PL161278B1 - Fungicide - Google Patents

Fungicide

Info

Publication number
PL161278B1
PL161278B1 PL1990283723A PL28372390A PL161278B1 PL 161278 B1 PL161278 B1 PL 161278B1 PL 1990283723 A PL1990283723 A PL 1990283723A PL 28372390 A PL28372390 A PL 28372390A PL 161278 B1 PL161278 B1 PL 161278B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
cyano
halogen
alkyl
hydrogen
formula
Prior art date
Application number
PL1990283723A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10651469&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL161278(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed filed Critical
Publication of PL161278B1 publication Critical patent/PL161278B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1 . Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze zawiera grzybobójczo skuteczna ilosc nowych pochodnych kwasu propenowego o wzorze 1, w którym dowolne dwa z pod- stawników K, L i M oznaczaja atom azotu, a pozostaly podstawnik oznacza CH, X i Y niezaleznie oznaczaja atom wodoru, chlorowca, grupe C1 -4alkilowa, C2-4al- ke-nylowa, C2-4alkinylowa, C2-4alkinyloksy, fenylowa, fenoksylowa, benzyloksy, cyjanowa, izocyjanowa, tiocy- janianow a, nitrowa, NR1R2, N3, N H C O R 1, O R1, OCOR1, OSO2R1, SR1, SOR1, SO2R1, COR1, CR1= NOR2, CHR1 CO2R2, CO2R1, CONR1R2, CSNR1R2, C H 3O 2C · C : C H · O C H 3 lub X i Y, gdy znajduja sie wzgledem siebie w polozeniu orto, sa polaczone i tworza pierscien pirydynowy, A oznacza atom wodoru, chlo- rowca, grape C 1 -4alkilowa lub C 1 -4 alkoksylowa, G oznacza atom wodoru lub chlorowca, a R1 i R2 niezale- znie oznaczaja atom wodoru, grupe C 1-4alkilowa lub C2-4alkenylowa, przy czym reszty alifatyczne w wyzej wymienionych grupach sa ewentualnie podstawione jed- nym lub wiecej niz jednym atomem chlorowca, grupa cyjanowa, OR1 lub SiR1 3 oraz dopuszczalny do stosowa- nia w rolnictwie nosnik lub rozcienczalnik. Wzór 1 PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy zawierający jako substancję czynną nowe pochodne kwasu propenowego.
Szereg 2-(podstawionych)pIrydynylo- i pirymidynyloksyfenylo-3-alkoksypropenianów alkilowych o działaniu szkodnikobójczym jest opisanych w europejskim opisie patentowym EP-A-0242081.
Środek według wynalazku zawiera nowe pirymidyny o wzorze 1, w którym dowolne dwa z podstawników K, L i M oznaczają atom azotu, a pozostały oznacza CH, X i Y niezależnie oznaczają atom wodoru, chlorowca, grupę Ci-4alkilową, C2-4alkenylową, C2-4aIkinylową, C2-4alkinyloksy, fenylową, fenoksylową, benzyloksy, cyjanową, izocyjanową, tiocyjanianową, nitrową, NR1R2, N3, NHCOR1, OR1, OCOR1, OSO2R1, SR1, SOR1, SO2R1, COR1, CR1 = NOR \ CHR1CO2R3, CO2R1, CONR1R2, OSNr1r2, CH3O2C · C:CH · OCH3 lub X i Y, gdy znajdują się względem siebie w położeniu orto, są połączone i tworzą pierścień pirydynowy, A oznacza atom
161 278 wodoru, chlorowca, (zwłaszcza fluoru lub chloru), grupę Ci -4alkilową (zwłaszcza metylową) lub
Ci-4alkoksylową (zwłaszcza metoksylową); G oznacza atom wodoru lub chlorowca, a R1 i R2 niezależnie oznaczają atom wodoru, grupę Ci-4alkilową lub C2-4alkenylową, przy czym reszty alifatyczne w wyżej wymienionych grupach są ewentualnie podstawione jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca, grupą cyjanową, ORi lub SiR13.
Z powodu niesymetrycznie podstawionego podwójnego wiązania w grupie związki o wzorze 1 można uzyskać w postaci mieszanin izomerów geomatrycznych (E) i (Z). Jednakże mieszaniny te można rozdzielić na pojedyncze izomery i wynalazek obejmuje także takie izomery oraz ich mieszaniny we wszystkich stosunkach, w tym także tych, które składają się zasadniczo z (Z)izomeru oraz zasadniczo z (E)-izomeru.
(E)-izomer, w którym grupy -CO2CH3 i -OCH3 znajdują się po przeciwnych stronach wiązania olefinowego w grupie propenianowej, jest bardziej aktywny grzybobójczo i jest przykładem korzystnego związku, stanowiącego substancję czynną środka według wynalazku.
Grupy alkilowe zawierają od 1do 4 atomów węgla i mogą występować w postaci prostego lub rozgałęzionego łańcucha. Na przykład mogą to być grupy metylowa, etylowa, izopropylowa, n-butylowa i tert-butylowa. Grupy cykloalkilowe od 3 do 6 atomów węgla i obejmują cyklopropylową grupę i cykloheksylową.
Grupy aleknylowe i alkinylowe zawierają od 2 do 4 atomów węgla i mogą być w postaci łańcucha prostego lub rozgałęzionego, np. grupa etenylowa, allilowa, metyloallilowa i propargilowa.
Chlorowcem typowo jest fluor, chlor lub brom.
Podstawione grupy alifatyczne obejmują, zwłaszcza grupy chlorowco(Ci-4)alkilowa, chlorowco(Ci-4)alkoksylowa, chlorowco(Ci-4)alkilotio, CH2OR1, CH2SRI i CH2SRI i CHzNR^2, w których Ri i R2 oznaczają atom wodoru lub grupę Ci -4alkilową.
Pierścień o wzorze 2 we wzorze 1 jest pierścieniem pirymidynowym, który może być związany z grupą fenoksy poprzez dwa atomy węgla pierścienia sąsiadujące z pierścieniowym atomem azotu. Szczególnie intresujące są te związki o wzorze 1, w których K i L oznaczają atom azotu, a M oznacza grupę CH. Typowo, jeden lub obydwa z podstawników X i Y oznaczają atom wodoru. Gdy jeden z podstawników X i Y nie oznacza atomu wodoru, korzystnie znajduje się w pozycji 2 pierścienia fenylowego.
Tak więc, środek według wynalazku zawiera związki o wzorze 1, w którym K, L i M mają wyżej podane znaczenia, X który korzystnie znajduje się w pozycji 2 pierścienia fenylowego, oznacza atom wodoru, chlorowca (np. fluoru, chloru lub bromu), grupę Ci-4alkilową (np. metylową lub etylową), Ci-4alkilową (zwłaszcza metylową) podstawioną atomem chlorowca (np. fluoru, chloru lub bromu), grupą hydroksylową, cyjanową, Ci-4alkoksylową (np. metoksylową) lub Ci-4alkanoiloksy (np. acetoksy) lub oznacza grupę C2-4alkenylową (np. etenylową, allilową lub metyloallilową), C2-4alkinylową (np. etynylową lub propargilową), C2-4idkenyloksy (np. alliloksy), C2-4alkinyloksy (np. propargiloksy), fenylową, fenoksylową, benzyloksylową, cyjanową, izocyjanową, tiocyjanianową, nitrową, aminową di(Ci-4)alkiloaminową (np. metyloaminową lub dimetyloaminową), Ci-4alkanoiloaminową (np. acetamidową), hydroksylową, Ci-4ąlkoksylową (np. metoksylową lub etoksylową), fenoksylową, Ci-4alkanoiJoksy (np. acetoksy), Ci-4alkilosulfonyloksy (np. mesyloksy), Ci-4alkilotio (np. metylotio), Ci-4alkilosulfinylową (np. metylosulfinylową), Ci^alkilosulfonylową (np. mesylową i n-butylosulfonylową), formylową, Ci-4alkanoilową (np. acetylową), hydroksyimmo(Ci-4)alkilową (np. hydroksyiminometylową), Ci-4alkilokarbamoilową (np. metylokarbamoilową) lub tiokarbamoilową, a Y oznacza atom chlorowca (np. fluoru lub chloru), grupę Ci-4alkilową (np. metylową), Ci-4alkoksylową (np. metoksylową), nitrową, cyjanową lub korzystnie atom wodoru lub X i Y, gdy znajdują się względem siebie w pozycji orto, razem z pierścieniem fenylowym, z którym są związane, tworzą pierścień chinolinowy.
Ponadto środek według wynalazku zawiera także związki o wzorze lb, w którym X oznacza atom wodoru, chlorowca (zwłaszcza chloru), grupę Ci-4alkilową (zwłaszcza metylową), Ci-4alkoksylową (zwłaszcza metoksylową), trifluorometylową, cyjanową, tiokarbamoilową lub nitrową, a Y oznacza atom wodoru lub fluoru.
Środek według wynalazku zawiera związki przedstawione w tabelach 1do 3. W tabelach tych grupa 3-metoksypropenianu metylu ma konfigurację (E), a podstawnik G oznacza atom wodoru.
161 278
Tabela I Związek o wzorze Ic
Związek nr X Y Temperatura topnienia (°C) Olefinowej*
1 2 3 4 5
1 H H substancja szklista 7,46
2 2-F H żywica 7,47
3 3-F H żywica 7,47
4 4-F H 87-89 7,46
5 2-CI H substancja szklista 7,38
6 2-Br H substancja szklista 7,42
7 2-cyjano H 118-119 7,50
8 3-cyjano H żywica 7,49
9 4-cyjano H żywica 7,49
10 2-NOa H 120-121 7,52
11 3-NOa H żywica 7,49
12 4-NOz H żywica 7.48
13 2-NHj H żywica 7,46
14 2-NH-COCHa H żywica 7,44
15 2-OH H 159-161 7,45
16 2-OCHa H żywica 7,49
17 3-OCHs H żywica 7,47
18 4-OCHs H 88- 90 7,45
19 2-OCjHs H substancja szklista 7,46
20 2-O’COCHj H żywica 7,47
21 2-OSO2CH3 H piana 7,47
22 2-SCN H żywica 7,50
23 2-SCHa H żywica 7,48
24 2-S(O)CHa H 135-136 7,48
25 2-SO2CH3 H 61- 4 7,49
26 2-CHO H piana 7,50
27 3-CHO H żywica 7,48
28 2-COCHa H 99-101 7,42
29 2-<E)-CH:NOH H 146-147 7,45
30 2-CSNHj H 131-133 7,49
31 2-CH3 H żywica 7,48
32 3-CHj H 92- 95 7,45
33 4-CHs H żywica 7,46
34 2-CjHs H 60- 62 7,47
35 2CHaCH:CHa H żywica 7,47
36 2-C:CH H 66- 68 7,46
37 2-OCHaCH:CHa H substancja szklista 7,47
38 2-OCHaC:CH H żywica 7.47
39 2-CeHe H 55 7,40
40 2-CeHeO H 40- 43 7,42
41 2-CHaCHaO H 45- 48 7.38
42 2-NOi 4-F 136,6-138 7.51
43 3-OCHa 5-O€Hjj żywica 7,47
44 2-COsCHa H substancja szklista 7,50
45 2-1 H substancja szklista 7,48
46 2-CFj H 99-101 7.48
47 2-KsHz H 63- 65 7.47
48 2-ł-CsHjO H substancja szklista 7,47
49 2-F 6-F 87- 88 7,49
50 2-F 4-F 92- 94 7,48
51 2-F 3-F żywica 7,48
52 2-O-CaHzO H żywica 7,46
53 2-D-C<HeO H żywica 7,47
54 2-OH(OH)CH3 H 50- 53 7,46
55 2-t-C,He H żywica 7,47
56 2-s-C<He H żywica 7,47
57 2-^CaH7 H żywica 7,47
58 2-{E/Z)-CH = CH(CHa) H substancja szklista 7,46’
59 2-cyjano 4-OCH3 żywica 7,50
60 2-cyjano 5-OCH3 olej 7,50
61 2-cyjano 4-CI 78- 82 7,50
62 2-cyjano 5-N(C2H»)2 olej 7,50
161 278
1 2 3 4 5
63 2-CONHa H 138-141 7,46
64 2-C:CSi(CHs)3 H żywica 7,46
65 2-F 5-F 100-101 7,48
66 2-(E)-CH3O2C · C:CH · OCH H 130-131 7,45'
67 3-F 5-F 68- 70 7,47
68 2-N3 H piana 7,48
69 2-cyjano 6-F żywica 7,50
70 2-NOj 5-OCH3 94-95 7,52
71 2-cyjano 4-Br 112,6-114,4 7,49
72 2-F 6-OCH3 140-142 7,49
73 2-OCH3 4-NO2 piana 7,48
74 2-OCH3 4-cyjano piana 7,49
75 2-NOj 3-CHs 118-120 7,50
76 2-OCHs 4-CHs 90- 94 7,48
77 2-OCHs 4-CON(C2Hs)a 60- 65 7,48
78 3-COaCH H 40- 48 7,62
79 2-OCHs 5-NO2 50- 57 7,49
80 3-COCHs H żywica 7,50
81 2-OCHs 5-OCHs 123-126 7,47
82 2-CHaCOaCH H żywica 7,48
83 2-t-CsHz 6+CsHt 45- 50 7,46
84 2-cyjano H 50- 58 6,63 izomer (Z)
85 3-NOa 4-OCHa piana 7,49
86 2-NO2 5-CHO 129-130 7,51
87 2-OCHa 4-COCHs 59- 62 7,48
88 4-CsHCN H żywica 7,48
89 2-OCHs 6-OCHs piana 7,49
90 3-N(CHs> H żywica 7,60
91 2-OCHaCH(CH3)2 H żywica 7,47
92 2-OCH(CH3)CsH5 H żywica 7,47
Tabela 1-c.d. Związek o wzorze Id
Związek nr X Temperatura topnienia (°C) Olefmowe*
93 wzór 3 133-135 7,52
94 2,3-di-CHO-6-CH-CeH żywica 7,48
95 2,6-dli-CHO-4-CO2CH-CeH 160-162 7,49
96 2,5,6-tri-F-CeH 90- 91 7,50
Przesunięcie chemiczne singletu z protonu olefmowego na grupę beta-metoksypropenianową (ppm względem tetrametylosilanu). Rozpuszczalnik: CDCls jeśli nie zaznaczono inaczej 'Stosunek izomerów (E):(Z) grupy prop-l-enylowej w związku nr 58 wynosi 2:1 albo 1:2.
Tabela 2 obejmuje związki o wzorze ogólnym le, w którym pierścień pirymidynowy jest
2,4-dipodstawiony.
Tabela 2 Związek o wzorze la
Związek nr X Y Temperatura topnienia (°C) Olefmowe*
97 H H 114-115 7,46
98 2-(E)-CHO2C · C:CH · OCH H 60- 70 7,44 i 7,47
Pizesunięcie chemiczne singletu z protonu olefmowego na grupę beta-metoksypropenianową (ppm względem tetrametylosilanu).
Rozpuszczalnik: CDCls jeśli nie zaznaczono inaczej.
161 278
Tabela 3 obejmuje związki o wzorze ogólnym lf, w którym pierścień pirymidynowy jest
2,4-dipodstawiony.
Tabela 3 Związek o wzorze lf
Związek nr X Y Temperatura topnienia (°C) Oleinowe
99 H H 96-97 7,42
100 2-cyjano H piana 7,43
IPrzeunięcie chemiczne singletu z protonu olefinowego na grupę beta-metoksypropenianową (ppm względem tetrametylosilanu).
Rozpuszczalnik: CDCla jeśli nie zaznaczono inaczej.
Środek według wynalazku zawiera również mieszaninę związków o wzorach 6 i 7 w stosunku 52:48. M+ = 526 dla obydwu składników.
Związków nie rozdziela się, lecz wyodrębnia wspólnie za pomocą chromatografii cienkowarstwowej w 2 kolejnych systemach na płytkach ze spieczonego żelu krzemionkowego: rozpuszczalnik Rf: EtżO - 0,44, Et2:heksan (1:1) - 0,08; temperatura topnienia - 75-83°C; IR (nujol): 1707, 1637 cm1; 1H NMR (CDCI3/27O MHz) wykazuje następujące piki, przy czym wstępnie stosunki podano w nawiasach: 3,60 (3), 3,61 (3), 3,62x (6), 3,73 (3), 3,75 (3), 3,77x (6), 5,99x (1), 6,32 (1), 7,45x (1),7,46 (2), 7,48(1) ppm. *
Tak więc piki oznaczone” odpowiadającą związkowi symetrycznemu, a pozostałe związkowi niesymetrycznemu. Dane biologiczne dla tej mieszaniny podano w tabeli 5, oznaczając ją „X“.
Związki o wzorach 6 i 7 są ponadto związkami przejściowymi przy wytwarzaniu związków nr nr 66 i 98, przedstawionych odpowiednio wzorami 4 i 5.
