PL9882B3 - Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzedu fenonaftosafraniny. - Google Patents
Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzedu fenonaftosafraniny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9882B3 PL9882B3 PL9882A PL988228A PL9882B3 PL 9882 B3 PL9882 B3 PL 9882B3 PL 9882 A PL9882 A PL 9882A PL 988228 A PL988228 A PL 988228A PL 9882 B3 PL9882 B3 PL 9882B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- order
- acid dyes
- fenonaphthosafranine
- resistant acid
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000003513 alkali Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 3
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- LBXOVWWXGPSSJU-UHFFFAOYSA-N [H]S(=O)=O Chemical group [H]S(=O)=O LBXOVWWXGPSSJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- UCMYJOPIPDLTRT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-nitrosoaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1N=O UCMYJOPIPDLTRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- MOGCRPRMIFTBAO-UHFFFAOYSA-N 3-(naphthalen-2-ylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC(NC=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 MOGCRPRMIFTBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLGIPTXPFZKKSB-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-3-methyl-2-nitrosoaniline Chemical compound N(=O)C1=C(N(CC)CC)C=CC=C1C DLGIPTXPFZKKSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L disulfite Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])(=O)=O WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 oxyl Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N safranin Chemical compound [Cl-].C=12C=C(N)C(C)=CC2=NC2=CC(C)=C(N)C=C2[N+]=1C1=CC=CC=C1 OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 10 stycznia 1943 r.Spostrzezono, ze otrzymuje sie warto- wzglednie 2-polozeniu, zastapi sie sulfo- sciowe barwniki kwasne zielonawo-niebie- kwasami takich isorosindulin, które w po- skie rzedu fenonaftosafraniny, jezeli sto- lozeniach 1, 2, 4 nie zawieraja zadnych sowane w patencie glównym sulfokwasy kwasnych podstawnych. isorosinduliny, zawierajace sulfogrupe w /- Powstaja barwniki ogólnego wzoru: K3 y9\ 8 10 7 AT ^o^ N W ^N R i Rl = wodorowi, alkylowi, aralkylowi, arylowi, R=R* Ys = jednowartosciowemu rodnikowi, jak wo¬ dór, grupa sulfonowa \, 19 R "18 w! zN \y so*H v*3. 11 12 \ Ysktóre welne w kapieli kwasnej zabarwiaja na spokojny kolor zielonawo-niebieski o znakomitej odpornosci na dzialanie swia¬ tla i alkaljów i w których zawsze jedna sulfogrupa znajduje sie w orto (-16-) po¬ lozeniu wzgledem azotti safraniny. Grupa ta jest przyczyna dobrej odpornosci zabar¬ wien na alkalja; równiez ulepsza sie od¬ pornosc na walkowanie i przesuwa sie od¬ cien ku kolorowi zielononniebieskiemu.Stosowane do kondensacji sulfokwasy isorosinduliny zawieraja jedne sulfógfupe w polozeniu 6, druga w jednem z polozen 8, 9, 12, 13, 14; rdzen benzenowy isorosin¬ duliny (1, 2, 4) moze byc podstawiany przez niekwasny rodnik, jak metyl, me- toksyl, etoksyL Nadspodziewanie utrzymaly sie w po¬ dtrzymuje sie, jezeli 30 czesci m-sulfofeny- lo-2-naftylaminy 100% -owej z 250 cze¬ sciami alkoholu i 26,6 czesciami nitrozo- dwuetylo aniliny 100% -owej w przeciaga 12 godzin nagrzewa sie do wrzenia na chlodnicy zwrotnej. Potem sie ochladza, ssie przy 25°C i plócze dodatkowo pewna iloscia alkoholu. Kwas /2-jednosulfonowy dwuetylisorosinduliny przeprowadza sie lozeniach 1 i 2 wspomniane w glównym patencie dobre wlasnosci zabarwien pomi¬ mo braku kwasnych substytuentów i to tern wiecej, iz w patencie francuskim Nr 573 368 zwraca sie uwage na znaczenie orto-sulfogrupy odnosnie do azotu azynu.Stosowane jako produkty posrednie sulfokwasy isorosinduliny otrzymuje sie wedlug znanego sposobu traktowaniem sulfokwasów lazuru obojetnego w mysl patentu niemieckiego Nr 102 458 siarczy¬ nami i utlenieniem otrzymanych leukokwa- sów. Polozenia 8, 9, 11 do 15 moga dalej byc podstawiane przez sulfogrupy alkylo- w,e, alkyloksylowe, oksylowe, karboksylo¬ we, acydylaminowe i chlorowce, Przyklad I. Kwas dwusulfonowy feno- naftosafraniny budowy 100 czesciami technicznego dwusiarczynu wedlug sposobu patentu niemieckiego Nr 102 458 na kwas dwusulfonowy. Do roz- czynu, wynoszacego mniej wiecej 800 cze¬ sci objetosci, dodaje sie przy temperatu¬ rze wrzenia 23 czesci sulfokwasu p-amino- jednoetylowego-o-toluidyny 100% -owej w 150 czesciach wody i 5 czesciach sody, gotuje przez kilka godzin na chlodnicy 8 101 — 2 —zwrotnej, dopóki rozpuszczona w stezonym kwasie siarkowym próba nie jest czysto- zielona.Barwnik po wysoleniu sola kuchenna i wysuszeniu zabarwia welne w kapieli kwasnej na kolor spokojny zielonawo- niebieski o znakomitej odpornosci na dzia¬ lanie swiatla i alkaljów- Przyklad IL Jezeli nitrozodwuetylani- line przykladu pierwszego zastapic nitro- zodwuetylo-m-toluidyna i pracowac poza tern podlug tego samego sposobu, otrzy¬ muje sie barwnik o odcieniu wiecej zielo- nawym.Przyklad IIL Zastepujac m-sulfofeny- lo-2-naftylamine odpowiednim zwiazkiem para, otrzymuje sie podoimy barwnik ó jednakowych znakomitych wlasnosciach, które posiada barwnik przykladu L PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu wedlug patentu Nr 8265, do wytwarzania odpornych na alka- lja barwników kwasnych rzedu fenonafto- safraniny, znamienna tern, ze stosuje sie takie sulfokwasy isorosinduliny, w których zamiast sulfogrupy w 1- albo 2-polozeniu znajduje sie tu wodór albo grupa obojetna (np. alkyl, alkyloksyl) wedlug ogólnego wzoru: o SO*H V wodorowi, alkylowi, aralky- lowi, arylowi, wodorowi, grupie sulfono¬ wej, jednowartosciowemu rodnikowi, reszcie kwasu. J, R. Geigy A.-G. Zastepca: Inz. M. Zoch, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9882B3 true PL9882B3 (pl) | 1929-02-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL9882B3 (pl) | Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzedu fenonaftosafraniny. | |
| DE750234C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1090355B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE652773C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| SU566529A3 (ru) | Способ получени кубовых красителей -6,15-диалкокси 5,14-диазаизовиолантрона | |
| DE827102C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen | |
| US1987538A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs and process for making same | |
| US1867125A (en) | Water soluble sulphuric acid ester of anthraquinonyl-diphenyl-triazine-carboxylic acid amide | |
| US1078505A (en) | Blue dyes of the anthraquinone series. | |
| DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE502815C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE654615C (de) | Verfahren zur Darstellung chromierfaehiger Anthrachinonfarbstoffe | |
| PL23572B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników antrachinonowych do barwienia welny. | |
| DE725748C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US2130016A (en) | Dyestuffs of the dioxazine series and a process of preparing them | |
| PL22657B1 (pl) | Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zasadowych barwników trójfenylometanowych. | |
| DE737346C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE528022C (de) | Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe | |
| PL21441B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników antrachinonowych, zawierajacych azot. | |
| PL23266B3 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| DE628231C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyverbindungen der Anthrapyrimidinreihe | |
| DE507341C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| PL23639B3 (pl) | Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zasadowych barwników trójfenylometanowych. | |
| PL23436B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| GB250968A (en) | Improvements in and relating to the manufacture of derivatives of the anthraquinone series |