Patents
Search within
Search within the title, abstract, claims, or full patent document: You can restrict your search to a specific field using field names.
Use TI= to search in the title, AB= for the abstract, CL= for the claims, or TAC= for all three. For example, TI=(safety belt).
Search by Cooperative Patent Classifications (CPCs): These are commonly used to represent ideas in place of keywords, and can also be entered in a search term box. If you're searching forseat belts, you could also search for B60R22/00 to retrieve documents that mention safety belts or body harnesses. CPC=B60R22 will match documents with exactly this CPC, CPC=B60R22/low matches documents with this CPC or a child classification of this CPC.
Learn More
Title
Abstract
Claims
Full Document
Find patents
Keywords and boolean syntax (USPTO or EPO format): seat belt searches these two words, or their plurals and close synonyms. "seat belt" searches this exact phrase, in order. -seat -belt searches for documents not containing either word.
For searches using boolean logic, the default operator is AND with left associativity. Note: this means safety OR seat belt is searched as (safety OR seat) AND belt. Each word automatically includes plurals and close synonyms. Adjacent words that are implicitly ANDed together, such as (safety belt), are treated as a phrase when generating synonyms.
Learn More
Search by
Chemistry searches match terms (trade names, IUPAC names, etc. extracted from the entire document, and processed from .MOL files.)
Substructure (use SSS=) and similarity (use ~) searches are limited to one per search at the top-level AND condition. Exact searches can be used multiple times throughout the search query.
Searching by SMILES or InChi key requires no special syntax. To search by SMARTS, use SMARTS=.
To search for multiple molecules, select "Batch" in the "Type" menu. Enter multiple molecules separated by whitespace or by comma.
Learn More
Patent numbers
Search specific patents by importing a CSV or list of patent publication or application numbers.
Insecticide means
CS203967B2
Czechoslovakia
- Other languages
English - Inventor
Yoshitoshi Okuno Akira Toyoura Akio Higo
Description
translated from
Vynález se týká insekticidního prostředku, obsahujícího vhodný, inertní nosič a jako účinnou složku insekticidně účinné množství směsi 10 až 30 % hmotnostních esteru kyseliny ( + ]-cis-chryzantémové a 70 až 90 % hmotnostních esteru kyseliny ( + )-trans-chryzantémové obecného vzorce I,
ve kterém R představuje skupinu vzorců
ve kterých Ri značí allylovou nebo propárgylovou skupinu, R? propargylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, R3 atom vodíku nebo methylovou skupinu, R<i atom vodíku nebo ethinylovou skupinu a Y atom kyslíku nebo —CH = CH—skupinu.
Uvedené estery vzorce I se vyrábějí tím způsobem, že se chryzantémová kyselina mající poměr isomerů odlišný od poměru isomerů v běžné kyselině chryzantémové, jmenovitě kyselina (+)-cis, trans-chryzantémová, obsahující 10 až 30 % hmotnostních kyseliny (+)-cis-chryzantémové a 70 až 90 procent hmotnostních kyseliny ( + ]-trans-chryzanthémové a neobsahující žádnou kyselinu (—)-cis, trans-chryzantémovou, esterifikuje alkoholem obecného vzorce II,
R—OH I (II) \
kde R má shora uvedený význam.
Insekticidní prostředky podle vynálezu jsou určené pro· použití ve zdravotnických zařízeních, domácnostech, zahradnictví, zemědělství a lesnictví. Využívají insekticidní účinnosti výše uvedených esterů anebo synergického účinku, ke kterému dochází, smísí-li se· alespoň jeden nebo více uvedených esterů s jedním nebo více estery, jejichž kyselinová část molekuly má poměr isomerů odlišný od zmíněných esterů a jejichž alkoholická čá:st molekuly je tvořena alkoholem obecného vzorce II, který· je jiný než ve výše zmíněných esterech. Uvedené estery kyseliny ( + ]-cis, trans-chryzantémové obsažené v insekticidních prostředcích podle vynálezu se dají samozřejmě připravit různými metodami anebo smícháním esteru kyseliny ( + j-cis-chryzantémové s esterem kyseliny ( + )-trans-chryzantémové, které byly připraveny samostatně.
Jako insekticidů se v praxi používá různých typů esterů kyseliny chryzantémové, jejichž kyselinová část molekuly· je tvořena směsi isomerů kyseliny chryzantémové, nejčastěji se k výrobě zmíněných insekticidů používá kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové, kterou lze snadno a levně vyrobit běžnými průmyslovými metodami.
Na druhé straně se v praxi rovněž používá insekticidů odvozených od kyseliny ( + )-trans-chryzantémové, jelikož je známo, že ze všech isomerů kyseliny chryzantémové dává kyselina ( + j-trans-chryzantémová estery s nejvyšši insekticidní účinností; jejich průmyslová výroba, ve které je zahrnuto optické štěpení racemátů, však není ekonomická.
Autoři vynálezu studovali vzájemný synergický účinek esterů isomerních kyselin chryzantémových na jejich insekticidní účinnost a překvapivě nalezli, že při smíchání [ + ]-trans-for.my, která má ze všech isomerů nejvyšši insekticidní účinnost, s ( + )-cis-formou v poměru v rozmezí 7:3 až 9:1, nejvýhodněji· v poměru 8 : 2, dochází k nápadnému syňergickému účinku. Při praktickém· · · použití · se·' · sloučeniny podle vynálezu upravují · do· prostředků obsahujících 0,05 až 90 % · hmotnostních - účinné složky.
Autoři vynálezu dále· nalezli, že · kontaminace · ( — )-isomery, jako například- ·—j-trans- nebo ( — j-cis-formou, vede spíše' k· opačnému·' úči-nku na insekticidní účinnost, než · aby · zůstala- bez vlivu· na· účinnost. · Odstranění (—) -isomerů z ( + )-isomerů znečištěných · (—-j-isomery · má proto velký význam pro biologickou· účinnost·· preparátu, což je nový poznatek, objevený poprvé autory vynálezu.
Autoři · vynálezu· ' na · základě studia způsobu přípravy kyseliny ( + )-cis. trans-chryzantémové vypracovali ' následující novou metodu její výroby.
Když se kyselina ( + )-cis, trans-chryzantémová, mající určitý poměr isomerů, převede na · sůl - s určitým' ' aminem a podrobí optickému štěpení v polárním rozpouštědle, získá 'se z vykrystalizované soli kyselina cis, trans-chryzantémová, ve které cis-forma i trans-forma jsou (+)-typu, tj. jsou pravotočivé (pouze v chloroformu nebo v ethanolu)', a dále poměr cis-formy k trans-formě · zůstává za vhodných podmínek štěpení v podstatě stejný před optickým štěpením i po něm.
Dále bylo neočekávaně nalezeno, že provede--i se krystalizace · za míchání, má ( + )-cis-forma i (-t)-trans-forma kyseliny vyšší optickou čistotu, než je čistota (+J-trans-formy získané stejným optickým štěpením samotné ( + j-trans-kyseliny.
Způsobem podle vynálezu probíhá tedy optické štěpení kyseliny chryzantémové v průmyslovém 'měřítku snadněji než štěpení ( + )-trans-kyseliny tímtéž aminem a optické 'štěpení směsi cis, trans-chryzantémové kyseliny je tímto způsobem umožněno vůbec poprvé.
Jako· opticky aktivních organických bází se při postupu podle vynálezu používá ( + )-a-f:enyl-β-p--olylethylaminu, (+ J-a-p-tolyl-Jfenethylethylaminu a ( + )-a-fenyl-j3-fenyle-thylaminu.
Efekt výše uvedeného optického štěpení se začne objevovat, když obsah kyseliny (+:--ci--chryzantémové v kyselině (+)-cis, trans-chryzantémové dosáhne 3 % hmotnostních a zvětšuje se s jejím 'stoupajícím absahem. Obecně lze optické štěpení provésti při obsahu ( + )-cis-kyseliny nad asi 3 % hmotnostní a probíhá obzvláště výhodně v rozmezí od 10 do 30 % hmotnostních, ve vhodných rozpouštědlech, jako methanolu, ethanolu, propanolu, acetonu, methylethylketonu a v jejich směsích s vodou.
Lze· tedy· štěpení· ( + )-cis, trans-kyseliny na· optickt isomery provést sna^^^ě^ a- ve vyšším · výtěžku než· štěpení ( +· J-trans-kyseliny na kyselinu· (+)-tra·ns-chryzanttmovou a kyselina ( + )-cis, trans-chryz-antémová se získá průmyslově výhodným a ekonomickým způsobem.
Předmětem vynálezu jsou insekticidní prostředky obsa-Jhující zmíněné estery kyseliny chryzantémové jako účinnou složku. Zmíněné estery kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové lze samozřejmě připravit jakoukoliv jinou metodou.
Jako příklad esterů kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové podle vynálezu · jsou v dalším· uvedeny následující estery, ve kterých poměr · cis-formy k trans formě je 2 : · 8; tyto příklady však nijak neomezují rozsah vynálezu.
Sloučenina (1J: N-(3,4,5,6-tetrahydroftalimido) methyl-( + )-cis, · trans-chryzantemát
Sloučenina (2): ( + )-2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl- (+ ] -cis, trans-chryzantemát
Sloučenina (3): ( + )-2-propargyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-y 1- (4-) -cis, trans-chryzantemát
Sloučenina (4): (( + )-2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl-(+ )-cis,trans-chryzantemát
Sloučenina )(5}: ( 4- )-2-propargyl-3-methylcyklopenit-2-en-l-on-4-у1н [ 4- )-cis,trans-chryzantemát
Sloučenina (6): 5-benzyl-3-furylmethyI-(-b)-cis,trans-chryzantemát
Sloučenina (7): 5-fenoxy-furfuryl-( 4- )cis,trans-chryzantemát
Sloučenina (8): ΰ-propargylfurfuryl-( 4-)-cis,trans-chryzantemát
Slo-učenina 1(9): 6-propargyl-2-methyl-3-furylmethyl-( 4- )-ci<s,trans-chryzantemát
Sloučenina (10): /( + )-5-propargyl-a-ethinyl-furfuryl-( 4-) -cis,trans-chryzantemát
Sloučenina (11): 3-benzylbenzyl-( 4- )cis,trans-chryzantemát
Sloučenina \{(12): 3-fenoxybenzyl-( 4- ίο i.s, trans-chryzantemát
U směsí složených z jednoho nebo více nových esterů kyseliny (4- )-cis,trans-chryzantémové anebo u směsí složených z jednoho nebo více uvedených esterů kyseliny chryzantémové a jednoho nebo více esterů, jejichž kyselinová část molekuly má poměr isomerů odlišný od zmíněných chrysantemátů a jejichž alkoholická část molekuly je tvořena alkoholem obecného vzorce II, který je jiný než ve výše zmíněných esterech kyseliny chryzantémové, dochází к nápadnému synergickému účinku. Insekticidních prostředků 'podle vynálezu, obsahujících uvedené směsi jako účinnou složku, lze vzhledem к jejich bezprostřednímu účinku, silné insekticidní účinnosti a nízké toxicitě u savců použít v širokém měřítku jako velmi cenných insekticidů, a to nejen к hubení hmyzu škodícího lidskému zdraví, ale i к hubení hmyzu škodícího na polích, v zahradách, v obilních skladištích a v lesních kulturách.
Prostředků podle vynálezu lze vzhledem к jejich nízké toxicitě vůči savcům použít bez jakýchkoliv problémů к ošetřování zemědělských kultur před sklizní, к ošetřování skleníkových kultur, zahradních kultur a potravin. Směsné insekticidní přpravky podle vy6 nálezu, mající synergický účinek, vykazují vysokou insekticidní účinnost, o-bsahují-li 0,2 až 9O.: % hmotnostních, dvou nebo více účinných složek, z nichž jednou je ester kyseliny ( 4- ).-cis,trans-chryzantémové s výše uveděným poměrem isomerů, přičemž poměr esteru kyseliny ( 4- )-cis,trans-chryzantémové a druhého chrýzantemátu je v rozmezí 10 : 2 až 10 : 50, výhodně 10 : 2,5 až 10 : 40.
Výroba kyselin (4-) -cis^rans-chryzantémových a jejich esterů je: blíže objasněna v následujících příkladech provedení, které jsou však uvedeny pouze pro ilustraci a nijak neomezují rozsah vynálezu.
Příklad 1
35.2 g chloridu kyseliny (4-)-eis,trans-chryzantémové, obsahujícího 18,'8 % hmotnostního chloridu kyseliny ( 4-) -cis-chryzianténiové, se rozpustí v 90 ml toluenu a roztok se během 45 minut, za udržování reakční teploty v rozmezí 30 až 35 °C, přidá ke směsi 33,2 g N-( 3,4,5,6-tetrahydroftalimido.)methylalkoholu, 21,7 g pyridinu a 180 ml toluenu. Získaný roztok so zahřívá dalších 5 hodin na tutéž teplotu.
