PL23266B3 - Sposób wytwarzania barwników azowych. - Google Patents

Description

Najdluzszy czas trwania patentu do 18 grudnia 1944 r W patencie Nr 11436 opisany jest spo¬ sób wytwarzania barwników azowych, po¬ legajacy na tern, ze 4-dwuazo-dwufenylo- nitrozo-aminy, które nie zawieraja grupy sulfonowej lub karboksylowej sprzega sie z arylidami kwasu 2-3-oksynaftoesowego i odszczepia grupe nitrozowa.Obecnie stwierdzono, ze mozna otrzy¬ mac barwniki azowe o podobnej trwalosci, jezeli zamiast nitrozodwuazowych zwiaz¬ ków, wymienionych w patencie Nr 11436, stosuje sie nitrozodwuazowe zwiazki 4-ami- no-dwufenyloaminy, 4-amino-2'-metylo!- dwufenyloaminy, 4-amino-2'-metoksydwu- fenyloaminy, 4-amino-2'-etoksydwufenylo- aminy, 4-amirjo-2'-fenoksydwaifenylo-ami- ny, 4-amino-2'-chlorodwufenyloaminyf 4- amino-3'-metylodwufenyloaminy, 4-amino - -3'-chlorodwufenyloaminy, 4-amino-4'-me- tylodwufenyloaminy, 4-amino-4'-chloro- -dwufenyloaminy, 4-amino-4'-fenoksydwU" fenyloaminy, 4-amino-3-metylo-4'-metoksy- dwufenyloaminy, 4-amino-3'-mietylo-6'* -metoksydwufenyloaminy, 4-amino-2'-me- tylo-4'-chlorodwufenyloaminy, 4-amino-2'- -metylo-5l-chlorodwufenyloaminy, 4-amino--3'-metylo-6'-chlorodwufenyloamiiiy, 4-a- mino - 4* - cietvlo-3'-chlorodwufenyloaminy , i-amino^2'4netyc^ ny, j^ramiA-3-pietol^y^.2^dwuinetylo-4'- chlorodwufeoyloaminy, 4-amino-3'.4'-dwu- chlorodwufenyloaminy, 4-amino-fenylo-be- ta-naftylo-aminy, 4-amino-3.2'-dwumeto- ksy-dwufenyloaminy, 4-amino-3,2'-dwume- tylodwufenyloaminy lub 4-amino-3.2'-dwu- chlorodwufenyloaminy i sprzega sie z ary- lidami kwasu 2.3-oksynaftoesowego, a na¬ stepnie odszczepia grupe nitrozowa.Nierozpuszczalnie w| wodzie barwniki) a- zowe, zawierajace grupe nitrozowa, sa proszkami, zabarwionymi czerwono az do odcienia granatu, które rozpuszczaja sie w stezonym kwasie siarkowym z barwa czer¬ wono-fiolkowa az do fiolkowej. Jezeli wy¬ twarza sie je na wlóknie, to daja one, za¬ leznie od rodzaju wytworzonego zwiazku, zabarwienia granatowe az do fiolkowego o duzej odpornosci na dzialanie chloru i na pranie. Odszczepienie grupy nitrozowej u- skutecznia sie zapomoca srodków zmydla- jacych, jak: zasad zracych, kwasów mine¬ ralnych lub kwasów organicznych, najle¬ piej zapomoca srodków redukujacych, jak: hydrosiarczynu, dekstrozy, dwusiarczynu, hydroksylaminy lub hydrazyny. Przede- wszystkiem nadaja sie siarczki potasow- ców, które wykazuja podwójne dzialanie jako srodki zmydlajace i redukujace. Do¬ bre! wyniki otrzymuje sie jednak, dodajac do alkalicznej kapieli zmydlajace) srodka emulgujacego, takiego jak mydlo.Jako skladników azowych mozna uzyc, np. pochodnych 2.3-oksynaftoylowych anili¬ ny, nastepnie toluidyn, amino-etylobenze- nów, alkylo-aralkylo- i