -续-

                                                                                                         表3

实施例	长链N-酰基酸性氨基酸或其盐
							酰基氨基酸中的杂质
	酰基氨基酸	TBA残留量	无机盐		游离脂肪酸	酰基胺化产物溶液的气味
							产率	Na2SO4	NaCl	评价结果
	％		wt ppm	重量％		重量％					重量％
		实施例1			96.5		60	0.044	0.063			2.3	○
实施例2	97.0		62	0.12		0.09				1.7	○
		实施例3			96.8		70	0.006	0.009			1.9	○
实施例4	97.1		50	＜0.004		＜0.001				1.7	○
		实施例5			97.1		70	0.006	0.009			1.6	○
实施例6	97.0		75	0.006		0.009				1.7	○
		实施例7			97.0		51	0.043	0.060			1.7	○
实施例8	97.0		50	0.006		0.009				1.8	○
		实施例9			96.8		60	0.006	0.009			1.9	○
实施例10	96.6		60	0.006		0.009				2.1	○
		实施例11			97.1		65	0.12	0.052			1.8	○
实施例12	97.0		65	0.11		0.060				1.8	○
		实施例13			96.8		55	0.19	0.095			1.9	○

                                                                                             -续-

                                                                                      表3(续)

实施例	长链N-酰基酸性氨基酸或其盐
							酰基氨基酸中的杂质
	酰基氨基酸	TBA残留量	无机盐		游离脂肪酸	酰基胺化产物溶液的气味
							产率％	Na2SO4	NaCl	评价结果
			wt ppm	重量％		重量％					重量％
		比较实施例1			86.5		60	0.64	0.63			12.3	○
比较实施例2	92.3		丙酮N.D.	1.3		1.7				6.5	×
		比较实施例3			-		50000	0.93	0.70			-	×
比较实施例4	92.3		80	0.64		0.63				6.5	○
		比较实施例5			90.5		60	0.92	0.70			8.3	○
比较实施例6	95.3		60	0.64		0.63				3.5	○

                                                                                            表4

	对30％三乙醇胺水溶液的评价					对液体香波组合物的评价
									测试液	Na2SO4(重量％)	NaCl(重量％)	游离脂肪的含量(重量％)	凝固点(℃)	评价	气味	液体状态	评价
三乙醇N-椰实施例1   油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	0.044	0.063	2.3	-12.0	○	○	6个月后仍然透明	○
									三乙醇N-椰实施例4   油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	＜0.044	＜0.001	1.7	-13.0	○	○	6个月后仍然透明	○
三乙醇N-月实施例7   桂酰基-L-谷氨酸水溶液	0.043	0.060	1.7	-12.5	○	-	-	-

                                                                                                               -续-

                                                                                                表4(续)

	对30％三乙醇胺水溶液的评价					对液体香波组合物的评价
									测试液	Na2SO4(重量％)	NaCl(重量％)	游离脂肪的含量(重量％)	凝固点(℃)	评价	气味	液体状态	评价
三乙醇N-椰实施例8    油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	0.006	0.009	1.8	-12.6	○	-	-	-
									三乙醇N-椰实施例10   油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	0.006	0.009	2.1	-12.0	○	-	-	-
三乙醇N-月实施例11   桂酰基-L-谷氨酸水溶液	0.12	0.052	1.8	-12.3	○	-	-	-

                                                                                                                      -续-

                                                                                                     表4(续)

	对30％三乙醇胺水溶液的评价					对液体香波组合物的评价
									测试液	Na2SO4(重量％)	NaCl(重量％)	游离脂肪的含量(重量％)	凝固点(℃)	评价	气味	液体状态	评价
三乙醇N-椰实施例13      油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	0.19	0.095	1.9	-12.3	○	-	-	-
									三乙醇N-椰比较实施例1   油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	0.64	0.63	12.3	-7.0	×	-	-	-
三乙醇N-椰比较实施例2   油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	1.3	1.7	6.5	-9.0	×	×	混合后一天出现浑浊	×