W tabeli 4 przedstawione są dane NMR protonów dla niektórych związków opisanych w tabeli 1 (z wyjątkiem gdzie zaznaczono inaczej). Przesunięcia chemiczne zmierzone są w ppm względem tetrametylosilanu, a jako rozpuszczalnik stosowano deuterochloroform. Jeśli nie zaznaczono inaczej, widma wykonano w aparacie pracującym przy 270 MHz. Stosuje się następujące skróty: s = singlet, d = dublet, t = triplet, m - multiplet, q = kwartet, dd = podwójny dublet, br = szerokie, ppm = · części na milion.
Tabela 4
Wybrane dane NMR protonów
Związek nr Dane NMR protonów
2
3,60 (3H, s), 3,75 (3H, s), 6,23 (1H, s), 7,10-7,50 (9H, m), 7,46 (1H, s), 8,43 (lH,s) ppm.
3,60 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,32 (1H, s), 7,15-7,46 (8H, m), 7,47 (1H, s), 8,40 (1H, s) ppm
3,63 (3H, s), 3,76 (3H; s), 6,27 (1H, s), 6,86-7,03 (3H, m), 7,167,50 (5H, m), 7,47 (1H, s), 8,43 (1H, s) ppm
3,50 (3H, s), 3,61 (3H, s), 6,21 (1H, s), 7,08-7,43 (8H, m), 7,38 (1H, s), 8,30 (1H, s) ppm
3,54 (3H, s), 3,68 (3H, s), 6,23 (1H, s), 7,06-7,36 (7H, m), 7,42 (1H, s), 7,59 (1H, d), 8,33 (IH, s) ppm
3,63 (3H, s), 3,77 (3H, s), 6,33 (1H, s), 7,20 (1H, d), 7,25-7,60 (7H, m), 7,49 (1H, s), 8,40 (1H, s) ppm
3,62 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,34 (1H, s), 7,20 (1H, d), 7,25-7,45 (5H, m), 7,49 (1H, s), 7,73 (2H, d), 8,41 (1H, s) ppm
3,65 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,37 (1H, s), 7,08-7,65 (6H, m), 7,49 (1H, s), 8,04 (1H, t), 8,14 (1H, dd), 8,41 (1H, s) ppm
3,64 (3H, s), 3,78 (3H, s), 6,39 (1H, s), 7,20 (1H, d), 7,26-7,46 (5H, m), 7,48 (1H, s), 8,32 (2H, d), 8,42 (1H, s) ppm
3,60 (3H, s), 3,74 (3H, s), 3,74 (2H, br s), 6,23 (1H, s), 6.7765,87 (2H, m), 6,98-7,12 (2H, m), 7,24-7,42 (4H, m), 7,46 (1H, s), 8,44 (1H, s)ppm
161 278
I 2
17 3,61 (3Η, s), 3,76(3H, s), 3,82 (3H, s), 6,23 (1H, s), 6,68-6,75 (2H, m), 6,80 (1H, dd), 7,19 (1H, d), 7,25-7,42 (4H, m), 7,47 (1H, s), 8,43 (1H, s) ppm
19 1,23 (3H, t), 3,59 (3H, s), 3,73 (3H, s), 4,02 (2H, q), 6,25 (1H, s), 7,00 (2H, d), 7,46 (1H, d), 8,39 (1H, s) ppm
20 2,17 (3H, s), 3,60 (3H, s), 6,75 (3H, s), 6,29 (1H, d), 7,18-7,43 (8H, ra), 7,47 (1H, s), 8,41 (1H, s) ppm
21 3,12 (3H, s), 3,61 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,29 (1H, s), 7,19-7,50 (8H, m), 7,47 (1H, s), 8,40 (1H, s) ppm
23 3,60 (3H, s), 3,75 (3H, s), 6,28 (1H, s), 7,09 (1H, dd), 7,20-7,44 (7H, m), 7,48 (1H, s), 8,42 (1H, s) ppm
26 3,63 (3H, s), 3,77 (3H, s), 6,39 (1H, s), 7,20-7,45 (6H, m), 7,50 (1H, s), 7,68 (1H, t), 7,97 (1H, d), 8,39 (1H, s) ppm
31 2,17 (3H, s), 3,60 (3H, s), 3,75 (3H, s), 3,75 (3H, s), 6,20 (1H, s), 7,00-7,50 (8H, m), 7,48 (1H, s), 8,42 (1H, s) ppm
33 2,37 (3H, s), 3,59 (3H, s), 3,73 (3H, s), 6,22 (1H, s), 7,00 (2H, d), 7,14-7,44 (6H, m), 7,46 (IH, s), 8,42 (1H, s) ppm
35 3,28-3,30 (2H, d), 3,60 (3H, s), 3,74 (3H, s), 4,98-5,02 (1H, m), 5,05 (1H, s), 5,81-5,96 (1H, m), 6,21 (1H, s), 7,04-7,08 (1H, m), 7,18-7,42 (7H, s), 7,47 (1H, s), 8,42 (1H, s) ppm
37 3,59 (3H, s), 3,73 (3H, s), 4,51-5,94 (1H, m), 6,25 (1H, s), 6,987,03 (2H, m), 7,12-7,42 (6H, m), 7,47 (1H, s), 8,39 (1H, s) ppm
38 2,48-2,50 (IH, m), 3,60 (3H, s), 3,74 (3H, s), 3,65 (2H, d), 6,24 (1H, s), 7,03-7,43 (8H, m), 7,47 (1H, s), 8,40 (1H, s) ppm
44 3,62 (3H, s), 3,75 (3H, s), 3,76 (3H, s), 6,33 (1H, s), 7,17-7,45 (6H, m), 7,50 (1H, s), 7,57 (1H, t), 8,03 (1H, d), 8,36 (1H, s) ppm
45 3,62 (3H, s), 3,76 (3H, s), 6,31 (1H, s), 7,02 (1H, t), 7,14-7,51 (6H, m), 7,48 (1H, s), 7,88 (1H, d), 8,41 (1H, s) ppm
48 1,21 (6H, d), 3,60 (3H, s), 3,74 (3H, s), 4,44-4,56 (1H, m), 6,23 (1H, s), 6,95-7,02 (2H, m), 7,11-7,49 (6H, m), 7,47 (IH, s) ppm
49 3,62 (3H, s), 3,74(3H, s), 6,38 (IH, s), 7,00 (2H, t), 7,15-7,45(5H, ra), 7,49 (1H, s), 8,39 (1H, s) ppm
51 3,62 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,35 (1H, s), 6,95-7,43 (7H, m), 7,48 (lH,s), 8,39 (IH,s) ppm
52 0,80 (3H, t), 156-1,70 (2H, m), 3,60 (3H, s), 3,74 (3H, s), 3,90 (2H, t), 6,24 (1H, s), 6,98 (2H, d), 7,10-7,42 (6H, m), 7,46(1H, s), 8,39 (lH,s) ppm
53 0,86 (3H, t), 1,18-1,30 (2H, m), 1,56-1,64 (2H, m), 3,60 (2H, s), 3,74 (3H, s), 3,94 (2H, t), 6,25 (1H, s), 7,00 (2H, d), 7,11-7,43 (6H, m), 7,47 (1H, s), 8,38 (1H, s) ppm
55 1,34 (9H, s), 3,68 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,24 (1H, s), 6,95-7,98 (1H, m), 7,17-7,48 (7H, m), 7,47 (1H, s), 8,45 (1H, s) ppm
56 0,79 (3H, t), 1,16 (3H, d), 1,49-1,67 (2H, m), 1,75-1,88 (1H, m), 3,59 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,19 (IH, s), 7,00-7,05 (1H, m), 7,187,46 (7H, m), 7,47 (1H, s), 8,42 (1H, s) ppm
57 0,91 (3H, t), 1,53-1,66 (2H, m), 2,49 (2H, t), 3,59 (3H, s), 3,74 (3H, s), 7,00-7,04 (1H, m), 7,18-7,46 (7H, m), 7,47 (1H, s), 8,41 (1H. s)ppm
58 Dla obydwu izomerów: 1,76-1,85 (3H, m), 3,58 (3H, s), 3,73 (3H, s), 7,00-7,42 (7H, m), 7,46 (1H, s), 7,54-7,58 (1H. m) ppm Dla głównego izomeru: 6,18 (2/3H, s), 6,22-6,32 (2/3H, m), 6,38 (2/3H, br s), 8,42 (2/3H, s) ppm Dla ubocznego izomeru: 5,70-5,83 (1/3H, m), 6,15 (1/3H, s), 6,44 (1/3H, br s), 8,39 (1/3H, s) ppm
59 3,63 (3H, s), 3,75 (3H, s), 3,85 (3H, s), 6,38 (1H, s), 7,15-7,45 (7H, m), 7,50 (1H, s), 8,40 (1H, s)ppm
60 3,63 (3H, s), 3,75 (3H, s), 3,86 (3H, s), 6,40 (1H, s), 6,80 (1H, s), 6,88 (1H, d), 7,2-7,45 (4H, m), 7,50 (1H, s), 7,61 (1H, d), 8,41 (1H, s)ppm
62 1,20 (6H, t), 3,38 (4H, q), 3,63 (3H, s), 3,74 (3H, s), 6,35 (1H, s), 6,40 (IH, d), 6,52 (1H, dd), 7.2-7,46 (5H, m), 7,50 (1H, s), 8,43 (1H, s), ppm
64 0,10(9H,s), 3,61 (3H,s), 3,74(3H,s),6,»(lH,s), 7,12-7,43(7H, m), 7,46 (1H, s), 7,50-7,55 (1H, m), 8,41 (1H, s) ppm
100 3,57 (3H, s), 3,68 (3H, s), 6,75 (1H, d), 7,10-7,40 (6H, m), 7,43 (1H, s), 7,59 (1H, t), 7,68 (1H, d), 8,40 (IH, d) ppm
161 278