arylo-eterów ami- no-fenoli, amino-fenyloketonów, -sulfonów i -sulfamin, produktów podstawienia chlo¬ rowcami zwiazków poprzednio wymienio¬ nych, naftyloamin i ich pochodnych, aryle- no-dwuamin, dwuaminodwuarylów i ich po¬ chodnych, dwuamin, w których dwie reszty arylowe sa polaczone zapomoca wiazania mostkowego, jak naprzyklad —NH—, -CO^ —CH2-f —S— —N = N—t —N = N— lub zapomoca reszt ukladów \ / O pierscieniowych z 5 lub 6 czlonami, jak na¬ przyklad dwuaminokarbazoli, dwuaminofe- nylo-benzotrójazoli, ponadto takich arylo- amidów kwasu 2.3-oksynaftoesowegO', któ¬ re zawieraja w reszcie oksy-naftoylowej dalsze podstawniki z wyjatkiem grup sul¬ fonowych lub karboksylowych, jak aryloa- midów kwasu 6-bromo-2.3-oksynaftoeso- wego.Wytwarzanie barwnika mozna usku¬ teczniac w roztworze kwasnym, obojetnym lub zasadowym. Przy barwieniu bawelny w kapieli ciaglej uzywa sie z korzyscia obo¬ jetnych roztworów nitrozo-dwuazowych i do tych roztworów dodaje zwiazków, któ¬ re moga zobojetnic sode zraca, pochodzaca iz zaprawy, jak siarczanu magnezowego lub cynkowego* Przyklad I. 21,4 czesci wagowych 4- amino-4'-metoksy-dwufenylo-aminy dwua- zuje sie w temperaturze mniej wie¬ cej 5 — 100|C w roztworze, zawieraja¬ cym 57 czesci wagowych kwasu solnego o 20° Be, 500 czesci wagowych wody i 15,2 czesci wagowych azotynu sodowego, przy- czem wprowadza sie jedna grupe nitrozo¬ wa. Wolmy kwas mineralny zobojetnia sie octanem sodu- Roztwór chlorku 4'-meto- ksy-#-nitrozodwufenyloamino - 4 - dwua- zonowego, otrzymany w ten sposób, doda¬ je sie w temperaturzei 5 — 10°C do zawie¬ siny, otrzymanej przez rozpuszczenie 26,3 czesci wagowych anilidu kwasu 2.3-oksy¬ naftoesowego w odpowiedniej ilosci lugu sodowego z dodatkiem oleju tureckiego i przez powtórne wytracenie zapomoca kwa¬ su octowego. Po ukonczonem sprzeganiu wydzielony barwnik odsacza sie, przemy - wa i suszy. W stanie suchym jest on pro¬ szkiem granatowym, który w stezonym kwasie siarkowym rozpuszcza sie z barwa fiolkowo-czerwona, która po pewnym cza- — 2 —sie zmienia sie na niebiesko-zielona. Barwnik, otrzymany w ten sposób, odpowiada prawdopodobnie wzorowi nastepujacemu; CHaO NO -N: W celu wytworzenia barwnika tego na wlóknie, postepuje sie w sposób nastepuja* Cy' 6 g anilidu kwasu 2.3-oksynaftoesowego dodaje sie do 6 cm3 oleju tureckiego i 9 cm3 lugu sodowego o 34°Bó i powsta¬ la mieszanine rozpuszcza w 90 cm3 wody wrzacej, poczem do roztworu tego dodaje sie 90 cm3 wody zimnej, a w temperaturze mniej wiecej 45°C wprowadza sie 6 cm8 33% aldehydu mrówkowego. Po kilku mi¬ nutach mieszanine te dopelnia sie zimna woda do 1 litra cieczy.Wlókna bawelniane napawa sie ta za¬ prawa w ciagu V2 godziny w temperaturze 30^0, nastepnie materjal zaprawiony