Po skončení reakce se reakční směs promyje postupně třikrát po 150 ml l-O^/o kyseliny chlorovodíkové, pak 300 ml 1 °/o, vodného roztoku hydroxidu sodného, 3C0 ml vody a posléze 300 ml nasyceného vodného roztoku chloridu sodného. Toluenový podíl ise vysuší bezvodým síranem hořečnatým, к roztoku se přidá 33 g kysličníku hlinitého a 16 g silikagelu a směs se míchá 30 minut při teplotě místnostt Kysličník hlinitý a silikagel se odfiltrují a filtrát se odpaří za sníženého tlaku; získá se 56,7 g N-(3,4,5,6-tetrahydroftalimido jmethyl-í 4-)-cis,trans-chrýzantemátu ve formě olejovité kapaliny. [,a]D 23 =—15,13° (CHC13, c=4,15); nD 28 = = 1,5182.
Příklad 2
29.2 g chloridu kyseliny (4-)-cis,trans-chryzantémové, obsahujícího 17,7 °/o hmotnostního chloridu kyseliny ( 4- ) -cis-chryzantémové, se rozpustí ve 30 ml toluenu a roztok se běhám 30 minut, za udržování reakční teploty při 40—50°C, přidá ke směsi 25,0 gramů (+) -2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-olu, 18,6 pyridinu a 40 ml toluenu. Roztok se poté zahřívá další 4 hotdiny na tutéž teplotu.
Po zpracování reakční směsi stejným způsobem, jak bylo· pqpsáno v příkladu 1, se získá 45.8; g ( + )-2-allyl~3-methylcyklopent-2-en-l-on,-4-yl-( 4- )-cis,trans-chryzantemátu ve formě olejovité kapaliny. a[ ]:D 23 = 4-
4-3,12° (CHC13, c=7,6); nD 28=l,5Q50..
Příklad 3
61,7 g chloridu kyseliny (4- )-cis,trans-chryzantémové, obsahujícího 18,7 % hmot203967 nostního chloridu kyseliny (+ )-cis-chryzantémové, se rozpustí ve 170 ml toluenu . a roztok se -během 2 hodin, za udržování reakční teploty v rozmezí 25 až 30 °C, přidá ke směsi 58,1 g 5-benzzl-3-furylmethylalkoholu, 36,6 g pyridinu a 185 ml toluenu. Roztok se poté zahřívá dalších 5 hodin na tutéž .teplotu.
Po zpracování reakční směsi ' stejným . způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 1, se získá 105,4 g 5-benzyl-3-furylmethyl( + J-cistrans-chrysantemátu ve formě olejovité kapalíny. [ale2- = —2,45° (CHC13, c = 3,3; nD28=! = 1,5290.
Příklad 4
Roztok 56,8 g 5-propargylturdla-koУolu ve
157,8 g toluenu se ochladí pod 10 °C a přidá se 63,3 g triethylaminu. Směs se opět ochladí pod 10 °C . a při teplotě pod 40 °C se k ní přikape roztok 81,8 g chloridu kyseliny ( + )-cis,trans-chryzantémové, obsahujícího 19,0 procent hmotnostních chloridu kyseliny ( + )-cis-chryzantémové, ve 186,8 g toluenu. Směs se poté zahřívá 3 hodiny na teplotu 35—40 °C. Po zpracování reakční směsi stejným· způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 1, se získá 105 g 5-^-pr^]Эí^гr^y^l-fU'fu^'y--( + }-cis-trans-chryzantemátu ve formě olejovité kapaliny. [a]D24 ——17,54° (CHC13, c = 20,5); nu 21·5 = 1,5076.
Příklad 5
Roztok 25,7 g chloridu kyseliny (+ )-cis,trans-chryzantémové, obsahujícího 15,2 % hmotnostního· chloridu kyseliny ( + )-cis-chryzantémové, v 80 ml toluenu, se ochladí na teplotu —20 až —25 °C a při této teplotě se k němu- přikape 15,9 g triethylami.nu, Směs se míchá 15 minut při uvedené teplotě a -pak se k ní přikape roztok 21,0 g 5-propaagyll-laeehinnl-urfury-a-koholu ve 20 mililitrů toluenu.
Po skončení překapávání -se reakční směs nechá postupně ohřát na teplotu místnosti a pak se míchá při teplotě 20—25 °C.
Po zpracování reakční směsi stejným způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 1, se získá 40,9 g 5-.propargyll.-a~thmnlfurfuryl-( + j-cis.trans-chryzantemátu ve formě olejovité kapaliny. [ajn 24=—7,57° (CHCI3, c = =5,81); no28 = 1,5098.
Příklade
85,0 g -chloridu kyseliny ( + )-cis,trans-chryzantémové, obsahujícího 16,0- % hmotnostních chloridu kyseliny ( + )-cis-chryzantémové, se rozpustí ve 270 -ml toluenu a roztok se během. 1 hodiny, za udržování teploty reakční -směsi v rozmezí 20—'30- °C, přidá ke směsi 86,75 g 3-fenoxybenzylalkoholu, 51,4 g .pyridinu- a 270 ml toluenu. Roztok se zahřívá další 4 hodiny na tutéž teplotu a pak se zpracuje stejným způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 1. Získá se 148,5 g 3-fenoxýbenzyl-( - + )-cis,trans-chryzantemátu ve formě olejovité kapaliny. - [α]π27 =—6,43° (CHC13, -c = 9,67'2); nD 28 = 1,5048.
P říkla.d 7
18,7 g chloridu kyseliny ( + )-cis,trans-chryzantémové, obsahujícího 19,0 % hmotnostních chloridu kyseliny ( + )-cis-chryzantémové, se rozpustí ve 20 ml toluenu a roztok se během 30 minut, za udržování teploty reakční směsi v rozmezí 40—50 °C, přidá ke -směsi 16,0 g [ + )-2-allyl-3-methylcyklopenit-2-en-l-on-4-olu, 11,9 g pyridinu -a 30 ml toluenu. - Roztok se poté zahřívá -další 4 hodiny na tutéž teplotu. Po zpracování reakční směsi stejným· způsobem, jak bylo popsáno v příkladu 1, se získá 29,4 - g ( - + )-2-allyl-3-methylcyklopent-J2-en-l-on-4-yl-( + )-cis,trans-chryzantemátu ve formě olejovité kapaliny. [a]D22=—23,01° (n-hexan, c = 1,OI^Í9); nD28=1,5098.
Příklad 8
11,0 g chloridu kyseliny ( + )-cis,trans-chryzantémové, obsahujícího 19 % hmotnostních chloridu kyseliny ( + )-cis-ch.ryzantémové, se rozpustí ve 30 ml - toluenu - a roztok se během 1 hodiny, za udržování teploty reakční směsi v rozmezí 20—30 °C, přidá ke směsi 8 g ( + )-2-propargyl-3-m.ethylcyklopent-2-en-l-on-4-olu, 5,6 g pyridinu a 50 ml toluenu. Roztok se poté zahřívá dalších 6 hodin na tutéž teplotu. Po- zpracování reakční směsi stejným způsobem, jak bylo popsáno v -příkladu 1, se získá 6 g (+)-2-propargyl-3-methylcyk-opent-2-en-l-on-4-yl-( + )-cis,trans-chryzantemátu ve formě olejovité kapaliny. ^22=1,5199.
Vynález je dále -objasněn- v následujících testech, které - jsou uvedeny za účelem dokumentování vynikajícího insekticidního účinku esterů kyseliny (+ )-cis,trans-chryzantémové připravených způsobem podle vynálezu, a nápadného synergického účinku, ke -kterému dochází po smíchání - dvou ,-nebo více uvedených esterů kyseliny chryzantémové anebo po smíchání uvedených esterů kyseliny chryzantémové s výše popsaným odlišným typem esterů kyseliny chryzantémové.
Test 1 .
Syn-ergický účinek mezi estery kyseliny (-4 ] -cis- a ( + )-trans-chryzantémové, které v alkoholické části molekuly obsahovaly N- (3,4,5,6-teeraaydrootalimido-) methylalkohol, 5-benzyl-3-fu'ryl.meehylalkohol, - 3-tenoxdbenzylalkohol, (+)-2-alldl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-ol nebo (+ )~2-311ι1-3^ο^ι1cyklopent-2-en-l-on-4-ol, byl vyšetřován ták, že ( + )-cisestery a (+ j-trans-estery byly individuálně pomocí resodorisovanéУo petroleje formulovány -do olejových -postřiků, uvedených v tabulce 1. Každý z takto - přípravěЯ ných olejových postřiků byl nastříkán v množství 5 ml do komory Campbelova přístroje s otáčivou deskou (viz „Soap and Sanitary Chemicals“, svazek 14, čís. 6, str. 119 (1938)}. Za 20 minut po postřiku byl otevřen uzávěr a do komory byla vpuštěna skupina asi 100 dospělých domácích much (Musea domestica). Mouchy byly vystaveny po doibu 10 minut působení klesající mlhy insekticidního přípravku a pak byly přeneseny do pozorovací klece. V kleci byly mouchy krmeny a ponechány jeden den při teplotě místnosti. Po<té byl zjištěn počet usmrcených much a vypočtena úmrtnost.
Zjištěné hodnoty LCso (koncentrace, při které hyne 50 % much) jsou uvedeny v následující tabulce 1 a v připojeném obr. 1.
Z tab. 1 a z obr. 1 jasně vyplývá, že ester kyseliny (+ )-írans-chryzantémové, který má sám o sobě nejvyšší účinnost ze všech isomerních esterů kyseliny chryzantémové, vykazuje po přidání malého množství esteru kyseliny ( + )-cis-chryzantémové ještě vyšší účinnost a že tento synergický účinek je zvláště nápadný trans-formě 2 : 8.
při poměru cis-formy к
Tabulka 1
Testovaný vzorek
LC50 (mg/100 ml)
Relativní účinnost
| N- (3,4,5,6-tetrahydrof'taliimido) methyl- | 175 | položeno |
| ;(+)- (1: 1)-cis,trans (3 : 7)-chryzan- | rovné 100 | |
| temát N- (3,4,5,6-tetrahydroftalimido) methyl- | 80 | 219 |
| h( + j-trans-chryzantemát N- (3,4,5,6-tetrahy droftaliímido) methy 1- | 627 | 28 |
| -(+ )-cis-chryzantemát N- (3,4,5,6-tetrahydroftalilmido) methyl- | 104 | 168 |
| -( + )-cis,trans(4 : 6)-chryzantemát N- (3,4,5,6-tetrahydrof'taliimido) methyl- | 68 | 258 |
| -(+)-cis,trans (3 : 7)-ohryzaníemát N- (3,4,5,6-tetrahydrof'taliimido) methy 1- | 61 | 287 |
| -( + )-cis,trans('2 : 8)-chryzantemát 5-benzyl-3-furylme,thyl-( + ) (1: l)-cis,- | 19 | položeno |
| transi(3 : 7)-chryzantemát | rovné 100 | |
| 5-benzyl-3-furylmethyl-( + )-trans- | 10 | 190 |
| -chryzantemát 5-benzyl-3-furylmethyl-( + )-cis- | 54 | 35 |
| -chryzantemát 5-benzyl-3-furylmethyb( + )-cis,trans- | 15 | 127 |
| 1(4: 6)-chryzantemát 5-benzyl-3-furylmethyl-(+ )-cis,trans- | 8,7 | 218 |
| '(3:7)-chryzantemát 5-'benzyl-3-furylmethyl-( 4- )-cis,trans- | 7,4 | 257 |
| (2 : 8)-chryzantemát 3-fenoxybenzy 1-( + )(1: l)-cis,trans- | 50 | položeno |
| it 3 : 7)-chryzantemát | rovné 100 | |
| 3-fenoxybenzylJ,( +) -trans-chryzante- | 23 | 217 |
| mát 3-fenoxybenzyl-( + )-cis-chryzante- | 29 | 172 |
| mát 3-fenoxybenzyl-( + )-cis,trans(4 : 6)- | 24 | 208 |
| -chryzantemát 3-fenoxybenzyl-( + )-cis,trans-(3 :7)- | 19 | 263 |
| -chryzantemát 3-fenoxybenzyl-<( + )-cis,trans(2 : 8)- | 16 | 312 |
| -chryzantemát (+) -2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on- | 170 | položeno |
| -4-yl-(+) (1:1)-cis,trans(3 : 7)- | rovné 100 | |
| -chryzantemát ( + )-2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on- | 82 | 207 |
| -4-yl-( +)-trans-chryzantemát (+)-2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on- | 178 | 96 |
-4-yl-( + )-cis-chryzantemát
203067
| Testovaný vzorek | LCso (mg/100 ml) | Relativní účinnost |
| (:г j -2-aíjy l-3-ipethylcyklopent-2-er)-l-on-4-yH + )-cjí>Arans(4: 6)-chryzantemát | ' 93 | mÍ83 ' |
| (i ) -2-ally l-3-methylcyk)ppcpt-2-en-l-on- -4-yl-( + )-cjs,trans(3 : 7)-chryzantemát | 70 | 243 |
| ( +)-2-ally í-3-inethylcyklopent-2-ep-l-on- -4-yl-( + )-cis,trans(2 : 8)-cjiryzantemát | 64 | 266 |
| (+ )-2-allyÍ-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl-(±)l( 1 : 1)-Cis,trans(3 : 7)-chryzantemát | 88 | položeno rovné 100 |
| (+ )->2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on- -4-yl-( + Jntrans-chryzantemát | 43 | 205 |
| ( + )-2-ally í-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl-( -1- )-cis-chryizantemát | 95 | 93 |
| (+ )-'2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on- -4-yl-( + )-cis,trans(4 : 6)-chryzantemát | 53 | 166 |
| (+ )-2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on- -4-yl-( + )-cis,trans((3 : 7) -chryzantemát | 37 | 239 |
| ( +) -2-ally l-3-methylcyklopent-2-en-l-on- -4-yl-( + )-cis,trans (2 : 8)-chryzantemát | 31 | 284 |
| 5-propargyí-furfuryl-(+)1(1: l)-cis,trans- ;(3 : 7)-chryzantemát | 97 | položeno rovné 100 |
| 5-propargyl-furfuryl-<( + )-trans-chryzantemát | 49 | 198 |
| 5-propargyl-furfuryl-( + )-cis-chryzantemát | 67 | 145 |
| 5-propargyl-f urf uryl- (+ )-cis,trans(4 : 6)-chryzantemát | 54 | 180 |
| 5-propargyl-furfuryl-( + )-cis,trans(3 :7)-chryzantemát | 43 | 226 |
| 5-propargyl-furfuryl-i( + )-cis,trans(2: 8)-chryzantemát | 37 | 262 |
Test 2
Za účelem vyšetření synergického účinku jednak mezi samotnými estery kyseliny (+)-cis,traiis-chryzantémové (například v poměru 2:8), jednak mezi uvedenými estery kyseliny chryzantémové a odlišnými typy esterů kyseliny chryzantémové, byly sledované dvojice esterů kyseliny chryzantémové upraveny způsobem popsaným níže u přípravku 10 do aerosolů uvedených v následující tabulce 2. Poté byla testována (psekticidní účinnost takto připravených aerosolů na dospělé mouchy domácí (Musea domestica) pomocí testovací metody pro aerosoly za užití Reet Gradyho komory o rozměrech 183 cm X 183 cm X 183 cm (metoda je popsána v monografii „Soap and Chemical Specialities, В1це Bqok“ (1965)). Výsledky jsou uvedeny v tabulkách 2 a 3,
V tabulkách uvedená 0,l°/o hmotnostní koncentrace kontrolních sloučenin je velmi nízká ikoncentrace, ve které nejsou zmíněné sloučeniny samostatně používány.
Z tabulky 2 zřetelně vyplývá sypergický účinek, dokumentující, že každý z testovaných směsných insekticldních přípravků má vyšší insektícidní účinnost, než je součet účinností jednotlivých složek, ze kterých se přípravek skládá, a že má rovněž vyšší účinnost, než je účinnost jednotlivých msekt.icidních složek v koncentraci, která se rovná celkové koncentraci všedi složek, v preparátu. Z tabulky 3 vyplývají tytéž závěry.
203987
Tabulka 2
| Čísla v závorkách značí čísla Prostředek (ve formě aerosolu) | sloučenin podle vynálezu | 15 min | Úmrtnost (%) | |
| 5 min | Paralytický účinek (·% ] 10 min | |||
| [(1) 0,2 %) + ((4) 0,1 o/o] | 47 | 75 | 100 | 78 |
| [ (1) 0,2 %) + ((6) 0,1%) | 34 | 68 | 100 | 100 |
| [(1) 0,2 %]+((6), (±)-cis trans 0,1 % 1 | 20 | 50 | 91 | 87 |
| [(2) 0,2%) + ((6] 0,1 %] | 31 | 63 | 99 | 98 |
| ((2)0,2%] [(12)0,1%] | 25 | 39 | 87 | 80 |
| [ (4) 0,1 %]+((6) 0,1 %] | 22 | 46 | 93 | 93 |
| [(4)0,1%] [(12)0,1%] | 29 | 62 | 93 | 93 |
| [(8) 0,2 %] + ((1) 0,2 %] | . 44 | 68 | 100 | 62 |
| [(8) 0,2 %]+[ (6) 0,1 %] | 30 | 56 | 92 | 92 |
| [(8) 0,2 %] + [ (12) 0,1 %] | 22 | 41 | 85 | 80 |
| Kontrola [ (1) 0,2 %] | 15 | 29 | 58 | 16 |
| (použitá [(1) 0,3%) | 19 | 34 | 68 | 20 |
| ve formě [ (2) 0,2 % ] | 14 | 28 | 50 | 15 |
| jednotlivé ((2) 0,3 %] | 19 | 31 | 63 | 19 |
| sloučeniny) [(4) 0,1 %] | 13 | 29 | 52 | 16 |
| ((4) 0,2 %] | 17 | 35 | 70 | 28 |
| [(4) 0,3 %] | 20 | 43 | 82 | 39 |
| [(6) 0,1 %] | 7 | 20 | 32 | 32 |
| [(6) 0,2 %] | 12 | 37 | 70 | 68 |
| 1(6) 0,3% ] | 18 | 53 | 81 | 81 |
| 1(8) 0,2 O/o] | 12 | 22 | 49 | 20 |
| [(8) 0,3%) | 15 | 28 | 59 | 32 |
| ((8) 0,4 O/o] | 19 | 33 | 67 | 48 |
| [(.12) 0,1 %] | 0 | 6 | 17 | 17 |
| [(12) 0,2 %] | 3 | 15 | 35 | 31 |
| [(12) 0,3 %] | 5 | 19 | 41 | 38 |
Tabulka 3
| Čísla - v závorkách značí čísla sloučenin podle vynálezu | ||||
| Přípravek (ve formě aerosolu) | Paralytický | Úmrtnost | ||
| účinek (%) | ('%) | |||
| 5 min | 10 min | 15 min |
| [(3) 0,2 %) + ((6) 0,1%) | 34 | 65 | 100 | 100 |
| [(3) 0,2'%) + ( (12) 0,1'%] | 27 | 48 | 94 | 88 |
| [(5) 0,1 %Ж(12) 0,1%) | 27 | 59 | 89 | 88 |
| [ (7) 0,1 %) + ((l) 0,2'%) | 28 | 44 | 94 | 84 |
| [ (7) 0,1 %] + ((2) 0,2%) | 27 | 42 | 90 | 78 |
| [(9) 0,2 %) + ((1) 0,2%) | 40 | 64 | 100 | 60 |
| [(9) 0,2 %) + ((2) 0,2 %] | 41 | 62 | 100 | 56 |
| [(9) 0,2 %)+[ (6) 0,1 %] | 28 | 53 | 90 | 90 |
| [(9) 0,2 %) + ((12) 0,1 %] | 20 | 37 | 82 | 75 |
| [ (10) 0,2% ) + ((1) 0,2 %] | 45 | 76 | 100 | 72 |
| [(10) 0,2 %Ж(2) 0,2%] | 43 | 72 | 100 | 70 |
| [(10) 0,2 %) +- ((6) 0,1 %] | 35 | 69 | 100 | 100 |
| [(10) 0,12%)+[(12) 0,1 %] | 33 | 54 | 98 | 98 |
| [(11) 0,1 %Ж(2) 0,2 %] | 19 | 42 | 85 | 60 |
| Kontrola [(3) 0,2 %] | 17 | 32 | 53 | 18 |
| (použitá [ - (5) 0rl --%] | 15 | 29 | 50 | 15 |
| ve formě [(7) 0,1%) | 1 | 8 | 19 | 18 |
| jednotlivé [ (9) 0,2 -% ] | 10 | 21 | 46 | 19 |
| sloučeniny) [(10) 0,2%) | 15 | 30 | 64 | 27 |
| [(11) - 0,1 -%] | 0 | 5 | 15 | 15 |
| [(1) 0,2%) | 15 | 29 | 58 | 16 |
| [(2) 0,2 -%) | 14 | 28 | 50 | 15 |
| [(6) 0,1%] | 7 | 20 | 32 | 32 |
| [(12) 0,Γ%] | • 0 | 6 | 17 | 17 |
Test 3
Stejným způsobem jako v testu 1, za účelem vyšetření synergického účinku jednak mezi samotnými ' estery kyseliny ( 1 +- )-cis,trans-chryzantémové (například v poměru 2:8), jednak mezi uvedenými estery kyseliny chryzantémové a odlišnými typy esterů kyseliny chryzantémové byly sledované dvojice esterů kyseliny chryzantémové upraveny do formy vykuřovaeích tyčinek proti komárům, jak je uvedeno v následující tabulce 4.
Jednotlivé vykuřovací tyčinky o hmotnosti 0,8 g byly zapáleny v Peet-Gradyho komoře o rozměrech 183 -cm - X 183 cm X 183 cm, používané při testování aerosolů v testu 2. Poté byla do dýmu v komoře vpuštěna skupina 50 dospělých komárů (Culex pipiens pullens) a s - postupující dobou byl zjišťován počet -ochrnutých jedinců. Zjištěné hodnoty ΚΤδο (doba potřebná k ochrnutí 50 - % ' komárů), doba potřebná k ochrnutí - 80% komárů a doba trvání účinku jsou shrnuty v tabulce 4- a - v tabulce 5.
V -tabulkách uvedená 0,1% - koncentrace kontrolních -sloučenin je velmi nízká koncentrace, ve které nejsou zmíněné sloučeniny samostatně používány.
Z tabulky 4 vyplývá, že u testovaných přípravků byl pozorován stejný -synergický účinek jako u výše uvedených - aerosolů. Z tabulky -5- vyplývají stejné závěry.
Z -testu 2 - (tabulky 2 a 3) a z testu 3 (tabulky 4 a 5) zřetelně vyplývá, že všechny testované směsné insekticidní přípravky vykazují zřetelný -synergický účinek, způsobený smícháním komponent (ve srovnání s insekticidní účinností jednotlivých insekticidních složek preparátu).
Tabulka 4
Čísla v závorkách značí čísla sloučenin po.dle vynálezu
Prostředek (vykuřovací KT50 80% paralytický tyčinka proti komárům) (min) účinek
| potřebná doba (min) | doba trvání (min) | ||
| ((2) 0,2%) + ((6) 0,1%) | 8 | 29 | >91 |
| [(2) 0,2 %) + [ (12) 0,05% | 10,4 | 53 | >67 |
| [(2) 0,2 %]+((12) 0,1 %] | 8,5 | 32,4 | >87,6 |
| [(2) 0,2 %) + ((12) 0,2 %] | 6,2 | 26,1 | >93,9. |
| [(4] 0,2 %]+((8) 0,1 %] | 4,8 | 26 | >94 |
| [(4) 0,2 %) + ((12) 0,11%] | 4 | 17 | >103 |
| Kontrola [(2) 0,2 %] | 21 | >120 | — a |
| (použitá [ (2) 0,25 %] | 15,2 | >120 | — |
| ve formě [(2) 0,3%) | 9,3 | 80 | >40 |
| jednotlivé [(2) 0,4 %] | 8 | 29 | >91 |
| sloučeniny) [ (4) 0,2 %] | 8,7 | 32 | >88 |
| [(4) 0,3%] | 6,2 | 28 | >92 |
| [(6) 0,1 %] | 90 | >120 | — |
| [ (6) 0,3 %] | 30 | 40 | >80 |
| [(6) 0,4 %] | 22 | 35 | >85 |
| ((8) 0,1%] | >120 | >120 | — |
| [(8) 0,3 %] | 11,5 | 85 | >35 |
| [(12) 0,05 % | >120 | >120 | — |
| [(12) 0,1 %] | 72 | >120 | — |
| [(12,) 0,2 %] | 43 | 70 | >50 |
| [(12) 0,25% | 40 | 61 | >59 |
| [(12) 0,3 %) | 35,5 | 50 | >70 |
| [(12) 0,4 %] | 30,2 | 42 | >78 |
Tabulka 5
Čísla v závorkách značí čísla sloučenin podle vynálezu
| Prostředek (vykuřovací | KT50 (min) | 80% paralytický účinek | |
| tyčinka proti komárům) | potřebná doba | doba trvání | |
| (min) | (min) |
| [(3) 0,2%] +[(6) 0,1 %] | 8,2 | 28 | > 92 |
| [(3) 0,2 %] +[ (12) 0,1%) | 8 | 25 | > 95 |
| [(8) 0,2%] +[(6) 0,1 %] | 7,7 | 28 | > 92 |
| [(8) 0,2%]+[(12) 0,1 %] | 7,5 | 25 | > 95 |
| [(9) 0,2%] +[(6) 0,1 %] | 8 | 31,3 | > 88,7 |
| [(9) 0,2%]+[(12) 0,1 %] | 7,7 | 29,3 | 90,7 |
| Kontrola [(3) 0,2 %] | 21 | > 120 | .__________________ |
| [(8) 0,2 %] | 12,2 | 85 | > 35 |
| [(9) 0,2 %] | 15 | > 120 | — |
| [(6) 0,1 %] | 90 | > 120 | — |
| 1(12) 0,1 %] | 72 | > 120 | — |
Při výrobě insekticidních přípravků podle vynálezu se uvedené sloučeniny upravují stejným způsobem jako pyrethroidy do žádaných aplikačních forem, například do formy olejových postřiků, emulgovatelných koncentrátů, poprašků, aerosolů, smáčivých poprašků, granulí, vykuřovacích tyčinek proti komárům, vykuřovacích přípravků (aplikovaných pomocí zahřívání nebo bez zahřívání), poprašků obsahujících vábící látky anebo pevných přípravků. Výroba těchto insekticidních přípravků se provádí způsoby odborníkům dobře známými, za užití vhodných pomocných látek a/nebo nosičů, obvykle používaných při výrobě běžných insekticidních přípravků.
Insekticidní účinek sloučenin podle vynálezu může být dále zvýšen, použijí-li se v kombinaci se známými synergisty pyrethroidů, jako je například a-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy ] -4i5-methylendioxy-2-propyltoluen (označovaný dále jako „piperonylbutoxid“), l,2-methylendioxy-4- [ 2- (oktylsulf inyl) propyljbenzen (označovaný dále jako „sulfoxid“), 4-(3,4-methylendioxyfenyl)-5-methyl-1,3-dioxan (označovaný dále jako „safroxan“), N- (2-ethylhexyl) bicyklo [2,2,1] hepta-5-en-2,3-dikarboximid (označovaný dále * jako „MGK-264“), oktachlordipropylether (označovaný dále jako „S-421“) nebo isobornylthiokyanacetát (označovaný dále jako „Thanite“) anebo se známými synergisty allethrinu a pyrethrinu.
Vzhledem к tomu, že sloučeniny typu esterů kyselinny chryzantémové jsou obecně poněkud méně stálé vůči světlu, teplu a oxidaci, je výhodné zvýšit stabilitu insekticidních přípravků podle vynálezu přidáním stabilizačních činidel, např. přidáním vhodného mnnožství antioxidanttů nebo látek pohlcujících ultrafialové záření, jako např. derivátů fenolu včetně BHT a BHA, derivátů bisfenolu, derivátů arylaminů včetně fenyl-α-naftylaminu, fenyl-^-naftylaminu a kondenzačních produktů vzniklých z fenetidinu a acetonu, anebo derivátů bezofenonu.
Sloučeniny podle vynálezu se mohou dále upravit do víceúčelových přípravků o vysoké aktivitě přidáním jiných účinných složek, například insekticidů typu organických sloučenin chloru, jako DDT, BHC nebo methoxychloru; insekticidů typu organických sloučenin fosforu, jako O,O-dimethyl-O-(3methyl-4-nitrofenyl) thiofosfátu (označovaný dále jako „Sumithion“ — registrovaná obchodní značka firmy Sumitomo Chemical Co., Ltd.) a O,O-dimethyl-O-(2,2-dichlorvinyljfosfátu (označovaný dále jako „DDVP“); insekticidů typu karbamátů například 1-naftyl-N-methylkarbamátu, 3,4-dimethylfenyl-N-methylkarbamátu a 3,5-dimethylfenyl-N-methylkarbamátu; jiných insekticidů; mikrobiálních insekticidů jako například B.T. а B.M.; fungicidů;nematocidů; akaricldů; herbicidů; strojených hnojiv; hmyzích hormonů; jiných chemických prostředků používaných v zemědělství. Při kombinování těch16 to přípravků lze rovněž očekávat synergické efekty.
Způsob výroby a účinnost insekticidních přípravků podle vynálezu jsou blíže objasněny v následujících příkladech, které jsou však uvedeny pouze pro ilustraci vynálezu a nijak neomezují jeho rozsah.
Prostředek 1
К 0,05 dílu sloučeniny (1), (2), (3), (4), (7), (δ), (9), (10) nebo (11) se přidá 0,1 dílu sloučeniny (6), směs se doplní petrolejem na 100 dílů celkové hmotnosti a složky se rozpustí. Získají se olejové postřiky.
Prostředek 2
0,1 dílu kterékoliv ze sloučenin (1) až (10) se přidá 0,1 dílu sloučeniny (12), směs se doplní petrolejem na 100 dílů celkové hmotnosti a složky se rozpustí. Získají se olejové postřiky.
Prostředek 3
К 10 dílům sloučeniny (4), (5), (6), (10), (11) nebo (12) se přidá 5 dílů sloučeniny (2), 30 dílů safroxanu, 10 dílů emulgátoru Sorpol SM-200 (registrovaná obchodní značka emulgátoru vyráběného firmou Toho Kagaku Co., Ltd.) a 45 dílů xylenu. Směsi se důkladně promísí, až vzniknou roztoky. Získá se tak šest druhů emulgovatelných koncentrátů.
Prostředek 4
0,1 g sloučeniny (5), (6), (7), (8), (9), (10) nebo (12), 0,3 g sloučeniny (2) a 0,2 g BHT se rozpustí ve 20 ml methanolu. Roztok se důkladně promísí s 99,4 g nosiče používaného pro vykuřovací tyčinky proti komárům, složeného z tabuového prášku (z derrisových kořenů), dřeně pyrethra a dřevité moučky v poměru 3:5:1, a pak se methanol odpaří. К odparku se přidá 150 ml vody, směs se důkladně prohněte, zformuje do tvaru vykuřovacích tyčinek proti komárům a vysuší. Získá se tak sedm druhů vykuřovacích tyčinek proti komárům.
Prostředek 5
0,1 g sloučeniny (2), (3), (4), (8) nebo (9), 0,05 g sloučeniny (12), 0,1 g preparátu BHT a 0,1 g piperonylbutoxidu se rozpustí ve vhodném množství chloroformu. Roztok se stejnoměrně naadsorbuje na povrchu asbestové destičky o rozměrech 3,5 cm X 1,5 centimetru a tlouštce 0,3 mm a takto upravená destička se přikryje další asbestovou destičkou stejných rozměrů. Získá se pět druhů vykuřovacích insekticidních přípravků na vláknitém nosiči, určených pro použití pomocí topného tělesa. Místo asbestu lze jako vláknitého nosiče použít se stejným výsledkem destiček z bunlčiny.
Prostředek 6
0,2 dílu sloučeniny (1), 0,05 dílu sloučeniny (2) a 0,5 dílu preparátu Sumithion se rozpustí ve směsi 7 dílů xylenu a 7,25 dílu desodorizovaného petroleje. Roztok se vnese do aerorosolové nádobky a nádoba se opatří ventilem. Poté se do nádobky ventilem pod tlakem uvede 85 dílů hnacího plynu [tj. zkapalněný naftový plyn). Získá se aerosolový insekticidní prostředek.
Prostředek 7 díly sloučeniny (6), 1 díl sloučeniny (9), 1 .díl 3s4-dimethylfenyl-N-methylkarbamátui, 5 dílů preparátu Toyolignin CT (registrovaná obchodní značka firmy Toyo Spinning Co., Ltd.) a 90 dílů hlinky značky GSM (registrovaná obchodní značka hlinky vyráběné firmou Zieklite Mining Co., Ltd.) se důkladně promísí v třecí misce.
Směs se poté dobře promíchá s 10 % vody (vztaženo na hmotnost směsi) a granuluje se na granulovacím stroji; po vysušení granulí na vzduchu se získá granulovaný insekticidní prostředek.
Insekticidní účinnost takto vyrobených přípravků je ukázána v následujících příkladech.
Příklad 9
Olejové postřiky připravené způsobem popsaným u přípravku 1 byly testovány Cambellovou metodou otáčivého stolu (viz výše). Skupina asi 100 dospělých much domácích (Musea domestica) byla vystavena po dobu 10 minut působení klesající mlhy z 5 ml příslušného olejového postřiku. Do druhého dne bylo každým z testovaných olejových postřiků usmrceno více než. 80 % much.
Příklad 10
Do skleněné komory rozměrů 70 cm X X70 cm X 70 cm bylo vpuštěno asi 50 dospělých jedinců komára pisklavého (Culex pipiens pullens) a poté bylo do komory nastříkáno skleněným rozprašovačem, pod tlakem asi 0,14 MPa 0,7 ml každého z olejových postřiků připravených způsobem ' popsaným u přípravku 2. Po 10 minutách bylo každým z testovaných olejových postřiků ochrnuto více než 80 % komárů a do druhého dne bylo usmrceno více než · 80 % komárů.
Příklad 11
Jednotlivé emulgovatelné koncentráty, připravené způsobem popsaným u přípravku 3, byly zředěny vodou na 50 OOOonssbek; 2 litry takto získané zředěné emulze byly nality do polystyrénové nádoby o rozměrech 23 cm X 30 cm a 0 hloubce 6 cm a do kapaliny bylo vpuštěno asi 100 plně dospělých larev komára pisklavého (Culex pipiens .pullens). Do druhého dne bylo každým z testovaných emulgovatelných koncentrátů usmrceno více než 90 % larev.
Přiklad 12
Do skleněné komory rozměrů 70 cm X X 70 cm X 70 cm, ve které byl umístěn a uveden do chodu malý bateriový ventilátor (průměr oběžného· kola 13 cm), bylo. vpuštěno asi 50 dospělých jedinců komára pisklavého (Culex pipiens pullens). Poté byly v komoře umístěny jednotlivé vykuřovací tyčinky proti komárům o hmotnosti 0,1 g, připravené způsoby popsanými u prostředku 4 a byly zapáleny na obou koncích. Během 20 minut ochrnulo působením každé z testovaných vykuřovacích tyčinek více než 80 °/o komárů a do druhého dne bylo . více než 80 % komárů usmrceno.
P ř í k 1 a d 1 3
Do skleněné komory rozměrů 70 cm X X70 cm X 70 cm, ve které byl umístěn a uveden do chodu malý bateriový ventilátor (průměr oběžného kola 13 cm), bylo vpuštěno asi 50 dospělých much domácích (Musea domestica). Jednotlivé vykuřovací přípravky na vláknitém nosiči, připravené způsobem popsaným u prostředku 5, byly ' umístěny v komoře na vyhřívané desce a zahřívány. Během 20 minut ochrnulo působením každého z testovaných vykuřovacích přípravků více než 80 % much.
Příklad 14
Insekticidní účinnost aerosolových přípravků, připravených způsoby popsanými u prostředku 6, byla testována na dospělých mouchách domácích (Musea domestica) za použití Peet-Gradyho komory pro testování aerosolů o' rozměrech 183 cmX 183 cm X X 183 cm. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
Paralytický účinek (%) Úmrtnost min 10 min 15 min (%j
Tabulka 6
Prostředek
Aerosol prostředek 6) 35
Příklad 15
Emulgovatelné koncentráty připravené způsobem popsaným u přípravku 3 byly zředěny vodou na lOOnásobek. Asi 10 larev motýla druhu Spodoptera litura, škodícího na tabáku, ve stadiu třetího až čtvrtého instaru, bylo vpuštěno do skleněné Petriho misky o vnitřním průměru 14 cm a postříkáno jednotlivými zředěnými roztoky. Poté byly larvy přeneseny do jiné misky, kde byly krmeny; po dvou dnech bylo každým z testovaných koncentrátu usmrceno více než 90 % larev.
Příklad 16
Do polyethylenové nádoby o obsahu 14 litrů bylo nalito 10 litrů vody a do vody vnesen 1 g granulovaného přípravku, připraveného způsobem popsaným u prostředku 7. Po jednom dnu bylo do kapaliny vpuštěno 100 zcela dorostlých larev komára pisklavého (Culex pipiens pullens). Po 24 hodinách bylo usmrceno více než 90 % larev.
Claims (8)
Hide Dependent
translated from
Claims (8)
Hide Dependent
translated from
1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje insekticidně účinné množství směsi 10 až 30 % hmotnostních esteru kyseliny ( + ]-cis-chryzantémové a 70 až 90 °/o hmotnostních esteru kyseliny ( +j-trans-chryzantémové obecného vzorce I, ve kterém R představuje skupinu vzorců
Y Řlt.
ve kterých Ri značí allylovou nebo propargylovou skupinu, Rž propargylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, R3 atom vodíku nebo methylovou skupinu, R4 atom vodíku nebo ethinylovou skupinu a Y atom kyslíku nebo —CH = CH— skupinu.
2. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje ester kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové obecného vzorce I, který se skládá z 20 % hmotnostních ( + )-cis-formy a 80 procent hmotnostních (+)-trans-formy.
3. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje ester kyseliny ( + j-cis, trans-chryzantémové vzorce
4. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje ester kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové vzorce
5. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje (+)- nebo ( + )-2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl-(+)-cis, trans-chryzantemát.
6. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje ester kyseliny (+j-cis-trans-chryzantémové vzorce
7. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku ob sahuje ester kyseliny (+)-cis, trans-chryzantémové vzorce
8. Insekticidní prostředek podle bodu 1, sáhuje ester kyseliny (+)-cis, trans-chryvyznačující se tím, že jako účinnou látku ob- zantémové vzorce cw3 CW3 ch9c£-ch~ch-chsc' *
CHf 'CHj
2 listy výkresů íeverogrefl·, a. p., lávod 7. Mott
N'(34,5,6-Tetrahydro- 5-Benzyl-3-fury(methyl- 3-Fenoxybenzyl· ftalimidoj-methyl- chrysanthemát chrysanthemát chrysanthemát