PL23044B1 - Sposób wytwarzania 2,3-dwuoksynaftaleno-0-jednooctanu chininy. - Google Patents
Sposób wytwarzania 2,3-dwuoksynaftaleno-0-jednooctanu chininy. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23044B1 PL23044B1 PL23044A PL2304435A PL23044B1 PL 23044 B1 PL23044 B1 PL 23044B1 PL 23044 A PL23044 A PL 23044A PL 2304435 A PL2304435 A PL 2304435A PL 23044 B1 PL23044 B1 PL 23044B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- quinine
- dioxynaphthalene
- water
- acid
- monoacetate
- Prior art date
Links
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 title claims description 15
- 229960000948 quinine Drugs 0.000 title claims description 8
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 title claims description 6
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000001096 (4-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol hydrochloride Substances 0.000 description 1
- NNKXWRRDHYTHFP-HZQSTTLBSA-N (r)-[(2s,4s,5r)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)CN1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 NNKXWRRDHYTHFP-HZQSTTLBSA-N 0.000 description 1
- -1 2,3-dioxo-naphthalene-O-monoacetic acid Chemical compound 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 150000003797 alkaloid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229960001811 quinine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 125000003410 quininyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze chinina tworzy z kwa¬ sem 2,3-dwuoksynaftaleno-0-jednoocto- wym trudnorozpuszczalna w wodzie sól, w której gorzki smak alkaloidu prawie zu¬ pelnie znika.Do wytworzenia zwiazku wedlug wy¬ nalazku niniejszego poddaje sie podsta¬ wieniu w roztworze wodnym rozpuszcza¬ jaca sie w wodzie sól chininy rozpuszcza¬ jaca sie w wodzie sola kwasu 2,3-dwuoksy- naftaleno-O-jednooctowego lub zasade chi¬ ninowa laczy sie z równoznaczna iloscia wymienionego kwasu w odpowiednim roz¬ puszczalniku. Otrzymany 2,3-dwuoksy- naftaleno-0-jednooctan chininy krystali¬ zuje w iglach o punkcie topnienia 195°C.Jest on praktycznie bez smaku. Rozpu¬ szcza sie w wodzie trudno, w alkoholu — dosc trudno. Winien znalezc zastosowanie jako srodek leczniczy.Przyklad I. 160 czesci wagowych 2,3- dwuoksynaftalenu rozpuszcza sie na ka¬ pieli wodnej razem z 95 czesciami wago- wemi kwasu chlorooctowego w 700 cze¬ sciach wagowych wody. Nastepnie dodaje siev poruszajac (kolyszac), w ciagu godzi¬ ny roztwór 112 czesci wagowych wodoro¬ tlenku potasu w 300 czesciach wagowych wody. Po nastepnych dwóch godzinach mase reakcyjna pozostawia sie do osty¬ gniecia, odsysa wydzielona papke krysta¬ liczna i przemywa ja mala iloscia alkoho¬ lu lub eteru. Z wyciagu otrzymuje sie zpo- wrotem nieprzemieniony 2,3-dwuoksynaf-talen. Sól potasowa kwasu 2,3-dwuoksy- naftalcno-0-jednooctowego ogrzewa sie z rozcienczonym kwasem solnym.Podczas studzenia wydziela sie wolny kwas 2,3-dwuoksynaftaleno-0- j ednoocto- wy w postaci dlugich graniastoslupów igla¬ stych, które topnieja, pieniac sie, w tempe¬ raturze 157°C. Kwas ten rozpuszcza sie latwo w alkoholu, trudno w zimnej wodzie, dosc trudno w wodzie cieplej. 162 czesci wagowe zasady chininy, roz¬ puszczonej w 600 czesciach wagowych al¬ koholu, zadaje sie na goraco, mieszajac, roztworem 110 czesci wagowych kwasu 2,3-dwuoksynaftaleno - 0 - jednooctowego, rozpuszczonego w mozliwie jak najmniej¬ szej ilosci alkoholu. Mieszanina krzepnie wkrótce w postaci papki krystalicznej soli chininy. Po ostudzeniu krysztaly odsysa sie i przemywa zimnym alkoholem. Sól ta (2,3-dwuoksynaftaleno-0-jednooctan chini¬ ny) dosc trudno rozpuszcza sie w alkoho¬ lu, krystalizuje w iglach o punkcie topnie¬ nia 195°C i, praktycznie biorac, nie posia¬ da smaku.Przyklad II. 240 czesci wagowych so¬ li sodowej kwasu 2,3-dwuoksy-naftaleno- 0-octowego rozpuszcza sie w 5000 czesci wagowych goracej wody i jeszcze goraca mieszanine wlewa sie, mieszajac, 4° roz" tworu 380 czesci wagowych krystalicznego chlorowodorku chininy. Utworzony 2,3- dwuoksynaftaleno-0-octan chininy wydzie¬ la sie natychmiast w postaci krystalicznej.Po ostudzeniu wydzielanie sie zwiazku jest ukonczone calkowicie; wydzielone krysztaly odsysa sie i suszy w temperatu¬ rze 80 — 100°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania 2,3-dwuoksynafta- leno-0-jednooctanu chininy, znamienny tem, ze na rozpuszczajaca sie w wodzie sól chininy dziala sie w roztworze wod¬ nym rozpuszczajaca sie w wodzie sola kwa¬ su 2,3-dwuoksy-naftaleno-0-jednooctowe¬ go, lub zasade chininy zadaje sie w odpo¬ wiednim rozpuszczalniku równoznaczna iloscia kwasu 2,3-dwuoksynaftaleno-0-jed¬ nooctowego. F. Hoffmann - La R o c h » & Co. Aktiengesellschaft. Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23044B1 true PL23044B1 (pl) | 1936-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL23044B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2,3-dwuoksynaftaleno-0-jednooctanu chininy. | |
| US2186773A (en) | 2(p-nicotinylaminobenzenesulfon-amide) pyridine and its salts, and process of preparing them | |
| Price et al. | Some 4-Amino-7-chloroquinoline Derivatives1 | |
| DE951929C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Amino-benzolsulfonamido)-3-halogenpyridazinen | |
| AT145615B (de) | Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung. | |
| DE726386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfonamidverbindungen | |
| SU60088A1 (ru) | Способ получени 4-сульфанил-аминоантипирина | |
| DE125988C (pl) | ||
| CH183802A (de) | Verfahren zur Darstellung einer geschmacksschwachen Chininverbindung. | |
| SU12235A1 (ru) | Способ получени бензоксазолон-5-арсиновой кислоты | |
| US2041705A (en) | Amino derivatives of o-nitro-phenyllactic and thiolactic acids | |
| DE438326C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Methylhydrastinins | |
| Hirwe et al. | Derivatives of salicylic acid: Part XII. nitro-salicylic acids and their methyl ethers | |
| US2313739A (en) | Naphthalenic compound | |
| DE579225C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3, 4, 5-Trihalogenpyridin-2, 6-dicarbonsaeuren | |
| DE507638C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Oxybenzylamin-3-arsinsaeuren und deren Acylderivaten | |
| SU52430A1 (ru) | Способ получени солей алкило-серной кислоты N,N'-алкилдиакридил-9-мочевины | |
| DE575912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure und ihrer im Benzolkern alkylsubstituierten Homologen | |
| Gibson et al. | CLXIX.—Diphenylamine-p-arsinic acid | |
| PL18560B3 (pl) | Sposób otrzymywania rozpuszczalnych asymetrycznych zwiazków arsenowych. | |
| SU27627A1 (ru) | Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминов | |
| DE441004C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Acidylderivaten einer Amino-3-chlor-oxybenzol-1-arsinsaeure | |
| SU12152A1 (ru) | Способ получени ацидилдериватов амино-3-хлор-4-оксибензол-1-арсиновой кислоты | |
| DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren | |
| DE105346C (pl) |