NO170306B - Elektronisk elektrisitetsmaaler - Google Patents
Elektronisk elektrisitetsmaaler Download PDFInfo
- Publication number
- NO170306B NO170306B NO870185A NO870185A NO170306B NO 170306 B NO170306 B NO 170306B NO 870185 A NO870185 A NO 870185A NO 870185 A NO870185 A NO 870185A NO 170306 B NO170306 B NO 170306B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- compound
- thenyl
- quantizer
- methyl
- Prior art date
Links
- 230000005611 electricity Effects 0.000 title abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical class OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N Betahistine mesilate Chemical group CS(O)(=O)=O.CS(O)(=O)=O.CNCCC1=CC=CC=N1 ZBJJDYGJCNTNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 66
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 47
- -1 tenyl alcohols Chemical class 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 21
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 20
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 19
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 18
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 18
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 11
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 10
- XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N chrysanthemic acid Chemical compound CC(C)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- PAPVPNRFJQMQLS-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carbonyl chloride Chemical compound CC1(C)C(C(Cl)=O)C1(C)C PAPVPNRFJQMQLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 8
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 8
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 7
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 5
- SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)C1(C)C SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 4
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 4
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 3
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000723353 Chrysanthemum Species 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMJZONSEHONHNR-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2,2,2-trichloro-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]benzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1OC AMJZONSEHONHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSRPQPHWALBONJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylcyclopropane-1-carbonyl chloride Chemical compound CC1C(C(Cl)=O)C1(C)C NSRPQPHWALBONJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzoic acid Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOWRPSJNIVNIOM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5-oxo-2-propan-2-ylhexanoic acid Chemical compound C(C)(C)C(C(=O)O)CC(C)C(C)=O GOWRPSJNIVNIOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317617 Hieroglyphus banian Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001076439 Oxya hyla intricata Species 0.000 description 1
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- MZHXYVMEVBEFAL-CXZGUCMRSA-N cevine Chemical compound O1[C@@]([C@@H](CC[C@]23C)O)(O)[C@H]3CC[C@@H]([C@]3(O)C[C@H](O)[C@]4(O)[C@]5(C)O)[C@@]12C[C@@]3(O)[C@@H]4CN1[C@H]5CC[C@H](C)C1 MZHXYVMEVBEFAL-CXZGUCMRSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001853 inorganic hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N molport-035-783-878 Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2C2C1C(=O)N(CC(CC)CCCC)C2=O WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 229940048383 pyrethrum extract Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01R—MEASURING ELECTRIC VARIABLES; MEASURING MAGNETIC VARIABLES
- G01R21/00—Arrangements for measuring electric power or power factor
- G01R21/127—Arrangements for measuring electric power or power factor by using pulse modulation
Landscapes
- Power Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Electron Sources, Ion Sources (AREA)
- Compression, Expansion, Code Conversion, And Decoders (AREA)
- Electrical Discharge Machining, Electrochemical Machining, And Combined Machining (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Amplifiers (AREA)
- Thermistors And Varistors (AREA)
- Disintegrating Or Milling (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Lubrication Of Internal Combustion Engines (AREA)
- Credit Cards Or The Like (AREA)
- Measurement Of Resistance Or Impedance (AREA)
- Valve Device For Special Equipments (AREA)
Description
Insekticid virksomme, heterocykliske estere
av substituerte cyklopropankarboksylsyrer.
Foreliggende oppfinnelse angår nye insekticid virksomme, heterocykliske estere av substituerte cyklopropankarboksylsyrer.
Pyretrumekstrakter og syntetiske alletriner anvendes meget som insekticider ettersom de er hurtigvirkende og uskadelige for pattedyr. Deres anvendelse har imidlertid vært begrenset på grunn av at de er relativt kostbare i fremstilling.
Foreliggende oppfinnelse har til hensikt å tilveiebringe nye og billige forbindelser som har utmerket insekticid virkning sammen-lignet med vanlige krysantemater, og som dessuten er uskadelige for pattedyr.
De heterocykliske estere av substituerte cyklopropankarboksylsyrer ifølge oppfinnelsen er kjennetegnet ved at de er tenylestere med den generelle formel:
hvor er en metyl-, etyl-, allyl- eller benzylgruppe eller et halogenatom, idet den. nevnte benzylgruppen kan være substituert med en metylgruppe, R2 og R^ er individuelt hydrogen eller et halogenatom, R^ er et hydrogenatom eller en metylgruppe, R^ er en metyl- eller 2-metyl-1-propenylgruppe, idet R^ ikke kan bety en 2-metyl-l-propenylgruppe når R^ er en metylgruppe.
Fra norsk patent nr. 118 155 er* det kjent beslektede substituerte furanforbindelser med insekticid virkning. Forbindelsene ifølge oppfinnelsen som er tiofenderivater, har imidlertid en insekticid virkning som er langt bedre og mer fordelaktig enn den til de kjente forbindelsene.
Man har funnet at forbindelser med den generelle formel (I) har utmerket insekticid virkning ikke bare overfor vanlige skadeinsekter i hus og i sanitære anlegg, men også generelt overfor skadeinsekter i jordbruket.
Forbindelser ifølge foreliggende oppfinnelse fremstilles ved å forestre tenylalkoholer med den generelle formel: hvor R^, R2 og R^ har samme betydning som angitt ovenfor, med cyklopropankarboksylsyrer med den generelle formel:
hvor R^ og R^ har samme betydning som nevnt ovenfor► Forbindelsene kan følgelig fremstilles enten ved å omsette alkoholene med den generelle formel (II) med karboksylsyrene med den generelle formel (III), eller
halogenidene eller anhydridene av nevnte syre, eller ved å omsette halogenidene av alkoholene med den generelle formel (II), dvs. tenyl-halogenidene, med karb_^oksylsyrer med den generelle formel (III). Mesteparten av tenylålkoholene med den generelle formel (II) er nye forbindelser. De kan fremstilles ved å redusere de tilsvarende alde-hyder, karboksylsyrer eller estere av disse, ifølge vanlige fremgangs-måter ved å bruke metallhydrider eller lignende. De kan også med lett-het fremstilles ved en hydrolyse av halogenidene eller estrene av nevnte tenylalkoholer. Reaksjonen mellom tenylålkoholene og cyklopropan-karboksylsyrehalogenidene utføres i nærvær av et syrebindende middel, og reaksjonen utføres fortrinnsvis ved eller under romtemperatur. Anvendelsen av et inert oppløsningsmiddel er ikke kritisk, men det er å foretrekke for at reaksjonen skal gå glatt. Som syrebindende middel er det foretrukket å anvende en organisk tertiær base, men man kan og-så anvende et karbonat eller lignende av et alkalimetall eller et jord-alkalimetall.
Reaksjonen mellom halogenidene av alkoholene med den generelle formel (II), dvs. tenylhalogenider med den generelle formel:
hvor R^, R^ og R^ har samme betydning som nevnt ovenfor, og hvor X er et halogenatom, og de ovennevnte karboksylsyrer utføres i nærvær av et basisk kondensasjonsmiddel. I ovennevnte reaksjon er anvendelsen av et oppløsningsmiddel ikke kritisk, men det er ønskelig å anvende et inert oppløsningsmiddel som aceton eller metylisobutylketon for å få en jevn reaksjon. Som det basiske kondensasjonsmiddel kan man anvende en tertiær organisk base.som trietylamin, pyridin eller dietylanilin, eller et hydroksyd eller et karbonat av et alkalimetall eller et jord-alkalimetall. Hvis man anvender en tertiær organisk base, så kan denne på forhånd omsettes med halogenidet eller karboksylsyren, men det er mer fordelaktig å blande og omsette de tre forbindelsene samtidig. Hvis man på den annen side anvender et uorganisk hydroksyd eller karbonat, så kan de tre forbindelser blandes og omsettes samtidig, men det er mer fordelaktig på forhånd å omsette nevnte salt med karboksylsyren, slik at det dannes et syresalt.
Når nevnte cyklopropankarboksylsyreestere med den generelle formel (I) fremstilles ved å omsette tenylålkoholene med den generelle formel (II) med anhydridene av karboksylsyrene ved den generelle formel (III), er det fordelaktig for å forkorte, reaksjonstiden å utføre reaksjonen med tilbakeløpskoking ved- en forhøyet temperatur i et inert oppløsningsmiddel som toluen eller xylen, skjønt reaksjonen også går ved romtemperatur.
Reaksjonen mellom tenylålkoholene med den generelle formel (II) og karboksylsyrene med den generelle formel (III) går lett og jevnt ved romtemperatur i nærvær av et dehydratiseringsmiddel som di-cykloheksylkarbodiimid, fortrinnsvis i et inert oppløsningsmiddel som metylenklorid, benzen eller toluen.
Blant tiofenderivatene ifølge oppfinnelsen er det en del som har forskjellige stereoisomere former. Det er imidlertid underfor-stått at alle stereoisomere former med den generelle formel (I) om-fattes av foreliggende oppfinnelse.
De følgende eksempler illustrerer fremstillingen av de aktive forbindelser.
Eksempel 1
2.6 g 5-metyl-2-tenylalkohol og 2.4 g tørr pyridin ble oppløst i 20 ml tørr benzen og oppløsningen ble avkjølt. Den ble så tilsatt en oppløsning av 3.8- g d,l-cis, trans-krysanteminsyreklorid i 10 ml tørr benzen. Etter rysting ble oppløsningen i et. lukket kar hensatt over natten ved romtemperatur. Den neste dag ble reaksjons-væsken suksessivt vasket med 5 % saltsyre, 5 % vandig natriumkarbonat-oppløsning og vandig natriumkloridoppløsning, (mettet), deretter tør-ket med vannfri magnesiumsulfat og så avdestillert oppløsningsmidlet, hvorved man fikk en gul, oljeaktig forbindelse. Denne ble kromatogra-2-tenyl-y fisk renset pa en aluminiumoksydkolonne, hvorved man fikk 4.9 g 5-metyl-/
25
d,l-cis, trans-krysantemat, nD = 1.5195.
Elementæranalyse for c^6<H>22-<0>2Sr
funnet: C: 69.1 %, H: 8.0 %, S: 11.3 %
beregnet: C: 69.0 %, H: 8.0 %, S: 11.5 %•
Eksempel 2
2,6 g 2-metyl-3-tenylalkohol og 7-9 g d,l-cis, trans-krysanteminanhydrid ble, oppløst i 50 ml toluen og oppløsningen ble opp-varmet og tilbakeløpskokt i 4 timer.- Etter avkjøling ble reaksjons-væsken suksessivt vasket med 5 % vandig natriumkarbonatoppløsning og vandig natriumkloridoppløsning (mettet), tørket med vannfri magnesiumsulfat, befridd for oppløsningsmidlet ved destillasjon og så renset på en aluminiumoksydkolonne, hvorved man fikk 4.7 g 2-metyr-3-tenyl-d,l-
2S
ois, trans-krysantemat, n^ = 1.5202.
Elementæranalyse for Ci6H22^2^:
funnet: C 69.0 %, H 8.2 %, S 11.2 % Beregnet: C 69.O H 8.0 S 11.5 U. Eksempel 3
3.7 g 4,5-diklor-2-tenylalkohol og 3.8 g d,l-cis, trans-krysanteminsyreklorid ble behandlet på samme måte som beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 5-7 g' ^,'5-diklor-2-tenyl-d,1-cis, trans-25
krysantemat, nD = 1.5371.
Elementæranalyse for C-^H^gC^C^S:
funnet: C 54.4 E 5. 6 %, S 9-3 %
beregnet: C 54.1 SK, H 5.4 SS, S 9. 6 %.
Eksempel 4
4.1 g 5-benzyl-2-tenylalkohol og 3.8 g d,l-cis, trans-krysanteminsyreklorid ble behandlet på samme måte som beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 6.3 g 5~benzyl-2-tenyl-d,l-cis, trans-krysantemat, nD = 1.5540.
