PL93690B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93690B1 PL93690B1 PL1972182587A PL18258772A PL93690B1 PL 93690 B1 PL93690 B1 PL 93690B1 PL 1972182587 A PL1972182587 A PL 1972182587A PL 18258772 A PL18258772 A PL 18258772A PL 93690 B1 PL93690 B1 PL 93690B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkyl
- radical
- alkenyl
- optionally substituted
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/18—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/20—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
***) 200 ***) *) Flucke, W. (1963) Die Kleintierpraxis 8, 176 **)¦ Lammler, G. u. E. Saupe (1969) Z. Trop. Pera- sitol. 20, 346.***) Kutzer, E (1965) Wien, Tierartztl. Mschr. 52, 242.E. Heterakis spumosa/mysz.Myszy zakazone doswiadczalnie Heterakis spu- mosa leczy sie po uplywie okresu bezobjawowego robaczycy.Dawke substancji czynnej podaje sie per os w postaci zawiesiny wodnej.Skutecznosc preparatu ustala sie w ten sposób, ze po sekcji liczy sie robaki pozostale w zwierzeciu doswiadczalnym i w zwierzetach kontrolnych i o- blicza sie skutecznosc w stosunku procentowym.Tablica V Substancja czynna otrzymana sposobem wedlug wynalazku Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 10 Znane preparaty w celach porównawczych Tiabendazole Bitoscanate Skuteczna dawka minimalna (Red. 90%) mg/kg 100 50 1 500 nieskuteczny Nastepujacy przyklad blizej wyjasnia sposób wedlug wynalazku.Przyklad. Ogrzewa sie 27,9 g 2-(4-karboeto- ksyaminofenyloimino)-N-metylotiazolidyny w 150 ml stezonego kwasu solnego przez 16 godzin pod chlodnica zwrotne. Po odparowaniu i rozpuszczeniu i wytraceniu z mieszaniny etanol/woda otrzymuje sie 18,8 g chlorowodorku 2j(4-aminofenyloimino)- -N-metylotiazolidyny o temperaturze topnienia 270°C, z którego przez dodanie lugu sodowego o- trzymuje sie wolna zasade o wzorze 3 o tempera¬ turze topnienia 130—131°C (po rozpuszczeniu i wy- traceniu z octanu etylu). Wydajnosc: 77,5% wydaj¬ nosci teoretycznej.H.N-O-N-0 N' I SCHEMAT OZGraf. Lz. 1437 (110+25 egz.) Cena 10 zl PL
Claims (3)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych
- 2. -aminofenyloimi- io no-
- 3. -aza-l-tia-cykloalkanów o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy lub alkiny- lowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym ewen¬ tualnie podstawiony atomem chlorowca lub grupa alkoskylowa, R1 oznacza rodnik wodoru, rodnik 15 alkilowy lub alkenylowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym ewentualnie podstawiony grupa al- koksylowa, lub oznacza grupe o wzorze COR6 lub o wzorze S02R7, przy czym R6 oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, 20 grupe alkoksylowa, alkenyloksylowa, alkinyloksy- lowa, alkoksyalkiloksylowa lub alkoksyalkilowa o lancuchach prostych lub rozgalezionych, rodnik cy- kloalkilowy, cykloalkenylowy lub cykloalkadieny- lowy ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma 25 rodnikami alkilowymi lub oznacza grupe cykloal- kiloalkilowa, benzocykloalkiloalkilowa, czterowodo- rofurylowa, czterowodorofurfurylowa lub czterowo- doropiranylowa ewentualnie podstawiona rodnikiem alkilowym, lub oznacza grupe trójfluorometyIowa 30 lub rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony ato¬ mem chlorowca, grupa cyjanowa, hydroksylowa, acyloksylowa, alkoksylowa lub ketonowa lub ozna¬ cza grupe karboalkoksyalkilowa, cykloalkiloalko- ksylowa, cykloalkoksylowa, czterowodorofuryloal- J5 koksylowa, grupe fenyloalkoksylowa, fenoksyalko- ksylowa, fenoksylowa lub rodnik fenyloalkilowy, fenylowy, fenyloalkenylowy lub naftylowy, w któ¬ rych pierscienie aromatyczne sa ewentualnie pod¬ stawione jednym lub kilkoma rodnikami alkilo- 40 wymi, alkenylowymi, grupami alkoksylowymi, hy¬ droksylowymi, acyloksylowymi, nitrowymi, atoma¬ mi chloru, bromu, fluoru, grupami trójfluorome- tylowymi, cyjanowymi, karboetoksylowymi, alkilo- sulfonylowymi, acyloaminowymi lub alkilosulfony- 45 loaminowymi, lub oznacza pierscien heteroaroma- tyczny ewentualninie podstawiony rodnikami alki¬ lowymi lub ewentualnie podstawiona jednym lub kilkoma rodnikami alkilowymi grupe furyloalkilo- wa, tienyloalkilowa, indoliloalkilowa, furyloalkoksy- 50 Iowa lub tienyloalkoksylowa