CS203968B2 - Insekticidní prostředek na bázi esterů kyseliny chryzantémové - Google Patents
Insekticidní prostředek na bázi esterů kyseliny chryzantémové Download PDFInfo
- Publication number
- CS203968B2 CS203968B2 CS76341A CS34176A CS203968B2 CS 203968 B2 CS203968 B2 CS 203968B2 CS 76341 A CS76341 A CS 76341A CS 34176 A CS34176 A CS 34176A CS 203968 B2 CS203968 B2 CS 203968B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- trans
- cis
- acid
- ester
- component
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 51
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 40
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N (+)-trans-chrysanthemic acid Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 31
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 17
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 9
- XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N chrysanthemic acid Chemical class CC(C)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000001769 paralizing effect Effects 0.000 description 6
- -1 (i) -2-Propargyl-3-methylcyclopent-2-en-1-one-4-yl Chemical group 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 244000147058 Derris elliptica Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioyloxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COP(=S)(OCC)OCC FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 230000009474 immediate action Effects 0.000 description 1
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 1
- 210000002445 nipple Anatomy 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000012794 pre-harvesting Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- 229940048383 pyrethrum extract Drugs 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N rotenone Chemical compound O([C@H](CC1=C2O3)C(C)=C)C1=CC=C2C(=O)[C@@H]1[C@H]3COC2=C1C=C(OC)C(OC)=C2 JUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-N 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Vynález se týká insekticidního prostředku na bázi kyseliny chryzantémové.
Insekticidní prostředky podle vynálezu Jsou určeny pro použití ve zdravotnických zařízeních, domácnostech, zahradnictví, zemědělství a lesnictví.
Jako insekticidů se v praxi používá různých typů esterů kyseliny chryzantémové, Jejichž kyselinová část molekuly je tvořena směsí isomerů kyseliny chryzantémové; nejčastěji se lt výrobě zmíněných insekticidů používá kyseliny (+ J -cis, -trans-chryzantémové, kterou lze snadno a levně vyrobit běžnými průmyslovými metodami.
Na druhé straně se v praxi rovněž používá insekticidů odvozených od kyseliny (+)-trans-chryzantémové, jelikož Je známo, že ze všech isomerů kyseliny chryzantémové dává kyselina ( +J-trans-chryzantémová estery s nejvyšší insekticidní účinností; jejich průmyslová výroba, ve které je zahrnuto optické štěpení racemátu, není však ekonomická.
Autoři vynálezu studovali vzájemný synergistický účinek esterů isomerních kyselin chryzantémových na jejich insekticidní účinnost a překvapivě nalezli, že níže uvedený směsný insekticidní prostředek, obsahující ( + )-isomery a jiné estery kyseliny chryzan203968 témové, vykazuje nápadný synergistický efekt.
Podstata insekticidního prostředku podle vynálezu je v tom, že obsahuje nosič a jako účinnou složku insekticidně účinné množství směsi níže uvedené první a druhé komponenty.
První komponenta (a) se skládá alespoň z jednoho esteru kyseliny ( + ]-cis, trans-chryzantémové obecného vzorce I, § /¾
ROC- CH — CH~CH~C \ X
CH, (O ve kterém R představuje skupinu vzorců nebo
ve kterých Ri značí allylovou nebo propargylovou skupinu, Rs propargylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, R3 atom vodíku nebo methylovou skupinu, Rí atom vodíku nebo ethinylovou skupinu a Y atom kyslíku nebo —CH = CH— skupinu.
Uvedené estery vzorce I se vyrobí tím způsobem, že se chryzantémová kyselina mající poměr isomerů odlišný od poměru isomerů v běžné kyselině chryzantémové, jmenovitě kyselina ( + )-cis, trans-chryzantémová, obsahující 10 až 30 °/o hmotnostních kyseliny (-t-)-cis-chryzantémové a 70 až 90 % hmotnostních kyseliny ( + )-cis-chryzantémové a neobsahující žádnou kyselinu (— )-cis, trans-chryzantémovou, esterifikuje alkoholem obecného vzorce II,
R-OH (II) kde R má shora uvedený význam.
Druhá komponenta (b) se skládá alespoň z jednoho výše uvedeného esteru kyseliny chryzantémové a alespoň jednoho esteru kyseliny chryzantémové, jejichž kyselinová část molekuly má jiný poměr isomerů než ve výše uvedených chryzantemátech a jejichž alkoholická část molekuly je tvořena alkoholem obecného vzorce II, který je jiný než ve výše uvedených esterech kyseliny chryzantémové.
Jako složku (a) obsahuje insekticidní prostředek podle vynálezu s výhodou ester kyseliny ( + j-cis, trans-chryzantémové vzorce
-ch-ch*c ester kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové vzorce
O
OC-CW—CH-CH=C
CH, ester kyseliny (-t-)-cis, trans-chryzantémové ve formě ( + )- nebo ( + )-2-allyl-3-methyl-cyklopent-2-en-l-on-yl- (+)-cis, trans-chryzantémát, ester kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové vzorce
CH
OC-CH—CH-CH=(
ester kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové vzorce
HCCChXJcH, O&-CH—C«’CH“C í O * \ /
S
CH3 ch3 β
ester kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové vzorce
P Ll
CHOC-CH\ /C
-CH-CHC / \
CH,
Jako opticky aktivních organických bází se při postupu podle vynálezu používá ( + )-fl!-fenyl-/3-p-tolyleťhylannnu, ( + )-«-p-tolyl-^-fenethylethylaminu a ( + )-a-fenyl-13-fenylethylaminu.
Efekt výše uvedeného optického štěpení se začne objevovat, když obsah kyseliny (+)-cis-chryzantémové v kyselině (+)-cis, trans-chryzantémové dosáhne 3 % hmotnostních a zvětšuje se s jejím stoupajícím obsahem. Obecně lze optické štěpení provésti při obsahu ( + )-cis-kyseliny nad asi 3 % hmotnostní a probíhá obzvláště výhodně v rozmezí od 10 do 30 % hmotnostních, ve vhodných rozpouštědlech, jako v methanolu, ethanolu, propanolu, acetonu, methylethylketonu a v jejich směsích s vodou.
Štěpení ( + )cis), trans-kyseliny na optické isomery lze tedy provést snadněji a ve vyšším výtěžku než štěpení ( + )-trans-kyseliny na kyselinu ( +j-trans-chryzantémovou a kyselina ( + )-cis, trans-chryzantémová se získá průmyslově výhodným a ekonomickým způsobem.
Předmětem vynálezu jsou insekticidní přípravky obsahující zmíněné estery kyseliny chryzantémové jako účinnou složku. Zmíněné estery kyseliny ( + )-cis, trans-chryzantémové lze samozřejmě připravit jakoukoliv jinou metodou.
Jako příklad esterů kyseliny ( + j-cis, trans-chryzantémové podle vynálezu jsou v dalším uvedeny následující estery, ve kterých poměr cis-formy k trans-formě je 2 :
: 8, tyto příklady však nijak neomezují rozsah vynálezu.
Sloučenina (1):
N- (3,4,5,6-tetrahydrof talimido) methyl- (+) -cis,trans-chryzantemát Sloučenina (2):
(+) -2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl- (+ )-cis,trans-chryzantemát Sloučenina (3):
(i) -2-propargyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl-(+)-cis,trans-chryzantemát
Sloučenina (4):
(+) -2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl-( + )-cis,trans-chryzantemát
Sloučenina (5):
(+ j-27propargyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl- (+ j -cis,trans-chryzantemát Sloučenina (6):
5-benzyl-3-furylmethyl- {+) -cis,trans-chryzantemát Sloučenina (7):
5-fenoxy-furfuryl- (+) -cis,trans-chryzantemát
Sloučenina (8j:
5-propargylf urf uryl- (+) -cis,trans-chryzantemát
Sloučenina (9):
5-propargyl-2-methyl-3-furylmethyl- (+) -cis,trans-chryzantemát Sloučenina (10j:
(i) -5-propargyl-a-ethinyl-furf uryl- (+) -cis,trans-chryzantemát Sloučenina (11):
3-benzylbenzyl- (+) -cis,trans-chryzantemát
Sloučenina (12):
3-f enoxybenzyl- (+) -cis,tr ans-chryzantemát.
U směsí složených z jednoho nebo více nových esterů kyseliny (4-)-cis,trans-chryzantémové anebo u směsí složených z jednoho nebo více uvedených esterů kyseliny chryzantémové a jednoho nebo více esterů, jejichž kyselinová část molekuly má poměr isomerů odlišný od zmíněných chryzantemátů a jejichž alkoholická část molekuly je tvořena alkoholem obecného vzorce II, který je jiný než ve výše zmíněných esterech kyseliny chryzantémové, dochází k nápadnému synergistickému účinku. Insekticidních prostředků podle vynálezu obsahujících uvedené směsi jako účinnou složku lze vzhledem k jejich bezprostřednímu účinku, silné insekticidní účinnosti a nízké toxicitě u savců použít v širokém měřítku jako velmi cenných insekticidů, a to nejen k hubení hmyzu škodícího lidskému zdraví, ale i hubení hmyzu škodícího na polích, v zahradách, v obilních skladištích a v lesních kulturách.
Prostředků podle vynálezu lze vzhledem k jejich nízké toxicitě vůči savcům použít bez jakýchkoliv problémů k ošetřování zemědělských kultur před sklizní, k ošetřování skleníkových kultur, zahradních kultur a potravin. Směsné insekticidní přípravky podle vynálezu mající synergistický účinek vykazují vysokou insekticidní účinnost, obsahují-li 0,2 až 90 % hmotnostních dvou nebo více účinných složek, z nichž jednou je ester kyseliny ( + )-cis,trans-chryzantémové s výše uvedeným poměrem isomerů, přičemž poměr esteru kyseliny ( + )-C’s,trans-chryzantémové a druhého chryzantemátu je v rozmezí 10 : 2 až 10 : 50, výhodně 10 : 2,5 až 10 : 40.