Elementæranalyse for C^^gC^1
funnet: C 7I.6 5!, H ?.t S 9.1 J,
beregnet: C 74.5 %, H ?,1 <, S 9- 0 %,
Ekgsémpel 5
2.0 g 5~benzyl-3-tenylalkohol og 1.9 g d,l-cis, trans-krysanteminsyreklorid ble behandlet slik det er beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 3.1 g 5_benzyl-3-tenyl-d ,1-cis, trans-krysantemat,
n^5 =1.5506.
Elementæranalyse for C22<H>26°2<S:>
funnet: C 74".3 %, R 7. 5 %, S 8. 7 %,
beregnet: C %, H 7.1 ?, S 9.0 t
Eksempel 6
2.2 g 5-(4'-metylbenzyl)-2-tenylalkohol og 1.5 g d,l-cis, trans-krysanteminsyreklorid ble behandlet slik det er beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 3.2 g 5-(4'-metylbenzyl)-2-tenyl-d,1-cis, 25
trans-krysantemat, n^ = 1.5520.
Elementæranalyse: for C^-jf^gC^1
funnet: C 75.0 56, H 7.8 K, S 8. 8 %,
beregnet: C 75.0 %, H 7.7 ?, S 8. 7 %.
Eksempgl 7
2.2 g 3,1* ,5-triklor-2-tenylalkohol og 1.9 g d,l-cis, trans-krysanteminsyreklorid ble behandlet slik det er beskrevet i eksempel 1,
hvorved man fikk 3.4 g 3,4,5-triklor-2-tenyl-d,1-cis, trans-krysantemat, n^5 = 1.5462.
Elementæranalyse for Cn ,-H, -Cl-, OS:
15 11 3
funnet: C 49-5 % > H 4.8 %, S 9. 0 %,
beregnet: C 4 9.0 JJ, H 4.7 35, S 8.7 t
Eksempel 8
2.2 g 2,4,5-triklor-3-tenylalkohol og 1.9 g d,l-cis, trans-krysanteminsyreklorid ble behandlet slik det er beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 3.2 g 2,4,5-triklor-3-tenyl-d,l-cis, trans-krysantemat, n^<5> = 1.5436.
Elementæranalyse for C^H^Cl^OS:
Funnet: C 49.4 E H. 7 % s S 8. 9 %,
Beregnet: C 49.0 H 4.7 S, S 8. 7 %,
Eksempel 9
1.4 g 5~etyl-2-tenylalkohol og 1.9 g d,l-cis, trans-krysanteminsyreklorid ble behandlet slik det er beskrevet i eksempel 1, hvor-2R
ved man fikk 2.7 g 5-etyl-2-tenyl-d,l-cis, trans-krysantemat, nD = 1.5190. Elementæranalyse for C.^<H>2^<0>2<S:>
funnet: C 70.4 % 3 H 8.4 %, S 10.5 %,
beregnet: C 69.8 %, H 8.3 %, S 11.0 ?.
Eksempel 10
1.5 g 5-allyl-2-tenylalkohol og 1.9 g d,l-cis, trans-krysanteminsyreklorid ble behandlet slik det er beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 2.6 g 5_allyl-2-tenyl-d,1-cis, trans-krysantemat,
njp = 1.5294.
Elementæranalyse for C^gl^<O>^<S:>
funnet: C 70.6 %, H 7.9 %, S 10.4 %,
beregnet: C 81.0 %, H 7.9 %, S 10.5
Eksempel 11
2.6 g 5-metyl-2-tenylalkohol og 2.4 g tørr pyridin ble opp-løst i 20 ml tørr benzen og deretter tilsatt en oppløsning av 3.2 g 2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylsyreklorid i 10 ml tørr benzen. Blandingen ble rystet og deretter hensatt i en lukket beholder over natten ved romtemperatur. Den neste dag ble reaksjonsblandingen suksessivt vasket med 5 % saltsyre, 5 % vandig natriumkarbonatoppløs-ning og vandig natriumkloridoppløsning.(mettet), tørket med vannfri magnesiumsulfat og befridd for oppløsningsmiddel ved destillasjon, hvorved man fikk en gul oljeaktig. forbindelse. Denne ble renset på en aluminiumoksydkolonne hvorved man.fikk 4.6 g 5-metyl-2-tenyl-2,2,3~,3-
tetrametylcyklopropan-l-karboksylat, n^ 1.5122. Elementæranalyse for C-^<Hp>^OgS:
funnet: C 66.7 ?, H 8.0 I, S 12.6 %,
beregnet: C 66.6 %, H 8.0 %, S 12.7 %.
Eksempel 12
4.0 g 5-benzyl-2-tenylalkohol og 3.2 g 2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylsyreklorid ble behandlet på samme måte som beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 6.1 g 5-benzyl-2-tenyl-2,2,3,3~ tetrametylcyklopropan-l-karboksylat, n^ 2 5 = 1.5470.
Elementæranalyse for C^f^C^S:
funnet: C 73.0 it, H 7-4 S 9. 7 %,
beregnet: C 73. 1 %, H 7.1 i, S 9.8 !t.
Eksempel gL3
2.0 g 5-benzyl-2-tenylalkohol og 1.5 g 2 ,3,3-trimetyl-cyklopropan-l-karboksylsyreklorid ble behandlet på samme måte som beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 2.7 g 5~benzyl-2-tenyl-2,3,3-trimetylcyklopropan-l-karboksylat, n^ 25 = 1.5477.
Elementæranalyse for C-^<g>Hp^C^1
funnet: C 72.5 55, E 7 . 1 %, S 10.1 JS,
beregnet: C 72.6 E 7. 1 %, S 10.2
Eksempel 14
2.0 g 5-benzyl-3_tenylalkohol og 1.6 g 2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylsyreklorid ble behandlet på samme måte som beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 2.9 g 5-benzyl-3-tenyl-2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylat, nD3 = 1.5438.
Elementæranalyse for C20<H>2<i>(<0>2<S:>
funnet: C 73- 0 %, E 7. 3 %, S 9-6 %,
beregnet: C 73. 1 %, H 7.4 S 9.8 %.
