PT2183314E - Compostos de triazina, contendo fósforo, como agentes retardadores de chamas - Google Patents

Compostos de triazina, contendo fósforo, como agentes retardadores de chamas Download PDF

Info

Publication number
PT2183314E
PT2183314E PT08784803T PT08784803T PT2183314E PT 2183314 E PT2183314 E PT 2183314E PT 08784803 T PT08784803 T PT 08784803T PT 08784803 T PT08784803 T PT 08784803T PT 2183314 E PT2183314 E PT 2183314E
Authority
PT
Portugal
Prior art keywords
formula
mel
melamine
polymer
compounds
Prior art date
Application number
PT08784803T
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Wehner
Trupti Dave
Original Assignee
Catena Additives Gmbh & Co Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Catena Additives Gmbh & Co Kg filed Critical Catena Additives Gmbh & Co Kg
Publication of PT2183314E publication Critical patent/PT2183314E/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3895—Pyrophosphonic acids; phosphonic acid anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6581—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6587—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and nitrogen atoms with or without oxygen or sulfur atoms, as ring hetero atoms having two phosphorus atoms as ring hetero atoms in the same ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/5205—Salts of P-acids with N-bases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

1
DESCRIÇÃO "COMPOSTOS DE TRIAZINA, CONTENDO FÓSFORO, COMO AGENTES RETARDADORES DE CHAMAS" A presente invenção refere-se a compostos de triazina que contêm fósforo, à sua utilização como agentes retardadores de chamas, e a polímeros que contêm os compostos.
Os fosfonatos de metais são conhecidos, por si sós ou em combinação com outros componentes, para um grande número de polímeros termoplásticos. São conhecidos de há longo tempo agentes retardadores de chamas, que contêm azoto, em especial à base de melamina, e por vezes também podem ser obtidos no comércio. Alguns destes compostos de melamina contêm ainda fósforo.
Na patente US-A 5 684 071 são descritos genericamente, como agentes retardadores de chamas, sais de melamina de ácido nitrilo(amino)trimetanofosfónico (NTMPA). São descritos sais de trimelamina e hexamelamina de NTMPA na patente EP-A 1 116 773. Por outro lado, na patente EP-A 1 116 772 são descritos como componentes retardadores de chamas nitrilo-(amino)trimetanofosfonatos de trimagnésio, tricálcio e tri-zinco. A patente EP-A 0 393 421 descreve espumas resistentes ao calor, que podem ser obtidas por aquecimento de fosfonatos de metais ou precursores de fosfonatos de metais, a temperaturas acima de 200°C.
Apesar dos inúmeros meios retardadores de chamas conhecidos no estado da técnica, existe ainda uma necessidade de meios retardadores de chamas com propriedades otimizadas e uma compatibilidade com o ambiente melhorada. 2
Um objetivo da presente invenção reside, por conseguinte, na apresentação de um destes agentes retardadores de chamas. 0 objetivo é solucionado por meio de um composto de fórmula (III-l) ou de fórmula (III-2) (111 — 1) (II1-2) [ (A-H) +] m [Mm+ (HP042_) m] [ (A-H) +] m [Mm+ (P2074-) m/2 ] em que (A-H)+ representa um radical de fórmula (IV) h2n
(IV) em que X representa H, CN, C(NH)NH2, C(0)NH2, C (NH) NHCN ou os seus produtos de condensação; cada M, independentemente uns dos outros, representa Ca, Mg, Zn ou Al; m é 2 ou 3.
Nos compostos de fórmula (III) surge um radical [(A-H)+] que corresponde à fórmula (IV) e tem natureza iónica. A forma base neutra, com X = H, corresponde à melamina. Nos compostos de fórmula (III), os radicais encontram-se de acordo com a sua forma base. Neste caso podem ser utilizados estes mesmos, ou produtos de condensação destes por dissociação de amoníaco. No caso da melamina, estes são, por exemplo, Melam, Melem ou Melon. De preferência tem-se X = H. 3
Os compostos de fórmula (III) contêm iões metálicos, que são de preferência Mg ou Ai.
Quanto às fórmulas químicas representadas acima, trata-se de fórmulas limite, que representam os radicais no estado iónico. No entanto, isto não corresponde necessariamente à distribuição real das cargas. Além disso, podem existir também formas tautoméricas das estruturas representadas acima, que estão abrangidas pelo âmbito da presente invenção. São exemplos dos compostos de fórmulas (III) os seguintes compostos: [ (mel-H)+]2[Mg(HP04)2]2" (59) [ (mel-H)+]2[Ca(HP04)2]2" (60) [ (mel-H)+]2[Zn(HP04)2]2~ (61) [ (mel-H)+]3[Al(HP04)3]3~ (62) [ (mel-H)+]2[MgP207]2· (63) [ (mel-H)+]2[CaP207]2· (64) [ (mel-H)+] 2 [ZnP207] 2“ (65) [ (mel-H)+]3[Al(P207) 3/2]3' (66) São preferidos os compostos: 59, 62, 63 e 66.
Os compostos 59 a 66 (categoria b) representam hidrogeno-fosfato-metalatos ou pirofosfato-metalatos com aniões complexos, que possuem como centro de coordenação um átomo metálico suscetível de formar quatro ou seis ligações (Mg, Ca, Zn, Al) , com ligantes de hidrogenofosfato ou pirofosfato bidentados. 4 A síntese dos compostos de acordo com a categoria b) é realizada de acordo com as figuras 1 e 2.
De acordo com o exemplo 1, faz-se reagir com H3PO4 para a obtenção de uma solução aquosa de Mt (H2P04h ou -3, e em seguida esta é homogeneizada com melamina sólida (Illa). Em alternativa, a solução aquosa pode ser pulverizada sobre melamina, formando-se o monómero (Xlla) — ver o exemplo 6.
Mediante aquecimento, por várias horas a 240°C, são obtidos pirofosfato-dialuminatos oligoméricos ou poliméricos (XlIIa e XlVa). É preferido um processo por pulverização.
Os agentes retardadores de chamas de acordo com a invenção são especialmente apropriados para conferir propriedades ignífugas a polímeros sintéticos, em particular termoplásticos.
Um objeto da presente invenção é a utilização de um composto de acordo com a invenção como agente retardador de chamas num polímero, de preferência num termoplasto, em especial uma poliamida, poliuretano, poliestireno, poliolefina ou poliéster, ou num duroplasto, em especial uma resina epoxi.
Nesta conformidade, um outro objeto da presente invenção é um polímero que contém um composto de acordo com a invenção. Como é evidente, podem ser também utilizados vários compostos de acordo com a invenção.
Além disso, o polímero pode conter outros compostos diferentes dos compostos de acordo com a invenção. Citam-se 5 neste caso, por exemplo, melamina, fosfato de melamínio ou cianurato de melamina.
Uma forma preferida de realização da presente invenção refere-se, por conseguinte, a polímeros que contêm, adicionalmente, pelo menos um dos compostos escolhidos do grupo que consiste em melamina, fosfato de melamínio e cianurato de melamina.
Os exemplos para estes polímeros são: 1. polímeros de mono- e diolefinas, por exemplo, polipropileno, poliisobutileno, polibuteno-1, poli-4-metilpenteno-1, polivinilciclohexano, poliisopreno ou polibutadieno e polímeros de olefinas cíclicas, por exemplo, de ciclopenteno ou norborneno e polietileno (também misturado), por exemplo, polietileno de alta densidade (HDPE) ou de alto peso molecular (HDPE-HMW), polietileno de alta densidade com peso molecular ultra-elevado (HDPE-UHMW), polietileno de média densidade (MDPE), polietileno de baixa densidade (LDPE) e polietileno linear de baixa densidade (LLDPE), (VLDPE) e (ULDPE); 2. poliestireno, poli-(p-metilestireno), poli-(a-metil-estireno); 3. copolímeros, assim como copolímeros de enxerto de polibutadieno-estireno ou polibutadieno e (meta)-acrilonitrilo, como por exemplo, ABS e MBS; 4. polímeros que contêm halogéneos, por exemplo, policloropreno, policloreto de vinilo (PVC), policloreto de vinilideno (PVDC), copolímeros de cloreto de vinilo/cloreto de vinilideno, cloreto de vinilo/acetato de vinilo ou de cloreto de vinilo/acetato de vinilo; 6 5. poli(meta)acrilatos, polimetilmetacrilatos (PMMA), poliacrilamida e poliacrilonitrilo (PAN); 6. polímeros de álcoois insaturados e aminas ou os seus derivados de acilo ou acetais, como por exemplo, álcool polivinílico (PVA), poliacetato de vinilo, poli-estearato de vinilo, polibenzoato de vinilo ou poli-maleato de vinilo, polivinilbutiral, poliftalato de alilo e polialilmelamina; 7. homopolímeros e copolímeros de éteres cíclicos, como polialquilenoglicóis, polióxido de etileno, polióxido de propileno e os seus copolímeros com éteres bis(glicidílicos); 8. poliacetais, como polioximetileno (POM), assim como poliacetais modificados com poliuretano e acrilato; 9. polióxido de fenileno e polissulfureto de fenileno, assim como as suas misturas com polímeros de estireno e poliamidas; 10. poliamidas e copoliamidas derivadas de diaminas e de ácidos dicarboxílicos e/ou de ácidos aminocarboxílicos ou dos correspondentes lactames, como por exemplo, poliamida 4, poliamida 6, poliamidas 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas derivadas de m-xilenodiamina e ácido adípico, e copoliamidas modificadas com EPDM ou ABS. Os exemplos de poliamidas e de copoliamidas são derivados de ε-caprolactame, ácido adípico, ácido sebácico, ácido dodecanóico, ácido isoftálico, ácido tereftálico hexametilenodiamina, tetrametilenodiamina, 2-metil-pentametilenodiamina, 2,2,4-trimetilhexametileno-diami-na, 2,4,4-trimetilhexametilenodiamina, m-xilenodiamina ou bis-(3-metil-4-aminociclohexil)-metano; 11. poliureias, poliimidas, poliamidoimidas, poliéter-imidas, poliesterimidas, poli-hidantoínas e poli-benzimidazóis; 7 12. poliésteres derivados de ácidos dicarboxilicos e diálcoois e/ou de ácidos hidroxicarboxilicos ou das correspondentes lactonas, como por exemplo, tereftalato de polietileno, tereftalato de polipropileno, tereftalato de polibutileno, tereftalato de poli-1,4-dimetilciclohexano, naftalato de polialquileno (PAN) e polihidroxibenzoatos, polilactatos e ésteres poli-glicólicos; 13. policarbonatos e poliestercarbonatos; 14. policetonas; 15. misturas ou ligas de polímeros mencionados acima, por exemplo, PP/EPDM, PA/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PBC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, GAS, PC/PBT, PVC/CPE,
PVC/acrilato, POM/PUR termoplástico, PC/PUR termoplástico, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA6.6 e copolímeros, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS ou PBT/PET/PC; 16. duroplastos, como PF, MF ou UF, e misturas dos mesmos; 17. termoplastos e duroplastos de resinas epoxi; 18. resinas de fenoxi; 19. compósitos de madeira-plástico (WPC). A concentração, no polímero, do agente retardador de chamas reivindicado ascende de preferência a valores de 0,1 a 60 % em peso, referidos ao polímero a processar. O agente retardador de chamas pode ser preparado, por exemplo, por mistura prévia na forma de pó e/ou granulado num misturador, e em seguida por homogeneização numa massa do polímero em fusão, por formação de um "compound" (entre outros, numa extrusora de fuso duplo). O agente retardador de chamas pode eventualmente ser também diretamente adicionado no processamento. 0 material assim protegido das chamas pode ser processado na forma de fibras, folhas, artigos fundidos, assim como pode ser utilizado para o tratamento de superfícies. 0 agente retardador de chamas também pode ser utilizado para o tratamento de superfícies (impregnação) de fibras, folhas, artigos têxteis e outros materiais técnicos.
