PL99484B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents

Srodek owadobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL99484B1
PL99484B1 PL1973189104A PL18910473A PL99484B1 PL 99484 B1 PL99484 B1 PL 99484B1 PL 1973189104 A PL1973189104 A PL 1973189104A PL 18910473 A PL18910473 A PL 18910473A PL 99484 B1 PL99484 B1 PL 99484B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
trans
formula
cis
weight
parts
Prior art date
Application number
PL1973189104A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL99484B1 publication Critical patent/PL99484B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C07D209/49Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42Singly bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 15.11.1979 99484 Int. Cl.* A01N 9/24 Twórca wynalazku: « Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka (Japonia) Srodek owadobójczy Ifrzedimaotem wynalazku jest srodek 'owadobój¬ czy, zawierajacy oprócz nosnika o/albo rozcien¬ czalnika jako czynna substancje es>t,ry kwasu chry¬ zantemowego.
Znane sa srodki owadobójcze, zawierajace jako czynna substancje ies'try kwasu chryzantemowego, przy czym ze wzgledu najczesciej stosuje sie do tego celu estry kwasu (±)-cis-, trams-cbryzainiteimowego.
Nieoczekiwainie stwierdzono, ze szczególnie cen¬ ne wlasciwosci owadobójcze ima mieszanina dwóch skladników, z których jeden (a) stainowi niiesoani- ne jednakowych estrów kwasu (+)Hcis-chryzante- moweigo i (H^-trains^chryizanteimoweigo uzytych w ¦okreslonym istosuiniku, a idirugi skladnik (b) stanowi co naljminiej jeden ester wytworzony z kwasu chry¬ zantemowego o • isitosuiniku izomerów trains i cis innym iniz w pierwszym skladniku i zawierajacy resizte alkoholu inna tniz w pierwszym skladniku.
Substancje czynna srodka wedlug wynalaziku stanowli mieszaininia dwóch skladników, z których jeden (a) jest mieszanina 10—30% wagowych (+)-co&^hryzainiteimianu i 70—90% wagowych (+)- -trans^hryzaintemianu o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym R ozoaoza iriodinilk o wzorze 2, 3 albo 4, przy czym Ri we wzorze 3 oznacza rodnik alllilowy lub propairgiflowy, a we wzorze 4 R2 oznacza rodnik propaLTvgilowy, benzylowy lub fenoksylowy, ll3 oana- cza aitom wodoru lub iroidiniik metylowy, R4 ozna¬ cza aitoim wodoru luib rodndJl! etynylowy, a Y ozna- cza grupe o wzonze —CH=CH— lub atom tfl«nu, zas druigi skladnik (b) stanowi co Jialnaniej jodan ester wytworizony 5 kwasu chryzantemowego o sto¬ sunku zawartosci postaci cis do postaci trans in¬ nym iniz w czesci Ikwasowej estru o wzorze 1 i o budowie czesci alkoholowej inrnej iniz w estofze o wzorze 1.
Srodek wedlug wynalalzku zawiera 0,05—00% wa¬ gowych, korzystnie 0,2—90% wagowych substancji czynnej, przy czym wagowy stosunek zawartosci pierwszego skladnika do zawaffitoscd drugiego skla¬ dnika* wynosi od 10 : 2 do 10 : 50.
Srodek wedlug wynalazku nadaje sie do atoso- wainiia jatko srodek owadobójczy do celów sanitar¬ nych, w ogrodnictwie, irolniotwie i lasnflctwie, a iponiewaz jego toksycznosc dla Ataków jest stosun¬ kowo .niewielka^ przeto moze tez byc stosowany do zabezpieczania zywnosci w magazynach.
Wynalazek opiera sie na atwiewfatttiu, ze nfie- szanina estrów o ogólnym wzorze 1, w któarymm R ima wyzej podane znaczemie, .zawierajaca w stosun¬ ku wagowym 10—30% odmtiawy {+)-cte d 70—00% oidmiany (+)-itrams dziala silnie syniergicznde na drugi skladnik substancji czynnej srodka. Wiplyw ten jest szczególnie silny, gdy w pierwszym sklad¬ niku stosunek wagowy odmiany {+)-"trank do (+)-cis wynosi 8:2. Stwtierdzoino tc&mnez, ze do¬ mieszki izomerów takich jak <—)-trans lub (—)-cis wywieraja ujemny wplyw na wlasciwosci owado¬ bójcze srodka, natomiast; jako skladnik (b) mozna 9S48499 484 tez stosowac (+)Htrainis^hryzainfte(mflafli'y, (±)-cifi-, ntraffiE^hryzaintelmiainy itp.
Szczególnie kanzysfone wlasciwosci maja te srod¬ ki wedluig wynalazku, które jalko pierwszy sklad¬ nik substancji czynnej zawieraja zwiazek o wzo¬ rze 5, 6, 7, 8 albo 9 kub tez ester <(±)- albo (+)-2- na!Mo-3-me!tylocy|klopent-2-en-1-om-4-yiowy kwasu (H-)-cis^, trains-ohryizaotemowego. Esitiry stosowane w srodkach wedluig wyinalaizkiu. Ponizej podano przyklady estrów stosowanych w sirodku wedlug wynalazku, przy czym iniuimery tych zwiazków po^ dame w nawiasach slulza do identyfikowania zwiaz¬ ków stosowanych w indizej opisanych próbach i przykladach.