Test 1
Za účelem vyšetření synergistického účinku jednak mezi samotnými estery kyseliny ( + )-cis,trans-chryzantémové (například v poměru 2:8), jednak mezi. uvedenými estery kyseliny chryzantémové a odlišnými typy esterů kyseliny chryzantémové byly sledované dvojice esterů kyseliny chryzantémové upraveny způsobem popsaným níže u přípravků 10 do aerosolů uvedených v následující tabulce 2. Poté byla testována insekticidní účinnost takto připravených aerosolů na dospělé mouchy domácí (Musea domestica] pomocí testovací metody pro> aerosoly za užití Peet Gradyho komory o rozměrech 183 cm x 183 cm x x 183 cm [metoda je popsána v monografii „Soap and Chemical Specialities, Blue Book” (1965)]. Výsledky jsou uvedeny v tabulkách 2 a 3.
V tabulkách uvedená 0,1% (hmotnostně) koncentrace kontrolních sloučenin je velmi nízká koncentrace, ve které nejsou zmíněné sloučeniny samostatně používány.
Z tabulky 2 zřetelně vyplývá synergistický účinek, dokumentující, že každý z testovaných směsných insekticidních přípravků má vyšší insekticidní účinnost, než je součet účinností jednotlivých složek, ze kterých se přípravek skládá, a že má rovněž vyšší účinnost, než je účinnost jednotlivých insekticidních složek v koncentraci, která se rovná celkové koncentraci všech složek v preparátu. Z tabulky 3 vyplývají tytéž závěry.
Tabulka 2
Čísla v závorkách značí čísla sloučenin podle vynálezu
Prostředek (ve formě aerosolu) Paralytický účinek (%) Úmrtnost min 10 min 15 min ( %)
| [(1) 0,2 %] | + | [ (4),( + )-trans | 0,1 %] | 45 | 72 | 100 | 73 |
| [(1) 0,2 %] | + | [(6),( + )-trans | 0,1 %] | 25 | 59 | 98 | 98 |
| [(1) 0,2 %] | Η- | [ [6),(+)-cis,trans | 0,1 %] | 20 | 50 | 91 | 87 |
| ((2) 0,2 %] | + | [ (6),(+)-trans | 0,1 %] | 23 | 57 | 96 | 96 |
| [(2) 0,2 %] | + | [ (6],(±)-cis,trans | 0,1 %] | 19 | 48 | 90 | 85 |
| [(4) 0,1 %] | + | [ (l),( + )-trans | 0,2 %] | 40 | 63 | 100 | 72 |
| [(4) 0,1 %] | + | [ (l),( + )-cis,trans | 0,2 % ] | 28 | 56 | 95 | 52 |
| [(4) 0,1 %] | + | [ (6),( + )-trans | 0,1 %] | 28 | 65 | 100 | 100 |
| [(4) 0,1 %] | + | [ (6), ( +)-cis,trans | 0,1 %] | 20 | 45 | 90 | 81 |
| [(6) ο,ι %;] | Γ (1),(+)-cis,trans | 0,2 % ] | 21 | 49 | 88 | 88 | |
| [(6) 0,1 %] | + | [ (l),(+)-trans | 0,2 % ] | 26 | 51 | 91 | 91 |
| [(6) 0,1 %] | + | [ (4),(+)-trans | 0,2 % ] | 23 | 57 | 99 | 99 |
| [(6) 0,1 %] | + | [(2),(+]-trans | 0,1 % ] | 22 | 50 | 86 | 85 |
| [(8) 0,2 %] | + | [ (l),( + )-cis,trans | 0,2 %] | 35 | 61 | 92 | 60 |
| [(12) 0,1 %] | + | [(1),(+)-trans | 0,2 % ] | 20 | 36 | 89 | 77 |
| [ (12) 0,1 %] | + | [(1),(+)-cis, trans | 0,2 % ] | 14 | 30 | 68 | 50 |
| [(12) 0,1 %] | + | [ (2),(+)-trans | 0,2 %] | 16 | 32 | 84 | 70 |
| [(12) 0,1 %] | + | [ (4),(+)-trans | 0,1 % ] | 24 | 46 | 87 | 83 |
| Kontrola | [(1) 0,2 %] | 15 | 29 | 58 | 16 | ||
| (použitá ve | [(1) 0,3%] | 19 ' | 34 | 68 | 20 | ||
| formě | [(2) 0,2 %] | 14 | 28 | 50 | 15 | ||
| jednotlivé | [(2) 0,3 %] | 19 | 31 | 63 | 19 | ||
| sloučeniny) | [(4) 0,1 %] | 13 | 29 | 52 | 16 | ||
| [(4) 0,2%) | 17 | 35 | 70 | 28 | |||
| [(4) 0,3%) | 20 | 43 | 82 | 39 | |||
| [(6) 0,1%) | 7 | 20 | 32 | 32 | |||
| [(6) 0,2 %] | 12 | 37 | 70 | 68 | |||
| [(6) 0,3 %] | 18 | 53 | 81 | 81 | |||