Związki o wzorze 1 są aktywne grzybobójczo i mogą być stosowane do zwalczania jednego lub więcej niż jednego z następujących patogenów: Pyricularia oryzae na ryżu, Puccinia recondita, Puccinia striiformis i inne rdze na pszenicy, Puccinia hordei, Puccinia striiformis i inne rdze na jęczmieniu oraz rdze na innych gospodarzach, np. na kawie, gruszy, jabłoni, orzechu ziemnym, warzywach i roślinach ozdobnych, Erysiphe graminis (mączniak właściwy) na jęczmieniu i pszenicy i inne mączniaki właściwe na różnych gospodarzach, takie jak Sphaerotheca macularis na chmielu, Sphaerotheca fuliginea na dyniowatych (np. na ogórku), Podosphaera leucotricha na jabłoni i Uncunula nacator na winorośli, Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Septoria spp., Pyrenophora spp., Pseudocercosporella herpotrichoides i Gaeumannomyces graminis na roślinach zbożowych, Cercospora arachidicola i Cercosporidium personata na orzechu ziemnym i inne gatunki Cercospora na innych gospodarzach, np. na buraku cukrowym, bananach, soi i ryżu, Botrytis cinerea (szara zgnilizna) na pomidorach, truskawkach, warzywach, winorośli i innych, Alternaria spp na warzywach (np. na ogórku), rzepaku, jabłoni, pomidorach i innych gospodarzach, Venturia inaeąualis (parch) na jabłoni, Plasmopara viticola na winorośli, inne mączniaki rzekome, takie jak Bremia lactucae na sałacie, Peronospora spp. na soi, tytoniu, cebuli i innych gospodarzach, Pseudoperonospora humuli na chmielu i Pseudoperonospora cubensis na dyniowatych, Phytophtora infestans na ziemniakach i pomidorach i inne Phytophtora spp. na warzywach, truskawkach, avocado, pieprzu, roślinach ozdobnych, tytoniu, kakao i innych gospodarzach, Thanatephorus cucumeris na ryżu i inne gatunki Rhizoctonia na różnych gospodarzach, takich jak pszenica i jęczmień, warzywa, bawełna i darń.
Niektóre ze związków wykazują szeroki zakres aktywności wobec grzybów in vitro. Mogą także wykazywać aktywność przeciw rozmaitym chorobom owoców po zbiorze (np. Penicillium digitatum i italicum i Trichoderma viride na pomarańczach, Gloesporium musarum na bananach i Botrytis cinarea na winogronach).
Ponadto niektóre ze związków mogą być aktywne w postaci zapraw do nasion wobec patogenów obejmujących Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. (śnieć cuchnąca pszenicy, choroba przenoszona przez nasiona), Ustilago spp. i Helminthosporium spp. na zbożach, Rhizoctonia solani na bawełnie i Pyricularia oryzae na ryżu.
Związki o wzorze 1 mogą mieć działanie systemiczne w roślinach. Ponadto, mogą być na tyle lotne, by w fazie pary wykazywać aktywność wobec grzybów na roślinach.
Sposób zwalczania grzybów polega na nanoszeniu na roślinę, nasiona lub miejsce, w którym znajdują się rośliny lub nasiona, skutecznej grzybobójczo ilości związku o wzorze 1 lub środka zawierającego ten związek.
Związki można stosować w rolnictwie bezpośrednio jako takie, ale dogodniej stosuje się je w postaci środków z użyciem nośnika lub rozcieńczalnika. W zakres wynalazku wchodzą środki grzybobójcze zawierające związek o wzorze 1 i dopuszczalny nośnik lub rozcieńczalnik.
Związki można nanosić kilkoma sposobami. Na przykład, można je nanosić jako takie lub w postaci środków bezpośrednio na liście roślin, nasiona lub na podłoże, na których rośliny rosną lub na których mają być uprawiane lub można je stosować do oprysku lub rozpylania lub nanosićje w postaci kremu lub pasty, bądź w postaci oparów lub granulek o przedłużonym działaniu.
Nanoszenie może dotyczyć każdej części rośliny, w tym listowia, łodyg, gałęzi lub korzeni, bądź gleby otaczającej korzenie lub nasion przed ich wysianiem, bądź też ogólnie gleby, wody zalewającej ryż lub układów upraw hydroponicznych. Związki można również wstrzykiwać do roślin, względnie opryskiwać nimi roślinność stosując elektrodynamiczne techniki oprysku lub inne metody niskoobjętościowe.
Termin „rośiina* stosowany w opisie obejmuje sadzonki, krzewy i drzewa. Sposób zwalczania grzybów obejmuje działanie prewencyjne, ochronne, profilaktyczne i wypleniające.
Korzystnie związków o wzorze 1 używa się w zastosowaniu rolniczym lub ogrodniczym w postaci środka, przy czym typ środka w danym przypadku zależy od poszczególnego celu stosowania.
Środkiem mogą mieć postać proszków do opylania lub granul, które zawierają jako substancję czynną związek o wzorze 1 i stały rozcieńczalnik lub nośnik, np. wypełniacze, takie jak kaolin, bentonit, ziemia okrzemkowa, dolomit, węglan wapnia, talk, sproszkowany tlenek magnezu, ziemia fulerska, gips, ziemia okrzemkowa i glinka biała. Takie granulki mogą być wstępnie
161 278 przygotowane tak, aby nadawały się do stosowania na glebę bez dalszej obróbki. Można je wytworzyć albo przez zaimpregnowanie tabletek lub włókien substancją czynną lub przez granulowanie mieszaniny substancji czynnej i sproszkowanego wypełniacza. Środki do zaprawiania nasion mogą zawierać środek (np. olej mineralny) wspomagający przyczepianie się środka grzybobójczego do nasion, alternatywnie substancję czynną można przeprowadzić w zaprawę do nasion stosując organiczny rozpuszczalnik (np. N-metylopirolidon, glikol propylenowy lub dimetyloformamid). Środki mogą mieć także postać proszków zawiesinowych lub dyspergującego się w wodzie granulatu, zawierających środki zwilżające lub dyspergujące, w celu ułatwienia wytworzenia dyspersji w cieczach. Proszki i granulaty mogą także zawierać wypełniacze i środki zawieszające.
Koncentraty do emulgowania lub emulsje można wytwarzać przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, ewentualnie zawierającym środek zwilżający lub emulgujący i następnie dodanie mieszaniny do wody, która może także zawierać środek zwilżający lub emulgujący. Jako organiczne rozpuszczalniki odpowiednie są rozpuszczalniki aromatyczne, takie jak alkilobenzeny i alkionaftaleny, ketony, takie jak cykloheksanon i metylocykloheksanon, chlorowane węglowodory, takie jak chlorobenzen i trichloroetan i alkohole, takie jak alkohol benzylowy, alkohol furfurylowy, butanol i etery glikolowe.
Koncentraty zawiesinowe przeważnie nierozpuszczalnych substancji stałych można wytwarzać przez mielenie w młynie kulowym ze środkiem dyspergującym i zawieszającym, wprowadzonym w celu zapobieżenia opadaniu substancji stałej.
Środki przeznaczone do oprysku mogą mieć postać aerozoli, w których środek znajduje się w pojemniku pod ciśnieniem propelenta, np. fluorotrichlorometanu lub dichlorodifluorometanu.
Środki według wynalazku można mieszać w stanie suchym z mieszaniną wybuchową w celu wytworzenia środka, który nadaje się do wytwarzania w zamkniętej przestrzeni; dymu zawierającego związek stanowiący substancję czynną.
Alternatywnie, związki można stosować w postaci mikrokapsułek. Można je także przeprowadzać w środki zawierające biodegradujące się polimery w celu uzyskania kontrolowanego, powolnego uwalniania się substancji czynnej.
Przez włączenie odpowiednich dodatków, np. dodatków poprawiających rozkład środka, siłę adhezji i odporność na deszcz na traktowanych powierzchniach, różne środki można lepiej przystosować do różnych zastosowań.
Związki o wzorze 1 można stosować w postaci mieszanin z nawozami (np. z nawozami zawierającymi azot, potas lub fosfor). Korzystne są środki, które zawierają tylko granule nawozów, np. powleczone substancją czynną. Takie granule zawierają do 25% wagowych związku. Środki według wynalazku obejmują też postać użytkową, która zawiera nawóz i związek o wzorze 1 lub jego sól lub kompleks z metalem.
Proszki zawiesinowe, koncentraty do emulgowania i koncentraty zawiesinowe zwykle zawierają środki powierzchniowo czynne, np. środek zwilżający, dyspergujący, emulgujący lub zawieszający. Mogą to być środki kationowe, anionowe lub niejonowe.
Odpowiednimi środkami kationowymi są czwartorzędowe związki amoniowe, np. bromek cetylotrimetyloamoniowy. Odpowiednie środki anionowe stanowią mydła, sole monoestrów alifatycznych kwasu siarkowego (np. sól sodowa siarczanu laurylu) i sole sulfonowanych związków aromatycznych (np. dodecylobenzenosulfonian sodu, lignosulfonian sodu, wapnia lub amonu, sulfonian butylonaftalenu i mieszanina soli sodowych sulfonianów diizopropylo- i triizopropylonaftalenu).
Jako niejonowe środki odpowiednie dą produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymittakimi jak alkohol oleilowy lub cetylowy lub z alkilofenolami, takimi jak oktylo- lub nonylofenol i oktylokrezol. Inne niejonowe środki stanowią częściowe estry pochodne długołańcuchowych kwasów tłuszczowych i bezwodników heksytoli, produkty kondensacji tych częściowych estrów z tlenków etylenu i lecytyny. Jako środki zawieszające nadają się hydrofitowe koloidy (np. poliwinylopirolidon i sól sodowa karboksymetylocelulozy) oraz glinki spęczniające, takie jak bentonit lub atapulgit.
Środki przeznaczone do stosowania w postaci wodnych dyspersji lub emulsji zwykle są w postaci koncentratów zawierających dużą ilość substancji czynnej, które rozcieńcza się wodą przed użyciem. Koncentraty korzystnie powinny być trwałe podczas długiego okresu przechowywania i
161 278 po takim przechowywaniu powinny się nadawać do rozcieńczania wodą w celu wytworzenia wodnego preparatu, który byłby homogeniczny w czasie wystarczającym do naniesienia go przy użyciu konwencjonalnego sprzętu do oprysku. Koncentraty mogą dogodnie zawierać do 95%, odpowiednio 10-85%, np. 25-60% wagowych substancji czynnej. Po rozcieńczeniu takie wodne preparaty mogą zawierać różne ilości substancji czynnej, w zależności od zamierzonego celu stosowania, ale można stosować takie wodne preparaty zawierające 0,0005% lub 0,01% do 10% wagowych substancji czynnej.
Środki według wynalazku mogą być łączone z innymi związkami wykazującymi aktywność biologiczną, np. związkami o podobnej lub uzupełniającej aktywności grzybobójczej lub związkami regulującymi wzrost roślin, chwastobójczymi lub owadobójczymi.
Związek grzybobójczy, który może być łączony ze środkiem według wynalazku, może być związkiem nadającym się do zwalczania chorób kłosów zbóż (np. pszenicy), takich jak Septoria, Gibberella i Helminthosporium spp., chorób nasion i chorób powstających w ziemi, rzekomego i właściwego mączniaka na winogronach i mączniaka właściwego i parcha jabłoni itd. Przez włączenie innych związków grzybobójczych środek uzyskuje szerszy zakres aktywności niż wtedy, gdy zawiera sam związek o wzorze 1. Ponadto inne związki grzybobójcze mogą wywierać wpływ synergistyczny na aktywność grzybobójczą związku o wzorze 1. Przykładami związków grzybobójczych, które można wprowadzić do środka zawierającego związek o wzorze 1 są (RS)-kwas 1-aminopropylofosfoniowy, (RS)-47(<4chlorofenylo))2-fenylo-2-((H-l,2,4-triazol-l-ilometylo)butyronitryl, (RS)f4-chloΓO-N-fcyjano/etoksy/metylo)benzamid, (Z)-N-butf2-enyloksymetylof2chloro-2',6'-dietyloacetanilid, i-(2-cyjano-2-metoksyiminoacetylo)-3fetylofmoczmk, 1-[(2RS, 4RS; 2RS, 4RS)2^-bΓomo-2-(2,4-cUc^ho-ofenylo-)etΓ^alydΓofuΓfurylo]-i Η-1,2,4-triazol, 3-(2,4-dichlorof fenylo)-2-( 1Η-1,2,4-triazol-1 -ilo)-chinazolin-4(3H)-on, eter 3fchlorof4f[4-metylo-2-( 1Η-1,2,4-triazol-l-metylo)-i,3-dioksolan-2-ylo]eenylo-4fChlorofenylowy, 4-bromo-2-cyjano-N,N-dimetylo-6trifluorometylobenzimidazolo-l-sulfonamid, N-(2,42iichlorofenylo))2-flH-l,2,4-triazol-i-ilo)tioamidooctan 4-chlorobenylu, kwas 5-etylo-5,8-dihydΓO-8-okso-(i,3)fdioksolo(4,5-q)chmoiino-7karboksylowy, alea-[N-(3-chloΓo-2,6-ksylllo)-2-metoksyacetamido]-gamma-butyΓolakton, anilazyna, benalaksyl, benomyl, biloksazol, binapakryl, bitertanol, blastycydyna S, bupirymat, butiobat, kaptafol, kaptan, karbenzdazym, karboksyna, chloroben/tiazom, chloroneb, chlorotalonil, chlorozolinat, związki zawierające miedź, takie jak tlenochlorek miedzi, siarczan miedzi i mieszanina Bordeaux, cykloheksymid, cymoksanil, cyprokonazol, cyprofuram, Ι,Γ-ditlenek di-2pirydylo-disulfidu, dichlofluanid, dichlon, diklobutrazol, diklomezyna, dikloran, dimetamorf, dimetyrymol, dinikonazol, dinokap, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodyna, edifenfos, etakonazol, etyrymol, (Z)-N-benzylo-N-f[metylo/Inetylotio etylidenoamino-oksykarbonylo/amino]ftio)f beta-alaninian etylu, etrydiazol, fenapanil, fenarymol, fenfuram, fenpEklonil, fenpropidyna, fenpropimorf, octan fentynu, wodorotlenek fentyny, flutolanil, flutriafol, fluzylazol, folpet, fosetyloglin, fuberidazol, furalaksyl, furkonazol-cis, kwazatyna, heksakonazol, hydroksyizoksazol, imazalil, iprobenfos, iprodion, izoprotiolan, kazugamycyna, mankozeb, maneb, mepronil, metalaksyl, metfuroksam, metsulfowaks, myklobutanil, N-(4-Inetyl(-26prop-l-ynylopirymidynf2f ylo)anilina, neoasozyna, dimetyloditiokarbaminian niklu, nitrotal-izopropyl, nuarymol, ofurace, związki organiczne rtęci, oksadiksyl, oksykarboksyna, pefurazoat, penkonazol, pencykuron, tlenek fenazynu, ftalid, polioksyna D, poliram, probenazol, prochloraz, procymidon, propamokarb, propikonazol, propineb, protiokarb, pyrazofos, piryfenoks, pirochilon, piroksyfur, pirolnitryn, chinometionat, kwintocen, streptomycyna, siarka, techloftalam, technacen, tebukonazol, tetrakonazol, tiabendazol, tiofanatmetyl, tiram, tolklofos-metyl, sól trioctanu l,^--iminodi-(oktametylenojdiguanidyny, tridimefon, triadimenol, triazbutyl, tricyklazol, tridemorf, triforyna, validamycyna A, winklozolina i zineb. Związki o wzorze 1 można mieszać z ziemią, torfem lub innymi podłożami, na których sadzi się rośliny, w celu zabezpieczenia roślin przed chorobami z nasion, z ziemi lub przed chorobami listowia.
Odpowiednie środki owadobójcze, które można włączyć do środka zawierającego związek o wzorze 1 obejmują buprofezyn, karbaryl, karbofuran, karbosulfan, chloropiryfos, cykloprotryna, demeton-s-metyl, diazynon, dimetoat, etofenproks, fenitrotion, fenobukarb, fention, fromotion, izoprokarb, izoksation, monokrotofos, fentoat, pirymikarb, propafos i XMC.
