SU609453A3 - Инсектицидно -акарицидна композици на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты - Google Patents

Инсектицидно -акарицидна композици на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты

Info

Publication number
SU609453A3
SU609453A3 SU752194655A SU2194655A SU609453A3 SU 609453 A3 SU609453 A3 SU 609453A3 SU 752194655 A SU752194655 A SU 752194655A SU 2194655 A SU2194655 A SU 2194655A SU 609453 A3 SU609453 A3 SU 609453A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
parts
amount
compounds
preparation
solution
Prior art date
Application number
SU752194655A
Other languages
English (en)
Inventor
Оно Исао
Окуно Еситоси
Нисиока Тосио
Итая Нобусиге
Original Assignee
Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма) filed Critical Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU609453A3 publication Critical patent/SU609453A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

гле R - водород, ,-алкил или за метенный арйл формулы где X - метил или метоксил, т1 - целое число 0-2, Rj- водород С -Сг-алкил {7. Однако необходимость изыскани  новых средств, про вл ющих широкий спек Действи ,  вл етс  важной задачей. Цель предлагаемого способа - вы вление композиций, обеспечивающих лучшее инсектицидно-акарицидное воздействие на насекомых и имеющей низкую токсичность в отношении теплокровных животных. Поставленна  цель достигаетс  ново композицией, содержащей в качестве ак тивного ингредиента сложный эфир цикл пропанкарбоновой кислоты общей формулы J - с - сн-сн -   с л ° , где Rf - водород, метил, фтор, хло бром; Rj., фтор, хлор, ,бром; RjH R-ц - независимо дрУг от друга представл ют собой водород, С -Cj-алкил , С2 -Сз-алкенил, С -С -алкенил, не замещенйый или замещенный алкилом или галогеном арил или аралкил, в количестве 0,01-70 вес.%, остальное инертный носитель. Среди инсектицидов известны экстра ты пиретрума (ромашки) содержащие пиретрин , и синтетический аллетрин,  вл ющийс  гомологом активного ингредиента экстрактов пиретрума, .которые на ход т применение дл  борьбы с вредными насекомыми ввиду их быстрого действи  на вредных насекомых и слабого токсического действи  на организм мле копитагощих животных. Предлагаемые инсектициды и акарици ды имеют низкую себестоимость, малотоксичны к млекопитающим животным, им toT высокую инсектицидную активность и . быстроту действи , поэтому они могут быть использованы в сельском хоз йстстве , садоводстве и здравоохранении. Сложные эфиры, вход щие в предложенную композицию, обладают уничТожгио щим действием и инсектицидной активностью против несущих заразу насекомых , например мух, в особенности про ,тив насекомых, вызывающих повреждени  сельскохоз йственных культур, таких как цикадка рисова , моль капустна , совка-походный червь, подгрызающа  совка. Кроме того, они оказывают уничтожающее действие на клещей,  вл квдихс  паразитами как животных, так и растени . Следует особо отметить, что эти, сложные эфиры обладают настолько слабой токсичностью по отношению к млекопитающим животным, что могут использо ватьс  дл  обработки сельскохоз йственных культур перед уборкой урожа ; дл  обработки культур, выращиваемых в теплицах; в домашнем садоводстве, при упаковке продуктав питани . Ниже показан перечень соединений активных ннгредиентов, используемых в последующих примерах 1)2,3-диметилмалеимидометил-2 ,2-диметил-З -(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбокеилат; 2)2 ,3-диметилмалеимидометил-2, 2-диметил-3-{2-хлорвинил )-циклопропанкарбйксилат; 3)2-метил-З-этилмалеимидометил-2 , 2-диметил-З- (2, 2-дихлорвинил) -цик- Лопропанкарбоксилат; 4)2,3-диметилмалеимидометил-2, 2-диметил-3- (2-хЛор-1,1-пропенил)-циклопропанкарбоксилат; 5)2,3-диэтилмалеимидометил-2, 2 (-диметил-З - (2,2-дифторвинил) -циклопропанкарбоксилат; 6)2,3-диметилмалеимидометил-2,2 -диметил-3- (2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилат; 7)2-метил-З- Н -пропи;7малеимидометил-2 , 2-диметил-З- (2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбоксилат; 8)2-метил-З-( О ,т -диметилфенил)-малеимидометил-2 , 2-диметил-3 - (2,2-дихлорвинил ) -циклопропанкарбоксилат; 9)2-метил-З-изопропилмалеимидометил-2 ,2-диметил-З - (2-хлорвинил)-циклопропанкарбоксилат; 10)2-этил-З-и-пропилмалеимидометил-2 , 2-диметил-З - (2,2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат; ; 11) 2-метил-З-этилмалеимидометил-2 , 2-диметил-З- (2-бромвинил) -циклопропанкарбоксилат ) 12)2,2-диметилмалеимидометил-2, 2диметил-2 - (2-бром-2 -хлорвинил) -цикло-Пропанкарбоксилат; 13)2-метил-З-этилмалеимидометил.-2 , 2-диметил-З- (2-бром-1-пропенил) -циклопропанкарбоксилат; . 