PL21737B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents

Description

Wykryto, ze mozna wytwarzac cenne, nierozpuszczalne w wodzie barwniki azowe, sprzegajac bezposrednio lub na wlóknie zwiazki dwuazowe amin aromatycznych lub heterocyklicznych lub ich pochodnych, które nie zawieraja grup, nadajacych im rozpu¬ szczalnosc w wodzie, ze zdolnemi do sprze¬ gania arylidami kwasów o-oksykarbonowych siarczku dwufenylenowego.W ten sposób otrzymuje sie barwniki o najrozmaitszych odcieniach, zwlaszcza ciem- no-brunatne i czarne barwniki jednoazowe, posiadajace duza trwalosc.Barwniki brunatne, powstajace przy sprzeganiu arylidów kwasu 3-oksyfenyloary- loamino-4-karbonowego, mozna wytwarzac tylko przez sprzeganie z dwuazowanemi zwiazkami aminoazowemi, podczas gdy przy stosowaniu sposobu wedlug wynalazku po¬ dobne odcienie mozna otrzymac zapomoca prostych dwuazowanych amin.Przyklad L 2 g arylidu, otrzymanego z 3-oksy-2-karbonowego kwasu siarczku dwu¬ fenylenowego i J-amino-2-metoksy-4-chloro- benzenu, ogrzewa sie z 8 cm3 alkoholu, 4 cm3 wody i 1 cm3 lugu sodowego o 38°Be dopó¬ ty, az sie wszystko rozpusci. Roztwór ten wprowadza sie do 1 litra wody, do której dodano 10 cm3 lugu sodowego o 38° Be. Roz¬ tworem tym traktuje sie 50 g przedzy bawel¬ nianej w ciagu V2 godziny, wyzyma i wywo¬ luje w sposób zwykly roztworem dwuazo-wym /-amino-2-nitro-4-chlorobenzenu. W ten sposób otrzymuje sie ciemny brunat z odcieniem zóltym. 3-chioroaniliny 2-nitroaniliny 3-nitroaniliny 4-nitroaniliny lub dwuazowanego: 7-amino-2-nitro-4-metylobenzenu J-amino-2-metylo-4-nitrobenzenu /-amino-2-metylo-5-nitrobenzenu /-amino-2-metoksy-4-nitrQbenzenu /-amino-2-metylo-3-chlorobenzenu 1 -amino-2-metylo-5-chlorobenzenu 2-amido-dwufenylosulfonu 7-amino-2-chloro-5-co-trójfluorometylobenzenu 1-amino-antrachinonu J/-amino-2-chloro-4-benzoyloamino-5-metoksybenzenu 4-amino-2-metylo-3-metyloazobenzenu--/-.f 4-amino-3-metylo-2'-metyloazobenzenu-./-.f W sposób podobny otrzymuje sie z jed¬ nakowych skladników sprzegania i dwuazo- wanej: czerwonawy brunat, brunatna czern z odcieniem czer¬ wonym, brunatna czern, czerwonawy brunat, czern z odcieniem zielonym, ciemny brunat zóltawy, czern z odcieniem niebieskim, czerwonawy brunat, ciemny brunat z odcieniem zól¬ tym, brunat czerwonawy, ,, czerwony ,, czerwonawy, brunat z odcieniem fioletowym, czern z odcieniem brunatnym, Z anilidu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenylenowego otrzymuje sie przez sprzezenie z dwuazowanym: i-amino-2,5-dwuchlorobenzenem /-amino-2-metylo-3-chlorobenzenem /-amino-2-metylo-5-chlorobenzenem 7-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenem /-amino-2-metylo-5-nitrobenzenem /-amino-2-metoksybenzeno-5-sulfo-dwuetyloamidem brunat z odcieniem fioletowym, ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, czern z odcieniem czerwonym, czern zielonawa, brunat z odcieniem fioletowym, ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, /-amino-2-chloro-4-benzoyloamino-5-metoksybenzenem ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, 7-amino-2-metylo-5-benzoyloamino-4-metylobenzenem ciemny brunat z odcieniem zie¬ lonym 4-amino-3-metylo-2'-metylo-i-/'-azobenzenem czern z odcieniem zielonym, Z 2-toluidydu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenylenowego otrzymuje sie przez sprzezenie z dwuazowanym /-amino-2,5-dwuchlorobenzenem /-amino-2-metylo-3-chlQrobenzenem czern brunatna, czern brunatna z odcieniem fiole¬ towym, — 2 —i-amino-2-metoksy-5-chiorobenzenem ./-amino-2-metylo-5-nitrobenzenem 7-amino-2-metoksybcnzeno-5-sulfodwuetvloamidem /-amino-4-benzoyloamino-2,5-dwuetoksybenzenem i-amino-2-chloro-4-benzoyloamino-5-metoksybenzenem i-amino-2-metoksy-4-benzoyloamino-5-metoksyben- zcncm 4-amino-2-metylo-5-metoksy-2'-nitro-4'-metylo-/-.r- azobcnzencm koryntf czern brunatna z odcieniem fiole¬ towym, brunat z odcieniem czerwonym, czern brunatna z odcieniem czer¬ wonym, czern z odcieniem fioletowym, niebieskawa czern z odcieniem czerwonym, czern, Z 2-anizydydu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenylenowego otrzymuje sie przez sprzezenie z dwuazowanym: 1 -amino-3-nitrobenzenem i-amino-2,5-dwuchlorobenzenem /-amino-2-metylo-3-chlorobenzenem i-amino-2-metylo-5-chlorobenzenem i-amino-2-metylo-4-nitrobenzenem /-amino-2-metylo-5-nitrobenzenem /-amino-2-nitro-4-metylobenzenem i-amino-2-metoksy-5-nitrobenzenem i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenem 7-amino-2-chloro-5-a)-trójfluorometylobenzenem 7-amino-2-metoksybenzeno-5-sulfodwuetyloamidem 2-aminodwufenylosulfonem ^-amino-2-chloro-4-benzoyloamino-5-metoksybenzenem 4-amino-2,5-dwumetoksy-4'-nitro-1-1' -azobenzenem 4-amino-2-metylo-3'-metylo-./-i'-azobenzenem 4-amino-2-metylo-5-metoksy-2'-nitro-4'-metylo-i-i'- azobenzenem czern brunatna, czern brunatna z odcieniem czer¬ wonym, ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, ciemny brunat z odcieniem zielo¬ nym, czern z odcieniem zielonym, czern brunatna, czerwonawy brunat, ciemny brunat z odcieniem fiole* towym, brunat z odcieniem fioletowym, ciemny brunat, czerwonawy brunat, brunat z odcieniem czerwonym, czern brunatna z odcieniem czer¬ wonym, czern, czern brunatnawa, czern.Z 2-fenetydydu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenylenowego otrzymu¬ je sie przez sprzezenie z dwuazowanym: i-amino-2-nitrobenzenem f-amino-2,5-dwuchlorobenzenem /-amino-2-metylo-4-chlorobenzenem ciemny brunat z odcieniem zól¬ tym, brunat z odcieniem fioletowym, ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, - 3 —i^mino-2-metylo-4-nitrobenzeneni f-amino-2-metylo-5-nitrobenzenem 1-amino-2-nitro-4-metylobenzenem /-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenem 7-amino-2-metoksy-5-nitrobenzenem 7-amino-2-chloro-5-aMrójfluorometylobenzenem i-amino-2-metoksy-rf-nitrobenzenem i-amino-2-metoksybenzeno-5-sulfo-dwuetyloamidem i-amino-2-metylo-5-benzoyloamino-4-metylobenzenem /-amino-2-chloro-4-benzoyloamino-5-metoksybenzenem 4-amino-2,5-dwumetoksy-4'-nitro-7-i'-azobenzenem ^-amino-2-metylo-5-mctoksy-2'-nitro-^'-metylo-i-i'- azobenzenem czern z odcieniem zieloaym, czern brunatna z odcieniem czer¬ wonym, brunat z odcieniem fioletowymi brunat z odcieniem fioletowym, czern brunatna, czern brunatna z odcieniem czer¬ wonym, czern fioletowa, ciemno-czerwonawy brunat, ciemny brunat, ciemny brunat, niebieska czern z odcieniem zielo¬ nym, czern z odcieniem czerwonym.Z 3-nitrpanilidu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenylenowego otrzymu¬ je sie przez sprzezenie z dwuazowanym: 7-aminO-3-chlorobenzenem /-amino-2-metylo-3-chlorobenzenem /-amino-2-metylo-4-chlorobenzenem /-amino-2-metylo-5-chlorobenzenem i-amino-2-metoksy-5-nitrobenzenem i-amino-2-metoltóy-5-a)-trójfluorometylobenzenem 2-aminodwufenylosulfonem brunat z odcieniem czerwonym, czern brunatna z odcieniem czer¬ wonym, ciemny brunat z odcieniem oliw¬ kowym, szara czern, szary, ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, zielono-szary.Z 4-chloroanilidu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenylenowego otrzy¬ muje sie przez sprzezenie z dwuazowanym: f-amino-2,5-dwuchlorobenzenem czern brunatna, Z 2-metylo-4-chloroanilidu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenyleno¬ wego otrzymuje sie przez sprzezenie z dwuazowanym: 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenem czern brunatna, Z 2-metylo-4-metoksyanilidu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenyleno¬ wego otrzymuje sie przez sprzezenie z dwuazowanym: /-amino-2-nitrobenzenem czern brunatna- _ 4 —i-amino-2,5-dwuchlorobehzenem czern brunatna z odcieniem fiole¬ towym, /-amino-2-metylo-3-chlorobenzenem czern brunatna. i-amino-2-metylo-4-chlorobehzenem czern brunatna z odcieniem fiole¬ towym, i-amino-2-metylo-5-chlorobenzenem czern brunatna z odcieniem oliw¬ kowym, 7-aróino-2-metylo-4-nitrobenzenem czern z odcieniem zielonym, ^amino-2-metylo-5-nitrobenzenem czern, i-amino-2-nietoksy-4-nitrobenzenem czern z odcieniem zielonym, i-amino-2-metoksy-5-nitrobenzenem czern brunatna z odcieniem fiole¬ towym, i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenem czern brunatna z odcieniem fiole¬ towym, 7-amino-2-metoksybenzeno-5-sulfo-dwuetyloamidehi ciemno czerwonawy brunai, 1-amino- 2-chloro-5- co-1rójfluorometylobenzenem czern, /-arnino-2-chloro-^-benzoyloamino-5-metoksybenzenem czern brunatna z odcieniem fiole¬ towym, i-amino-2-metylo-5-benzoyloamino-4-metylobenzenem czern brunatna z oddeniem oliw¬ kowym, 4-amino-2,5-dwumetoksy-4'-nitro-/-/'-azobenzenem czern z odcieniem zielonym, Z 2,5-dwumetoksyanilidii kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenylenowego otrzymuje sie przez sprzezenie z dwuazowanym: i-amino-2-chlorobenzenem brunat z odcieniem czerwonym, /-amino-2,5-dwuchlorobenzenem ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, 7-amino-3-nitrobenzenem ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, /-amino-2-metylo-3-chlorobenzenem ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, -/-amino-2-metylo-4-chlorobenzenem czerwonawy brunat, i-amino-2-metylo-4-nitrobenzenem czern z odcieniem czerwonym, i-amino-2-metylo-5-nitrobenzenem ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, i-amino-2-nitro-4-metoksybenzenem ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, ^-amino-2-metylo-5-benzoyloamino-4-metylobenzenem ciemny brunat z odcieniem zól¬ tym, /-amino-2-chloro-4-benzoyloamino-5-metoksybenzenem ciemny brunat Z 3,6-dwumetoksy-4-chloroanilidu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenyle- nowego otrzymuje sie przez sprzezenie z dwuazowanym: /-amino-3-chlorobenzenem ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, 5,/-amino-2,5-dwuchlorobenzenem 7-amino-2-metylo-3-chlorobenzenem i-amino-2-metylo-4-chlorobenzenem ./-amino-2-metylo-5-chlorobenzenem i-amino-3-nitrobenzenem i-amino-2-chloro-5-co-trójfluorometylobcnzencm i-amino-2-metylo-5-nitrobenzenem /-aniino-2-metoksy-5-chlorobenzenem 7-amino-2*metoksybenzeno-5-sulfodwuetyloamidem /-amino-2-metoksy-5-nitrobenzenem ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, czern, ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, korynt, ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, i-amino-2-chloro-4-benzoyloamino-5-metoksybenzenem czarny brunat z odcieniem czer¬ wonym, Z 2,4-dwumetoksy-5-chloroanilidu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufeny- ¦ lenowego otrzymuje sie przez sprzezenie z dwuazowanym: i-amino-2,5-dwuchlorobenzenem czern brunatna, Z a-naftyloamidu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenylenowego otrzymu¬ je sie przez sprzezenie z dwuazowanym: 1 - amino - 2-chlorobenzenem /-amino-2,5-dwuchlorobenzenem 7-amino-2-metylo-3-chlorobenzenem /-amino-2-metylo-4-chlorobenzenem /-amino-2-metylo-5-chlorobenzenem f-amino-3-nitrobenzenem i-amino-2-metylo-4-nitrobenzenem 7-amino-2-metylo-5-nitrobenzenem 1 - amino-2-nitro -4-metylobenzenem /-amino-2-chloro-5-to-trójfluoro-metylobenzenem /-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenem ciemny brunat z odcieniem czer¬ wonym, czern brunatna, ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, czern brunatna, ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, czern, ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, szary z odcieniem niebieskim, czern brunatna, ciemny brunat z odcieniem fiole¬ towym, — 6 —/-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenem J-amino-2-metoksybenzeno-5-sulfodwuetyloamidem /-amino-2-metoksy-5-nitrobenzenem /-amino-2-metylo-5-chlorobcnzenoamino-#-metylob€n- zenem J-amino-2-metoksy-4-benzoyloamino-5-metoksyben- zcnem 4-amino-2-metylo-3'-metylo-/-./'-azobenzenem 4-amino-3-metylo-2'-metylo-7-7'-azobenzcncm 4-amino-2,5-dwumetoksy-4'-nitro-/-/Vazobenzenem 4-aminodwufenyloamino-4'-7"-azo-2"-metylo-i"-amino- 5"-metoksybenzenem niebieskawa czern z odcieniem czerwonym, szary z odcieniem fioletowym, ciemny fiolet, czern brunatna, ciemny blekit z odcieniem czer¬ wonym, brunatnawa czern, czern z odcieniem zielonym, czern z odcieniem zielonym, czern brunatna, Przyklad II. 34,9 g 2-anizydydu kwasu 3-oksy-2-karbonowego siarczku dwufenyle- nowego rozpuszcza sie w wodzie z dodatkiem lugu sodowego. Do roztworu dodaje sie octa¬ nu sodowego i sprzega z roztworem dwuazo- wym, otrzymanym z 15,2 g /-amino-2-nitro- 4 - metylobenzenu. Otrzymany ciemnobru¬ natny barwnik azowy odsacza sie, przemy¬ wa i suszy. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych, znamienny tem, ze zwiazki dwuazowe aromatycznych lub heterocyklicznych amin lub ich pochod¬ nych, które nie zawieraja grup, nadajacych im rozpuszczalnosc w wodzie, sprzega sie bezposrednio lub na wlóknie ze zdolnemi do sprzegania arylidami kwasów o-oksykarbo- nowych siarczku dwufenylenowego. I, G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszaw*. PL