SU505363A3 - Способ получени 2-(аминофенилимино) -3-аза-1-тиациклоалканов - Google Patents
Способ получени 2-(аминофенилимино) -3-аза-1-тиациклоалкановInfo
- Publication number
- SU505363A3 SU505363A3 SU1827229A SU1827229A SU505363A3 SU 505363 A3 SU505363 A3 SU 505363A3 SU 1827229 A SU1827229 A SU 1827229A SU 1827229 A SU1827229 A SU 1827229A SU 505363 A3 SU505363 A3 SU 505363A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- carbon atoms
- group
- groups
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/18—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/20—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(АЛ1ИНОФЕНИЛИМИНО)-3-АЗА-1ТИАЦИКЛОАЛКАНОВ
Насто щее изобретение относитс к способу получени новых 2-(аминофенилимино)-3-аза1-тиацкклоалканов , которые биологической активностью и про вл ют улучшенные свойства по сравнению ic их ближайшими а«алога ми. Известен способ получени 2-фенилиминоN-алкилтиазолидинов циклизацией замещенных фенилтиомочевин в концентрированной сол ной Кислоте при кип чении. Описываетс основанный на известной в органической химии резекции способ получени новых 2- (аминофенилимино) -З-аза-Ьтиаци.клоалканов общей I R -HN-/ У т /г./ (L V1 4 -R где R-иеразветвленна или разветвленна , в случае необходимости, замещенна атомом галогена или алко-ксигруплой, алкил-, ал-кенил- или алкинилгруппа; 5 10 15 20 25 R - атом водорода, неразветвленна или разветвленна , в случае необходимости, замещенна алкоксигруппой, алкил- или алкенилгруппа , или S02R-rpyn:na, в -которой R - атом водорода, неразветвленна или разветвлен-на алкил-, алкетшл-, алкинил-, ал.кОКСИ- , алкенилокси-, ал кинилокси-, алкоксиалкилокси- или алкокспал.кнлгруппа; циклоал-килгруппа , циклоал.кенилтрх-ппа или циклоалкадиенилгруппа , в случае необходимости замещенна одной или нсоко-лькимн алкилгруппами; циклоалкилалкил-, бензоци-клоалкилалкил- , тетрагидрофурил-, тетрагидрофурфурилили тетрагидропиранилгруППа, в случае необходимости замещенна алкилом, трифторметилгруппа; алкилгруопа, в случае необходимости замещепна атомом галогена, циан-, окси-, ацилокси-, алкОКси- или оксогруппой; карбал1коксиалкил- , цкклоалкилалкоксп-, циклоалкОКси- , тетрагидрофурилалкокси-, фепилалКОКСИ- , феноксиалкокси-, фенокси-, фенилаЛКИЛ- , фенил-, фенилалкенил- или нафтилгруппа, в :которых ароматическое кольцо в случае необходимости может быть замещено одним или несколькими алкильньгми, ал«енильными, алкОКси- , оксиацилоксинитро-, хлорными, бромиыми , фторными, трифторметыльными, цианкарбэтакси- , алкилсульфонильными, ациламино- или ал«илсульфониламинорадикалами, или гетероароматичеока циклическа система, котора в случае необходимости может быть з мещена алкилтруппами, или фурилалкил-, тиенилалкил-, индолилалкил-, фурилалкилокси- или тиеиилалкоксигруппа, в случае необходимости замещенна одной или несколькими адкилгруп.пами, или фенилалкилгруппа, алкильна часть которой -может быть замещена гидр01кси-, аЦилоКси- или алкоксигруииой; R - нераззетБленна или разветвленна алкил- или алкенилгруппа, аралкилгрулпа, циклоал .килл- или диклоалкилалкилгруппа; R2 и R3 могут быть одина1ковыми или различными и иредставл ют атом водорода, неразветвленные или разветвленные алкил-, алкенил- или алкоксиГРУпиы, атом галогена, циан- или трифторметилгруипы; R и атомы водорода; п - 2 или 3, или их солей, за1ключа1ощийс в том, что фемилтиомочевину общей формулы II Ri HN-fV№-C- l-(c)-X И Н I i S R R |Где R, R, R2, R3, R-4, Rs и имеют вышеуказа ные значени и X означает атом галогена, сульфонилоксирадикал, окси-, аминогрунлу, подвергают циклизации в среде гидроксилсодержащего растворител или кислоты в случае необходимости нри нагревании с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде его соли известHbLM приемом. Предпочтительными соединени ми вл ютс соединени общей формулы III где R - ал.килгруппа с 1 или 2 атомами углерода или аллил-, или металлил-, или кротилгруппа; - ал,килгруппа с 1-3 атомами углерода , аллилгрупна, COR - или SO2R -группа, в которой - водород, неразветвленный или разветвленный , содержащий, в случае необходимости , двойную св зь и за:ме1щенный, в случае необходимости, грзппой СРз или метоксигрунпой , алкил с ,1-3 атомами углерода, или циклоалкил с 3-5 атомЯМи углерода, или фурильный или 5-метилизаксазолильный радикал , или фенильный радикал, или алкилоксирад} кал с 1-4 атомами лтлерода, в случае необходимости замещенный -метоксигруппой или в случае необходимости содержащий тройную св зь; - алкилгруппа с 1 или 2 атомами углерода; - атом водорода; - атом водорода или хлора; п -- 2 или 3; или их солей. Предночтнтельпыс соли новых соединений - гидрохлориды, нафталиндисульфонаты, абиетииаты, фумараты, лаураты, стеараты и метилсульфонаты. Алкилгрупны R, R R, R, а также алкильный компонент алкоксигрунпы R, R содержат предпочтительно 1-5 атомов углерода, особенно 1 или 2 атома углерода, а алкенил- и алкинилгруппы R и R - предпочтительно 3- 5 атомов углерода. Алкилгруппы, а также алкильный «омпонент алкоксигруип R и R содержат 1-4, лучше или 2 атома углерода. Алкенилгруппы R-- и R3 содержат предпочтительно .2-4 атома углерода. Атомы галогенов R и R означают предпочтительно фтор, хлор, и бром, особенно хлор. Ал.килгруппы, а также алкильный компонент ал1килоксигрупп R, содержат предпочтительно 1-6, особенно 1-3 атома углерода. Алкенил- и аЛКинилгруппы R, а также алкенильные и алкинильные компоненты алкенилокси- и алкинилоксигрупп R содержат предпочтительно 2-6, особенно 2 или 3, }тлерода. алКоксиалкилокси и алкоксиалжилгруппы R состо т из 2-6, лучще 2 или 3 атомов углерода. Циклоалкилгруппы R содержат 3-7 (3-6) атомов углерода. Циклоалкилгруппы R в качестве заместителей могут содержать одну или иесколько, предпочтительно одну алкилгруппу, с 1-4, особенно 1 или 2 атомами углерода. Циклоалкилалкилгруппы R содержат 3-7, предпочтительно 5 или 6, атомов углерода в циклоалкильном компоненте и 1-4, лучще 1 или 2 атома углерода в алкильном компоненте . Бепзоилциклоалкилалкилгруппы R содержат предпочтительно 1-4, особенно 1 или 2 атома углерода в каждом алкильном компоненте . Циклоалкилалкил-, бензоциклоалкилалкил-, а также тетрагидрофурил-, тетрагидрофурфурил- и тетрагидропиранилгруппы R в качестj3e заместителей могут содержать одну или несколько алкилгрупп с 1-4, особенно с 1 или 2 атомами углерода, алкилгруппы R, содержащие один или несколько, предпочтительно один атом галогена, особенно фтор, хлор или бром, одну или иесколько, особенно одну циан-, гидрокси- пли оксогруппу, в качестве заместителей, имеют иредпочтительно 1- 4, особенно 1 или 2 атома углерода. Карбалкоксиалкилгруппы R содержат 1-4, предпочтительно i или 2 атома углерода в алкильном компоненте.
ЦиклоалкклалкосПГруппк R содержат 3-7. предпочтительно 5 или 6 гомов углерода в циклоалкильном компоненте и 1-4, предпочтительно 1 или 2, атома углерода л алкильном или алксксикомпонеите. Циклоалкоксигруппы R соето т из 3-7 предпочтительно из
5или 6 атомов углерода. Алкильные или алкоксижомпонеиты , указанные дл R тетрагидрофурилалкоксигруппы , фенилалкокеигруипы, феноксиалксжСИГруппы, фенилалкилгруплы содержат предпочтительно -4, особепно 1 или
2 атома зглерода. Фекилалкенилгруппы R содержат 2-4 атома уг.лерода в ал-кепильиом компоненте.
Если R представл ет ароматические радикалы (фенил, нафтил) или радикалы R содержат ароматические компоненты (фенил, нафтил), то ароматические углеводороды могут содержать один или 11еекол15ко,, предпочтительно 1 или 2 з мест1-Г|-ел . Заместител ми могут служить алкильные радикалы с 1-4, предпочтительио с 1 или 2 атомами углерода, алкенильные радикалы с 2-4 атомами углерода , алкоксирадикалы с 1-4, предпочтительно с 1 или 2 атомами }тлерода, ацилоксирадикалы с 2-4, предпочтительно 2 или 3 атомами углерода, алкилсульфокильпые радикалы с 1-4, предпочтительно с 1 или 2 атомами углерода, аииламинорадикалы с 2-4. предпочтительно с 2 атомами углерода, алкилсульфониламинорадикалы с 1-4, предпочтительно с 1 или 2 атомами углерода.
Гетероароматичеека , содержаща О-, S или N, кольиева система R содержит 5 или
6членов в гетероароматическом кольце, которое может содержать 1-3, предпочтительно 1 или 2, гетероатома, как кислород, серу и азот, и с которым может быть сочленено бензольное кольцо. Гетероэроматическа кольцева система в качестве заместителей может содержать одну или несколько, предпочтительно 1 или 2 алкилгруппы с 1-4, предпочтительно с 1 или 2, атомами углерода. В ixaчестве примеров можно пазвать фурил-. тиенил- , изоксазолил-, пиримидинил-, имил золИЛ- , пиразолил-, ипдолил-, тионафтил-, хинолИЛ- , фенотиазинил-, тиадиазолил-. тиазолилгруппу .
Фурилалкил-. тиеналкил-, индолналалкил-, фурилалкилокси-, тиенилалКилоксигруппы R содержат 1-4, предпочтительно 1 или 2. атома углерода в алкильном или алкокеикомпоненте . Гетероароматические компоненты могут содержать одну или несколько, предпочтительно 1 или 2 алкилгруппы с 1-4, :предпочтительно с 1 или 2, атомами углерода в качестве заместителей.
Алкилгруппы R содержат предпочтительно 1-6, особенно 1 и.ли 2, атома углерода, а алкенилгруппы R состо т предпочтительно из 2-б углерода.
Аралкилгрл-ппы R содержат 6 или 10 томов углерода в арильиом комцоиенте и 1-4, предпочтительно 1 или 2 атома углерода в алкильном компоненте.
Циклоал килгруппы, а циклоалкильиый компонент циклоалкилалкилгруппы R содержат 3-7, предпочтительно 5 или 6, кольцевых членов. Циклоалкилгруппа R содержит 3 алкильном компоненте 1-4. предпочтительно 1 или 2, атома углерода.
Циклизаци фенилтиомочевины общей формулы II Может быть проведена в разбавителе или в расплаве, причем выбор пригодного разбавител онредел етс устойчивостью, реакционной способностью примен емых реагентов . Использование разбавителей целесообразно , но ие об зательно.
В качестве разбавителей попользуют, например углеводороды, как бензол или лигроин, простые эфиры, например диэтиловый эфнр или диоксан, галоидированные углеводороды, например хлористый мети.леи, сложные эфиры , например уксусный эфир, а спирты , например олетаиол, этанол нли пропанол, и воду. В качестве разбавителей можно также использовать смеси из вышеуказанных разбавителей.
Пригодными кислотами в качестве циклизующего агента вл ютс водные или безводные сильные кислоты, например сол на , бромистоводородка , фосфорна , полифосфорна , серна , бечзолсульфокислота и метансульфокислоты .
При ци}слизации температуры реакции могут измен тьс в широких пределах. Обычно работают при температурах от О до 150°С, предпочтительно при телшературе кнпени разбавител . Во многих случа х целесообразно начало реакции проводить с охлаждением.
При м ер 1.2- (4-Карбоэтоксиаминофенилимт-тио )-N-Метнлтиазолндин.
