RU2001101499A - Производные бензотиепин-1,1-диоксидов, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение - Google Patents
Производные бензотиепин-1,1-диоксидов, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применениеInfo
- Publication number
- RU2001101499A RU2001101499A RU2001101499/04A RU2001101499A RU2001101499A RU 2001101499 A RU2001101499 A RU 2001101499A RU 2001101499/04 A RU2001101499/04 A RU 2001101499/04A RU 2001101499 A RU2001101499 A RU 2001101499A RU 2001101499 A RU2001101499 A RU 2001101499A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- residue
- paragraphs
- alkyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 20
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- 125000000600 disaccharide group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000001130 Gallstone Diseases 0.000 claims 2
- 201000001883 cholelithiasis Diseases 0.000 claims 2
- 150000004044 tetrasaccharides Chemical group 0.000 claims 2
- 150000004043 trisaccharides Chemical group 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N (3β)-Cholest-5-en-3-ol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 1
- 206010062060 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010061227 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003143 atherosclerotic Effects 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (15)
1. Соединения формулы I
где R1 - метил, этил, пропил, бутил;
R2 - Н, ОН, NH2, NH-(С1-С6)-алкил;
R3 - остаток сахарида, остаток дисахарида, остаток трисахарида, остаток тетрасахарида, причем остаток сахарида, остаток дисахарида, остаток трисахарида или остаток тетрасахарида в случае необходимости одно- или многократно замещены одной или более защитной для сахаридов группой;
R4 - метил, этил, пропил, бутил;
R5 - метил, этил, пропил, бутил;
Z - -(С= О)n-С0-С16-алкил-, -(С= О)n-С0-С16-алкил-NН-, -(С= О)n-C0-C16-алкил-О-, -(С= О)n-С1-С16-алкил-(С= О)m, ковалентная связь;
n - 0 или 1;
m - 0 или 1;
а также их фармацевтически приемлемые соли и физиологически функциональные производные.
где R1 - метил, этил, пропил, бутил;
R2 - Н, ОН, NH2, NH-(С1-С6)-алкил;
R3 - остаток сахарида, остаток дисахарида, остаток трисахарида, остаток тетрасахарида, причем остаток сахарида, остаток дисахарида, остаток трисахарида или остаток тетрасахарида в случае необходимости одно- или многократно замещены одной или более защитной для сахаридов группой;
R4 - метил, этил, пропил, бутил;
R5 - метил, этил, пропил, бутил;
Z - -(С= О)n-С0-С16-алкил-, -(С= О)n-С0-С16-алкил-NН-, -(С= О)n-C0-C16-алкил-О-, -(С= О)n-С1-С16-алкил-(С= О)m, ковалентная связь;
n - 0 или 1;
m - 0 или 1;
а также их фармацевтически приемлемые соли и физиологически функциональные производные.
2. Соединения формулы I по п. 1, отличающиеся тем, что один или более остатков имеют следующие значения: R1 - этил, пропил, бутил; R2 - Н, ОН, NH2, NH-(C1-С6)-алкил; R3 - остаток сахарида, остаток дисахарида, причем остаток сахарида или остаток дисахарида в случае необходимости одно- или многократно замещены защитной для сахаридов группой; R4 - метил, этил, пропил, бутил; R5 - метил, этил, пропил, бутил; Z - -(С= О)n-C0-C16-алкил-, -(С= О)n-С0-С16-алкил-NН-, -(С= О)n-С0-С16-алкил-О-, - (С= O)n-С1-С16-алкил-(С= О)m, ковалентная связь; n - 0 или 1; m - 0 или 1; а также их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения формулы I по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что один или более остатков имеют следующие значения: R1 - этил, бутил; R2 - ОН; R3 - остаток сахарида, причем остаток сахарида в случае необходимости одно- или многократно замещен защитной для сахаридов группой; R4 - метил; R5 - метил; Z - -(С= О)n-С0-С4-алкил-, ковалентная связь; а также их фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение формулы I по одному или более пп. 1-3, отличающееся тем, что соединение имеет следующую структуру
а также его фармацевтически приемлемые соли.
а также его фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение формулы I по одному или более пп. 1-3, отличающееся тем, что соединение имеет следующую структуру
а также его фармацевтически приемлемые соли.
а также его фармацевтически приемлемые соли.
6. Способ получения соединений формулы I по одному или более пп. 1-5, отличающийся тем, что согласно следующей схеме
амин формулы II, где R1, R2, R4 и R5 имеют приведенные в формуле I значения, подвергают взаимодействию с соединением формулы III, где R3 и Z имеют значения, приведенные в формуле I, с отщеплением воды и образованием соединения формулы I, и полученное соединение формулы I в случае необходимости переводят в физиологически приемлемую соль или физиологически функциональное производное.
амин формулы II, где R1, R2, R4 и R5 имеют приведенные в формуле I значения, подвергают взаимодействию с соединением формулы III, где R3 и Z имеют значения, приведенные в формуле I, с отщеплением воды и образованием соединения формулы I, и полученное соединение формулы I в случае необходимости переводят в физиологически приемлемую соль или физиологически функциональное производное.
7. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений по одному или более пп. 1-5.
8. Лекарственное средство по п. 7, отличающееся тем, что оно дополнительно содержит один или более статинов.
9. Соединения по одному или более пп. 1-5 для применения в качестве лекарственного средства для лечения нарушений липидного обмена.
10. Соединения по одному или более пп. 1-5 для применения в качестве лекарственного средства для лечения или профилактики желчных камней.
11. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или более соединений по одному или более пп. 1-5, отличающийся тем, что активное вещество смешивают с фармацевтически приемлемым носителем, и эту смесь доводят до пригодной для введения формы.
12. Соединения по одному или более пп. 1-5 для приготовления лекарственного средства для лечения гиперлипидемии.
13. Соединения по одному или более пп. 1-5 для приготовления лекарственного средства для воздействия на уровень сывороточного холестерина.
14. Соединения по одному или более пп. 1-5 для приготовления лекарственного средства для профилактики атеросклеротических явлений.
15. Соединения по одному или более пп. 1-5 для приготовления лекарственного средства для лечения или профилактики желчных камней.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19825804.6 | 1998-06-10 | ||
| DE19825804A DE19825804C2 (de) | 1998-06-10 | 1998-06-10 | 1,4-Benzothiepin-1,1-dioxidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001101499A true RU2001101499A (ru) | 2003-01-20 |
| RU2220141C2 RU2220141C2 (ru) | 2003-12-27 |
Family
ID=7870440
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001101491/04A RU2215001C2 (ru) | 1998-06-10 | 1999-05-28 | Производные бензо(b)тиепин-1,1-диоксидов, способ их получения, лекарственное средство и способ его получения |
| RU2001101499/04A RU2220141C2 (ru) | 1998-06-10 | 1999-05-29 | Производные бензотиепин-1,1-диоксидов, способ их получения и лекарственное средство |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001101491/04A RU2215001C2 (ru) | 1998-06-10 | 1999-05-28 | Производные бензо(b)тиепин-1,1-диоксидов, способ их получения, лекарственное средство и способ его получения |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6387944B1 (ru) |
| EP (2) | EP1086092B1 (ru) |
| JP (2) | JP4374426B2 (ru) |
| KR (2) | KR100681721B1 (ru) |
| CN (2) | CN1127497C (ru) |
| AR (2) | AR018633A1 (ru) |
| AT (2) | ATE227715T1 (ru) |
| AU (2) | AU753275B2 (ru) |
| BR (2) | BR9912188B1 (ru) |
| CA (2) | CA2334775C (ru) |
| CZ (2) | CZ297989B6 (ru) |
| DE (3) | DE19825804C2 (ru) |
| DK (2) | DK1086092T3 (ru) |
| ES (2) | ES2182535T3 (ru) |
| HK (2) | HK1036799A1 (ru) |
| HU (2) | HU229761B1 (ru) |
| ID (2) | ID28695A (ru) |
| IL (1) | IL140078A (ru) |
| NO (1) | NO327075B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ508681A (ru) |
| PL (2) | PL196074B1 (ru) |
| PT (2) | PT1086092E (ru) |
| RU (2) | RU2215001C2 (ru) |
| TR (2) | TR200003634T2 (ru) |
| WO (2) | WO1999064410A1 (ru) |
| ZA (2) | ZA200007061B (ru) |
Families Citing this family (66)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6221897B1 (en) * | 1998-06-10 | 2001-04-24 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Benzothiepine 1,1-dioxide derivatives, a process for their preparation, pharmaceuticals comprising these compounds, and their use |
| SE0000772D0 (sv) | 2000-03-08 | 2000-03-08 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| EG26979A (en) | 2000-12-21 | 2015-03-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| AU2002216097B2 (en) * | 2000-12-21 | 2006-09-07 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Novel 1,2-diphenzylazetidinones, method for producing the same, medicaments containing said compounds, and the use thereof for treating disorders of the lipid metabolism |
| PL366851A1 (en) * | 2001-08-22 | 2005-02-07 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Combined preparations, containing 1,4-benzothiepine-1,1-dioxide derivatives and other active substances, and the use thereof |
| GB0121337D0 (en) | 2001-09-04 | 2001-10-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0121622D0 (en) | 2001-09-07 | 2001-10-31 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0121621D0 (en) | 2001-09-07 | 2001-10-31 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| PL216023B1 (pl) | 2001-09-08 | 2014-02-28 | Astrazeneca Ab | Pochodna benzotiadiazepiny, kompozycja farmaceutyczna zawierajaca pochodna benzotiadiazepiny oraz zastosowania pochodnej benzotiadiazepiny |
| GB0209467D0 (en) | 2002-04-25 | 2002-06-05 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0213669D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| SE0201937D0 (sv) | 2002-06-20 | 2002-06-20 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents |
| FR2848452B1 (fr) * | 2002-12-12 | 2007-04-06 | Aventis Pharma Sa | Application des inhibiteurs de recapture intestinale des acides biliaires pour la prevention et le traitement de la maladie d'alzheimer |
| US20040138145A1 (en) * | 2002-12-12 | 2004-07-15 | Aventis Pharma S.A. | Application of intestinal biliary acid reuptake inhibitors for the prevention and treatment of alzheimer's disease |
| GB0304194D0 (en) | 2003-02-25 | 2003-03-26 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0307918D0 (en) | 2003-04-05 | 2003-05-14 | Astrazeneca Ab | Therapeutic use |
| DE102006053636B4 (de) * | 2006-11-14 | 2008-09-18 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Neue mit Cyclohexylresten substituierte 1,4-Benzothiepin-1,1-Dioxidderivate und deren Verwendung |
| DE102006053635B4 (de) * | 2006-11-14 | 2011-06-30 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH, 65929 | Neue mit Benzylresten substituierte 1,4-Benzothiepin-1,1-Dioxidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung |
| US20100221513A1 (en) * | 2008-09-05 | 2010-09-02 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Self sintering transparent nanoporous thin-films for use in self-cleaning, anti-fogging, anti-corrosion, anti-erosion electronic and optical applications |
| WO2011150286A2 (en) | 2010-05-26 | 2011-12-01 | Satiogen Pharmaceuticals,Inc. | Bile acid recycling inhibitors and satiogens for treatment of diabetes, obesity, and inflammatory gastrointestinal conditions |
| RS60901B1 (sr) | 2010-11-08 | 2020-11-30 | Albireo Ab | Ibat inhibitori za lečenje oboljenja jetre |
| MX345040B (es) | 2010-11-08 | 2017-01-16 | Albireo Ab | Una combinacion farmaceutica que comprende un inhibidor de ibat y un aglutinante de acido biliar. |
| CN104023718B (zh) | 2011-10-28 | 2017-04-05 | 鲁美纳医药公司 | 用于治疗高胆血症和胆汁淤积性肝病的胆汁酸再循环抑制剂 |
| CN104023727B (zh) | 2011-10-28 | 2017-04-05 | 鲁美纳医药公司 | 用于治疗小儿胆汁淤积性肝病的胆汁酸再循环抑制剂 |
| AU2014229050A1 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-22 | Lumena Pharmaceuticals Llc | Bile acid recycling inhibitors for treatment of Barrett's esophagus and gastroesophageal reflux disease |
| AU2014228850A1 (en) | 2013-03-15 | 2015-10-29 | Lumena Pharmaceuticals Llc | Bile acid recycling inhibitors for treatment of primary sclerosing cholangitis and inflammatory bowel disease |
| JO3301B1 (ar) | 2013-04-26 | 2018-09-16 | Albireo Ab | تعديلات بلورية على إيلوبيكسيبات |
| CA2952406A1 (en) | 2014-06-25 | 2015-12-30 | Ea Pharma Co., Ltd. | Solid formulation and method for preventing or reducing coloration thereof |
| EP3012252A1 (en) | 2014-10-24 | 2016-04-27 | Ferring BV | Crystal modifications of elobixibat |
| US10786529B2 (en) | 2016-02-09 | 2020-09-29 | Albireo Ab | Oral cholestyramine formulation and use thereof |
| CN108601744B (zh) | 2016-02-09 | 2022-01-04 | 阿尔比里奥公司 | 口服考来烯胺制剂及其用途 |
| US10441605B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-15 | Albireo Ab | Oral cholestyramine formulation and use thereof |
| US10441604B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-15 | Albireo Ab | Cholestyramine pellets and methods for preparation thereof |
| RU2750937C2 (ru) | 2016-02-09 | 2021-07-06 | Альбирео Аб | Пероральный состав холестирамина и его применение |
| CA3071285A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Albireo Ab | Cholestyramine granules, oral cholestyramine formulations and use thereof |
| JP7328207B2 (ja) | 2017-08-09 | 2023-08-16 | アルビレオ・アクチボラグ | コレスチラミンペレット、経口コレスチラミン製剤、及びそれらの使用 |
| US10793534B2 (en) | 2018-06-05 | 2020-10-06 | Albireo Ab | Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators |
| JP7391048B2 (ja) | 2018-06-05 | 2023-12-04 | アルビレオ・アクチボラグ | ベンゾチア（ジ）アゼピン化合物及び胆汁酸モジュレータとしてのそれらの使用 |
| CA3100691A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-26 | Albireo Ab | Crystal modifications of odevixibat |
| US11801226B2 (en) | 2018-06-20 | 2023-10-31 | Albireo Ab | Pharmaceutical formulation of odevixibat |
| US11007142B2 (en) | 2018-08-09 | 2021-05-18 | Albireo Ab | Oral cholestyramine formulation and use thereof |
| US10722457B2 (en) | 2018-08-09 | 2020-07-28 | Albireo Ab | Oral cholestyramine formulation and use thereof |
| US11549878B2 (en) | 2018-08-09 | 2023-01-10 | Albireo Ab | In vitro method for determining the adsorbing capacity of an insoluble adsorbant |
| FI3921028T3 (fi) | 2019-02-06 | 2023-01-31 | Bentsotiadiatsepiinin yhdisteet ja niiden käyttö sappihapon modulaattoreina | |
| US10975045B2 (en) | 2019-02-06 | 2021-04-13 | Aibireo AB | Benzothiazepine compounds and their use as bile acid modulators |
| US10941127B2 (en) | 2019-02-06 | 2021-03-09 | Albireo Ab | Benzothiadiazepine compounds and their use as bile acid modulators |
| CA3127408A1 (en) | 2019-02-06 | 2020-08-13 | Albireo Ab | Benzothiazepine compounds and their use as bile acid modulators |
| JP2022520121A (ja) | 2019-02-12 | 2022-03-28 | ミルム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 胆汁うっ滞を治療する方法 |
| US11014898B1 (en) | 2020-12-04 | 2021-05-25 | Albireo Ab | Benzothiazepine compounds and their use as bile acid modulators |
| CN114786772B (zh) | 2019-12-04 | 2024-04-09 | 阿尔比里奥公司 | 苯并硫杂(二)氮杂环庚三烯化合物及其作为胆汁酸调节剂的用途 |
| TW202134218A (zh) | 2019-12-04 | 2021-09-16 | 瑞典商艾爾比瑞歐公司 | 苯并噻氮呯化合物及其作為膽酸調節劑之用途 |
| WO2021110883A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Albireo Ab | Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators |
| TW202134221A (zh) | 2019-12-04 | 2021-09-16 | 瑞典商艾爾比瑞歐公司 | 苯并噻二氮呯化合物及其作為膽酸調節劑之用途 |
| TW202134222A (zh) | 2019-12-04 | 2021-09-16 | 瑞典商艾爾比瑞歐公司 | 苯并噻(二)氮呯化合物及其作為膽酸調節劑之用途 |
| EP4069247A1 (en) | 2019-12-04 | 2022-10-12 | Albireo AB | Benzothiadiazepine compounds and their use as bile acid modulators |
| JP2023504645A (ja) | 2019-12-04 | 2023-02-06 | アルビレオ・アクチボラグ | ベンゾチア（ジ）アゼピン化合物及び胆汁酸モジュレータとしてのそれらの使用 |
| CA3158181A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Albireo Ab | Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators |
| WO2021110886A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Albireo Ab | Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators |
| WO2022029101A1 (en) | 2020-08-03 | 2022-02-10 | Albireo Ab | Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators |
| JP2023537285A (ja) | 2020-08-03 | 2023-08-31 | アルビレオ・アクチボラグ | ベンゾチア（ジ）アゼピン化合物及び胆汁酸モジュレータとしてのそれらの使用 |
| EP4243831A1 (en) | 2020-11-12 | 2023-09-20 | Albireo AB | Odevixibat for treating progressive familial intrahepatic cholestasis (pfic) |
| JP2024500309A (ja) | 2020-12-04 | 2024-01-09 | アルビレオ エービー | ベンゾチア（ジ）アゼピン化合物および胆汁酸モジュレータとしてのその使用 |
| TW202313579A (zh) | 2021-06-03 | 2023-04-01 | 瑞典商艾爾比瑞歐公司 | 苯并噻(二)氮呯(benzothia(di)azepine)化合物及其作為膽酸調節劑之用途 |
| US20230398125A1 (en) | 2022-06-09 | 2023-12-14 | Albireo Ab | Treating hepatitis |
| WO2024008766A1 (en) | 2022-07-05 | 2024-01-11 | Albireo Ab | Benzothia(di)azepine compounds and their use as bile acid modulators |
| US20240207286A1 (en) | 2022-12-09 | 2024-06-27 | Albireo Ab | Asbt inhibitors in the treatment of renal diseases |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK0781278T3 (da) * | 1994-09-13 | 2001-04-17 | Monsanto Co | Nye benzothiepiner, som har aktivitet som inhibitorer af ileal galdsyretransport og taurocholatoptagelse |
| US5994391A (en) * | 1994-09-13 | 1999-11-30 | G.D. Searle And Company | Benzothiepines having activity as inhibitors of ileal bile acid transport and taurocholate uptake |
| ATE303378T1 (de) * | 1996-03-11 | 2005-09-15 | Searle Llc | Benzothiepinen mit wirkung als inhibitoren des ileumgallensäuretransports und der taurocholate- aufnahme |
| US6221897B1 (en) * | 1998-06-10 | 2001-04-24 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Benzothiepine 1,1-dioxide derivatives, a process for their preparation, pharmaceuticals comprising these compounds, and their use |
| CA2337307A1 (en) * | 1998-08-20 | 2000-03-02 | Osamu Nishimura | Quaternary ammonium salts and their use |
-
1998
- 1998-06-10 DE DE19825804A patent/DE19825804C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-05-28 RU RU2001101491/04A patent/RU2215001C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 CZ CZ20004592A patent/CZ297989B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 DE DE59903411T patent/DE59903411D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-28 KR KR1020007013964A patent/KR100681721B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 HU HU0102256 patent/HU229761B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 JP JP2000553419A patent/JP4374426B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-28 TR TR2000/03634T patent/TR200003634T2/xx unknown
- 1999-05-28 US US09/719,047 patent/US6387944B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-28 BR BRPI9912188-3A patent/BR9912188B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-28 AT AT99927784T patent/ATE227715T1/de active
- 1999-05-28 ID IDW20002562A patent/ID28695A/id unknown
- 1999-05-28 PL PL344827A patent/PL196074B1/pl unknown
- 1999-05-28 WO PCT/EP1999/003701 patent/WO1999064410A1/de active IP Right Grant
- 1999-05-28 PT PT99927784T patent/PT1086092E/pt unknown
- 1999-05-28 EP EP99927784A patent/EP1086092B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-28 DK DK99927784T patent/DK1086092T3/da active
- 1999-05-28 ES ES99927784T patent/ES2182535T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-28 CA CA002334775A patent/CA2334775C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-28 AU AU45019/99A patent/AU753275B2/en not_active Ceased
- 1999-05-28 CN CN99807171A patent/CN1127497C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-29 WO PCT/EP1999/003743 patent/WO1999064409A2/de active Search and Examination
- 1999-05-29 HU HU0102554A patent/HU228570B1/hu unknown
- 1999-05-29 PL PL99345901A patent/PL196057B1/pl unknown
- 1999-05-29 CN CNB998071722A patent/CN1152039C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-29 CA CA002334773A patent/CA2334773C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-29 KR KR1020007013931A patent/KR100562184B1/ko active IP Right Grant
- 1999-05-29 DE DE59908522T patent/DE59908522D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-29 AT AT99927802T patent/ATE259372T1/de active
- 1999-05-29 IL IL14007899A patent/IL140078A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-29 TR TR2000/03632T patent/TR200003632T2/xx unknown
- 1999-05-29 DK DK99927802T patent/DK1086113T3/da active
- 1999-05-29 BR BRPI9911123-3A patent/BR9911123B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-29 NZ NZ508681A patent/NZ508681A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-05-29 ES ES99927802T patent/ES2215387T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-29 RU RU2001101499/04A patent/RU2220141C2/ru active
- 1999-05-29 ID IDW20002564A patent/ID26876A/id unknown
- 1999-05-29 CZ CZ20004591A patent/CZ297925B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-05-29 JP JP2000553418A patent/JP3374129B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-29 AU AU45031/99A patent/AU752633B2/en not_active Expired
- 1999-05-29 PT PT99927802T patent/PT1086113E/pt unknown
- 1999-05-29 EP EP99927802A patent/EP1086113B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-08 AR ARP990102715A patent/AR018633A1/es active IP Right Grant
- 1999-06-08 AR ARP990102716A patent/AR018634A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-11-30 ZA ZA200007061A patent/ZA200007061B/en unknown
- 2000-11-30 ZA ZA200007060A patent/ZA200007060B/xx unknown
- 2000-12-08 NO NO20006251A patent/NO327075B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-11-06 HK HK01107735A patent/HK1036799A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-11-06 HK HK01107746A patent/HK1039490A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001101499A (ru) | Производные бензотиепин-1,1-диоксидов, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2001129936A (ru) | Производные 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксида, замещенные остатками сахаров, способ их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения, и их применение | |
| RU2001101491A (ru) | Производные бензо (b) тиепин-1,1-диоксидов, способ их получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| RU2220141C2 (ru) | Производные бензотиепин-1,1-диоксидов, способ их получения и лекарственное средство | |
| RU2220143C2 (ru) | Оптически активные производные бензопирана, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения чувствительных к эстрогенам заболеваний | |
| RU2232155C2 (ru) | Производные 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксида, замещенные остатками сахаров, способ их получения, лекарственное средство на их основе и способ его получения | |
| CA1108622A (en) | Metronidazole phosphate and salts | |
| RU97115713A (ru) | Соединения, содержащие бензопиран и способ их применения | |
| RU95102778A (ru) | Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для ингибирования потерь костной ткани и снижения уровня холестерина в сыворотке, фармацевтический препарат, содержащий 2-фенил-3-ароилбензотиофен | |
| RU2008150551A (ru) | Модифицированные сахариды, их конъюгаты и их изготовление | |
| RU2003117459A (ru) | Нафталиновые производные | |
| RU98104253A (ru) | Новые опиоидные пептиды | |
| DE69713526D1 (de) | Lösliche prodrugs von paclitaxel | |
| JPS62175497A (ja) | 胆汁酸誘導体およびその製造法 | |
| EP0369744A3 (en) | Xanthine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions | |
| RU98106112A (ru) | Производные пропаноламина, способы их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения и их применение | |
| CA2001044C (en) | Oral liquid pharmaceutical compositions of sulindac | |
| CN1051558C (zh) | 蒽环型药衍生物、其制备方法及其用途 | |
| RU94039545A (ru) | Новые производные аденозина, способы их получения, фармацевтические композиции на их основе, способы получения фармацевтических композиций и их применение | |
| FR2455048A1 (fr) | Nouvelles 14-methoxymorphinane-6-ones, leur procede de production et medicament les contenant | |
| IE891908L (en) | Novel esters | |
| RU2001111816A (ru) | Соединенные с желчными кислотами производные пропаноламина для лечения нарушений липидного обмена | |
| CN1033638C (zh) | 新型α-甘露糖苷酶和岩藻糖苷酶抑制剂 | |
| AU739673B2 (en) | Lyophilized compositions containing sphingoglycolipid and process for preparing them | |
| RU2005105693A (ru) | Применение алкилфосфохолинов и лекарственное средство для лечения опухолевых заболеваний |