| [(8) 0,2%) | 12 | 22 | 49 | 20 |
Prostředek (ve formě aerosolu)
Paralytický účinek (%) Úmrtnost min 10 min 15 min (%)
| Kontrola | [(8) 0,3 %] | 15 | 28 | 59 | 32 | |
| (použitá ve | [(8) 0,4%j | 19 | 33 | 67 | 48 | |
| formě | [(12) 0,1%] | 0 | 6 | 17 | 17 | |
| jednotlivé | [(12) 0,2 %] | 3 | 15 | 35 | 31 | |
| sloučeniny) | [(12) 0,3 %] | 5 | 19 | 41 | 38 | |
| ((1),( + j-trans | 0,2 %] | 12 | 20 | 49 | 13 | |
| [ (1),(+)-trans | 0,3 %] | 15 | 25 | 55 | 15 | |
| [ (l),(+)-cis,trans | 0,2 %] | 7 | 18 | 37 | 10 | |
| [ (1),(+)-cis, trans | 0,3 % ] | 10 | 21 | 56 | 14 | |
| [(!),( + )-cis, trans | 0,4 % ] | 15 | 39 | 75 | 18 | |
| [ (2),( + )-trans | 0,2 % ] | 10 | 21 | 43 | 12 | |
| [ (2),( + )-trans | 0,3 % ] | 13 | 28 | 54 | 18 | |
| [ (4),( + )-trans | 0,1 %] | 8 | 20 | 42 . | 10 | |
| [ (4),('+)-trans | 0,2 O/o ] | 12 | 30 | 61 | 24 | |
| [ (4),( + )-trans | 0,3 % ] | 18 | 37 | 75 | 34 | |
| [ (6J,( + )-trans | 0,1 o/o ] | 4 | 19 | 28 | 28 | |
| [ (6),( + )-trans | 0,2 % ] | 7 | 36 | 59 | 57 | |
| [ (6),( +J-trans | 0,3 %] | 10 | 47 | 76 | 75 | |
| [ (6),( + )-cis,trans | 0,1 %] | 2 | 9 | 19 | 19 | |
| [ (6),(+)-cis,trans | 0,2 % ] | 4 | 19 | 47 | 44 | |
| [ (6), (+J-cis,trans | 0,3 %] | 7 | 26 | 60 | 58 |
Tabulka 3
Čísla v závorkách značí čísla sloučenin podle vynálezu
| Prostředek (v< | 3 formě aerosolu) | Paralytický účinek (%} | 15 min | Úmrtnost (%) | ||
| 5 min | 10 min | |||||
| [(10) 0,2 %] | + [ (6),( + )-cis,trans | 0,1 %] | 27 | 53 | ‘99 | 99 |
| Kontrola | ((10) | 0,2 %] | 15 | 30 | 64 | 27 |
| (použitá ve | [(6) | 0,1 %] | 7 | 20 | 32 | 32 |
| formě | [ (6),(+)-cis,trans | 0,1 %.] | 2 | 9 | 19 | 19 |
| jednotlivé | ||||||
| sloučeniny j |
Test 2
Stejným způsobem jako v testu 1, za účelem vyšetření synergistického· účinku jednak mezi samotnými estery kyseliny ( + )-cis,trans-chryzantémové (například v poměru 2:8), jednak mezi uvedenými estery kyseliny chryzantémové a odlišnými typy esterů kyseliny chryzantémové, byly sledované dvojice esterů kyseliny chryzantémové upraveny do formy vykuřovacích tyčinek proti komárům, jak je uvedeno v následující tabulce 4.
Jednotlivé vykuřovací tyčinky o hmotnosti 0,8 g byly zapáleny v Peet-Gradyho komoře o rozměrech 183 cm x 183 cm x x 183 cm, používané při testování aerosolů v testu 1. Poté byla do dýmu v komoře vpuštěna skupina 50 dospělých komárů (Culex plpiens pullensj a s postupující dobou byl zjišťován počet ochrnutých jedinců. Zjištěné hodnoty KTso (doba potřebná k ochrnutí 50 % komárů), doba potřebná k ochrnutí 80 % komárů a doba trvání účinku jsou shrnuty v tabulce 4 a v tabulce 5.
V tabulkách uvedená 0,1% koncentrace kontrolních sloučenin je velmi nízká koncentrace, ve které nejsou zmíněné sloučeniny samostatně používány.
Z tabulky 4 vyplývá, že u testovaných přípravků byl pozorován stejný synergistický účinek jako u výše uvedených aerosolů. Z tabulky 5 vyplývají stejné závěry.
Z testu 2 (tabulky 2 a 3J a z testu 3 (tabulky 4 a 5} zřetelně vyplývá, že všechny testované směsné insekticidní přípravky vykazují zřetelný synergistický účinek, způsobený smícháním komponent (ve srovnání s insekticidní účinností jednotlivých insekticidních složek preparátu).
