RU2001104434A - 2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, их применение и содержащие их фармацевтические препараты - Google Patents
2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, их применение и содержащие их фармацевтические препаратыInfo
- Publication number
- RU2001104434A RU2001104434A RU2001104434/04A RU2001104434A RU2001104434A RU 2001104434 A RU2001104434 A RU 2001104434A RU 2001104434/04 A RU2001104434/04 A RU 2001104434/04A RU 2001104434 A RU2001104434 A RU 2001104434A RU 2001104434 A RU2001104434 A RU 2001104434A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- acceptable salts
- substituted
- physiologically acceptable
- Prior art date
Links
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 title claims 2
- BVAPOGMQIPODIW-UHFFFAOYSA-N benzene;sulfonylurea Chemical class C1=CC=CC=C1.NC(=O)N=S(=O)=O BVAPOGMQIPODIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- -1 amino, hydroxyl Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroacetamide Chemical group OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010007515 Cardiac arrest Diseases 0.000 claims 1
- 206010007541 Cardiac disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 claims 1
- 102000016924 KATP Channels Human genes 0.000 claims 1
- 108010053914 KATP Channels Proteins 0.000 claims 1
- 206010042434 Sudden death Diseases 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSWYPKXSWMHLRG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylazanide Chemical group [NH-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FSWYPKXSWMHLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims 1
- 201000001084 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000004217 heart function Effects 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea group Chemical group NC(=S)N UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 1
- AISRVNURBRGHNB-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)c(C)cc1[IH]C Chemical compound Cc(cc1)c(C)cc1[IH]C AISRVNURBRGHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (10)
1. 2,5-Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины формулы (I)
в которой Х означает кислород или серу;
Y означает -(CR(5)2)n-;
R(1) означает: 1) фенил, который незамещен или замещен одним или двумя одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, (C1-C4) -алкила, (C1-C4)-алкоксила, -S(О)m- (C1-C4) -алкила, фенила, аминогруппы, гидроксила, нитро-группы, трифторметила, цианогруппы, гидроксикарбонила, карбамоила, (C1-C4)-алкоксикарбонила и формила, или
2) нафтил, или
3) моноциклический или бициклический гетероарил с одним или двумя одинаковыми или разными кольцевыми гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из кислорода, серы и азота, или
4) -S(О)m-фенил; или
5) (C2-C5) -алкенил, который незамещен или замещен остатком, выбранным из группы, состоящей из фенила, цианогруппы, гидроксикарбонила и (C1-C4)-алкоксикарбонила, или
6) (C2-C5)-алкинил, который незамещен или замещен остатком, выбранным из группы, состоящей из фенила и (C1-C4)-алкоксила;
R(2) означает водород или (C1-С3)-алкил;
R(3) и R(4), независимо друг от друга, означают водород, галоген или (C1-C4)-алкоксил;
остатки R(5), которые все независимы друг от друга и могут быть одинаковыми или разными, означают водород или (C1-С3) -алкил;
m=0, 1 или 2;
n=1, 2, 3 или 4;
во всех их стереоизомерных формах и в виде их смесей в любых соотношениях, и их физиологически приемлемые соли.
2. Соединения формулы (I) по п.1, где R(1) означает 1) фенил, который незамещен или замещен одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, (C1-C4) -алкила, (C1-C4)-алкоксила, -S(O)m-(C1-C4)-алкила, трифторметила и нитрогруппы, или 2) моноциклический гетероарил с одним или двумя, одинаковыми или разными, кольцевыми гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из кислорода, серы и азота, или 3) -S-фенил, или 4) (C1-С3) -алкенил, или 5) этинил или 2-фенилэтинил, во всех их стереоизомерных формах и в виде их смесей в любых соотношениях, и их физиологически приемлемые соли.
3. Соединения формулы (I) по одному из пп.1 и/или 2, где R(2) означает (C1-С3)-алкил, во всех их стереоизомерных формах и в виде их смесей в любых соотношениях, и их физиологически приемлемые соли.
4. Соединения формулы (I) по одному из пп.1-3, где Y означает -(СН2)n-, во всех их стереоизомерных формах и в виде их смесей в любых соотношениях, и их физиологически приемлемые соли.
5. Соединения формулы (1а) по одному из пп.1-4
в которой Y означает -СН2-СН2-;
R(2) означает метил, этил или изопропил;
R(3) означает (C1-С4)-алкоксил;
R(4) означает галоген;
во всех их стереоизмерных формах и в виде их смесей в любых соотношениях, и их физиологически приемлемые соли.
6. Соединения формулы (I) по одному из пп.1-5 и/или их физиологически приемлемые соли для применения в качестве лекарственных средств.
7. Соединения формулы (I) по одному из пп.1-5 и/или их физиологически приемлемые соли для применения в качестве ингибиторов АТФ-чувствительных калиевых каналов.
8. Соединения формулы (I) по одному из пп.1-5 и/или их физиологически приемлемые соли для применения в терапии или для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, заболеваний сосудов головного мозга, ишемических состояний сердца, ослабленной сократительной силы сердца или нарушений сердечного ритма, или для предотвращения внезапной смерти от остановки сердца или для улучшения функции сердца после трансплантации сердца.
9. Способ получения соединений формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что соединение формулы (VIII)
вводят во взаимодействие с амином формулы R(2)-NH2; или для получения соединения формулы (I), в которой Х означает серу, бензолсульфониламид формулы (III)
или его соль вводят во взаимодействие с R(2)-замещенным изотиоцианатом формулы R(2)-N=C=S; или для получения соединения формулы (I), в которой Х означает кислород, бензолсульфонамид формулы (III) или его соль вводят во взаимодействие с R (2)-замещенным изоцианатом формулы R(2)-N=C=O или с R(2)-замещенным 2,2,2-трихлорацетамидом формулы Cl3С-СО-NH-R(2), или для получения соединения формулы (I), в которой Х означает кислород, соответствующее соединение формулы (I), в которой Х означает серу, обессеривают по тиомочевиногруппе, причем R(1), R(2), R(3), R(4), X и У имеют указанные в пп. 1-5 значения.
10. Фармацевтический препарат, отличающийся тем, что он содержит одно или несколько соединений формулы (I) по одному из пп.1-5 и/или их физиологически приемлемые соли и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19832009.4 | 1998-07-16 | ||
| DE19832009A DE19832009A1 (de) | 1998-07-16 | 1998-07-16 | 2,5-Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharamazeutische Präparate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001104434A true RU2001104434A (ru) | 2003-06-27 |
| RU2235720C2 RU2235720C2 (ru) | 2004-09-10 |
Family
ID=7874296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001104434/04A RU2235720C2 (ru) | 1998-07-16 | 1999-07-03 | 2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины или -тиомочевины, способ их получения и фармацевтическая композиция |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6410573B1 (ru) |
| EP (1) | EP1100775B1 (ru) |
| JP (1) | JP4486254B2 (ru) |
| KR (1) | KR100979894B1 (ru) |
| CN (1) | CN1330632C (ru) |
| AR (1) | AR029305A1 (ru) |
| AT (1) | ATE256657T1 (ru) |
| AU (1) | AU763031B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI9912125B8 (ru) |
| CA (1) | CA2337397C (ru) |
| CZ (1) | CZ300828B6 (ru) |
| DE (2) | DE19832009A1 (ru) |
| DK (1) | DK1100775T3 (ru) |
| ES (1) | ES2211126T3 (ru) |
| HK (1) | HK1038914B (ru) |
| HU (1) | HU227423B1 (ru) |
| ID (1) | ID27025A (ru) |
| PL (1) | PL194299B1 (ru) |
| PT (1) | PT1100775E (ru) |
| RU (1) | RU2235720C2 (ru) |
| TR (1) | TR200100083T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000003978A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200007691B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19923086A1 (de) | 1999-05-20 | 2000-11-23 | Aventis Pharma Gmbh | Cinnamoylaminoalkyl-substituierte Benzolsulfonamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE10054482A1 (de) * | 2000-11-03 | 2002-05-08 | Aventis Pharma Gmbh | Heteroarylacryloylaminoalkyl-substituierte Benzolsulfonamidderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE10054481A1 (de) | 2000-11-03 | 2002-05-08 | Aventis Pharma Gmbh | Acylaminoalkyl-substituierte Benzolsulfonamidderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| US7618981B2 (en) * | 2004-05-06 | 2009-11-17 | Cytokinetics, Inc. | Imidazopyridinyl-benzamide anti-cancer agents |
| DE102004061017A1 (de) * | 2004-12-18 | 2006-06-22 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Piperidinsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| CN101679191B (zh) * | 2007-06-05 | 2014-03-12 | 塞诺菲-安万特股份有限公司 | 二杂芳基环己烷衍生物、其制备方法、用途及含有它们的药用组合物 |
| WO2009052078A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Ccr10 antagonists |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2098069T3 (es) * | 1993-02-23 | 1997-04-16 | Hoechst Ag | Bencenosulfonil-ureas y -tioureas sustituidas, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como agentes farmaceuticos. |
| DE4341655A1 (de) | 1993-12-07 | 1995-06-08 | Hoechst Ag | Aminosubstituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pharmazeutika |
| DE4344957A1 (de) | 1993-12-30 | 1995-07-06 | Hoechst Ag | Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Herstellungsverfahren und Verwendungsmöglichkeiten pharmazeutischer Präparate auf Basis dieser Verbindungen |
| US5631275A (en) | 1993-12-30 | 1997-05-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Substituted benzenesulfonylureas and -thioureas, preparation processes and possible uses of pharmaceutical preparations based on these compounds |
| DE19504379A1 (de) | 1995-02-10 | 1996-08-14 | Hoechst Ag | Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate sowie sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| HU226462B1 (en) | 1995-02-17 | 2008-12-29 | Hoechst Ag | Substituted benzol-sulfonyl-ureas and -thioureas, process for producing them, pharmaceutical compositions containing them, and their use |
| DE19505397A1 (de) | 1995-02-17 | 1996-08-22 | Hoechst Ag | Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| ZA961314B (en) | 1995-02-21 | 1996-08-27 | Hoechst Ag | Substituted benzenesulfonylureas and -thioreas processes for their preparation their use for the production of pharmaceutical preparations and medicaments containing them |
| CZ20002758A3 (cs) * | 1999-01-27 | 2000-12-13 | Icagen, Inc. | Inhibitory draslíkových kanálů |
-
1998
- 1998-07-16 DE DE19832009A patent/DE19832009A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-07-03 CZ CZ20010169A patent/CZ300828B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-07-03 ES ES99934567T patent/ES2211126T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-03 TR TR2001/00083T patent/TR200100083T2/xx unknown
- 1999-07-03 DK DK99934567T patent/DK1100775T3/da active
- 1999-07-03 AU AU50307/99A patent/AU763031B2/en not_active Ceased
- 1999-07-03 PT PT99934567T patent/PT1100775E/pt unknown
- 1999-07-03 RU RU2001104434/04A patent/RU2235720C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-03 WO PCT/EP1999/004643 patent/WO2000003978A2/de active IP Right Grant
- 1999-07-03 HU HU0105111A patent/HU227423B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-07-03 CA CA002337397A patent/CA2337397C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-03 JP JP2000560087A patent/JP4486254B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-03 PL PL99345710A patent/PL194299B1/pl unknown
- 1999-07-03 US US09/743,715 patent/US6410573B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-03 DE DE59908123T patent/DE59908123D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-03 EP EP99934567A patent/EP1100775B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-03 KR KR1020017000630A patent/KR100979894B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-03 BR BRPI9912125A patent/BRPI9912125B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-03 AT AT99934567T patent/ATE256657T1/de active
- 1999-07-03 CN CNB998086665A patent/CN1330632C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-03 ID IDW20010103A patent/ID27025A/id unknown
- 1999-07-14 AR ARP990103448A patent/AR029305A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-12-20 ZA ZA200007691A patent/ZA200007691B/en unknown
-
2002
- 2002-01-18 HK HK02100406.6A patent/HK1038914B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69133466T2 (de) | Retrovirusprotease Inhibitoren | |
| WO2000063208B1 (en) | Substituted imidazoles, their preparation and use | |
| JP2005526024A5 (ru) | ||
| KR870006016A (ko) | N-벤조일 우레아 화합물, 이를 함유하는 항종양 조성물 및 그의 제조 방법 | |
| KR920021523A (ko) | 신규한 우레아 유도체, 이의 제조 방법 및 이들을 함유하는 약제학적 조성물 | |
| RU2003117719A (ru) | Профилактические или лечебные лекарственные средства от диабета, содержащие конденсированные гетероциклические соединения или их соли | |
| JPH0714881B2 (ja) | ベンゼンスルホンアミド類およびその改良 | |
| CA2427429A1 (en) | Acylaminoalkyl-substituted benzenesulfonamide derivatives,their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them | |
| RU2001104434A (ru) | 2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, их применение и содержащие их фармацевтические препараты | |
| KR900007790A (ko) | 항-아테롬성 동맥경화증성 디아릴 화합물 | |
| RU98116955A (ru) | Лиганды h3-рецептеров гистамина | |
| EP0268229A3 (en) | Imidazolidinone compounds, processes for preparation thereof, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for the manufacture of medicaments having therapeutic value | |
| JPS6193163A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物、それらの製造方法並びにそれらを含有する抗癌剤 | |
| RU99128028A (ru) | Цианогуанидины как ингибиторы разрастания клеток | |
| RU97118653A (ru) | 3 - амидо - хроманилсульфонил (тио) мочевины, способы их получения, их применение и содержащие их фармацевтические препараты | |
| JP2002520387A5 (ru) | ||
| RU99128101A (ru) | Цианогуанидины как ингибиторы пролиферации клеток | |
| RU2001134291A (ru) | Циннамоиламиноалкилзамещенные производные бензолсульфонамида | |
| RU2235720C2 (ru) | 2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины или -тиомочевины, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| RU97108129A (ru) | Нитробензамиды, применимые в качестве антиаритмических средств | |
| KR970042540A (ko) | 치환된 크로마닐설포닐(티오)우레아, 이의 제조방법, 약제학적 제제에 있어서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제학적 제제 | |
| RU2003130062A (ru) | Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование | |
| DK1000067T3 (da) | Thiazolobenzoheterocycliske forbindelser, deres fremstilling og lægemidler indeholdende forbindelserne | |
| WO2004078101A3 (en) | Urea derivatives having vanilloid receptor antagonist activity | |
| CA2374226A1 (en) | Cinnamoylaminoalkyl-substituted benzenesulfonamide derivatives |