SU488376A3 - Инсектицид - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к средствам борьбы с насекомыми в особенности к средствам, содержащим в качестве активного ингредиента эфиры циклопропанкарбоновой кислоты.

За вителем было найдено, что 3-замещенные бензилциклопропанкарбокислаты обладают превосходной инсектицидной активностью и в то же врем  безвредны по отношеипю к теплопробным.

По предлагаемому способу в качестве инсектицидов рекомендуетс  примен ть соед 1нени , отвечающие общей формуле I

-R.

сн,ос-си-с

н,с сн.

е RI - атом водорода или метильна  группа;

R2 - метил, 2-метил-1-пропенил, 2-метоксикарбонил-1-пропенил , фенил или 3,4-метилендиоксифенильна  группа, при условии, что

RI означает водород; или

R2 озиачает метильную группу, когда

RI обозначает также метильиую группу;

RS - фенильиа  группа пли гетероциклическое кольцо, которые могут быть замещены хлором или метильной группой.

Кроме того, в качестве П1сектицида по предлагаемому способу рекомендуетс  примен ть смесь соединени  формулы I, где RI - атом водорода;

R2СН С(СН2)2;

RS - фенил, и соединени , отвечающего формуле II

Н

Ш,

N-CHjOC-CIi-C-CH C

/II ч /-

о с сн, о/

н,с сн.

в табл. 1 приведены сложные эфиры формулы 1, особенно пригодные дл  предлагаемой цели.

Средп сложных эфиров формулы I соединение 1 отличаетс  от жс известного 4-бензилбензилхризантемумкарбоксилата тем, что бенТ а б л II ц а 1

Продолжение

зильна  группа находитс  в другом положении. Однако при испытании на мухах это отличие обеспечило активность в 16 раз большую, чем у описанного соединени , и в три раза большую , чем активность перитрина природного происхождени .

Рекомендуетс  использовать соединени  формулы I дл  борьбы с такими насекомыми, как мухи, комары, тараканы, амбарные вредители , дл  обработки посевов перед уборкой урожа , в сада.х, в оранжере х и теплицах, дл  обработки некоторых видов упаковки и тары, предназначенной дл  пиш,евых продуктов .

Формы применени  соединений формулы обычные дл  инсектицидов.

Предпочтительно их примен ть в составе композиций, включаюш,их носители.

Активность составов на основе соединений формулы I может быть повышена за счет добавлени  веш,еств, усиливающих действие пиретроида , таких как 3,4-метилендиокси-6-пропилбензилбутилдиэтиленгликолевыйэфир

(«пиперонилбутоксид), 1,2-метилендиокси-4 2- (октилсульфинил) пропил бензол («сульфоксид ), N- (2-этилгексил) бицикло- 2,2,1 -гепта-5-ен-2 ,3-дикарбоксимид (MGK-264), N-(4пентил )фталимид, О-н - пропил-О - пропаргилфенилфосфонат («NIA-16388).

Если соединени  формулы I примен ть в противомоскитных составах, то их активность может быть повышена за счет добавлени  терефталевой или изофталевой кислоты и бутилгидрокситолуола (БГОТ).

Кроме того, соединени  формулы I можно

вводить в состав композиций многоцелевого назначени , совместно с другими активными ингредиентами, такими как пиретроиды, например экстракты пиретрума, аллетрин, 3,4,

5,6 - тетрагидрофталимидометилхризантемат («фталтрин); 5-бензил - 3 - фурилметилхризантемат; органические хлорпроизводные - гексахлорбензол («ГХБ), ДДТ, метоксихлор; фосфорорганические соединени , например,

О-О-диметил-О - (3 - метил - 4 - .нитрофенил) фосфотиоат («фенитротиоБ), О-О-диметил-О (2,2-дихлорвинил) фосфат («ДДВФ); карбаматы , например 1-нафтил-К -метилкарбамат или 3,4-ксилил-Ы-метилкарбамат.

В предлагаемые составы можно вводить и другие физиологически активные вещества.

Ниже приведены примеры приготовлени  рабочих составов и их испытани . Номер соединени  соответствует номеру, указанному в

табл. 1.

Пример 1. 0,05 вес. ч. соединени  1 раствор ют в керосине, так, чтобы получить 100 вес. ч. Получают масл нистый раствор дл  разбрызгивани .

Пример 2. 0,1 вес. ч. соединений 2, 3 и 5 раствор ют каждое отдельно в керосине так, чтобы получить 100 вес. ч. Получают три масл нистых раствора дл  разбрызгивани . Пример 3. 0,1 вес. ч. соединений 4 и 17,

каждое отдельно, раствор ют с 0,4 вес. ч. пиперонилбутоксида в керосине так, чтобы получить 100 вес. ч. Получают два масл нистых раствора дл  разбрызгивани . Пример 4. 0,1 вес. ч. соединений 6 и 8 с

0,4 вес. ч. сульфоксида раствор ют каждое

отдельно в керосине так, чтобы получить 100 вес. ч. Получают два масл нистых раствора дл  разбрызгивани .

Пример 5. 0,1 вес. ч. соединени  9 и 0,4 вес. ч. МСК-264 раствор ют в керосине так, чтобы получить 100 вес. ч. Получают масл нистый раствор дл  разбрызгивани .

Пример 6. 0,1 вес. ч. соединени  10 и 0,1 вес. ч. фенилтротиона раствор ют в керосине так, чтобы получить 100 вес. ч. масл нистого раствора дл  разбрызгивани .

Пример 7. 0,1 вес. ч. соединени  16 и 0,1 вес. ч. ДДВФ раствор ют в керосине так, чтобы получить 100 вес. ч. масл нистого раствора дл  разбрызгивани .

Пример 8. 20 вес. ч. каждого из соединений 1, 2, 4, 6, 7, 9, 10, И, 12, 14, 16, 18 и 20, 10 вес. ч. сорпола М-200 и 70 вес. ч. ксилола тщательно перемешивают и получают 12 эмульгируемых концентратов с содержанием 20 вес. % активного вещества.

Пример 9. 0,8 вес. ч. соединений 13 и 15 раствор ют по отдельности в 20 мл метанола. Растворы гомогенизируют с носителем (порощок «Табу, средство «Пиретрум Марк и древесный порошок 3:5:1) и метанол выпаривают . К остатку добавл ют 150 мл воды, тщательно перемешивают, формуют в виде противомоскитных свечей и высушивают. Получают свечи с содержанием 0,8% активного вещества.

Пример 10. 0,2 вес. ч. соединени  1 и 0,2 вес. ч. фталтрина раствор ют в смеси 7 вес. ч. ксилола и 7,6 вес. ч. очищенного керосина .

Полученный раствор подсоедин ют к аэрозольной установке, куда подают под давлением средства, обеспечивающие распыление жидкости в виде аэрозол , например сжиженный нефт ной газ.

Пример И. 0,3 вес. ч. каждого из соединений 13, 15, 18 и 20 и 0,3 вес. ч. фенинтротиона раствор ют отдельно в смеси 7 вес. ч. ксилола и 7,4 части очищенного керосина и полученные растворы заливают с распыл ющей жидкостью в аэрозольные контейнеры.

Получают четыре аэрозол .

Пример 12. 0,2 вес. ч. соединени  3, 0,2 вес. ч. тетраметрина, 13,6 вес. ч. очищенного керосина и 1 вес. ч, Атомоса-300 (эмульгатора фирмы Альтрас Кемикал К°) смещивают с 50 вес. ч. чистой воды. Смесью заполн ют вместе со смесью лищенных запаха пропана и бутана в соотношении 1 :3 аэрозольный контейнер. Получают аэрозоль на основе воды.

Пример 13. 99 вес. ч. диатомовой земли, просе нной через сито 300 мещ, добавл ют к 1 вес. ч. раствора каждого из соединений 1, 13 и 14 в 20 вес. ч. ацетона; смеси тщательно размещивают в ступке и ацетон выпаривают . Получают три дуста.

Пример 14. 1,5 вес. ч. вз тых отдельно соеди1:ений 17 и 19 раствор ют в 20 мл метанола . Растворы лсред/гещивают с носителем

дл  изготовлени  нротивомоскитных свечей до получени  однородной смеси, после чего добавл ют 150 мл воды и тщательно замешивают . Смесь формуют в виде свечей и высушивают .

Пример 15. 5 вес. ч. соединени  2,5 вес. ч. тойлигнина СТ (фирмы Тойо Бозеки К°) и 90 вес. ч. глины GSM (фирмы Циклик Майнинг К°) тщательно перемещивают в ступке.

К смеси добавл ют 10 вес. % воды и тщательно перемешивают.

Смесь гранулируют и высушивают. Получают гранулированный продукт. Пример 16. К однородной смеси 25 вес. ч.

соединени  8 и 5 вес. ч. Сорпола SM-200 добавл ют 70 частей талька, просе нного через сито 200 меш, и тщательно перемешивают в ступе. Получают смачивающийс  порошок. Далее приведены примеры испытаний соединений формулы I.

Пример испытани  I.

Масл нистые растворы дл  нанесени  в распыленном виде, соответствующие примерам приготовлени  составов 1-7 и 0,2%-ный

масл нистый раствор аллетрина, вз тый дл  сравнени , распыл ют в количестве 5 мл с применением аппарата Кемпбелла. Спуст  20 с после начала распылени  заслонку открывают и зрелых особей домашних мух (около 100 штук в каждой группе) подвергают воздействию тумана в течение 10 мин. Затем мух перевод т в отсек дл  наблюдени . В этом отсеке мухи получают пищу и их оставл ют на 1 сут. при комнатной температуре. Затем

определ ют показатель смертности мух. Результаты приведены в табл. 2.

Таблица 2

Пример испытани  2.

Инсектицидное действие аэрозолей на взрослые особи комнатной мухи (составы по примерам 10, 11 и 12) провер ют по методу

Пример испытани  3.

Около 20 взрослых особей северных домашних москитов помещают в стекл нную камеру емкостью 70 см. Противомоскитные свечи, изготовленные, как указано в примерах 9 и 14, весом по 1 г кажда , подожженные с обоих концов, помещают каждую отдельно в центральную часть камеры. Через 20 мин производ т подсчет пораженных насекомых. Степень поражени  в каждом опыте составл ет более 80%.

Пример испытани  4.

Концентрат, способный эмульгироватьс , полученный по примеру 8, и смачивающийс  порощок по примеру 16 разбавл ют по отдельности водой в соотнон1ении 1 :50000. Каждые 1,5 л полученной эмульсии помещают в  щик из полистирола размером 23ХЗОХ Х6 см. В этот  щик пускают около 100 личинок северного домашнего москита. Через день количество погибших личинок москитов составл ет 90%.

Пример испытани  5.

10 л воды наливают в ведро из полипропилена емкостью 14 л. В воду помещают 1 г гранулированного состава по примеру 15. Через 1 сут в воду пускают 100 вполне рТзвившихс  личинок северного домашнего москита . Через 24 ч количество погибших личинок составл ет 90%.

Пример испытани  6.

Стекл нную чашку Петри диаметром 14 см и высотой 7 см покрывают изнутри маслом так, чтобы осталс  непокрытым по сок в нижней части чашки шириной 1 см. Па дно чашки нанос т путем напыливани  дусты, каждый из которых содержит в одном случае соединение 13, в другом - 14. Дусты получают, как указано в примере 13, и нанос т порознь с плотностью 2 г на 1 м-. В каждую чашку помещают по дес ть взрослых тараканов (прусаков), где они наход тс  в соприкосноиспытани  аэрозолей с применением камеры Пит Гради.

Результаты приведены в табл. 3. Таблица 3

вении с дустами по 30 мин. Через три дн  количество погибших тараканов составл ет более 90%.

Пример испытани  7.

В сосудах Вагнера выращивают растени  риса. Через 45 дней после посева растени  готовы к проведению опыта. Эмульгирующиес  концентраты, содержащие отдельно соедине ни  1, 2, 9 и 18, полученные по примеру 26 разбавл ют водой в соотношении 1 :500. Подготовленные растворы распыл ют отдельно, мину  поверхность растений, в количестве 10 мл на горшок. Горшки закрывают проволочной сеткой. Под сетку выпускают по 30 взрослых особей зеленого рисового кузнечика . Через 24 ч погибает более 90% кузнечиков .

Таким образом, приведенные примеры позвол ют сделать вывод о высокой эффективности соединений формулы I как инсектицидов .

Claims (2)

1. Применение в качестве инсектицида сое30 динени  обшей формулы I

,R,

СНаОС-СН-С

х,/-к.

в,-ш/

н/

ш.

где RI - атом водорода или метильна  группа;

R2 - метил, 2-метил-1-пропенил, 2-метоксикарбонил-1-пропенил , фенил или 3,4-метилеидиоксифенильна  группа, при условии, что

RI означает атом водорода; или Ra - метильна  группа, когда Ri означает метильную группу; 1112

Ra - фенильна  группа или гетероцикли-совместно с соединением формулы II

ческое кольцо, которые могут быть замещены атомом хлора или метиль-О

ной группой. .

2. Применение соединени  по п. 1 форму- 5 К-Ш ОС-СН.-С-СН.с

лы I, /сНг

где RI - атом водорода;и С

R2СН С(СНз)2;ОН,С сн,

RS - фенил,

488376