PL23813B1 - Sposób wytwarzania kwasu N-metylo-C,C-alylo-izopropylo-barbiturowego. - Google Patents
Sposób wytwarzania kwasu N-metylo-C,C-alylo-izopropylo-barbiturowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23813B1 PL23813B1 PL23813A PL2381336A PL23813B1 PL 23813 B1 PL23813 B1 PL 23813B1 PL 23813 A PL23813 A PL 23813A PL 2381336 A PL2381336 A PL 2381336A PL 23813 B1 PL23813 B1 PL 23813B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isopropyl
- methyl
- barbituric acid
- allyl
- acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 229960003153 aprobarbital Drugs 0.000 claims description 9
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 claims description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N methylurea Chemical compound [14CH3]NC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000010253 intravenous injection Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Znaleziono, ze kwas N - nietyio - C, C - alylo - izopropylo - barbiturowy po¬ siada cenne wlasciwosci lecznicze. Nowy ten zwiazek nadaje sie doskonale jako nar¬ kotyk. Wstrzykiwania dozylne wodnych roztworów jego soli sodowej wywoluja gleboka narkoze, która przez dalsze wstrzykiwania moze byc dluzszy czas u- trzymywana w! stopniu, niezbednym do za¬ biegów chirurgicznych.Kwas N - metylo - C, C - alylo - izo¬ propylo - barbiturowy wytwarza sie przez dzialanie srodkami metylujacemi na kwas C,C - alylo - izopropylo - barbiturowy lub hailoidkami alylowemi na kwas N - rnety¬ lo - -C - izopropylo - barbiturowy, lub tez metylomocznikiem na ester kwasu alylo - - izopropylo - malonowego.Kwas N - metylo - C,C - alylo - izo¬ propylo - barbiturowy topnieje w tempe¬ raturze 56 — 57°C. Rozpuszcza sie on la¬ two w zwykle uzywanych rozpuszczalni¬ kach organicznych trudno zas w wodzie, i moze byc stosowany jako srodek leczni¬ czy.Przyklad L 210 czesci wagowych kwa¬ su C,C - izopropylo - alylo - barbiturowego rozpuszcza sie w 1300 czesciach wagowych wody z 118,7 czesci wagowych 33,7%-owe¬ go lugu sodowego. Do roztworu tego wkra- pila sie, dobrze mieszajac, 126 czesci wago¬ wych siarczanu dwtumetylowego. ReakcjaAaaicpuje ^Gfttychmiast z je grzamiem sie mieszaniny. Produkt miesza¬ niny wy,dz^ela sie w gtostsiipi oleju, W ceilu oddzielenia zawsze powalajacych malych * ilosci kwasu tetra - alkylo'•-- barbiturowego zadaje sie mieszanine reakcyjna 118,7 cze- sci wagowych 33,7%-owego lugu sodowe¬ go, wskutek czego kwas trójalkylo - bar¬ biturowy przechodzi znów doi roztworu.Oddzielenie od kwasu czteroalkyllo - barbi¬ turowego moze byc nastepnie uskutecznio¬ ne przez odfiltrowanie lub wyciaganie. Z roztworu soli sodowej wytraca sie kwasem kwas N - metylo - C,C - alyio - izopropy- lo - barbiturowy. Moze o& byc oczyszczo¬ ny przez destylacje prózniowa (punkt wrzenia 176 — 178°C pod cisnieniem 12 mm) lub przez krystalizacje z rozcienczo¬ nego alkoholu lub eteru naftowego i top¬ nieje wtedy w temperaturze 56 — 57°C.Calkowita ilosc lugu sodowego mozna tez dodac na poczatku reakcji, nie wply¬ wajac przez to szkodliwie na metylowalnie siarczanem dwumetyiowym.Po reakcji giarczanem dwumetrowym wytworzony produkt przesacza sie i wy¬ dziela bezposrednio kwasem produkt re¬ akcji z roztworu jego soli potasowcowej.Przyklad II. 184 czesci wagowe kwa¬ su N - metyllo - C - izopropyle - barbituro¬ wego rozpuszcza sie w 900 czesciach wa¬ gowych wody z 133 czesciami wagowemi 30%-owego lugu sodowego-. Nastepnie do¬ daje sie 121 czesci wagowych bromku aly- lowego i miesza w temperaturze 30 — 3S°C dopóty, az zniknie bromek alylowy.Powstajacy kwas N - metylo - C,C - ailylo* - - izopropyio - barbiturowy oczyszcza sie albo przez destylacje prózniowa (purfkt wrzenia 176 — 178°C pod cisnieniem 12 mm), albo przez krystalizacje z rozcien¬ czonego' alkoholu lub eteru naftowego.Reakcja powyzsza przebiega szybciej i moze byc dokonana w nizszej temperatu¬ rze, oi ile do mieszaniny reakcyjnej doda sie male ilosci miedzi lub zwiazków mie¬ dzi odpowiednio' do sposobu wedlug paten¬ tu niemieckiego Nr 526854.Przyklad III. Do roztworu 57 czesci wagowych sodu w 630 czesciach wagowych alkoholu absolutnego wprowadza sie 110 czesci wagowych inielyioniocznika i 242 czesci wagowe estru kwasu izopropyio - - alyio - maloinowego, Cala te mieszanine ogrzewa sie W ciagu 6 — 8 godzin w au¬ toklawie do 105°C, nastepnie usuwa sie alkohol przez destylacje, pozostalosc roz¬ puszcza w wodzie z lodem i po przesacze,- niu zakwasza. Wydzielajacy sie kwas N - - metylo - C,C - alyllo - izopropyio - bar¬ biturowy oczyszcza sie przez destylacje prózniowa lttb krystalizacje z alkoholu rozcienczonego lub eteru naftowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania kwasu N - mety¬ lo - C,C - alyllo - izopropyio - barbiturowe¬ go, znamienny tern, ze na kwas C,C - aly¬ io - izopropyio - barbiturowy dziala sie srodkami metylujacemi lub na kwas N - - metylo - C - izopropyio - barbiturowy — haioidkami alyllowemi, lub tez na ester aly¬ io - izopropyio - malonowy dziala sie me- tylomocznikiem. F. Hoffmann - La Roche & Co. A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23813B1 true PL23813B1 (pl) | 1936-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2702966C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Steringlykosiden aus Pflanzen | |
| US2256274A (en) | Salicylic acid sulphonyl sulphanilamides | |
| PL23813B1 (pl) | Sposób wytwarzania kwasu N-metylo-C,C-alylo-izopropylo-barbiturowego. | |
| DE351329C (de) | Verfahren zur Herstellung von isovaleriansaurem Alkali | |
| DE510449C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Oxybenzylamin-3-arsinsaeuren und deren Acylderivaten | |
| DE921626C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthen-9-carbonsaeure | |
| DE842944C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Oxyaminobenzoesaeuren mit N-substituierten Aminoalkoholen | |
| AT116051B (de) | Verfahren zur Reinigung von durch organische Stoffe verunreinigten Alkalilaugen. | |
| DE530733C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thioschwefelsaeureestern | |
| SU62071A1 (ru) | Способ получени 1,3 диоксинафталина | |
| DE105346C (pl) | ||
| DE379880C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten der Chinaalkaloide und ihrer Derivate | |
| US2252230A (en) | Ethers of thyroxin and their esters and a method of making the same | |
| AT144513B (de) | Verfahren zur Abscheidung des Follikelhormons aus Harn schwangerer Individuen. | |
| DE575912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern der 2-Phenylchinolin-4-carbonsaeure und ihrer im Benzolkern alkylsubstituierten Homologen | |
| AT252912B (de) | Verfahren zur Herstellung der 3-Methylflavon-8-carbonsäure und deren Estern | |
| DE668491C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salicylacylglykolestern | |
| US1574934A (en) | Phenolphthalein and process of making the same | |
| DE573456C (de) | Verfahren zum Zerlegen von Fettsaeuregemischen | |
| DE549058C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxyacenaphthen | |
| AT227266B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten, sowie von deren Säureadditionssalzen und quartären Salzen | |
| DE870100C (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Sulfatseifen unter Gewinnung von Sterinen | |
| PL26907B1 (pl) | Sposób wytwarzania rozpuszczalnych w oleju soli bizmutu. | |
| PL20085B1 (pl) | Sposób otrzymywania N-alylo- wzglednie N,N'-dwualylo-C,C-dwupodstawionych kwasów barbiturowych. | |
| CH201951A (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol. |