Eksempel 15
1.8 g 4,5-diklor-2-tenylalkohol og 1.6 g 2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylsyreklorid ble behandlet på samme måte som beskrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 2.6 g 4,5-diklor-2-tenyl-2,2-25
3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylat, nD 1.5293. Elementæranalyse for C^H^<t>^<C>^<S: >funnet: C 50.6 %, H 5.4 %, S 10.2 %,
beregnet: C 50.8 %, H 5.3 %, S 10.4 %. "'. Eksempel 1- 6
2.2 g 3,4,5-triklor-2-tenylalkohol og 1.6 g 2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylsyreklorid ble behandlet slik det er be-
skrevet i eksempel 1, hvorved man fikk 3.1 g 3,4,5-triklor-2-tenyl-2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylat, n^ 25 =1.5387. Elementæranalyse: for C,,H, I-C1-,C,„S:
O it) t> d.
funnet: C 45.8 %, H 4.4 SS, S 9. 0 %,
beregnet: C 45.7 H 4.4 S 9.4
Eksempel 17
2.2 g 2,4,5-triklor-3-tenylalkohol og 1.6 g 2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylsyreklorid ble behandlet på samme måte som i eksempel 1, hvorved man fikk 3.0 g 2,4,5-triklor-3-tenyl-2,2,3,3-
25
tetrametylcyklopropan-l-karboksylat, nD = 1.5059.
Elementæranalyse for C^H^Cl-jC^S:
funnet: C 15-9 H 1,6 il, S 9.0 I,
beregnet: C 15.9 H 1.1 I, S 9.1 i(.
Eksempel 18
1.4 g 5-etyl-2-tenylalkohol og 1.6 g 2 ,2,3,3~tetrametylcyklopropan-l-karboksylsyreklorid ble behandlet på samme måte som i eksempel 1, hvorved man fikk 2.4 g 5-etyl-2-tenyl-2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylat, nD 25 = 1.5121.
Elementæranalyse for C]_5H20°2^:
funnet: C 67. 9 %} E 8. 3 %, S 12.1 I,
beregnet: C 67.6 SS, H 8.3 S 12.0
Eksempel 19
1.5 g 5-allyl-2-tenylalkohol og 1.6 g 2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylsyreklorid ble behandlet på samme måte som i eksempel 1, hvorved man fikk 2.6 g 5-allyl-2-tenyl-2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylat, nD 25 = 1.5231.
Elementæranalyse for C^gH<p>^<C>^S:
funnet: C 69.3 %, H 7.9 %, S 11.6 K,
beregnet: C 69.0 H 8.0 %, S 11.5 Jf.
Bortsett fra pyretrumekstrakter (som inneholder pyretrin) eller syntetiske alletriner som er homologe med den aktive bestanddel i nevnte py_retrumekstrakter og de furanestere av cyklopropankarboksylsyrer som er kjent fra norsk utleghingsskrift nr. 118 155, finnes det for tiden ingen tilgjengelige insekticider som ér hurtigvirkende, uskadelige overfor pattedyr og som kan brukes uten bekymring. Til tross for sin store anvendbarhet, har imidlertid pyretrumekstrakter og lignende forbindelser hatt en begrenset anvendelse på grunn av at de er relativt kostbare.
I motsetning til pyretriner, alletriner og lignende forbindelser som inneholder krysanteminsyreestere som aktive bestanddeler, kan tiofenderivatene ifølge foreliggende oppfirineise fremstilles med lave omkostninger, og de er like effektive som insekticider av krysantemat-typen, idet de ikke bare viser insekticid virkning overfor skade-lige husinsekter som fluer, mygg, kakerlakker o.l., men også har lav toksisitet overfor pattedyr.
Insekticide preparater som inneholder foreliggende tiofenderivater, representert ved den generelle formel (I), som aktive bestanddeler, er følgelig spesielt godt egnet for å hindre epidemier. I tillegg til dette har nevnte preparater utmerket insekticid virkning overfor skadeinsekter som angriper lagret korn, grønnsaker og ved, og de kan følgelig brukes for å hindre angrep av disse insekter eller å utrydde disse. På grunn av sin meget lave toksisitet kan nevnte preparater fritt brukes på nyttevekster, i drivhus eller i forbindelse med forpakningsmateriale for matvarer.
Av de forbindelser som er representert ved ovennevnte generelle formel (I), så er de som er nevnt i ovennevnte eksempler spesielt anvendelige for oppfinnelsens hensikt.
Forbindelse nr.
5-allyl-2-tenyl 2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-l-karboksylat.
Alt etter ønske kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen anvendes i form av sprøyteoppløsninger, emulgerbare konsentrater, støv, fuktbare pulvere, aerosoler, myggspiraler, forskjellige typer åter, røykpreparater og granulære preparater som fremstilles etter fremgangs-måter som i seg selv er kjente. Videre kan dé opparbeides i form av dødbringende pulverformede eller faste preparater som så kan inkorpo-reres i forskjellige typer åter eller annet materiale som virker til-trekkende på skadeinsekter.
Den insekticide virkning av foreliggende insekticider kan økes ved at de blandes med a-(2-(2-butoksyetoksy)-etoksy)-4,5-metylen-dioksy-2-propyltoluen (heretter betegnet som "piperonylbutoksyd"), 1,2-metylendioksy-4-[2-(oktylsulfinyl)propyl]-benzen (heretter betegnet "sulfoksyd"), N-(2-etylheksyl)-bicyklo-(2,2,1)-hepta-5-en-2,3-dikar-boksimid (heretter betegnet som "MGK-264", registrert varemerke for nevnte imid), eller lignende synergiske forbindelser for pyretroider. Når foreliggende forbindelse opparbeides i form av myggspiraler, så kan den insekticide virkning av disse økes ved at man inkorporerer 3>4-metylendioksybenzosyre, 2,6-di-tert.butyl-4-metylfenol, benzen-1, 4-di-karboksylsyre, benzen-1,3-dikarboksylsyre, 4-tert.butylbenzosyre, pi-peronyl-1,4-tert.butylbenzoat, l-metyl-2-karboksy-4-isopropylcyklo-heksanon-(3), 3-metoksy-4-hydrobenzosyre eller 2-isopropyl-4-acetyl-valerinsyre. Videre kan foreliggende forbindelser opparbeides i form av sammensetninger for flere formål ved at man i sammensetningene in-korporerer andre aktive ingredienser som f.eks. insekticider av pyre-troidtypen eller organofosfortypen, f.eks. 0,0-dimetyl-O-(3~metyl-4-nitrofenyl)-tiofosfat (heretter betegnet som "Sumithion", registrert varemerke for nevnte forbindelser), 0,0-dimetyl-2,2-diklorvinylfosfat (heretter betegnet som "DDVP"), 0,0-dietyl-0-(2-isopropyl-4-metyl-6-pyrimidyl)fosfortioat (heretter betegnet som "diazinon"), eller 0,0-dimetyl-0-(3-metyl-4-metyltio)fosfortioat (heretter betegnet som "Bay-tex"), insekticider av organo-klortypen, f.eks. 1,1,l-triklor-2,2-bis(p-klorfenyl)etan (heretter betegnet som "DDT"), 1,2,3,4,5,6-heksa-klorcykloheksan (heretter betegnet som "BHC"), eller l,l,l-triklor-2,2-bis-(metoksyfenyl)etan (heretter betegnet som "Metoksyklor", insekticider av karbamattypen, f.eks. 1-naftyl-N-metylkarbamat (heretter betegnet som "Sevin"), eller lignende insekticider, fungicider, herbi-cider, gjødningsstoffer eller andre kjemikalier for jordbruksformål.
Fremstillingen og effektene av sammensetninger innehold-ende de foreliggende forbindelser vil bli beskrevet i detalj nedenfor med henvisning til eksemplene. I de etterfølgende eksempler er de anvendte forbindelser angitt med et tall som henviser til eksemplene fra 1 til og med 19.
Eksempel 20
0.5 deler av forbindelse (1) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning. T Eksempel 21 20 deler av forbindelse (1), 10 deler "Sorpol SM-200" (emulgeringsmiddel) samt.70 deler xylen ble blandet.sammen og oppløst under omrøring, hvorved man fikk et emulgerbart konsentrat.
Eksempgl 22
0.5 deler av forbindelse (2) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 23
0.2 deler av forbindelse (3) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempeg. 24
1 del av forbindelse (3) ble oppløst i 20 deler aceton,
og denne oppløsning ble -tilsatt 99 deler av en 300 mesh diatoméjord. Blandingen ble eltet i en morter, hvoretter acetonet ble drevet bort ved fordampning, slik at man fikk fremstilt et støv.
Eksempel 25
0.05 deler av forbindelse (4) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk fremstilt en sprøyteoppløsning.
Eksempel 26
0.2 deler av .forbindelse (4), 0.2 deler av ftaltrin, 13.6 deler luktfri parafin og 1 del "Atmos 300" (emulgeringsmiddel), ble blandet sammen. Blandingen ble emulgert ved å tilsette 50 deler vann og ble så fylt på en aerosolbeholder sammen med 35 deler, av en 3:1 blanding av luktfri butan og luktfri propan, hvorved man fikk en vann-basert aerosol.
Eksempel 27
0.2 deler av forbindelse (4), 1 del pyretrumekstrakt (inne-holdende 20 % pyretrin), 0.5 deler "Sumition", 5.7 deler xylen og 7.6 deler luktfri parafin ble blandet. Den resulterende oppløsning ble fylt på en aerosolbeholder og man anvendte samme fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 4 for å få fremstilt en aerosol.
Eksempel 28
25 deler av forbindelse (4) og 5 deler "Sorpol SM-200" ble blandet sammen. Blandingen ble tilsatt 70 deler 300 mesh talkum og deretter eltet i en morter til et fuktbart pulver.
Eksempgl 29
5 deler av forbindelse (4) ble blandet med 5 deler "Toyo-lignin CT" og 90 deler "GSM" leire, hvoretter blandingen ble behandlet slik det er beskrevet i eksempel 1 til et granulært preparat.
Eksempel 30
0.5 g av forbindelse (4) ble oppløst i 20 ml metanol og oppløsningen ble homogent blandet med 99.5 g- av et myggspiral-bærestoff (en 5:3:1 blanding, av Tabupulver, pyretrumresidum og sagflis). Etter
at metanolen var fordampet ble blandingen tilsatt 150 ml vann og så eltet. Den eltede blanding ble utformet og. tørket til en myggspiral. Eksempel 31 1 del av forbindelse (4) ble oppløst i 20 deler aceton og oppløsningen ble tilsatt 99 deler av en 300 mesh diatoméjord. Blandingen ble skikkelig rørt sammen i en morter, hvorpå acetonet ble fordampet, slik at man fikk fremstilt et støv.
Eksempel 32
0.01 del av forbindelse (5) ble oppløst i petroleum til 100 deler,hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 33
0.2 deler av forbindelse (5), 0.2 deler ftaltrin, 7.1 deler xylen og 7.5 deler luktfri petroleum ble blandet sammen. Den resulterende oppløsning ble fylt på en aerosolbeholder og man anvendte samme fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 4 for å få fremstilt en aerosol. Eksempel 34
10 deler av forbindelse (5), 10 deler "Sorpol SM-200" og 80 deler xylen ble blandet, hvorved man fikk et emulgerbart konsentrat. Eksepipel 35 5 deler av forbindelse (5) ble blandet med 5 deler "Toyo-lignin" og 90 deler "GSM" leire, hvoretter blandingen ble behandlet på
samme måte som beskrevet i eksempel 6 til et granulært preparat. Eksempel 36
0.5 g av forbindelse (5) ble oppløst i 20 ml metanol, og den resulterende oppløsning ble homogent blandet med 99*5 % av et myggspiral-bærestoff (en 5:3:1 blanding av Tabupulver, pyretrumresidum og sagflis). Deretter ble blandingen behandlet på samme måte som beskrevet i eksempel 30 for å få fremstilt en myggspiral.
