RU2000107139A - Способ получения глюфозината и промежуточных продуктов для его производства - Google Patents
Способ получения глюфозината и промежуточных продуктов для его производстваInfo
- Publication number
- RU2000107139A RU2000107139A RU2000107139/04A RU2000107139A RU2000107139A RU 2000107139 A RU2000107139 A RU 2000107139A RU 2000107139/04 A RU2000107139/04 A RU 2000107139/04A RU 2000107139 A RU2000107139 A RU 2000107139A RU 2000107139 A RU2000107139 A RU 2000107139A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- carbon atoms
- substituted
- compound
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Glufosinate Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 25
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 17
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims 8
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N Sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000007059 Strecker synthesis reaction Methods 0.000 claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 4
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- -1 ROH alcohols Chemical class 0.000 claims 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing Effects 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims 1
- 0 CCCCC(CCC(C(N)O*)=O)(C(C)C)OCC Chemical compound CCCCC(CCC(C(N)O*)=O)(C(C)C)OCC 0.000 description 1
Claims (1)
1. Способ получения соединений формулы 1,
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, их солей с кислотами или основаниями, отличающийся тем, что а) (стадия 1) трехвалентное метилфосфорное соединение формулы (II) вводят в реакцию обмена с ненасыщенным производным формулы (III) в присутствии конденсирующего средства или активатора и, при необходимости, спиртов с получением аддитивного соединения (IV).
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, их солей с кислотами или основаниями, отличающийся тем, что а) (стадия 1) трехвалентное метилфосфорное соединение формулы (II) вводят в реакцию обмена с ненасыщенным производным формулы (III) в присутствии конденсирующего средства или активатора и, при необходимости, спиртов с получением аддитивного соединения (IV).
стадия 1:
причем в формулах R1 и R2 - независимо друг от друга - означают алкокси с 1-18 атомами углерода, который при необходимости может быть замещен, бензилокси или фенокси, которые также могут быть замещены, или один из радикалов R или же R, означает гидрокси, а R* определен как в формуле (I), б) (стадия 2) аддитивное соединение (IV), при необходимости после гидролиза, с образованием альдегидов (R*=водород) или же кетонов (R*=алкил) формулы (IV') или их соли,
где Z означает гидрокси, R1 или R2, в условиях синтеза по Штрекеру, вводят в реакцию обмена с аммиаком/хлоридом аммония и цианидом натрия или в качестве альтернативы со смесями из аммиака и цианистоводородной кислоты или же с аммиаком и солью цианистоводородной кислоты, при необходимости в присутствии хлорида аммония, с образованием α-аминонитрилов общей формулы (V) или же их соли,
стадия 2:
при этом в формулах (IV') и (V) радикал R* имеет такое же определение как и в формуле (I), a Z имеет такое же определение как в формуле (IV') или означает гидрокси, и в) (стадия 3) соединение формулы (V), в присутствии кислоты или основания, гидролизуют в соединение формулы (I) или его соли.
причем в формулах R1 и R2 - независимо друг от друга - означают алкокси с 1-18 атомами углерода, который при необходимости может быть замещен, бензилокси или фенокси, которые также могут быть замещены, или один из радикалов R или же R, означает гидрокси, а R* определен как в формуле (I), б) (стадия 2) аддитивное соединение (IV), при необходимости после гидролиза, с образованием альдегидов (R*=водород) или же кетонов (R*=алкил) формулы (IV') или их соли,
где Z означает гидрокси, R1 или R2, в условиях синтеза по Штрекеру, вводят в реакцию обмена с аммиаком/хлоридом аммония и цианидом натрия или в качестве альтернативы со смесями из аммиака и цианистоводородной кислоты или же с аммиаком и солью цианистоводородной кислоты, при необходимости в присутствии хлорида аммония, с образованием α-аминонитрилов общей формулы (V) или же их соли,
стадия 2:
при этом в формулах (IV') и (V) радикал R* имеет такое же определение как и в формуле (I), a Z имеет такое же определение как в формуле (IV') или означает гидрокси, и в) (стадия 3) соединение формулы (V), в присутствии кислоты или основания, гидролизуют в соединение формулы (I) или его соли.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R1 и R2 независимо друг от друга означают алкокси с 1-6 атомами углерода, галоалкокси с 1-6 атомами углерода, бензилокси или фенокси, причем каждый из обоих названных последними радикалов является незамещенным или замещенным одним или несколькими радикалами из группы галоген, алкил, галоалкил, алкилтио, нитро, циано, алкилсульфонил и галоалкилсульфонил, соответственно с 1-6 атомами углерода в алкильной части, или один из радикалов R1 или R2 означает гидрокси.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что на стадии 1 в качестве соединений (II) соединения формулы (II-1) вводят в реакцию обмена с соединением формулы (III) в присутствии ангидридов АО и спиртов ROH с получением аддитивных соединений (IV) формулы (IV-1),
в которых каждый из радикалов Х и Y - независимо друг от друга - означает водород или алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным, а
А означает ацильный радикал,
R означает алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным.