14)2-метилмалеимидометил-2,2-диметил-З -(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат; 15)малеимидометил-2, 2-диметил-З - (2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилат; 16)2, 3-диметилмалеимидометил- 2, 2 -диметил-3 - (2,2-дифторвинил) -циклопропанкарбоксилат ; 17)2-метил-З-фенилмалеимидометил-2 , 2 -диметил-3 - (2,2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат; 18)2-метил-З-аллилмалеимидометил-2 , 2 -диметил-3 - (2 , 2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат; 19)2-метил-З-пропаргилмалеимидометил-2 ,2-диметил-З - (2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилат; 2Г)) 2-метил-З- (   -метйлЛенил) -малеимидометил-2 , 2 -диметил-3 (2, 2-дихлор винил)-циклопропанкарбоксилат 21)2-метил-З-бензилмалеимидометил -2, 2 -диметил-З - (2 , 2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат; 22)2-аллилмалеимидометил 2,2-диМетил-З - (2-хлор-1-пропенил)-циклопропанкарбоксилах; 23)2-метил-З-(м -метилфенил)-малеИмидометил-2 , 2 -диметил-3 - (2, 2-дихлорвинил ) -циклопропанкарбоксилат; 24) 2-метил-3--( Tt -хлорфенил)-малеимидометил-2 , 2 -диметил-3 - (2-бром-1-пропенил )-циклопропанкарбоксилат; 25) 2-метил-З-(п -этилфенил)-малеимидометил-2 , 2 -диметил-3 - (2-хлорвинил ) -.циклопропанкарбоксилат; 26 2-метил-З-(м -метилфенил)-малеимидометил-2 ,2 -диметил-3- (2 , 2- диторвинил )-циклопропанкарбоксилат; 27)2-метил-З-(1-пропенил)-малеимидометил-2 ,2 -диметил-3 - (2,2-дибромвинил )-циклопропанкарбоксилат; 28)2-фенилмалеимидометил-2, 2 -диметил-З - (2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат ; 29)2-метил-З-(W -хлорвинил)-малеимидс 1етил-2 , 2 диметил-3 - (2-хлорвинил )-.циклопропанкарбоксилат .8 Пример. Из каждого соединени  (1-29), соответствующего изобретению , и пиретрина соответственно приго|тавливают рецептуры в виде 0,1%-ной масл н.ой .эмульсии дл  опрыскивани , использу  дл  этого дезодорированный керосин. В стекл нную камеру емкостью: 70 см впускают двадцать взрослых особей комара обыкновенного (. pipiens paften - ) на группу или 20 взрослы с особей мухи домашней ( THusca rfomeeltca |) на группу. Каждую масл ную эмульсию в количестве 0,7 мл, приготовленную из указанных соединений, ввод т распылением под давлением 1,4 кг/см и через 5 мин определ ют относительное количег ство пораженных насекомых. Результаты представлены в табл.1. лица Продолжение табл, 1 Пример2. Из каждого предлагаемого соединени  1,2,3,6,12,19 и 28 право- и левовращающих кислотных 7pci «изомеров соединений 4, 16 и 23 и нижеследующих контрольных соединений соответственно приго.тавливают рецептуры в виде 0,3%-ного москитного кольца. В стекл нную камеру объемом 70 см9 впускают 20 взрослых особей комара обыкновенного { СиСеи pipiens -patfens ) на группу или 20 взрослых особей мухи домашней ( ТЛибса dmnettica ) на группу. 1 г каждого из получаемых москитных колец сжигают по кра м и такое кольцо помещают в центр стекл нной камеры . Подсчитывают количество пораженных насекомых с течением времени. Это испытание повтор ют несколько раз, в результате получают величину KTjp(то есть врем , необходимое дл  поражени  50% насекомых). Полученные результаты показаны в табл. 2.
Таблица
JL ш,сн-CHo-f о-с-с -си-ет с 1и С tVcKa Контрольное соединение б СНз о-е-Сй-О1-«к с СН.4 СЯ-СНг .й ° Контрольное соединение (тетраметр а -СКг- о -С - €Н-СН-Ш 0 С ii снЛснз Контрольное соединение (б О
Н-СНг-о-С-Ш-СН-Ш« V
Контрольное соединение- б
п-гг снг-о с-ш-сиД IД сГ
сй
Контрольное соединение б
/Г /г-;г-€Нг-0 С-а1-СЯ// Vo-/ л«
Ч-/ /о ч
-/ /СНз С11з
ПримерЗ.Из каждого предлагаемогр , соединени  1, 2, 4, б, 11, 12,)5 13, ie, 19, 23, 26 и 28, правовращавотего кислотного -изомера соединени  1 и указанных ниже контрольных соединений соответственно приготавлива ют рецептуры в виде 0,1%-ной масл ной эмульсии дл  опрыскивани , исполвизу  дл  этого дезодорированный керосин.
21 33,
1705
24
18 30
Опредвл го величину KHjnf (врем , требуемое дл  поражени  50%  асекамлх.) каждой приготовленной масл ной эмульсии , осуществл   испытани  на комаре рфзпсновенном таким же образол, как описано в примере 1. Затем пораикенных ;врвдных Насекомых собирают  . перенос т ж другую Kffikjepy, далее определ ют процент их.умередалвни  Чгпуст  24 час.. вэультаты приведены в табл. 3. 2200 3 20 5 12 210& 4 18 20 09
Испытываемое соединение Правовращающий кислотный трамс-изом оединени  Контрольное соединение )(аллетрин) 5 i Й1-СНг-г О-С-т-;сМ-СК С -JI S X «из CHjOlj Контрольное соединение б СНз CHi CH-CHi-r K-0-C-CH-(A- СИ С - о СНзСНз Контрольное соединение (тетраметр11 ) О Г| -СН J - о - с - СИ - СН - СИ с С 5CHj CHj Контрольное соединение б О, ff-CH2-0-C-CH-CH-( в о ч СНз СНз Контрольное соединение б
CR,-0-с-СН-CH-CiI««C
,дт
п х,«
/ ™
О N.
ОснГси,
Контрольное соединение б
-СИ.,-О-С-СИ-СИ-СИ«С
и
:
CHj СНз
Контрольное соединение 1б J
ИС S С - СИг-Лл ,-О - С - СИ - СН-01 С ип
Контрольное соединение 7 О В
I v-снг-о-с-си-сн-сн-с:
CHj-V
ио х
оCRj CHj
Контрольное соединение (пнретрин) С-51
Таблица 3
Комар обыкновенный
КТ
Смертность о
50 слуст  24 час,/р Пред
,€1 €1
328
93,3
145
90,0
77,8
141
150
89,5 116 П р и м е р 4. Из каждого предлагаемого соединени  1, 2, 3, 5, 7, 8, 10, 12, 14, 18, 24 и 27 -и нижеперечисленных контрольных соединений соответственно приготавливают рецептуры в виде 0,025%-ной масл ной эмульсии дл  опрыскивани , использу  дл  этого дезодорированный керосин. В пластмассовую ча1ику {диаметром 9,5 см и высотой 4 см) помещают тараканов и накрывают найлоновой сеткой размером отверстий 16 меш/1 мм/, затем
Испытываемое соединение (0,025%-на  масл на  эмульси  дл  распылени )
Контрольное соединение (аллетрин)
Cftj CH-CH -r
о-с-сн-сн-с  II f
о 0 СНд СНз
Контрольное соединение б
-CKj-Y;S K-0-C-CR-CR-CH,
L I
II --Г
1 л
Контрольное соединение (тетраметрин) бJ
oi
j-CHj-o-c-cH-cH-mо К
оCRjCHj
Контрольное соединение б
С1
о - С - -
, хо
,
Контрольное соединение б
Г fi-ir i--o- J-«H-(S-CH.c
. , «
Коначхзльное соединение б
,,
KTgj, ДЛЯ тараканов рыжих (прусскаков)
3 30 4 40 4 00 5 10 б 30 7 20 5 00 4 20 7 50 6 40 7 00 8 00 .20
20 00
13 10
10 20
20
20 3 чашку став т на дно стекл нного цилиндра диаметром 10 см и высотой 37 см. В цилиндр ввод т через распылитель 0,5 мл приготовленной масл нной эмульсии под давлением 0,6 кг/см и тотчас накрывают его стекл нным колпаком. Определ ют количество пораженных насекомых . Испытание повтор ют несколько раз и по результатам испытаний определ ют величину КТдр(врем , требуемое дл  поражени  50% насекомых), Результаты представлены в таблице 4. Таблица 4
13
Испытываемое соединение (0,025%-на  масл на  эмульси  fin   распьллени )
Контрольное соединение 6 СНгС-Ш А JLcHi-0-C-CK-CH-CH C
ПUN-Ч-.
(НзЧНз
Контрольное соединение l О
,
1«-снг-о-с-си сн-т-с
СН,
3 то
оCHj СНз
Контрольное соединение (пиретрин) 5
Эксперименты показывают, что предлагаемые сбединени  превосход т конт- 20 рольные соединени , такие как аллетрин, пиретрин и так далее. Кроме того, благодар  указанным выше отличительным особенност м предлагаемые инсектициды и акарициды могут : ироко испольэо- 25 ватьс  дл  поражени  или полного уничтожени  вредных насекомых в цел х повышени  санитарных условий, например таких насекомых как мухи домашние, комары , тараканы, и вредных насекомых, ,| поражающие хран щиес  на складе зерновые культуры, например клещей зерновых , огневки амберной южной и долгоносика рисового. Более того, инсектицидно-акарицидные композиции, соответст- ,., вующие насто щему изобретению, чрезвычайко эффективно поражают и полностью уничтожают насекомых,оказывающих вредное действие на сельское хоз йство,садоводство и лесоводство, например цикадки растений,цикадку кобылочка,сов- ку-походный червь и подгрызающую совку ,моль капустную,бабочку-листовертку, тлю,огневку стеблевую,клещ и  понскую бабочку-павлиноглазку; а также поражают и уничтожают вшей и клещей,  вл ющихс  паразитами животных.
Инсектициды и акарициды, соответствующие насто щему изобретению, не только поражают и убивают вредных насекомых , но вызывают также их отпугивание (привод т к тому, что вредные насеко- . мые покидают растение-хоз ина). Особенно важньлм преимуществом этих соединений  вл етс  также то, что в резуль (гате их низкой токсичности и безвредности дл  организма млекопитающих жи-, вотных они могут использоватьс  без 55 вс ких ограничений в сельском хоз йстве дл  обработки зерновых культур перед уборкой урожа , в домашнем садоводстве , при выращивании культур в теплицах и при упаковке продуктов пи- ед тани .
Предлагаемые соединени  могут вводитьс  в зону обработки индивидуальнО|б5
60945314
Продолжение табл. 4
тараканов рыжих (npyccKaKOBJ
17 40
15 20
10 30
либо в смеси с носителем дл  удобства использовани  их в качестве инсектицида .
Описываемые соединени  мог-ут быть приготовлены в форме препарата без специальной обработки в соответствии с рецептурой обычных пестицидов. Соединени  приготавливаютс  в видо эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка, пылевидного препарата, гранулированного npenajpaTB, тонкогранулированного препарата, масл ной эмульсии дл  распыпени , аэрозоли, нагреваемого окуривающего средства (москитного кольца, электрической уничтожающей приманки), на1реваемого тумлиообразующего средства, ненагреваемого окуривающего средства и отравл ющей приманки , известным способом и используютс  в форме и сочетании с носителем, приемлемых дл  данного способа.
Кроме того, инсектицидна  активност соединений, соответствующих изобретению , может быть повышена при использовании их в сочетании с известными синергистами пиретроида, такими как о. (2-бутоксиэтокси) -э ток 4 , 5-метилендиокси-2-пропилтолуол (пиперанилбутилат ) ; 1,2-метилендиокси-4- 2-(октилсульфинил )-пропил -бензол (сульфоксид ); 4-(3,4-метилендиоксифенил)-5-метил-1 ,3-диоксан (сульфоксан); N- (2-этилгексил)-бицикло 2,2,1 гепта-5-ен-2 ,3-дикарбоксимид (МСК-264), ок;тахлордипропиловый эфир ( s-421); изоСнилтиоцианоацетат (танит), и с известными синергистами аллетрина или пиретрин а .