161 278 11
Związki regulujące wzrost roślin są związkami, które niszczą chwasty, hamują wzrost lub selektywnie regulują wzrost mniej pożądanych roślin (np. traw).
Przykłady związków regulujących wzrost roślin nadających się do użycia w środku zawierającym związek o wzorze 1 stanowią kwas 3,^dichloropikolinowy, kwas l-(4-chlorofenylo)-4,6dimetylo-2-okso-l,2-dihydropirydyno-3-karboksylowy, metylo-3,6-dichloroanizat, kwas abscyzynowy, azulan, benzoilopropetyl, karbetamid, daminozyd, difenzokwat, dikegulak, etefon, fenpentezol, fluorydamid, glifozat, glifozyna, hydroksybenzonitryle (np. bromoksynil), inabenfid, izopyrimol, długołańcuchowe alkohole tłuszczowe i kwasy, hydrazyd meleinowy, mefluidyd, morfaktyny (np. chlorfluoroekol), paklobutrazol, kwasy fenoksyoctowe (np. 2,4-D lub MCPA) podstawione kwasy benzoesowe (np. kwas trójjodobenzoesowy), podstawione związki czwartorzędowe amoniowe i fosfoniowe (np. chloromekwat, chlorofonium lub chlorek mepikwatu), teknacen, sukcyny (np. kwas indolooctowy), indolomasłowy, naftylooctowy lub naftoksyoctowy), cytokininy (np. benzimidazol, benzyloadenina, benzyloaminpuryna, difenylomocznik lub kinetyna), gibereliny (np. GA3, CA4 lub GA7) i triafentenol.
Następujące przykłady ilustrują wynalazek.
Podano przykłady środków nadających się do zastosowania w rolnictwie i ogrodnictwie, które wytwarza się ze związków o wzorze 1. Podane procenty są procentami wagowymi.
Przykład I. Koncentrat do emulgowania wytwarza się przez mieszanie składników aż do ich rozpuszczenia.
Związek nr 7 z tabeli 1 10%
Alkohol benzylowy 30%
Dodecylobenzenosulfonian wapnia 5%
Etoksylowany nonylofenol (13 mol i tlenku etylenu110% Alkilobenzeny 45%
Przykład II. Substancję czynną rozpuszcza się w dichlorku metylenu i wytworzoną cieczą opryskuje się granulki glinki atapulgitowej. Następnie pozostawia się do odparowania rozpuszczalnika i otrzymuje się środek w postaci granulatu.
Związek nr 7 z tabeli 1 5%
Granulki atapulgitowe 95%
Przykład III. Środek nadający się do stosowania jako zaprawa do nasion wytwarza się przez zmielenie i zmieszanie trzech składników.
Związek nr 7 z tabeli 1 50%
Olej mineralny 2%
Biała glinka 48%
Przykład IV. Proszek do opylania wytwarza się przez zmielenie i zmieszanie substancji czynnej z talkiem.
Związek nr 7 z tabeli 1
Talk 95%
Przykład V. Koncentrat zawiesinowy wytwarza się przez mielenie w młynie kulowym składników w celu wytworzenia wodnej zawiesiny rozdrobnionej mieszaniny z wody.
Związek nr 7 z tabeli 1 40%
Lignosulfonian sodowy 10%
Glinka bentonitowa 1%
Woda 49%
Taki środek można stosować do oprysku rozcieńczając go wodą lub nanosząc bezpośrednio na nasiona.
161 278
Przykład VI. Proszek zawiesinowy wytwarza się przez zmieszanie razem i zmielenie składników, aż do jednorodnego wymieszania.
Związek nr 7 z tabeli 1 25%
Laurylosiarczan sodu 2%
Lignosulfonian sodowy 5%
Krzemionka 25%
Glinka biała 43%
Przykład VII. Związki były badane wobec różnych zakażeń grzybowych listowia roślin. Stosowano następującą technikę.
Rośliny hoduje się w minidoniczkach o średnicy 4 cm na kompoście doniczkowym John Innes (nr 1 lub 2). Badany związek przeprowadza się w postać użytkową albo przez mielenie w młynie kulowym z wodnym roztworem Dispersolu T albo przez przygotowanie roztworu w acetonie lub w mieszaninie acetonu i etanolu, który rozcieńcza się do żądanego stężenia bezpośrednio przed użyciem. Przy zakażeniach listowia środkiem (100 ppm substancji czynnej) opryskuje się listowie oraz nanosi się go na korzenie roślin w ziemi. Opryski stosowano do maksymalnej retencji, a korzenie nasycano do końcowego stężenia odpowiadającego w przybliżeniu 40 ppm substancji czynnej w suchej ziemi. Do oprysków zbóż dodaje się Tween 20 do końcowego stężenia 0,05%.
Badane związki wprowadzano do gleby (korzenie) i na listowie (przez opryskiwanie) na dzień lub dwa przed zakażeniem roślin. Wyjątek stanowił test na Erysiphe graminis, w któiym rośliny zakażono 24 godziny przed potraktowaniem ich badanym związkiem. Patogeny liści nanoszono przez oprysk w postaci zawiesiny sporów na liście badanych roślin. Po zakażeniu rośliny umieszczono w odpowiednim środowisku umożliwiającym rozwój infekcji, a następnie inkubowano, aż stopień porażenia nadawał się do oceny. Okres pomiędzy zakażeniem i oceną zmieniał się od 4 do 14 dni w zależności od rodzaju porażenia i warunków środowiska.
Zniszczenie porażenia oceniano według następującej skali: 4 = porażenie nie występuje, 3 = śladowe 5% porażenie na roślinach nietraktowanych, 2 = 6-25% porażenia na roślinach nietraktowanych, 1 = 26-59% porażenia na roślinach nietraktowanych.
Wyniki przedstawione są w tabeli 5.
Tabela 5
Związek nr Tabela nr Puccinia recondita (pszenica) Erysiphe graminię (jęczmień) Venturia inaequalis (jabłoń) Pyricularia oryzae (ryż) Cercospora arachidicola (orzech ziemny) Plasmopara viticola (winorośl) Phytophthora infestans (pomidor)
1 2 3 4 5 6 7 8 9
1 1 4 4 4 3 4 4 3
2 1 4 4 4 3 4 4 4
3 1 4 4 4 4 4 4 4
5 1 4 4 4 4b 4 4 4
6 1 4 4 4 3 4 4 4
7 1 4c 4 4 4 4 4 4
8 1 4 4 4 3 4 4 4
9 1 4 4 4 3 4 4 4
10 1 4a 4 4 4 4 4 4
11 1 4 4 4 4 4 4 4
12 1 4 4 4 4 4 4 4
13 1 4 4 4 3 0 4 4
15 1 4 3 4 0 2 4 4
16 1 4 4 4 3 4a 4 4
17 1 4 4 4 4 4 4 4
18 1 4 4 4 3 4 4 4
19 1 4 4 4 4 4 4 4
20 1 3 2 4 2 4 4 0
21 1 3 4 4 0 4 4 2
23 1 4 4 4 3 4 4 4
24 1 4 4 4 3 4 4 4
25 1 4 4 4 2 4 4 4
26 1 4 4 4 1 2 4 4
28 1 4 4 4 4 4 4 4
161 278
1 2 3 4 5 6 7 8 9
29 1 4 4 4 0 4 4 4
30 1 4a 4a 4a 2a 4a 4a 4a
32 1 4 4 4 3 4 4 4
33 1 4 4 4 4 4 4 4
34 1 4 4 4 4 4 4 4
35 1 4 4 4 3 4 4 3
36 1 4 4 4 4 — 4 4
37 1 4 4 4 4 4 4 3
38 1 4 4 4 3 4 4 4
39 1 4 4 4 4 4 4 4
44 1 4 4 4 2 4 4 4
45 1 4 4 4 4 4 4 4
46 1 4 4 4 4 4 4 3
47 1 4 4 4 4 4 4 4
48 1 4 4 4 4 4 4 —
49 1 4 4 4 4 4 4 4
50 1 4 4 4 4 4 4 4
51 1 4 4 4 4 4 4 4
52 1 4 4 4 4 4 4 4
53 1 4 4 4 4 4 4 4
54 1 4 4 3 — — 4 4
55 1 4a 3a 4a — 4a — Oa
56 1 4 4 4 4 4 4 3
57 1 4 4 4a 4 4 4a 3a
58 1 4 4 4 4 4 4 3
59 1 4 4 4 4 — 4 4
60 1 4a 4a 0a — — 4a 3a
61 1 4a 4a Oa — — 4a 3a
62 1 4 4 4 2 — 4 1
64 1 4a 3a 4a 3a — 4a Oa
65 1 4 4 4 — 4 4 4
93 1 4 4 4 3 4 4 4
97 2 4 4 4 2b 4 4 3
99 3 3b 4b 4b 3b 4b 4b 4b
100 3 4a 3a - la 4a 4a 3a
Tabela 5 cd.
Związek nr Tabela nr Puccinia Puccinia (pszenica) Erysiphe grarmnis tritici (lub horodei) (jęczmień) Septoria nodorum Pyncularia oryzae (ryt) Tbanatephorus cumcumerii Vcnturia inacąuaiis (jabłoń) Plasmopara viticola (winorośl) Pbytophtora infcsians (pomidor)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
14 1 Oa 0“ 0* 0* 4* 0* 0* 0*
22 1 2* 2“ — 4 1* 4* 4* 3*
27 1 4 0 3 0 — 4 4 3
40 1 4 4 3 4 4 4 0
41 1 _ 4 4 3 4 4 4 I
42 1 4 4’ 4 4 4 4 4 3
43 1 4 4' 3 3 1 4 4 4
68 1 4 4’ 4 4 4 4 4 4
69 1 0 0 4’ 4“ — 4“ 4“ 4’
70 1 4 4 4 4 — 4 4 4
71 1 4 4‘ 4 4 4 4 4 4
72 1 4 4“ 4 4 4 4 4 4
73 1 4 4 0 4 4 0 4 4
74 1 4 4 1 4 4 4 4 4
75 1 4 4' 4 4 4 4 4 4
76 1 4 4' 4 4 4 4 4 4
77 1 4 3' 3 3 0 4 4
78 1 4 4 4 4 4 4 4 4
79 1 3 2 4 4 4 2 4 3
80 1 4 0 4 4 — 4 4 —
81 1 4 0 3 4 — 0 4 —
82 1 4 4 4 4 — 4 4 —
83 1 2 0. 2 1 — 0 1 2
161 278
I 2 3 4 5 6 z 8 9 I0
84 I 4- 0' 0 0' _ 4' 4“ 4“
85 I 4 4 4 4 _ 4 4 3
86 I 0* — 0‘ 0* 0 3* 0*
87 I 4 I 3 0 — 4 4 4
88 I 4 3 4 4 — 4 4 4
89 I 4 t 0 4 — 4 4 4
90 I 4 4 4 4 — 4 4 4
9I I 4 4 — 4 4 4 4 4
92 I 4 4 — 4 4 4 4 4
93 I 4 2 3 4 4 4 3
94 I 0 0 3 0 _ 4 2 2
95 I 4 4 4 — 4 4 4
X 4a 4a - Oa - 4a 4a Oa
a= IO ppm tylko oprysk liści b = 25 ppm tylko oprysk liści — = brak wyniku
X = mieszanina związków o wzorach 6 i 7, będących związkami przejściowymi przy wytwarzaniu związków nr nr 66 i 98, przedstawionych odpowiednio wzorami 4 i 5.
Wzór 7
CH3O2CC^©OCH3 CHjOjC^C·^3
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł

Claims (4)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek grzybobójczy, znamienny tym, że zawiera grzybobójczo skuteczną ilość nowych pochodnych kwasu propenowego o wzorze 1, w którym dowolne dwa z podstawników K, L i M oznaczają atom azotu, a pozostały podstawnik oznacza CH, X i Y niezależnie oznaczają atom wodoru, chlorowca, grupę Ci-4alkilową, C2-4alkenylową, C2-4alkinylową, C2-4<dkinyloksy, fenykw^ fenok^sytow^ benzyloksy, cyjanowy izocyjanow^ ńocjjamanow^ nitrową, nr1r2, N^ NHCOR1, OR1, OCOR1, OSO2R1, SR\ SOR\ SO2R1, COR\ CR1= NOR2, CHR1CO2R2, co2r1 , conr1 R^ csnr1 r2 ch3O2C · C:CH · OCH3 lub X i Y gdy znajdują się względem stebte w położeniu orto, są połączone i tworzą pierścień pirydynowy, A oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę Ci-4alkilową lub Ci-4alkoksylową, G oznacza atom wodoru lub chlorowca, a R1i r2 niezależnie oznaczają atom wodoru, grupę Ci-4alkilową lub C2-4alkenylową, przy czym reszty alifatyczne w wyżej wymienionych grupach są ewentualnie podstawione jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca, grupą cyjanowy or1 lub SiRS oraz dopuszczalny do stosowania w rolnictwie nośnik lub rozcieńczalnik.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym dwa z podstawników K, L i M oznaczają atom azotu, a pozostały oznacza grupę CH, A i G oznaczają atomy wodoru, X oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę Ci-4alkilową, Ci-4alkilową podstawioną atomem chlorowca, grupą hydroksylową, cyjanową, Ci-4alkoksylową lub Ci-4alkanoiloksy lub X oznacza grupę C2-4alkenylową, C2-4alkinylową, C2-4łlkenyloksy, C2-4alkinyloksy, fenylową, benzyloksylową, cyjanową, izocyjanową, tiocyjanianową, nitrową, aminową di(Ci-4)alkiloaminową, Ci-4alkanoiloaminową, hydroksylową, Ci-4alkoksylową, fenoksylową, Ci-4alkanoiloksy, Ci-4alkilosulfonyloksy, Ci-4alkilotio, Ci-4alkilosulfmylową, Ci-4alkilosulfonylową, formylową, Ci-4alkanoilową, hydroksyimino(Ci-4)alkilową, Ci-4alkilokarbamoilową lub tiokarbamoilową, a Y oznacza atom chlorowca, grupę Ci-4alkilową, Ci-4alkoksylową, nitrową, cyjanową lub atom wodoru lub X i Y, gdy znajdują się względem siebie w położeniu orto wraz z pierścieniem fenylowym, z którym są związane tworzą pierścień chinolinowy.
  3. 3. Środek według zastrz. 2, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym X ma znaczie podane w zastrz. 2 i znajduje się w pozycji 2 pierścienia fenylowego, a pozostałe podstawniki mają znaczenie podane w zastrz. 2.
  4. 4. Środek według zastrz. U znamienny że zawtera związek: o wzorze w klórym X oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę Ci-4alkilową, Ci-4alkoksylową, trifluorometylową, cyjanową, tiokarboksylową lub nitrową, Y oznacza atom wodoru lub fluoru, a pozostałe podstawniki mają znaczenie podane w zastrz. 1.
PL1990283723A 1989-02-10 1990-02-09 Fungicide PL161278B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898903019A GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-02-10 Fungicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL161278B1 true PL161278B1 (en) 1993-06-30

Family

ID=10651469

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1990283723A PL161278B1 (en) 1989-02-10 1990-02-09 Fungicide
PL28625090A PL286250A1 (en) 1989-02-10 1990-02-09 Method of obtaining novel derivatives of propenic acid

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL28625090A PL286250A1 (en) 1989-02-10 1990-02-09 Method of obtaining novel derivatives of propenic acid

Country Status (34)

Country Link
EP (1) EP0382375B1 (pl)
JP (1) JPH0672140B2 (pl)
KR (1) KR0120741B1 (pl)
CN (1) CN1023600C (pl)
AP (1) AP126A (pl)
AT (1) ATE103278T1 (pl)
AU (1) AU625501B2 (pl)
BG (1) BG61668B2 (pl)
BR (1) BR9000591A (pl)
CA (1) CA2008701C (pl)
CZ (1) CZ282265B6 (pl)
DD (1) DD291997A5 (pl)
DE (3) DE122006000030I2 (pl)
DK (1) DK0382375T3 (pl)
EG (1) EG19307A (pl)
ES (1) ES2063253T3 (pl)
GB (2) GB8903019D0 (pl)
HK (1) HK1005453A1 (pl)
HU (1) HU204798B (pl)
IE (1) IE66312B1 (pl)
IL (1) IL93199A (pl)
LT (2) LTIP868A (pl)
LU (1) LU91197I2 (pl)
LV (1) LV10018B (pl)
MD (1) MD1006C2 (pl)
MY (1) MY105613A (pl)
NL (3) NL971016I2 (pl)
NZ (1) NZ232275A (pl)
PL (2) PL161278B1 (pl)
PT (1) PT93089B (pl)
RU (2) RU2019543C1 (pl)
SK (1) SK279185B6 (pl)
TR (1) TR27525A (pl)
ZA (1) ZA90687B (pl)

Families Citing this family (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8908875D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Ici Plc Fungicides
GB9016783D0 (en) * 1989-09-01 1990-09-12 Ici Plc Agrochemical compositions
IE74711B1 (en) 1990-07-27 1997-07-30 Ici Plc Fungicides
GB9016584D0 (en) * 1990-07-27 1990-09-12 Ici Plc Fungicides
GB9122430D0 (en) * 1990-11-16 1991-12-04 Ici Plc Chemical process
TR25727A (tr) * 1990-11-16 1993-09-01 Ici Plc Fenoksipirimidin bilesiklerini hazirlamaya mahsus yöntem.
