PL18648B1 - Sposób wytwarzania nienasyconych amin. - Google Patents

Sposób wytwarzania nienasyconych amin. Download PDF

Info

Publication number
PL18648B1
PL18648B1 PL18648A PL1864832A PL18648B1 PL 18648 B1 PL18648 B1 PL 18648B1 PL 18648 A PL18648 A PL 18648A PL 1864832 A PL1864832 A PL 1864832A PL 18648 B1 PL18648 B1 PL 18648B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
yield
alcohol
production
methylamine
unsaturated amines
Prior art date
Application number
PL18648A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL18648B1 publication Critical patent/PL18648B1/pl

Links

Description

Dla usuniecia stanu kurczowego sto¬ sowano w lecznictwie dotychczas przewaz¬ nie papaweryne lub jej pochodne. Zwiazki te o dosc zawilej budowie naleza pod wzgledem chemicznym do szeregu izochi¬ noliny.Obecnie stwierdzono, iz w szeregu ali¬ fatycznych nienasyconych amin znajduje sie grupa zwiazków o prostej budowie, o wlasnosciach przeciwkurczowych, podob¬ nie dzialajacych jak papaweryna. Na pod¬ stawie nizej podanego sposobu wytwarza¬ nia tych zwiazków mozna przyjac, iz sa to pochodne A 2-6-amino-2-metyloheptenu.Niniejszy wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania tych srodków przez reakcje A 2-2-metylohepten-6-onu z pierwszorzed- nemi aminami i nastepna redukcje produk¬ tu przylaczenia. Obie powyzsze reakcje mozna równiez przeprowadzic w jednym toku pracy. Nowe zasady, przewaznie bez¬ barwne lekkoplynne oleje o charaktery¬ stycznym zapachu, mozna otrzymac w sta¬ nie bardzo czystym z dobra wydajnoscia.Z organicznemi kwasami, jak np, kwasem winowym, cytrynowym, kamforowym, bar¬ biturowym lub ich pochodnemi, daja po¬ wyzsze zasady swietnie krystalizujace zwiazki.Przyklad L 50,4 g A 2-2-metylohepten-6-onu, rozpuszczone w 120 cma alkoholu zadaje sie 55 g wodnego 30% roztworu me- tyloaminy i w przeciagu 1 godziny dodaje do 32 g aktywowanego glinu i 200 cm3 50% alkoholu, mieszajac i ewentualnie chlo¬ dzac. Po skonczonej reakcji zadaje sie produkt rozcienczonym kwasem mineral¬ nym, oddestylowuje alkohol i w koncu dla usuniecia niezasadowych skladników trak¬ tuje para wodna. Po zadaniu alkaljami wytraca sie nienasycona zasada, która od¬ destylowuje sie przy pomocy pary wodnej.A 2-2-metylo-6-metylaminohepten wrze w temperaturze od 176° do 178°C. Pikry- nian tej zasady krystalizuje z wody w ja¬ sno - zóltych blaszkach o punkcie topnie¬ nia 70°, produkt dzialania mocznika na te zasade o wzorze %A5N N.CO.NH2 kry- stalizuje z wody w pryzmach o punk¬ cie topnienia 85°, pochodna fenylowa C*CH / N-CONHC6H5 z rozcienczonego alkoholu w iglach o punkcie topnienia 84,5°.Wydajnosc 90 do 95% teoretycznej.Przyklad II. 50,4 A 2-2-metylohepten- 6-onu, rozpuszczonego w 150 cm3 eteru zar daje sie roztworem 15 g metyloaminy w 250 cm3 eteru. Przy nieznacznem ogrzaniu nastepuje kondensacja. Roztwór eterowy suszy sie potazem, zageszcza i pozostalosc destyluje pod zmniejszonem cisnieniem.Punkt topliwosci utworzonego A 2-6-N- dehydrometyIoaminO-2-metyloheptenu lezy przy 65°-r-67°C, przy cisnieniu równem 8 mm. Rozcienczone kwasy rozkladaja za¬ sade na skladniki. 41,7 g otrzymanego zwiazku rozpuszcza sie w 300 cm3 eteru, zadaje 30 g aktywowanego glinu i z dodat¬ kiem 40 g wody poddaje reakcji. Przerób¬ ka nastepuje znanym sposobem. Wydaj¬ nosc A 2-6-metyloamino-2-metyloheptenu jest prawie ilosciowa.Przyklad III. Roztwór 50,4 g A 2-2- metylohepten-6-oinu oraz 62 g 30% metylo¬ aminy w 200 cm3 metanolu zadaje sie 75 g kwasu siarkawego w 350 cm3 metanolu i 200 cm3 wody. Po dodaniu 80 g pylu cyn¬ kowego ogrzewa sie z chlodnica zwrotna do wrzenia. Po 2-=—3 godzinach saczy sie i przesacz zageszcza pod zmniejszonem ci¬ snieniem; niezasadowe skladniki wytrza¬ sa sie eterem albo benzenem. Po dodaniu alkaljów wydziela sie A 2-6-metyloamino- 2-metylohepten. Wydajnosc 65-^70% teo¬ retycznej.Przyklad IV. 50,4 A 2-2-metylohepten- 6-onu i 62 g 30% roztworu metyloaminy rozpuszcza sie z dodatkiem malej ilosci al¬ koholu w 250 cm3 i w ciagu 2 godzin trak¬ tuje 46 g sodu z dodatkiem ogólnej ilosci wody 100 cm3. Redukcja odbywa isie przy mieszaniu z uzyciem chlodnicy zwrotnej.Przeróbka nastepuje znanym sposobem.Wydajnosc 35^-45% teoretycznej.Przyklad V. 31,5 g A 2-2-metylohepten- 6-onu i 8,5 g metyloaminy w 150 cm3 50% alkoholu miesza sie z roztworem wodnym, zawierajacym w 200 cm3 wody 70 g chloro¬ wodorku metyloaminy, i poddaje redukcji elektrolitycznej. Przy uzyciu katody olo¬ wianej stosuje sie gestosc pradu 3 Amp/100 cm2 i napiecie 7-^8 Volt. Jako plyn ano¬ dowy stosuje isie nasycony roztwór sody.Wydajnosc 30 h- 40% wydajnosci teore¬ tycznej.Przyklad VI. 37,8 g A 2-2-metylohep- ten-6-onu w 250 cm3 poddaje sie katali¬ tycznej redukcji w obecnosci 12 g metylo¬ aminy w 100 cm3 1% koloidalnego roztwo¬ ru platyny. Po pobraniu obliczonej ilosci wodoru, co nastepuje dosyc powoli, prze¬ rywa sie uwodornianie i produkt reakcji przerabia znanym sposobem. Wydajnosc — 60% teoretycznej.Przyklad VII. 63 g A 2-2-metylohep- ten-6-onu oraz 18 g metyloaminy, rozpu¬ szczonej w 500 cm3 alkoholu, poddaje sie katalitycznemu uwodornianiu w obecnosci wodoru i 20 g katalizatora niklowego pod cisnieniem 40 atm przy temperaturze 70°-f- 80°C. Po kilku godzinach redukcja jest — 2 -skonczona. Przeróbka odbywa sie znanym sposobem. Wydajnosc 75h-85% teoretycz¬ nej.Przyklad VIII. 50,4 g A 2-2-nietylohep- ten-6-onu redukuje sie w obecnosci 20 g etyloaminy wi 125 cm3 70% alkoholu i 500 cm3 eteru z 30 g aktywowanego glinu. Po skonczonej redukcji saczy sie i przerabia znanym sposobem.A 2-6-etyloamino-2-metylohepten przed¬ stawia bezbarwny olej o przyjemnym sla¬ bo zasadowym zapachu i wrze pod cisnie¬ niem 6 mm przy 66°h-68°C. Wydajnosc — prawie ilosciowa.Przyklad IX. 63,0 g A 2-2-metylohep- ten-6-onu, rozpuszczone w 750 cm3 eteru, zadaje sie 65 g benzyloaminy i 50 g akty¬ wowanego glinu. W ciagu 1 godziny doda¬ je sie 50 g wody. Przeróbka odbywa sie, jak w przykladzie VIII. Przy destylacji pod zmniejszonem cisnieniem otrzymuje sie, jako przedgon, niezmieniona benzylo- amine. A 2-6-benzyloamino-2-metylohep- ten wrze pod cisnieniem 14 mm przy 161°-h- 163°. Chlorowodorek krystalizuje z mie¬ szaniny alkoholu i eteru w rombowych bla¬ szkach o punkcie topnienia 111°C. Wy¬ dajnosc — 60% teoretycznej. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania nienasyconych amin, znamienny tern, ze A 2-2-metylo- hepten-6-on kondensuje sie z pierwszo- rzednemi aminami, a nastepnie dziala nan srodkami redukujacemi.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze kondensacje A 2-2-metylohep- ten-6-onu z pierwszorzednemi aminami oraz redukcje przeprowadzia sie w jednym toku pracy. K n o 11 A. G. C h e m i s c h e F a b r i k e n. WilfridKlavehn. Zastepca: Dr. inz. M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
PL18648A 1932-05-09 Sposób wytwarzania nienasyconych amin. PL18648B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL18648B1 true PL18648B1 (pl) 1933-08-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2658072A (en) Process of preparing amine sulfonates and products obtained thereof
DE1543810A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mono-omega-halogenalkylaminen
PL18648B1 (pl) Sposób wytwarzania nienasyconych amin.
US1972450A (en) Production of derivatives of amino-6-methyl-2-heptene-2
CH301670A (de) Verfahren zur Herstellung eines Morphinanabkömmlings.
DE2508947B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Oxo-1,2,3,6,7, 11b-hexahydro-4H-pyrazino [2,1-a] isochinolinen
DE617536C (de) Verfahren zur Darstellung von ungesaettigten Aminen
King et al. The preparation and properties of some β-aminopropionic acid derivatives
Gold et al. The chemistry of aliphatic nitrosulfonates. II. β-Amino sulfonic acids
AT134561B (de) Verfahren zur Darstellung von 6-Monoalkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2).
DE1936452C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenylpiperidlnen
DE897565C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoketonen
DE831239C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-Bromfettsaeurebromiden
DE2058237C (pl)
DE504996C (de) Verfahren zur Darstellung von Guanidinderivaten
McCown et al. Alkaline Hydrolysis of Fluorenone-spirohydantoin1
AT148476B (de) Verfahren zur Einführung von Aminoalkylgruppen in die Aminogruppen von Aminen.
US2846474A (en) Preparation of cycloalkanones
EP0248334B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-4-sulfamyl-diphenylamin-Farbstoffen
AT239238B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-pyrido [4, 3-d] pyrimidinen
AT165071B (de) Verfahren zur Darstellung von neuen Hydrophenanthrenverbindungen
DE1067820B (de) Verfahren zur Herstellung von Piperazin
DE803353C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein
DE812314C (de) Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Iminocyclohexanen
DE1966053C3 (de) Oxazoltdon- (4)-derivate