11,2 г -(4-карбэтоксиаминофенил)-Ы-метил-М- (р-оксиэтил)-тиомочевины нагревают в течение 30 мш; вместе с 35 мл -концентрированной сол ной кислоты до 90°С. Затем охлаждают , подщелачивают при помощи натриевой щелочи, отделенное масло раствор ют в хлороформе , и после упаривани получают 9,8 г 2-(4-карб,токсиаминофеннлимнно)-N - метилтиазолидина: т. ил. 127-128°С; хлоргидрат; т. пл. 203-205°С. Выход 94% от теории.
Пример 2. Вышеуказанное соединение можно ПОЛУЧИТЬ также следующим образом.
29,7 т N-(4-кapбэтoкcиaминoфeнил)-N-мeтил-КТ- (Р)-оксиэтил)-тиомочевины раствор ют в 100 мл хлористого метилена, прибавл ют по капл м 12 г тионилхлорида, нагревают в течение 1 час с обратным холодильником, упаривают в вакууме и получают коисталлическую N- (4-карбэтоксиаминофенил) -N- вдетилN- (Р -хлорэтил)-тиомочевину. Последнюю нагревают в течение 90 мин вместе с 125 мл во ды с обратньим холодильником, охлаждают подщелачивают при помощи натриевой щелочи , и,чвтекают с помощью смеси простого эфира и хлороформа, а после упаривани и повторного растворени из уксусного эфира получают 22,5 г 2-(4-карбэтоксиами офенилиадипо )-М-метнлтиазолндина. Выход 81% от теории .
Аналогичным образом получают:
2-(4-карбэтоксиа|МинофенилиМино) - N-этилтиазолйдик;
2 -(4 - карбзтоксиаминофенилимино) - N - п пропилтиазолидин;
2-(4 - карбэто-ксиаминофенили1мино)- N -изоироиилтиаеолидин;
2-(4-карбэтоксиаадинофенилимино) - N-третбутил ти азолидин;
2-(4-карбэтоксиаминофенилимино) - N - аллилтиазолидин; т. пл. 35°С;
/ У / Пример 4. 2-(4-Карбэтоксиа1Минофенилимино )-Ы-метил-4Н-5,6-ди1Гидро-1,3-тиазин. Описанным впримере 1 методом из 31,1 г М-(4-карбэтоКсиаминофенил)-М - метил-М-(7оксипропил )-тиомочевины с т. пл. 142-143°С и 100 мл концентрированной сол ной кислоты получают 16,6 г 2-(4-карбэтоксиаминофенилимино )-К-:.метил-4Н - 5,6-дигидро-1,3-тиа:зина с г. пл. 178-180°С. Выход 67% теор.
2-(4-карбэтоксиаминофенили.мино) - N-металлилтиазолидин;
2 -(4 - карбэтоксиаминофенили мино)- N - у хлораллилтиазолидии;
2-.(4 - карбзтоКсиаминофенилимино) - N - (3 хлораллилтиазолидин;
2-(4-карбэто Ксиаминофенили1Мино)-Ы - р - у хлораллилтиазолидин;
2-(4-карбэто«сиаминофенили1МИНо)-Ы - кротилтиазолидин;
2-(4-карбэтоксиамИНофекилимино)-N - прОПар .гилтиазолидин.
Пример 3. Описанным в примерах :1 методО|М -получают производные тиазолидина, приведенные в таблице.
Н/
Ч-/
Б 5. /CHj HjCj OOC-KN TSH-C-NC; Н СНг K 22,2 г 4-карбэтоксиа1минофенил1ГорчичнО:ГО масла, растворенного в 200 мл тетрагидрофурана , при 20-25°С, размешива , прибавл ют 7,5 г Н-метилэтаноламина. После сгущени во
вращающемс выпарном аппарате и перекристаллизации получают М-(4-1карбэтоксиаминофенил )-Ы-метил-М-(р-оксиэтил) - тиомочевину с т. пл. 130-131°С.
Форм у л а и 3 о б р е т е н и
Способ получени 2-(аминофенилимино)-3: -1-тиа:циклоалканов общей формулы I
аза
HNУ
Х
-
R
где R-неразветвленна или разветвленна , в случае нео-бходимости замещенна атомом галогена или алкожсигруппой, алкил-, алхенил- или алкинилгруипа;
R1 - атом водорода, неразветвленна или разветвленна , в случае необходимости замещенна аЛКОКсигруппой, алкил- или алженилгруппа , или S02R-rpynina, в :которой W-атом водорода, неразветвленна или разветвленна ал1кил-, алженил-, алжинил-, алкОКСИ- , алкенилокси-, алкинилокси-, алкаксиалкилокси- или алкоксиалкилгру.ппа; циклоал1килгруппа , циклоалкенилтрулпа или циклоалкадиенилгрувпа , в случае необходимости 1замещенна одной или несколькими алкилгруппами; циклоалкнлалкил-, бензоциклоалкилалКИЛ- , тетрагидрофурил-, тетраги рофурфурнлили тетрагидропиранилгруипа, в случае необходимости замещенна алкилом, трифторметилгруппа; алкилгруп па, в случае необходимости замещенна атомом галогена, циан-, акси-, ацилокси-, алкокси- или оксогруппой; карбал1ко«си алкил-, циклоалкилалкокси-, циклоалкОКси- , тетрагидрофурилалкокси-, фенила„чкОкси- , фенаксиалкоксн-, фенокси-, фенилалжИЛ- , фенил-, фенилалкенил- или нафтилгруппа, в которых ароматическое кольцо в случае необходимости может быть замещено одним или несколыкими алкильнЫМИ, алкенильными, алкОКСИ- , окси-ацилокси итро-, хлорными, бромными , фторными, трифторметильными, цнанокарбэтокси- , алкилсульфонильными, ациламино- или алкилсульфониламинорадикалами, или гетероароматичеока циклическа система, котора в случае необходимости может быть замещена ал-килтруппами, или фурилалжил-,
тиенилалкил-, индолилалкил-, фурилалкилокси- или тиенилалжоксигруппа, в случае необходимости , замещенна одной или несколькими ал.килгруплами, или фенилалкилгруппа, алкильна часть которой может быть замещена ОКСИ-, ацилокси- или алкоксипруппой; R - неразветвленна или разветвленна алкил- или алкенилгруппа, аралкилгруипа, циклоалкил- или циклоалкилалкилгрунпа;
R2 и -R могут быть одинаковыми или различными и представл ют атом водорода, неразветвленные или разветвленные алкил-, алкенил- или алкоксигруншы, атом галогена, циан- или трифторметилгрутапы; R и атомы Бодор01Д,а;
п - 2 или 3,
или их солей, отличающийс тем, что фенилтиомочевину общей формулы II
R
Е
11-да-/у-ж-с-14-(с)-X к
I /II I I П
S R К°
Е
где R, R1, R2, iR3, R4, Rs и га имеют выщеуказанные значени и X означает атом галогена, сульфонилоксирадикал, окси-, аминогругану, подвергают циклизации в среде гидроксилсодержащего растворител или кислоты в случае необходимости нри нагревании, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде его соли известным приемом.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2145807A DE2145807A1 (de) | 1971-09-14 | 1971-09-14 | 2-(aminophenylimino)-3-aza-1-thiacycloalkane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU505363A3 true SU505363A3 (ru) | 1976-02-28 |
Family
ID=5819465
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1827229A SU505363A3 (ru) | 1971-09-14 | 1972-09-12 | Способ получени 2-(аминофенилимино) -3-аза-1-тиациклоалканов |
| SU1827231A SU455544A3 (ru) | 1971-09-14 | 1972-09-12 | Способ получени 2-(аминофенилолимино)3-аза-1-тиациклоалканов |
| SU1827228A SU556728A3 (ru) | 1971-09-14 | 1972-09-12 | Способ получени 2-( -аминофенилимино) -3-аза-1-тиациклоалканов или их солей |
| SU1827230A SU439988A3 (ru) | 1971-09-14 | 1972-09-12 | Способ получения 2-(аминофенилимино)-3аза-1-тиациклоалканов |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1827231A SU455544A3 (ru) | 1971-09-14 | 1972-09-12 | Способ получени 2-(аминофенилолимино)3-аза-1-тиациклоалканов |
| SU1827228A SU556728A3 (ru) | 1971-09-14 | 1972-09-12 | Способ получени 2-( -аминофенилимино) -3-аза-1-тиациклоалканов или их солей |
| SU1827230A SU439988A3 (ru) | 1971-09-14 | 1972-09-12 | Способ получения 2-(аминофенилимино)-3аза-1-тиациклоалканов |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3860590A (ru) |
| JP (2) | JPS4836168A (ru) |
| AT (1) | AT322548B (ru) |
| AU (1) | AU464649B2 (ru) |
| BE (1) | BE788743A (ru) |
| CA (1) | CA1007638A (ru) |
| CH (2) | CH569724A5 (ru) |
| DD (2) | DD103898A5 (ru) |
| DE (1) | DE2145807A1 (ru) |
| EG (1) | EG11037A (ru) |
| ES (4) | ES406622A1 (ru) |
| FR (1) | FR2154512B1 (ru) |
| GB (1) | GB1377265A (ru) |
| HU (1) | HU167410B (ru) |
| IE (1) | IE36698B1 (ru) |
| IL (1) | IL40338A (ru) |
| NL (1) | NL7212419A (ru) |
| PL (4) | PL93669B1 (ru) |
| RO (4) | RO68389A (ru) |
| SE (1) | SE412756B (ru) |
| SU (4) | SU505363A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA726271B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU167761B (ru) * | 1973-07-12 | 1975-12-25 | ||
| US4140784A (en) * | 1976-09-17 | 1979-02-20 | Ciba-Geigy Corporation | Novel thiazolidines |
| US4163791A (en) * | 1976-09-17 | 1979-08-07 | Ciba-Geigy Corporation | 2-Phenyliminothiazoline compounds |
| DE2758005A1 (de) | 1977-12-24 | 1979-06-28 | Bayer Ag | Phosphonylureidobenzol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| DE3632042A1 (de) * | 1986-03-08 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Diarylsulfidderivate |
| US6353006B1 (en) | 1999-01-14 | 2002-03-05 | Bayer Corporation | Substituted 2-arylimino heterocycles and compositions containing them, for use as progesterone receptor binding agents |
| KR100509401B1 (ko) | 1999-09-14 | 2005-08-22 | 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 | 2-이미노-1,3-티아진 유도체 |
| DE102008030764A1 (de) | 2008-06-28 | 2009-12-31 | Bayer Animal Health Gmbh | Kombination von Amidin-Derivaten mit cyclischen Depsipeptiden |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US327708A (en) * | 1885-10-06 | Wet-ore concentrator | ||
| US2877232A (en) * | 1957-12-31 | 1959-03-10 | Ciba Pharm Prod Inc | 2-(4-isopentyloxyphenyl)-imino, 3 (4-isopentyloxyphenyl)-thiazolidine and therapeutically useful salts |
| US3297708A (en) * | 1965-10-06 | 1967-01-10 | American Cyanamid Co | Method of preparing thiazolidines |
| FR1516854A (fr) * | 1966-12-20 | 1968-02-05 | Aquitaine Petrole | Procédé pour la production d'imino-thiazolidines |
-
0
- BE BE788743D patent/BE788743A/xx unknown
-
1971
- 1971-09-14 DE DE2145807A patent/DE2145807A1/de active Pending
-
1972
- 1972-08-30 RO RO7280698A patent/RO68389A/ro unknown
- 1972-08-30 RO RO7280695A patent/RO68372A/ro unknown
- 1972-08-30 RO RO80697A patent/RO84248B/ro unknown
- 1972-08-30 RO RO80696A patent/RO84247B/ro unknown
- 1972-09-12 EG EG371/72A patent/EG11037A/xx active
- 1972-09-12 SU SU1827229A patent/SU505363A3/ru active
- 1972-09-12 CH CH1338372A patent/CH569724A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-12 SU SU1827231A patent/SU455544A3/ru active
- 1972-09-12 SU SU1827228A patent/SU556728A3/ru active
- 1972-09-12 IL IL40338A patent/IL40338A/en unknown
- 1972-09-12 DD DD165616A patent/DD103898A5/xx unknown
- 1972-09-12 DD DD173372*A patent/DD105990A5/xx unknown
- 1972-09-12 CH CH1020475A patent/CH587258A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-09-12 SU SU1827230A patent/SU439988A3/ru active
- 1972-09-13 PL PL1972182586A patent/PL93669B1/pl unknown
- 1972-09-13 ES ES406622A patent/ES406622A1/es not_active Expired
- 1972-09-13 PL PL1972157720A patent/PL89701B1/pl unknown
- 1972-09-13 PL PL1972182587A patent/PL93690B1/pl unknown
- 1972-09-13 ZA ZA726271A patent/ZA726271B/xx unknown
- 1972-09-13 JP JP47091343A patent/JPS4836168A/ja active Pending
- 1972-09-13 AU AU46604/72A patent/AU464649B2/en not_active Expired
- 1972-09-13 IE IE1249/72A patent/IE36698B1/xx unknown
- 1972-09-13 CA CA151,607A patent/CA1007638A/en not_active Expired
- 1972-09-13 PL PL1972182585A patent/PL93588B1/pl unknown
- 1972-09-13 JP JP47091344A patent/JPS4836169A/ja active Pending
- 1972-09-13 HU HU72BA2802A patent/HU167410B/hu unknown
- 1972-09-13 NL NL7212419A patent/NL7212419A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-09-13 GB GB4255272A patent/GB1377265A/en not_active Expired
- 1972-09-13 SE SE7211813A patent/SE412756B/xx unknown
- 1972-09-14 AT AT789772A patent/AT322548B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-09-14 FR FR7232634A patent/FR2154512B1/fr not_active Expired
- 1972-09-14 US US289092A patent/US3860590A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-04-01 ES ES436200A patent/ES436200A1/es not_active Expired
- 1975-04-01 ES ES436202A patent/ES436202A1/es not_active Expired
- 1975-04-01 ES ES436201A patent/ES436201A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2378261C2 (ru) | Способ получения солевого соединения (4,5-дигидроизоксазол-3-ил)тиокарбоксамидина | |
| DE69222280T2 (de) | Kondensierte Benzeoxyessigsäurederivate | |
| JPS6157587A (ja) | 縮合複素環誘導体および抗潰瘍剤 | |
| SU505363A3 (ru) | Способ получени 2-(аминофенилимино) -3-аза-1-тиациклоалканов | |
| RU2022963C1 (ru) | 1,3-замещенные сульфонилмочевины или их фармацевтически приемлемые соли, обладающие противоопухолевой активностью | |
| HU192112B (en) | Process for preparing new 4-oxo-4h-/1/-benzo-pyran-8-yl-alkanecarboxylic acids | |
| SU648104A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-диазепина | |
| NO164349B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive n-(piperidinyl-alkyl)-karboksamider og deres salter. | |
| KR860002036B1 (ko) | 히스타민 h₂-길항제의 제조방법 | |
| DE69110828T2 (de) | Heterozyklische Aminderivate, deren Herstellung und deren Verwendung. | |
| RU2001128229A (ru) | Новый синтез и кристаллизация соединений, содержащих пиперазиновое кольцо | |
| FI78084C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt verksamma bensopyranderivat. | |
| EP0230334B1 (en) | A indenothiazole derivative and process for preparing the same | |
| US3576808A (en) | N-4-phenyl-1-piperazinylalkyl-5-phenyl-oxazolidinones | |
| US3773778A (en) | Sulfur derivatives of pyrazolo (3,4-b)pyridines | |
| SU1729293A3 (ru) | Способ получени производных 5-галоидтиеноизотиазол-3(2Н)-он-1,1-диоксидов | |
| SU474142A3 (ru) | Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина | |
| US5053508A (en) | Fused heterotricyclic imides with psychotropic activity and intermedrates thereof | |
| PL139429B1 (en) | Process for preparing novel,base-substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines | |
| DK141531B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 1-metyl-9,10-dihydro-d-lysergsyreallylamid eller syreadditionssalte deraf. | |
| EP0055917B1 (en) | New benzothiazine derivatives, processes for preparation thereof and use thereof | |
| US3234219A (en) | 5-nitro-furyl-(2)-methylidene hydrazides | |
| KR20010075447A (ko) | 치환 이속사졸릴 티오펜 화합물 | |
| US3717637A (en) | TRIFLUOROMETHYLTHIO SUBSTITUTED DIBENZ [b,f] [1,4] OXAZEPINES | |
| US3704294A (en) | Process for preparing 6-aminopenicillanic acid compounds |