odwi¬ rowuje sie i wywoluje zabarwienie w ka¬ pieli wywolujacej, skladajacej sie z: 2,63 g siarczanu 4-amino-4'-metoksy- dwufenyloamitLy, 10 cm3 wody goracej i 3 cm3 kwasu solnego o 20° Be, do której dodaje sie 50 cm3 wody z lodem i 1,42 g .azotynu sodowego, poczem mie- N- HO _/\/\ V -HN-OC- \/\/ szanine te stale sie miesza w ciagu % go¬ dziny. Po uplywie tego czasu dodaje sie roztwór wodny, zawierajacy 2,5 g siarcza¬ nu magnezowego lub odpowiednia ilosc siarczanu cynkowego i 1 g dwuweglanu so¬ du, i wytworzona mieszanine dopelnia sie woda do 1 litra cieczy.Zaprawiony towar pozostawia sie w tej kapieli wywolujacej pól godziny, poczem dobrze plócze. Otrzymuje sie zabarwienie granatowe. Barwnik, wytworzony na wlók¬ nie, jest identyczny z barwnikiem, którego wzór wymieniono powyzej.W celu odszczepienia grupy nitrozowej w barwniku, wytworzonym w postaci sub¬ stancji sposobem wyzej opisanym, dany barwnik gotuje sie przez pewien czas w po¬ staci pasty w mniej wiecej 400 czesciach wagowych roztworu, zawierajacego 3 g kry¬ stalicznego siarczku sodowego w litrze, w obecnosci srodka emulgujacego, jak 3 g mydla w litrze. W ten sposób otrzymuje sie barwnik ciemnoniebieski, który odpo¬ wiada prawdopodobnie wzorowi nastepuja¬ cemu: Cff3 — 3 —Prsyfldad U. <6 g anilidu kwasu 2.3-o- ksynaftoesowego dodaje sie no 6 cm3 ole¬ ju tureckiego i 9 cm3 lugu sodowego o mo¬ cy 34°Bc i rozpuszcza w 90 cm3 wrzacej wody, poczem dodaje sie 90 cm3 wody zimnej i w temperaturze mniej wiecej 45° C 6 cm3 33% -owego aldehydu mrówkowego.Po kilku minutach mieszanine dopelnia sie zimna woda do 1 litra cieczy. Wlókna ba¬ welniane napawa sie ta zaprawa w ciagu xfa godziny w temperaturze 30°C, poczem zaprawiony material odwirowuje sie i na¬ stepnie wywofaije zabarwienie w kapieli nastepujacej, 2,24 g siarczanu ^aminodwufenyloami- ny dodaje sie do 10 cm3 goracej wody i 3 cm3 kwatu solnego o 20°Be, poczem dodaje sie 50 cm3 wody, oziebianej lodem, i 1,42 g azotynu sodowego i mieszanine te miesza stale w je sie roztwór wodny, zawierajacy 2,5 g siarczanu magnezowego' lub odpowiednia ilosc siarczanu cynkowego, 1 g dwuwegla¬ nu sodu i powstala mieszanine dopelnia zimna woda do 1 litra cieczy.Zaprawiony towar pozostawia sie w ka¬ pieli wywolujacej wciagu x/2 godziny, a na¬ stepnie dobrze sie go plócze. W celu od- szczepienia grupy nitrozowej w barwniku, wytworzonym na wlóknie, dobrze wypló- kany towar ufarbowany poddaje sie w cia¬ gu y% godziny dzialaniu kapieli o tempera¬ turze mniej wiecej 90°C, która zawiera 3 g mydla, 3 g sody kalcynowanej i 3 g kry¬ stalicznego siarczku sodu w litrze, poczem towar plócze sie dobrze i suszy. Wytworzo¬ ny barwnik odpowiada prawdopodobnie wzorowi: H \_ -/ V *= W ten sposób otrzymuje sie ladne nie¬ bieskie zabarwienie o wybitnej odpornosci.Przyklad HI. 6 g anilidu kwasu 2.3- oksynaftoesowego dodaje sie do 6 cm3 ole¬ ju tureckiego i 9 cm3 lugu sodowego o mo¬ cy 34° Be i mieszanine rozpuszcza sie w 90 cm3 wrzacej wody, poczem dodaje sie 90 cm3 wody zimnej i mniej wiecej w tem¬ peraturze 45°C — 6 cm3 33%-owego alde¬ hydu mrówkowego. Po kilku minutach do¬ pelnia sie mieszanine zimna woda do 1 li¬ tra cieczy.Wlókna bawelniane napawa sie zapra¬ wa w temperaturze mniej wiecej 30^C w ciagu Vfe godziny, poczem materjal zapra¬ wiony odwirowuje sie i wywoluje zabar¬ wienie w kapieli nastepujacej: :N./- HO- _HiV_OC- 2,65 g siarczanu 4-amino-4'-metoksy- dwufenyloaminy dodaje sie do 10 cm3 go¬ racej wody i 3 cm3 kwasu solnego o 20° Be, poczem dodaje sie 50 cm3 wody z lodem i 1,42 g azotynu sodu i pozostawia mieszani¬ ne te w ciagu ^2 godziny, ciagle ja miesza¬ jac. Nastepnie dodaje sie roztwór wodny, zawierajacy 2,5 g siarczanu magnezowego lub odpowiednia ilosc siarczanu cynkowe¬ go i 1 gi dwuweglanu sodu, i dopelnia mie¬ szanine zimna woda do 1 litra cieczy.Zaprawiony towar poddaje sie w ciagu % godziny dzialaniu kapieli wywolujacej, poczem dokladnie sie go plócze.W celu odszczepienia grupy nitrozowej w barwniku, wytworzonym na wlóknie, poddaje sie dobrze wyplókany towar ufar- — A -bowany w ciagu V2 godziny w temperatu¬ rze mniej wiecej 90°C dzialaniu w kapieli, zawierajacej 3 g mydla, 3 g sody kalcyno- wanej i 3 g krystalicznego siarczku sodu w CHzO- /~~\ H -N: litrze, poczem towar plócze sie dokladnie i suszy. Wytworzony barwnik odpowiada prawdopodobnie wzorowi: :N- HO- / \-HN-OC- Przyklad IV. Zaprawa. 7 g 2.3-oksy- naftoylo-2-toluidyny dodaje sie do 10 cm3 oleju tureckiego i 11 cm3 lugu sodowego o 34° Be, poczem mieszanine rozpuszcza sie, dodajac 105 cm3 wody i gotujac. Nastepnie dodaje sie 105 cm3 zimnej wody i w tempe¬ raturze mniej wiecej 50°C wprowadza sie 7 cm3 33%-owego aldehydu mrówkowego, poczem dopelnia mieszanine zimna woda do 1 litra cieczy.Kapiel wywolujaca. 2,63 g siarczanu 4-amino-4'-metoksy- dwufenyloaminy wprowadza sie do 10 cm3 wody goracej i 3 cm3 kwasu solnego o 20° B&, poczem dodaje sie 50 g wody z lodem i 1,42 g azotynu sodu i miesza stale miesza¬ nine w ciagu V2 godziny. Nastepnie dodaje sie roztwór wodny, zawierajacy 3 g siar¬ czanu cynkowego i 1 g dwuweglanu sodu, CH3 0-< H \ / -N: nie- W tablicy nastepujacej podano które zwiazki, nadajace sie do barwienia, i wytworzony roztwór nitrozodwuazowy dopelnia sie zimna woda do 1 litrfl, cieczy.Towar, przeznaczony do barwienia, na¬ pawa sie powyzej wymieniona zaprawa w ciagu V2 godziny, potem) odwirowuje sie go i wywoluje w wyzej wymienionej kapieli wywolujacej w temperaturze 10°C w cia¬ gu V2 godziny, a nastepnie dokladnie go plócze. W celu odszczepienia grupy nitro¬ zowej w barwniku, wytworzonym na wlók¬ nie, zabarwiony towar poddaje sie, jak po¬ dano w poprzednim przykladzie, dzialaniu kapieli, która oprócz mydla zawiera sode i siarczek sodu.W ten sposób otrzymuje sie ladne za¬ barwienie zielono-niebieskie o znakomitej trwalosci. Barwnik, wytworzony w ten sposób na wlóknie, posiada prawdopodob¬ nie wzór nastepujacy: N.V HO- -BN-OC- /\/\ oraz odcienie otrzymanych zabarwien na wlóknie. — 5¦: —Zwiazek dwuazo- nitrozowy 4-amino-dwufenylo- amina •i ff ff M ff ff ff 4-amiiM-2'-metylo- dwufenyloamina H " 4-amino-2'-metoksy- dwufenyloamina ff u " 1 sprzezony z 2.3-oksynaftoylo- 2-chloroanilina 4-chloroanilina 2-fenetydyna i-naftyloamina 4-chloro-2-anizydyna 5-chloro-2-anizydyna 2-aminodwufenylo- eterem 4-aminofenylobenzylo- eterem arriinohydrochinonodwu- metyloeterem 5-chloro-2-anizydyna 2-amlno-3-naftolometylo- eterem 4-toluidyna 3-fenetydyna 2-naftyloamina 2-aminoetylobeiLzenem Odcien barwnika, wytworzonego na wlóknie, który zawiera jedna grupe nitrozowa ciemnofiol- kowy M ff M II II granatowy granatowo- hronzowy granatowy ii " 1 ciemnofiol- kowy ff 1 ff 1 ff 1 Odcien po odszczepieniu grupy nitrozowej ciemnoniebieski ff ff fi czerwonawo-ciemno- niebieski blekit marynarski niebieski czerwonawo-niebie¬ ski blekit marynarski z odcieniem czerwo¬ nym ciemny blekit mary¬ narski blekit marynarski z odcieniem ciemno¬ czerwonym ciemnofiol- kowy ff ff ff — 6 —I Zwiazek dwuazó- nitrozowy #-amino-2'-metoksy- dwufenyloamina 4-amino-2'-etoksy- dwufenyloamina 11 11 ff 4-amino-2'-fenoksy- dwufenyloamina i* ii 4-amino-2'-ehloro- dwufenyloamina " u u 4-amino-3'-metylo- dwiifenyloaimina i* Sprzezony z 2.3-oksynaftoylo- 2-amino-3-naftolometylo- eterem 3-chloroanilina 2-naftyloamina 4-chloro-2-anizydyna 2-amino-4-chloro--/-etylo- -benzenem 4-toluidyna 2-fenctydyna 3-chloroanilina 3-nitroanilina 4-chloroanilina ^-amino^-etylo-benze- nem 7-naftyloamina 2-chloroanilina | 5-chloro-2-anizydyna Odcien barwnika, wytworzonego na wlóknie, który zawiera jedna grupe nitrozowa granatowy ciemnofiol- kowy i» u ciemnofiol- kowy :» ii u ciemnofiolkowy z odcieniem czerwonym u u u granatowy 1 fi Odcien po odszczepieniu grupy nitrozowej czarnó-nidbieski ciemnoniebieski u blekit marynarski ciemnoniebieski ciemny blekit ma¬ rynarski blekit marynarski z odcieniem czerwo¬ nym blekit marynarski ciemnoniebieski blekit marynarski z odcieniem czerwo¬ nym " ff fi 1 •! , — 7 -Zwiazek dwuazo- nitrozowy 4-amino-3'-chloro- dwufenyloamina m M 4-amino-4'-metylo- dwufenyloamina 4-amino-4'-metylo- dwufenyloamina M 11 4-amino-4'-metoksy- dwufenyloamina u " " " u u 1 u 1 sprzezony z 2,3-oksynaftoylo- 3-toluidyna 2-fenetydyna 2-amino-3-naftolo-me- 1 tyloeterem 4-toluidyna 4-chloroanilina 5-chloro-2-toluidyna 2-naftyloamina 2-toluidyna 2-anizydyna 4-anizydyna 3-chloroanilina 5-chloro-2-toluidyna 5-chloro-2-anizydyna 3-aminoacetofenonem dwumetyloamidcm kwa¬ su 3-amino-4-metoksy- benzolosulfonowego | Odcien barwnika, wytworzonego na wlóknie, który zawiera jedna grupt nitrozowa ciemnofiol- kowy - " granatowy granatowy u u 11 f» H " " " I bordo u 1 Odcien po odszczepieniu grupy nitrozowej blekit marynarski 1 " czarno-fiolkowy ciemnoniebieski z od¬ cieniem czerwo¬ nym ciemnoniebieski z od¬ cieniem czerwo¬ nym u u niebieski z odcie¬ niem zielonym ciemnoniebieski u n niebieski ciemnoniebieski niebieski z odcie¬ niem zielonym niebieski — 8 —Zwiazek dwuazo- nitrozowy 4-a.mma-4'-metoksy- dwufenyloamina 4-aniino-4'-etoksy- dwufenyloamina M If fi ff 4-amino-4'-chloro- dwufenyloamina i* ff ff 4-amino-4'-chloro- dwufenyloamina 4-ainino-4'-fenoksy- dwufenyloamina fi M. 4-aniiiK-3-metylo-4'- metoksydwufenylo- fr-rpirfifl sprzezony z 2 3-oksynaftoylo- 2-amino-toluylo-4-etylo- sulfonem anilina 2-toluidyna 3-toluidyna 4-anizydyna 3-chloroanilina 2-anizydyna 4-anizydyna 5-chloro-2-anizydyna 2-naftyloamina 2-amino-3-naftolometylo- eterein 4-fenetydyna 4-chloroanilina i-naftyloamina anilina Odcien barwnika, wytworzonego na wlóknie, który zawiera jedna grupe nitrozowa bordo granatowy H " ff ff ciemnofiol- kowy ff " ft ciemnofiol- kowy ff M II granatowy Odcien po odszczepieniu grupy nitrozowej niebieski z odcie¬ niem zielonym ff ciemnoniebieski ff ff niebieski z odcie¬ niem zielonym blekit marynarski z odcieniem czerwo¬ nym ?f ff ii blekit marynarski z odcieniem czerwo¬ nym ciemnoniebieski z odcieniem czerwo¬ nym ii ff niebieski — 9 —gwiajzefc dwuazp- njtrpz^wy njetofesy^witfeny- loamkia fi ii " i ii | ff 4-amino-3'-metylo-6'- metoksydwufenylo- amina fi u | 4-amino-2'-metylo-4'- chlorod\vTifenylo- arnina u ff 4-amino-2'-metyl{-5'- chlorodwufenylo- amina sprzezony z 2.3-ok?ynaftoylo- 4-chloroanilina 2-naftyloamina 4-anizydyna 2-toluidyna 2-chJloroanilina 3-chloroanilina i 3-toluidyna 5-chloro-2-anizydyna i-naftyloamina 3-toluidyna 3-nitroanAlina aminohydrochinono- dwumetyloetfrem 4-toJuidyna Odcien barwnika, wytworzonego na wlóknie, który zawiera jedna grupe nitrozowa grwatawy II ff granatowy z odcieniem niebieskim u u ciemnofiol- kowy granatowy u u f< fi ciemnofiolkowj Odciec po odszczepieniu grupy pitrp^owej ciemnoniebieski blekit marynarski z odcieniem czerwo¬ nym ciemnoniebieski ciemnoniebieski ciemnoniebieski z odcieniem czerwo¬ nym ciemnoniebieski u blekit marynarski ciemnwebieski blekit marynarski ciemnofiolkowy blekit marynarski z odcieniem czerwo¬ nym f* • - 10 ^Zwiazek dwuazo- nitrbzowy 4-afnino-2^-metyiti- -5'-chlorodwufeny- lo-amina ii 4-amino-3'-ttLetylo-6'- chlorodwufenylo- amina 11 11 4-amino-4'-metylo-3'- chllorodwufenylo- amina u u 4-amino-2'-metoksy- 4'-chlorodwufeny- lo-amina ll' II 4-amino-3-metoksy- 6.2'-dwumetylo-4'- chlorodwufenylo- amina u sprzezony z 2,3-oksynaftoylo- i-naftyioamina 2-naftyloamina 5-chloro-2-anizydyna 2-amino-4-chloro-./-etylo- benzenem 7-naftyloamina anilina 2-toltiidyna 4-toluidyna amlnohydrochinono- dwumetyloeterem 2-naftyloamina 2-ainino-3-naftolo-mety- loeterem p-chloroanilina 2-naftyloamina Odcien barwnika, wytworzonego na wlóknie, który zawiera jedna grupe nitrozowa cieninoiiol- kowy granatowy ii bordo granatowy ciemnofiol¬ kowy u H bordo n granatowy bronzowawo- grajnatowy u ' Odcien po odszczepieniu grupy nitrozowej blekit Marynarski z odcieniem czerwo¬ nym »i ciemnofiolkowy blekit marynarski z odcieniem czerwo¬ nym blekit marynarski blekit marynarski z odcieniem czerwo¬ nym u u ciemnofiolkowy ciemny blekit mary¬ narski blekit marynarski3 fiolkowy m — 11 —Zwiazek dwuazo- nitrozowy 4-amino-3'-4'-dwu- chlarodwufenylo- amitia H 11 4-amino-fenylo-/?- naftyloamina u i M 4-amino-3.2'-dwume- tylo-oksydwufeny- loamina 11 M 11 11 4-amino-3.2'-dwume- tylo-dwufenylo- amina n ii ii sprzezony z 2.3-oksynaftoylo- anilina 3-toluidyna 3-anizydyna anilina p-anizydyna /n-ohloroanilina /-naftyloamina 2-naftyloamina 4-chl'Oi"oaiiilina 5-chloro-2-toluidyna aminohydrochinono- dwumetyloeterem anilina 2-naftyloamina 2-toluidyna | 2-anizydyna Odcien barwnika, wytworzonego na wlóknie, który zawiera jedna grupe nitrozowa ciemnofiol- kowy ii r ii u ciemnofiol- kowy ciemnograna¬ towy 11 11 granatowy ii bordo z odcie¬ niem grana¬ towym 1 ii 1 u i 11 Odcien po odszczepieniu grupy nitrozowej demnofiolkowy " fiolkowoczarny niebieski ciemnoniebieski z odcieniem czerwo¬ nym II niebieski z odcieniem czerwonym ii ii n ii ciemnoniebieski z odcieniem czerwo¬ nym 11 ?i i i* — 12 —Zwiazek dwuazo- nitrozowy z-amino-3.2'-dwume- tylo-dwefenyloa- mina 4-amino-3.2-'-dwu- chloro-dwufenylo- amina M »l ll 4-amino-dwufenylo- amina " 4-amino-4'-metoksy- 1 dwufenyloamina fi 4-amino-4'-etoksy- dwufenyloamina " sprzezony z 2.3-oksynaftoylo- 4-chloroaniilina anilina 2-naftyloamina 5-chloiro-2-toluidyna aminohydrochinono- dwumetylo-eterem bis-2.3-oksynaftoylo- -dwuanizydyna dwuY2.3-oksynaftoylo) 4,4'-dwuamin0-2.2'-5.5'- cztero-chlorodwufeny- lotnocznikiem (urea) 6-bromo-2.3-oksynaftoylo- anilina 6-bromo-2.3-oksynaftoylo- -5-chloro-2-anizydyna 6-hromo-2.3-oksynaftoylo- 2-anizydyna 6-hromo-2.3-oksynaftoylo- -i-naftyloamina | Odcien barwnika, wytworzonego na wlóknie, który zawiera jedna grupe nitrozowa bordo z odcie¬ niem grana¬ towym granatowy z odcieniem ciemno-nie- bieskim H II II granatowy granatowo- bronzowy ciemnofiol- kowy •i " ciemnogra¬ natowy | Odcien po odszczcpieniu grupy nitrozowej ciemnoniebieski z odcieniem czerwo¬ nym ciemnofiolkowy " " ciemnofiolkowy z odcieniem czerwo¬ nym ciemnofiolkowy blekit marynarski ciemnoniebieski ciemny blekit mary¬ narski ciemnoniebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski z odcie¬ niem zielonym — 13 —Zwiazek dwuazo- nitrozowy sprzezony z 2.3-oksynaftoylo - Odcien barwnika, wytworzonego na wlóknie, który zawiera jedna grupe nitrozowa Odcien po odszczepieniu grupy nitrozowej 4- amino-^etoksy- 4wufenyWijiitia dwu-^2J-oksyinaftoylo) 2.5-d!wuaaBinoh4-meto- ksy-/-toluenem dwu-^J-oksynaftoylo-) -4.4'-dwuamino-2.2'- - dwumetylodwufenylo- metanem dwu-(2.J-oksynaftoylo) - -4.4'-dwuamiiwvbenzo- fenonem bronzowy z odcieniem czerwonym granatowy blekit marynarski ciemnoniebieski granatowy z odcieniem czerwonym niebieski z odcie¬ niem zielonym Wymienione barwniki mozna wytwa¬ rzac takze zapomoca jakiegokolwiek ze z(wyklych sposobów drukowania ftkanin, przyczetn odszczepia sie grupe nitrozowa w czasteczce barwnika przy parowaniu.Zabarwienia niebieskie, otrzymane we¬ dlug sposobu niniejszego, daja sie latwo wytrawiac; PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania barwników azo- wych wedlug patentu Nr 11436, znamien¬ ny tern, ze zamiast wymienionych w pa¬ tencie tym zwiazków nitrozodwuazowych stosuje sie nitrozodwuazowe zwiazki 4-a- mino-dwufenyloaminy, ^-amino-^-metylo- dwufenyloaminy, 4-amino-2'-metoksydwu- fenyloaminy, 4 - amino - 2' - etoksy- dwufenylo-aminy, 4 - amino - 2* - feno- ksydwufenylo-aminy, 4-amino-2'-chloror dwufenyloaminy, 4-amino-3'-metylodwufe- nyloaniLny, 4-aminoi-3'-chlorodwufenyloa- miny,, 4-amin0-4'-metylo-dwufenyloaminy, 4 - ainino-4'-chlorodwufenyloaminy, 4 - amino - 4* - fenoksydwufenyloaminy, 4 - amino - 3 - metylo-4'-metoksydwufenyloa- miny, 4-aminor3<-mety)lo-6'-metoksydwu- fenyloaminy, 4-aminoi-2<-mietylo-4'-chloro- dwufenyloaminy, 4-amiino-2'-metylo-5'- chlorodwufenyloaminy, 4-amino-3'-metylo- -6'-chloro-drwufenyloajminy, 4-amino-4'-me- tylo-3'-chlorodwuienyloaminy, 4-amuio-2'- nDeitoksy-^^chlorodwufenyloaminy, 4-ami- no-3-metoksy-6,2'-dwumetylo - 4* - chloro- dwufenyloaminy, 4-amino-3',4'-dwuchloro- dwufenyloaminy, 4-amino-fenylo-/?-nafty- loaminy,, 4-amino-3,2'-dwumetoksydwufe- nyloaminy, 4-amino-3,2'-dwumetylodwufe- nyloaminy lub 4-amino-3,2'-dwuchloro- dwufenylo-aminy i sprzega sie je z aryli- dami kwasu

2.3-oksynaftoesowego, a na¬ stepnie odszczepia grupe nitrozowa. 1% G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Za«*tepca: M. Skrzypkowskii rzecznik patentowy. BIE 4iriS«^l' Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL