Wykryto, ze sprzegajac bezposrednio lub na wlóknie zwiazki dwuazowe amin a- romatycznych lub heterocyklicznych albo ich pochodnych, niezawierajace grup, nada¬ jacych rozpuszczalnosc w wodzie, z aryli- dami kwasów 3-oksy-o-karbonowych tlenku dwufenylenowego, otrzymuje sie cenne barwniki azowe, nierozpuszczalne w wodzie.Arylidy, stosowane w tym sposobie, mozna wytwarzac zwyklemi metodami z odpowiednich kwasów 3-oksy-o-karbono¬ wych tlenku dwufenylenowego i odpowied¬ nich amin.W ten sposób otrzymuje sie barwniki o najrozmaitszych odcieniach, zwlaszcza ciem¬ nego brunatu z odcieniem zóltym. Wybar- wienia, wytwarzane na wlóknie, wykazuja duza trwalosc, której nie mozna otrzymac zapomoca podobnych barwników z aryli- dcw kwasów 2-oksykarb*zolo-3-karbono- wych.Arylidy kwasów o-oksykarbonowych wielordzeniowych ukladów pierscieniowych nie wykazuja w praktyce powinowactwa do wlókien roslinnych i wskutek tego nie na¬ daja sie do wytwarzania barwników lodo¬ wych. Mozna wymienic np. arylidy kwasów o-oksykarbonowych fenantrydonu, fenan- trydyny, akrydonu albo fluorenu. Wskutek tego tez cenne jest spostrzezenie, ze ary¬ lidy kwasu 3-oksy-o-karbonowego tlenku dwufenylenowego posiadaja powinowactwo do wlókien roslinnych. Dzieki tej wlasciwo¬ sci sa one odpowiednie do wytwarzania barwników azowych na wlóknie, przez co technika farbowania lodowego zostala znacz¬ nie wzbogacona.Przyklad L 2 g arylidu kwasu 3-oksy-o-karbonowego tlenku dwufenylenowego i i-amino-2-metoksy-4-chlorobenzenu rozpu¬ szcza sie w zwykly sposób w mieszaninie alkoholu i lugu sodowego i dodaje, miesza¬ jac, do 1 litra wody, zawierajacego 10 cm3 lugu sodowego o 38°Be i 10 cm3 oleju tu¬ reckiego. W roztworze tym traktuje sie 50 g przedzy bawelnianej w ciagu % godz, od¬ ciska i wywoluje w przygotowanym w zwy¬ kly sposób roztworze równoczastoczkowej ilosci zdwuazowanego /-amino-2-metylo-4- nitrobenzenu w 1 litrze wody. Nastepnie plccze sie, mydli i suszy. Otrzymuje sie ciemny brunat.W taki sam sposób otrzymuje sie z /-amino-2,5-dwuchlorobenzenu /-amino-2-nitro-4-cblorobenzenu /-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu /-amino-4-nitrobenzenu i-amino-2-metylo-5-nitróbetizenu 4-aminodwufenyloaminy ^-amino^-metylo^-metylo-^r-azobenzenu /-amino-2-chloro-5-metoksy-4-benzoylo-aminobenzenu brunat o odcieniu zóltym ciemny brunat, ciemny brunat, oliwkowy brunat, ciemny brunat o odcieniu zóltym, czerwonawy brunat, ciemny brunat o odcieniu zóltym, ciemny brunat o odcieniu zólty m.Z anilidu kwasu 3-oksy-2-karbonowego tlenku dwufenylenowego przez sprzezenie ze zdwuazowanym otrzymuje sie /-amino-3-cKlorobenzenem /-amino-2,5-dwuchlorobenzenem i-amino-2-metylo-4-chlorobenzenem /-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenem /-amino-2-metylo-3-chlorobenzenem J?-amino-2-metylo-5-chlorobenzenem i-amino-2-metoksybenzeno-5jsulfodwuetyloamidem |-amino-#'-chloro-4-benzoyloamino-5-metoksy- benzenem /-amino-2-metoksy-4-benzoyloamino-5-metylo- benzenem /-amino-2-metoksy-4-benzoyloamino-5-metoksy- Jaenzenem /-amino-2-metylo-5-benzoyloamino-4-metylobenzenem 4-amino-3-metoksydwufenyloanuna 7-aminoantrachinonem zóltawy brunat, ciemny brunat, brunat, czern brunatna, brunat, brunat, brunat, brunat, czern brunatna, czern brunatna, brunat, czerwonawy brunat, czern brunatna o odcieniu czer¬ wonym.Z o-toluidydu kwasu 3-oksy-2-karbono wego tlenku dwufenylenowego otrzymuje sie przez sprzezenie ze zdwuazowanym /-amino-2,5-dwuchlorobenzenem 7-amino-2-chloro-5-co-trójfluorometylobenzenem 4-amino-2,5-dwumetoksy-4'-nitro-/,/'-azobenzenem brunat, brunat o odcieniu zóltym, czern o odcieniu blekitnym. — 2 —Z 2', 5'-dwumetyloanilidu kwasu 3- oksy- 2-karbonowego tlenku dwufenylenowego o- 2,5-dwuchloroanilina Z 3', 5'-dwumetyloanilidu kwasu 3-oksy- 2-karbonowego tlenku dwufenylenowego o- 2,5-dwuchloroanilina trzymuje sie przez sprzezenie ze zdwuazo- wana gleboki brunat. trzymuje sie przez sprzezenie ze zdwuazo- wana ciemny brunat o odcieniu zólta¬ wym.Z o-anizydydu kwasu 3-oksy-2-karbonowego tlenku dwufenylenowego otrzymuje sie przez sprzezenie ze zdwuazowanym /-amino-2,5-dwuchlorobenzenem 7-amino-2-metylo-4-chlorobenzenem i-amino-2-metylo-5-chlorobenzenem 7-amino-2-metoksybenzeno-5-sulfodwuetyloamidem /-amino-5-benzoyloamino-2,4-dwumetylo-benzenem i-amino-4-benzoyloamino-2-chloro-5-metoksy- benzenem /-amino-4-benzoyloamino-2-metoksy-5-metylo- benzenem i-aminoantrachinonem i-amino-2-chloro-5-co-trójfluorometylobenzenem 2-aminodwufenylosulfonem 4-chloro-2-aminoeterem dwufenylowym 4-ammc-3-metylo-2'-metylo-7,/'-azo-benzenem 4-amino-2,5-dwumetdksy-4'-nitro-./,./'-azobenzenem ciemny brunat o odcieniu zóltym, brunat o odcieniu zóltym, brunat o odcieniu zóltym, ciemny brunat o odcieniu zóltym, zóltawy brunat, brunat o odcieniu czerwonym, czern brunatna, czern brunatna, brunat o odcieniu zóltym, czern brunatna o odcieniu zielo¬ nym, ciemny brunat o odcieniu zóltym, czern brunatna, blekitnawa czern z odcieniem czerwonym.Z 2'-femetydydu kwasu 3-oksy-2-karbonowego tlenku dwufenylenowego otrzymu¬ je sie przez sprzezenie ze zdwuazowana 2,5-dwuchloroanilina i-metylo-2-amino-5-nitrobenzenem i-metoksy-2-amino-4-nitrobenzenem 2-aminodwufenylosulfonem 7-chloro-2-amino-4-metoksy-5-benzoylo-amino- benzenem zóltawy brunat, ciemny brunat, brunat khaki, oliwkowy brunat, pomaranczowy brunat.Z p-anizydydu kwasu 3-oksy-2-karbonowego tlenku dwufenylenowego otrzymuje sie przez sprzezenie ze zdwuazowanym i-amino-2,5-dwuchlorobenzeneffl ciemny brunat. - 3 -Z c-metylo-p-chloroanilidu kwasu 3- gc otrzymuje sie przez sprzezenie ze zdwu- oksy-2-karbonowego tlenku dwufenylenowe- azowanym i-amino-2,5-dwuchlorobenzenem ciemny brunat.Z o-metylo-p-anizydydu kwasu 3-oksy- trzymuje sie przez sprzezenie ze zdwuazo- 2-karbonowego tlenku dwufenylenowego o- wanym /-amino*2,5-dwuchlorobenzenem ^-amino-2-metylo-3-chlorobenzenem 7-amino-2-chloro-5-o)-trójfluorometylobenzenem 2-aminodwufenylosulfonem /-amino-2-metylo-5-chlorobenzenem /-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenem 7-ammo-5-benzoyloamino-2,4-dwumetylobenzenem i-amino-4-benzoylo-2-chloro-5-metoksybenzenem 4-amino-2,5-dwumetoksy-4'-nitro-7,7,-azobenzenem ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, ciemny brunat, ciemny brunat z odcieniem zól¬ tym, szary polowy, ciemny brunat, czern brunatna o odcieniu czer¬ wonym, brunat o odcieniu czerwonym, gleboki brunat o odcieniu czer¬ wonym, czern.Z 3'-metylo-4'-anilidu kwasu 3-oksy-2- trzymuje sie przez sprzezenie ze zdwuazo- karbonowego tlenku dwufenylenowego o- wana 2,5-dwuchloroanilina gleboki brunat o odcieniu czer¬ wonym.Z 2', 4'-dwumetoksyanilidu kwasu 3- go otrzymuje sie przez sprzezenie ze zdwu- oksy-2-karbonoWego tlenku dwufenylenowe- azowana 2,5-dwuchloroanilina zóltawy brunat.Z 2', 5'-dwumetoksyanilidu kwasu J- go otrzymuje sie przez sprzezenie ze zdwu- oksy-2-karbonowego tlenku dwufenylenowe- azowanym i-amino-2-metylo-5-nitrobenzenem 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenem 7-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenem 7-amino-2-metoksy-5-sulfodwuetyloamidem /-amino-4-benzoyloamino-2-metoksybenzeno-5- metylobenzenem 2-aimncdwufenylosulfonem i-amino-2-chloro-5-oj-trójfluorometylo-benzenem 4-amino-2-metylo-5-metoksy-2'-nitro-4'-metylo- i,7'-azobenzenem ciemny brunat, brunat o odcieniu czerwonym, ciemny brunat, ciemny brunat, czern brunatna, ciemny brunat, brunat o odcieniu czerwonym, czern brunatna, 4 —4-amino-2-metylo-3'-metylo-./,.r-azo-benzenem czern brunatna o zóltym odcieniu, 4-amino-3-metylo-2'-metylo-i,/'-azo-benzenem czern brunatna o czerwonym od¬ cieniu.Z 2'-metylo-4'-chloroanilidu kwasu 3- go otrzymuje sie przez sprzezenie ze zdwu- oksy-2-karbonowego tlenku dwufenylenowe- azowana 2,5-dwuchloroanilina ciemny brunat o zóltym odcieniu.Z 2'-metylo-5'-chloroanilidu kwasu 3- go otrzymuje sie przez sprzezenie ze zdwu- oksy-2-karbonowego tlenku dwufenylenowe- azowanym /-metylo-2-amino-4-chlorobenzenem ciemny brunat o zóltym odcieniu, i-metoksy-2-amino-4-nitrobenzenem szary, 2,5-dwuetoksy-i-airiino-4-benzoyloaminobenzenem korynt, /,3-dwumetylo-4-amino-6-benzoyloaminobenzenem khaki, /-metylo^-metyla-i^-azobenzenem czern brunatna, Z 2'-metoksy-5<-chloroanilidu kwasu 3- go otrzymuje sie przez sprzezenie ze zdwu- oksy-2-karbonowego tlenku dwufenylenowe- azowana 2,5-dwuchloroanilina ciemny brunat, /-amino-2-nitro-4-chlorobenzenem ciemny brunat o czerwonym od¬ cieniu, 7-metylo-2-amino-5-nitrobenzenem czern brunatna, 2-aminodwufenylosulfonem oliwkowy brunat, /-amino-2-chloro-5--trójfluorometylo-benzenem ciemny brunat o zóltym odcieniu, /-chloro-2-amino-4-metoksy-5-benzoylo-amino- brunat o czerwonym odcieniu, benzenem a-aminoantrachinonem ciemny brunat, 2'-metylo-i,i<-azobenzenem ciemny brunat.Z 2', 4'-dwumetoksy-5'-chloroanilidu nylenowego otrzymuje sie przez sprzeze- kwasu 3-oksy-2-karbonowego tlenku dwufe- nie ze zdwuazowanym /-amino-2-metylo-4-nitrobenzenem czern brunatna, 7-amino-2-nitrobenzenem szaro-zielony, 4-chloro-2-aminoeterem dwufenylowym czern brunatna o zóltym odcieniu, 7-amino-4-benzoyloamino-2-chloro-5-metoksyben- brunat o czerwonym odcieniu, zenem 4-amino-3-metylo-2'-metylo-i,i<-azo-benzenem czern brunatna.Z 2\ 5'-dwumetoksy-4'-chloroanilidu nylenowego otrzymuje sie przez sprzezenie kwasu 3-oksy-2-karbonowego tlenku dwufe- ze zdwuazowana — 5 —dwuanizydyna 2-aminokarbazolem 2-aminotlenkiem dwufenylenuwym 3-aminosiarczkiem dwufenylenowym Z a-naftyloamidu kwasu 3-oksy-2-kar- bonowego tlenku dwufenylenowego otrzy- czcrn o fioletowym odcieniu, pomaranczowy brunat, brunat o zóltym odcieniu, brunat o zóltym odcieniu. muje sie przez sprzezenie ze zdwuazowa- nym J-amino-3-benzoyloamino-4,6-dwumetylobenzenem 2-aminodwufenylosulfonem 2-amino-4-chloroeterem dwufenylowym i-co-trcjfluorometylo-^-chloro-3-aminobenzenem /-amino-4-benzoyloamino-2-chloro-5-metoksyben- brunat, polowy szary, szary brunat, oliwkowo-zielony, brunat o odcieniu czerwonym. zenem Przyklad II. 33 g o-toluidydu kwasu 3-oksy-o-karbonowego tlenku dwufenyleno- wego rozpuszcza sie w wodzie z dodatkiem lugu sodowego, a po dodaniu octanu sodo¬ wego dodaje sie roztwór dwuazowy, przy¬ gotowany z 13,8 g o-nitroaniliny. Otrzyma¬ ny ciemno - brunatny barwnik odsacza sie, przemywa i suszy.Barwnik ze zdwuazowanej o-nitroanili¬ ny oraz p-chloroanilidu kwasu 3-oksy-o- karbonowego tlenku dwufenylenowego (sprzeganych w rozwodnionej pirydynie) po¬ siada podobne wlasnosci. PL PL