lub oznacza rodnik fenyloalkilowy ewentualnie podstawiony w czesci alkilowej grupa hydroksylowa, acyloksylowa lub alkoksylowa, R7 oznacza prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy lub alkenylowy, rodnik aryloalki- 55 Iowy, cykloalkilowy lub cykloalkiloalkilowy, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe, al- kenylowe lub grupy alkoksylowe o lancuchach prostych lub rozgalezionych, atomy chlorowców, grupy cyjanowe lub trój fluorometylowe i w po- 60 danym zakresie znaczen moga miec takie same lub rózne znaczenie, R4 i R5 oznaczaja rodnik alkilo¬ wy, a n oznacza liczbe 2 lub 3 oraz ich soli, zna¬ mienny tym, ze zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym R, R2, R8, R4, R5, R6 i n maja wyzej po- 65 dane znaczenie, poddaje sie hydrolizie.93 690 R' »'-oKyR Rc R s/n WZdR 1 R' ^\ R1-HN-< N=( (CH2)n R3' t WZdR 1a R°0C-HN R tf R WZdR 293 690 H2N^f Vn=( WZdR 3 CH3 C2H500C-NH^f_-N= n CH WZdR 4 0^
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2145807A DE2145807A1 (de) | 1971-09-14 | 1971-09-14 | 2-(aminophenylimino)-3-aza-1-thiacycloalkane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93690B1 true PL93690B1 (pl) | 1977-06-30 |
Family
ID=5819465
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972157720A PL89701B1 (pl) | 1971-09-14 | 1972-09-13 | |
| PL1972182587A PL93690B1 (pl) | 1971-09-14 | 1972-09-13 | |
| PL1972182586A PL93669B1 (pl) | 1971-09-14 | 1972-09-13 | |
| PL1972182585A PL93588B1 (pl) | 1971-09-14 | 1972-09-13 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972157720A PL89701B1 (pl) | 1971-09-14 | 1972-09-13 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1972182586A PL93669B1 (pl) | 1971-09-14 | 1972-09-13 | |
| PL1972182585A PL93588B1 (pl) | 1971-09-14 | 1972-09-13 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3860590A (pl) |
| JP (2) | JPS4836168A (pl) |
| AT (1) | AT322548B (pl) |
| AU (1) | AU464649B2 (pl) |
| BE (1) | BE788743A (pl) |
| CA (1) | CA1007638A (pl) |
| CH (2) | CH587258A5 (pl) |
| DD (2) | DD105990A5 (pl) |
| DE (1) | DE2145807A1 (pl) |
| EG (1) | EG11037A (pl) |
| ES (4) | ES406622A1 (pl) |
| FR (1) | FR2154512B1 (pl) |
| GB (1) | GB1377265A (pl) |
| HU (1) | HU167410B (pl) |
| IE (1) | IE36698B1 (pl) |
| IL (1) | IL40338A (pl) |
| NL (1) | NL7212419A (pl) |
| PL (4) | PL89701B1 (pl) |
| RO (4) | RO84247B (pl) |
| SE (1) | SE412756B (pl) |
| SU (3) | SU455544A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA726271B (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU167761B (pl) * | 1973-07-12 | 1975-12-25 | ||
| IL52926A (en) * | 1976-09-17 | 1980-06-30 | Ciba Geigy Ag | 2-(n-methylcarbamoyloxyphenylimino)-thiazolidine derivatives,their production and their use as pesticides |
| IL52927A (en) * | 1976-09-17 | 1980-01-31 | Ciba Geigy Ag | 2-(n-methylcarbamoyloxyphenyl imino)-4-thiazoline derivatives their production and their use as pesticides |
| DE2758005A1 (de) | 1977-12-24 | 1979-06-28 | Bayer Ag | Phosphonylureidobenzol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| DE3632042A1 (de) * | 1986-03-08 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Diarylsulfidderivate |
| US6353006B1 (en) | 1999-01-14 | 2002-03-05 | Bayer Corporation | Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents |
| ATE393150T1 (de) * | 1999-09-14 | 2008-05-15 | Shionogi & Co | 2-imino-1,3-thiazin-derivate |
| DE102008030764A1 (de) * | 2008-06-28 | 2009-12-31 | Bayer Animal Health Gmbh | Kombination von Amidin-Derivaten mit cyclischen Depsipeptiden |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US327708A (en) * | 1885-10-06 | Wet-ore concentrator | ||
| US2877232A (en) * | 1957-12-31 | 1959-03-10 | Ciba Pharm Prod Inc | 2-(4-isopentyloxyphenyl)-imino, 3 (4-isopentyloxyphenyl)-thiazolidine and therapeutically useful salts |
| US3297708A (en) * | 1965-10-06 | 1967-01-10 | American Cyanamid Co | Method of preparing thiazolidines |
| FR1516854A (fr) * | 1966-12-20 | 1968-02-05 | Aquitaine Petrole | Procédé pour la production d'imino-thiazolidines |
-
0
- BE BE788743D patent/BE788743A/xx unknown
-
1971
- 1971-09-14 DE DE2145807A patent/DE2145807A1/de active Pending
-
1972
- 1972-08-30 RO RO80696A patent/RO84247B/ro unknown