в которых каждый из радикалов Х и Y - независимо друг от друга - означает водород или алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным, а
А означает ацильный радикал,
R означает алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что X, Y и R означают соответственно алкил с 1-4 атомами углерода, а R* представляет собой атом водорода,
5. Способ получения соединений формулы (1)
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или их солей в присутствии кислот или оснований, отличающийся тем, что соединение формулы (V-2) или его соли,
в которой R* определен как в формуле (I), в условиях кислоты или основания, гидролизуют в соединение формулы (I) или его соли.
5. Способ получения соединений формулы (1)
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или их солей в присутствии кислот или оснований, отличающийся тем, что соединение формулы (V-2) или его соли,
в которой R* определен как в формуле (I), в условиях кислоты или основания, гидролизуют в соединение формулы (I) или его соли.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что соединение формулы (V-2) или его соль получают из соединений формулы (IV*),
в которой R* определен как в формуле (V), при необходимости, после гидролитического раскрытия кольца, с образованием альдегидов или же кетонов формулы (IV')
в которой Z=ОН, а R* определен как в формуле (V-2), путем реакции обмена в условиях синтеза по Штрекеру с аммиаком/хлоридом аммония и цианидом натрия или в качестве альтернативы со смесями из аммиака и цианистоводородной кислоты или же с аммиаком и солью цианистоводородной кислоты, при необходимости в присутствии хлорида аммония с образованием α-аминонитрилов общей формулы (V-2) или же их соли.
в которой R* определен как в формуле (V), при необходимости, после гидролитического раскрытия кольца, с образованием альдегидов или же кетонов формулы (IV')
в которой Z=ОН, а R* определен как в формуле (V-2), путем реакции обмена в условиях синтеза по Штрекеру с аммиаком/хлоридом аммония и цианидом натрия или в качестве альтернативы со смесями из аммиака и цианистоводородной кислоты или же с аммиаком и солью цианистоводородной кислоты, при необходимости в присутствии хлорида аммония с образованием α-аминонитрилов общей формулы (V-2) или же их соли.
7. Способ получения соединений формулы (V) или их соли
в которой Z и R* имеют определения, приведенные в п.1, отличающийся тем, что (IV-1)
в которой Х, А и R имеют значения согласно пункту 3, а R* имеет определение как в формуле (V), при необходимости после гидролиза с образованием альдегидов или же кетонов формулы (IV')
в которой Z=ОН или означает OX, X имеет определение как в формуле (IV-1), а R* имеет определение как в формуле (V), путем реакции обмена в условиях синтеза по Штрекеру с аммиаком/хлоридом аммония и цианидом натрия или в качестве альтернативы со смесями из аммиака и цианистоводородной кислоты или же с аммиаком и солью цианистоводородной кислоты, при необходимости в присутствии хлорида аммония с образованием α-аминонитрилов общей формулы (V) или же их соли.
в которой Z и R* имеют определения, приведенные в п.1, отличающийся тем, что (IV-1)
в которой Х, А и R имеют значения согласно пункту 3, а R* имеет определение как в формуле (V), при необходимости после гидролиза с образованием альдегидов или же кетонов формулы (IV')
в которой Z=ОН или означает OX, X имеет определение как в формуле (IV-1), а R* имеет определение как в формуле (V), путем реакции обмена в условиях синтеза по Штрекеру с аммиаком/хлоридом аммония и цианидом натрия или в качестве альтернативы со смесями из аммиака и цианистоводородной кислоты или же с аммиаком и солью цианистоводородной кислоты, при необходимости в присутствии хлорида аммония с образованием α-аминонитрилов общей формулы (V) или же их соли.
8. Соединения формулы (V-2) или их соли с кислотами и основаниями,
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.
9. Соединения формулы (IV*),
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода.
10. Способ получения соединений формулы (V1*) по п.9, отличающийся тем, что в реакцию обмена вводят тривалентное метилфосфорное соединение формулы (II) с ненасыщенным производным формулы (III) в присутствии конденсирующего средства или активатора с получением 1,2-окса-4-фосфолена формулы (IV*),
при этом в формулах (II) и (III) R1, R2 имеют определения, приведенные в п.1,
a R* имеет определение, приведенное в формуле (IV*).
при этом в формулах (II) и (III) R1, R2 имеют определения, приведенные в п.1,
a R* имеет определение, приведенное в формуле (IV*).
11. Соединение формулы (IV-1),
в которой Х, А и R имеют значения по п.3, R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или его соли.
в которой Х, А и R имеют значения по п.3, R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или его соли.
12. Способ получения соединений формулы (IV-1) или их солей по п.11, отличающийся тем, что соединения формулы (II-1) вводят в реакцию обмена с соединением формулы (III) в присутствии ангидридов А2O и спиртов ROH с получением аддитивных соединений формулы (IV-1) или их солей,
в которых каждый из радикалов Х и Y - независимо друг от друга - означает водород или алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным, а
А означает ацильный радикал,
R означает водород или алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным.
в которых каждый из радикалов Х и Y - независимо друг от друга - означает водород или алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным, а
А означает ацильный радикал,
R означает водород или алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что используют 50-150 мольных % ангидрида А2O и 50-200 мольных % спирта ROH, относительно низшей молярной исходной компоненты (II-1) или (III).
14. Способ получения соединений формулы (I),
α
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или их солей с кислотами или основаниями, отличающийся тем, что соединения формулы (IV-1)
в которой R* имеет определение как и в формуле (1),
каждый из радикалов Х и Y - независимо друг от друга - означает водород или алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным,
А означает ацильный радикал, а
R означает алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным, или их соли, при необходимости после гидролиза с получением альдегидов (R*=водород) или же кетонов (R*=алкил) формулы (IV'),
в которой Z= ОН или означает ОХ, или их солей, путем реакции обмена в условиях синтеза по Штрекеру с аммиаком/хлоридом аммония и цианидом натрия или в качестве альтернативы со смесями из аммиака и цианистоводородной кислоты или же с аммиаком и солью цианистоводородной кислоты, при необходимости в присутствии хлорида аммония с образованием
-аминонитрилов общей формулы (V) или же их соли,
причем в формулах (IV) и (V) радикал R* имеет такое же определение как и в формуле (I), Х - как в формуле (IV-1), a Z в формуле (V) имеет определение как в формуле (IV) или означает гидрокси, а соединение формулы (V) или его соли гидролизуют в присутствии кислоты или основания с получением соединения формулы (I) или его соли.
α
в которой R* означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или их солей с кислотами или основаниями, отличающийся тем, что соединения формулы (IV-1)
в которой R* имеет определение как и в формуле (1),
каждый из радикалов Х и Y - независимо друг от друга - означает водород или алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным,
А означает ацильный радикал, а
R означает алкил с 1-18 атомами углерода, который является незамещенным или замещенным, бензил или фенил, причем каждый из обоих указанных выше радикалов является незамещенным или замещенным, или их соли, при необходимости после гидролиза с получением альдегидов (R*=водород) или же кетонов (R*=алкил) формулы (IV'),
в которой Z= ОН или означает ОХ, или их солей, путем реакции обмена в условиях синтеза по Штрекеру с аммиаком/хлоридом аммония и цианидом натрия или в качестве альтернативы со смесями из аммиака и цианистоводородной кислоты или же с аммиаком и солью цианистоводородной кислоты, при необходимости в присутствии хлорида аммония с образованием
причем в формулах (IV) и (V) радикал R* имеет такое же определение как и в формуле (I), Х - как в формуле (IV-1), a Z в формуле (V) имеет определение как в формуле (IV) или означает гидрокси, а соединение формулы (V) или его соли гидролизуют в присутствии кислоты или основания с получением соединения формулы (I) или его соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19736125.0 | 1997-08-20 | ||
| DE19736125A DE19736125A1 (de) | 1997-08-20 | 1997-08-20 | Verfahren zur Herstellung von Glufosinate und phosphorhaltige alpha-Aminonitrile als Zwischenprodukte |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000107139A true RU2000107139A (ru) | 2001-12-20 |
| RU2275376C2 RU2275376C2 (ru) | 2006-04-27 |
Family
ID=7839559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000107139/04A RU2275376C2 (ru) | 1997-08-20 | 1998-08-08 | Способ получения 2-амино-4-[гидрокси(метил)фосфинил]масляной кислоты |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6359162B1 (ru) |
| EP (1) | EP1005475B1 (ru) |
| JP (1) | JP4519316B2 (ru) |
| KR (1) | KR100674326B1 (ru) |
| CN (1) | CN1261442C (ru) |
| AR (1) | AR015932A1 (ru) |
| AT (1) | ATE258180T1 (ru) |
| AU (1) | AU756471B2 (ru) |
| BR (1) | BR9811971B1 (ru) |
| CA (1) | CA2301181C (ru) |
| CO (1) | CO5031316A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2000593A3 (ru) |
| DE (2) | DE19736125A1 (ru) |
| DK (1) | DK1005475T3 (ru) |
| ES (1) | ES2214727T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0003501A3 (ru) |
| IL (1) | IL134633A0 (ru) |
| MY (1) | MY132853A (ru) |
| PH (1) | PH11998002119A1 (ru) |
| PL (1) | PL191587B1 (ru) |
| PT (1) | PT1005475E (ru) |
| RU (1) | RU2275376C2 (ru) |
| TR (1) | TR200000456T2 (ru) |
| TW (1) | TW530063B (ru) |
| UA (1) | UA66806C2 (ru) |
| WO (1) | WO1999009039A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA987465B (ru) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI397380B (zh) * | 2006-09-20 | 2013-06-01 | Meiji Seika Kaisha | 含磷之α胺基酸之製造方法及其製造中間體 |
| CA2796158C (en) | 2010-04-14 | 2022-06-14 | Strategic Enzyme Applications, Inc. | Process for producing phosphinothricin employing nitrilases |
| CN102372738B (zh) * | 2010-08-14 | 2017-11-10 | 武汉工程大学 | Lj反应在制备维蒂希试剂和草铵膦中的应用 |
| KR101931843B1 (ko) | 2011-09-30 | 2018-12-21 | 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 | 글루포시네이트 ｐ 유리산의 제조 방법 |
| CN102372739B (zh) * | 2011-12-05 | 2017-06-16 | 河北威远生化农药有限公司 | 一种草铵膦的合成方法 |
| CN102399239A (zh) * | 2011-12-27 | 2012-04-04 | 江苏优士化学有限公司 | 一种草铵膦及类似物的合成方法 |
| CN102399240A (zh) * | 2011-12-27 | 2012-04-04 | 江苏优士化学有限公司 | 一种改进的草铵膦及类似物的合成方法 |
| CN103183707B (zh) * | 2011-12-30 | 2016-06-15 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种草胺膦的制备方法 |
| CN102584893B (zh) * | 2012-02-07 | 2015-03-04 | 浙江工业大学 | 一种草铵膦的制备方法 |
| CN103374030B (zh) * | 2012-04-13 | 2016-03-23 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 一种制备草铵膦的方法及其中间体的制备方法 |
| CN103483379A (zh) * | 2013-09-26 | 2014-01-01 | 江苏辉丰农化股份有限公司 | 一种草铵膦酸的制备方法 |
| BR112016026212B1 (pt) | 2014-05-13 | 2021-11-30 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Processo para preparar cianidrina contendo fósforo, misturas de compostos, processo para preparar glufosinato e seus sais, composto de fórmula amn e uso do mesmo |
| CN104558033B (zh) * | 2014-12-19 | 2016-05-18 | 浙江工业大学 | 一种l-草铵膦-n-羧酸酐及其制备和应用 |
| TWI719978B (zh) | 2015-04-27 | 2021-03-01 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 包含固殺草及茚嗪氟草胺之除草劑組合 |
| KR20180048661A (ko) | 2015-09-02 | 2018-05-10 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 인 함유 시아노히드린 에스테르의 제조 방법 |
| BR112018004247A2 (pt) | 2015-09-02 | 2018-09-25 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | método para produção de ésteres de cianidrina contendo fósforo. |
| EP3344636B1 (de) | 2015-09-02 | 2019-07-31 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von phosphorhaltigen cyanhydrinestern |
| EP3344638B1 (de) | 2015-09-02 | 2019-08-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von phosphorhaltigen cyanhydrinestern |
| BR112018006414B1 (pt) | 2015-09-29 | 2020-11-24 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | processo para produzir fosfinatos |
| CN107236001A (zh) * | 2016-04-06 | 2017-10-10 | 四川省乐山市福华通达农药科技有限公司 | 一种膦醛的合成方法 |
| CN107417721B (zh) * | 2016-05-24 | 2019-05-28 | 四川福思达生物技术开发有限责任公司 | 一种氢氰酸加成工艺 |
| WO2018108794A1 (de) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von d-glufosinat oder dessen salzen unter verwendung von ephedrin |
| WO2018108797A1 (de) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von l-glufosinat oder dessen salzen unter verwendung von ephedrin |
| EP3392237B1 (de) | 2017-04-21 | 2019-10-02 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von acroleincyanhydrinen |
| WO2019015909A1 (de) | 2017-07-21 | 2019-01-24 | Basf Se | Herstellung von glufosinat durch umsetzung von 3-[n-butoxy(methyl)phosphoryl]-1 -cyanopropylacetat zu einer mischung aus n-butyl(3-amino-3-cyanopropyl)-methylphosphinat und (3-amino-3-cyanopropyl)-methylphosphinsäure ammoniumsalz |
| US11220520B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-01-11 | Basf Se | Method for preparing phosphorus-containing α-aminonitriles |
| CN109134534B (zh) * | 2018-08-08 | 2020-09-08 | 江苏好收成韦恩农化股份有限公司 | 一种3,3-二烷氧基丙基甲基膦酸酯简易制备方法 |
| KR102131687B1 (ko) | 2018-09-10 | 2020-07-08 | 주식회사 휴런 | 파킨슨 병 진단 장치 및 방법 |
| KR102183111B1 (ko) | 2019-01-11 | 2020-11-25 | 씨제이제일제당 (주) | L-글루포시네이트 중간체 및 l-글루포시네이트 제조 방법 |
| CN111662324B (zh) * | 2019-03-05 | 2023-02-24 | 利尔化学股份有限公司 | 一种制备l-草铵膦的方法 |
| CN111662326B (zh) * | 2019-03-05 | 2023-03-24 | 利尔化学股份有限公司 | 一种制备l-草铵膦的方法 |
| CN111662325B (zh) * | 2019-03-05 | 2023-03-24 | 利尔化学股份有限公司 | 一种制备l-草铵膦的方法 |
| CN110003269B (zh) * | 2019-04-29 | 2022-04-05 | 利尔化学股份有限公司 | 低能耗生产草铵膦的方法 |
| CN110590836B (zh) * | 2019-09-30 | 2022-07-26 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种草铵膦中间体的合成方法 |
| CN112898338A (zh) * | 2019-12-04 | 2021-06-04 | 利尔化学股份有限公司 | 草铵膦中间体及草铵膦的制备方法 |
| CN111659330B (zh) * | 2020-04-23 | 2021-05-07 | 河北威远生物化工有限公司 | 一种连续化生产草铵膦的工艺与设备 |
| CN112358499A (zh) * | 2020-11-12 | 2021-02-12 | 江苏春江润田农化有限公司 | 一种草铵膦的合成方法 |
| JP7503214B2 (ja) * | 2021-07-20 | 2024-06-19 | リアー ケミカル カンパニー リミテッド | グルホシネート又はその類似体を調製するための方法 |
| EP4151643A1 (en) | 2021-09-16 | 2023-03-22 | Evonik Operations GmbH | Improved process for production of phosphoesters of glufosinate precursors |
| CN114163472B (zh) * | 2021-11-27 | 2024-08-09 | 永农生物科学有限公司 | 醇溶剂下合成α-氨基腈的方法及草铵膦的合成方法 |
| CN116789695B (zh) * | 2022-11-17 | 2024-03-29 | 永农生物科学有限公司 | 一种草铵膦的制备方法 |
| WO2024175643A1 (en) | 2023-02-23 | 2024-08-29 | Basf Se | A process for preparing l-glufosinate from cyanhydrine or cyanhydrine derivatives |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5484529A (en) * | 1977-12-19 | 1979-07-05 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Production of d,l-2-amino-4-methylphosphinobutyric acid |
| DE2849003A1 (de) | 1978-11-11 | 1980-08-21 | Hoechst Ag | Phosphorhaltige cyanhydrinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3508573A1 (de) * | 1985-03-11 | 1986-09-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Phosphorhaltige (alpha)-aminonitrile und verfahren zu ihrer herstellung |
| JP2615777B2 (ja) | 1987-05-26 | 1997-06-04 | 日産化学工業株式会社 | ホスフィニルアミノ酸誘導体の製造方法 |
-
1997
- 1997-08-20 DE DE19736125A patent/DE19736125A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-08-08 US US09/486,031 patent/US6359162B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-08 PL PL338855A patent/PL191587B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-08-08 DE DE59810636T patent/DE59810636D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-08 KR KR1020007001687A patent/KR100674326B1/ko active IP Right Grant
- 1998-08-08 RU RU2000107139/04A patent/RU2275376C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-08-08 CN CNB988082616A patent/CN1261442C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-08 JP JP2000509718A patent/JP4519316B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-08 IL IL13463398A patent/IL134633A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-08-08 HU HU0003501A patent/HUP0003501A3/hu unknown
- 1998-08-08 BR BRPI9811971-0A patent/BR9811971B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-08-08 EP EP98945195A patent/EP1005475B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-08 ES ES98945195T patent/ES2214727T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-08 CZ CZ2000593A patent/CZ2000593A3/cs unknown
- 1998-08-08 DK DK98945195T patent/DK1005475T3/da active
- 1998-08-08 AT AT98945195T patent/ATE258180T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-08-08 CA CA002301181A patent/CA2301181C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-08 PT PT98945195T patent/PT1005475E/pt unknown
- 1998-08-08 AU AU92598/98A patent/AU756471B2/en not_active Ceased
- 1998-08-08 TR TR2000/00456T patent/TR200000456T2/xx unknown
- 1998-08-08 UA UA2000031510A patent/UA66806C2/ru unknown
- 1998-08-08 WO PCT/EP1998/005053 patent/WO1999009039A1/de active IP Right Grant
- 1998-08-18 CO CO98046950A patent/CO5031316A1/es unknown
- 1998-08-18 TW TW087113567A patent/TW530063B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-08-18 MY MYPI98003746A patent/MY132853A/en unknown
- 1998-08-18 AR ARP980104072A patent/AR015932A1/es active IP Right Grant
- 1998-08-19 ZA ZA987465A patent/ZA987465B/xx unknown
- 1998-08-19 PH PH11998002119A patent/PH11998002119A1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000107139A (ru) | Способ получения глюфозината и промежуточных продуктов для его производства | |
| JP2001515084A5 (ru) | ||
| RU2005126418A (ru) | Синтез 4-амино-2-бутеноилхлоридов и их использование при получении 3-цианохинолинов | |
| EA200500268A1 (ru) | Производные диоксан-2-алкилкарбаматов, способ их получения и применение в терапии | |
| DE69814608D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-thienylamin-derivaten | |
| RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
| RU2004105959A (ru) | Способ получения берапроста и его солей | |
| JP3182464B2 (ja) | １−シアノメチル−４−カルボキシメチル−２−ケトピペラジン、それの塩類、およびそれらの製造 | |
| KR930701419A (ko) | 예정된 대칭성을 갖는 킬레이트제 제조를 위한 중간체 및 그의 제조 방법 | |
| US4157342A (en) | Process for preparation of 3-acylamino-4-homoisotwistane | |
| ATE208378T1 (de) | Verfahren zur herstellung von nicotinsäuren | |
| US4902820A (en) | Preparation of α-acyloxycarbonyl compounds | |
| EP0351382A3 (en) | Process for the synthesis of optically active aminoacids | |
| CA2400977A1 (en) | Processes for preparing quinoline derivatives and intermediates thereof | |
| KR870002099A (ko) | 치환된 카르보닐페닐술포닐 구아니딘의 제조방법 | |
| GB1213707A (en) | Phosphorus-containing 1,2,4-oxadiazole derivatives | |
| JPS626557B2 (ru) | ||
| JP3720860B2 (ja) | 新規アミノポリカルボン酸誘導体及びその製造方法 | |
| ATE189815T1 (de) | Verfahren zur herstellung von arylamiden heteroaromatischer carbonsäuren | |
| ATE18208T1 (de) | N-(4-hydroxyphenyl)essigsaeureamid-estern aus 5benzoyl-1-methylpyrrol-2-essigsaeure. | |
| JP3161793B2 (ja) | 新規アミノポリカルボン酸誘導体 | |
| JPH0361669B2 (ru) | ||
| RU2023132875A (ru) | Способ получения эпоксидных производных фарнезена и их применение в последующем синтезе | |
| RU2001130299A (ru) | Способ получения 6-арил-3,5-диамино-1,2,4-триазинов | |
| JPS63313743A (ja) | 置換フェノキシアルキルアルデヒドジアルキルアセタ−ル類およびその製造方法 |