203966
Tabulka 4
Čísla v závorkách značí čísla sloučenin podle vynálezu
Prostředek (vykuřovací tyčinka proti komárům) 80% paralytický účinek
KT50 (min) doba po- doba trvátřebná (min) ní (min)
| [(2) 0,2 %] | + | [(6),( + )-trans | 0,1 %] | 8,4 | 33 | >87 |
| [(2) 0,2 %] | + | [ (6),( + )-trans | 0,1 %] | 13 | 53,4 | >66,6 |
| [(2) 0,2 %] | + | [ (12),( + )-trans | 0,1.%] | 9,1 | 40,2 | >79,8 |
| [(2) 0,2 %] | + | [ (12), (+)-cis,trans | 0,2 %] | 8,8 | 35,2 | >84,8 |
| [(6) 0,1 %] | + | [(2),(+)-trans | 0,2 %] | 8 | 30 | >90 |
| [ (6) 0,1 %] | + | [ (2),(+)-cis,trans | 0,3 %] | 10,2 | 50 | >70 |
| [(8) 0,1 %] | + | [ (4),( +)-trans | 0,1 % ] | 6 | 32 | >88 |
| [(12) 0,1 %] | + | [(2),( + )-trans | 0,2 %] | 8,9 | 36,5 | >83,5 |
| [ (12) 0,1 %] | + | (2),(+)-cis,trans | 0,3 % ] | 9,5 | 46 | >74 |
| Kontrola | [(2) 0,2 %] | 21 | >120 | _ | ||
| (použitá ve | [(2) 0,25%] | 15,2 | >120 | — | ||
| formě | [(2) 0,3 %] | 9,3 | 80 | >40 | ||
| jednotlivé | [(2) 0,4 %] | 8 | 29 | >91 | ||
| sloučeniny] | [(6) 0,1 %] | 90 | >120 | — | ||
| [(6) 0,3 %] | 30 | 40 | >80 | |||
| [(6) 0,4 %] | 22 | 35 | >85 | |||
| [(8) 0,1 %] | >120 | >120 | —. | |||
| [(8) 0,3 %] | 11,5 | 85 | >35 | |||
| [(12) 0,05%] | >120 | >120 | — | |||
| [(12) 0,1 %] | 72 | >120 | — | |||
| [(12) 0,2 %] | 43 | 70 | >50 | |||
| [(12) 0,25%] | 40 | 61 | >59 | |||
| [ (12) 0,3 %] | 35,5 | 50 | >70 | |||
| [(12) 0,4%] | 30,2 | 42 | >78 | |||
| • | [ (2),( + )-trans | 0,2 %] | 25,4 | >120 | — | |
| [(2),{+)-trans | 0,3 %'] | 11,5 | 85,5 | >34,5 | ||
| í (2),(±)-cis,trans | 0,3 ,%] | >120 | >120 | — | ||
| ((2),(+)-cis,trans | 0,4 % ] | 29,5 | >120 | — | ||
| [ (4),( +)-trans | 0,1 %] | 26 | >120 | — | ||
| [ (4),(+)-trans | 0,2 % ] | 9,2 | 40 | >80 | ||
| [ (6),( + )-trans | 0,1 %] | 194 | >120 | — | ||
| [ (6), ( + )-trans | 0,3 % ] | 41 | 68 | >52 | ||
| [ (6),(+)-cis,trans | 0,1 %] | >120 | >120 | — | ||
| [ (6),(+)-cis,trans | 0,3 %] | 71 | 110 | 10 | ||
| [ (12),(+)-tráns | 0,1 %] | 82 | >120 | ;— | ||
| [ (12),( + )-trans | 0,3 % ] | 49 | 78 | >42 | ||
| [(12),( + )-cis,trans | 0,2 %] | 79 | >120 | — | ||
| [ (12),(+)-cis,trans | 0,4 %] | 57 | 85 | >35 |
Tabulka 5
Čísla v závorkách značí čísla sloučenin podle vynálezu
Prostředek (vykuřovací tyčinka proti komárům) 80% paralytický účinek
KT50 (min) doba po- doba trvátřebná (min) ní (min)
| [(3) 0,2 %] | + | [ (6),( + )-trans | 0,1 %] | 8,6 | 35 | >85 |
| [(3) 0,2 %] | + | (6),(+)-cis,trans | 0,1 %] | 12,8 | 51,3 | >68,7 |
| [(8) 0,2 %] | + | (6},[-+-)-trans | 0,1 %) | 8,5 | 39 | >81 |
| [(8) 0,2 %] | + | [ (6),(+)-cis, trans | 0,1 % ] | 9 | 47,9 | >72,1 |
| [(8) 0,2 %] | + | ((12),( + )-trans | 0,1 % ] | 7,9 | 30,2 | >89,8 |
| [(9) 0,2 %] | + | [ (6),( +)-trans | 0,1 % ] | 8,6 | 33,5 | >86,5 |
| [(9) 0,2 %] | + | 1.(θ),(±)-cis,trans | 0,1 %] | 9,3 | 46 | >74 |
| [(6) 0,1 %] | + | [ (3),( + )-trans | 0,2 %] | 8,5 | 34,5 | >85,5 |
| [(6) 0,1 %] | + | [(3),( + )-cis,trans | 0,3 %] | 10,5 | 37 | >83,3 |
| [(6) 0,1 %] | + | ((8),( + )-trans | 0,2 %] | 8 | 29,7 | >90,3 |
| [(6) 0,1 %] | + | [ (8), ( + )-cis,trans | 0,3 %] | 9,2 | 34,1 | >85,9 |
| [(6) 0,1 %] | + | [ (9),( + )-trans | 0,2 %] | 8,8 | 32,8 | >87,2 |
| [(6) 0,1 %) | + | [ (9),(+)-cis,trans | 0,3 % j | 8,2 | 31,4 | >88,6 |