Pode ser também produzido um efeito de proteção anticorrosiva por revestimento de superfícies metálicas.
As composições de polímeros de acordo com a invenção podem ser também dotadas de outros sinergistos e cocomponentes conhecidos, como ésteres fosfatos de arilo ou cloroalquilo, ésteres difosfatos de arileno, ésteres difosfatos de bisfenol-A(F), ésteres fosfatos de arilo poliméricos, sais difosfato de bis-azinopentaeritrite, hexa-ariloxi-tri-fosfazenos, poliariloxi-fosfazenos e siloxanos (R2SÍO)r ou (R.2Si0ií5) r, em especial compostos POSS (Polyhedral
Oligomeric SilSesquioxanes [silsesquioxanos oligoméricos poliédricos]), assim como fosfinatos de metais ou hipofosfitos metálicos (metal: Mg, Ca, Zn e Al) , ou meios formadores de compostos de carbono, como pentaeritrite, dipentaeritrite, e tripentaeritrite, ou os seus ésteres, ou os promotores destes. São ainda de referir os seguintes aditivos: como hidróxidos metálicos, por exemplo, hidróxidos de alumínio ou magnésio; boratos metálicos, como por exemplo, boratos de cálcio, magnésio, manganês ou zinco, óxidos metálicos como óxidos de magnésio, alumínio, manganês, zinco e antimónio, ou dióxido de titânio, dióxido de silício; fosfatos metálicos, 9 por exemplo, fosfatos de magnésio, cálcio, zinco e alumínio; minerais argilosos, como caolinite, moscovite, pirofilite, bentonite e talco, ou outros minerais, como wolastonite, quartzo, mica, feldspato, ou permutadores de aniões minerais, como hidrotalcite, ou outros contendo magnésio-alumínio-hidroxocarbonatos ou cálcio-alumínio-hidroxocarbonatos.
Citam-se como agentes formadores de espuma: melamina, resinas de melamina-formaldeído, cianurato de melamina, polifosfato de melamina; derivados de ureia, como ureia, tioureia, guanamina, benzoguanamina, acetoguanamina e succinilguanamina, dicianodiamida, guanidina e sulfamato de guanidina, assim como outros sais de guanidina, ou alantoína, glicolurilo e éster trihidroxietílico de ácido isocianúrico.
As composições de polímeros de acordo com a invenção podem conter ainda, além dos mencionados, meios antigotejamento, em especial à base de poli-tetrafluoretileno. A concentração destes meios antigotejamento está situada entre 0,01 e 15% em peso, referida ao polímero a processar.
Podem ser ainda adicionados outros componentes às formulações, por exemplo, cargas e meios de reforço, como fibras de vidro, pérolas de vidro ou aditivos minerais, como greda. Podem ainda referir-se como outros aditivos antioxidantes, estabilizadores à luz, lubrificantes, pigmentos, agentes de nucleação e meios antiestáticos.
EXEMPLOS
Exemplo 1 - precursor
Composição de tris-dihidrogenofosfato de alumínio (Ia): 23,4 g (0,3 mol, húmido) de hidróxido de alumínio são 10 dissolvidos, mediante aquecimento e agitação, em 88,2 g (0,9 mol, a 85%) de ácido fosfórico.
Exemplo 6 - de acordo com a invenção
Preparação de tris-hidrogenofosfato-aluminato de tris-melamínio (Xlla):
Uma solução aquosa de 318,0 g (1,0 mol) de (Ia) é pulverizada sobre 378,4 g (3,0 mol) de melamina (Illa). Depois da secagem, o rendimento de produto é praticamente quantitativo, p.f.: > 300°C. Por aquecimento a 230 - 250°C, durante várias horas, forma-se trispirofosfato-dialuminato de hexamelaminio (XlIIa), que se transforma, por aquecimento adicional, em poli-bis-pirofosfato-fosfato-dialuminato de hexamelaminio (XlVa).
Lisboa, 6 de Fevereiro de 2012

Claims (9)

1 REIVINDICAÇÕES 1. Composto de fórmula (III-l) ou de fórmula (III-2) [ (A-H)+]m[Mm+(HP042_)m] (IH-1) [ (A-H)+]m[Mm+(P2074-)m/2] (111-2 ) em que (A-H)+ representa um radical de fórmula (IV) H
.NH X (IV) em que X representa H, CN, C(NH)NH2, C(0)NH2, C (NH) NHCN ou os seus produtos de condensação; cada M, independentemente uns dos outros, representa Ca, Mg, Zn ou Al; m é 2 ou 3.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caraterizado por M representar Mg ou Al.
3. Composto de acordo com as reivindicações 1 ou 2, caraterizado por X, na fórmula (IV), representar H.
4. Composto de fórmula (III) de acordo com a reivindicação 1, escolhido do grupo que consiste em [ (mel-H) +] 2 [Mg (HP04) 2] 2~ 2 [ (mel-H) +] 2 [Ca (HP04) 2] 2 [ (mel-H) +]2[Zn (HP04) 2] 2 [ (mel-H)+] 3 [AI (HP04) 3] 3 [ (mel-H) +] 2 [MgP207] 2~ [ (mel-H)+]2[CaP207]2~ [ (mel-H)+] 2 [ZnP207] 2~ e [ (mel-H) +] 3 [AI (P207) 3/2] 3 .
5. Utilização de um composto de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, como agente retardador de chamas num polímero.
6. Utilização de acordo com a reivindicação 5, caraterizada por o polímero ser um termoplasto ou um duroplasto.
Utilização caraterizada poliuretano, poliéster, e 7. de acordo com a reivindicação 6, por o termoplasto ser uma poliamida, um poliestireno, poliestireno, poliolefina ou o duroplasto ser uma resina epoxi.
8. Polímero contendo um composto de acordo com uma das reivindicações 1 a 4.
9. Polímero de acordo com a reivindicação 8, contendo adicionalmente pelo menos um dos compostos escolhidos do grupo que consiste em melamina, fosfato de melamínio e cianurato de melamina. Lisboa, 6 de Fevereiro de 2012
PT08784803T 2007-08-01 2008-07-16 Compostos de triazina, contendo fósforo, como agentes retardadores de chamas PT2183314E (pt)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007036465A DE102007036465A1 (de) 2007-08-01 2007-08-01 Phosphorhaltige Triazin-Verbindungen als Flammschutzmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PT2183314E true PT2183314E (pt) 2012-02-16

Family

ID=39874107

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT08784803T PT2183314E (pt) 2007-08-01 2008-07-16 Compostos de triazina, contendo fósforo, como agentes retardadores de chamas
PT111515813T PT2371890E (pt) 2007-08-01 2008-07-16 Compostos de triazina, contendo fósforo, como agentes retardadores de chamas

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PT111515813T PT2371890E (pt) 2007-08-01 2008-07-16 Compostos de triazina, contendo fósforo, como agentes retardadores de chamas

Country Status (16)

Country Link
US (1) US8754154B2 (pt)
EP (2) EP2371890B1 (pt)
JP (3) JP5442610B2 (pt)
KR (1) KR101633833B1 (pt)
CN (1) CN101815751B (pt)
AT (1) ATE539112T1 (pt)
CY (1) CY1113796T1 (pt)
DE (1) DE102007036465A1 (pt)
DK (2) DK2371890T3 (pt)
ES (2) ES2377424T3 (pt)
HK (1) HK1145186A1 (pt)
HR (1) HRP20130214T1 (pt)
PL (2) PL2183314T3 (pt)
PT (2) PT2183314E (pt)
SI (1) SI2371890T1 (pt)
WO (1) WO2009015772A1 (pt)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2528995B1 (de) 2010-01-27 2015-01-07 Ecoatech GmbH N-methyl-melaminiumsalz des monomethylmethanphosphonsäureesters als flammschutzmittel
DE102010035103A1 (de) * 2010-08-23 2012-02-23 Catena Additives Gmbh & Co. Kg Flammschutzmittelzusammensetzungen enthaltend Triazin-interkalierte Metall-Phosphate
CN102229622B (zh) * 2011-04-20 2013-07-03 苏州科技学院 一种含三嗪环的有机次膦酸金属盐及其制备方法
DE202011110300U1 (de) * 2011-10-31 2013-08-05 Performance Chemicals HGmbH Reaktive Oligomere
CN102675372A (zh) * 2012-04-25 2012-09-19 东华大学 一种乙二胺双环四甲叉膦酸三聚氰胺盐化合物及其制备方法
JP6129848B2 (ja) * 2012-09-03 2017-05-17 太平化学産業株式会社 縮合リン酸塩化合物系難燃剤およびその製造方法並びに難燃性樹脂組成物
EP2909215B1 (de) 2012-10-16 2017-03-29 J.M. Huber Corporation Azin-metallphosphate als flammhemmende mittel
DE102013210902A1 (de) 2013-02-13 2014-08-14 Floridienne S.A. Flammschutzmittelzusammensetzung
CN103483284A (zh) * 2013-09-05 2014-01-01 东华大学 一种磷酸二氢铝三聚氰胺盐及其制备方法
DE102015009598A1 (de) * 2015-07-24 2017-01-26 Trupti Dave-Wehner Verfahren zur Herstellung eines halogenfreien Flammschutzmittels
CN106046049B (zh) * 2016-07-01 2018-04-27 武汉科技大学 苄胺-n,n-双亚甲基膦酸三聚氰胺盐及其制备方法与应用
CA3039331C (en) 2016-10-12 2021-08-31 Bruag Fire Protection Ag Flame retardants
CN106831625A (zh) * 2016-12-22 2017-06-13 杭州捷尔思阻燃化工有限公司 一种金属离子改性三聚氰胺聚磷酸盐及其制备方法、应用
DE102017212096A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende schwarze Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017212097A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende graue Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017212100A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Additivmischungen für Kunststoffe, lasermarkierbare Polymerzusammensetzungen enthaltend diese und deren Verwendung
DE102017212099A1 (de) 2017-07-14 2019-01-17 Clariant Plastics & Coatings Ltd Additivmischungen für Kunststoffe, lasermarkierbare Polymerzusammensetzungen enthaltend diese und deren Verwendung
DE102017214048A1 (de) 2017-08-11 2019-02-14 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen mit hoher Glühdrahtentzündungstemperatur und deren Verwendung
DE102017214045A1 (de) 2017-08-11 2019-02-14 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017214046A1 (de) 2017-08-11 2019-02-14 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyamidzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215773A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyesterzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215777A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammschutzmittelkombinationen für Polymerzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215776A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Flammhemmende Polyesterzusammensetzungen und deren Verwendung
DE102017215780A1 (de) 2017-09-07 2019-03-07 Clariant Plastics & Coatings Ltd Synergistische Flammschutzmittelkombinationen für Polymerzusammensetzungen und deren Verwendung
CN110066293A (zh) * 2018-01-24 2019-07-30 金发科技股份有限公司 一种氨基三亚甲基膦酸铝及其制备方法和应用
CN109438925B (zh) * 2018-11-15 2020-11-06 西北师范大学 一种本征型无卤低烟阻燃环氧树脂复合材料的制备方法
CN111484520A (zh) * 2019-01-25 2020-08-04 金发科技股份有限公司 一种乙二胺四亚甲基膦酸铝阻燃剂及其制备方法和用途
RU2716448C1 (ru) * 2019-06-06 2020-03-11 Общество с ограниченной ответственностью "Химиндустрия-Инвест" Огнезащитная интумесцентная краска с увеличенным пределом огнестойкости
CN111234462B (zh) * 2020-03-10 2022-11-29 南京同宁新材料研究院有限公司 一种乙二胺四亚甲基膦酸金属盐/环氧树脂复合物、其制备方法和应用
CN111944289A (zh) * 2020-08-24 2020-11-17 张文俊 可降解垃圾袋用pbat/pla复合材料以及制备方法
US20230203276A1 (en) 2021-12-29 2023-06-29 J.M. Huber Corporation Moisture resistant polymer formulations containing phosphorus-based flame retardants
CN115403609B (zh) * 2022-05-09 2023-11-03 江苏瑞洋安泰新材料科技有限公司 一种异氰脲酸三[3-(三甲氧基硅烷基)丙基]酯的制备方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2537834A (en) * 1951-01-09 Substituted guanylmelamines
US3837803A (en) 1972-07-11 1974-09-24 Betz Laboratories Orthophosphate corrosion inhibitors and their use
JPS534521B2 (pt) * 1972-07-19 1978-02-18
DE3622840A1 (de) * 1985-07-18 1987-01-22 Sandoz Ag Flammschutzmittel
DE3912552A1 (de) * 1989-04-17 1990-10-18 Bayer Ag Waermebestaendige schaumstoffe, deren herstellung und verwendung
JP2518730B2 (ja) * 1989-09-07 1996-07-31 大日本塗料株式会社 塗料組成物
DE4126702A1 (de) * 1991-08-13 1993-02-18 Bayer Ag Brandschutzgele, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung, insbesondere fuer brandschutzverglasungen
DE4023310A1 (de) * 1990-07-21 1992-01-23 Bayer Ag Intumeszenztraeger und deren verwendung
JP2941078B2 (ja) * 1991-03-30 1999-08-25 城北化学工業株式会社 プラスチック用難燃剤
JPH06271810A (ja) * 1993-03-18 1994-09-27 Asahi Kagaku Kogyo Kk 金属基材用塗料組成物
EP0661342B1 (en) 1993-12-28 2003-04-02 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Additive for thermoplastic resins and flame retardant resin composition
JP3115195B2 (ja) * 1993-12-28 2000-12-04 鐘淵化学工業株式会社 難燃性ポリエステル樹脂組成物およびその製法
JPH07330998A (ja) * 1994-06-10 1995-12-19 Sumitomo Bakelite Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物
TW450972B (en) * 1996-05-22 2001-08-21 Nissan Chemical Ind Ltd Melamine polymetaphosphate and process for its production
NL1009588C2 (nl) * 1998-07-08 2000-01-11 Dsm Nv Polyfosfaatzout van een 1,3,5-triazineverbinding met hoge condensatiegraad, een werkwijze voor de bereiding ervan en de toepassing als vlamdover in polymeersamenstellingen.
EP1116772A4 (en) 1998-08-24 2003-03-19 Nippon Chemical Ind Company Lt FLAME RETARDANT COMPOSITION AND FLAME RETARDANT RESIN COMPOSITION
EP1116773B1 (en) 1998-08-24 2003-11-19 Nippon Chemical Industrial Company Limited Flame retardant composition and flame-retardant resin composition
JP2000103910A (ja) * 1998-09-29 2000-04-11 Calp Corp ポリオレフィン系難燃性樹脂組成物及び成形品
JP3598033B2 (ja) * 1999-10-28 2004-12-08 ソニーケミカル株式会社 難燃性接着剤及びこれを用いた回路材
US6710108B2 (en) * 2001-08-30 2004-03-23 General Electric Company Flame-retardant polyester composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
KR100408237B1 (ko) * 2001-08-31 2003-12-01 주식회사 엘지이아이 냉장고의 냉기공급장치
KR20030042251A (ko) * 2001-11-22 2003-05-28 배진호 다화면 출력부를 가지는 게임기 및 상기 게임기를 이용한게임 방법
FR2862651B1 (fr) * 2003-11-24 2006-03-31 Rhodia Cons Spec Ltd Nouveaux dendrimeres a terminaisons bisphosphoniques et derives, leur procede de preparation et leur utilisation
CA2488839A1 (en) * 2004-12-02 2006-06-02 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softening compositions comprising flame retardant
BRPI0607564A2 (pt) * 2005-03-01 2009-09-15 Ciba Sc Holding Ag estabilização de composições de poliuretano ou poliol contra oxidação térmica
JP5179731B2 (ja) * 2005-08-11 2013-04-10 ポリプラスチックス株式会社 難燃性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DK2371890T3 (da) 2013-03-25
EP2183314A1 (de) 2010-05-12
CY1113796T1 (el) 2016-07-27
CN101815751A (zh) 2010-08-25
WO2009015772A1 (de) 2009-02-05
HK1145186A1 (en) 2011-04-08
SI2371890T1 (sl) 2013-06-28
EP2371890A1 (de) 2011-10-05
KR20100052488A (ko) 2010-05-19
CN101815751B (zh) 2013-08-14
US20110245383A1 (en) 2011-10-06
KR101633833B1 (ko) 2016-06-27
DK2183314T3 (da) 2012-04-10
JP2016128406A (ja) 2016-07-14
JP2014001213A (ja) 2014-01-09
ATE539112T1 (de) 2012-01-15
US8754154B2 (en) 2014-06-17
ES2401894T3 (es) 2013-04-25
EP2183314B1 (de) 2011-12-28
JP6313274B2 (ja) 2018-04-18
HRP20130214T1 (hr) 2013-06-30
DE102007036465A1 (de) 2009-02-05
EP2371890B1 (de) 2012-12-12
JP6178143B2 (ja) 2017-08-09
PL2371890T3 (pl) 2013-06-28
PT2371890E (pt) 2013-03-18
JP5442610B2 (ja) 2014-03-12
JP2010534692A (ja) 2010-11-11
PL2183314T3 (pl) 2012-05-31
ES2377424T3 (es) 2012-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT2183314E (pt) Compostos de triazina, contendo fósforo, como agentes retardadores de chamas
JP7481323B2 (ja) ホスホネート難燃剤とポリマー組成物
US7148276B2 (en) Granular flame-retardant composition
ES2674077T3 (es) Composiciones de agente ignífugo que contienen fosfatos de metal con intercalación de triazina
US20050101707A1 (en) Compacted flame-retardant composition
US20050032958A1 (en) Pulverulent flame-retardant composition with low dust level, its use, and process for its preparation, and flame-retardant polymeric molding compositions
US8084524B2 (en) Flame retardant combinations of hydroxyalkyl phosphine oxides with 1,3,5-triazines and epoxides
US8771561B2 (en) Aminoguanidinephenylphosphinate flame retardant compositions
JP5349614B2 (ja) エポキシ樹脂中でのｄｏｐｏ−難燃剤
US20130244042A1 (en) Anti-corrosive phophinate flame retardant compositions
US20130338264A1 (en) Condensation products of melamine and phenylphosphonic acid and their use as flame retardants
US20050173684A1 (en) Flame retardant combination
WO2021048155A1 (en) Flame-retardant composition, polymer molding composition comprising same and use thereof
US9453117B2 (en) Triazine compounds containing phosphorous as flame retardants