PL99484B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL99484B1 PL99484B1 PL1973189104A PL18910473A PL99484B1 PL 99484 B1 PL99484 B1 PL 99484B1 PL 1973189104 A PL1973189104 A PL 1973189104A PL 18910473 A PL18910473 A PL 18910473A PL 99484 B1 PL99484 B1 PL 99484B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trans
- formula
- cis
- weight
- parts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
- C07D209/49—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 15.11.1979
99484
Int. Cl.*
A01N 9/24
Twórca wynalazku: «
Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company, Limited,
Osaka (Japonia)
Srodek owadobójczy
Ifrzedimaotem wynalazku jest srodek 'owadobój¬
czy, zawierajacy oprócz nosnika o/albo rozcien¬
czalnika jako czynna substancje es>t,ry kwasu chry¬
zantemowego.
Znane sa srodki owadobójcze, zawierajace jako
czynna substancje ies'try kwasu chryzantemowego,
przy czym ze wzgledu
najczesciej stosuje sie do tego celu estry kwasu
(±)-cis-, trams-cbryzainiteimowego.
Nieoczekiwainie stwierdzono, ze szczególnie cen¬
ne wlasciwosci owadobójcze ima mieszanina dwóch
skladników, z których jeden (a) stainowi niiesoani-
ne jednakowych estrów kwasu (+)Hcis-chryzante-
moweigo i (H^-trains^chryizanteimoweigo uzytych w
¦okreslonym istosuiniku, a idirugi skladnik (b) stanowi
co naljminiej jeden ester wytworzony z kwasu chry¬
zantemowego o • isitosuiniku izomerów trains i cis
innym iniz w pierwszym skladniku i zawierajacy
resizte alkoholu inna tniz w pierwszym skladniku.
Substancje czynna srodka wedlug wynalaziku
stanowli mieszaininia dwóch skladników, z których
jeden (a) jest mieszanina 10—30% wagowych
(+)-co&^hryzainiteimianu i 70—90% wagowych (+)-
-trans^hryzaintemianu o ogólnym wzorze 1, w któ¬
rym R ozoaoza iriodinilk o wzorze 2, 3 albo 4, przy
czym Ri we wzorze 3 oznacza rodnik alllilowy lub
propairgiflowy, a we wzorze 4 R2 oznacza rodnik
propaLTvgilowy, benzylowy lub fenoksylowy, ll3 oana-
cza aitom wodoru lub iroidiniik metylowy, R4 ozna¬
cza aitoim wodoru luib rodndJl! etynylowy, a Y ozna-
cza grupe o wzonze —CH=CH— lub atom tfl«nu,
zas druigi skladnik (b) stanowi co Jialnaniej jodan
ester wytworizony 5 kwasu chryzantemowego o sto¬
sunku zawartosci postaci cis do postaci trans in¬
nym iniz w czesci Ikwasowej estru o wzorze 1 i o
budowie czesci alkoholowej inrnej iniz w estofze o
wzorze 1.
Srodek wedlug wynalalzku zawiera 0,05—00% wa¬
gowych, korzystnie 0,2—90% wagowych substancji
czynnej, przy czym wagowy stosunek zawartosci
pierwszego skladnika do zawaffitoscd drugiego skla¬
dnika* wynosi od 10 : 2 do 10 : 50.
Srodek wedlug wynalazku nadaje sie do atoso-
wainiia jatko srodek owadobójczy do celów sanitar¬
nych, w ogrodnictwie, irolniotwie i lasnflctwie, a
iponiewaz jego toksycznosc dla Ataków jest stosun¬
kowo .niewielka^ przeto moze tez byc stosowany
do zabezpieczania zywnosci w magazynach.
Wynalazek opiera sie na atwiewfatttiu, ze nfie-
szanina estrów o ogólnym wzorze 1, w któarymm R
ima wyzej podane znaczemie, .zawierajaca w stosun¬
ku wagowym 10—30% odmtiawy {+)-cte d 70—00%
oidmiany (+)-itrams dziala silnie syniergicznde na
drugi skladnik substancji czynnej srodka. Wiplyw
ten jest szczególnie silny, gdy w pierwszym sklad¬
niku stosunek wagowy odmiany {+)-"trank do
(+)-cis wynosi 8:2. Stwtierdzoino tc&mnez, ze do¬
mieszki izomerów takich jak <—)-trans lub (—)-cis
wywieraja ujemny wplyw na wlasciwosci owado¬
bójcze srodka, natomiast; jako skladnik (b) mozna
9S48499 484
tez stosowac (+)Htrainis^hryzainfte(mflafli'y, (±)-cifi-,
ntraffiE^hryzaintelmiainy itp.
Szczególnie kanzysfone wlasciwosci maja te srod¬
ki wedluig wynalazku, które jalko pierwszy sklad¬
nik substancji czynnej zawieraja zwiazek o wzo¬
rze 5, 6, 7, 8 albo 9 kub tez ester <(±)- albo (+)-2-
na!Mo-3-me!tylocy|klopent-2-en-1-om-4-yiowy kwasu
(H-)-cis^, trains-ohryizaotemowego. Esitiry stosowane
w srodkach wedluig wyinalaizkiu. Ponizej podano
przyklady estrów stosowanych w sirodku wedlug
wynalazku, przy czym iniuimery tych zwiazków po^
dame w nawiasach slulza do identyfikowania zwiaz¬
ków stosowanych w indizej opisanych próbach i
przykladach.
Zwiajzek (1): (+)-cis, itoansnchryzantamian N-<3,
4, 5, 6^zteirowodioroitalliim4dio)Hmetyliu;
Zwiazek <2): i(H-)-cis>, traans-chiryzamtenuan (±)^2-
nalMo«3-imetylocyklQpeint-2^ein^l-ioaiH4-ylu;
Zwiazek <3): (+)^cis, itraans^chiryzamteimiain (±)-2-
npo:opaT!gilo^3Hnietyilocykl'Qpe(ntn2-en-l-oin-4-ylu;;
Zwiazek i(4): i(+)Hcis, ltrainis-chryzaintemiain (+)i2-
HaMIo-3Hmetylocykilopein^
Zwiazek (5): (+)Hciis, itrainiSHchryzainiteirjiiain (+M-
-lprqpaiigiillo-3-ttneAyilocyka
Zwiazek (6): <+)Hcis, tirains^chiryzanteimiian 5-ibetti-
zy|lo-3-fuiryloimietylu;
Zwiazek (7): (H-)-cis, itrans-
Zwiazek (8): (+Hdis, trans^hryzantenidan 5-pro-
paongiloifuirfutryflAi;
Zwiazek (9): (+)-cis, trainsr^hryzanrf^einflan 5-pro-
pargilo^^meityilo-S-tfuiryloimetylu;
Zwiajzek <10): <+)-icis, itrains-chryzainteffndian (±)^5-
HpropangilOHa^eitynyilo-ifiuirfuirylu;
Zwiazek (11): (+)^cis, tiansnchiryzantamian 3-
-benizyilonbenzyOiu;
Zwiazek (12): (+Hais, trainsnchryzaniteimaain 3-fe-
noksyJbenzylu.
W celu wykaizainiia syneongeitycznego dzialania
ohryzantemianów stosowalnych agodnie z wymalaz-
kietm, przeprowadza sie nizej opisane próby.
Próba 1. Badane zwiazki (przeprowadza slLe. w
preparaty aerozolowe sposobem (Opisanymi nizej w
przykladalch, po czyim bada sie owadobójcze dzia¬
lanie aerozoli na dorosle osobniki muchy domo¬
wej .(Mulsca domeisitica), sltosnujac komore typu Peet
Grady o pojemnosci 28 litrów. Sposób prowadzenia
/tetj próby (jelat opiLsainy w „Soap amd Chemical
SpedLaHties, Bloie Bodk" <1965). Wyniki prób po¬
dano w (tablicach I i II. Stezenie 0,l°/t wagowych
podane w próbie kontrolnej jelst stezeniem bardzo
mnalyim i przy taMim stezeniu nonmialnie nie sto-
Tablica
Srodki w postaci aerozoli
1 1 1
[(1) 0,2%] + [(4), (+)-trans 0,1%] 1
[(1) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%)]
[(1)0,2%]+[(6), (±)-cis, trans 0,1%]
[(2) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%]
[(2) 0,2%]+[(6), (±)-cis, trans 0,1%]
[(4) 0,1 %]+[(1), (+)-trans 0,2%]
[(4)0,1%]+[(1), (±)-cis, trans 0,2%]
[(4) 0,l%]+[(6), (+)-trans 0,1%]
[(4) 0,1%]+ [(6), (±)-cis, trans 0,1%]
H6)0,l%]+[(1), (±)-cis, trans 0,2%]
K6)0,l%]+[(1), (+)-trans 0,2%]
[(6) 0,1%]+[(4), (+)-trans 0,2%]
[(6) 0,1 %]+ [(2), (+)-trans 0,1%]
[(8)0,2%]+.[(l), (±)-cis, trans 0,2%]
[(12)0,1%]+[(1), (+)-trans 0,2%]
[(12)0,1%]+[(1), (±)-cis, trans 0p2%]
[(12) 0,1%]+[(2), (+)-trans 0,2%]
[(12)0,l%]+[(4), (+)-trans 0,1%]
[(1) 0,2%]
[(1) 0,3%]
[(2) 0,2%]
[(2) 0,3%]
K4)0,l%]
[(4) 0,2%]
Próba kontrolna [(4) 0,3%]
K6)0,l%]
K6)0,2%]
[(6) 0,3%]
[(8) 0,2%]
1 K8) 0,3%]
I
Odsetek porazonych owadów I
(%) |
' |
2 |
45
1
23
19 |
40
28
28
21
26
23
22
14
16
¦ 24
19
14
19
13
17
7
12
18
12
1 15*
' |
3 1
72
59
50 |
57
48
63
56
65
45
49
51
57
50
61
36
, 30
32'
46
29
34
28
31
29
43
37
53
22
1 28
' 1
4 |
100
98
' 91
96
90
100
95
100
90
88
91
99
86
92
89
68
84
87
58
68
50
63
52
70
82
32
70
81
49
1 59
Smiertelnosc
(%)
|
73
98
87 |
96
85 |
72
52
100
81 |
88
91
99
85 |
60 |
77
.50
70
83
16
19
16
28
39
32
68
81
1 3290 484
«
* '
[(8) 0,4%]
[(12)0,1%]
[(12) 0,2%]
[(12) 0,3%]
[(1), (+)-trans 0,2%]
Próba kontrolna [(1), (zb)-trans 0,3%]
[(1), (dz)-ds, trans 0,2%]
[(1), (±)-cis, trans 0,3%]
[(1), (±)-cis, trans 0,4%]
