PL1734B1 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL1734B1 PL1734B1 PL1734A PL173422A PL1734B1 PL 1734 B1 PL1734 B1 PL 1734B1 PL 1734 A PL1734 A PL 1734A PL 173422 A PL173422 A PL 173422A PL 1734 B1 PL1734 B1 PL 1734B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- acid
- sodium
- toluidide
- azo dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIHCTGNZNHSZPP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1Cl HIHCTGNZNHSZPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZYHIOPPLUPUJF-UHFFFAOYSA-N 3-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 QZYHIOPPLUPUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 231100000568 intoxicate Toxicity 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 230000013011 mating Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
Wiadomo, ze zapomoca sprzegania zwiazków dwuazowych z aryloamidami kwasu 2—3 oksynaftoesowego mozna o- trzymac dobre barwniki. Wykryto, ze o- trzymuje sie barwniki o wlasnosciach nie¬ oczekiwanie dogodnych, a jednoczesnie posiadajace i inne zalety, gdy dowolne zwiazki dwuazonowe laczyc z o-toluidyna kwasu 2—3 oksynaftoesowego, przyczem te z nich, które zawieraja grupe chlorow¬ cowa i zostaja sprzegane ze skladnikami, równiez zawierajacemi grupe chlorowcowa, odznaczaja sie szczególnie wielka trwa¬ loscia.Barwniki te, w przeciwienstwie do roz¬ powszechnionych w handlu polaczen kwa¬ su 2—3 oksynaftoesowego z anilidem i ni- troanilidami, posiadaja te wyzszosc, ze wykazuja nadzwyczajna zdolnosc krycia i o wiele wieksza zdolnosc lugowania, wskutek tego mozna je otrzymac bardzo latwo; ponadto barwniki te posiadaja ja¬ sny odcien. W porównaniu z polaczeniami z innemi toluidynami kwasów 2-3-oksy- naftoesowych polaczenia z o-toluidyna wykazuja, miedzy innemi, conajmniej taka sama, a w wielu wypadkach lepsza trwa¬ losc na swiatlo. Szczególne znaczenie po¬ siada fakt, ze znaleziono sposób spozytko¬ wania o-toluidyny, wzglednie o-nitroto- luolu. Zwiazki te, jak wiadomo, powstaja podczas nitrowania toluolu w ilosci prze¬ wazajacej, podczas gdy ilosci p-nitroto- luolu sa nieznaczne, a m-nitrotoluolu je¬ szcze mniejsze. Wlasnie te zwiazki, otrzy¬ mywane w ilosciach nieznacznych, szcze-golnie zas p-nitrotoluol, znalazly szerokie zastosowanie, podczas gdy zwiazek glów¬ ny o-nitrotoluol byl bardzo malo stosowa¬ ny i wskutek tego byl dla przemyslu che¬ micznego uciazliwym odpadkiem. Wyna¬ lezienie wiec barwnika o trwalosci wyróz¬ niajacej sie, który jednoczesnie prowadzi do zastosowania tego produktu, nabiera % duzego znaczenia.Przyklad L Materjal nasyca sie roz¬ tworem, zawierajacym w litrze 20 g o-toluidydu kwasu 2-3 oksynaf- toesowego, 60 g lugu sodowego 22° Be, 20 g mydla P. N.Po wysuszeniu materjal pokrywa sie barwnikiem, otrzymywanym wedlug na¬ stepujacego przepisu: 15,2 g o-nitro-2-toluidydu, 200 cm3 wody, 24 cm3 kwasu solnego 22° Be; dobrze zmieszac i ochlodzic, 150 g lodu, nastepnie dodac 8 g azotynu sodowego, rozpuszczo¬ nego w 50 g wody 550 g tragantii (60 : 1000) i przed u- zyciem dodac 20 g octanu sodowego 1 kg.Przyklad IL Materjal nasyca sie roz¬ tworem, zawierajacym w litrze: 20 g o-toluidydu kwasu oksynaftoe- sowego, 60 g lugu sodowego 20° Be, 20 g mydla P. N.Po wysuszeniu materjal pokrywa sie barwnikiem, otrzymanym wedlug nastepu¬ jacego przepisu: 12,7 g p-chloraniliny, 200 g wody, 24 cm3 kwasu solnego 22° Be, dobrze zmieszac i ochlodzic, 150 g lodu, nastepnie dodac: 8 g azotynu sodowego, rozpuszczo¬ nego w 50 g wody, 550 g tragantu (60:1000) i przed u- zyciem dodac 20 g octanu sodowego 1 kg Przyklad III. Materjal nasyca sie roz¬ tworem, zawierajacym w litrze 20 g 5-chlord-o-toluidydu (NH : CHS Cl = 1 : 2 : 5) kwasu 2-3-oksy- naftoesowego, 65 g lugu sodowego 22° Be, 20 g oleju rycynowego z lugiem so¬ dowym.Po wysuszeniu materjal pokrywa sie barwnikiem, otrzymanym wedlug nastepu¬ jacego przepisu: 16,8 g 4-nitro-o-anizydyny z 30 cm3 kwasu solnego 22° Be, roz¬ puszcza sie w 200 cm3 wody wrzacej i chlodzi, 150 g lodu. Wtedy, dobrze miesza¬ jac, dodaje sie 7,2 g azotynu sodowego, rozpuszczo¬ nego w 50 cm3 wody 500 g.Zwiazek dwuazonowy zageszcza sie 480 g tragantu (60 : 1000) i przed u- zyciem zadaje sie 20 g octanu sodowego. 