PL31884B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych - Google Patents
Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych Download PDFInfo
- Publication number
- PL31884B1 PL31884B1 PL31884A PL3188438A PL31884B1 PL 31884 B1 PL31884 B1 PL 31884B1 PL 31884 A PL31884 A PL 31884A PL 3188438 A PL3188438 A PL 3188438A PL 31884 B1 PL31884 B1 PL 31884B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- production
- azo dyes
- insoluble azo
- sodium
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne nierozpuszczalne w wodzie barwniki azo¬ we sprzegajac w postaci substancji lub na podlozu dwuazonowe zwiazki amin o wzo^ rze nastepujacym Hal w którym litera X oznacza wodór lub chlo¬ rowiec, z arylidami kwasu 2,3-oksynafto- esowego o wzorze ogólnym OH CO — NH — w którym Y oznacza wodór lub chlor.Otrzymane barwniki barwia na zywe szkar¬ latne lub czerwone odcienie i wykazuja bardzo duza odpornosc na pranie i dziala¬ nie swiatla. Podobnych czystych odcieni o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla i na pranie dotychczas za pomoca tych waznych naftolów nie osiagano. Barw¬ niki te stanowia wiec cenne wzbogacenie w dziedzinie szkarlatnych i czerwonych nierozpuszczalnych w wodzie barwnikówazowych, stosowanych dotychczas w skali technicznej w farbiarstwLe i drukarstwie.Aminy, stosowane przy tym sposobie jako skladniki dwuazowe, moga byc wy¬ twarzane przez redukcje trójfluorków chlorowco- wzglednie dwiichlorowconift.ro- benzenowych, otrzymanych wedlug paten¬ tu niemieckiego nr 637 318.Przyklad L Roztwór zaprawowy: 120 g l-(2\ 3'-oksynaftoyloamino)-benzenu roz¬ puszcza sie razem z 200 cm3 50°/o-owego oleju tureckiego gotujac w 200 cm3 lugu sodowego o stezeniu 38° Be, oziebia ten roztwór do mniej wiecej 50° C, zadaje 120 cm3 30%-owego aldehydu mrówkowego i dopelnia po uplywie pól godziny woda do 20 litrów.Roztwór do wywolywania: 40 g 7-ami- no- 4 - chloro - 2 - trójfluorometylobenzenu dwuazuje sie w sposób zwykly, zobojetnia roztwór dwuaizowy roztworem octanu sodo¬ wego i dopelnia woda do 20 litrów. Nastep¬ nie dodaje sie do kapieli 1 kg chlorku so¬ dowego.Sposób barwienia: 1 kg bawelny lub przedzy mieszanej z bawelny i sztucznej welny blonnikowej z jedwabiu wiskozowe¬ go lub miedziowego traktuje sie w przecia¬ gu pól godziny w temperaturze 30° C roz¬ tworem zaprawowym. Nastepnie dobrze sie odwirowuje i barwi w przeciagu pól go¬ dziny w roztworze do wywolywania; potem dobrze sie plucze, namydla gotujac, znowu plucze i suszy.Otrzymuje sie jaskrawe zabarwienie 0 bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad II. Zastepujac w przykladzie 1 120 g /-(2,3,-oksynaftoyloaniino)-benze¬ nu 60 gramami i-(2,,3,-oksynaftoyloaminoJ- ^-chlorobenzenu, a 120 cm3 roztworu alde¬ hydu mrówkowego — 60 cm3 30°/o-owego aldehydu mrówkowego, otrzymuje sie nie- bieskawoczerwone zabarwienie o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad III. Stosujac w przykladzie I roztwór do wywolywania, zawierajacy 72 g dwuazonowego borofluorku /-amino- 4,5- dwuchloro -24rójfltoortimetylobenzenu, 20 cm3 lodowatego kwasu octowego i 1 kg chloiiku sodowego w 20 litrach wody zim¬ nej, otrzymuje sie szkarlatne zabarwienie o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad IV. Stosujac w przykladzie II zamiast 7-amino-4-chloro-2-trójfluoro- metylobenzenu roztwór do wywolywania, podany w przykladzie III, otrzymuje sie zóltawoczerwone zabarwienie o bardzo do¬ brej odpornosci' na dzialanie swiatla, Przyklad V. 1 kg welny, uprzednio bie¬ lonej nadtlenkiem wodoru i pirofosforanem sodowym, traktuje sie 3/4 godziny w tempe¬ raturze 55° C. kapiela zaprawowa podana ponizej, odwirowuje i barwi pól godzi¬ ny w kapieli do wywolywania. Nastepnie plucze sie, traktuje dodatkowo' w przecia¬ gu 20 minut w temperaturze 80° C roztwo¬ rem wodnym, zawierajacym w litrze 1 g oleylometylotauryny, znowu plucze i su¬ szy.Kapiel zaprawowa: 45 g l-[2\ 3'-oksy- naftoyloamino)-benzenu rozpuszcza sie w 90 cm3 alkoholu, 22,5 cm3 30°/o-owego al¬ dehydu mrówkowego, 22,5 cm3 lugu sodo¬ wego o stezeniu 34° Be i 45 om3 wody.Roztwór ten wprowadza sie do kapieli, za¬ wierajacej w 30 litrach wody o 55° C 60 g oleylometylotauryny, 90 g prazonego we¬ glanu sodowego i 600 g chlorku sodo¬ wego.Kapiel do wywolywania: 30 g 7-amino- 4-chiloiro-2-trójfluiorometylobenzenu dwu¬ azuje sie w sposób zwykly, roztwór dwu- azotory zobojetnia za pomoca octanu sodo¬ wego i dopelnia woda do 30 litrów.Otrzymuje sie szkarlatne zabarwienie o bardzoi dobrej odpornosci na dzialanie swiatla, Przyklad VI. Tkanine bawelniana na- — 2 —pawa sie dopelnionym woda do jednego* li¬ tra roztworem zawierajacym 13,2 g l-[2',3'~ ofcsynaftoyloaimino') -benzenu, 20 g oleju tureckiego oraz 20 cm3 32,5%-owego lugu sodowego i suszy. Nastepnie nadrukowu- je sie te tkanine farba drukarska, wytwo¬ rzona w sposób nastepujacy: staly zwiazek dwuazonowy 9,8 g 7-aminO-4-chloro-2-trój- fluorometylobenzenu rozpuszcza sie w 10 cm3 50°/o-owego kwasu octowego i 400 cm3 wody, zageszcza przez dodanie 400 g zagestnika ze skrobi i tragantu i dopelnia woda do jednego litra. Po nadrukowaniu material suszy sie, traktuje goracym roz¬ tworem weglanu sodowego (10 g na jeden litr), plucze na zimno, namydla gotujac, znowu plucze, susizy i wykancza.Otrzymuje sie druk o zywym szkarlat¬ nym odcieniu.Przyklad VII. 23 g 7-amino^4,5-dwu- cliloro-2-trójfluO'romietylóbenzenu dwuazu- je sie w sposób zwykly. Nastepnie toz- puszcza sie 32 g 1- (2,,3,-oksynaftoylqamiu no) -4-clilorobenzenu w rozcienczonym lu¬ gu sodowym i znowu straca za pomoca kwasu octowego. Roztwór dwuazowy sprzega sie ze straconym w ten sposób zwiazkiem, do którego dodano octanu sodo¬ wego w ilosci potrzebnej do zobojetnienia kwasu mineralnego. Po skonczonym wy¬ tworzeniu barwnik odsacza sie, dobrze wy¬ mywa i suszy. B&rwnik, otrzymany w ten sposób, stemowi jasnoczerwony proszek, rozpusizczajacy sie w stezonym kwasie siar¬ kowym i zabarwiajacy go na fioletowoczer- wony kolor. Wytwarzanie barwnika moze byc uskuteczniane tez na podlozu.Przyklad VIII. 70 g soli dwuisodowej zwiazku dwuazoaiminowego, wytworzonego z dwuaizowanego /-amino-4,5-dtouchloro- 2-trójfluorometylobenzenu i kwasu 1-etylo- aminoh2- karbokslybenzeno -4- sulfonowego, w postaci 76,4°/o-owego proszku i 30 g 1- {2'3' -oksynaftoyloamirio) - 4 -chlorobenze- nu zarabia sie na ciasto za pomoca 50 g lu¬ gu sodowego o stezeniu 38° Bc, 40 g brylan¬ towego oleju monopolowego i 75 cm3 wody, rozpusizcza sie przefc zalewanie 230 cm3 gor racej wody i dopelnia sie przez; dodanie 500 g zagestnika tragantoweigo o stezeniu 60 :1 000 do 1 kg.Pasta ta nadrukowuje sie odlklejony i wybielony material bawelniany, który na¬ stepnie suszy sie i poddaje w ciagu 5 minut traktowaniu para w szybkoisprawnym pa¬ rowniku parami kwasu octowego i kwasu mrówkowego.Nastepnie plucze sie i namydla gotujac.Otnzymuje sie czerwony dnik z zóltym od¬ cieniem o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla, Przyklad IX. 28,1 g soli sodowej 4- chloro -2 - trójfluorometylobenzeno -1 -nitro- zoaminy i 30 g l-{2\ 3'-oksynaftoyloamino)- benzenu zarabia sie na ciasto z 30 g lugu sodowego o stezeniu 34° Be, 25 g brylanto¬ wego oleju monopolowego i 50 cm5 wody, rozpuszcza przez zalewanie 340 cni3 gora¬ cej wody i dopelnia sie przez dodanie 500 g zagestnika tragantowego o stezeniu 60 : 1 000 w celu otrzymania 1 kg farby drukar¬ skiej.Nadrukowany material po suszeniu pod¬ daje sie w ciagu 3 minut traktowaniu para mokra albo rozwiesza sie go na kilkanascie godzin, nastepnie przeprowadza sie w tem¬ peraturze 80° — 90° C przez kapiel, zawie¬ rajaca 20 cm3 50°/o-owego kwasu octowego w Etrze, po czym material plucze sie i na¬ mydla gotujac. Otrzymuje sie szkarlatny druk o bardzo dobrej odpornosci na dzia¬ lanie swiatla. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych, znamienny tym, ze zwiazki dwuazonowe otrzymywa¬ ne z amin o wzorze nastepujacym - 3 —CFs i — NH2 Hal I X w którym litera X oznacza wodór lub chlo¬ rowiec, sprzega sie w postaci substancji lub na podlozu z arylidaini kwasu 2,3-oksy- naftoesowego o wzorze ogólnym, CO — NH—< —r w którym Y oznacza, wodór lub chlor. L G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M, SkrzypkowskL rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warschau—Nr. 13034/43. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31884B1 true PL31884B1 (pl) | 1943-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL80259B1 (pl) | ||
| US2817659A (en) | Polyazo dyestuffs | |
| PL31884B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych | |
| US1903600A (en) | Azo dyestuffs | |
| DE1107356B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2305747A (en) | Complex chromium compounds of ortho-hydroxyazo dyestuffs and process of making same | |
| US2153539A (en) | Water-insoluble azo dyestuffs and fiber dyed therewith | |
| US2333427A (en) | Stilbene dyestuffs and a process for making the same | |
| DE2308723C2 (de) | Disazofarbstoffe sowie Verfahren zum Färben und Bedrucken | |
| US1867083A (en) | Production of complex metal compounds of o-hydroxyazo dyestuffs | |
| US1697122A (en) | Polyazo dyes derived from tetrazotized halogenated 4.4'-diaminodiphenyl-methanes | |
| US1457114A (en) | Azo dyestuffs and process of making same | |
| US2448158A (en) | Green tetrakisazo dyes | |
| US2393930A (en) | Omega-alkoxyalkyl ethers of diphenylamines | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| US2180297A (en) | Water-insoluble azo dyestuffs and fiber dyed therewith | |
| US2264682A (en) | Reddish-violet substantive azo dye | |
| US2132561A (en) | Azo dyestuffs | |
| US2227523A (en) | Complex metal compounds of azo dyestuffs | |
| US1540664A (en) | Monoazo dyestuff | |
| KR920000699B1 (ko) | 디아조화합물의 제조방법 | |
| US1640657A (en) | Dyeing | |
| US2127471A (en) | Azo dyestuffs insoluble in water and fiber dyed therewith | |
| US2154348A (en) | Mordant azo dyestuffs and a process for making same | |
| US2243014A (en) | Manufacture of disazo dyestuffs |