PL48141B1 - - Google Patents

Description

POLSKA RZECZPOSPOLITA LUDOWA URZAD PATENTOWY PRL OPIS PATENTOWY Patent dodatkowy do patentu 3fl»9a»»»: 27. XI. 1962 (P 100 174) Pi«rw9«citstw*: Opublikowano: 28. IV. 1964 48141 Rl. 12 q 1/02 MKP C$7 UKD |i- " Wspóltwórcy wynalazku: doc ^^ ir|z Wlodzimierz Daniewski, Warszawa, (Polska) wlasciciele patentu: m^r ^rvz" A^dr^J Robert Daniewski, Warsfcawa (Polska) Sposób wytwarzania amin pochodnych dwufenylometftanu W polskim opisie patentowymi nr 44893 podany jest sposób otrzymywania amin pochodnych dwu- feriylometanu przez dzialanie izapentylku luib pen- tylku sodu na dwufenylometan i reakcje otrzyma¬ nej sodowej pochodnej z (Mofoaminaimi. Metoda ta nie nadaje sie 'do otrzymywania amin drangorze- dowych.Znane jest wytwarzanie drugorzedowych amin po¬ chodnych dwufenylotmetanu, jak na przyklad N-3- -fenylopropylo-(2)-J', r-dwufemylopropylo - 3'-a- miny. W tym celu kondensuje sie kwas cynamono¬ wy z ibenzeneim wobec chlorku glinu na kwas dwu- fenylopropionowy, ten ostatni przeprowadza sie w ester etylowy, który przez redukcje sodem w alkoholu daje alkohol dwufenylopropionowy. * Ó- trzymany alkohol z trójjbromkiem fosforu daje od¬ powiedni bromek, który poddaje siie reakcji z 1-fe- nylo - 2 - aminopropaneim, otrzymujac pozadany zwiazek; schamat reakcji (przedstawiony jest na ry¬ sunku a oznaczony jako wzór 1. Duza ilosc przejsc i zla wydajnosc ostatniej fazy (tworzenie sie jed¬ noczesnie aminy trzeciorzedowej) powoduja, le sposób ten nie jest ekonomiczny.Wedlug wynalazku mozna wytwarzac N-S^fenylo- propylo^!(2)-l\l,-dWutfenylapropylo^3'-amine i, inne drugorzedowe aminowe pochodne dwufenylometa- noi znacznie prosciej i z dobra wydajnoscia przez reakcje chloroacetaAu etylowego z sodowa pochod¬ na dwuifenylometanu, otrzymana przez dzialanie izopentylku luib penitylku sodu na dwutfienyloimetan. u 16 20 25 30 Produkt reakcji po zmydleniu daje aldehyd dwu- fenylopropionowy, który ilosciowo laczy sie z 1-fe- nylo-2-aminopropainenT luib inna amina pierwszo- rzedowa dajac benzylidenowe polaczenie, które po redukcji wodorem wobec niklu Raneya daje poza¬ dany zwiazek (schemat reakcji jest przedstawiony na rysunku i oznaczony jako wzór 2) lub inna ami¬ ne tego typu.Przyklad: 27 g sadu metalicznego rozpyla sie w 400 ml benzyny w temperaturze 105°, po czym oziebia do 0a i w tej temperaturze wkrapla w ciagu 3 go¬ dzin 60 g chlorku iftoamaylu. Po godzinie wprowa¬ dza sie 84 g dwufenylometanu i ogrzewa w tem¬ peraturze 50° w ciagli 30 minut i w tej tempera¬ turze dodaje w ciagu 1 godzimy 70 g acetalu alde¬ hydu cMoroetylowego/Nastepnie miesza sie 20 mi¬ nut w temperaturze 60°, po czym dodaje 200 ml wody celem zniszczenia resztek sodu i oddziela warstwe olejowa. iBo odpedzeniu rozpuszczalnika ogrzewa sie do wrzenia z 100 ml 10%^owego kwa¬ su siarkowego 1 'godzine, po czym oddziela alde¬ hyd dwufenylopropionowy, którego po oczyszcze¬ niu .przez zwiazek z kwasnym siarczynem sodu o- trzyrnuje sie okolo "60 g czyli 50% wydajnosci teo¬ retycznej. Otrzymany aldehyd i 35 g l-fenylo-2-a- minopropianti rofcipuiszicza sie w 200 ml metanolu, za¬ daje 5 g niklu Raneya i uwadarnia w autoklawie w temperaturze 80° w ciagu 3 godzin, po czym ozie¬ bia, odsacza nikiel i po odsaczeniu alkoholu otrzy¬ muje okolo 80 g (N-3-fenyloprotpyio~:(2)-ryl'^dwu-48 141 *©nylopropylo-3'aminy (92°.0 wydajnosci). Po prze¬ prowadzeniu w sól kwasu mlekowego i po prze- krystalizcwaniu z acetonu otrzymuje sie okolo 100 g substancji, o temperaturze topnienia 140., która jest lekiem przeciwzawalowym. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania aminowych pochodnych dwu¬ fenylom etanu znamienny tym, ze sodowa pochod¬ na dwufenylometanu, otrzymana przez dzialanie izopentyiku lub pentylku sodu na dwufenylometan, poddaje sie reakcji z chloroacetalami a wytworzo¬ ny po zmydleniu aldehyd kondensuje z amina pierwszorzedowa i redukuje. q 3 O of^ & O. K) -o N48141 3 . El a? * SNl Ol <5? 3 4? 5? % —y £ =& ^ a? —^ -o N 194. RSW „Prasa", Kielce. Nakl. 250. PL