1 kg.W ten sposób na wlóknie otrzymuje sie jaskrawa czerwien o duzej trwalosci.Przyklad IV. Materjal nasyca sie roz¬ tworem, zawierajacym w litrze 27 g 4-bromo-toluidydu kwasu 2-3-o- ksynaftoesowego, 60 g lugu sodowego 22° Be, 20 g mydla P. N.Po wysuszeniu, materjal pokrywa sie — 2 —barwnikiem, otrzymanym wedlug nastepu¬ jacego przepisu: 15,7 g p-chloro-anizydyny, 200 g wody, 24 cm3 kwasu solnego 22° Be dobrze zmieszac, ochlodzic 150 g lodu i dodac 8 g azotynu sodowego, rozpuszczo¬ nego w 50 g wody, 550 g tragantu .(60 : 1000) i przed u- zyciem dodac 20 g octanu sodowego 30 cm3 roztworu oleju tureckiego w lugu sodowym 50%, 500 cm3 wody wrzacej i rozciencza sie woda chlodna do 1 kg.Przyklad V. Roztwór 23 g 5-chloro-o- toluidydu kwasu 2-3-oksynaftoesowego 60 g lugu sodowego 22° Be w wodzie wrzacej, 20 g mydla para P. N. na litr.Barwnik: 17,5 g 4-chloro-3-toluidyny w posta¬ ci chlorowodorku, 200 g wody, T6 g kwasu solnego 22° Be rozpu¬ scic, ochlodzic f50 g lodu, i wtedy dodac 7 g azotynu sodowego, rozpuszczo¬ nego w 50 g wody; mieszajac dodac 540 g tragantu (60 : 1000) i przed u- zyciem dodac 20 g octanu sodowego 1 kg.Zamiast 17,5 g 4-chloro-3-toluidyny mozna np. zastosowac równa ilosc 4-chlo- ro-o-toluidyny.Przyklad VI. Przedze nasyca sie roz¬ tworem nastepujacym: • 12,7 g o-toluidydu kwasu 2-3-oksy¬ naftoesowego, 20 cm3 lugu sodowego 34° Be, 1 litra.Przedze nasycona odwija sie i barwi nastepujacym zwiazkiem dwuazonowym: 17,8 g 4-chloro-o-toluidyny w po¬ staci chlorowodorku, wraz z 16 cm3 kwasu solnego 22° Be roz¬ puszcza sie w 200 cm3 wody wrzacej i chlodzi 150 g lodu i zadaje, mieszajac 8 g azotynu sodowego, rozpuszczo¬ nego w 50 cm3 wody.Roztwór rozciencza sie do 1 litra i przed uzyciem zadaje 20 g octanu sodowego.Po wybarwieniu dobrze odsaczyc, prze¬ myc i zamydlic. Otrzymuje sie w ten spo¬ sób zywy kolor czerwony o wyrózniajacej sie trwalosci.Przyklad VII. 14,1 g zwiazku dwuazo- nowego, otrzymanego w sposób zwykly z 5-chloro-o-toluidyny wkrapla sie w zawie¬ szone w wodzie 20 g kwasu o-toluidydu kwasu 2-3 oksynaftoesowego, przygotowa¬ nego przez rozpuszczenie go w lugu sodo¬ wym i powtórne wytracenie rozcienczonym kwasem octowym. Barwnik wydziela sie w postaci klaczków niebiesko-czerwonych, poczem saczy sie, przemywa i suszy. PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe. 1. Sposób otrzymywania barwników azo- wych, znamienny tern, ze sprzega sie do¬ wolny zwiazek dwuazonowy z o-toluidy- dem kwasu
- 2. -3 oksynaftoesowego. Chemische Fabrik Griesheim-Elektron* Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL1734B1 true PL1734B1 (pl) | 1925-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2173417A (en) | Azo dyestuffs and process of making same | |
| DE1644177A1 (de) | Verfahren zur Herstellung cyangruppenhaltiger Azofarbstoffe | |
| US3955919A (en) | Dyestuff mixtures and process for dyeing polyester fiber therewith | |
| PL1734B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| US2475228A (en) | Dinitro monoazo compound | |
| US2191040A (en) | Process of coloring | |
| US2315220A (en) | Process for the manufacture of polyazoic dyestuffs | |
| US2206099A (en) | Azo compounds and fiber dyed therewith | |
| US2593930A (en) | Process of printing fabrics with aryl sulfonhydrazides | |
| US2016944A (en) | Water-insoluble azo dyes and process of making them | |
| US4224027A (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyestuffs on the fiber with polyphosphate | |
| US2115852A (en) | Azo dyes | |
| US1975830A (en) | Azo dyestuff and method for its preparation | |
| US2267565A (en) | Dyestuffs | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| SU13211A1 (ru) | Способ приготовлени моноазокрасителей | |
| US1940662A (en) | Waterinsoluble disazodyestuffs | |
| CN108929558A (zh) | 一种分散大红染料化合物及其制备方法和应用 | |
| US1858928A (en) | Azo dyestuffs derived from amino-ethers of hydroxydiaryls | |
| US2031651A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| US2023590A (en) | Azo dye and method for its preparation | |
| US2008966A (en) | Process and composition for applying and fixing dyestuff | |
| US2052424A (en) | Azo dyes and their production | |
| US2394258A (en) | Azo dyestuffs | |
| DE1136034B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen |