PL27090B3 - Sposób wytwarzania estrów estradiolu zawierajacych mieszane podstawniki alifatyczno-aromatyczne. - Google Patents
Sposób wytwarzania estrów estradiolu zawierajacych mieszane podstawniki alifatyczno-aromatyczne. Download PDFInfo
- Publication number
- PL27090B3 PL27090B3 PL27090A PL2709037A PL27090B3 PL 27090 B3 PL27090 B3 PL 27090B3 PL 27090 A PL27090 A PL 27090A PL 2709037 A PL2709037 A PL 2709037A PL 27090 B3 PL27090 B3 PL 27090B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- estradiol
- containing mixed
- esters containing
- preparation
- aromatic
- Prior art date
Links
- 150000002159 estradiols Chemical class 0.000 title claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 229960005309 estradiol Drugs 0.000 claims description 3
- 229930182833 estradiol Natural products 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FONFXFZWMZJFCD-WKLXEZJCSA-N [(8R,9S,13S,14S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] propanoate Chemical compound C(CC)(=O)OC1=CC2=C([C@H]3CC[C@@]4(C(CC[C@H]4[C@@H]3CC2)O)C)C=C1 FONFXFZWMZJFCD-WKLXEZJCSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYIFTLBWAOGQBI-BZDYCCQFSA-N Benzhormovarine Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C2=CC=3)CC[C@]4([C@H]1CC[C@@H]4O)C)CC2=CC=3OC(=O)C1=CC=CC=C1 UYIFTLBWAOGQBI-BZDYCCQFSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- AAGOOGMSOHOVSE-ZZDGKJOTSA-N [(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)OC1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@@H]1C3=C(CC[C@@H]21)C=C(O)C=C3 AAGOOGMSOHOVSE-ZZDGKJOTSA-N 0.000 description 1
- UYIFTLBWAOGQBI-ZZDGKJOTSA-N [(8r,9s,13s,14s)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](C2=CC=3)CC[C@]4([C@H]1CCC4O)C)CC2=CC=3OC(=O)C1=CC=CC=C1 UYIFTLBWAOGQBI-ZZDGKJOTSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960001359 estradiol 3-benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 2 czerwca 1953 r.Wykryto, ze mozna otrzymywac nowe estry estradiolu, zawierajace mieszane podstawniki alifatyczno - aromatyczne o trwalszym dzialaniu, jesli na estradiol, w którym jedna grupa hydroksylowa jest podstawiona kwasowa reszta alifatyczna o wiecej niz 2 atomach wegla w czasteczce wzglednie kwasowa reszta aromatyczna, dziala sie aromatycznym wzglednie alifa¬ tycznym srodkiem acylujacym o wiecej, niz dwóch atomach wegla w czasteczce.Nowe te zwiazki winny znalezc zasto¬ sowanie w lecznictwie, Przyklad L 1,5 czesci wagowych 3 - - jednobenzoesanu estradiolu ogrzewa sie przez pewien czas z 10 czesciami wagowy¬ mi pirydyny i 5 czesciami wagowymi bez¬ wodnika kwasu propionowego na kapieli olejowej do temperatury 100 — 105°C. Po ochlodzeniu dodaje sie powoli 300 czesci wagowych wody doprowadzajac przez to do krystalizacji 3 - benzoesano - 17 - pro- pionian estradiolu juz w postaci bardzo czystej. Odsaczony osad krystaliczny prze¬ mywa sie kolejno 1 n. roztworem sody, woda i 1 n. kwasem solnym oraz ponownie woda. Dalsze oczyszczanie tego zwiazku uskutecznia sie przez krystalizacje z mie-szaniny acetonu i alkoholu. Otrzymany 3 - benzoesano - 17 - propionian estradiolu topnieje w temperaturze 167 — 168°C.W zupelnie podobny sposób mozna równiez otrzymac 3 - benzoesano - 17 - - maslan estradiolu o punkcie topnienia 128 — 129°C lub tez odnosne estry mie¬ szane, podstawione w polozeniu 17 reszta kwasu kaprynowego, stearowego lub pal¬ mitynowego.Przyklad II. 2,0 czesci wagowe 3 - - jednopropionianu estradiolu o punkcie topnienia 125 — 126°C rozpuszcza sie w 15 czesciach wagowych pirydyny i mieszajac dodaje 1,3 czesci wagowych chlorku ben- zoylowego. Po 12-ogodzinnym staniu ma¬ sy reakcyjnej w temperaturze pokojowej dodaje sie do niej 300 czesci wagowych wody i wydzielony olej rozpuszcza w ete¬ rze. Oddzielony roztwór eterowy przemy¬ wa sie woda, 1 n. roztworem sody, woda, 1 n. kwasem siarkowym, jeszcze raz woda i suszy nad siarczanem sodu. Po usunie¬ ciu rozpuszczalnika pozostaje 3 - propio- niano - 17 - benzoesan estradiolu jako sub¬ stancja krystaliczna, która mozna prze- krystalizowac z mieszaniny acetonu, alko¬ holu i wody. Punkt topnienia 165 — 166°C, Taki sam zwiazek otrzymuje sie równiez przez traktowanie 17 - jednobenzoesanu estradiolu srodkiem propionylujacym. Zu¬ pelnie podobnie mozna otrzymac, wycho¬ dzac np. z 3 - maslanu wzglednie 17 - - benzoesanu estradiolu, 3 - maslan - 17 - - benzoesan estradiolu o punkcie topnienia 141,5 — 142°C. PL
Claims (1)
1. Zastepca: M. Skrzypkowska rzecznik patentowy. Druk L. BogusIawsKiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL27090B3 true PL27090B3 (pl) | 1938-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3346612A (en) | Perfluoroalkane sulfonate esters | |
| PL27090B3 (pl) | Sposób wytwarzania estrów estradiolu zawierajacych mieszane podstawniki alifatyczno-aromatyczne. | |
| US2506654A (en) | Derivatives of 4-amino-antipyrine | |
| US2878251A (en) | Nicotinic acid ester of y-oxyethyl | |
| US2752390A (en) | 1, 5-dihydroxynaphthalene keto alkanoic acids | |
| AT252912B (de) | Verfahren zur Herstellung der 3-Methylflavon-8-carbonsäure und deren Estern | |
| DE701561C (de) | orbinsaeure | |
| Thomas | Phenanthrene and Some of its Derivatives | |
| AT205030B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol-(4,3-c)-pyrimidinen | |
| DE575912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure und ihrer im Benzolkern alkylsubstituierten Homologen | |
| AT64974B (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkyl-CC-dialkylbarbitursäuren. | |
| US2157137A (en) | Xyloseen-1.2-tribenzoates and process for producing the same | |
| Chi et al. | The Alkaloids of Chinese Gelsemium, Kou Wen1 | |
| AT123413B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des k-Strophantidins. | |
| PL26366B1 (pl) | Sposób rozdzielania mieszanin alkoholi stereo-izomeryeznych szeregu androstanu. | |
| DE681867C (de) | Verfahren zur Herstellung monohalogenierter, ungesaettigter, einen Sterinkern enthaltender Ketone | |
| PL21971B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu 2-keto-l-gulonowego. | |
| Komppa et al. | a Contribution to the Chemistry of DIHYDRORETENE1 | |
| PL21628B1 (pl) | ||
| CH179651A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Zwischenproduktes für substantive Azofarbstoffe. | |
| CH89340A (de) | Verfahren zur Darstellung von Trimethylacetylsalicylsäure. | |
| CH402850A (de) | Verfahren zur Überführung von 3B-Acyloxy-5B,6B-oxidopregnanen in 3B-Hydroxy-5a,6a-oxidopregnane | |
| CH350969A (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-(Di-n-butyl-aminoalkyl)-theophyllinen | |
| CH405322A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
| PL26770B1 (pl) | Sposób wytwarzania estrów zwiazków szeregu estronowego. |