| [ (12 0,1 %] | + | [ (3),( + )-trans | 0,2 %] | 8,3 | 31,7 | >88,3 |
| [(12 0,1 %] | + | [ (3),( + )-cis,trans | 0,3 %] | 10,2 | 36,6 | >83,4 |
| [(12 0,1 %) | + | [ (8),( + )-trans | 0,2 %] | 7,8 | 27,4 | >92,6 |
| [ (12 0,1 % ] | + | [ (8),(+)-cis,trans | 0,3 %] | 8.9 | 30,3 | >88,7 |
| [ (12 0,1 % ] | + | (9),( + )-cis,trans | 0,2 %] | 7,9 | 30,6 | >89,4 |
| [ (12 0,1 % ] | + | [ (9),(±)-cis,trans | 0,3 %] | 8,1 | 32,3 | >87,7 |
| Kontrola | [(3) 0,2%) | 21 | >120 | _ | ||
| [(8) 0,2%) | (12,2 | 85 | >35 | |||
| [(9) 0,2%) | 15 | >120 | —, | |||
| [(6) 0,1%) | 90 | >120 | — | |||
| [(12 0,1%) | 72 | >120 | — | |||
| [ (3),( + )-trans | 0,2 %] | 24,7 | >120 | — | ||
| [(3),(+)-cis,trans | 0,3 %] | >120 | >120 | .— | ||
| [ (6), ( + )-trans | 0,1 %] | 94 | >120 | — | ||
| [(6),(±)-cis,trans | 0,1 % ] | >120 | >120 | — | ||
| [ (8), ( + )-trans | 0,2 %] | 14,8 | >120 | — | ||
| [ (8),(+)-cis, trans | 0,3 %] | 50,7 | >120 | — | ||
| [ (9),( + )-trans | 0,2 % ] | 18,2 | >120 | — | ||
| [ (9),(±)-cis,trans | 0,3 %] | 58,5 | >120 | — | ||
| [ (12), ( + ) -trans | 0,1 %] | 82 | >120 | — |
Prostředek 1
Ke 20 dílům sloučeniny (1), (2), (6) nebo (12) se přidá 5 dílů 5-propargyl-2-methyl-3-furylmethyl- (+) -cis,trans-chryzantemátu, 5 dílů emulgátoru Sorpol SM—200 a 70 dílů talku (300 mesh). Každá směs se důkladně rozetře v třecí misce. Získají se čtyři druhy smáčivých poprašků.
Prostředek 2
K 1 dílu sloučeniny (1), (2j, (6) nebo (12) se přidá 1 díl 5-propargyl-«-ethinylfurfuryl-(+}-cis,trans-chryzantemátu a 2 díly piperonylbutoxidu. Každá směs se rozpustí ve 20 dílech acetonu a k roztoku se přidá 96 dílů infusoriové hlinky (300 mesh). Vzniklé směsi se důkladně promísí v třecí misce a aceton se poté odpaří. Získají se čtyři druhy poprašků.
Prostředek 3
0,2 g sloučeniny (2), (4), (6), (9) nebo (13), 0,2 g preparátu BHT a 0,2 g 5-propargylf urf uryl- (+) -cis,trans-chryzantemátu se rozpustí v methanolu. Roztok se důkladně promísí s 99,4 g nosiče používaného pro vykuřovací tyčinky proti komárům, složeného z tabuového prášku (z derrisových kořenů), dřeně pyrethra a dřevité moučky v poměru 3 : 5 : 1, a pak se methanol odpaří. K odparku se přidá 150 ml vody, směs se důkladně prohněte, zformuje do tvaru vykuřovacích tyčinek proti komárům a vysuší. Získají se vykuřovací tyčinky proti komárům.
Prostředek 4
0,05 g sloučeniny (1), (2), (4), (6), (11) nebo (12), 0,05 g 5-propargyl-2-methyl-32039B8
-f urylmethyl- (+) -cis,trans-chryzantemátu, 0,2 g preparátu BHT a 0,05 g piperonylbutoxidu se rozpustí ve vhodném množství chloroformu. Roztok se stejnoměrně naadsorbuje na povrchu azbestové destičky o rozměrech 3,5 cm x 1,5 cm a tloušťce 0,3 mm, a takto upravená destička se překryje další azbestovou destičkou stejných rozměrů. Získají se vykuřovací insekticidní přípravky na vláknitém nosiči, určené pro použití pomocí topného tělesa.
Prostředek 5
0,2 dílu sloučeniny (1), 0,1 dílu sloučeniny (12) a 0,1 dílu 5-propargyl-a-ethinylfurfuryl-(2 j-trans-chryzantemátu se rozpustí ve směsi 7 dílů xylenu a 7,6 dílů desodorisovaného petroleje. Roztok se vnese do aerosolové nádobky a nádoba se opatří ventilem. Poté se do nádobky ventilem pod tlakem uvede 85 dílů hnacího plynu (zkapalněný naftový plyn). Získá se aerosolový insekticidní přípravek.
Prostředek 6
0,2 dílů sloučeniny (2) 0,2 dílů 3-fenoxybenzyl-( + )-cis,trans-chryzantemátu a 0,4 dílu piperonylbutoxídu se rozpustí ve směsi 7 dílů xylenu a 7,2 dílů desodorisovaného petroleje. Po zpracování roztoku stejným způsobem, jak bylo popsáno u přípravku 5, se získá aerosolový přípravek.
Prostředek 7
0,2 dílu sloučeniny (1), 0,5 dílu extraktu z pyrethra obsahujícího 20 % pyrethrinu, a 0,1 dílu 3-fenoxybenzyl-( + )-trans-chryzantemátu se rozpustí ve směsi 7 dílů xylenu a 7,2 dílů desodorisovaného petroleje. Po zpracování roztoku stejným způsobem, jak bylo popsáno u přípravku 5, se získá aerosolový přípravek.
Příklad 1
Do skleněné komory rozměrů 70 cm x x 70 cm x 70 cm, ve které byl umístěn a uveden do Chodu malý bateriový ventilátor (průměr oběžného kola 13 cm) bylo' vypuštěno asi 50 dospělých jedinců komára pisklavého (Culex pipiens pullens). Poté byly v komoře umístěny jednotlivé vykukuřovací tyčinky proti komárům o hmotnosti 0,1 g, připravené způsoby popsanými u prostředku 3 a zapálené na obou koncích. Během 20 minut ochrnulo působením každé z testovaných vykuřovacích tyčinek více než 80 % komárů a do druhého dne bylo více než 80 % komárů usmrceno.
Příklad 2
Doi skleněné komory rozměrů 70 cm x 70 cm x 70 cm,, ve které byl umístěn a uveden doi choodu malý bateriový ventilátor (průměr oběžného kola 13 cm), bylo vpuštěno asi 50 dospělých much domácích (Musea domestica). Jednotlivé vykuřovací přípravky na vláknitém nosiči, připravené způsobem, popsaným u prostředku 4, byly umístěny v komoře na vyhřívané desce a zahřívány. Během 20 minut ochrnulo působením každého; z testovných vykuřovacích přípravků více než 80 °/o much.
Příklad 3
Insekticidní účinnost aerosolových přípravků, připravených způsoby popsanými u prostředků 5, 6, 7, byla testována na dospělých mouchách domácích (Musea domestica) za užití Peet-Gradyho komory pro testování aerosolů O' rozměrech 183 cm x 183 cm x 183 cm. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
Tabulka 6
| Přípravek | 5 min | paralytický účinek (%) 10 min | 15 min | Úmrtnost (%) |
| Aerosol (přípravek 10) | 39 | 60 | 100 | 100 |
| Aerosol (přípravek 11) | 27 | 54 | 97 | 97 |
| Aerosol (přípravek 12) | 38 | 67 | 98 | 85 |
Příklad 4
Na dno sleněných Petriho misek o vnitřním průměru 14 cm byly nasypány jednotlivé poprašky, připravené způsobem popsanpn, u »HŽStW 1 gg, (j vnitřní povrch stěn, s výjimkou 1 cm širokého pásu u dna, byl potřen máslem.
Do každé misky byla vpuštěna skupina 10 dospělých rusů obecných (Blattella germanicaj a ponechána 30 minut ve styku s popraškem. Během tří dnů zahynulo více než 70 % omráčených rusů.
Příklad 5
Smáčivé poprašky připravené způsobem popsaným u prostředku 1 byly zředěny vodou na 50náso»bek. Takto připravenými jednotlivínii roztok? tav nit, rostlinky, pěstované 45 dnů po zasetí ve Wagnerových květináčích (1/50 000], a to v množství 10 ml na jeden květináč. Potom byl každý květináč zakryt drátěnou sítí a dovnitř bylo- vpuštěno 30 dospělých zelených rýžových křísků (Nephotettix cincpicepsj. Po jednom dnu bylo více než 80 % jedinců usmrceno testovaným popraškem».
Claims (7)
- PREDMETVYNALEZU1. ínsekticidní prostředek na bázi esterů kyseliny chryzantémové, vyznačující se tím, že obsahuje inertní nosič a jako účinnou látku insekticidně účinné množství složek (a) a (b), přičemž složka (a) je tvořena alespoň jedním esterem kyseliny ( + j-cis,trans-chryzantémové obecného vzorce I,ORO’Í- CH \ Z /Cs,CH-CH-C ch3 cti CH,CH, (I) ve kterém R znamená skupinu vzorce nebo skupinu obecných vzorcůRá atom vodíku nebo ethinylovou skupinu aY atom kyslíku nebo —CH—CH— skupinu, a složka (bj je tvořena alespoň jedním esterem kyseliny chryzantémové shora uvedeného» obecného vzorce I, v němž R má shora uvedený význam, připraveným z kyseliny chryzantémové, která má poměr cis a trans-isomerů odlišný od poměru isomerů v kyselině ( + J-cis,trans-chryzantémové, tvo»řící kyselinovou část esteru obecného vzorce» I uvedeného ve složce (a), a z alkoholu, který má strukturu odlišnou od alkoholické části esteru kyseliny ( + )-cis,trans-chryzantémové uvedeného ve složce (a), přičemž poměr slo»žek (a) ku (bj je v rozmezí 10 : 2 až 10 : 50.