Zwiajzek (1): (+)-cis, itoansnchryzantamian N-<3, 4, 5, 6^zteirowodioroitalliim4dio)Hmetyliu; Zwiazek <2): i(H-)-cis>, traans-chiryzamtenuan (±)^2- nalMo«3-imetylocyklQpeint-2^ein^l-ioaiH4-ylu; Zwiazek <3): (+)^cis, itraans^chiryzamteimiain (±)-2- npo:opaT!gilo^3Hnietyilocykl'Qpe(ntn2-en-l-oin-4-ylu;; Zwiazek i(4): i(+)Hcis, ltrainis-chryzaintemiain (+)i2- HaMIo-3Hmetylocykilopein^ Zwiazek (5): (+)Hciis, itrainiSHchryzainiteirjiiain (+M- -lprqpaiigiillo-3-ttneAyilocyka Zwiazek (6): <+)Hcis, tirains^chiryzanteimiian 5-ibetti- zy|lo-3-fuiryloimietylu; Zwiazek (7): (H-)-cis, itrans- Zwiazek (8): (+Hdis, trans^hryzantenidan 5-pro- paongiloifuirfutryflAi; Zwiazek (9): (+)-cis, trainsr^hryzanrf^einflan 5-pro- pargilo^^meityilo-S-tfuiryloimetylu; Zwiajzek <10): <+)-icis, itrains-chryzainteffndian (±)^5- HpropangilOHa^eitynyilo-ifiuirfuirylu; Zwiazek (11): (+)^cis, tiansnchiryzantamian 3- -benizyilonbenzyOiu; Zwiazek (12): (+Hais, trainsnchryzaniteimaain 3-fe- noksyJbenzylu.
W celu wykaizainiia syneongeitycznego dzialania ohryzantemianów stosowalnych agodnie z wymalaz- kietm, przeprowadza sie nizej opisane próby.
Próba 1. Badane zwiazki (przeprowadza slLe. w preparaty aerozolowe sposobem (Opisanymi nizej w przykladalch, po czyim bada sie owadobójcze dzia¬ lanie aerozoli na dorosle osobniki muchy domo¬ wej .(Mulsca domeisitica), sltosnujac komore typu Peet Grady o pojemnosci 28 litrów. Sposób prowadzenia /tetj próby (jelat opiLsainy w „Soap amd Chemical SpedLaHties, Bloie Bodk" <1965). Wyniki prób po¬ dano w (tablicach I i II. Stezenie 0,l°/t wagowych podane w próbie kontrolnej jelst stezeniem bardzo mnalyim i przy taMim stezeniu nonmialnie nie sto- Tablica Srodki w postaci aerozoli 1 1 1 [(1) 0,2%] + [(4), (+)-trans 0,1%] 1 [(1) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%)] [(1)0,2%]+[(6), (±)-cis, trans 0,1%] [(2) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%] [(2) 0,2%]+[(6), (±)-cis, trans 0,1%] [(4) 0,1 %]+[(1), (+)-trans 0,2%] [(4)0,1%]+[(1), (±)-cis, trans 0,2%] [(4) 0,l%]+[(6), (+)-trans 0,1%] [(4) 0,1%]+ [(6), (±)-cis, trans 0,1%] H6)0,l%]+[(1), (±)-cis, trans 0,2%] K6)0,l%]+[(1), (+)-trans 0,2%] [(6) 0,1%]+[(4), (+)-trans 0,2%] [(6) 0,1 %]+ [(2), (+)-trans 0,1%] [(8)0,2%]+.[(l), (±)-cis, trans 0,2%] [(12)0,1%]+[(1), (+)-trans 0,2%] [(12)0,1%]+[(1), (±)-cis, trans 0p2%] [(12) 0,1%]+[(2), (+)-trans 0,2%] [(12)0,l%]+[(4), (+)-trans 0,1%] [(1) 0,2%] [(1) 0,3%] [(2) 0,2%] [(2) 0,3%] K4)0,l%] [(4) 0,2%] Próba kontrolna [(4) 0,3%] K6)0,l%] K6)0,2%] [(6) 0,3%] [(8) 0,2%] 1 K8) 0,3%] I Odsetek porazonych owadów I (%) | ' | 2 | 45 1 23 19 | 40 28 28 21 26 23 22 14 16 ¦ 24 19 14 19 13 17 7 12 18 12 1 15* ' | 3 1 72 59 50 | 57 48 63 56 65 45 49 51 57 50 61 36 , 30 32' 46 29 34 28 31 29 43 37 53 22 1 28 ' 1 4 | 100 98 ' 91 96 90 100 95 100 90 88 91 99 86 92 89 68 84 87 58 68 50 63 52 70 82 32 70 81 49 1 59 Smiertelnosc (%) | 73 98 87 | 96 85 | 72 52 100 81 | 88 91 99 85 | 60 | 77 .50 70 83 16 19 16 28 39 32 68 81 1 3290 484 « * ' [(8) 0,4%] [(12)0,1%] [(12) 0,2%] [(12) 0,3%] [(1), (+)-trans 0,2%] Próba kontrolna [(1), (zb)-trans 0,3%] [(1), (dz)-ds, trans 0,2%] [(1), (±)-cis, trans 0,3%] [(1), (±)-cis, trans 0,4%] [(2), (+)-trans 0,2%] [(2), (+)-trans 0,3%] [(4), (+)-trans 0,1%] [(4), (+)-trans 0,2%] [(4), (+)-trana 0,3%] [(6). (+)-trans 0,1%] [(6), (+)-trans 0,2%] [(6), (+)-trans 0,3%] [(6), (zh)-cis, trans 0,1%] [(6), (±)-cis, trans 0,2%] [(6), (±)-cis, trans 0,3%] 2 19 0 3 12 7 13 8 12 18 4 7 2 4 7 3 33 6 19 18 21 39 21 28 37 19 36 47 9 19 26 4 67 17 41 49 55 37 56 75 43 54 42 61 75 28 59 76 19 47 60 48 17 31 38 13 14 18 12 18 24 34 28 • 57 75 19 44 58 | Tablica II srodki w postaci aerozoli i \ [(10) 0,2%]+ [(6), (±) cis, trans 0,1%] Próba kontrolna [(10) 0.2%] [(6) 0.1%] K6), (±)-cis, trans 0.1%] Odsetek porazonych owadów (%) ' 27 7 2 ' 53 9 ' 99 64 32 19 smiertelnosc (%) 99 27 32 19 | suje sie zwiazku pojedynczo. Odsetek porazonych owadów okresla sie po uplywie 5, 10 i 15 minut.
Cyfry w nawiasach ozmaczafja inurnery zwiazków podanie wyzej. iWyindiki podane w tablicach I i II swiadcza o tym, ze preparat stanowiacy mieszanine ma dzia¬ lanie owadobójcze stiilndej&ze od suimy dzialania skladindjków miesizainkiy li od dzialania (kazdego z poszczególnych skladników, uzytego w taikim ste- zeniai jalk stezenie (mieszainiimy.
Próba 2. Rróby prowadz sie w sposób podobny bada sie w postaci sipiiirali przeciwko komairam.
Po 0.8 g prepatraifeu w postaci spirali spada sie w komorze Feet Grady o pojemnosci 28 Uitirów i do koimory wprowadia sie po 50 doroslych osobników pólnocnego ikomaira domowego Tablica III Srodek w postaci spirali dymnej przeciw komarom 1 [2) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%] [(2) 0,2%]+[(6), (±)-cis. trans 0,1%] [(2) 0,2%]+ [(12), (+)-trans 0,1%] [(2) 0,2%]+ [(12), (±)-ds, trans 0,2%] [(6) 0,l%]+[(2), (+)-trans 0,2%] [(6) 0,1%]+[(2), (±)-ds. trans 0,3%] [(8) 0,l%]+ [(4), (+)-trans 0,1%] [(12) 0.1%]+[(2), (+)-trans 0.2%] [(12) 0.1%]+[(2), (±)-cJs, trans.0.3%] Próba kontrolna [(2) 0.2%] [(2) 0.25%] | K2) 0.3%] KT„ minuty 2 8,4 13 9,1 8,8 8 ,2 6 8,9 9,5 21 ,2 9,3 80 %pora- nych owadów (minuty) 3 33 53,4 40,2 ,2 50 32 36,5 46 >120 >120 i 80 Czas dzialania (minuty) 4 | >87 > 66,6 > 79,8 >84,8 | >90 >70 • | >88 | > 83,5 >74 | >40 |W 484 7 8 1 1 [(2) 0,4%] K6)0,l%] K6) 0,3%] H6) 0,4%] [(«) 0,1%] 1(8) 0,3%] Próba kontrolna [(12) 0,05%] [(12) 0,1%] [(12) 0,2%] [(12) 0,25%] [(12) 0,3%] [(12) 0,4%] [(2), (+)-trana 0,2%] [(2). (-h)-trant 0,3%] [(2), (+)-cis, trans 0,3%] [(2), (+)-cia, trans 0,4%] [(4), (H-)-trans 0,1%] [(4), (+)-trans 0,2%] [(6). (+)-trans 0,1%] [(6), (-h)-trana 0,3%] [(6), (+)-cia, trans 0,1%] [(6)» (+)-cis, trans 0,3%] [(12). (+)-tran» 0,1%] [(12), (+)-trana 0,3%] [(12), (+)-ck, trans 0,2%] 1 [(12), (+)-cia, trans 0,4%] | 2 8 90 22 >120 11.5 >120 72 43 40 ,5 ,2 ,4 11,5 >120 29,5 26 9,2 194 41 >120 71 82 49 79 , 57 3 29 >120 40 >120 85 >120 >120 70 61 • 50 42 >120 85,5 >120 >120 >120 40 >120 68 >120 110 >120 78 >120 85 4 1 >91 — >80 >85 — >35 — — >50 >59 >70 >78 — > 34,5 — — — >80 — >52 — >10 — >42 — > 35 1 Tablica IV 1 Srodek w postaci spirali dymnej przeciw komarom | 1 K3) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%] K3) 04%]+[(«), (±)-cis, trans 0,1%] [(») [<•) 0,2%]+[(6), (±)-cis .trans 0,1%) [(») 0,2%]+[(12). (+)-trans 0,1%] [(9) 0,2%]+[(6), (+)-trans 0,1%] [(9) 0,2%]+[(6). (±)-cis, trans 0,1%] t<« 0,l%]+[(3). (+)-trans 0,2%] [(6) 0,1%]+H3). (±hm, trans 0,3%] K« K*) 0,1%]+[(«), (±)-«s, trans 0,3%] V» M%]+[(9). (+)-tran. 0,2%] K«) 0,l%]+[(9). (±)-cis, trans 0,3%] [(12) 0,l%]+[(3), (+)-ttans 0,2%] [(12) 0,l%]+[(3), (±)-cis, trans 0,3%] [(12) 0,1%]+[(8), (+)-trans 0,2%] [(12) 0,l%]+[(8), (±)-cis, trans 0,3%] [(12) 0,l%]+[(9), (+)-trans 0,2%] [(12) 0,l%]+[(9), (±)-cis, trans 0,3%] Próba kontrolna [(3) 0,2%] K8) 0.2%] [(9) 0.2%] [(6) 0,1%] [(12)0,1%] 1 [(3). (+)-tMns 0,2%] | [(3), (=b)-cis, trans 0,3%] KT„ minuty 1 2 1 8,6 12,8 8,5 9 7,9 8,6 9,3 8,5 ,5 8 9,2 8,8 8,2 8,3 ,2 7,8 8,9 7,9 8,1 21 12,2 1 90 72 24,7 >120 | 80% pora¬ zonych owadów (minuty) 3 51,3 39 47,9 ,2 33,5 46 34,5 37 29,7 34,1 32,8 31,4 31,7 36,6 27,4 ,3 ,6 32,3 >120 85 . • >120 > 120 >120 >120 >120 | Czas dzialania (minuty) 4 >85 > 68,7 | >81 > 72,1 > 89,8 | > 86,5 >74 | > 85,5 > 83,3 > 90,3 > 85,9 > 87,2 > 88,6 | > 88,3 > 83,4 > 92,6 > 88,7 ¦* 89,4 > 87,7 1 >35 1f»€M U 1 1 [<6), (+)-trans 0,1%] [(6), (±)-cis, trans 0,1%] ' [(8), (+)-trana 0,2%] [(8), (±)-cis, trans 0,3%] [(9), (+)-trans 0,2%] [(9), (±)-cis, trans 0,3%] | [(12), (+)-trans 0,1%] 2 94 >120 14,8 50,7 18,2 58,5 82 3 >120 >120 >120 >120 >120 >120 >120 4 1 — — — < — — -1- 1 lebus), obliczajac w miare uplywu czasu liczbe po¬ razonych owadów. Wyniki podane w tablicach III i IV oznaczaja wartosc KT50, to jest okres czasai potrzebny do porazenila 50°/o ogólnej liczby owa¬ dów, czas. niezbedny dla porazania 80% iloscii owa¬ dów oraz dlugosc okresów czalsu dzialania srodka, do opisanego w próbie 1, lecz sufbstaincje czynne Wyniki te Swiadcza o efekcie synergetycznyim po¬ dobnie jak w próbie 1.
SrodM wedlug wynalazku wytwarza sie znanymi sposobami w postaci preparatów do opryskiwania, opylania, koncentratów emulsyjnych, aerozoli, gra- niulaitów, prepairatów do odymiania* pretparatów z przyneta iftp. Preparaty te zawieraja znane nos¬ niki i/lub (rozcienczalniki. Wlasciwosci owadobój¬ cze srodków wedlug wynalazku mozna tez zwiek¬ szac stosoujac te srodki w kombinacja ze znanymi substancjami synergetycznymi dla piretroidów, takimi jak a^2^2-toiuto lenodwuoksy-2-propylotoluen, 1^-metyleniodwu- ctey^-i^^oktylo^suiMiny^jHpropylo]-benzen, 4h(3,4- -nTetyimodwuokEyfenyloi)-5Hmety^ imid kwasu N-(2-etylo-heksylo)-dwucyklof2,2,l] hepta^-eno-2,3Hdwojkarfooks7lowego, eter osmio- chlorodwu|pro(pylowy lub tiocyjanooctan izofoorny- lowy oraz znanego srodka synergetycznego dla al- letryny luft) ipiiretryny.
Ohociaz zwiazki typu estrów kwasu chryzante¬ mowego, maja zazwyczaj nieco niizsza odpornosc na dizialande swiatla, (podwyzszonej temperatuiry i czynników utleniajacych, to srodkom wedlug wy¬ nalazku zawierajacym te zwiazki jako substancje czynna mozna nadawac wieksza trwalosc przez dodawanie jako utrwalaczy odpowiednich iloisci iprzeciwutleniaczy Jiulb czynników pochlaniajacych promieniowanie nadfioletowe, takich jak pochodne fenolowe, a miedzy innymi BHT i BHA, pochodne bosfenoiowe, pochodne aryloaimlinowe, miedzy in¬ nymi fenylo-a-naftyloamana, fenyio^nnaftyloaimi- ,na d produkty kondensacji ienetydyny z acetonem, a takze zwiazki bemizofenonowe.
Substancje czynne wedlug wynalazku moga byc równiez stosowane w smrodkach o wieLo/s-tronnym zas.tosowaniu i wysokiej aktywnosci, zawieraja¬ cych ponadto inne domieszki czynne, takie jak srodki 'owadobójcze typu organicznych zwiazków chloiru, mp. DDT, BHC oraz metoiksychloir; srodki owadobójcze typu organicznych zwiazków fosforu, nip. 0,0-dwumelylo-OH(3HmetylOr4-»ndt(ro(fenylo)^osfo- rotionian i 0,0-dwumetylo-4-(2,2-dwuchlorowinylo)- -4osforan; srodki owadobójcze typu karbaminia¬ nów, np. l^naftylo-Nnmetylokaiibaniinian, 3,4ndwu- metyMenylo-N-meJtylLokairbalminian i 3,5-dwuniieity- lonNnmetylKJkarbaminian; inne srodki .owadobójcze. mikroorgandzmowe srodki owadobójcze, np. zawie¬ rajace B.T. i B.M., srodki grzybobójcze, srodki he- matobójcze, srodki roztoczobójcze, srodki chwasto- w bójcze, nawozy, zwiazki zawierajace hormony owa¬ dów oraz inne -srodki chemicznie po^zeznacizone do stonowania w rolnictwie.' Ponizej podano .przyklady wykonania srodków wedlug wynalazku i ich dzialania.
*° Przyklad I. Do 20 czesci kazdego ze zwiaz¬ ków (1), (2), <8) i (12) dodaje sie 5 czesci <±)-cis, toansnchryzantemianiu 5ipropairgjllo-2-mety*OH3-fti- rylometyiu; 5 czesci emulgatora „Sorpol SM-fcOO" oraz 70 czesci talku » Mieszaniny rozciera sie starannie w mozdteierzu aiz do zmieszania, otrzymujac 4 rodzaje srodków w postaci -proszku zwilzaflnetgo.
Przyklad II. Dó*l czesci kazdego ze zwiaz¬ ków (1), (2), (6) i <12) dodaje sie 1 czesc <±)nci!s, transHchryzantemianu 5np rylu i 2 czesci butylanu piperonylu. Kazda mie¬ szanine, rozpuszcza sie w 20 czesciach acetonu, i dodaje 96 czesci ziemi okrzemkowej o srednicy ziam okolo 0,048 mm. Kazda imieSzanine rozciera * sie (Starannie w mozdzierzu az do wymieszania, a nastepnie usuwa aceton przez odparowanie, otrzymujac 4 rodzaje srodków w postaci pylu.
Przyklad III. 0,2 g kazdego ize zwiazków (2), <4), (6), <9) i (13), 0,2 g BHT i 0,2 g (±)-cis, trans¬ zo -chryzarttemiami Snpropargdlofuirturylu rozpuszcza sie w 20 ml metanolu. Roztwory te miesza sie z 99,4 g inosiirfka stosowanego do wytwarzania spi¬ na! przeciwko komarom, zawierajacego mieszaninie proszku „Tabu", krajanki prretrtam i maczki ** drzewnej w stosunku 3 : 5:1, po czyim odparowuje sie metanol. Do pozostalosci dodaje sie po 150 ml wody, starannie wygniata i formuje 5,spiral prze¬ ciwko komarom. : Przyklad IV. 0,05 g kazdego ze zwiazków (1), (2), (4), (6), (11) i (12), 0,05 g (±)-ofe, .trans-chry- zantemianu 5-*pax>pa«rg!iao-2Hmetylo-3-fury]ometylu, 0,2 g BHT i 0,05 g butylaniu piperonylu rozpusz¬ cza sie w odpowiedniej ilosci chloroformu. Wszy¬ stkie roztwory adsorbuije sie równomiernie na 18 plytce aizbestowej 3,5X1,5 om i grubosci 0,03 mm, a nastepnie przykleja taka sama plytke, otrzymu¬ jac wlóknisty srodek owadobójczy do odymiania, •przeznaczony do ogrzewania na grzejniku.
Przyklad V. 0,2 czesci zwiazku (1), 0,1 czesci •° zwiazku (12) oraz 0,1 czesci (+Hrans-ch(ryzanite- iriianu 5npropyTgiilo-a-etynylorufffuTylu rozpuszcza sie w mieszaninie 7 czesci ksylenu i 7,0^czesci od¬ wanianej nafty. Roztwór wprowadza sie do po¬ jemnika na aerozole. Po .umocowaniu czesci zawo- W lowej do pojemn4kaf przez zawór wprowadza sie,11 09 484 Tablica V 12 Badany srodek Aerozol (przyklad V) Aerozol (przyklad VI) Aerozol (przyklad VII) Skutecznosc porazenia (%) Po 5 mi¬ nutach 39 27 38 Po 10 mi¬ nutach 60 54 67 Po 15 mi¬ nutach 100 97 98 Smiertelnosc (%) 100 97 85 do wnetrza pod zwiekszonym cisnieniem 85 czesci srodka rozpylajacego, np. skroplonego gazu ziem¬ nego. Otrzymuje sie srodek owadobójczy w (po¬ staci aerozolu.
Przyklad VI. 0,2 czesci zwiazku <2), 0,2 w czesci <±H:is, transnchTyzanitemianu 3-fenyloksy- benzyilu oraz 0,4 czesci foutylanu piperonylu roz¬ puszcza sie w mieszaninie 7 czesci ksylenu i 7,2 czesci odwanianej nafty. Roztwór przerabia sie w sposób podany w przepisie X, otrzymujac srodek «• do opylania w postaci aerozolu.
Przyklad VII. 0,2 czesci zwiazku (1), 0,5 czesci ekstraktu piretryny zawierajacego 20°/# pi¬ retryny oraz 0,1, czesci (+)-trans-chryzantemianiu 3^fenOksylbenzyiu (rozpuszcza sie w mieszaninie » 7 czesci ksylenu i 7,2 czesci odwonionej nafty.
Roztwór przerabia sie analogicznie jak w przy¬ kladzie V, otrzymujac srodek w postaci aerozolu.
Przyklad VIII. Dzialanie owadobójcze srod¬ ków w postaci aerozoli wedlug przykladów V, VI w i VII na dojrzale owady muchy domowej (Musca domestica) bada sie w oparciu o próbe aerozolo¬ wa, identyczna do okreslonej wyzej, przy zasto¬ sowaniu komory typu Peet Grady o objetosci 28 litrów. Wyniki -prób przeprowadzonych tym 35 sposobem sa ujete w tablicy V.
Przyklad IX. Scianke wewnetrzna szalki Petaiego o srednicy wewnetrznej 14 cm pokrywa sie maslem, pozostawiajac na dole nie pokryta czesc o szerokosci 1 cm. Na dno szalki napyla sie 40 'równomiernie w warstwie 2 .g/cm* kazdy ze srod¬ ków w postaci pylów, sporzadzonych wedlug przy¬ kladu II. Nastepnie do szalki wpuszcza sie gmaipy po 10 dojrzalych owadów karakona (Blatteflla ger- manica) i umozliwia zetkniecie z pylem w ciagu 45 minut. Bo trzech dniach obserwuje sie wygi¬ niecie przeszlo 70°/« porazonych doroslych owa¬ dów.
Przyklad X. W doniczkach Wagnera 1/50000 zasiewa sie rosliny ryzu, które wyrastaja po 45 w dniach; Proszki zwilzalne sporzadzone wedlug przykladu I rozciencza sie 500-krotnie woda. Kaz¬ dy ze sporzadzonych tym sposobem roztworów próbnych rozpyla sie indywidualnie na rosliny ryzu w proporcji 10 ml/doniczke. Kazda doniczke pokrywa sie sialtka z drutu i do doniczki wpusz¬ cza okolo 80 dojrzalych owadów zielonego czerwia ryzowego (Nephotelttix cincpiceps). Po ufrlywie 1 dnia obserwuje sie wyginiecie przeszlo 80°/o owadów.

Claims (2)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze ojprócz obojetnego nosnika zawiera 0,2—90°/« wa¬ gowych czynnej substancji, bedacej mieszanina dwóch skladników, z których jeden stanowi mie¬ szanine 10—30*/« wagowych (+)-cisr«:hiryizantemiainu i 70—dO°/o wagowych (+)Htrans^hryzantemianu o ogólnym wzorze 1, w którym R 'Oznacza rodnik o wzorze 2, 3 lub 4, pirzy czym Rt we wzorze 3 o- znacza rodndk allilowy lub propargilowy, a we wzorze 4(R2 oznacza lowy albo fenoksylowy, Rs oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R4 oznacza atom wodoru lub rodnik etynylowy, a Y oznacza grupe o wzo¬ rze —CH=CH— lub atom tlenu, zas druigi sklad¬ nik stanowi co najmniej jeden ester wytworzony z kwasu chryzantemowego o stosunku zawartosci izomeru cis do zawartosci izomeru trans innym niz w czesci kwasowej estru o wzorze 1 i o bu¬ dowie czesci alkoholowej innej niz w estrze o wzorze 1.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sitosunek zawartosci .pierwszego skladnika do dru¬ giego skladnika substancji czynnej wynosi od 10 : 2 do 10:50.99 484 •-r/ CK, ROC-CH-CK-CK=Cx y CH3 XCH3 CO. Wzóri CX>CH' mór 2 CH3 CH3 Wzór 3 R< Wzór 4 jf >NCH20C-CH-CH-CH=< / \ CH3 CH$ mór 5^9 484 CH3 O qa CH3 CH3 h/zór 6 acH2vcwH"CH^C CH3 CH3 Wzór 7 HC^CCHa-^jLcH^OC-CH-CH-CH^C7 '* O Wzór 8 ^ ¦ \ CH3XCH3 ^ .CH3 PiOC-Of-CH-CH-C^ CH3 CH3 /Yzcr c? WZGraf. Z-d 2, zam. 1365/78, A4, 90 Cena 45 zl
PL1973189104A 1972-09-29 1973-09-29 Srodek owadobojczy PL99484B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9845872A JPS5516402B2 (pl) 1972-09-29 1972-09-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL99484B1 true PL99484B1 (pl) 1978-07-31

Family

ID=14220246

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973165532A PL98702B1 (pl) 1972-09-29 1973-09-29 Srodek owadobojczy
PL1973189104A PL99484B1 (pl) 1972-09-29 1973-09-29 Srodek owadobojczy

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1973165532A PL98702B1 (pl) 1972-09-29 1973-09-29 Srodek owadobojczy

Country Status (33)

Country Link
US (1) US3934023A (pl)
JP (1) JPS5516402B2 (pl)
AT (1) AT332679B (pl)
BE (1) BE805442A (pl)
BR (1) BR7307536D0 (pl)
CA (1) CA1007564A (pl)
CH (2) CH595063A5 (pl)
CS (1) CS203967B2 (pl)
DD (1) DD106775A5 (pl)
DE (1) DE2348930C3 (pl)
DK (1) DK139702B (pl)
EG (1) EG11400A (pl)
FI (1) FI56475C (pl)
FR (1) FR2201036B1 (pl)
GB (1) GB1443533A (pl)
HK (1) HK9277A (pl)
HU (1) HU177749B (pl)
IN (1) IN138685B (pl)
IT (1) IT1053522B (pl)
KE (1) KE2701A (pl)
MX (1) MX3300E (pl)
MY (1) MY7700179A (pl)
NL (1) NL150308B (pl)
NO (1) NO138318C (pl)
OA (1) OA04557A (pl)
PH (1) PH10808A (pl)
PL (2) PL98702B1 (pl)
RO (1) RO71392A (pl)
SE (2) SE417267B (pl)
SU (2) SU664529A3 (pl)
TR (1) TR19267A (pl)
YU (1) YU257173A (pl)
ZA (1) ZA737516B (pl)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS537499B2 (pl) * 1974-12-05 1978-03-18
AU1973076A (en) * 1975-11-19 1978-05-25 Wellcome Australasia Limited Pyrethroid and organophosphorus composition
JPS5462323A (en) * 1977-10-11 1979-05-19 Wellcome Found Nematocide composition
EP0005826B1 (en) * 1978-05-30 1985-09-11 The Wellcome Foundation Limited Synergistic pyrethroid formulations and their preparation
JPS5527104A (en) * 1978-07-19 1980-02-27 Sumitomo Chem Co Ltd Pesticidal composition
FR2451161A1 (fr) * 1979-03-16 1980-10-10 Roussel Uclaf Melanges synergiques a base d'esters de (s) allethrolone et de (r) allethrolone, doues d'activite contre les arthropodes
JPS562929A (en) * 1979-06-21 1981-01-13 Sumitomo Chem Co Ltd Preparation of optically active cyclopentenolone
JPS5620546A (en) * 1979-07-27 1981-02-26 Sumitomo Chem Co Ltd Carboxylic acid ester
DE3061543D1 (en) * 1979-09-06 1983-02-10 Sumitomo Chemical Co Cis-(1r,2s)-3,3-dimethyl-2-((4s)-3-methyl-2-(2-propynyl)cyclopent-2-en-1-on-4-yloxyhydroxymethyl)-cyclopropanecarboxylic lactone and method of producing (s)-4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-cyclopent-2-en-1-on
EG18025A (en) * 1986-07-18 1993-06-30 Sumitomo Chemical Co A method for killing insects by heating fumigation
EG18369A (en) * 1986-08-15 1992-10-30 Sumitomo Chemical Co An insecticidal composition for electric fumigator
JP2570388B2 (ja) * 1988-06-10 1997-01-08 住友化学工業株式会社 カルボン酸エステルおよびその殺虫剤としての用途
JP3052142B2 (ja) * 1989-09-14 2000-06-12 住友化学工業株式会社 殺虫、殺ダニ組成物
AU653453B2 (en) * 1991-12-27 1994-09-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal compositions