- 1972-08-30 RO RO7280695A patent/RO68372A/ro unknown
- 1972-08-30 RO RO7280698A patent/RO68389A/ro unknown
- 1972-08-30 RO RO80697A patent/RO84248B/ro unknown
- 1972-09-12 IL IL40338A patent/IL40338A/en unknown
- 1972-09-12 DD DD173372*A patent/DD105990A5/xx unknown
- 1972-09-12 SU SU1827231A patent/SU455544A3/ru active
- 1972-09-12 CH CH1020475A patent/CH587258A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-12 EG EG371/72A patent/EG11037A/xx active
- 1972-09-12 DD DD165616A patent/DD103898A5/xx unknown
- 1972-09-12 CH CH1338372A patent/CH569724A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-12 SU SU1827229A patent/SU505363A3/ru active
- 1972-09-12 SU SU1827228A patent/SU556728A3/ru active
- 1972-09-13 PL PL1972157720A patent/PL89701B1/pl unknown
- 1972-09-13 PL PL1972182587A patent/PL93690B1/pl unknown
- 1972-09-13 SE SE7211813A patent/SE412756B/xx unknown
- 1972-09-13 GB GB4255272A patent/GB1377265A/en not_active Expired
- 1972-09-13 JP JP47091343A patent/JPS4836168A/ja active Pending
- 1972-09-13 PL PL1972182586A patent/PL93669B1/pl unknown
- 1972-09-13 IE IE1249/72A patent/IE36698B1/xx unknown
- 1972-09-13 ES ES406622A patent/ES406622A1/es not_active Expired
- 1972-09-13 HU HU72BA2802A patent/HU167410B/hu unknown
- 1972-09-13 CA CA151,607A patent/CA1007638A/en not_active Expired
- 1972-09-13 ZA ZA726271A patent/ZA726271B/xx unknown
- 1972-09-13 JP JP47091344A patent/JPS4836169A/ja active Pending
- 1972-09-13 PL PL1972182585A patent/PL93588B1/pl unknown
- 1972-09-13 AU AU46604/72A patent/AU464649B2/en not_active Expired
- 1972-09-13 NL NL7212419A patent/NL7212419A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-09-14 FR FR7232634A patent/FR2154512B1/fr not_active Expired
- 1972-09-14 US US289092A patent/US3860590A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-09-14 AT AT789772A patent/AT322548B/de not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-04-01 ES ES436201A patent/ES436201A1/es not_active Expired
- 1975-04-01 ES ES436200A patent/ES436200A1/es not_active Expired
- 1975-04-01 ES ES436202A patent/ES436202A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI3002283T1 (en) | Thiazole derivatives | |
| DE2643670C2 (de) | 5-Benzyl-4-pyrimidon-Derivate, ihre Salze mit Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE102004008141A1 (de) | Guanidinverbindungen und ihre Verwendung als Bindungspartner für 5-HT5-Rezeptoren | |
| JPS609488B2 (ja) | 動物用駆虫剤組成物 | |
| DE112012004878T5 (de) | Heterocyclische Dihydro-Fünfring-Ketonderivate als DHODH-Inhibitor und ihre Verwendung | |
| PL93690B1 (pl) | ||
| KR930007961A (ko) | 벤즈이미다졸 포스포노-아미노산 | |
| RU92016555A (ru) | Дифенилметилпиперазиновые производные и лекарственный препарат на их основе | |
| DE69020394T2 (de) | Aldose-Reductase-Inhibitor. | |
| DE2538424A1 (de) | Neue oxazolidinone, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| HU181408B (en) | Process for preparing substituted furan derivatives | |
| DE1933112C3 (de) | Substituierte 1,3-Bis-(benzylidenamino)-guanidine | |
| DE1670497A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkan- und Aralkan-Carbonsaeure-Amidoximen | |
| DE1795711A1 (de) | Substituierte benzimidazole, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende anthelminthische zusammensetzungen | |
| DE2800740A1 (de) | Anthelmintika | |
| JP2019505571A5 (pl) | ||
| DE2641291C2 (de) | 2-cyano-3- oder 4-(substituiertes amino)-oxanilsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE1934392C3 (de) | Neue 2-Pyridylthioamide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| LU83497A1 (de) | Amidderivate der p-isobutylphenylpropionsaeure,ihre herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| DE68908838T2 (de) | Pharmazeutisch wirksame Dithioketen-Derivaten. | |
| DE69124025T2 (de) | Organosilan-Derivate, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPH04270223A (ja) | 療法的に活性なオルガノシラン誘導体を含む医薬組成物およびその調製方法 | |
| DE2324893A1 (de) | 1-hydroxy-imidazole und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1695849A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate | |
| DE1804448A1 (de) | Neue Thiazole,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |