PL186338B1 - Grzybobójcze granulki dyspergowalne w wodzie - Google Patents
Grzybobójcze granulki dyspergowalne w wodzieInfo
- Publication number
- PL186338B1 PL186338B1 PL94312956A PL31295694A PL186338B1 PL 186338 B1 PL186338 B1 PL 186338B1 PL 94312956 A PL94312956 A PL 94312956A PL 31295694 A PL31295694 A PL 31295694A PL 186338 B1 PL186338 B1 PL 186338B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- water
- fluazinam
- dispersible
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 34
- 239000008187 granular material Substances 0.000 title claims description 18
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 claims description 33
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- -1 3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyl Chemical group 0.000 description 30
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 9
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 9
- KOWHVFVCORLCID-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylphenyl)pyridin-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=N1 KOWHVFVCORLCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- OOSZCNKVJAVHJI-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-fluorophenyl)methyl]piperazine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CN1CCNCC1 OOSZCNKVJAVHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- GCNLRNBDDUYJMP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(C)=CC=C21 GCNLRNBDDUYJMP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000009477 fluid bed granulation Methods 0.000 description 4
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940074545 sodium dihydrogen phosphate dihydrate Drugs 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 3
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWBXZKQQXUFSED-UHFFFAOYSA-N [Na].O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC)=CC=CC2=C1 Chemical compound [Na].O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC)=CC=CC2=C1 WWBXZKQQXUFSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N ammonium bisulfate Chemical compound [NH4+].OS([O-])(=O)=O BIGPRXCJEDHCLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ILMWNTDWMXMXDB-UHFFFAOYSA-L disodium;1-methylnaphthalene;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 ILMWNTDWMXMXDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;sulfuric acid Chemical group OS(O)(=O)=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 FURYAADUZGZUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical group [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000012430 stability testing Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Grzybobójcze granulki dyspergowalne w wodzie, znamienne tym, ze zawieraja od 20 do 94% wag. 3-chloro-N-(3-chloro-5-triiluorometylo-2-pirydylo)-a ,a ,a -trifluoro-2,6- -dinitro-p-toluidyny (fluazinamu), od 2 do 30% wag. srodka powierzchniowo czynnego, od 1 do 78% wag. nosnika i ewentualnie do 3% wag. srodka regulujacego pH i do 0,2% wag. srodka przeciwpieniacego, przy czym 1% zawiesina wodna ma pH od 5,0 do 6,8. PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja szkodnikobójcza zawierająca 3-chloro-N-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydylo)-α,α,α-trifluoro-2,6-dmitro-p-toluidynę (dalej określona jako fluazinam) jako czynny składnik grzybobójczy. Bardziej szczegółowo, przedmiotem wynalazku są granulki grzybobójcze zawierające N-pirydylotoluidynę ulegające dyspersji w wodzie, ze zminimalizowaną zmianą barwy, bez obniżania zdolności do dyspersji i tworzenia zawiesiny w wodzie.
Fluazinam jest czynnym składnikiem grzybobójczego środka rolniczego lub ogrodniczego, a przykładem preparatu go zawierającego stosowanego po rozcieńczeniu do opryskiwania, jest zwilżalny proszek lub koncentrat zawiesinowy.
Generalnie, preparat proszkowy taki jak zwilżalny proszek ma tę wadę, ze ulega pyleniu podczas ważenia lub preparowania formy aplikacyjnej, zaś w przypadku ciekłego preparatu takiego jak koncentrat zawiesinowy problemem jest obróbka skażonej butelki po jej użyciu. Jednym ze środków podjętych w ostatnich latach dla rozwiązania tych problemów była próba granulowania zwilżalnego proszku.
Jednakże, gdy podjęto próbę granulowania zwilżalnego proszku zawierającego fluazinam, pojawiły się problemy takie jak obniżona zdolność ulegania dyspersji i tworzenia zawiesiny w wodzie oraz zmiana barwy produktu. Jeśli obniżona jest zdolność ulegania dyspersji i tworzenia zawiesiny w wodzie, to trudno jest znaleźć jednolitą formę użytkową i prawdopodobne jest zatykanie dyszy rozpryskującej. W konsekwencji, aktywność grzybobójcza wykazuje tendencję zniżkową lub jest niejednakowa, co jest niepożądane. Zasadnicza zmiana zabarwienia produktu wraz z upływem czasu może wiązać się ze zmianą chemiczną czynnego składnika grzybobójczego lub jego substancji pomocniczej, co czasem prowadzi do niskiej wartości handlowej produktu. Dlatego taki produkt może być czasami trudny do zaakceptowania jako handlowy produkt szkodnikobójczy.
Celem obecnego wynalazku jest dostarczenie grzybobójczych granulek zawierających N-pirydylotoluidynę ulegających dyspersji w wodzie, jako kompozycji szkodnikobójczej zawierającej fluazinam jako składnik czynny, o zminimalizowanej zmianie barwy, bez obniżania zdolności ulegania dyspersji i tworzenia zawiesiny w wodzie.
Obecnie opracowano grzybobójcze granulki zawierające N-pirydylotoluidynę ulegające dyspersji w wodzie oraz zawierające różne inne składniki i przebadaną, zdolność ulegania dyspersji i tworzenia zawiesiny w wodzie po przeprowadzeniu testów trwałościowych. W rezultacie nieoczekiwanie stwierdzono istnienie pewnej zależności pomiędzy kwasowością granulek ulegających dyspersji w wodzie a zdolnością ulegania dyspersji w wodzie i zdolnością tworzenia zawiesiny w wodzie.
Ponadto stwierdzono, ze zmianę barwy produktu można zminimalizować przez takie dobranie składu grzybobójczych granulek zawierających N-pirydylotoluidynę ulegających dyspersji w wodzie, żeby po ich zdyspergowaniu woda nie była kwaśna. Takie stwierdzenie jest podstawą wynalazku.
186 338
Wynalazek zapewnia grzybobójcze granulki zawierające N-pirydylotoluidynę ulegające dyspersji w wodzie, które składają się z fluazinamu jako czynnego składnika grzybobójczego, środka powierzchniowo czynnego i nośnika, a których 1% zawiesina w wodzie jest kwaśna.
Według wynalazku, grzybobójcze granulki dyspergowalne w wodzie, charakteryzują się tym, że zawierają od 20 do 94% wag. 3-chloro-N-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydylo)-α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-p-toluidyny (fluazinamu), od 2 do 30% wag. środka powierzchniowo czynnego, od 1 do 78% wag. nośnika i ewentualnie do 3% wag. środka regulującego pH i do 0,2% wag. środka przeciwpieniącego, przy czym 1% zawiesina wodna ma pH od 5,0 do 6,8.
Czynny składnik grzybobójczy powyższych granulek ulegających dyspersji w wodzie może stanowić tylko fluazinam lub może obejmować poza fluazinamem inny czynny składnik grzybobójczy, który nie ma szkodliwego wpływu na zdolność ulegania dyspersji w wodzie i zdolność tworzenia zawiesiny w wodzie, co jednak nie jest już przedmiotem wynalazku. Takim innym czynnym składnikiem grzybobójczym może być, na przykład, 1-(2-cyjano-2-metoksyiminoacetylo)-3-etylomocznik (dalej określany jako cymoxanil), tetrachloroizoftalonitryl (dalej określany jako chlorothalonil), ester dimetylowy kwasu 4,4'-(o-fenyleno)-bis(3-tioallofanowego) (dalej określany jako thiophanate-methyl), 4-[3-(4-chlorofenylo)-3-(3,4-dimetoksyfenylo)-akryloilo]morfolina (dalej określana jako dimethomorph), (RS)-3-(3,5-dichlor(fenylo)-5-metylo-5-winylo-l,3-oksazolidyno-2,4-dion) (dalej określany jako vinclozolin), 3-(3,5idirhlkrk)eaIy]o)-N-izopropy]o-2.4-dlok$o-iinldazolidyIIO-1ikarbkksamid (dalej określany jako iprodione), N-(3,5-dichlorofenylo)-1,2-dimetylocyklopropano-1,2-dikarboksyimid (dalej określany jako procymidone), 3'-izopropoksy-o-toluanilid (dalej określany jako mepronil), a,a,a-trifluoro-3'-izopropoksy-o-toluanilid (dalej określany jako flutolanil), (E)metoksyimino-[a-(o-toliloksy)-o-tolilo]-octan metylu, (E)-2-{2-[6-(2-cyjanofenoksy)pi- rymidyn-4-yloksy]fenylo}-3-metoksyakrylan metylu, (E)-2-metoksyimino-N-metylo-2-(2-fenoksyfenylo)acetamid, N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)anilina (dalej określana jako pyrimethanil) lub 2-amlino-4-metylo-6-(1-propynylo)piryniidyna (dalej określana jako mepanipyrim). Spośród nich korzystny jest cymoxanil, chlorothalonil, thiophanate-methyl lub dimethomorph. Grzybobójcze granulki zawierające N-pirydylotoluidynę ulegające dyspersji w wodzie według wynalazku obejmują (1) te, które zawierają sam fluazinam jako czynny składnik grzybobójczy i (2) te, które zawierają fluazinam i inny czynny składnik grzybobójczy jako czynny składnik grzybobójczy.
Jako środek powierzchniowo czynny można stosować różne typy środków, lecz głównie stosuje się anionowe lub niejonowe środki powierzchniowo czynne.
Poniżej podane są następujące przykłady środka powierzchniowo czynnego użytecznego do grzybobójczych granulek według wynalazku zawierających N-pirydylotoluidynę (fluazinam) ulegających despersji w wodzie, z tym, że użyteczny środek powierzchniowo czynny nie ogranicza się do tych specyficznych przykładów.
Anionowe środki powierzchniowo czynne • C12-C18-alkilosulfonian • C8-Ci2-alkilofenylosulfonian • Mono- lub di-C8-Ci2-alkilonaftalenosulfonian • Siarczn dera pohoksyetyleno C12-C1--aIkdkwegk • Saai-czan dera poi(oksyeSyleno C--C12-alkifofenyfowego • Siarczan polimeru blokowego polioksyetyleno-polioksypropylenowego • 8-3^ζ3π dera poi(oksyeSyleno mono- , di- lub trisy^ylk)fei^;lk^v^^j^o • Fofforan deru poHoksycydeno Ci2-C18-alkKowego • Fosforan dem pol(oksyeylleno C--C12-alklfofenyfowego • Fofforan dem pohoksyctyfono mono,, eh- fol- trisSyIyfoeenyfowego • Di-C6-C8-alkilosulfobursztynian • NaStalenksulfonian, kondensat formaldehydowy • Mono- lub di-CliC4ialkilonaftalenksnlfonian, kondensat formaldehydowy • Sulfonian ligniny • Sól polikwasu akrylowego • Sól metalu alkalicznego kopolimeru zawierająreek grupy karboksylowe
186 338
Powyższe anionowe środki powierzchniowo czynne można używać w formie soli lub kwasów. Jako sole, można wymienić sole metali alkalicznych, takie jak sole sodowe lub potasowe, sole metali ziem alkalicznych, takie jak sole wapniowe, sole amonowe, lub sole aminowe.
Niejonowe środki powierzchniowo czynne
Eter polioksyetyleno Ci2-Cig-alkilowy
Eter polioksyetyleno Cs-Ci2-alkilofenylowy
Eter polioksyeterowo mono-, di- lub tristyrylofenylowy
Ester kwasu tłuszczowego i polioksyetylenosorbitu
Ester polioksyetylenowy kwasu Ci2-Ci8-tłuszczowego
Poliwinylopirolidon
Poli(alkohol winylowy)
Karboksymetyloceluloza
Ulegające dyspersji w wodzie granulki, według wynalazku, preparuje się w taki sposób, aby uzyskać mieszankę której 1% zawiesina wodna jest kwaśna. Do tego celu można używać kationowego lub amfoterycznego środka powierzchniowo czynnego tak długo, jak spełnia on powyższe warunki i nie osłabia ich działania.
Jako nośnik można stosować, na przykład, proszek mineralny lub proszek rozpuszczalny w wodzie.
Jako proszek mineralny można stosować, na przykład, ziemię okrzemkową, talk, glinkę, bentonit, krzemionkę lub tlenek glinowy. A jako proszek rozpuszczalny w wodzie, sacharydy takie jak laktoza, fruktoza lub cukier gronowy, lub sól, na przykład, sól metalu alkalicznego lub sól amonową kwasu mineralnego takiego jak kwas chlorowodorowy lub kwas azotowy, sól metalu alkalicznego, częściową sól metalu alkalicznego, sól amonową lub częściową sól amonową kwasu mineralnego takiego jak kwas siarkowy, kwas fosforowy lub kwas borowy. Przykładem częściowej soli metalu alkalicznego lub częściowej soli amonowej są wodorosiarczan sodowy, monowodorofosforan sodowy, dwuwodoro(orto)fosforan sodowy lub wodorosiarczan amonowy.
Odpowiednich proporcji w jakich należy zmieszać odpowiednie składniki nie można generalnie określić, ponieważ mogą się one różnić w zależności od typów mieszanych składników i metod ich mieszania. Zgodnie z wynalazkiem, czynny składnik grzybobójczy stanowi od 20 do 94% wagowych, środek powierzchniowo czynny stanowi od 2 do 30% wagowych a nośnik stanowi od 1 do 78% wagowych.
Ulegające dyspersji w wodzie granulki, według wynalazku, stanowią kompozycję tak spreparowaną, że jej 1% zawiesina wodna (zawiesina granulek ulegających dyspersji w wodzie destylowanej) ma odczyn kwaśny. Korzystne pH odczynu kwaśnego wynosi od pH 5.0 do pH 6.8. Jeśli pH powyższej 1% zawiesiny wodnej jest mniejsze niż 5.0, to zdolność ulegania dyspersji oraz tworzenia zawiesiny w wodzie będzie się pogarszać, chociaż nie będzie obserwowana zmiana barwy. Z drugiej strony, jeśli pH przekroczy 6.8, to będzie obserwowana tendencja do zmiany barwy, chociaż nie będzie obserwowane pogorszenie zdolności ulegania dyspersji oraz zdolności tworzenia zawiesiny. W przypadku gdy 1% zawiesina wodna nie będzie kwaśna, nawet wówczas kiedy zmieszano czynny składnik grzybobójczy ze środkiem powierzchniowo czynnym i nośnikiem, można oddzielnie dodawać środek regulujący pH dla utrzymania pożądanej kwasowości.
Jako środek regulujący pH można stosować organiczny kwas karboksylowy, taki jak kwas octowy, kwas propionowy, kwas cytrynowy, kwas malonowy, kwas maleinowy, kwas fumarowy, kwas bursztynowy, kwas jabłkowy lub kwas winowy, lub nielotny kwas mineralny taki jak kwas siarkowy, kwas fosforowy lub kwas borowy.
Ilość środka regulującego pH wprowadzonego oddzielnie wynosi od 0 do 3% wagowych granulek ulegających dyspersji w wodzie.
W ten sposób, pożądaną kwasowość 1% zawiesiny wodnej można uzyskać używając, na przykład, jednego lub kilku kwasowych anionowych środków powierzchniowo czynnych jako środka powierzchniowo czynnego, jednego lub kilku kwaśnych proszków mineralnych lub kwaśnego rozpuszczalnego w wodzie proszku jako nośnika lub środków regulujących pH.
186 338
Gdy czynny składnik grzybobójczy poddać mieleniu na mokro dla otrzymania ulegających dyspersji w wodzie granulek według wynalazku, to można dodać środka przeciwpieniącego takiego jak polisiloksan dimetylowy.
Ulegające dyspersji w wodzie granulki według wynalazku można wytwarzać sposobem konwencjonalnym takim jak granulacja przez wytłaczanie, granulacja drogą suszenia rozpryskowego, granulacja ze złożem fluidalnym, granulacja bębnowa lub granulacja drogą mieszania. Korzystne jest jednak wytwarzanie granulek drogą granulacji przez wytłaczanie, drogą granulacji przez suszenie rozpryskowe lub granulacji ze złożem fluidalnym.
Stosując granulację przez wytłaczanie, na przykład, miesza się od 80 do 95 części wagowych fluazinamu z małą ilością nośnika i proszkuje, otrzymując sproszkowaną mieszankę, lub miesza się od 20 do 80 części wagowych fluazinamu, od 1 do 10 części wagowych środka powierzchniowo czynnego, od 0 do 0.2 części wagowych środka przeciwpieniącego i od 19 do 79 części wagowych wody a następnie poddaje mieleniu na mokro w celu otrzymania papki. Do tej sproszkowanej mieszanki lub papki, dodaje się środek powierzchniowo czynny i nośnik oraz, jeśli to konieczne, środek regulujący pH. Mieszankę miesza s^ę, dodaje do niej wodę, i ugniata a następnie granuluje stosując wytłaczarkę i suszy. Ilości odpowiednich składników są tak dobierane, aby fluazinam stanowił od 20 do 94% wagowych, środek powierzchniowo czynny stanowił od 2 do 30% wagowych, środek regulujący pH stanowił najwyżej 3% wagowych, środek przeciwpieniący stanowił najwyżej 0.2% wagowych i nośnik stanowił od 1 do 78% wagowych. Poza tym, do tej sproszkowanej mieszanki lub papki dodaje się inny czynny środek grzybobójczy oraz wyżej podane ilości środka powierzchniowo czynnego, nośnika i, jeśli to konieczne, środka regulującego pH, miesza się i dodaje wodę. Mieszankę ugniata się a następnie poddaje granulacji, używając wytłaczarki, i suszy. Można zmieszać i sproszkować z fluazinamem także inny czynny środek grzybobójczy aby otrzymać sproszkowaną mieszankę, lub zmielić na mokro z fluazinamem aby otrzymać papkę. W tym przypadku, całkowita ilość fluazinamu i innego czynnego środka grzybobójczego stanowi od 20 do 94% wagowych, licząc na całą kompozycję. Stosując granulację drogą suszenia rozpryskowego lub granulację ze złożem fluidalnym, miesza się a następnie miele na mokro, na przykład, od 20 do 80 części wagowych fluazinamu, od 1 do 10 części wagowych środka powierzchniowo czynnego, od 0 do 0.2 części wagowych środka przeciwpieniącego i od 19 do 79 części wagowych wody w celu otrzymania papki. Do tej papki dodaje się nośnik, środek powierzchniowo czynny, i ewentualnie środek regulujący pH i wodę a następnie poddaje mieszaniu. Mieszankę granuluje się używając do tego suszarki rozpryskowej lub urządzenia do granulacji ze złożem fluidalnym, lub aparatu działającego jednocześnie na bazie obu tych urządzeń (takiego jak suszarka rozpryskowa ze złożem fluidalnym). Wówczas, ilości odpowiednich składników są tak dobrane, żeby fluazinam stanowił od 20 do 94% wagowych, środek powierzchniowo czynny stanowił od 2 do 30% wagowych, środek regulujący pH stanowił najwyżej 3% wagowych, środek przeciwpieniący stanowił 0.2% wagowych i nośnik stanowił od 1 do 78% wagowych. Z drugiej strony, od 10 do 70 części wagowych fluazinamu, od 10 do 70 części wagowych innego czynnego składnika grzybobójczego, od 1 do 10 części wagowych środka powierzchniowo czynnego, od 0 do 0.2 części wagowych środka przeciwpieniącego i od 19 do 79 części wagowych wody miesza się i następnie miele na mokro otrzymując papkę. Do papki dodaje się nośnik, środek powierzchniowo czynny i ewentualnie środek regulujący pH i wodę i miesza. Mieszankę można granulować używając suszarki rozpryskowej lub urządzenia do granulacji ze złożem fluidalnym, lub aparatu działającego jednocześnie na bazie obu tych urządzeń (takiego jak suszarka rozpryskową ze złożem fluidalnym), a potem suszy. Inny czynny środek grzybobójczy można dodać po zmieleniu na mokro. Wówczas, całkowita ilość fluazinamu oraz innego czynnego środka grzybobójczego stanowi od 20 do 94% wagowych, licząc na całą kompozycję.
Bardziej szczegółowo, wynalazek opisano z odniesieniem do przykładów. Należy jednak rozumieć, że wynalazek nie jest w żaden sposób ograniczony do tych przykładów.
Przykład 1 części wagowych fluazinamu i 4 części wagowe drobnej krzemionki proszkuje się przy pomocy młyna strumieniowego. 85 części wagowych tej sproszkowanej mieszanki miesza się z następującymi składnikami (1) do (5):
186 338 części wagowe części wagowe części wagowe 4.5 części wagowych 0.5 części wagowych części wagowe części wagowe części wagowe części wagowych (1) Siarczan eteru polioksyetyleno-tristyrylofenylowego (Soprophor 4D384, produkcji Rhóne-Poulenc) (2) Sól sodowa 2-metylonaftalenosulfonianu, kondensat formaldehydowy (Supragil MNS/90, produkcji Rhóne-Poulenc) (3) Mieszanina soli sodowej kopolimeru zawierającego grupy karboksylowe i siarczanu eteru polioksyetyleno-distyrylofenylowego (Geropon SC211, produkcji Rhóne-Poulenc) (4) Siarczan sodowy (5) Kwas cytrynowy
Następnie do całości dodaje się wodę, mieszankę ugniata się i granuluje używając wytłaczarkę (sitko z otworami o średnicy 0.8 mm), poddaje suszeniu i otrzymuje granulki ulegające dyspersji w wodzie.
Przykład 2 części wagowych fluazinamu i 4 części wagowe drobnej krzemionki proszkuje się przy pomocy młyna strumieniowego. 85 części wagowych tej sproszkowanej mieszanki miesza się z następującymi składnikami (1) do (4):
(1) Fosforan eteru polioksyetyleno-tristyrylofenylowego (Soprophor 3D33, produkcji Rhóne-Poulenc) (2) Sól sodowa metylonaftalenosulfonianu, kondensat formaldehydowy (Supragil MNS/90, produkcji Rhóne-Poulenc) (3) Mieszanina soli sodowej kopolimeru zawierającego grupy karboksylowe i siarczanu eteru polioksyetyleno-distyrylofenylowego (Geropon SC211, produkcji Rhóne-Poulenc) (4) Diwodzian diwodorofosforanu sodowego
Następnie do całości dodaje się wodę, mieszankę ugniata się i granuluje używając wytłaczarki (sitko z otworami o średnicy 0.8 mm), poddaje suszeniu i otrzymuje granulki ulegające dyspersji w wodzie.
Przyk ład 3 (1) Fluazinam (2) Siarczan eteru polioksyetyleno-tristyrylofenylowego (Soprophor 4D384, produkcji Rhóne-Poulenc) (3) Polisiloksan dimetylowy (4) Woda
Powyższe składniki (1) do (4) miesza się i proszkuje przy pomocy młyna kulowego otrzymując papkę. Następnie, 85 części wagowych tej papki miesza się z następującymi składnikami (5) do (8):
(5) Sól sodowa metylonaftalenosulfonianu, kondensat formaldehydowy (Supragil MNS/90, produkcji Rhóne-Poulenc) (6) Sól sodowa kopolimeru zawierającego grupy karboksylowe (Geropan T/36, produkcji Rhóne-Poulenc) (7) Diwodzian diwodorofosforanu sodowego (8) Siarczan sodowy
Następnie do całości dodaje się wodę, mieszankę ugniata się i granuluje używając wytłaczarki (sitko o otworach 0.8 mm średnicy), i po wysuszeniu otrzymuje granulki ulegające dyspersji w wodzie.
Przykład 4 części wagowych fluazinamu i 4 części wagowe drobnej krzemionki proszkuje się przy pomocy młyna strumieniowego. 63 części wagowe tej sproszkowanej mieszanki miesza się z następującymi składnikami (1) do (5):
części wagowe
1.5 części wagowych 0.1 części wagowych 26.4 części wagowe części wagowych części wagowe części wagowych części wago-^cg
186 338 części wagowsych części wagowe części wagowe części wagw^ag 8 części ww^<^w^<^łi części wagowych 2 części wagwae części wagowe części wagowe 4 części wagowe 6 części wagowych (1) Cymoxanil (2) Siarczan eteru polioksyetipemo-tristyrylofeawlowOgo (Soprophor 4D384, produkcji RhóneePouleoc) (3) Sól sodowa metylonuftulenosulOoniuou, kondensat formaldehydowy (Supragil MNS/90, produkcji RMne-Podenc) (4) Mieszanina soli sodowej kopolimeru zawierającego grupy karboksylowe i siarczanu eteru polioksyetyleno-dirtyrylofknylowkeo (Geropon SC211, produkcji RhóoeePoulknc) (5) Diwodzian diwodorofosforanu sodowego
Następnie do całości dodaje się wodę, mieszankę ugniata się i granuluje używając wytłaczarki (sitko o otworach 0.8 mm średnicy), i po wysuszeniu otrzymuje granulki ulegające dyspersji w wodzie.
Przykład 5 części wagowych fluazinamu i 4 części wagowe drobnej krzemionki proszkuje się przy pomocy młyna strumieniowego. 30 części wagowych tej sproszkowanej mieszanki miesza się z następującymi składnikami (1) do (6):
(1) Thiophanateemkthyl (2) Siarczan eteru polioksyktyleno-tristyryloOenylowego (Soprophor 4D384, produkcji R^ne-Podenc) (3) Sól sodowa metylonuftαlkoosdfomαnu, kondensat formaldehydowy (Supragil MNS/90, produkcji Rhone-Poulenc) (4) Mieszanina soli sodowej kopolimeru zawierającego grupy karboksylowe i siarczanu eteru poliokryetylenoedirtyryloOenylowego (Geropon SC211, produkcji Rhóne-Poulenc) (5) Diwodorofosforan potasowy (6) Siarczan sodowy
Następnie do całości dodaje się wodę, mieszankę ugniata się i granuluje używając wytłaczarki (sitko o otworach 0.8 mm średnicy), i po wysuszeniu otrzymuje granulki ulegające dyspersji w wodzie.
Przykład 6 części wagowych fluazinamu i 4 części wagowe drobnej krzemionki proszkuje się przy pomocy młyna strumieniowego. 40 części wagowych tej sproszkowanej mieszanki miesza się z następującymi składnikami (1) do (6):
(1) Dimethomorph (2) Siarczan eteru polioksyetyleno-tristyryloOenylowkgo (Soprophor 4D384, produkcji R^ne-Podenc) (3) Sól sodowa metylonaftalknosulOonianu, kondensat formaldehydowy (Supragil MNS/90, produkcji Rhenie-Podenc) (4) Mieszanina soli sodowej kopolimeru zawierającego grupy karboksylowe i siarczanu eteru polioksyktyleno-distyrylofenylowego (Geropon SC211, produkcji RMne-Podenc) 4 części wagowe (5) Diwodorofosforan potasowy 5.4 części wagowych (6) Siarczan sodowy 4-.6 części wagowych
Następnie do całości dodaje się wodę, mieszankę ugniata się i granuluje używając wytłaczarki (sitko o otworach 0.8 mm średnicy), i po wysuszeniu otrzymuje granulki ulegające dyspersji w wodzie.
Przykład 7 (1) Fluazinam 60 części wagowych (2) Siarczan eteru polioksyetylknoetrirtyIylofenylowego części wagowych 2 części wagowe części wagowe
186 338 (Soprophor 4D384, produkcji Rhóne-Poulenc) 1.5 części wagowych (3) Polisiloksan dimetylowy 0.1 części wagowe (4) Woda 38.4 części wagowych
Powyższe składniki (1) do (4) miesza się i proszkuje przy pomocy młyna kulowego otrzymując papkę. Następnie, 67 części wagowych tej papki miesza się z następującymi składnikami (5) do (8):
(5) (2) Sól sodowa metylonaftalenosulfonianu, kondensat formaldehydowy (Supragil MNS/90, produkcji Rhóne-Poulenc) 3.5 części wagowych (6) Sól sodowa kopolimeru zawierającego grupy karboksylowe (Geropan T/36, produkcji Rhóne-Poulenc) 1.5 części wagowych (7) Diwodzian diwodorofosforanu sodowego 3.8 części wagowych (8) Woda 24.2 części wagowych
Następnie, mieszankę granuluje się używając suszarki rozpryskowej ze złożem fluidalnym i po wysuszeniu otrzymuje granulki ulegające dyspersji w wodzie.
Odnośnie odpowiednich spreparowanych produktów sprawdzono ich zdolność do dyspersji i tworzenia zawiesiny w wodzie oraz zmianę barwy przed i po teście trwałości.
Test trwałości przeprowadza się umieszczając odpowiednie spreparowane produkty w szklanych butelkach, które zamknięto i trzymano w piecu w stałej temperaturze 54°C przez 2 tygodnie.
pH: 1 g spreparowanego produktu dysperguje się w 100 ml destylowanej wody a następnie mierzy pH pehametrem z użyciem szklanej elektrody.
Zdolność do dyspersji w wodzie: Do 100 ml cylindra wprowadza się 100 ml standardowej wody (Urzędowe Metody Testowania Chemikaliów Rolniczych w Japonii: standardowa woda twarda zawiera 53.6 ppm CaCO3 wymienialnego na Na+ i K+) i dodaje do niej 0.5 g spreparowanego produktu. Jedną minutę później, cylinder odwraca się i oblicza ilość takich odwróceń potrzebnych do rozdrobnienia granulek.
Zdolność tworzenia zawiesiny w wodzie: Do 100 ml cylindra wprowadza się 100 ml powyżej podanej standardowej wody i dodaje do niej 0.5 g spreparowanego produktu. Jedną minutę później cylinder odwraca się 30 razy w ciągu jednej minuty. W ten sposób otrzymaną zawiesinę przenosi się do 100 ml skalowanej, stożkowej probówki wirówki i pozostawia jeszcze przez 15 minut, po czym mierzy objętość osadu w płynie (Y ml).
Kolor: Ocena wizualna.
Otrzymane wyniki przedstawiono w tabeli 1.
Tabela 1
| Przed testem trwałości | Po teście trwałości | ||||||
| pH | tworzenie dyspersji w wodzie (X) | tworzenie zawiesiny w wodzie (Y) | Barwa | tworzenie dyspersji w wodzie (X) | tworzenie zawiesiny w wodzie (Y) | Barwa | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Przykład 1 | 62 | 3 | mniej niz 0.05 | jasno- czerwono- zółta | 4 | 0.1 | bez zmiany |
| Przykład 2 | 6.3 | 5 | 0 05 | jasno-zółta | 5 | mniej niż 0.05 | bez zmiany |
| Przykład 3 | 5 8 | 6 | mniej niż 0.05 | jasno-zółta | 5 | mniej niż 0 05 | bez zmiany |
| Przykład 4 | 62 | 4 | mniej niż 0 05 | jasno-zółta | 4 | mniej niż 0 05 | bez zmiany |
| Przykład 5 | 64 | 5 | mniej niż 0 05 | jasno-zółta | 4 | mniej niż 0.05 | bez zmiany |
| Przykład 6 | 6.1 | 6 | 0 1 | jasno-zółta | 6 | 0 1 | bez zmiany |
186 338 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Przykład 7 | 6.4 | 2 | mniej niz 0.05 | jasno-zółta | 5 | mniej niż 0.05 | bez zmiany |
| Przykład porównawczy 1 | 7.3 | 4 | mniej niż 0.05 | jasno, zółtawobrązowy | 4 | mniej niż 0.05 | zmiana do ciemno-zółta- wo-brązowego |
| Przykład porównawczy 2 | 4.4 | 4 | mniej niż 0.05 | jasno-zółty | brak dyspersji | brak dyspersji | nie ma zmiany |
części wagowe części wagowe części wagowe części wagowych
Przykład porównawczy 1 części wagowych fluazinamu i 4 części wagowe drobnej krzemionki proszkuje się przy pomocy młyna strumieniowego. 85 części wagowych tej sproszkowanej mieszanki miesza się z następującymi składnikami (1) do (4):
(1) Siarczan eteru polioksyetyleno-tristyrylofenylowego (Soprophor 4D384, produkcji Rhóne-Poulenc) (2) Sól sodowa metylonaftalenosulfonianu, kondensat formaldehydowy (Supragil MNS/90, produkcji Rhóne-Poulenc) (3) Mieszanina soli sodowej kopolimeru zawierającego grupy karboksylowe i siarczanu eteru polioksyetyleno-distyrylofenylowego (Geropon SC211, produkcji Rhóne-Poulenc) (4) Siarczan sodowy
Następnie do całości dodaje się wodę, mieszankę ugniata się i granuluje przy pomocy wytłaczarki (sitko o otworach 0.8 mm średnicy), a po wysuszeniu otrzymuje granulki ulegające dyspersji w wodzie.
Przykład porównawczy 2 części wagowych fluazinamu i 4 części wagowe drobnej krzemionki proszkuje się przy pomocy młyna strumieniowego. 85 części wagowych tej sproszkowanej mieszanki miesza się z następującymi składnikami (1) do (5):
(1) Siarczan eteru polioksyetyleno-tristyrylofenylowego (Soprophor 4D384, produkcji Rhóne-Poulenc) (2) Sól sodowa metylonaftalenosulfonianu kondensat formaldehydowy (Supragil MNS/90, produkcji Rhóne-Poulenc) (3) Mieszanina soli sodowej kopolimeru zawierającego grupy karboksylowe i siarczanu eteru polioksyetyleno-distyrylofenylowego (Geropon SC211, jrrcdc^i.k^<jj i Rhóne-Poulenc) (4) Siarczan sodowy (5) Kwas cytrynowy
Następnie do całości dodaje się wodę, mieszankę ugniata się i granuluje przy pomocy wytłaczarki (sitko o otworach 0.8 mm średnicy), a po wysuszeniu otrzymuje granulki ulegające dyspersji w wodzie.
Według wynalazku, możliwe jest otrzymanie granulek grzybobójczych zawierających N-pirydylotoluidynę (fluazinam) ulegających dyspersji w wodzie, które są doskonale dyspergowane w wodzie bez pogorszonej zdolności do dyspersji i tworzenia zawiesiny w wodzie oraz o trwałej barwie produktu końcowego. Otrzymane w ten sposób grzybobójcze granulki zawierające N-pirydylotoluidynę (fluazinam) ulegające dyspersji w wodzie nie nastręczają takich problemów jak pylenie czy rozkład skażonej butelki używanej na przykład do zwilżalnego proszku lub koncentratu zawiesinowego.
części wagowe częśc i wagowe części wagowe 3 części wagowe 2 częśc i wagowe
186 338
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweGrzybobójcze granulki dyspergowalne w wodzie, znamienne tym, że zawierają od 20 do 94% wag. 3-chloro-N-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydylo)-α,α,α-trifluoro-2,6-dinitro-p-toluidyny (fluazinamu), od 2 do 30% wag. środka powierzchniowo czynnego, od 1 do 78% wag. nośnika i ewentualnie do 3% wag. środka regulującego pH i do 0,2% wag. środka przeciwpieniącego, przy czym 1% zawiesina wodna ma pH od 5,0 do 6,8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22056393 | 1993-08-11 | ||
| PCT/JP1994/001320 WO1995004460A1 (en) | 1993-08-11 | 1994-08-10 | N-pyridyltoluidine-containing fungicidal water dispersible granules |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL312956A1 PL312956A1 (en) | 1996-05-27 |
| PL186338B1 true PL186338B1 (pl) | 2003-12-31 |
Family
ID=16752956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94312956A PL186338B1 (pl) | 1993-08-11 | 1994-08-10 | Grzybobójcze granulki dyspergowalne w wodzie |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5723141A (pl) |
| EP (1) | EP0712278B1 (pl) |
| KR (1) | KR100337418B1 (pl) |
| CN (1) | CN1075348C (pl) |
| AT (1) | ATE201957T1 (pl) |
| AU (1) | AU676597B2 (pl) |
| BR (1) | BR9407248A (pl) |
| CA (1) | CA2168039C (pl) |
| CO (1) | CO4340718A1 (pl) |
| DE (1) | DE69427477T2 (pl) |
| DK (1) | DK0712278T3 (pl) |
| ES (1) | ES2159565T3 (pl) |
| GR (1) | GR3036489T3 (pl) |
| HU (1) | HU213943B (pl) |
| IL (1) | IL110505A (pl) |
| NZ (1) | NZ269845A (pl) |
| PL (1) | PL186338B1 (pl) |
| PT (1) | PT712278E (pl) |
| SG (1) | SG43267A1 (pl) |
| TW (1) | TW276982B (pl) |
| WO (1) | WO1995004460A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA945835B (pl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPM926794A0 (en) * | 1994-11-04 | 1994-12-01 | Daratech Pty Ltd | Herbicidal formulations |
| AU726411B2 (en) * | 1996-09-25 | 2000-11-09 | Aquatrols Holding Co., Inc. | Methods for preparing spontaneously water dispersable carriers for pesticides and their use |
| JP4712143B2 (ja) * | 1998-05-13 | 2011-06-29 | ワイス・ホールディングズ・コーポレイション | 殺菌・殺カビ性混合物 |
| GB9920281D0 (en) * | 1999-08-26 | 1999-10-27 | Collag Ltd | Novel compositions of biologically active agents and their use |
| KR100424860B1 (ko) * | 2000-01-28 | 2004-03-27 | 한국화학연구원 | 디메쏘모르프의 엽면 흡수증진제 |
| ATE506852T1 (de) * | 2005-09-29 | 2011-05-15 | Syngenta Participations Ag | Fungizidzusammensetzungen |
| US8822443B2 (en) * | 2006-03-02 | 2014-09-02 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Solid herbicidal composition |
| NL1036979C2 (en) * | 2008-05-28 | 2013-07-23 | Sumitomo Chemical Co | Water dispersible granule. |
| JP6202085B2 (ja) * | 2013-02-28 | 2017-09-27 | 住友化学株式会社 | 水性懸濁状農薬組成物 |
| WO2014133178A1 (ja) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 住友化学株式会社 | 顆粒水和剤 |
| CN107006482A (zh) * | 2017-04-14 | 2017-08-04 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含氟啶胺、哒螨灵的组合物 |
| CN110498922A (zh) * | 2019-08-31 | 2019-11-26 | 贵州大学 | 一种n-(4-苯胺基苯基）甲基丙烯酸甲酯与乙二胺共聚大分子抗氧剂及其应用 |
| CN114642208B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-07-21 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种氟啶胺水分散粒剂及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5927804A (ja) * | 1982-08-05 | 1984-02-14 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JPS60197606A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JPH0613442B2 (ja) * | 1985-06-25 | 1994-02-23 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JPH02174706A (ja) * | 1989-10-27 | 1990-07-06 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JPH02160703A (ja) * | 1989-10-27 | 1990-06-20 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| JPH05255014A (ja) * | 1992-03-13 | 1993-10-05 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
-
1994
- 1994-07-27 TW TW083106881A patent/TW276982B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-07-29 IL IL11050594A patent/IL110505A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-08-04 ZA ZA945835A patent/ZA945835B/xx unknown
- 1994-08-08 CO CO94034884A patent/CO4340718A1/es unknown
- 1994-08-10 KR KR1019960700702A patent/KR100337418B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-10 US US08/592,296 patent/US5723141A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-10 HU HU9600292A patent/HU213943B/hu unknown
- 1994-08-10 PL PL94312956A patent/PL186338B1/pl unknown
- 1994-08-10 AT AT94922353T patent/ATE201957T1/de active
- 1994-08-10 SG SG1996006709A patent/SG43267A1/en unknown
- 1994-08-10 PT PT94922353T patent/PT712278E/pt unknown
- 1994-08-10 CN CN94193038A patent/CN1075348C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-10 BR BR9407248A patent/BR9407248A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-08-10 NZ NZ269845A patent/NZ269845A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-08-10 WO PCT/JP1994/001320 patent/WO1995004460A1/en not_active Ceased
- 1994-08-10 ES ES94922353T patent/ES2159565T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-10 AU AU73502/94A patent/AU676597B2/en not_active Expired
- 1994-08-10 EP EP94922353A patent/EP0712278B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-10 DE DE69427477T patent/DE69427477T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-10 CA CA002168039A patent/CA2168039C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-10 DK DK94922353T patent/DK0712278T3/da active
-
2001
- 2001-08-31 GR GR20010401348T patent/GR3036489T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT73355A (en) | 1996-07-29 |
| CN1128937A (zh) | 1996-08-14 |
| HU213943B (en) | 1997-11-28 |
| SG43267A1 (en) | 1997-10-17 |
| WO1995004460A1 (en) | 1995-02-16 |
| DE69427477T2 (de) | 2002-03-28 |
| PL312956A1 (en) | 1996-05-27 |
| PT712278E (pt) | 2001-11-30 |
| ES2159565T3 (es) | 2001-10-16 |
| GR3036489T3 (en) | 2001-11-30 |
| DE69427477D1 (de) | 2001-07-19 |
| KR960703513A (ko) | 1996-08-31 |
| KR100337418B1 (ko) | 2004-12-23 |
| DK0712278T3 (da) | 2001-09-03 |
| US5723141A (en) | 1998-03-03 |
| HU9600292D0 (en) | 1996-04-29 |
| AU7350294A (en) | 1995-02-28 |
| NZ269845A (en) | 1997-02-24 |
| CO4340718A1 (es) | 1996-07-30 |
| TW276982B (pl) | 1996-06-01 |
| CN1075348C (zh) | 2001-11-28 |
| EP0712278B1 (en) | 2001-06-13 |
| IL110505A0 (en) | 1994-10-21 |
| ATE201957T1 (de) | 2001-06-15 |
| CA2168039C (en) | 2002-06-25 |
| CA2168039A1 (en) | 1995-02-16 |
| AU676597B2 (en) | 1997-03-13 |
| BR9407248A (pt) | 1996-09-24 |
| IL110505A (en) | 1999-05-09 |
| EP0712278A1 (en) | 1996-05-22 |
| ZA945835B (en) | 1995-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL186338B1 (pl) | Grzybobójcze granulki dyspergowalne w wodzie | |
| JP2002541161A (ja) | 農薬組成物 | |
| JP4850414B2 (ja) | 顆粒状農薬組成物 | |
| KR101909781B1 (ko) | 과립상 수화제 및 그 제조 방법 | |
| JP3856349B2 (ja) | 水溶性粒状除草剤組成物 | |
| EP1488697B1 (en) | Granulated wettable powder | |
| JP3384882B2 (ja) | Ｎ−ピリジルトルイジン系殺菌剤粒状水和剤 | |
| JPH06219903A (ja) | 農業用粒状水和剤組成物 | |
| JP4217846B2 (ja) | 保存安定性の良好な粒状水和剤 | |
| US5296450A (en) | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier, and a base | |
| US5294594A (en) | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline herbicides, montmorillonite carrier and water-swellable polymer | |
| JP3628027B2 (ja) | 水分散性粒状農薬組成物 | |
| EP1407665B1 (en) | Granulated wettable powder | |
| JP2005112792A (ja) | 農薬組成物 | |
| US5393731A (en) | Water dispersible granular herbicidal compositions comprising dinitroaniline and imidazolinone herbicides with montmorillonite carriers | |
| EP1602278B1 (en) | Glyphosate herbicide composition and method for preparing the same | |
| JPH10158111A (ja) | 安定化された農薬固型製剤 | |
| JP4421309B2 (ja) | 農園芸用顆粒水和剤 | |
| KR100638128B1 (ko) | 과립상 농약 조성물 | |
| JPH0510322B2 (pl) | ||
| JP4950399B2 (ja) | 固形農薬組成物及びその製造法 | |
| JP2004203781A (ja) | 改良された農薬粒状組成物 | |
| TW200534787A (en) | Glyphosate herbicide composition and its manufacturing method |