PL2044B1 - Sposób przygotowywania czarnego barwika azowego. - Google Patents
Sposób przygotowywania czarnego barwika azowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL2044B1 PL2044B1 PL2044A PL204422A PL2044B1 PL 2044 B1 PL2044 B1 PL 2044B1 PL 2044 A PL2044 A PL 2044A PL 204422 A PL204422 A PL 204422A PL 2044 B1 PL2044 B1 PL 2044B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- black
- acid
- naphthalide
- oxynaphthoic acid
- oxynaphthoic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- -1 aryl compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- UKOVZLWSUZKTRL-UHFFFAOYSA-N naphthalid Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2)=C3C2=CC=CC3=C1 UKOVZLWSUZKTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMBLSGAXSMOKPN-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(C)=CC=C21 JMBLSGAXSMOKPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFROQCFVXOUPW-UHFFFAOYSA-N 4-(methylthio) aniline Chemical compound CSC1=CC=C(N)C=C1 YKFROQCFVXOUPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940058934 aminoquinoline antimalarials Drugs 0.000 description 1
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004905 tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy sposobu otrzymy¬ wania barwików azowych, polegajacego na tern, ze zwiazek dwuazowy arylo-azo-1 naftylaminy, nie zawierajacej zadnej gru¬ py sulfonowej, laczy sie z arylowym zwiaz¬ kiem kwasu 2-3-oksynaftoesowego, Korzystniej mozna otrzymac barwiki na wlóknie, kiedy sie traktuje materjal prze¬ sycony ary 1 owym zwiazkiem kwasu 2-3 o- ksyriaftoesowego arylo-azo-1 naftylamina, nie zawierajaca zadnej grupy sulfonowej.Dla otrzymania glebokich czarnych od¬ cieni przy pomocy zwiazków arylowych kwasu 2.3-oksynaftoesowego poslugiwano sie dotad tylko pewnemi zwiazkami tetrazo- wemi i sposobem wedlug patentu Nr 481, który proponuje w tym celu zwiazki dwu- azowe niesymetrycznie alkilowanych cial dwuaminowych. W porównaniu z temi pstat- niemi barwikami odznaczaja sie niniejsze istotnie wieksza wytrzymaloscia na chlor, jak równiez wieksza staloscia na swiatlo.W porównaniu z laczeniami przy pomocy zwiazków tetrazowych odznacza sie sposób niniejszy wieksza prostota i pewnoscia o- siagniecia równomiernego barwienia.Jako skladniki dwuazowe moga byc przy niniejszym sposobie stosowane wszyst¬ kie te zwiazki aminoazowe, które sie o- trzymuje laczeniem dwuazowanych ami¬ nów aromatycznych jak np. anilina, jej ho- mologi i wytwory podstawian jak: toluidy- na, ksylidyna, krezydyna, anizydyna,. fe- netydyna, tioanizydyna i ich ujemne pod¬ stawiane pochodne jak: chlorowe mono- asylofenylenodwuaminy, dalej aminochi- noliny, naftylaminy i t d. z 1-naftylami- nem albo jego pochodnemi, zdolnemi sielaczyc w polozeniu 4-, niezawierajacemi zadnej grupy sulfonowej jak np. eter 1-a- minonaftyloalkilowy, 1-aminometyloriafta- lina. Jako skladniki: azo\ye nadaja sie wszystkie arylowe aminy kwasu 2.3-oksy¬ naftoesowego, jak np. anilid kwasu 2,3-o- ksynaftoesowego, toluidyd kwasu 2.3-oksy- oi^ftoesoM^eg^l anizydyd wzgL fenetydyd O- r^wasu^2;i-olcsVnaftoesowego, a - i [5 - naf- talid ktocisu 2.3-oksynaftoesowego, nitro- anilid kwasu 2.3 oksynaftoesowego, dwu- (2.3-oksynaftoyl) - m - toluylen (wzgled¬ nie - p - fenylen-) dwuamina i t. d., arylo¬ we zwiazki kwasu 2,3 naftoesowego, chlo¬ rowane w arylu i t. d. Od rodzaju uzytych skladników otrzymuje sie czerwono-czar¬ ne, niebiesko-czarne albo zielonawo-czarne glebokie odcienie.Stalosc na swiatlo barw moze byc je¬ szcze zwiekszona przez traktowanie do¬ datkowe solami miedzi.Przyklad I. 30.5 czesci o-etoksy-m-to- luolo-azo-1 -naftylaminu rozpuszcza sie w 40 cz. kwasu solnego 20° Be i okolo 4500 cz. wody i dwuazuje sie zwyklym sposobem 6,9 cz. azotynu sodowego. Tak otrzymany zwiazek dwuazowy odsacza sie od najmniejszych zanieczyszczen 29.3 cz. p-anisydydu kwasu 2.3-oksynaftoesowego, rozpuszcza sie w 20 cz. lugu sodowego 36° Be i 250 cm3 oleju dla czerwieni tureckiej wodnego 13 cz. octanu sodu i 2 cz. oleju dla czerwieni tureckiej na cieplo, ochladza sie do ca 10° i saczy. Roztwór ten wlewa sie, mieszajac przy 10—15°, do roztworu dwu- azowego. Po ukonczeniu laczenia odsacza sie powstaly barwik, przemywa i suszy.Otrzymuje sie metalicznie lsniacy, niebie- skoczarny proszek, rozpuszczajacy sie w stezonym kwasie siarkowym zielona barwa, i straca sie woda w niebieskoczarnych platkach.Przyklad II (barwienie przedzy w mot- kach, kapiel zaprawiajaca). 140 g anilidu kwasu 2.3-oksynaftoesowego, wzgl. 120 g a - naftalidu kwasu 2.3 - oksynaftoesowego zagniata sie z 200 cm3 lugu sodowego 34° Be i 250 cm3 oleju dla czerwieni tureckiej, rozpuszcza sie we wrzacej wodzie i dopel¬ nia sie zimna woda do 10 litrów.Przedze dobrze wygotowana z soda al¬ bo lugiem sodowym zanurza sie na kilka minut w roztwór arylidu kwasu 2.3-oksy¬ naftoesowego, zanurza gruntownie przedze sucha, albo mokra w kapieli farbujacej jak nastepuje.Kapiel barwiaca. 50 g benzolo-azo-1- naftylaminy wzgl. 56 g o-anizolo-azo-1- naftylaminy dwuazuje sie z dodatkiem 60 cm3 kwasu solnego 20° Be i 3000 cm3 zim¬ nej wody, roztworem 15 g azotynu sodu w 100 cm3 wody. Calosc dopelnia sie do 10 litrów.Przed zuzyciem zobojetnia sie wolne kwasy mineralne octanem sodu.Zaprawiona przedze przeciaga sie ja¬ kis czas w kapieli barwiacej, oplókuje, zmydla i wykoncza.Przyklad III (barwienie w sztukach, kapiel zaprawiajaca). 120 g naftalidu kwasu oksynaftoesowego, wzgl. 80 g [3- naftalidu kwasu 2.3-oksynaftoesowego roz¬ puszcza sie z 200 cm3 lugu sodowego 34° Be i 250 cm3 oleju dla czerwieni tureckiej w odpowiedniej ilosci wody do 10 litrów przy 30—40° C.Towar zanurza sie w roztworze, silnie wyzyma albo suszy i wprowadza do kapieli barwiacej jak nastepuje.Kapiel barwiaca. 73 g eteru p-toluolo- azo-1 -amino-2-naftolometylowego dwuazu- je sie z dodatkiem 75 cm3 kwasu solnego 20° Be i potrzebna iloscia wody, przy po¬ mocy roztworu z 18,7 g azotynu sodu a 100 cm3 wody i dopelnia do 10 litrów.Przy zuzyciu zobojetnia sie wolne kwa¬ sy mineralne octanem sodu.W nastepujacej tablicy sa podane od¬ cienie barw, otrzymane wedlug niniejszego sposobu: — 2 —Dwuazowy zwiazek ciala aminoazowego z: aniliny -f- 1-naftylaminy c-anizydyny -|- dto ^-anizydyny -\~ dto *w-anizydyny ~\- dto ;Menetydyny -\- dto /-ksylidyny -(- dto /-krezydyny -(- dto tf-anizydyny -(- dto /-krezydyny -f- dto Polaczony z: anilidcm 2.3-oksynaftoesowego kwasu (przyklad 2) dto dto dto dto dto ^-anizydyd kwasu 2.3-oksynaf- toesowego (przyklad 1) naftalid kwasu 2.3-oksynafto- csowcgo naftalid kwasu 2 ,3-oksynafto- Odcien: czerwono-czarny fioletowo-czarny niebiesko-czarny fioletowo-czarny » n niebiesko-czarny » » czarny /-krezydyny -|- lamino-2 metylo naftaliny ^-toluidyny -f- eter 1-amino 2-naf¬ tolometylowy /-krezydyny -|- eter 1-amino 2-naftolometylowy o-anizydyny-|-eter 1-amino 2-naftolometylowy ^-toluidyny -|- a-naftylamina /-krezydyny -|- a-naftylamina 0-aoiinocholiny -\- a-naftylamina /-krezydyny -|- 1 amino-2 mety- lonaftalin 0-chloraniliny + eter 1-amino- 2-naftolom etylowy #2-chloraniliny '-\- eter 1-amino- 2-naftolometylowy ^-chloraniliny -|- eter 1-amino- 2-naftolometylowy esowego naftalid kwasu 2.3-oksynafto- esowego (przyklad 3) naftalid kwasu 2 .3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2.3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2.3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2 .3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2. 3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2 .3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2 .3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2 .3-oksynafto- esowego (przyklad 2) niebiesko-czarny fioletowo- czarny niebiesko-czarny zielono-czarny » ff fioletowo-czarny czerwono-czarny fioletowo-czarny ff M zielono-czarny »i »» czarny — 3 —Dwuazowy zwiazek ciala aminoazowego z: /-toluidyny -|- eter 1-amino- 2-naftolometylowy 2-naftolometylowy 4-chloro-l, 2-anizydyny -f- eter 1-amino 2-naftolometylowy 4-aminoanizolu -|- cter 1-amino- 2-naftolometylowy tf-fenetydyny + eter 1-amino- 2-naftoloetylowy Polaczony z: naftalid kwasu 2.3-oksynafto- esowego Jprzyklad 2, naftalid kwasu 2.3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2.3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2.3-oksynafto- esowego (przyklad 2) naftalid kwasu 2 .3-oksynafto- esowego (przyklad 2) Odcien: niebiesko-czarny czarny zielonawo-czarny dto zielono-czarny PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe. dwuazowym zwiazkiem arylo-azo-1 -nafty1- aminy, nie zawierajacym zadnej grupy 2. Sposób otrzymywania barwików azo- sulfonowej. wych na wlóknie, znamienny tern, ze na ChemischeFabrik materjal przesycony arylowym zwiazkiem Griesheim Elektron. kwasu
2.
3. -oksynaftoesowego dziala sie Zastepca: M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL2044B1 true PL2044B1 (pl) | 1925-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL2044B1 (pl) | Sposób przygotowywania czarnego barwika azowego. | |
| JPS5940851B2 (ja) | センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウ | |
| US2112864A (en) | Process for producing fast dyeings on the fiber | |
| SU11028A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| PL21573B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| SU55557A1 (ru) | Способ получени нерастворимых азокрасителей на волокне | |
| SU15245A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| SU10410A1 (ru) | Способ получени черных окрасок на волокнах | |
| US2394246A (en) | Disazo dyestuffs | |
| PL10136B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| PL23266B3 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| PL18581B1 (pl) | ||
| PL24360B1 (pl) | Sposób wytwarzania filtrozputzminych w wodzie barwników azowych. | |
| SU13949A1 (ru) | Способ получени нерастворимых азокрасителей | |
| SU13955A1 (ru) | Способ получени моноазокрасителей | |
| PL24479B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| PL1734B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| PL481B1 (pl) | Sposób otrzymywania na wlóknie trwalych czarnych zabarwien. | |
| PL1751B1 (pl) | Postepowanie w celu otrzymywania nierozpuszczalnych barwników azowych. | |
| PL15145B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| PL20574B3 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| PL10208B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| PL7060B1 (pl) | Sposób otrzymywania farb lodowych. | |
| PL1736B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych |