PT81028B - Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas anti-histaminicas de fusao a quente em condicoes de proporcionarem uma libertacao prolongada do produto anti-histaminico, designadamente o alfa-(p-tert-butilfenil)-4-(alfa-hidroxi-alfa-fenilbenzil)-1-piperidinobutanol (terfenadina) - Google Patents

Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas anti-histaminicas de fusao a quente em condicoes de proporcionarem uma libertacao prolongada do produto anti-histaminico, designadamente o alfa-(p-tert-butilfenil)-4-(alfa-hidroxi-alfa-fenilbenzil)-1-piperidinobutanol (terfenadina) Download PDF

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Description

Descrição do objecto do invento que
MERRSLL DOW PíIARMACEUTICALS INC, norte-americana, industrial,com sede em 2110 East Galbraith Roac Cincinnati, Ohio 45215» Estados Unidos da América, pretende obter em Portugal, para: "PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSI_ ÇÕES FARMACÊUTICAS ANTI-HISTAMI NICAS DE FUSÃO A QUENTE EM CONDIÇÕES DE PROPORCIONAREM UMA LI RERTAÇÃO PROLONGADA DO PRODUTO ANTI-HISTAMÍNICO, DESIGNADAMENTE O X-(£-TERT-BUTILFENIL)-4- (χ -HIDROXI-o<-FENILBENZIL)-1-PIPE RIDINOBUTANOL (TERFENADINA)".
O presente invento refere-se a um processo para a preparação de composiçSes farmacêuticas anti-his^ tamínicas de fusão a quente em condições de proporcionarem uma libertação prolongada do produto anti-histamínico.
A terfenadina, c< -(j>-tert-butilfenil) -4-(o<-hidroxi-χ -fenilbenzil)-l-piperidinobutanol, é um agen te anti-histamínico antialérgico conhecido. Este composto e as suas propriedades são descritos pormenorizadamente na Patente norte-americana 3.878.217 e está à venda no mercado na forma de comprimidos.
Seria muito desejável proporcionar uma preparação de terfenadina que pudesse ser utilizada com cápsu las de gelatina dura ou macia. Além de alguns pacientes pref£ rirem tomar um medicamento na forma de cápsula, as preparações em cápsulas permitem, em geral, que um medicamento seja administrado de maneira mais concentrada e com adição de menores quantidades de excipientes. Por outro lado, as cápsulas são insípidas,de administração fácil e as preparações em cápsulas estão isentas de diversos aditivos tais como lubrificantes li gantes,agentes dispersantes,revestimentos e agentes aromatizan tes correntemente necessários para preparações em comprimidos,
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As cápsulas de gelatina dura e macia podem ser cheias com preparações líquidas, semilíquidas, em pasta ou sólidas. 0 desenvolvimento, há aproximadamente 50 anos, do processo de cunho rotativo para a fabricação de cápsulas de gelatina macia, levou, de maneira geral, a escolher cápsulas de gelatina macia para preparações líquidas ou semilíquidas e cápsulas duras para preparações secas ou granulares·
No entanto, as cápsulas de gelatina dura que são cheias com líquidos têm tendência a deixar que S€ produzam fugas do seu conteúdo. Ha sempre em pequeno espaço dc ar entre a tampa e o corpo que permite fugas de produtos com pouca viscosidade ou fraca tensão superficial, fugas que são devidas a fenómenos de capilaridade. A fim de evitar o derrame e proteger o conteúdo da cápsula, podem fechar-se hermeticamente cápsulas duras por meio de humedecimento das bordas onde a tampa e o corpo da cápsula se sobrepoèm. Como alternativa, as cápsulas podem ser vedadas com faixas ou as bordas podem ser fundidas por meio de aquecimento a fim de impedir o derrame.
Mais recentemente, houve um interesse renovado na utilização de preparações em líquido ou pasta fundidos a quente. Essas composições são utilizadas enquanto estão quentes para encher o corpo da cápsula. Depois de arrefecidas, estas composições fazem presa como um enchimento sólido que é estável e não está sujeito a fugas. Como variante, podem empregar-se preparações tixotrópicas a temperaturas ambiente. As composições tixotrópicas comportam_se como líquidos e mantêm_se fluidas enquanto estão em condições de cisalhamento. Enquanto estão neste estado, as cápsulas são fácilmente cheias com líquido. Depois de repouso, no entanto, estas preparações fazem presa rápidamente e tornam-se numa substância semi-sólida ou de tipo gel dentro da cápsula, impedindo por este meio o subsequente derrame.
Descobriu_se agora novas preparações de terfenadina, fusíveis a quente, que são apropriadas para
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utilização com cápsulas de gelatina dura ou macia. Estas preparações são fluidas enquanto estão quentes, permitindo assim encher facilmente os corpos de cápsulas com líquido. Depois de arrefecidas, no entanto, estas preparações fazem presa como uma massa solida dentro da cápsula, que é muito estável e não está sujeita a fugas. Por outro lado, estas preparações sao elaboradas com facilidade, podem ser facilmente armazenadas a granel, e proporcionam características únicas e atê agora não obtidas de libertação sustentada ãra a terfenadina.
0 presente invento refere-se a um processo para a preparação de composições de terfenadina fusíveis a quente que são utilizáveis no enchimento em fusão a quente de cápsulas de gelatina dura ou macia. Mais particularmente, as composições de acordo com o presente invento compreendem entre S e 28 partes em peso de terfenadina ou um seu sal farmaceuticamente aceitável entre 0 e 5 partes em peso de cera de parafina, e entre 68 θ 92 partes de polietileno glicol em peso. Ainda mais particularmente, as composições de acordo com o presente invento referem_se a formas de unidade de dosagem de terfenadina que contêm entre 60 e 18θ mg de terfenadina ou de um seu sal farmaceuticamente aceitável, entre 0 e cerca de 33 mg de cera de parafina e entre 450 e 610 mg de polietileno glicol.
De acordo com o presente invento, proporcionam-se algumas composiçoes de terfenadina fusíveis a quente apropriadas para utilização no enchimento de capsulas de gelatina dura ou macia em duas peças. 0 termo fusível a quente designa uma preparação que tem propriedades termoamacia. doras que lhe permitem fundir e correr como um líquido a altas temperaturas, sem qualquer degradação térmica ou decomposição da terfenadina. Depois de arrefecerem para temperaturas inferiores a 60°C, as composições de acordo com o presente invento solidificam rápidamente e mantêm-se em estado solido, a nãc ser que voltem a ser aquecidas a temperaturas superiores a ÓO°C.
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Em geral, as composições de acordo con o presente invento compreendem três componentes distintas: tet. fenadina ou um seu sal farmaceuticamente aceitável, uma substancia hidrofoba, por exemplo cera de parafina, e uma substância hidrófila, por exemplo polietileno glicol. k fim de obter as características de termoamaciamento e termoendurecimento apropriadas para as composições fusíveis a quente descritas na presente memória descritiva, porporcionando ao mesmo tempo as características desejadas de libertação sustentada da terfenadina, consideram-se rigorosas as quantidades, escolhas e proporçoes dos componentes hidrofobos e hidrófilos utilizados em cada caso.
0 termo "sal farmaceuticamente aceitável" pretende incluir sais por adição de ácidos inorgânicos ou orgânicos apropriados de terfenadina e dos seus isómeros ópticos, que não são tóxicos e são farmacológicamente aceitáveis para os humanos. Os sais inorgânicos apropriados incluem, por exemplo, ácidos clorídricos, bromídrico, sulfurico e fosfórico. Os ácidos orgânicos apropriados incluem, por exemplo, ácidos carboxílicos como os ácidos acético, propiónico, glicólico, láctico, piruvico, malónico, succínico, fumárico, málico, tartárico, cítrico, sacórbico, maleico, hidroximaleico e di-hidroximaleico; ácidos aromáticos como os ácidos benzóico, fenilacético, 4-aminobenzóico, 4-hidroxi-benzóico, antranílico, cinâmico, salicílico, 4-aminosalicílico, 2_fenoxibenzóico, 2_acetoxibenzóico e mandélico; e ácidos sulfónícos, como os ácidos metanosulfónico, etanosulfónico e P-hidroxietanosulfónico. A quantidade de terfenadina base utilizada nas composições de acordo com o presente invento varia entre cerca de 8 e cerca de 28 partes em peso da composição total, ou entre cerca de 60 mg e cerca de 180 mg por dose unitária. Preferivelmente, empregam-se 15 a 20 partes em peso e 100 a 14θ mg de terfenadina por dose unitária. Conforme é evidente, se se utilizar unsal, terá de ser tido em conta o peso molecular do resto do sal em questão.
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A substância hidrófoba deve essencialmente satisfazer duas exigências específicas. Primeiro, deve impedir ou abrandar a libertação de terfenadina a partir da preparação, dando assim possibilidade ao paciente de obter a^ lívio alergénico durante um período de tempo razoável. Segundo a substância hidrófoba deve ser compatível cora a terfenadina e com o componente hidrófilo utilizado, e, ao mesmo tempo, nao alterar de maneira apreciável as características de termofusão da composição acabada.
Têm-se utilizado várias substâncias hidrófobas. No entanto, observou-se que a cera de parafina de qualidade farmacêutica, que tem tua p.f. de 52-56°C, é particularmente útil na aplicação prática do presente invento. Conforme o componente hidrófilo utilizado em cada caso, a quantidade de cera de parafina utilizada varia entre 0 e 5 partes em peso da composição total, ou entre 0 e 33 mg por unidade de dosagem. Preferivelmente, emprega-se 1 parte em peso ou entre 5 e 10 mg por unidade de dosagem de cera de parafina.
0 componente hidrófilo proporciona uma matriz essencialmente sólida a partir da qual se produz a dissolução de terfenadina a partir do momento em que a cápsula dc gelatina se rompe. A escolha deste veículo é considerada crítica. Se o componente hidrófilo tiver um ponto de fusão demasiadamente baixo e/ou for demasiadamente solúvel em água, a terfenadina será libertada cora demasiada rapidez na corrente sanguínea, do que resultará uma forma de tmidade de dosagem com curta duração de actuaçao. Assim, um paciente precisaria de administração de doses múltiplas para obter qualquer período razoável de alívio efectivo.
Por outro lado, se a substância hidrófila fundir a uma temperatura demasiadamente alta e/ou for demasiadamente solúvel em água, a absorção de terfenadina será injustificadamente retardada, proporcionando pouco ou nenhum alívio efectivo ao paciente. Além disso, as propriedades termoamaciadoras da substância hidrófila têm de ser de natureza
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que permita que a composição funda e corra a altas temperaturas que não provoquem uma degradação ou decomposição térmica da terfenadina. Finalmente, a substância hidrófila tem de ter características devtermoendurecimento que permitam que a composição acabada volte a solidificar-se e permaneça sólida a temperaturas inferiorres a 60°C.
Neste aspecto, observou-se que os polietileno glicóis são particularmente uteis no respeitante à satisfação de todas as exigências quanto ao componente hidrófilo. Mais particularmente, os polietileno glicóis que têm um peso molecular médio que varia entre cerca de 2000 e cerca de 6000 são especialmente uteis na aplicação pratica do presente invento. Ainda mais particularmente, o polietileno glicol. que tem um peso molecular médio de cerca de 3350 é o componente hidrófilo preferido a utilizar na aplicação pratica do presente invento.
Conforme o particular equipamento utilizado para o enchimento em fusão de capsulas, pode ser desejável empregar uma composição de natureza tixotrópica. 0 termo tixotrópico utilizado na presente memória descritiva designa a propriedade de uma composição que faz com que esta se comporte como um líquido que corre livremente em condições de cisalhamento, por exemplo com agitação ou em bombagem. No entanto, após repouso subsequente, essas composições fazem presa rapidamente e tornam_se semi-sólidas ou semelhantes a gel.
A utilização de agentes, tais como dióxido de silício finamente dividido (Aerosil), cera de abelhas ou pequenas quantidades; de polietileno glicol com grande peso molecular, serve para conferir propriedades tisotrópicas às composições de acordo com o presente invento.
Uma das principais vantagens do preser, te invento é proporcionar uma forma de unidade de dosagem de terfenadina que só precisa de ser administrada uma vez por dia. Presentemente, a terfenadina tem de ser administrada na forma de comprimidos duas ou três vezes por dia a pacientes
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que dela necessitam, para proporcionar alívio efectivo. Seria muito desejável poder proporcionar a esses pacientes uma cápsula administrada fácilmente, na forma de uma cápsula de ter. fenadina que só precisa de ser tomada uma vez em cada 24 horas.
As composições fusíveis a quente descritas na presente são particularmente uteis para este fim, porque proporcionam uma dissolução estável e sustentada de terfenadina durante um período de tempo prolongado. Assim,pacientes que tomam cápsulas que contêm estas composições só necessitam de um cápsula por dia para obter alívio rápido, efectivo e de longa duração, um resultado que até agora não era possível obter.
Outra vantagem do presente invento é o facto de as composições fusíveis a quente descritas na presente poderem ser preparadas de maneira fácil e rápida. Em geral, estas composições são preparadas começando por fundir a substancia hidrófila, polietileno glicol, a uma temperatura entre cerca de όθ e gO°C. Preferivelmente, trabalha-se a uma temperatura de 70°C, 0 ingrediente activo, terfenadina, e a substancia hidrófila, neste caso cera de parafina, é adicionado ao polietileno glicol fundido com agitação mecânica constante. Neste ponto, a composição pode ser introduzida directamente numa máquina de enchimento de cápsulas e utilizada sem mais preparação, ou pode ser homogeneizada durante aproximada, mente 3θ minutos à temperatura de 70°C a fim de obter uma com. posição termofundida dispersa de maneira mais uniforme. Se a composição termofundida não for utilizada imediatamente, pode ser despejada em tabuleiros e arrefecida para utilização subsequente. 0 produto arrefecido pode ser armazenado tal como sai da fabricação ou esmagado, peneirado e subsequentemente utilizado como enchimento líquido em enchedores de cápsulas equipados com tremonhas aquecidas.
Ainda outra vantagem do presente invento é o facto de não ser necessário nenhum equipamento par-756.597
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ticular ou especial para encher formas de cápsulas existentes no mercado. Qualquer máquina de enchimento de cápsulas à venda no mercado, equipada para enchimento termofundido, pode sei utilizada com as composições de acordo com o presente invento. Em geral, o equipamento deste tipo tem tremonhas aquecidas controladas termoestaticamente, foombas medidoras e aspersores para manter as composições fluidas atê as cápsulas estarem cheias. Depois de cheias, as capsulas sao arrefecidas rapidamente a fim de solidificar o enchimento tão depressa quanto possível.
Desta maneira, pode ver-se que as presentes composições são preparadas de maneira rápida e simples, Nao necessitam de ingredientes especiais como lubrificantes, ligantes, desintegrantes ou ajudantes de fluxo, Nao há formação de po durante o enchimento de cápsulas. Por outro lado, podem obter-se enchimentos de dosagem mais exactos com a utilização de máquinas automáticas de enchimento de cápsulas com líquido hoje existentes, eni vez de equipamento convencional de enchimento granular de cápsulas.
Os exemplos que se seguem são apresentados para descrever mais completamente o presente invento, mas não devem ser considerados limitativos do presente invente seja de que maneira for.
EKEMPLO 1
Ingredientes
Terfenadina
Polietileno glicol 3350 FEU Cera de parafina (p.f. 52-6°C)
0,60 kg
2,72 Kg 0,034 kg
0 polietileno glicol é fundido núm recipiente apropriado e mantido a 70°C. Adicionam-se terfenadina e a cera de parafina ao fundido quente com agitação mecânica constante. A mistura resultante é homogeneizada durante 30 minutos à temperatura de 70°C, despejada em tabuleiros e deixada a arrefecer, 0 produto arrefecido é esmagado em pedaços
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e passado por um granulador oscilante com uma peneira de 1,6 mm. A composição resultante pode ser utilizada conjuntamente com qualquer máquina de enchimento de cápsulas fusíveis a quente normais, duras ou macias, por exemplo Hofliger e Karg, GKF 120L.
EXEMPLO 2
Utilizando a composição do Exemplo 1, uma injecção de material de enchimento de 670 mg numa cápsula normal Dimensão 0 proporciona a preparação de aproximadamente 5000 cápsulas que têm uma dose de 120 mg de terfenadina por cápsula. Uma dessas cápsulas administrada diariamente a um paciente que dela necessite proporciona alívio sintomático contra alergias e outros estados relacionados mediados por histamina.
Como é evidente,a quantidade líquida de terfenadina por unidade de dosagem pode ser aumentada ou diminuída, fazendo aumentar ou diminuir a quantidade de terfje nadina na composição termofundida entre os limites indicados, ou fazendo aumentar ou diminuir o peso total de enchimento poi cápsula. No entanto, essas modificações óbvias são consideradas completarnente equivalentes e consideradas abrangidas no âmbito do invento reivindicado.
0 depósito do primeiro pedido para o in vento acima descrito foi efectuado nos Estados Unidos da América em 30 de Agosto de 1984 sob o N?. 646.179.
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Claims (5)

  1. REIVINDICAÇÕES15 _ Processo para a preparação de uma composição farmacêutica fusível a quente apropriada para o en chimento de cápsulas, caracterizado pelo facto de se incorporarem 8 até 28 partes em peso de ίχ-(p-tert-butilfenil)-4-(tχ -hidroxi-κκ-fenilbenzil) -1-piridinobutanol (terfenadina) ou um seu sal farmaceuticamente aceitável; desde 0 até 5 partes em peso de cera de parafina; e desde 68 até 92 partes em peso de polietileno glicol.
    25 _ IJrocesso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de o polietileno glicol
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    ter um peso molecular médio de 3350«
  2. <claim-text</claim-text>
  3. >3ã. - Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo facto de se incorporarem na composição 1 parte em peso de cera de parafina, 15 a 20 partes em peso de terfenadina ou de ura seu sal farmaceuticamente aceitável; e desde 75 até 85 partes em peso de polietileno glicol com um peso molecular médio de 3350.
    -
  4. 4-* - Processo de acordo com as reivindicações anteriores, caracterizado pelo facto de se preparar uma composição de terfenadina em forma de unidade de dosagem que compreendem uma cápsula de paredes maleáveis duras ou que contem desde όθ até 180 mg de terferadina ou de urn seu sal farmaceuticamente aceitável, desde 0 até 33 mg de cera de parafina e de 450 até 610 mg de plietileno glicol.
  5. 5-s - Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo facto de na composição de terfenadina preparada na forma de unidades de dosagem de acordo com a reivindicação 4, se incorporarem de 100 atê 140 mg de terfenadina ou de um seu sal farmaceuticamente aceitável, de 5 até 10 mg de cera de parafina e de 500 até 58θ mg de polietileno glicol com um peso molecular médio de 3350,
    62. _ Processo para a preparação de uma cápsula de terferadina de paredes duras, caracterizado pelo facto de a cápsula conter, essencialmente 120 mg de terfenadina ou de um seu sal farmaceuticamente aceitável, 6,7 mg de cera de parafina e 543 mg de polietileno glicol com um peso molecular médio de 335θ·
PT81028A 1984-08-30 1985-08-26 Processo para a preparacao de composicoes farmaceuticas anti-histaminicas de fusao a quente em condicoes de proporcionarem uma libertacao prolongada do produto anti-histaminico, designadamente o alfa-(p-tert-butilfenil)-4-(alfa-hidroxi-alfa-fenilbenzil)-1-piperidinobutanol (terfenadina) PT81028B (pt)

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