PL23639B3 - Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zasadowych barwników trójfenylometanowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zasadowych barwników trójfenylometanowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23639B3 PL23639B3 PL23639A PL2363935A PL23639B3 PL 23639 B3 PL23639 B3 PL 23639B3 PL 23639 A PL23639 A PL 23639A PL 2363935 A PL2363935 A PL 2363935A PL 23639 B3 PL23639 B3 PL 23639B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- dyes
- group
- soluble basic
- oxy
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 19
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 3
- GMACPFCYCYJHOC-UHFFFAOYSA-N [C].C Chemical group [C].C GMACPFCYCYJHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSQJNNHDUQWDAJ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-methoxyethyl)-3-methylaniline Chemical compound COCCN(CCOC)C1=CC=CC(C)=C1 DSQJNNHDUQWDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 2
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 2
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- QBYQOTZDHUGJAZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 QBYQOTZDHUGJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLYUZDDMJZZSST-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-ethoxyethyl)aniline Chemical compound CCOCCN(CCOCC)C1=CC=CC=C1 SLYUZDDMJZZSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 17 stycznia 1951 r.W patencie Nr 22 657 opisany jest spo¬ sób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zasadowych barwników trójfenylometano¬ wych, który polega na tern, ze cztero-oksy- -alkylowane p-p* - dwuaminobenzofenony, podstawione lub niepodstawione, kondensu- je sie z p-alkylooksy- lub p - alkylodwufe- nyloaminami, albo ze w cztero-oksy-alky- lowanych barwnikach p-p' - dwuaminotrój- fenylometanowych, zawierajacych w polo¬ zeniu para wzgledem atomu wegla metano¬ wego atom chlorowca, alifatyczna reszte e- terowa, grupe sulfonowa lub grupe NH2, wymienia sie te reszty na p - alkylo - oksy- -aryloaminy lub p - alkylo - aryloaminy.Obecnie stwierdzono, ze zasadowe barwniki trójfenylometanowe o nastepuja¬ cym wzorze ogólnym:alkyl. O. alkyl • ' /'-[" I ' alkyl, O. aHcyl | | I /\ V /\ \/ I X w którym litera X oznacza grupe alkylowa lub grupe alkylooksylowa, a litera K —* reszte kwasu, i w którym pierscienie ben¬ zenowe moba byc podstawione, sa barwni¬ kami o dobrej rozpuszczalnosci w wodzie, bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla i wybitnej czystosci.Barwniki te otrzymuje sie, kondensu- jae np. cztero - alkylo - oksy - alkylowane p-p - dwuaminobenzofenony, podstawione lub niepodstawione, z p - alkylooksy- lub p - alkylodwufenyloaminami* albo wymie¬ niajac w cztero - alkylo - oksy - alkylowa- nych barwnikach p-p* - dwuamino - trójfe- nylometanowych, zawierajacych w poloze¬ niu para wzgledem atomu metanowego a- tom chlorowca, alifatyczna reszte eterowa, grupe sulfonowa lub grupe NH2, reszty te na p - alkylo - oksy - aryloaminy- lub p- -alkylo-aryloaminy.Przyklad I. Leuko-zwiazek, otrzyma¬ ny przez kondensacje aldehydu p - chloro- benzoesowego z dwu - (metoksyetylo) - m- -toluidyna w obecnosci kwasu siarkowegp, utlenia sie w sposób zwykly zapomoca alkyl. O. alkyl / !\ alkyl. O. alkyl dwutlenku olowiu na barwnik zielony. 30 czesci wagowych tego barwnika stapia sie w temperaturze mniej wiecej 120°C z 40 czesciami wagowemi p - toluidyny az do znikniecia barwy zielonej. Reakcja konczy sie po uplywie mniej wiecej 3 — 4 godzin.Po usunieciu nadmiaru p - toluidyny otrzy¬ muje sie barwnik, który bardzo latwo roz¬ puszcza sie w wodzie i barwi bawelne, za¬ prawiona tanina, welne i jedwab na ja¬ skrawe odcienie zielonkawo - niebieskie o wybitnej odpornosci na dzialanie swiatla.Zamiast dwu - (metoksyetylo) - m - to¬ luidyny mozna równiez stosowac dwu- -(etoksyetylo) - aniline, przyczem otrzy¬ muje sie barwnik podobny.Przyklad II. Kondensujac 4,4' - czte- rometoksyetylo - 2,2* - dwumetylobenzofe- non w obecnosci tlenochlorku fosforowego z p-tolylofenyloamina, otrzymuje sie barw¬ nik niebieski, który pod wzgledem rozpu¬ szczalnosci w wodzie, odcienia i odporno¬ sci na dzialanie swiatla odpowiada barw¬ nikowi, opisanemu w przykladzie I.Przyklad III. Przez kondensacje al- — 2 -dehydu p - metóksybenzoesowego z dwu- -(metoksyetylo) - m - toluidyna otrzymuje sie leuko-zwiazek, dajacy sie utleniac za- pomoca dwutlenku olowiu na barwnik zie¬ lony. Przeprowadzajac stapianie, z p-fene- tydyna sposobem wedlug przykladu I, o- trzymuje sie rozpuszczalny w wodzie barw¬ nik niebieski, który barwi bawelne, zapra¬ wiona tanina, welne i jedwab na jaskrawy kolor niebieski o odcieniu bardziej zielon¬ kawym, anizeli barwnik, opisany w przy¬ kladzie L Barwnik, otrzymany wedlug przykladu niniejszego, wykazuje wybitna odpornosc na dzialanie swiatla.Stosujac zamiast p-fenetydyny p-anizy- dyne, otrzymuje sie barwnik podobny. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zasadowych barwników trójfe- nylometanowych wedlug patentu Nr 22 657, znamienny tern, ze czteroalkylo - oksy - al- kylowane p - p - dwuaminobenzofenony, podstawione lub niepodstawione, konden- suje sie z p-alkylooksy- lub p-alkylodwufe- nyloaminami, albo w cztero - alkylo - oksy- -alkylowanych barwnikach p-p* - dwuami- notrójfenylometanowych, zawierajacych w polozeniu para wzgledem atomu wegla me¬ tanowego atom chlorowca, alifatyczna re¬ szte eterowa, grupe sulfonowa lub grupe NH2, reszty te wymienia sie na p-alkylo- -oksy - aryloaminy lub p - alkylo - arylo- aminy. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23639B3 true PL23639B3 (pl) | 1936-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL23639B3 (pl) | Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zasadowych barwników trójfenylometanowych. | |
| US1967772A (en) | 1-alkylamino-4-arylaminoanthraquinones and process of making such products | |
| US1987538A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs and process for making same | |
| PL22657B1 (pl) | Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w wodzie zasadowych barwników trójfenylometanowych. | |
| US2598660A (en) | Triphenylmethane dyes | |
| US2302823A (en) | Dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US2081755A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| DE631518C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US1843313A (en) | Hydroxyalkylamino-anthraquinones and their o-sulphonic acids | |
| US2091463A (en) | Water-soluble basic triphenyl-methane dyestuffs | |
| US1698821A (en) | Green dye of the anthraquinone series | |
| US1509442A (en) | Azo dyes | |
| US2589980A (en) | 1-amino 4-bicyclohexylamino anthraquinone 2-sulfonic acids | |
| DE595472C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE248169C (pl) | ||
| US2205855A (en) | Vat dyestuffs of the anthraquinone series | |
| US2136428A (en) | Unsymmetrical modified leuco derivatives of indigoid dyes | |
| US1217238A (en) | Dyes of the triphenylmethane series and process of making same. | |
| US2204748A (en) | Dyestuffs of the acid wool class | |
| US2202040A (en) | Sulphur dyestuff derived from indophenols | |
| US2649465A (en) | Sulfonated hydroarylamino anthraquinones | |
| US1844012A (en) | Dyestuff of the anthraquinone series and process of making same | |
| US555904A (en) | Heinrich laubmann | |
| DE538479C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| SU58773A1 (ru) | Способ получени кислотного красител антрахинонового р да |