PL9536B1 - Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL9536B1 PL9536B1 PL9536A PL953627A PL9536B1 PL 9536 B1 PL9536 B1 PL 9536B1 PL 9536 A PL9536 A PL 9536A PL 953627 A PL953627 A PL 953627A PL 9536 B1 PL9536 B1 PL 9536B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitro
- oxyphenyl
- acid
- dyes
- aminonaphthalene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 13
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- -1 4-Nitroaniline-2-sulfonic Acid 4-Nitroaniline--2-sulfonic Acid 4-Nitroaniline Chemical compound 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWVJHBMZKSXPBG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-methoxy-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N FWVJHBMZKSXPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 3-{[(4-{[4-(dimethylamino)phenyl](4-{ethyl[(3-sulfophenyl)methyl]amino}phenyl)methylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)(ethyl)azaniumyl]methyl}benzene-1-sulfonate Chemical compound C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- NKYPVBBUGPJWQU-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C=1C=CC(=C(CS(=O)(=O)[O-])C1)N.[NH4+] Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C=CC(=C(CS(=O)(=O)[O-])C1)N.[NH4+] NKYPVBBUGPJWQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
Description
Znaleziono, ze mozna otrzymac jedno- azowe barwniki o godnych uwagi wlasno¬ sciach, skoro zwiazki dwuazowe kwasu 4-nitro-i-ammobenzeno-2-sulfon0wego, je¬ go pochodnych lub produktów podstawie¬ nia lub kwasu 5-nitro-2-aminobezylo5ulfo- nowego lub kwasów sulfonowych 4-nitro- /-aminonaftaleniu polaczyc z 4-oksyfenylo- 2-aminonaftalenu lub jego 'produktami pod¬ stawienia.Otrzymane w ten sposób barwniki sa, pomimo wolnej, znajdujacej sie w poloze¬ niu para, grupy hydroksylowej bardzo trwale i ciagna na welne, barwiac ja na od¬ cienie od fioletowych do czarnych, O ile nowe barwniki posiadaja grupe sulfonowa i ta znajduje sie w dwuazoskladniku, to ciagna one na sztuczny jedwab octanowy.Otrzymuje sie trwale odcienie jasne.Przyklad I. Dwuazozwiazek odsaczony, otrzymany z 235 czesci wagowych 4-ni- tro-i-aminobenzeno-2-sulfonianu amonowe¬ go, zawiesza sie w lodowatym kwasie octo¬ wym i dodaje na zimno do roztworu, za¬ wierajacego 235 czesci wagowych 4-oksy- fenylo-2-aminonaftalenu w kwasie octo¬ wym lodowatym; sprzeganie konczy sie przez dodanie octanu sodowego. Utworzo¬ ny barwnik oidsacza sie, prasuje i suszy.Barwi on welne na niebiesko-czarne, moc¬ no i równomiernie zabarwione odcienie, bar¬ dzo odporne na folowanie, gotowanie kwasach, dzialanie swiatla i dekatyzowa- nie. Sztuczny jedwab octanowy barwi sie na odcienie fijolkowO-niebieskie.W powyzszym 'przykladzie 4'-oksyfeny- lo-2-aminionaftalen mozna zastapic kwa¬ sem 4'-óksyfenylo-2'-ammonaftaleno-3'-kar- bonowym. wPrzyklad IL 342 czesci wagowych soli dwusodowej kwasu 4-nitroanilino-2-5- dwusulfonowego dwuazuje sie jak zwykle.Roztwór dwuazozwiazku wlewa sie nastep¬ nie na izimno do roztworu 233 czesci wago¬ wych 4'-oksyfenylo-2-aminonaftalenu w kwasie octowym lodowatym. Przez dodanie octanu sodowego sprzeganie sie konczy, u- tworzony barwnik odsacza sie i suszy. Bar¬ wi on welne na niebiesko-czarne, bardzo mocine i równomierne odcienie, odporne na folowanie i dzialanie swiatla.Zamiast kwasu 4-nitroanilino-2-5-dwu- sulfonowego mozna stosowac kwas 2-me- toksy-4-nitroanilino-6-sulfomowy.Zastepujac w powyzszym przykladzie kwas 4-nitroanilino-2-5-dwusulfonowy 249 czesciami wagowemi 5-nitro-2-aminobenzy- lo-sulfonianu amonowego, otrzymuje sie barwnik, który welne barwi na bardzo moc¬ ne, fijolkowo-czarne odcienie, odporne na dzialanie swiatla i folowanie.Przyklad III. 290 czesci wagowych 4- nitro-/-aminonaftaleno-5-sulfonianu sodo¬ wego rozpuszcza sie w wodzie, zadaje roz¬ tworem 69 czesci wagowych azotynu sodo¬ wego w wodzie i mieszajac zakwasza kwa¬ sem solnym.. Wydzielony dwuazozwiazek odsacza sie, zarabia lodowatym kwasem octowym i dodaje na zimno do roztworu 235 czesci wagowych 4'-oksyfenylo-2-amino- naftalenu w lodowatym kwasie octowytl Sprzeganie sie konczy po dodaniu octanu sodowego.Powstaly barwnik odsacza sie i suszy.Barwi on welne na odcienie fijolkowo-czar¬ ne, bardzo mocne, równomierne i odporne na dzialanie swiatla, folowanie i dekatyzo- wanie.W powyzszym przykladzie kwas 4-ni- tro-/-aminonaftaleno-5-sulfonowy mozna równiez zastapic miedzy innemi kwasejn 4-nitro-/-aminonaftaleno-sulfonowym.W ponizej zamieszczonej tablicy przy¬ toczono niektóre z tych barwników wraz z ich odcieniami.BARWNIKI Z Kwasu 4-nitroanilino- -2-sulfonowego Kwasu 4-nitroanilino- -2-sulfonowego Kwasu 4-nitroanilino- -2-sulfonowego Kwasu 4-nitroanilino- -2-sulfonowego Kwasu 2-metoksy-4-nitroanili- no-6-sulfonowego 4'-oksyfenylo-2-amino- naftalenu kwasu 4'-oksyfenylo-2- -aminonaftaleno-3'-kar- bonowego kwasu 4'-oksyfenylo-2- aminonaftaleno-7-sulfonowego kwasu 4'-oksyfenylo-2- aminonaftaleno-3'-sulfonowego 4,-oksyfenylo-2-amino- naftalenu Odcienie na welnie niebiesko-czarne blekit marynarski czerwonawo- niebieskie niebieskawo- fioletowe fioletowe - 2 —B A R W N I K I Z Kwasu 5-nitro-2-aminobenzylo- -a)-sulfonowego Kwasu 5-nitro-2-aminobenzylo- -w-sulfonowego Kwasu 5-nitro-2-aminobenzylo- -oo-sulfcnowego Kwasu 4-nitroanilino-2.5-dwu- sulfonowego Kwasu 4-nitro-i-aminonaftalc- no-5-sulfonowego Kwasu 4-nitro-i-aminonaftalc- no-6-sulfonowcgo 4'-oksyfenylo-2-amino- naftalenu kwasu 4'-oksyfenylo-2- aminonaftaleno-S^karbo- nowcgo 4'-oksyfenylo-2 aminonafta- leno-7-sulfonowego 4'-oksyfenylo-2-amino- naftalenu 4'-oksyfenylo-2-amino- naftalenu 4'-oksyfenylo-2-amino- naftalenu Odcienie na welnie fioletowe fioletowe fioletowe niebiesko-czarne fioletowo-czarne niebiesko-czarne PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe, nonaftalenu laczy sie z 4'-oksyfenylo-2- aminonaftalenu lub jego produktami pod- Sposób otrzymywania barwników jedno- stawienia, azowych, znamienny tern, ze dwuazozwiaz- ki kwasu 4-nitro-/-aminiobemzenoh2-su!fo- I. G. F a r b e n i n d u s t r i e nowego lub jego produktów podstawienia, Aktiengesellschaft. kwasu 5-nitro-2-aminobenzylo-o)-sulfonowe- Zastepca; M. Skrzypkowski, go lub kwasów sulfonowych i-nitro-7-ami- rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego. Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL9536B1 true PL9536B1 (pl) | 1928-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL80259B1 (pl) | ||
| PL9536B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. | |
| CA1132541A (en) | Developed direct black dye | |
| US3966703A (en) | Asymmetrical frisazo dyestuffs derived from diazotized 2,7-diamino-carbazole | |
| DE591223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| SU16325A1 (ru) | Способ получени моноазокрасителей | |
| DE636952C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE475685C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| PL1700B1 (pl) | Sposób otrzymywania zaprawowych barwników o-oksyjednoazowych. | |
| PL21737B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE437071C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| SU16794A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| DE748912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| PL1750B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. | |
| DE540217C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE743849C (de) | Verfahren zur Herstellung von primaeren Disazofarbstoffen | |
| DE614731C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE507341C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| PL15145B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| PL10391B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| US2117334A (en) | Monoazo dyestuffs and their production | |
| DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| PL21573B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| PL20772B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| PL21575B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. |