PL21441B1 - Sposób wytwarzania barwników antrachinonowych, zawierajacych azot. - Google Patents

Description

Stwierdzono, ze mozna wytwarzac nowe barwniki, pochodne antrachinonu, dzialajac kwasami 7-amino-4-chlorowcoantrachinono- 2-sulfonowemi, podstawionemi w polozeniu 5 lub 8 grupami acyloaminowemi, w znany sposób na takie zwiazki aminowe, które po¬ siadaja przy azocie co najmniej 1 atom wo¬ doru, dajacy sie zastapic. Odpowiedniemi zwiazkami aminowemi sa np,: amonjak, pierwszorzedowe lub drugorzedowe aminy alifatyczne, aminy alifatyczno-hydroaroma- tyczne, aminy aromatyczne, które w reszcie fenylowej moga byc podstawione dowolnie, dwuaminy aromatyczne, jedno- i dwuaminy szeregu dwufenylowego, w których równiez jeden albo oba rdzenie fenylowe moga byc uwodornione czesciowo lub calkowicie, zwiazki sulfoaminowe i L d.Kwasy acyloaminoaminochlorowcoan- trachinonosulfonowe, stosowane jako pro¬ dukty wyjsciowe, mozna np. wytwarzac przez acylowanie kwasów 1,5- wzglednie 7,8-dwuamino-antrachinono-2-sulfonowych i chlorowcowanie powstalych kwasów acyloa- minoaminoantrachinonosulfonowych.Kwasy 1,5- wzglednie 7,8^dwuaminoan- trachinono-2-sulfonowe wytwarza sie najko¬ rzystniej z 1,5- wzglednie i,8-dwuaminoan-tfachuionu, traktujac go srodkami sulfonu- jacemi w obecnosci wysokowrzacych rozpu¬ szczalników organicznych. Jako srodki sul¬ fonujace mozna przytoczyc kwas siarkowy, kwasne siarczany, oleum, kwas chlorosulfo- nowy, trójtlenek siarki i srodki podobne, a jako wysokowrzacy rozpuszczalnik organicz¬ ny —dwuchlorobenzen.Nowe te barwniki sa latwo rozpuszczal¬ ne w wodzie i barwia welne z kapieli kwa¬ snej w odcieniach od blebitnego do zielone¬ go. Przy uzyciu takich amin, które przy koia- densacji z kwasami i-amino-4-ehlorowcoan- trachinono-2-sulfonowemi prowadzily do barwników, posiadajacych wla^ciwpsc bar¬ wienia wlókien roslinnych, w sposobie we¬ dlug wynalazku otrzymuje sie barwniki o takichze wlasciwosciach.Wytiarwienia, otrzymywane zapomoca nowych tych barwników, maja we wszyst- . kich przypadkach bardziej zielony odcien, niz wybarwienia, osiagane zapomoca analo¬ gicznych barwników z kwasów l-a.mino~4- chlorowcoantrachinono-2-sulfonowych.Obciazenie czasteczki grupami acyloami- nowemi nie obniza zdolnosci egalizacji barw¬ nika z odpowiednich kwasów |-amino-4- chlorowcoantrachinono-2-sulfonowych, nie- podstawionych grupami acyloaminowemi.Przyklad L 9 czesci wagowych soli so¬ dowej kwasu f-amino-5-acetyloamino-4- bromoantrachinono-2-sulfonowego albo soli sodowej kwasu J-amino-5-metoksyacetylo- amino-4-bromoantrachinono -2- sulfonowego, 30 czesci wagowych szesciohydroaniliny, 5 czesci wagowych weglanu sodowego i 0,5 czesci wagowych siarczami miedziowego wprowadza sie do 300 czesci wagowych wo¬ dy i 200 czesci wagowych alkoholu etylowe¬ go i, mieszajac, ogrzewa przez 2 godziny do wrzenia.Nadmiar szesciohydroaniliny oraz alko¬ hol, uzyty jako rozpuszczalnik, oddestylo- wuje sie i wydziela barwnik przez dodanie soli kuchennej.Barwnik otrzymuje sie w pieknych ble¬ kitnych krysztalach, rozpuszczajacych sie w wodzie w kolorze zywo blekitnym. Barwi on welne z kapieli kwasnej na czyste blekitne tony bafdzo trwale na swiatlo.Jesli w powyzszym przykladzie szescio- hydroaniline zastapic równowazna iloscia szesciohydro-p-toluidyny lub szesciohydro- o-toluidyny albo szesciohydro-p-anizydyny lub jesli pochodna antrachinonowa zastapic kwafeem /-amino-8-acetyloamino-4-bromo- antrachinono-2-sulfonowym, to otrzymuje sie barwniki, dajace podobne wybarwienia i posiadajace podobne wlasciwosci farbiarskie.-.- Przyklad/IL 5 czesci wagowych soli so- ij dówjej ;, kwasu is i-amino-5-acetyloamino-4- bromoantrachinono-2-sulfonowego, miesza- jac, ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 1% godz z 20 czesciami wagowemi aniliny z do¬ datkiem 5 czesci wagowych weglanu sodo¬ wego i 0,3 czesci wagowych siarczanu mie¬ dzi w 100 czesciach wagowych wody.Podczas ostygania barwnik wydziela sie w postaci igiel. Rozpuszczaja sie one w wo¬ dzie, tworzac roztwór blekitny, i barwia wel¬ ne z kapieli kwasnej na kolor blekitny z od¬ cieniem zielonym.Jesli do kondensacji uzyc kwasu /-ami- no-8-acetyloamino -4- bromoantrachinono-2- sulfpnowego, to otrzymuje sie barwnik o po¬ dobnych wlasciwosciach* Przyklad III. 5 czesci wagowych soli sodowej kwasu f-amino-5-acetyloamino-4- bromoantrachinono-2-sulfonowego, miesza¬ jac, ogrzewa sie do 60° z 10 czesciami wa¬ gowemi p-aminoacetanilidu i z dodatkiem 5 czesci wagowych dwuweglanu sodowego o- raz 0,3 czesci wagowych chlorku miedzi w 75 czesci wagowych wody dopóty, az próba pod mikroskopem przestanie juz wykazywac materjal wyjsciowy obok wydzielonych ble¬ kitnych igiel wytworzonego produktu kon¬ densacji.Wydzielony barwnik rozpuszcza sie w wodzie z barwa zielono-blekitna i barwi welne z kapieli kwasnej na zrywy kolor ble¬ kitno-zielony. — 2 -Podobne wlasciwosci posiada analogicz¬ ny barwnik z kwasu i-amino-8-acetyloamino- 4~brómoantrachiiiono-2-sulfonowego.Przyklad IV. 10 czesci wagowych soli sodowej kwas,ui ./-amino-8-acetyloamino-4- bromoantracliinono-2-sulfonowego rozpu¬ szcza sie na goraco w 300 czesciach wago¬ wych wody i roztwór studzi sie do 60°. Na¬ stepnie wprowadza sie 10 czesci wagowych dwuweglanu sodowego, 10 czesci wagowych i,4-dwumetoksy-2-aniino-5-acetyloaminoben- zenu i 0,5 czesci wagowych chlorku miedzi.Temperaturepodnosi sie do 70a-^80°C. Two¬ rzacy sie produkt kondensacji wydziela sie podczas reakcji w postaci krystalicznej. Sko¬ ro próbka pod mikroskopem nie wykaze juz produktu wyjsciowego, produkt kondensacji odsacza sie i przekrystalizowuje z wody.Rozpuszcza sie on w wodzie z zabarwie¬ niem zielonem i barwi welne z kapieli kwa¬ snej na zywy kolor zielony.Podobne wlasciwosci posiada izome¬ ryczny produkt kondensacji z kwasu i-ami- no-5-acetyloamino -4- bromoantrachinono-2- sulfonowego.Przyklad V. 6 czesci wagowych soli sodowej kwasu /-amino-5-acetyloamino-4- bromoantrachinono-2-sulfonowego, 6 czesci wagowych jednoacetylobenzydyny i 0,3 cze¬ sci wagowych chlorku miedzi gotuje sie przez kilka godzin z 100 czesciami wagowemi wo¬ dy i 50 czesciami wagowemi alkoholu etylo¬ wego, przyczem roztwór przybiera zywa barwe blekitno-zielona. Podczas ostygania wylfworzony produkt kondensacji wydziela sie w postaci krystalicznej. Rozpuszcza sie on w wodzie z barwa blekitno-zielona i barwi welne z kapieli, do której dodano soli glau- berskiej, na odcienie blekitno-zielone.Przyklad VI. 15 czesci wagowych soli sodowej kwasu /-amino-5-acetyloamino-4- bromoantrachinono-2-sulfonowego, 5 czesci wagowych weglanu sodowego i 0,5 czesci wa¬ gowych siarczanu miedzi rozpuszcza sie w 100 czesciach wagowych 5% -owego roztworu amonjaku w temperaturze 70° -s- 80°C. Mie- szanine miesza sie az dó otrzymania ciemnó- blekitnego roztworu. Barwnik wysala sie przez dodanie soli kuchennej i otrzymuje wtedy kwas i,4-dwuamino-5-acetyloamino- antrachinono-2-sulfonowy w postaci krysta¬ licznych igiel. Barwnik ten barwi welne z kapieli kwasnej na odcienie blekitne.Jesli wodny roztwór amonjaku zastapic równowazna iloscia wodnego roztworu me- tyloaminy, to otrzymuje sie kwas i-amino-* ^-metyloamino -5- acetyloaminoantrachino- no-2-sulfonowy o podobnych wlasciwosciach.Barwnik ten barwi welne na odcienie nieco zielensze, niz barwnik wyzej wspomniany.Przyklad VII. 5 czesci wagowych soli sodowej kwasu /-amino-5-acetyloamino-4- bromoantrachinono-2-sulfonowego, miesza¬ jac, ogrzewa sie do wrzenia przez 1% godz w roztworze 20 czesci wagowych toluidyny, 5 czesci wagowych weglanu sodowego i 0,3 czesci wagowych siarczanu miedzi w 100 czesciach wagowych wody. Po ostygnieciu wydziela sie barwnik, barwiacy welne z ka¬ pieli kwasnej na odcienie nieco bardziej zie¬ lone, niz barwnik, dajacy sie otrzymac we¬ dlug przykladu II.Barwniki o podobnych zielonych wybar- wieniach otrzymuje sie, zastepujac toluidyne równowazna iloscia p-chloroaniliny albo p- anizydyny.Przyklad VIII. 5 czesci wagowych soli sodowej kwasu /-amino-5-benzoyloamino-4- bromoantrachinono-2-sulfonowego ogrzewa sie do 60° -s- 80°C w mieszaninie 10 czesci wagowych p-aminoacetoanilidu, 5 czesci wa¬ gowych weglanu sodowego i 0,5 czesci wa¬ gowych bromku miedzi w 100 czesciach wa¬ gowych wody az do otrzymania przezroczy¬ stego blekitno-zielonego roztworu. Po odsa¬ czeniu roztwór zakwasza sie ostroznie kwa¬ sem solnym, przyczem nowy produkt kon¬ densacji zostaje stracony. Przez ponowne rozpuszczenie w rozwodnionej pirydynie o- trzymuje sie ten barwnik w postaci krysta¬ licznej. Jest on rozpuszczalny w wodzie z zabarwieniem zielono-blekitnem i barwi wel- — 3 —ne 2 kapieli kwasnej na odcienie zielono- dza sie w reakcje z takiemi zwiazkami ami- blekitne. nowemi, jakie posiadaja przy azocie co naj¬ mniej 1 atom wodoru, dajacy sie zastepo- PL

Claims (1)

1. Z a s trze ze nie patentowe. wac. Sposób wytwarzania barwników antra- chinonowych, zawierajacych azot, znamien¬ ny tern, ze kwasy i-amino-4-chlorowcoantra- chinono-2-sulfonowe, zawierajace w poloze¬ niu 5 albo 8 grupe acyloaminowa, wprowa- L G. Farbenindustrie A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawski ego i Ski, Warszawa PL