Claims (4)

  1. Обычно соединени  типа хризантаматаiимеют невысокие характеристики по стойкости к воздействию света, тепла и окислению. В соответствии с этим, дл  стабилизации композиции в состав могут быть введены в соответствующих количествах стабилизирующие агенты, например антиоксилители или поглотители ультрафиолетовых лучей, такие как производные фенола, биофенола, ариламина ,например фенил- 4-нафтиламин иЛй фенил- )-нафтиламин ,, или продукты конденсации фенетидина с ацетоном, или бензофеноновые соединени . Кроме того, согласно насто щему изобретению, могут быть приготовлены композиции, имеющие многоцелевое назначение , обладагошие значительно более йысокой активностью, что достигаетс  сочетанием предложенного и другого активного ингредиента, например с аллетг рином, N-{хризантемоксиметил)-3,4,5, 6-тетрагидрофталимидом (тет раметрин) ; Б-бензил-З-фурилметилхризантематом (разметрин), 3-феноксибензилхризантама том; 5-пропаргилфурфурилхризантематом и 2-метил-5-пропаргил-3-фурилметилхриг зантематом; их изомерами, например их сложными эфирами правовращающей транс и право-вращающей цис , транс -хризантЬ Мовой КИСЛОТЫ экстрактом пиретрума; сложным эфиром право-вращающего аллет ролона и право-вращающей транс , или рраво-вращающей , гране -хризантемовой кислоты и другие хорошо извес Иые сложные эфиры циклопропанкарбоноЬой кислоты. Также могут быть добавле Иы инсектициды типа хлорорганических гоединёний, например ДДТ, ВНТ инсектициды типа фосфорорганических соединений , например О,0-диметил-О-(3-меТил-4-нитрофенил ) -фосфорчгиоат (сумити он, зарегистрированна  торгова  марка выпускаема  Лирмой Сумимото Кемикл Компани Лимитед); 0,0-диметил-0-4-цианофенилфосфортиоат (цианокс, зарегистрированна  торгова  марка,выпускаема  фирмой Сумимото Кемикл Компа ни Лимитед); и О ,0-диметил-О-(2, 2-лйхлорвинил )-фосфат (00VP); инсектициды типа карбамата, например 1-нафтил-N-метилкарбамат и 3,5-диметилфенил-N-метилкарбамат (меобал, зарегистрированна  торгова  марка, выпускае Ма  фирмой Сумимото Кемикл Компани Лимитед ) ; прочие инсектициды, фунги циды, нематоциды, акарициды, гербициды , i регул торы роста растений, удобре НИИ, бактерициды, например гормоновые соединени  вредных насекомых. Приготовление инсектицидов и ака эицидов , соответствующих насто щему изобретению, и их летальное действие будет иллюстрировано ниже на примерах Приготовлени  препаратов и их практическом применении. ; П р И м е р 5. Каждый препарат гоtoBHT путем растворени  соответственно каждого из соединений , 2,6,12 и 1 В количестве 0,2 части в керосине до общего весового количества 100 частей Таким образом, из каждого соединени  получают масл ную эмульсию дл  распылени . П р и м е р 6..Каждый из соединени соответствующих насто щему изобретв ,2,4,6,10,11,12,16 и 23, в количестве 0,5 частей раствор ют в кероси не до общего весового количества 100 частей. Таким образом, из каждого соединени  получают масл ную эмульсию дл  распылени . Таким же образом готов т масл ную эмульсию дл  распылени  из право, лево-вращаюшего рсхнс-изомера кислоты каждого из соединений , соответствующих изобретению 3,8,13, 17 и 26. Пример. К каждому из соединений , соответствующих изобретению 1,2,6 и 12, вз тых в количестве 0,1 часть, добавл ют по 0,5 части пиперонилбутилата , и каждый такой состав раствор ют в керосине до общего весового количества 100 частей. Таким образом , из каждого соединени  получают масл ную эмульсию дл  распылени  . Таким же образом получгиот масл ную эмульсию дл  распылени  из 0,1 части право -I лево-вращающего г/оанс-изомера кислоты соединени  19. Примере. К каждому из соединений 1-29, вз тых в количестве 10 частей, добавл ли по 20 частей S-421, по 15 частей сорпола SM-200 (зареги-; стрированна  торгова  марка Тохо Кагаку Ко, Лтд) и по 55 частей кси;пола . Каждую такую смесь тщательно переме цивают до получени  раствора. Таким образом, из каждого соединени  получают эмульгируемый концентрат. Пример9. К каждому из соединений 1,4,12,16,23 и 27, вз тых в количестве 20 частей, добавл ли по 15 частей сорпола SM-200 и по 65 частей ксилола. Каждую такую смесь тщательно перемешивают дл  получени  раствора . Таким образом, из каждого соединени  получают эмульгируемый концентрат . Аналогичным образом из право-левовращающего транс-изомера кислоты каждого из соединений 6, (18) и (26), вз того в количестве 20 частей, получают эмульгируемый концентрат. Пример 10.К каждому из соединений 1,6 и 12 вз тых в количестве 0,1 часть, добавл ют ,2 части разметрина , по 7 частей ксилола и по 7,7.частей дезодорированного керосина, смеси перемешивают до получени  раствора. Каждый такбй раствор ввод т в сосуд дл  аэрозол . После достижени  уровн  клапана в сосуде в него ввод т 85 частей нефтепродукта (например, сжиженно го нефт ного газа) через клапан под давлением. Такимобразом из каждого соединени  получают аэрозоль. Пример11.К Кс1ждому из соответствующих соединений 2 и 16, вз тых в количестве 0,3 части, добавл ют по 0,1 части право-вращающего кислотного трамс-H3c iet a разметрина, пр 7 частей Ксилола и по 7,6 частей дезодорированного керосина до получени  раствора. Каждый такой раствор ввод т в сосуд дл  аэрозол . После достижени  уровн  клапана в сосуде в него ввод т 85 частей нефтепродукта (например, ежиженного нефт ного газа) через клапан под давлением. Таким обраэЬм из каждо го соединени  получают аэрозоль. Аналогичным образом получают аэрозоль кз 0,3 части право-лево-вращагощего трансизомера кислоты соединени  23. Пример12. 0,1 часть соединени  1 0,2 части право-враШающего кис лотного тра/ус-изомера размерина; 11,7 Частей дезодорированного керосина и 1 часть Атмос-30 (зарегистрированна  торгова  марка Атлас Кемикл Ко ) тщательно перемешивают и эмульгируют добавлением 50 частей чистой воды. За тем полученную эмульсию ввод т в сосу дл  аэрозол , и в этот сосуд добавл ют 35 частей смеси дезодорированного бутана с дозодорированным пропаном в соотношении 3:1. Таким образом получа ют аэрозоль на водной основе. Пример 13. К каждому из право вращгшэщих гране -изомеров кислот соеди нений 4,6,12,16,19 и 27,вз тых в коли честве 0,2 части,добавл ют по 0,1 час ти разметрина,по 7 частей ксилола и п 7,7 частей дезодорированного керосина смесь перемешивают до получени  раств ра. Каждый такой раствор ввод т в сосуд дл  аэрозол . После достижени  уровн  клапана в сосуде в ввод т 85 ча;стей нефтепродукта (например, сжи женного нефт ного газа) через указан ный клапан под давлением. Таким образом из каждого соединени  получают аэрозОЛЬ . Пример 14. К каждому из правовращающих ;7rfc-изомеров кислоты соединений 2,5,14,22 и 26, вз тых в количестве 0,3 г, добавл ют соответственно по 0,3 г аллетрина и 0,6 г ВНТ, и каждую смесь ,раствор ют в 20 мл метанола . Каждый такой раствор равномерно перемешивают с 98,8 г носител  москитного кольца, содержащего порошок Табу, выт жку пиретрума и .древесный порошок в соотношении 3:5:1, метанол выпаривают . К полученному после выпаривани  метанола продукту добавл ют по 150 мл воды, смесь тщательно пластифицируют, формуют ее в москитное кольцо и высушивают . Таким образом из каждого соедннени  получают москитное кольцо. При мер 15. Каждое из соедине- НИИ 1,6 и 19, вз тых в количестве 0,5г раствор ют в 20 мл метанола.Каждый такой раствор равномерно перемешивают с 99,5 г носител  москитного кольца(того же, что описан выше), затем метанол выпаривают. К каждому полученному после выпаривани  остаточному продукту робавл ют по 150 мл воды, смесь интенсивно пластифицируют, формуют ее в ви;де москитного кольца и высушивают. Таким образом из каждого соединени  полу чают москитное кольцо. Пример .,,1 г право-левовратающего изомера кислоты соединени  6, 01 г ВНТ и 0,1 г пиперонилбутилата раствор ют в соответствующем количестне хлороформа. ДаннЕлм растворен равномерно пропитывает фильтровальную .бумагу площадью 3,5x1,5 см и толщиной 0,3 см. Таким образом получают волокнистое окуривающее средство, нагреваемое на гор чей пластине. В качестве волокнистого носител  окуривающего средства (фумиганта) могут использоватьс  материалы , имеющие Характеристики;, аналогичные характеристикам листов из м гкой массы, например фильтровальна  бумага, асбест. Пример 17. 0,02 г соединени  1, 0,05 г 5-пропаргилфурфурил право-, лево-вращающего цис , транс -хризантемата и 0,1 г ВНТ раствор ют в соответствуклцем количестве хлороформа. Данным раствором равномерно пропитывают фильтровальную бумагу площадью 3,5х х1,5 см и толщиной 0,3 см. Таким образом получают волокнистое окуривающее средство (фумигант), нагреваемое на гор чей пласти е. П р и м е р 18. Каждое из соединений 3, 6, 12, 20 и 29, вз тых в количестве 20 частей, тщательно перемешивают с 10 част ми сумитиона и 5 част ми сорпола ЬМ-200. Каждую такую смесь перемешивают с oднoвpeмeнны i истнраниём с 65 част ми талька размером частиц 300 меш (0,05 мм).Таким образом получают смачиваемые порошки. Аналогично получают смачиваемые порошки из праволево-вращающих изомеров кислоты соединений 10, 16, 24, вз тых в количестве 20 частей. Пример 19. К каждому из соединений 1, 2,6,8,10,16,18,23 и 25, вз тых в количестве 1 части, добавлтот по 2 части 1-нафтмл-метилкарбамата, смесь раствор ют в 20 част х ацетона, а затем к этому раствору ;с10бавл ют 97 частей диатомовой землиРазмером частиц 300 меш (0,05 мм). После тщательного перемешивани  в ступке при одновременном истирании ацетон удал ют выпариванием . Таким образом из каждого соединени  получают пылевидный препарат. П р и м е р 20. Каждое из соединений 1, 6,10,12,16,20 и 26, вз тых в количестве 3 части, тщательно перемешивают в ступке с 5 част ми тойолигиина СТ (зарегистрированна  торгова  марка, выпускаема  фирмой Спиннинг Ко, Лтд) и с 92 част ми отбельной глины G-SM (зарегистрированна  торгова  марка фирмы Зайклит Майнинг Ко, Лтд). Затем к каждой смеси добавл ют воДу в количестве 10% от веса смеси, гранул тора и высушивают, Таким образом из каждого соединени  получают гранулированные препараты . Аналогичным образом гранулирован .ные препараты получают из право-, левовращающих изомеров кислоты соединений 7 и 19, вз тых в количестве 3 частей, П р и м е р 21. Каждое из соединений 1,4,9,15,17,21,24 и 28, вз тых в количеств 4 частей, тщательно перемешивают в ступке с 2 част ми цианокса 5 част ми тойолигнина СТ (зарегистрированна  торгова  марка фирмы Тойо Спиннинг Ко., Лтд.) и 89 част ми-отбельной глины GSM (зарегистрированна  Торгова  марка фирмы Зайклит Майнинг Ко. , Лтд ) . Затем каждую такую смесь перемешивают с водой, вз той в количестве 10% от веса смеси, гранулируют посредством гранул тора и высушивают в воздухе. Таким образом, из каждого соединени  получают тонкогранулированные препараты. Инсектицидна  и акарицидна  активность полученных таким образом композиций , соответствующих насто щему изоб ретению, иллюстрированы на нижеследующих примерах. Пример 22. 5мл каждой масл ной эмульсии, полученной согласно приМерам 5,6 и 7 распьгл ют по методике вращающегос  столика Кэмпбела. Примеру но 100 взрослых особей мухи домашней (TTIubta domestVca ) на группу подвергают воздействию осаждающегос  тумана этой распыленной масл ной эмульсий в течение 10 мин. На следующий день в случае действи  каждой масл ной эмульсии обнаружено умер121вленными более 80% мух. . Пример23. Каждый из эмульгируемых концентратов, полученных соглай но примеру 8 приготовлени  препарата, , разбавл ют водой в 10000-кратном объе ме. По 2 л каждой приготовленной такирй образом эмульсии ввод т в полистирольную коробку площадью сечени  23x30 см и высотой б см, в эту коробку впуска-. ют примерно 100 полностью развитых ли-; . чинок комара обыкновенного ( Cutsii pi-pie ) .На следующий день дл  каждо го эмульгируемого концентрата было обй ружено более 90% погибших личинок. П р и м 8 р 24. Рисовые растени  спуст  45 дней после их посева Переса .живали в горшок Вагнера 1/50000, Кажда . из эмульгируемых концентратов,, полученных согласно примеру 8 приготовлени  препарата, разбавл ют водой в 200кратном объеме. Каждый приготовленный таким образом испытываемый раствор пыл йт , рисовые растени  в количестве примерно 10 мл на каждый горшок . Затем каждый горшок покрывают проволочной сеткой и впускают в нее примерно по 30 взрослых осовей цикадки рисовой зеленой ( Nephctettix ciiietfceps ) Через день дл  каждого эмульгируемого концентрата обнаружено 90% погибшик Цикадок. П р и м е р 25. Каждый эмульгируемый концентрат,полученный согласно при Меру 9 приготовлени  препарата, разбавл ют водой в 200-кратном объеме, В стекл нную чашку Петри внутренним диаметром 14 см впускают примерно- 10 ли HHjiOK .подгрызайще  всходы бабочкибражника (Spodo-ntercj ilurci) на третьей-четвертой возрастной стадии и ввод т в нее путем распылени  по 1мл каждого разбавленного водой раствора препарата . Затем личинки перенос т в другую чашку, в которую ранее помещен корм.Через два дн  дл  каждого эмульгируемого концентрата было обнаружено более 90% погибших личинок. П р .и м е р 26. Определ ли инсектицидную активность каждого аэрозол , полученного согласно примерам 10,11,12 и 13 приготовлени  препарата, на взрослых особ х мухи домашней (тпи&са ctoines со . ) в соответствии с методикой Испытани  аэрозолей, использу  дл  этого камеру peet Q-rady объемом 0,170 м. Дг1  каждого испытываемого аэрозол  через 15 мин после распылени  аэрозол  было обнаружено более 80% пораженных им мух и на следуквдий день было обнаружено более 70% погибших мух. П р и ме р 27. Примерно 50 взрослых особей комара обыкновенного (СиРеч pipte.ns впускают в стекл нную камеру емкостью 70 см , в которую Помещают и привод т в действие небольшой электрический вентил тор (диз1метр лопасти 13 см), работающий на батарейке . По Qfl г каждого москитного кольца , полученного .согласно, примерам 14 и 15 приготовлени  препарата, зажигают с одного конца и помещают в центре дна камеры. Дл  каждого москитного кольца через 20 минут было обнаружено более 90% пораженных особей, и на слеДук дий день обнаружно более 80% погибших особей, П р и м е р 28. Примерно 50 взрослых , особей мухи дог ашней ( musca donaesiica ) впускают в стекл нную камеру емкостью 70 см, в которую помещают и привод т в действие небольшой электрический вентил тор (диаметр лопасти 13 см). Каждый фумигант, полученный согласно .примерам 16 и 17 приготовлени  препарата,-помещают на гор чую пласгину в камере и окуривают. Дл  каждого фумиганта через 20 мин обнаружено более 90% пораженных мух. П р и м е р 29. Примерно 20 рисовых растений выращивают в цветочных горшках диаметром 10 см до стадии no-i  влени  3-4 листьев, после чего их подвергают обработке разбавленными 200кратным количеством воды растворами смачиваемых порошков, полученных согласно примеру 19 приготовлени  препарата , использу  дл  такой обработки методику вращакедегос  столика. После сушки на воздухе каждый горшок покрывают сеткой в виде клетки и впускают S нее 20-30 взрослых особей цикадки бурой ( LufldeCphax etrtatettus ) . Череё час подсчитывают количество погибших И живых особей. Дл  каждого обнаружено более 80% погибших особей, П р и м е р 30, Внутренние стенки чагики Петри диаметром 14 см покрывгиот слоем масла, оставл   внизу ее непокр тую маслом часть шириной 1 см. Каждый из пылевидных препаратов, полученных согласно примеру 19, равномерно посыпают на дно этой чашки в количестве 2 г/м2.. После этого в чашку впускают 10 .взрослых особей таракана рыжего (btot lefta fermanCcfl) на группу, которые KQ тактируют с пылевидным препаратом в т чение 30 мин. Спуст  три дн  действи  каждого пылевидного препарата более 90% пораженных тараканов обнаружены погибшими. ПримерЗ. В полипропиленовый ковш емкостью 14 л ввод т 10 литров в ды и добавл ют туда по 1 г каждого из гранулированных препаратов, полученны согласно примерам 20 и 21 приготовлени  препарата. Спуст  один день в вод впускают примерно 100 созревших личинок комара обыкновенного ( CutECx ptpit |iafEeT 5 ) . Подсчитывают количество живых и мертвых личинок, дл  каждого препарата через 24 час обнаружено более 90% мертвых личинок. П р и м е р 32. Рисовые растени , выращенные до стадии выбрасывани  побегов , высаживают в горшки Вагенра 1/100000, и погружают их в оду на глу бину 5 см. В каждый из этих горшков ввод т гранулированные препараты, полученные согласно примеру 20 приготовлени  препарата в кЬличестве 10 кг на 10. ар. После этого каждый горшок покрывают сетчатой клеткой и впускают в клетку взрослых особей цикадки бурой decdetpha stnttietHus ) в случае действи  каждого препарата спуст  24 час обнаружено более 90% погибших особей цикадок. П р и м е р 33. По 3 г каждой масл  ной эмульсии, полученной согласно примеру 5 приготовлени  препарата, впускают в виде тумана посредством осадител  вредных насекомых в камеру (ту же, что и в примере 9), в которую пред варительно запускают примерно 50 взрос лых особей мухи домашней ( d.OTne sticu ) . Дл  каждого препарата через 30 мин обнаружено более 90% погибишх мух. П р и м е р 34. Листь  высаженной в горшках фасоли обыкновенной через дев ть дней после посадки (стади  по влени  листьев) подвергают заражению самками особей клеща кармин (TciranijjtKu сш-паЬаггпиь ) в количестве 10-15 особей на лист и в течение недели их оставл ют размножатьс  в комнатных услови х с посто нной температурой . Обнаружено множество клещей на различных стади х развити . На том этапе растени  подвергают обработке путем опрыскивани  их разбавленным 200-кратным количеством воды раствором каждоГО эмульгируемого концентрата, полученного согласно примеру 9 приготовлени  препарата в количестве 10 мл раствора на горшок, использу  дл  такого опрыскивани  методику вращающегос  столика. Через дес ть дней определ ют ступень повреждени  фасоли под действием клещей. Ни в одном случае не обнаружено-повреждени  растеннй. П р и м е р 35. Ветки чайного растени  помещают в воду в колбе Эрленмейера и ветки подвергают опрыскиванию разбавленным 200 кратным объемом воды раствором каждого эмульгируемого концентрата, полученного согласно примеру 9 приготовлени  препарата, в количестве 10 мл раствора на ветку, использу  дл  такого опрыскивани  методику вращающегос  столика. Затем ветки заражают личинками листовертки чайной (Cato-ptifia iKeiuaora ) в количестве 10 личинок на ветку и через три дн  подсчитывают количество свернутыхлистьев . Ни в одном из случаев не обнаружено свертывани  листьев. П р и м е р 36. Взрослые самки клеща быков ( BoophxEus m-icropf us ) / принадлежащего к группе клещей-паразитов крупны животных, ввод г в разбавленный 400-кратньлм объемом воды раствор каждого эмульгируемого концентрата, полученного согласно примеру 9 приготовлени  препарата, и наблюдают откладку  иц погруженных в раствор взрослых особей этих клещей. В каждом случае погружени  в такой раствор наблюдают подавление откладки  иц взрослых особей более чем на 80%, в то врем  как в случае без обработки клещей подавление откладки  иц равно 0. Формула изобретени  1. Инсектицидно-акарицидна  композици . , включающа  инертный носитель и активный ингредиент, отличающа с  тем, что, с целью повышени  инсектицидно-акарицидной активности и снижени  токсичности, она содержит в количестве от 0,01 до 70% вес. в качестве активного ингредиента сложный эфир циклопропанкарбононой кислоты общей формулы . J w-dH,-o-c-CH-dH-dH C 1 в . х- HVj ND. CHj СНз где R, - водород, метил, ФТОР, хлор или бром; RJ - хлор, бром, фтор; ЕгИ Нц - каждый независимо друг от руга представл ет собой всдород, Ci-Cjлкил , С2-Сз-алкенил, .-алкиинл, ралкил или незамещенный или замещеный алкилом или галогеном apiu;, осальное - носитель. Источники информации, прин тие во нимание при экспертизе: 23 1.Патент Японии W 47-50370, кл. А 01 N 9/12, 1972, .
  2. 2.Патент Японии W.48-30632, кл. 16 Е 31, 1969.
  3. 3.Патент Японии 48-32650, кл. А 01 Ы 9/16, 1973. .
  4. 4.Патент Японии 48-32651, кл. А 01 N 9/16, 1973. , 53 24 5- Волков Ю.П. и Шугал Н.Ф. Синтетические аналоги пиретрина. Хими  и технологи  органических производств , 1970, с. 654-659. 6.Патент СССР по за вке 1925248/U4, кл. С 07 С 69/74, конвенционный приоритет 25.05.72. 7. Патент СССР 204945, кл. А 01 N 9/22, 1973.
SU752194655A 1974-12-05 1975-12-03 Инсектицидно -акарицидна композици на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты SU609453A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14065774A JPS537499B2 (ru) 1974-12-05 1974-12-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU609453A3 true SU609453A3 (ru) 1978-05-30

Family

ID=15273726

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752194655A SU609453A3 (ru) 1974-12-05 1975-12-03 Инсектицидно -акарицидна композици на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4053625A (ru)
JP (1) JPS537499B2 (ru)
AR (1) AR220300A1 (ru)
BE (1) BE836254A (ru)
BR (1) BR7508054A (ru)
CA (1) CA1058623A (ru)
CH (1) CH613690A5 (ru)
CS (1) CS187491B2 (ru)
CU (1) CU34416A (ru)
DE (1) DE2554634C3 (ru)
DK (1) DK548175A (ru)
EG (1) EG11933A (ru)
ES (1) ES443182A1 (ru)
FR (1) FR2293428A1 (ru)
GB (1) GB1471120A (ru)
HK (1) HK15578A (ru)
HU (1) HU176331B (ru)
IL (1) IL48580A (ru)
IT (1) IT1052510B (ru)
MY (1) MY7800105A (ru)
NL (1) NL159658B (ru)
PH (1) PH11538A (ru)
PL (1) PL95735B1 (ru)
SU (1) SU609453A3 (ru)
TR (1) TR18741A (ru)
ZA (1) ZA757391B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6033106B2 (ja) * 1977-10-07 1985-08-01 住友化学工業株式会社 カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
US4327094A (en) * 1980-01-29 1982-04-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal and acaricidal 3,5-dioxo-2,3,4,5-triazine compounds
JPS61501569A (ja) * 1984-03-01 1986-07-31 ア−ク,バ−ノン 脊椎動物及びその他の生物において血糖水準を低下させる方法
JPH0436205A (ja) * 1990-06-01 1992-02-06 Daiwa Kagaku Kogyo Kk 衛生害虫の忌避方法
US7645899B1 (en) 1994-09-02 2010-01-12 Henkel Corporation Vinyl compounds
US6852814B2 (en) * 1994-09-02 2005-02-08 Henkel Corporation Thermosetting resin compositions containing maleimide and/or vinyl compounds
WO2013027853A1 (ja) * 2011-08-24 2013-02-28 住友化学株式会社 エステルの製造法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL127787C (ru) * 1963-04-11
AU432259B1 (en) * 1970-02-26 1972-08-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel substituted chrysanthemates
JPS5111171B1 (ru) * 1971-06-28 1976-04-09 Sumitomo Chemical Co
DE2326077C2 (de) * 1972-05-25 1985-12-12 National Research Development Corp., London Ungesättigte Cyclopropancarbonsäuren und deren Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende Insektizide
JPS5516402B2 (ru) * 1972-09-29 1980-05-01

Also Published As

Publication number Publication date
DE2554634A1 (de) 1976-06-10
FR2293428A1 (fr) 1976-07-02
CS187491B2 (en) 1979-01-31
CU34416A (es) 1979-01-16
MY7800105A (en) 1978-12-31
EG11933A (en) 1979-06-30
IL48580A0 (en) 1976-02-29
PH11538A (en) 1978-03-10
IL48580A (en) 1979-03-12
JPS5167727A (ru) 1976-06-11
BR7508054A (pt) 1976-08-24
BE836254A (fr) 1976-04-01
NL7513909A (nl) 1976-06-09
TR18741A (tr) 1977-08-02
AR220300A1 (es) 1980-10-31
US4053625A (en) 1977-10-11
DK548175A (da) 1976-06-06
GB1471120A (en) 1977-04-21
IT1052510B (it) 1981-07-20
ZA757391B (en) 1976-11-24
DE2554634C3 (de) 1980-09-11
PL95735B1 (pl) 1977-11-30
CH613690A5 (ru) 1979-10-15
CA1058623A (en) 1979-07-17
NL159658B (nl) 1979-03-15
ES443182A1 (es) 1977-04-16
HU176331B (en) 1981-01-28
DE2554634B2 (de) 1980-01-17
FR2293428B1 (ru) 1979-04-06
JPS537499B2 (ru) 1978-03-18
HK15578A (en) 1978-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3899586A (en) Synergistic chrysanthemate insecticides
IL28536A (en) Cyclopropanecarboxylic acid esters
GB1560303A (en) Optically active substituted cyanophenoxybenzyl isovalerates their preparation and insecticidal compositions containing them
CA1070706A (en) Pyrethroidal pesticides
US3906089A (en) Synergistic chrysanthemate insecticides
SU609453A3 (ru) Инсектицидно -акарицидна композици на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты
JPS6324483B2 (ru)
JPS6352035B2 (ru)
KR20180058382A (ko) 제충국 및 배초향 추출물을 유효성분으로 함유하는 살충제 조성물
JPH05506453A (ja) 有害生物駆除用処方物
JPS5941969B2 (ja) 速効性殺虫、殺ダニ組成物
NO123897B (ru)
JPS6037082B2 (ja) 混合殺虫組成物
Pathak Significant developments in rice stem borer and leaf hopper control
JPS5879909A (ja) 低魚毒性殺虫・殺ダニ剤及びその製造法
JPS6134410B2 (ru)
KR790001033B1 (ko) 살충성 조성물의 조성방법
KR790001876B1 (ko) 살충성 조성물
KR820000772B1 (ko) α-시아노-3-펜옥시벤질-S-(+)-2-(4-클로로페닐)이소발레르산의 제조방법
JPS5928526B2 (ja) 新しい害虫防除組成物およびその製造法
JPH0161082B2 (ru)
JPS5932459B2 (ja) シクロプロパンカルボン酸エステル,その製造法およびそれを有効成分とする低魚毒性殺虫剤
KR800000978B1 (ko) 싸이클로프로판 카복실산 에스테르의 제법
PL94761B1 (pl) Srodek owadobojczy
KR20220099797A (ko) 제충국, 배초향, 및 윈터그린의 복합 추출물을 유효성분으로 함유하는 닭진드기용 살비제 조성물