Eksempel 37
1 del av forbindelse (5) ble oppløst i 20 deler aceton og oppløsningen ble tilsatt 99 deler av en 300 mesh diatoméjord. Blandingen ble skikkelig rørt sammen'i en morter, befridd for aceton ved fordampning, hvorved man fikk fremstilt et støv.
Eksempel 38
0.2 deler'av forbindelse (6) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 39
10 deler av forbindelse (6), 10 deler "Sorpol SM-100" og 80 deler xylen ble blandet og rørt sammen til et emulgerbart konsentrat. Eksempel 40 1 del av forbindelse (6) og 0.5 deler cevin ble oppløst i 30 deler aceton, hvoretter oppløsningen ble tilsatt 98.5 deler talkum. Blandingen ble skikkelig rørt sammen i en morter, befridd for aceton ved fordampning, hvorved man fikk fremstilt et støv.
Eksempel 41
5 deler av forbindelse (7), 10 deler "Sorpol SM-200" og
85 deler xylen ble blandet og rørt sammen til et emulgerbart konsentrat. Eksempel 42 10 deler av forbindelse (8), 10 deler "Sorpol SM-200" og 80 deler xylen ble blandet og rørt sammen til et emulgerbart konsentrat.
■ Eksempel 43
0;. 2 deler av forbindelse (9) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk fremstilt en sprøyteoppløsning.
Eksempel 44
0.1 del av forbindelse (10) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 45
0.2 deler av forbindelse (10), 0.2 deler ftaltrin, 7.1 deler xylen og 7.5 deler luktfri petroleum ble blandet sammen. Den resulterende oppløsning ble fylt på en aerosolbeholder og ved å anvende samme fremgangsmåte som beskrevet i eksempel 4 fikk man fresmtilt en aerosol.
Eksempel 46
3 deler av forbindelse (10) ble blandet med 5 deler "Toyo-lignin CT" og 92 deler "GSM" leire, hvoretter blandingen ble skikkelig rørt sammen i en morter. Den ble deretter tilsatt 10 % vann basert på blandingens vekt, deretter granulert ved hjelp av en granulator og ble så lufttørket til et granulært preparat.
Eksempel 47
0.5 g av forbindelse (10) ble oppløst i 20 ml metanol og oppløsningen ble homogent blandet med et myggspiral-bærestoff (en 5:3:1 blanding av Tabupulver, pyretrumresidum og sagflis). Etter fordampning av metanolen ble blandingen tilsatt 150 ml vann og deretter skikkelig eltet. Den eltede blanding ble så utformet og tørket til en myggspiral. Eksempel 48
10 deler av forbindelse (10), 10 deler "Sorpol 2020" og
80 deler xylen ble blandet sammen til•et emulgerbart konsentrat.
Eksempel 49
0.6 deler av forbindelse (II) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 50
20 deler av forbindelse (11), 10 deler "Sorpol SM-200"
(emulgeringsmiddel) og 70 deler xylen ble blandet sammen til et emulgerbart konsentrat.
Eksempel 51
0.05 deler av forbindelse (12) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk fremstilt en sprøyteoppløsning.
Eksempel 52
20 deler av forbindelse (12), 10 deler "Sorpol SM-200" og 70 deler xylen ble blandet sammen til et emulgerbart konsentrat. Eksempel 53
0.4 deler av forbindelse (12), 0.2 deler N-(3,4,5,6-tetra-hydroftalimid-metylkrysantemat (heretter betegnet som "Ftaltrin"), 7 deler xylen og 7.4 deler luktfri petroleum ble blandet sammen, og den ferdige oppløsning ble fylt på en aerosolbeholder. Etter at beholderen var utstyrt med en ventil, ble 85 deler av et drivstoff (f.eks. freon, vinylkloridmonomer eller flytende petroleumgass) drevet inn i beholderen under trykk, hvorved man fikk fremstilt en aerosol.
Eksempel 54
2 deler av forbindelse (12) ble oppløst i 20 deler aceton, og oppløsningen ble tilsatt 98 deler av en 300- mesh diatoméjord. Blandingen ble skikkelig rørt sammen i en morter, befridd for aceton ved fordampning, hvorved man fikk fremstilt et støv.
Eksempel 55
0.5 g av forbindelse (12) ble oppløst i 20 ml metanol og oppløsningen ble homogent blandet med 99.5 g av et bærestoff for myggspiraler (en 5:3:1 blanding av "Tabupulver", pyretrumresidum og sagflis). Etter fordampning av metanolen ble blandingen tilsatt 150 ml vann og skikkelig eltet sammen. Den eltede blanding ble utformet og tørket til en myggspiral.
Eksempel 56
0.5 deler av forbindelse (13) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 57
0.3 deler av forbindelse (14) ble oppløst i petroleum til. 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 58
0.4 deler av forbindelse (15) og O.l.del "Sumithion" ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløs-ning .
Eksempel 59
20 deler av forbindelse (15), 10 deler "Sorpol SM-200" og 70 deler xylen ble blandet sammen til et emulgerbart konsentrat. Eksempel 60
0.3 deler av forbindelse (16) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 6l
15 deler av forbindelse (17), 10 deler "Sorpol SM-200" og 75 deler xylen ble blandet sammen til et emulgerbart konsentrat. Eksempel 62
0.1 del av forbindelse (18) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorved man fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 63
0.1 del av forbindelse (19) ble oppløst i petroleum til 100 deler, hvorvedrman fikk en sprøyteoppløsning.
Eksempel 64
0.2 deler av forbindelse (19), 0.2 deler ftaltrin, 8.1 deler xylen og 7.5 deler luktfri petroleum ble blandet sammen. Oppløs-ningen ble fylt på en aerosolbeholder, hvoretter man anvendte samme fremgangsmåte som i eksempel 5> for å få fremstilt en aerosol. Eksempel 65
0.5 g av forbindelse (19) ble oppløst i 20 ml metanol og oppløsningen ble homogent blandet med 99-5 g av et bærestoff for mygg-sp<v>iraler (en 5:3:1 blanding av "Tabupulver", pyretrumresidum og sagflis). Etter fordampning av metanolen ble blandingen tilsatt 150 ml vann og skikkelig eltet sammen. Den eltede blanding ble utformet og tørket til en myggspiral.
Eksempel 66
10 deler av forbindelse (19), 10 deler "Sorpol SM-200" og 80 deler xylen ble blandet og rørt sammen til et emulgerbart konsentrat. Prøveeksempler: Sprøyteoppløsningene fremstilt ifølge eksemplene 20, 22, 23, 26, 32, 38, 43, 44, 49, 51, 56, 57, 58, 60, 62 og 63, samt en 0. 2% alletrin-sprøyteoppløsning som kontroll ble individuelt forstøvet i en mengde på 5 ml ved å bruke. Cambel's turn table apparat ["Soap and Sani-
tary Chemicals", bind 14, nr. 6, 119,. (.19-38)'].
20 sekunder etter forstøvningen ble luken åpnet og voksne husfluer (ca. 100 fluer i hver gruppe) ble eksponert overfor den for-støvede oppløsning i ca. 10 minutter og deretter overført til et ob-servasjonsbur. I dette bur ble fluene tilført mat og etter 1 dags hen-stand ved romtemperatur ble antall drepte fluer opptelt for å beregne dødligheten. De oppnådde resultater er vist i tabell 1.
Prøveegcsgmpel nr. 2
Den insekticide virkning på voksne husfluer av aerosoler fremstilt ifølge eksemplene 26, 27, 33, 45, 53 og 64 ble prøvet ved hjelp av aerosol-prøvemetoden, idet man anvendte et Pest Grådy's kammer (fremgangsmåten er beskrevet i "Soap and Chemical Specialties, Blue Book", (1965)). Resultatene er vist i tabell 2. 10 1 vann ble heilt over i en 14 1 polypropylenbøtte og vannet ble så individuelt tilsatt de granulære preparater fremstilt ifølge eksemplene 29, 35 og 46 i en mengde på 400 mg. Etter et døgn ble fullvoksne mygglarver sluppet løs i vannet, og i løpet av 24 timer var mer enn 95 % av larvene døde.
Prøveeksempel nr. 4
Ca. 20 voksne mygg ble sluppet løs i et glasskammer på
70 cm^. 1 g av myggspiralene fremstilt ifølge eksemplene 30, 36, 47, 55 og 65 og en 0.1 % alletrinmyggspiral ble i individuelle prøver tent i begge ender og plassert i sentrum av kammeret. Med jevne mellomrom tellet man så opp antall insekter på gulvet i kammeret, for å beregne KT 50-verdien (nødvendig tid for 50 % knock-down). De oppnådde resultater er vist i tabell 3.
Prøveeksempel nr. 5
En Petri-skål med indre diameter på 14 cm og en høyde på 7 cm ble på innerveggen belagt med smør med unntak av et 1 cm bredt belte helt nederst. Bunnen av skålen ble så i individuelle prøver be-strødd med pulverne fremstilt ifølge eksemplene 24, 31, 37 og 54 i en mengde på 2 g/m 2. 10 voksne kakerlakker ble så sluppet løs i skålen og fikk stå i kontakt med de individuelle pulvere eller støv i ca. 30 minutter. Etter 1 døgn var mer enn 90 % av kakerlakkene slått ned og etter 3 dager var mer enn 90 % av insektene døde.
Prøveeksempel 6 I 1/50000 Wagner potter ble det plantet risplanter. som var 45 dager gamle. De emulgerbare konsentrater fremstilt ifølge eksemplene 34, 48 og 52 samt de fuktbare pulvere fremstilt ifølge eksempel 28 ble fortynnet med vann til de respektive prøvekonsentrasjoner. De fremstilte prøveoppløsninger ble individuelt sprøytet ut over risplanter i en mengde på 10 ml/potte, og hver potte ble dekket med et nett. Under hvert nett ble det sluppet løs 30 voksne eksemplarer av en grønn ris-gresshoppe, og med jevne mellomrom tallet man opp antall insekter som var slått ned for å beregne KT 50-verdien. Etter ytterligere 24 timer ble antall drepte insekter opptelt for å beregne dødligheten. De oppnådde resultater er vist i tabell 4.
Det emulgerbare konsentrat fra eksempel 52 viste etter en fortynning på 50 ganger, et insektdrepende forhold etter en måned på mer enn 90 %.
Prøveeksempel 7
De emulgerbare konsentrater fremstilt ifølge eksemplene 21, 39, 41 og 42, ble individuelt fortynnet med vann 100.000 ganger. 2 liter's porsjoner av de fremstilte prøveoppløsninger ble heilt over i en styrenkasse på 23 x 30 x 6 cm. I kassen ble det deretter sluppet løs 100 mygglarver og dagen etterpå var mer enn 95 % av insektene.døde.
I samme type prøver viste de emulgerbare konsentrater fra eksemplene 50, 52, 59, 6l og 66 i individuelle prøver et drepeforhold
■på mer enn 90 % ved en fortynning på 50.000 ganger.
Prøveeksempel 8
I en 1/50.000 Wagner-potte ble det sådd risplanter som var 45 døgn gamle. Risplantene ble så bestrødd med pulveret eller støvet fremstilt ifølge eksempel 40 i en mengde på 300 mg/potte. På samme måte som beskrevet i prøveeksempel 6 beregnet man KT 50-verdien for grønne risgresshopper samt mortaliteten av de samme etter 24 timer. Resultatene er vist i tabell 5.
I en sprøytetest hvor man anvendte 10 ml/potte av en 500 gangers fortynnet oppløsning viste det emulgerbare konsentratet fra eksempel 52 en effekt på mer enn 90 % drepte insekter etter 24 timer.
Sammenligningsforsøk
1. Metode:
Forbindelsene med de i de nedenstående tabeller 1 og 2 angitte formler ble blandet med henholdsvis "Sorpol SM-200" (emulgeringsmiddel) og xylen for oppnåelse av emulgerbare konsentrater. Disse konsentrater ble fortynnet med vann til fem forskjellige konsentrater. 200 ml av hver av konsentratene ble innført i 300 ml's begerglass og 30 mygglarver ble deretter innført. 24 timer etter dette ble LC^0-verdien (konsentrasjon for dreping av 50 % av myggene) beregnet :
Claims (1)
- Insekticid virksomme, heterocykliske estere av substituerte cyklopropankarboksylsyrer, karakterisert ved at de er tenylestere med den generelle formel:hvor R1 er en metyl-, etyl-, allyl- eller benzylgruppe, eller et halogenatom, idet den nevnte benzylgruppen kan være substituert med en metylgruppe, R2 og R, er individuelt hydrogen eller et halogenatom, R^ er et hydrogenatom eller en metylgruppe, er en metyl- eller 2-metyl-l-propenylgruppe, idet R,- ikke kan bety en 2-metyl-l-propenylgruppe når R^ er en metylgruppe.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3603340 | 1986-02-04 |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO870185D0 NO870185D0 (no) | 1987-01-16 |
NO870185L NO870185L (no) | 1987-08-05 |
NO170306B true NO170306B (no) | 1992-06-22 |
NO170306C NO170306C (no) | 1992-09-30 |
Family
ID=6293316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO870185A NO170306C (no) | 1986-02-04 | 1987-01-16 | Elektronisk elektrisitetsmaaler |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0232763B1 (no) |
JP (1) | JPS62185174A (no) |
AT (1) | ATE51965T1 (no) |
DE (1) | DE3762291D1 (no) |
FI (1) | FI90144C (no) |
NO (1) | NO170306C (no) |
YU (1) | YU9087A (no) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4910456A (en) * | 1988-12-22 | 1990-03-20 | Asea Brown Boveri Inc. | Electronic watt-hour meter with combined multiplier/integrator circuit |
CH680620A5 (no) * | 1989-03-31 | 1992-09-30 | Landis & Gyr Betriebs Ag | |
JP3080207B2 (ja) * | 1993-01-06 | 2000-08-21 | 三菱電機株式会社 | 電子式電力量計 |
FR2733651B1 (fr) * | 1995-04-26 | 1997-07-04 | Sextant Avionique | Procede et dispositif pour la transmission de signaux analogiques au moyen d'un systeme de transmission utilisant des lignes de transmission optique |
DE19630605A1 (de) * | 1996-07-29 | 1998-02-05 | Tech Gmbh Antriebstechnik Und | Multiplikationsschaltung für Leistungs-Meßgerät |
NZ595031A (en) | 2007-07-02 | 2012-02-24 | Unitract Syringe Pty Ltd | Automatically retracting syringe with spring based mechanisim |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS571972A (en) * | 1980-06-04 | 1982-01-07 | Toshiba Corp | Electronic type electric energy meter |
FR2533382B1 (fr) * | 1982-09-21 | 1988-01-22 | Senn Patrice | Codeur de type delta-sigma, a double integration et applications de ce codeur a une voie de transmission de type mic et a la mesure de tensions continues |
-
1987
- 1987-01-02 FI FI870014A patent/FI90144C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-01-16 NO NO870185A patent/NO170306C/no unknown
- 1987-01-22 AT AT87100851T patent/ATE51965T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-01-22 EP EP87100851A patent/EP0232763B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-22 DE DE8787100851T patent/DE3762291D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-01-23 YU YU00090/87A patent/YU9087A/xx unknown
- 1987-02-02 JP JP62022267A patent/JPS62185174A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI90144C (fi) | 1993-12-27 |
FI870014A (fi) | 1987-08-05 |
NO870185L (no) | 1987-08-05 |
EP0232763A1 (de) | 1987-08-19 |
DE3762291D1 (de) | 1990-05-17 |
FI870014A0 (fi) | 1987-01-02 |
EP0232763B1 (de) | 1990-04-11 |
FI90144B (fi) | 1993-09-15 |
YU9087A (en) | 1989-04-30 |
NO870185D0 (no) | 1987-01-16 |
JPS62185174A (ja) | 1987-08-13 |
NO170306C (no) | 1992-09-30 |
ATE51965T1 (de) | 1990-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IL28536A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid esters | |
US3934023A (en) | Insecticidal d-cis, trans-chrysanthemates | |
NO169479B (no) | Skrukapsel. | |
PL94420B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
US3906089A (en) | Synergistic chrysanthemate insecticides | |
NO123897B (no) | ||
NO124640B (no) | ||
NO170306B (no) | Elektronisk elektrisitetsmaaler | |
NO169117B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av en hydrocarbonblanding hvis c5+-fraksjon har et hoeyt innhold av forgrenede c5- og c6-parafiner, fra en blanding carbonmonoxyd og hydrogen | |
JPS5941966B2 (ja) | ガイチユウボウジヨソセイブツ オヨビ ソノセイゾウホウ | |
IL28535A (en) | Cyclopropanecarboxylic acid esters | |
US3702851A (en) | 3 - thia - 1 - cyclohexene and 3,6-dithia-1-cyclohexene-1,2 dicarboximide methyl esters of pyrethric chrysanthemic and related acids | |
JPH0240642B2 (no) | ||
SU297153A1 (ru) | Инсектицидная композиция | |
JPS6124585A (ja) | メチレンジオキシベンジルエ−テル化合物、その製造法および該化合物からなる殺虫効力増強剤 | |
JPH0161082B2 (no) | ||
JPS60193902A (ja) | 害虫防除用組成物 | |
SU368722A1 (ru) | Инсектицид | |
JPH0142242B2 (no) | ||
JPS6151600B2 (no) | ||
JPS6124590A (ja) | メチレンジオキシベンジルエ−テル化合物、その製造法および該化合物からなる殺虫効力増強剤 | |
JPS59152303A (ja) | 新規ビリジルメチル誘導体を含有する殺虫剤、殺ダニ剤及びその製造法 | |
JPS6124586A (ja) | メチレンジオキシベンジルエ−テル化合物、その製造法および該化合物からなる殺虫効力増強剤 | |
JPS63170386A (ja) | 有機ケイ素系芳香族アルカン誘導体及びその製造方法 | |
JPS5932459B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸エステル,その製造法およびそれを有効成分とする低魚毒性殺虫剤 |