PL9884B1 - Sposób otrzymywania 6 - alkoksy - 8 - aminochinolin. - Google Patents

Description

Pochodne aminowe alkoksychinolin sa juz znane, np. 5-amino-8-etoksychinolina (patenty niemieckie NrNr 60308, 65102, 65111), której zwiazek #-acetylowy wyka¬ zuje godne uwagi wlasnosci przeciwgo¬ raczkowe.Obecnie wykryto, ze nieznana dotych¬ czas 6-alkoksy-8-aminochinolina poza wspomniana powyzej wlasnoscia przeciw- goraczkowa posiada zdolnosc niszczenia pasorzytów krwi.Zwiazki te otrzymuje sie zapomoca re¬ dukcji 6-alkoksy-8-nitrochinolin lub ó-al- koksy-8-azo-arylochijnolijn wedlug metod, stosowanych zwykle do redukowania tych cial. Zwiazki powyzsze mozna równiez o- trzymac przez alkylowanie przy tlenie grupy hydroksylowej, np. 6-oksy-8-foimy- lo-aminochinoliny i nastepnie odszczepie- nie reszty formylowej wzglednie benzalo- wej lub samej 6-oksy-8-aminochinoliny. 6-alkoksy-8-aminochinoliny mozna sto¬ sowac same jako lekarstwa lub jako pro¬ dukty posrednie do otrzymywania cennych pochodnych leczniczych.Przyklad I.H,CO~ N NH<5,0 kg 6-metoksy-8-nitrochinoliny rozpu¬ szcza sie w 2® l czystego, stezonego kwasu solnego i wlewa w stanie cieplym do 60 1 chlorku cynawego, zawierajacego w litrze roztworu 600 g chlorku cynawego. Po go-' dzinnem ogrzewaniu w temperaturze 100° dodaje sie 100 1 stezonego kwasu solnego i sól podwójna chlorocynowa odsacza, przemywa kwasem solnym i rozklada w sposób zwykly.Otrzymana w ten sposób 6-metoksy-8- aminochinolina wrze przy 1 mm cisnienia w temperaturze 137—138°, Jest to ciecz oleista gesta, która krzepnie na prawie biala mase krystaliczna, majaca punkt topliwosci 41°. Z kwasem solnym tworzy pieknie kry¬ stalizujacy chlorowodorek o barwie poma¬ ranczowej, trudno rozpuszczalny w wo¬ dzie zimnej. Zamiast chlorku cynawego mozna stosowac inne srodki redukcyjne, jak np. cynk lub zelazo, elektrolize reduk¬ cyjna i t. d. 6-metoksy-8-nitrochinoline otrzymuj e sie w sposób nastepujacy: 610 g ./-amino-2-nitro-4-metoksybenzenu 515 g sproszkowanego kwasu arseno¬ wego 800 cm3 gliceryny D = 1,255 i 550 cma kwasu siarkowego 66° Be ogrzewa sie na lazni olejowej, ogrzanej do temperatury 180—190°. Skoro reakcja rozpocznie sie wyraznie, na co wskazuje wydzielanie sie pecherzyków, natenczas laznie olejowa usuwa sie. Po ustaniu burzli¬ wej reakcji, mase reakcyjna ogrzewa sie na lazni olejowej jeszcze w ciagu 5 godzin, w temperaturze zewnetrznej 160—170°, Po ostudzeniu, mieszanine wylewa sie na 2 kg lodu i odsacza. Przesacz alkalizuje sie NaOHi ochladza sie nieco i odsacza su¬ rowa 6-metoksy-8-nitrochinoline, która na¬ stepnie oczyszcza sie przez rozpuszczenie w kwasie solnym, traktowaniem weglem 5 kostnym, osadzenie zapomoca NaOH i I ekstrahowanie acetonem lub przekrystali- zowanie z alkoholu. Produkt otrzymany jest proszkiem krystalicznym, prawie bez¬ barwnym, wrzacy w temperaturze 154°.Przyklad II.HX,0- NH9 188 g 6-oksy-8-formylaminochinoliny wpro¬ wadza sie do roztworu zawierajacego 23 g sodu w 3 1 alkoholu. Nastepnie dodaje sie 156 g jodku etylowego i ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin. Utwo¬ rzony jodek sodowy odsacza sie i odpe¬ dza alkohol, pozostalosc rozpuszcza sie w eterze i przemywa kilkakrotnie lugiem so¬ dowym i wreszcie woda. Po odpedzeniu eteru, pozostalosc rozpuszcza sie w 3 1 roz¬ cienczonego kwasu siarkowego i gotuje pod chlodnica zwrotna w ciagu 4—6 go~ dzin. Po zobojetnieniu soda, produkt wy¬ ciaga sie eterem i roztwór eterowy prze¬ mywa dokladnie lugiem sodowym i woda, poczem po osuszeniu eter odpedza sie.Otrzymana w ten sposób 6-etoksy-i8-ami- nochinolina przechodzi pod cisnieniem 1 mm w granicach 144 — 145°. Jest to-zólta ciecz oleista, krzepnaca szybko na mase krystaliczna, topiaca sie w temperaturze 60°. Chlorowodorek tego ^zwiazku, .-.^pod ^ wzgledem barwy i rozpuszczalnosci, wyka¬ zuje wlasnosci podobne, fak i jego homo- log nizszy, opisany w przykladzie L - 2 - PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowa. Sposób otrzymywania 6-alkoksy-8-a- minochinolin, znamienny tern, ze 8-nitro lub 8-aizopochodne 6-alkyloksychinoliny redukuje sie wzglednie 6-oksy-8-aminochi- noline lub jej podobne alkyluje sie przy tlenie grupy hydroksylowej i w razie po¬ trzeby otrzymane w ten sposób Af-pochod- ne 6-alkoksy^8-amj|nochinoliny przepro¬ wadza sie w odnosne zasady. I. G. Farbenindustrie Aktiengese^llschaft. Zastepca: M, Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego. Warszawa. PL PL