- 2. ínsekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako složku (a) obsahuje ester kyseliny ( +j-cis,trans-chryzanté»mové vzorce ve kterých značíRt allylovou nebo propargylovou skupinu,Rz propargylovou skupinu, benzylovou skupinu neboi fenoxyskupinu,R3 atom vodíku nebo methylovou skupinu, *\CH,
- 3. ínsekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako složku (a) obsahuje ester kyseliny (+ j-cis,trans-chryzantémové vzorce2 O 3 ó á ft o ch3OC-CH—CH-CH-C CH3
- 4. Insekticidní prostředek podle bodu 1; vyznačující se tím, že jako složku (aj obsahuje ester kyseliny ( + )-cis,trans-chryzaptémové ve formě (+)- nebo ( + j-2-allyl-3-methylcyklopent-2-en-l-on-4-yl- (+) -cis,trans-chryzantemátu.
- 5. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako složku (a) obsahuje ester kyseliny ( + )-cls,trans-chryzantémové vzorceCH.OC-CH—CH-CH=C óCR
- 6. Insekticidní prostředek podle bodu 1, huje ester kyseliny ( +j-cis.trans-chryzantévyznačující se tím, že jako složku (aj ohsa- mové vzorce wcscchJO-cw. oÍ-ch—ch°c' υ i \ / \ vC/ý ch3 ch3
- 7. Insekticidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako složku (aj obsahuje ester kyseliny ( + )-cis,trans-chry’· zantémiové vzoirceQCH»OC-CH-CH-CH=C * \ ZCRC<C'CW5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9845872A JPS5516402B2 (cs) | 1972-09-29 | 1972-09-29 | |
| CS736689A CS203967B2 (en) | 1972-09-29 | 1973-09-28 | Insecticide means |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS203968B2 true CS203968B2 (cs) | 1981-03-31 |
Family
ID=25746377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS76341A CS203968B2 (cs) | 1972-09-29 | 1976-01-20 | Insekticidní prostředek na bázi esterů kyseliny chryzantémové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS203968B2 (cs) |
-
1976
- 1976-01-20 CS CS76341A patent/CS203968B2/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4503071A (en) | Insecticidal composition containing optically active α-cyano-3-phenoxybenzyl 2-(4-chlorophenyl)isovalerate | |
| SU631051A3 (ru) | Инсектицидна композици | |
| SU671701A3 (ru) | Инсектицидна композици | |
| US3934023A (en) | Insecticidal d-cis, trans-chrysanthemates | |
| JPS6033106B2 (ja) | カルボン酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JP2006509029A (ja) | 有害生物個体群防除組成物及びその使用 | |
| US20040242699A1 (en) | Compounds to affect insect behavior and to enhance insecticides | |
| JPS5851921B2 (ja) | ソツコウセイサツチユウ サツダニソセイブツ | |
| JPS6324483B2 (cs) | ||
| CS203968B2 (cs) | Insekticidní prostředek na bázi esterů kyseliny chryzantémové | |
| DE2432951A1 (de) | (+)-cis-chrysanthemumsaeureester und insektizide und akarizide mittel | |
| JPS5941969B2 (ja) | 速効性殺虫、殺ダニ組成物 | |
| PL95735B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| KR102580206B1 (ko) | 2,3-디하이드록시프로필도코노에이트를 이용한 닭진드기에 대한 살충·살비제 조성물 | |
| JPH05271170A (ja) | アミド化合物並びにそれを用いた害虫忌避剤及び害虫駆除剤 | |
| JPS5928526B2 (ja) | 新しい害虫防除組成物およびその製造法 | |
| EP0017526B1 (fr) | Nouvelles compositions actives contre les arthropodes, renfermant un mélange synergique à base d'esters de (S) alléthrolone et de (R) alléthrolone | |
| CN105638662A (zh) | 仙茅苷在制备杀虫剂中应用 | |
| CN105707093B (zh) | 9,19-环羊毛甾-25-烯-3β,24-二醇在制备杀虫剂中应用 | |
| KR790001033B1 (ko) | 살충성 조성물의 조성방법 | |
| JPS6124585A (ja) | メチレンジオキシベンジルエ−テル化合物、その製造法および該化合物からなる殺虫効力増強剤 | |
| KR20220099797A (ko) | 제충국, 배초향, 및 윈터그린의 복합 추출물을 유효성분으로 함유하는 닭진드기용 살비제 조성물 | |
| JP2010013360A (ja) | 蚊又はハエ取り線香用薬剤 | |
| JPS6124586A (ja) | メチレンジオキシベンジルエ−テル化合物、その製造法および該化合物からなる殺虫効力増強剤 | |
| JPS6016921B2 (ja) | 農園芸用薬剤 |