                                                                                                                      -续-

                                                                                                  表4(续)

	对30％三乙醇胺水溶液的评价					对液体香波组合物的评价
									测试液	Na2SO4(重量％)	NaCl(重量％)	游离脂肪的含量(重量％)	凝固点(℃)	评价	气味	液体状态	评价
三乙醇N-椰比较实施例4    油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	0.64	0.63	6.5	-9.0	×	-	-	-
									三乙醇N-月比较实施例5    桂酰基-L-谷氨酸水溶液	0.92	0.7	8.3	-9.0	×	-	-	-
三乙醇N-椰比较实施例6    油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	0.64	0.63	3.5	-10.6	○	○	混合后一天出现浑浊	×

                                                      表5

组分	混合量(重量份)
		三乙醇胺N-椰油酰基-L-谷氨酸盐水溶液	34.5
十二烷基二甲基氨基乙酸内胺盐	12
		椰油脂肪酰二乙醇胺	5
阳离子纤维素	0.6
		1，3-丁二醇	0.5
纯水	补加至总量份

Claims (13)

1.一种生产叔丁醇的含量基于N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的重量为0.1～750重量ppm的N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的方法，包括一个除杂洗涤步骤，在35-80℃的温度下，将含有无机盐和基本上由水和叔丁醇组成的介质的N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸混合物，分离为水层和含有N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的有机层，其中所述混合物是由下列步骤获得的：

1)酰化步骤，在碱的存在下，在基本上由水和叔丁醇组成的混合溶剂中，将酸性氨基酸和长链脂肪酰卤进行缩合反应的步骤，和

2)酸析出分离步骤，用无机酸调节所得反应液的pH至1-6，以分离为有机层和水层，从而得到含N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的有机层的步骤。

2.权利要求1的方法，其中所述混合物含有0.001-55重量％浓度的N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸、5-45重量％浓度的叔丁醇和水，从而导致分离。

3.权利要求1或2的方法，其中，长链脂肪酰卤/酸性氨基酸在酰化步骤的摩尔比不大于1.05。

4.权利要求1或2的方法，其中，酸析出步骤的pH是1-3。

5.权利要求1或2的方法，其中，洗涤步骤中得到的含N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的有机层，通过蒸馏去除有机溶剂，蒸馏中不少于1/20的N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的羧基被转化为碱盐，而且蒸馏是在不超过90℃的温度下进行的，并加入水以保持混合液的固体浓度为5-50重量％。

6.权利要求1或2的方法，其中，洗涤步骤中得到的含N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的有机层，通过蒸馏去除有机溶剂，蒸馏时温度不超过90℃，并加入水以保持N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸和水之间的重量比在35/65-65/35范围内，条件是有机溶剂在混合液中的含量不大于5重量％。

7.权利要求1-4任一项的方法，其中，洗涤步骤得到的含N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的有机层，从中蒸馏去除有机溶剂是采用喷雾蒸发器进行的，将混合物转化为汽-液混合相，然后将其喷到蒸发罐中以蒸发溶剂。

8.一种N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸或其盐，其无机盐的含量不超过1重量％，且叔丁醇的含量是0.1-750重量ppm，所述含量是基于N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的重量而言的。

9.权利要求8的N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸或其盐，基于N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的重量，其游离脂肪酸的含量不超过3.0重量％。

10.一种液体或固体化妆品组合物，它包括N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸或其盐，其无机盐的含量不超过1重量％，且叔丁醇的含量是0.1-750重量ppm，所述含量是基于N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的重量而言的。

11.权利要求10的液体或固体化妆品组合物，还包括游离脂肪酸的含量不超过3.0重量％。

12.一种洗涤剂组合物，它包括N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸或其盐，其无机盐的含量不超过1重量％，且叔丁醇的含量是0.1-750重量ppm，所述含量是基于N-(C8-C20)酰基酸性氨基酸的重量而言的。

13.权利要求12的洗涤剂组合物，还包括游离脂肪酸的含量不超过3.0重量％。

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