US5468497A (en) * 1993-09-03 1995-11-21 Dainihon Jochugiku Co., Ltd. Fuming, hot-vaporizing insecticide for killing flies, and method for killing flies with the same
RU2176448C2 (ru) * 1999-11-19 2001-12-10 Открытое акционерное общество "Арнест" Инсектицидный препарат
AU2011265562A1 (en) * 2011-01-12 2012-07-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of controlling harmful arthropod, composition, and electrostatic spray device
JP2012153608A (ja) * 2011-01-21 2012-08-16 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害節足動物の防除方法、組成物、静電噴霧装置
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
WO2018050213A1 (en) 2016-09-14 2018-03-22 Endura S.P.A. Improved process for the preparation of pyrethroids
WO2020023943A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Aperta Biosciences, Llc Spinosyn formulations for treatment of demodex-induced ocular and facial conditions

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE635902A (pl) * 1962-08-06
US3702333A (en) * 1967-08-11 1972-11-07 Yoshitomi Pharmaceutical Cyclopropanecarboxylic acid esters possessing pesticidal properties
ZA708448B (en) * 1969-12-24 1971-09-29 Sumitomo Chemical Co Novel insecticidal compositions
FR2077677B1 (pl) * 1970-02-04 1973-05-25 Roussel Uclaf
AU432259B1 (en) * 1970-02-26 1972-08-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel substituted chrysanthemates
US3714153A (en) * 1970-06-22 1973-01-30 Roussel Uclaf Novel cyclopropanecarboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
HK9277A (en) 1977-02-25
DE2348930C3 (de) 1979-11-29
DE2348930B2 (de) 1979-04-12
YU257173A (en) 1983-04-30
OA04557A (fr) 1980-04-30
CH595063A5 (pl) 1978-01-31
PL98702B1 (pl) 1978-05-31
CH595062A5 (pl) 1978-01-31
BE805442A (fr) 1974-01-16
MX3300E (es) 1980-09-02
DK139702B (da) 1979-04-02
BR7307536D0 (pt) 1974-08-15
HU177749B (en) 1981-12-28
MY7700179A (en) 1977-12-31
DK139702C (pl) 1979-10-01
ZA737516B (en) 1974-08-28
FI56475B (fi) 1979-10-31
NO138318C (no) 1978-08-16
ATA836073A (de) 1976-01-15
RO71392A (ro) 1980-04-15
IT1053522B (it) 1981-10-10
FR2201036A1 (pl) 1974-04-26
US3934023A (en) 1976-01-20
KE2701A (en) 1977-05-06
JPS5516402B2 (pl) 1980-05-01
NL150308B (nl) 1976-08-16
JPS4954529A (pl) 1974-05-27
SU572171A3 (ru) 1977-09-05
NL7313373A (pl) 1974-04-02
CS203967B2 (en) 1981-03-31
SE7610860L (sv) 1976-09-30
DE2348930A1 (de) 1974-04-11
SU664529A3 (ru) 1979-05-25
FI56475C (fi) 1980-02-11
TR19267A (tr) 1978-10-06
IN138685B (pl) 1976-03-13
NO138318B (no) 1978-05-08
PH10808A (en) 1977-09-07
EG11400A (en) 1978-09-30
SE430298B (sv) 1983-11-07
CA1007564A (en) 1977-03-29
AT332679B (de) 1976-10-11
FR2201036B1 (pl) 1976-06-18
GB1443533A (en) 1976-07-21
SE417267B (sv) 1981-03-09
DD106775A5 (pl) 1974-07-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL99484B1 (pl) Srodek owadobojczy
Spurlock et al. Synthetic pyrethroid use patterns, properties, and environmental effects
DE2449546C2 (de) Insektizide Mittel
JPS59212403A (ja) 有害生物防除剤
SU594883A3 (ru) Инсектицидна композици
RU2069058C1 (ru) Синергетическая композиция против членистоногих
JPS6187687A (ja) 有機ケイ素系芳香族アルカン誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤及びその製法
US4612327A (en) Repellent compositions against insects, ticks and mites employing mixtures of O-alkyl-N-phenylthiocarbamates and Deet
JPS60163805A (ja) 屋内ダニ防除用液剤ならびにエアゾール剤
US3702891A (en) Insecticidal composition comprising a synergistic mixture of 5 - benzyl - 3-furylmethyl d - trans-chrysanthemate and n-(3,4,5,6 - tetrahydrophthalimido)-methyl d-trans-chrysanthemate
NO123897B (pl)
DE3447409A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
JP2726303B2 (ja) 防虫器具および防虫方法
DE2851428C2 (de) Cyclopropancarbonsäureester-Derivate Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Insektizide Zubereitungen
CS210696B2 (en) Insecticide
JPH02207004A (ja) ゴキブリ忌避剤
Carter et al. Permethrin as a residual insecticide against cockroaches
CH657750A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel.
OKUNO et al. Insecticidal activity of a new synthetic pyrethroidal compound, 3-phenoxy benzyl-(+) cis, trans chrysanthemate (d-phenothrin)
IT9048341A1 (it) Composizione acaricida e procedimento per la sua produzione.
AT264915B (de) Insektizide Mischungen
AT286712B (de) Insektizide mischung
Osmun The response of the eastern subterranean termite, Reticulitermes flavipes (Kollar), to certain insecticides
AT264912B (de) Insektizide Mischungen
AT286713B (de) Insektizide mischung