[(2), (+)-trans 0,2%]
[(2), (+)-trans 0,3%]
[(4), (+)-trans 0,1%]
[(4), (+)-trans 0,2%]
[(4), (+)-trana 0,3%]
[(6). (+)-trans 0,1%]
[(6), (+)-trans 0,2%]
[(6), (+)-trans 0,3%]
[(6), (zh)-cis, trans 0,1%]
[(6), (±)-cis, trans 0,2%]
[(6), (±)-cis, trans 0,3%]
2
19
0
3
12
7
13
8
12
18
4
7
2
4
7
3
33
6
19
18
21
39
21
28
37
19
36
47
9
19
26
4
67
17
41
49
55
37
56
75
43
54
42
61
75
28
59
76
19
47
60
48
17
31
38
13
14
18
12
18
24
34
28 •
57
75
19
44
58 |
Tablica II
srodki w postaci aerozoli
i \
[(10) 0,2%]+ [(6), (±) cis, trans 0,1%]
Próba kontrolna [(10) 0.2%]
[(6) 0.1%]
K6), (±)-cis, trans 0.1%]
Odsetek porazonych owadów
(%)
'
27
7
2
'
53
9
'
99
64
32
19
smiertelnosc
(%)
99
27
32
19 |
suje sie zwiazku pojedynczo. Odsetek porazonych
owadów okresla sie po uplywie 5, 10 i 15 minut.
Cyfry w nawiasach ozmaczafja inurnery zwiazków
podanie wyzej.
iWyindiki podane w tablicach I i II swiadcza o
tym, ze preparat stanowiacy mieszanine ma dzia¬
lanie owadobójcze stiilndej&ze od suimy dzialania
skladindjków miesizainkiy li od dzialania (kazdego z
poszczególnych skladników, uzytego w taikim ste-
zeniai jalk stezenie (mieszainiimy.
Próba 2. Rróby prowadz sie w sposób podobny
bada sie w postaci sipiiirali przeciwko komairam.
Po 0.8 g prepatraifeu w postaci spirali spada sie w
komorze Feet Grady o pojemnosci 28 Uitirów i do
koimory wprowadia sie po 50 doroslych osobników
pólnocnego ikomaira domowego
Tablica III
Srodek w postaci spirali dymnej przeciw komarom
1
[2) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%]
[(2) 0,2%]+[(6), (±)-cis. trans 0,1%]
[(2) 0,2%]+ [(12), (+)-trans 0,1%]
[(2) 0,2%]+ [(12), (±)-ds, trans 0,2%]
[(6) 0,l%]+[(2), (+)-trans 0,2%]
[(6) 0,1%]+[(2), (±)-ds. trans 0,3%]
[(8) 0,l%]+ [(4), (+)-trans 0,1%]
[(12) 0.1%]+[(2), (+)-trans 0.2%]
[(12) 0.1%]+[(2), (±)-cJs, trans.0.3%]
Próba kontrolna [(2) 0.2%]
[(2) 0.25%]
| K2) 0.3%]
KT„
minuty
2
8,4
13
9,1
8,8
8
,2
6
8,9
9,5
21
,2
9,3
80 %pora-
nych owadów
(minuty)
3
33
53,4
40,2
,2
50
32
36,5
46
>120
>120 i 80
Czas
dzialania
(minuty)
4 |
>87
> 66,6
> 79,8
>84,8 |
>90
>70 • |
>88 |
> 83,5
>74 |
>40 |W 484
7 8
1 1
[(2) 0,4%]
K6)0,l%]
K6) 0,3%]
H6) 0,4%]
[(«) 0,1%]
1(8) 0,3%]
Próba kontrolna [(12) 0,05%]
[(12) 0,1%]
[(12) 0,2%]
[(12) 0,25%]
[(12) 0,3%]
[(12) 0,4%]
[(2), (+)-trana 0,2%]
[(2). (-h)-trant 0,3%]
[(2), (+)-cis, trans 0,3%]
[(2), (+)-cia, trans 0,4%]
[(4), (H-)-trans 0,1%]
[(4), (+)-trans 0,2%]
[(6). (+)-trans 0,1%]
[(6), (-h)-trana 0,3%]
[(6), (+)-cia, trans 0,1%]
[(6)» (+)-cis, trans 0,3%]
[(12). (+)-tran» 0,1%]
[(12), (+)-trana 0,3%]
[(12), (+)-ck, trans 0,2%]
1 [(12), (+)-cia, trans 0,4%] |
2
8
90
22
>120
11.5
>120
72
43
40
,5
,2
,4
11,5
>120
29,5
26
9,2
194
41
>120
71
82
49
79 , 57
3
29
>120
40
>120
85
>120
>120
70
61 •
50
42
>120
85,5
>120
>120
>120
40
>120
68
>120
110
>120
78
>120
85
4 1 >91
—
>80
>85
—
>35
—
—
>50
>59
>70
>78
—
> 34,5
—
—
—
>80
—
>52
—
>10
—
>42
—
> 35 1
Tablica IV
1 Srodek w postaci spirali dymnej przeciw komarom
| 1
K3) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%]
K3) 04%]+[(«), (±)-cis, trans 0,1%]
[(»)
[<•) 0,2%]+[(6), (±)-cis .trans 0,1%)
[(») 0,2%]+[(12). (+)-trans 0,1%]
[(9) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%]
[(9) 0,2%]+[(6). (±)-cis, trans 0,1%]
t<« 0,l%]+[(3). (+)-trans 0,2%]
[(6) 0,1%]+H3). (±hm, trans 0,3%]
K«
K*) 0,1%]+[(«), (±)-«s, trans 0,3%]
V» M%]+[(9). (+)-tran. 0,2%]
K«) 0,l%]+[(9). (±)-cis, trans 0,3%]
[(12) 0,l%]+[(3), (+)-ttans 0,2%]
[(12) 0,l%]+[(3), (±)-cis, trans 0,3%]
[(12) 0,1%]+[(8), (+)-trans 0,2%]
[(12) 0,l%]+[(8), (±)-cis, trans 0,3%]
[(12) 0,l%]+[(9), (+)-trans 0,2%]
[(12) 0,l%]+[(9), (±)-cis, trans 0,3%]
Próba kontrolna [(3) 0,2%]
K8) 0.2%]
[(9) 0.2%]
[(6) 0,1%]
[(12)0,1%] 1
[(3). (+)-tMns 0,2%]
| [(3), (=b)-cis, trans 0,3%]
KT„
minuty
1 2
1 8,6
12,8
8,5
9
7,9
8,6
9,3
8,5
,5
8
9,2
8,8
8,2
8,3
,2
7,8
8,9
7,9
8,1
21
12,2
1 90
72
24,7
>120 |
80% pora¬
zonych
owadów
(minuty)
3
51,3
39
47,9
,2
33,5
46
34,5
37
29,7
34,1
32,8
31,4
31,7
36,6
27,4
,3
,6
32,3
>120
85 . • >120
> 120
>120
>120
>120 | Czas
dzialania
(minuty)
4
>85
> 68,7 |
>81
> 72,1
> 89,8 |
> 86,5
>74 |
> 85,5
> 83,3
> 90,3
> 85,9
> 87,2
> 88,6 |
> 88,3
> 83,4
> 92,6
> 88,7
¦* 89,4
> 87,7 1
>35
1f»€M
U
1 1
[<6), (+)-trans 0,1%]
[(6), (±)-cis, trans 0,1%]
' [(8), (+)-trana 0,2%]
[(8), (±)-cis, trans 0,3%]
[(9), (+)-trans 0,2%]
[(9), (±)-cis, trans 0,3%]
| [(12), (+)-trans 0,1%]
2
94
>120
14,8
50,7
18,2
58,5
82
3
>120
>120
>120
>120
>120
>120
>120
4 1
—
—
—
< —
—
-1- 1
lebus), obliczajac w miare uplywu czasu liczbe po¬
razonych owadów. Wyniki podane w tablicach III
i IV oznaczaja wartosc KT50, to jest okres czasai
potrzebny do porazenila 50°/o ogólnej liczby owa¬
dów, czas. niezbedny dla porazania 80% iloscii owa¬
dów oraz dlugosc okresów czalsu dzialania srodka,
do opisanego w próbie 1, lecz sufbstaincje czynne
Wyniki te Swiadcza o efekcie synergetycznyim po¬
dobnie jak w próbie 1.
SrodM wedlug wynalazku wytwarza sie znanymi
sposobami w postaci preparatów do opryskiwania,
opylania, koncentratów emulsyjnych, aerozoli, gra-
niulaitów, prepairatów do odymiania* pretparatów z
przyneta iftp. Preparaty te zawieraja znane nos¬
niki i/lub (rozcienczalniki. Wlasciwosci owadobój¬
cze srodków wedlug wynalazku mozna tez zwiek¬
szac stosoujac te srodki w kombinacja ze znanymi
substancjami synergetycznymi dla piretroidów,
takimi jak a^2^2-toiuto
lenodwuoksy-2-propylotoluen, 1^-metyleniodwu-
ctey^-i^^oktylo^suiMiny^jHpropylo]-benzen, 4h(3,4-
-nTetyimodwuokEyfenyloi)-5Hmety^
imid kwasu N-(2-etylo-heksylo)-dwucyklof2,2,l]
hepta^-eno-2,3Hdwojkarfooks7lowego, eter osmio-
chlorodwu|pro(pylowy lub tiocyjanooctan izofoorny-
lowy oraz znanego srodka synergetycznego dla al-
letryny luft) ipiiretryny.
Ohociaz zwiazki typu estrów kwasu chryzante¬
mowego, maja zazwyczaj nieco niizsza odpornosc
na dizialande swiatla, (podwyzszonej temperatuiry i
czynników utleniajacych, to srodkom wedlug wy¬
nalazku zawierajacym te zwiazki jako substancje
czynna mozna nadawac wieksza trwalosc przez
dodawanie jako utrwalaczy odpowiednich iloisci
iprzeciwutleniaczy Jiulb czynników pochlaniajacych
promieniowanie nadfioletowe, takich jak pochodne
fenolowe, a miedzy innymi BHT i BHA, pochodne
bosfenoiowe, pochodne aryloaimlinowe, miedzy in¬
nymi fenylo-a-naftyloamana, fenyio^nnaftyloaimi-
,na d produkty kondensacji ienetydyny z acetonem,
a takze zwiazki bemizofenonowe.
Substancje czynne wedlug wynalazku moga byc
równiez stosowane w smrodkach o wieLo/s-tronnym
zas.tosowaniu i wysokiej aktywnosci, zawieraja¬
cych ponadto inne domieszki czynne, takie jak
srodki 'owadobójcze typu organicznych zwiazków
chloiru, mp. DDT, BHC oraz metoiksychloir; srodki
owadobójcze typu organicznych zwiazków fosforu,
nip. 0,0-dwumelylo-OH(3HmetylOr4-»ndt(ro(fenylo)^osfo-
rotionian i 0,0-dwumetylo-4-(2,2-dwuchlorowinylo)-
-4osforan; srodki owadobójcze typu karbaminia¬
nów, np. l^naftylo-Nnmetylokaiibaniinian, 3,4ndwu-
metyMenylo-N-meJtylLokairbalminian i 3,5-dwuniieity-
lonNnmetylKJkarbaminian; inne srodki .owadobójcze.
mikroorgandzmowe srodki owadobójcze, np. zawie¬
rajace B.T. i B.M., srodki grzybobójcze, srodki he-
matobójcze, srodki roztoczobójcze, srodki chwasto-
w bójcze, nawozy, zwiazki zawierajace hormony owa¬
dów oraz inne -srodki chemicznie po^zeznacizone do
stonowania w rolnictwie.'
Ponizej podano .przyklady wykonania srodków
wedlug wynalazku i ich dzialania.
*° Przyklad I. Do 20 czesci kazdego ze zwiaz¬
ków (1), (2), <8) i (12) dodaje sie 5 czesci <±)-cis,
toansnchryzantemianiu 5ipropairgjllo-2-mety*OH3-fti-
rylometyiu; 5 czesci emulgatora „Sorpol SM-fcOO"
oraz 70 czesci talku
» Mieszaniny rozciera sie starannie w mozdteierzu
aiz do zmieszania, otrzymujac 4 rodzaje srodków
w postaci -proszku zwilzaflnetgo.
Przyklad II. Dó*l czesci kazdego ze zwiaz¬
ków (1), (2), (6) i <12) dodaje sie 1 czesc <±)nci!s,
transHchryzantemianu 5np
rylu i 2 czesci butylanu piperonylu. Kazda mie¬
szanine, rozpuszcza sie w 20 czesciach acetonu, i
dodaje 96 czesci ziemi okrzemkowej o srednicy
ziam okolo 0,048 mm. Kazda imieSzanine rozciera
* sie (Starannie w mozdzierzu az do wymieszania,
a nastepnie usuwa aceton przez odparowanie,
otrzymujac 4 rodzaje srodków w postaci pylu.
Przyklad III. 0,2 g kazdego ize zwiazków (2),
<4), (6), <9) i (13), 0,2 g BHT i 0,2 g (±)-cis, trans¬
zo -chryzarttemiami Snpropargdlofuirturylu rozpuszcza
sie w 20 ml metanolu. Roztwory te miesza sie z
99,4 g inosiirfka stosowanego do wytwarzania spi¬
na! przeciwko komarom, zawierajacego mieszaninie
proszku „Tabu", krajanki prretrtam i maczki
** drzewnej w stosunku 3 : 5:1, po czyim odparowuje
sie metanol. Do pozostalosci dodaje sie po 150 ml
wody, starannie wygniata i formuje 5,spiral prze¬
ciwko komarom. : Przyklad IV. 0,05 g kazdego ze zwiazków (1),
(2), (4), (6), (11) i (12), 0,05 g (±)-ofe, .trans-chry-
zantemianu 5-*pax>pa«rg!iao-2Hmetylo-3-fury]ometylu,
0,2 g BHT i 0,05 g butylaniu piperonylu rozpusz¬
cza sie w odpowiedniej ilosci chloroformu. Wszy¬
stkie roztwory adsorbuije sie równomiernie na
18 plytce aizbestowej 3,5X1,5 om i grubosci 0,03 mm,
a nastepnie przykleja taka sama plytke, otrzymu¬
jac wlóknisty srodek owadobójczy do odymiania,
•przeznaczony do ogrzewania na grzejniku.
Przyklad V. 0,2 czesci zwiazku (1), 0,1 czesci
•° zwiazku (12) oraz 0,1 czesci (+Hrans-ch(ryzanite-
iriianu 5npropyTgiilo-a-etynylorufffuTylu rozpuszcza
sie w mieszaninie 7 czesci ksylenu i 7,0^czesci od¬
wanianej nafty. Roztwór wprowadza sie do po¬
jemnika na aerozole. Po .umocowaniu czesci zawo-
W lowej do pojemn4kaf przez zawór wprowadza sie,11
09 484
Tablica V
12
Badany srodek
Aerozol (przyklad V)
Aerozol (przyklad VI)
Aerozol (przyklad VII)
Skutecznosc porazenia (%)
Po 5 mi¬
nutach
39
27
38
Po 10 mi¬
nutach
60
54
67
Po 15 mi¬
nutach
100
97
98
Smiertelnosc
(%)
100
97
85
do wnetrza pod zwiekszonym cisnieniem 85 czesci
srodka rozpylajacego, np. skroplonego gazu ziem¬
nego. Otrzymuje sie srodek owadobójczy w (po¬
staci aerozolu.
Przyklad VI. 0,2 czesci zwiazku <2), 0,2 w
czesci <±H:is, transnchTyzanitemianu 3-fenyloksy-
benzyilu oraz 0,4 czesci foutylanu piperonylu roz¬
puszcza sie w mieszaninie 7 czesci ksylenu i 7,2
czesci odwanianej nafty. Roztwór przerabia sie w
sposób podany w przepisie X, otrzymujac srodek «•
do opylania w postaci aerozolu.
Przyklad VII. 0,2 czesci zwiazku (1), 0,5
czesci ekstraktu piretryny zawierajacego 20°/# pi¬
retryny oraz 0,1, czesci (+)-trans-chryzantemianiu
3^fenOksylbenzyiu (rozpuszcza sie w mieszaninie »
7 czesci ksylenu i 7,2 czesci odwonionej nafty.
Roztwór przerabia sie analogicznie jak w przy¬
kladzie V, otrzymujac srodek w postaci aerozolu.
Przyklad VIII. Dzialanie owadobójcze srod¬
ków w postaci aerozoli wedlug przykladów V, VI w
i VII na dojrzale owady muchy domowej (Musca
domestica) bada sie w oparciu o próbe aerozolo¬
wa, identyczna do okreslonej wyzej, przy zasto¬
sowaniu komory typu Peet Grady o objetosci
28 litrów. Wyniki -prób przeprowadzonych tym 35
sposobem sa ujete w tablicy V.
Przyklad IX. Scianke wewnetrzna szalki
Petaiego o srednicy wewnetrznej 14 cm pokrywa
sie maslem, pozostawiajac na dole nie pokryta
czesc o szerokosci 1 cm. Na dno szalki napyla sie 40
'równomiernie w warstwie 2 .g/cm* kazdy ze srod¬
ków w postaci pylów, sporzadzonych wedlug przy¬
kladu II. Nastepnie do szalki wpuszcza sie gmaipy
po 10 dojrzalych owadów karakona (Blatteflla ger-
manica) i umozliwia zetkniecie z pylem w ciagu 45
minut. Bo trzech dniach obserwuje sie wygi¬
niecie przeszlo 70°/« porazonych doroslych owa¬
dów.
Przyklad X. W doniczkach Wagnera 1/50000
zasiewa sie rosliny ryzu, które wyrastaja po 45 w
dniach; Proszki zwilzalne sporzadzone wedlug
przykladu I rozciencza sie 500-krotnie woda. Kaz¬
dy ze sporzadzonych tym sposobem roztworów
próbnych rozpyla sie indywidualnie na rosliny
ryzu w proporcji 10 ml/doniczke. Kazda doniczke
pokrywa sie sialtka z drutu i do doniczki wpusz¬
cza okolo 80 dojrzalych owadów zielonego czerwia
ryzowego (Nephotelttix cincpiceps). Po ufrlywie
1 dnia obserwuje sie wyginiecie przeszlo 80°/o
owadów.
Claims (2)
1. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze ojprócz obojetnego nosnika zawiera 0,2—90°/« wa¬ gowych czynnej substancji, bedacej mieszanina dwóch skladników, z których jeden stanowi mie¬ szanine 10—30*/« wagowych (+)-cisr«:hiryizantemiainu i 70—dO°/o wagowych (+)Htrans^hryzantemianu o ogólnym wzorze 1, w którym R 'Oznacza rodnik o wzorze 2, 3 lub 4, pirzy czym Rt we wzorze 3 o- znacza rodndk allilowy lub propargilowy, a we wzorze 4(R2 oznacza lowy albo fenoksylowy, Rs oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R4 oznacza atom wodoru lub rodnik etynylowy, a Y oznacza grupe o wzo¬ rze —CH=CH— lub atom tlenu, zas druigi sklad¬ nik stanowi co najmniej jeden ester wytworzony z kwasu chryzantemowego o stosunku zawartosci izomeru cis do zawartosci izomeru trans innym niz w czesci kwasowej estru o wzorze 1 i o bu¬ dowie czesci alkoholowej innej niz w estrze o wzorze 1.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sitosunek zawartosci .pierwszego skladnika do dru¬ giego skladnika substancji czynnej wynosi od 10 : 2 do 10:50.99 484 •-r/ CK, ROC-CH-CK-CK=Cx y CH3 XCH3 CO. Wzóri CX>CH' mór 2 CH3 CH3 Wzór 3 R< Wzór 4 jf >NCH20C-CH-CH-CH=< / \ CH3 CH$ mór 5^9 484 CH3 O qa CH3 CH3 h/zór 6 acH2vcwH"CH^C CH3 CH3 Wzór 7 HC^CCHa-^jLcH^OC-CH-CH-CH^C7 '* O Wzór 8 ^ ¦ \ CH3XCH3 ^ .CH3 PiOC-Of-CH-CH-C^ CH3 CH3 /Yzcr c? WZGraf. Z-d 2, zam. 1365/78, A4, 90 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9845872A JPS5516402B2 (pl) | 1972-09-29 | 1972-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL99484B1 true PL99484B1 (pl) | 1978-07-31 |
Family
ID=14220246
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973165532A PL98702B1 (pl) | 1972-09-29 | 1973-09-29 | Srodek owadobojczy |
| PL1973189104A PL99484B1 (pl) | 1972-09-29 | 1973-09-29 | Srodek owadobojczy |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1973165532A PL98702B1 (pl) | 1972-09-29 | 1973-09-29 | Srodek owadobojczy |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3934023A (pl) |
| JP (1) | JPS5516402B2 (pl) |
| AT (1) | AT332679B (pl) |
| BE (1) | BE805442A (pl) |
| BR (1) | BR7307536D0 (pl) |
| CA (1) | CA1007564A (pl) |
| CH (2) | CH595063A5 (pl) |
| CS (1) | CS203967B2 (pl) |
| DD (1) | DD106775A5 (pl) |
| DE (1) | DE2348930C3 (pl) |
| DK (1) | DK139702B (pl) |
| EG (1) | EG11400A (pl) |
| FI (1) | FI56475C (pl) |
| FR (1) | FR2201036B1 (pl) |
| GB (1) | GB1443533A (pl) |
| HK (1) | HK9277A (pl) |
| HU (1) | HU177749B (pl) |
| IN (1) | IN138685B (pl) |
| IT (1) | IT1053522B (pl) |
| KE (1) | KE2701A (pl) |
| MX (1) | MX3300E (pl) |
| MY (1) | MY7700179A (pl) |
| NL (1) | NL150308B (pl) |
| NO (1) | NO138318C (pl) |
| OA (1) | OA04557A (pl) |
| PH (1) | PH10808A (pl) |
| PL (2) | PL98702B1 (pl) |
| RO (1) | RO71392A (pl) |
| SE (2) | SE417267B (pl) |
| SU (2) | SU664529A3 (pl) |
| TR (1) | TR19267A (pl) |
| YU (1) | YU257173A (pl) |
| ZA (1) | ZA737516B (pl) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS537499B2 (pl) * | 1974-12-05 | 1978-03-18 | ||
| AU1973076A (en) * | 1975-11-19 | 1978-05-25 | Wellcome Australasia Limited | Pyrethroid and organophosphorus composition |
| JPS5462323A (en) * | 1977-10-11 | 1979-05-19 | Wellcome Found | Nematocide composition |
| EP0005826B1 (en) * | 1978-05-30 | 1985-09-11 | The Wellcome Foundation Limited | Synergistic pyrethroid formulations and their preparation |
| JPS5527104A (en) * | 1978-07-19 | 1980-02-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | Pesticidal composition |
| FR2451161A1 (fr) * | 1979-03-16 | 1980-10-10 | Roussel Uclaf | Melanges synergiques a base d'esters de (s) allethrolone et de (r) allethrolone, doues d'activite contre les arthropodes |
| JPS562929A (en) * | 1979-06-21 | 1981-01-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of optically active cyclopentenolone |
| JPS5620546A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | Carboxylic acid ester |
| DE3061543D1 (en) * | 1979-09-06 | 1983-02-10 | Sumitomo Chemical Co | Cis-(1r,2s)-3,3-dimethyl-2-((4s)-3-methyl-2-(2-propynyl)cyclopent-2-en-1-on-4-yloxyhydroxymethyl)-cyclopropanecarboxylic lactone and method of producing (s)-4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-cyclopent-2-en-1-on |
| EG18025A (en) * | 1986-07-18 | 1993-06-30 | Sumitomo Chemical Co | A method for killing insects by heating fumigation |
| EG18369A (en) * | 1986-08-15 | 1992-10-30 | Sumitomo Chemical Co | An insecticidal composition for electric fumigator |
| JP2570388B2 (ja) * | 1988-06-10 | 1997-01-08 | 住友化学工業株式会社 | カルボン酸エステルおよびその殺虫剤としての用途 |
| JP3052142B2 (ja) * | 1989-09-14 | 2000-06-12 | 住友化学工業株式会社 | 殺虫、殺ダニ組成物 |
| AU653453B2 (en) * | 1991-12-27 | 1994-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal compositions |
| US5468497A (en) * | 1993-09-03 | 1995-11-21 | Dainihon Jochugiku Co., Ltd. | Fuming, hot-vaporizing insecticide for killing flies, and method for killing flies with the same |
| RU2176448C2 (ru) * | 1999-11-19 | 2001-12-10 | Открытое акционерное общество "Арнест" | Инсектицидный препарат |
| AU2011265562A1 (en) * | 2011-01-12 | 2012-07-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of controlling harmful arthropod, composition, and electrostatic spray device |
| JP2012153608A (ja) * | 2011-01-21 | 2012-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有害節足動物の防除方法、組成物、静電噴霧装置 |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| WO2018050213A1 (en) | 2016-09-14 | 2018-03-22 | Endura S.P.A. | Improved process for the preparation of pyrethroids |
| WO2020023943A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Aperta Biosciences, Llc | Spinosyn formulations for treatment of demodex-induced ocular and facial conditions |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE635902A (pl) * | 1962-08-06 | |||
| US3702333A (en) * | 1967-08-11 | 1972-11-07 | Yoshitomi Pharmaceutical | Cyclopropanecarboxylic acid esters possessing pesticidal properties |
| ZA708448B (en) * | 1969-12-24 | 1971-09-29 | Sumitomo Chemical Co | Novel insecticidal compositions |
| FR2077677B1 (pl) * | 1970-02-04 | 1973-05-25 | Roussel Uclaf | |
| AU432259B1 (en) * | 1970-02-26 | 1972-08-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel substituted chrysanthemates |
| US3714153A (en) * | 1970-06-22 | 1973-01-30 | Roussel Uclaf | Novel cyclopropanecarboxylic acids |
-
1972
- 1972-09-29 JP JP9845872A patent/JPS5516402B2/ja not_active Expired
-
1973
- 1973-09-19 NO NO3674/73A patent/NO138318C/no unknown
- 1973-09-24 ZA ZA737516*A patent/ZA737516B/xx unknown
- 1973-09-24 IN IN2165/CAL/73A patent/IN138685B/en unknown
- 1973-09-26 GB GB4514173A patent/GB1443533A/en not_active Expired
- 1973-09-26 US US05/401,034 patent/US3934023A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-09-26 OA OA55018A patent/OA04557A/xx unknown
- 1973-09-27 DK DK530273AA patent/DK139702B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-09-27 BR BR7536/73A patent/BR7307536D0/pt unknown
- 1973-09-27 FI FI3018/73A patent/FI56475C/fi active
- 1973-09-27 TR TR19267A patent/TR19267A/xx unknown
- 1973-09-27 SE SE7313185A patent/SE417267B/xx unknown
- 1973-09-27 FR FR7334658A patent/FR2201036B1/fr not_active Expired
- 1973-09-27 CH CH231077A patent/CH595063A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-27 SU SU731961454A patent/SU664529A3/ru active
- 1973-09-27 CH CH1386473A patent/CH595062A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-28 IT IT52830/73A patent/IT1053522B/it active
- 1973-09-28 BE BE136149A patent/BE805442A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-28 CS CS736689A patent/CS203967B2/cs unknown
- 1973-09-28 DE DE2348930A patent/DE2348930C3/de not_active Expired
- 1973-09-28 HU HU73SU840A patent/HU177749B/hu unknown
- 1973-09-28 AT AT836073A patent/AT332679B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-09-28 NL NL737313373A patent/NL150308B/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-28 DD DD173765A patent/DD106775A5/xx unknown
- 1973-09-28 PH PH15066A patent/PH10808A/en unknown
- 1973-09-28 YU YU02571/73A patent/YU257173A/xx unknown
- 1973-09-28 MX MX005222U patent/MX3300E/es unknown
- 1973-09-28 CA CA182,160A patent/CA1007564A/en not_active Expired
- 1973-09-29 PL PL1973165532A patent/PL98702B1/pl unknown
- 1973-09-29 RO RO7376202A patent/RO71392A/ro unknown
- 1973-09-29 PL PL1973189104A patent/PL99484B1/pl unknown
- 1973-09-29 EG EG378/73A patent/EG11400A/xx active
-
1975
- 1975-08-20 SU SU7502167199A patent/SU572171A3/ru active
-
1976
- 1976-09-30 SE SE7610860A patent/SE430298B/sv not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-02-03 KE KE2701A patent/KE2701A/xx unknown
- 1977-02-17 HK HK92/77A patent/HK9277A/xx unknown
- 1977-12-30 MY MY179/77A patent/MY7700179A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL99484B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
| Spurlock et al. | Synthetic pyrethroid use patterns, properties, and environmental effects | |
| DE2449546C2 (de) | Insektizide Mittel | |
| JPS59212403A (ja) | 有害生物防除剤 | |
| SU594883A3 (ru) | Инсектицидна композици | |
| RU2069058C1 (ru) | Синергетическая композиция против членистоногих | |
| JPS6187687A (ja) | 有機ケイ素系芳香族アルカン誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤及びその製法 | |
| US4612327A (en) | Repellent compositions against insects, ticks and mites employing mixtures of O-alkyl-N-phenylthiocarbamates and Deet | |
| JPS60163805A (ja) | 屋内ダニ防除用液剤ならびにエアゾール剤 | |
| US3702891A (en) | Insecticidal composition comprising a synergistic mixture of 5 - benzyl - 3-furylmethyl d - trans-chrysanthemate and n-(3,4,5,6 - tetrahydrophthalimido)-methyl d-trans-chrysanthemate | |
| NO123897B (pl) | ||
| DE3447409A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| JP2726303B2 (ja) | 防虫器具および防虫方法 | |
| DE2851428C2 (de) | Cyclopropancarbonsäureester-Derivate Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Insektizide Zubereitungen | |
| CS210696B2 (en) | Insecticide | |
| JPH02207004A (ja) | ゴキブリ忌避剤 | |
| Carter et al. | Permethrin as a residual insecticide against cockroaches | |
| CH657750A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| OKUNO et al. | Insecticidal activity of a new synthetic pyrethroidal compound, 3-phenoxy benzyl-(+) cis, trans chrysanthemate (d-phenothrin) | |
| IT9048341A1 (it) | Composizione acaricida e procedimento per la sua produzione. | |
| AT264915B (de) | Insektizide Mischungen | |
| AT286712B (de) | Insektizide mischung | |
| Osmun | The response of the eastern subterranean termite, Reticulitermes flavipes (Kollar), to certain insecticides | |
| AT264912B (de) | Insektizide Mischungen | |
| AT286713B (de) | Insektizide mischung |