US5760250A (en) * 1991-11-05 1998-06-02 Zeneca Limited Process for the preparation of 3-(α-methoxy)methylenebenzofuranones and intermediates therefor
US6235887B1 (en) 1991-11-26 2001-05-22 Isis Pharmaceuticals, Inc. Enhanced triple-helix and double-helix formation directed by oligonucleotides containing modified pyrimidines
GB9210830D0 (en) * 1992-05-21 1992-07-08 Ici Plc Fungicidial composition
IL106324A (en) * 1992-07-17 1998-09-24 Shell Int Research Transformed pyrimidine compounds, their preparation and use as pesticides
GB9305039D0 (en) * 1993-03-11 1993-04-28 Zeneca Ltd Herbicidal composition
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides
EP0648417B1 (de) * 1993-09-24 1996-12-04 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen
JP3307026B2 (ja) * 1993-11-04 2002-07-24 住友化学工業株式会社 農園芸用殺菌組成物
DE4340181A1 (de) * 1993-11-25 1995-06-01 Bayer Ag 3-Methoxy-2-phenyl-acrylsäuremethylester
GB9404375D0 (en) * 1994-03-07 1994-04-20 Zeneca Ltd Fungicides
DE4426753A1 (de) * 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
DE4444911A1 (de) * 1994-12-16 1996-06-27 Basf Ag Fungizide Mischung
DE19522712A1 (de) * 1995-06-22 1997-01-02 Basf Ag Lagerstabile, wäßrige Fungizid-Formulierung
TW318777B (pl) * 1995-06-29 1997-11-01 Novartis Ag
AU6788196A (en) * 1995-08-17 1997-03-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW401275B (en) 1995-09-25 2000-08-11 Basf Ag Compositions and methods of controlling harmful fungi
DE19623061A1 (de) * 1996-06-10 1997-12-11 Bayer Ag Aryloxyacrylsäureester
GB9622345D0 (en) * 1996-10-28 1997-01-08 Zeneca Ltd Chemical process
DE19710609A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-17 Bayer Ag Substituierte Aminosalicylsäureamide
PL337157A1 (en) 1997-06-04 2000-07-31 Basf Ag Fungicidal mixtures
EP0897664A1 (fr) * 1997-08-22 1999-02-24 Chimac-Agriphar S.A. Composition fongicide
US5849910A (en) * 1997-09-05 1998-12-15 American Cyanamid Company Process for the preparation of unsymmetrical 4,6-bis aryloxy-pyrimidine compounds
WO1999063820A1 (fr) * 1998-06-11 1999-12-16 Shionogi & Co., Ltd. Compositions bactericides utilisees en agriculture et horticulture et contenant de l'acide silicique et/ou du silicate de potassium
WO2000015637A1 (en) * 1998-09-16 2000-03-23 Dow Agrosciences Llc 2-methoxyimino -2-(pyridinyloxymethyl) phenyl acetamides with 5 membered heterocyclic rings on the pyridine ring as fungicides
EP0986965A1 (en) * 1998-09-18 2000-03-22 Janssen Pharmaceutica N.V. Antifungal food coatings
AU3154601A (en) 1999-11-18 2001-05-30 Basf Aktiengesellschaft Non-aqueous concentrated spreading oil composition
GB0010198D0 (en) * 2000-04-26 2000-06-14 Novartis Ag Organic compounds
IT1318599B1 (it) * 2000-06-28 2003-08-27 Alfredo Martini Impiego di azossistrobina come conservante di prodotti alimentari.
JP4581102B2 (ja) * 2000-12-05 2010-11-17 クミアイ化学工業株式会社 ストロビルリン系殺菌剤の効力増強剤及びその方法。
US7687434B2 (en) 2000-12-22 2010-03-30 Monsanto Technology, Llc Method of improving yield and vigor of plants
DE10140269A1 (de) 2001-08-16 2003-02-27 Degussa Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dihydroxypyrimidin
WO2004043150A1 (de) 2002-11-12 2004-05-27 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
EA011813B1 (ru) 2004-04-30 2009-06-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
AR049400A1 (es) * 2004-06-17 2006-07-26 Basf Ag Uso de (e)-5-(4-clorobenciliden)-2, 2-dimetil -1-(1h-1, 2, 4-triazol-1-il-metil)-ciclop entanol para combatir la infestacion de plantas de soja por accion de la roya
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015850A1 (de) 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
BRPI0612022B1 (pt) 2005-06-09 2016-12-06 Bayer Cropscience Ag combinações de substâncias ativas, seus usos, processos para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, processo para preparar composições fungicidas, revestimento de semente, e processos para revestir semente e semente transgênica
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CN100443463C (zh) * 2005-06-28 2008-12-17 沈阳化工研究院 取代的对三氟甲基苯醚类化合物及其制备与应用
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
ITMI20051558A1 (it) 2005-08-09 2007-02-10 Isagro Spa Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida
US8273686B2 (en) 2006-03-24 2012-09-25 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
DE102006022758A1 (de) 2006-05-16 2007-11-29 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EA026766B1 (ru) 2006-09-18 2017-05-31 Басф Се Антраниламидсульфамоильное соединение и его применение в сельском хозяйстве
IL180134A0 (en) * 2006-12-17 2007-07-04 David Ovadia Process for the preparation of substituted cyanophenoxy-pyrimidinyloxy -phenyl acrylate derivatives
IL181125A0 (en) 2007-02-01 2007-07-04 Maktheshim Chemical Works Ltd Polymorphs of 3-(e)-2-{2-[6-(2-
EP2679096A1 (en) 2007-02-06 2014-01-01 Basf Se Pesticidal mixtures
CN101668860B (zh) 2007-04-23 2014-02-12 巴斯夫欧洲公司 组合化学剂和转基因修饰增强植物生产力
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP2010540495A (ja) 2007-09-26 2010-12-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ボスカリド及びクロロタロニルを含む三成分殺菌組成物
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
KR20100135711A (ko) 2007-12-20 2010-12-27 엔비보 파마슈티칼즈, 인코퍼레이티드 사중치환된 벤젠
RU2352114C1 (ru) * 2008-01-10 2009-04-20 Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" Фунгицидная композиция в виде микроэмульсии
LT2300013T (lt) 2008-05-21 2017-12-27 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Fosforo dariniai kaip kinazių inhibitoriai
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
KR101647703B1 (ko) 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 상승적 활성 성분 배합물
JP5690514B2 (ja) * 2009-06-30 2015-03-25 株式会社堀場製作所 アゾキシストロビン誘導体、アゾキシストロビンに対する抗体またはそのフラグメント、ならびにそれらの抗体またはフラグメントを用いた測定キットおよび測定方法
JP5642786B2 (ja) 2009-07-16 2014-12-17 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ フェニルトリアゾール類を含む相乗的活性化合物組み合わせ
WO2011012458A1 (en) 2009-07-28 2011-02-03 Basf Se A method for increasing the level of free amino acids in storage tissues of perennial plants
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
JP2013505910A (ja) 2009-09-25 2013-02-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物の雌花の発育不全を減少させる方法
BRPI1003373A2 (pt) 2010-09-29 2013-01-29 Fmc Quimica Do Brasil Ltda combinaÇÕes sinÉrgicas de triazàis, estrobirulinas e benzimidazàis, usos, formulaÇÕes, processos de produÇço e aplicaÇÕes utilizando a mesma
PT105407B (pt) 2010-11-26 2016-09-30 Sapec Agro S A Mistura fungicida
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012121120A1 (ja) * 2011-03-09 2012-09-13 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
CN103501612B (zh) 2011-05-04 2017-03-29 阿里亚德医药股份有限公司 抑制表皮生长因子受体导致的癌症中细胞增殖的化合物
CN102217642A (zh) * 2011-05-06 2011-10-19 浙江泰达作物科技有限公司 一种氟硅唑和嘧菌酯复配的杀菌剂悬浮剂及其制备方法
JP5997931B2 (ja) 2011-05-25 2016-09-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
MX2014001866A (es) 2011-09-02 2015-04-16 Basf Se Mezclas agricolas que comprenden compuestos de arilquinazolinona.
US20150166591A1 (en) 2012-05-05 2015-06-18 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for raf kinase mediated diseases
CN103385252B (zh) * 2012-05-12 2017-02-15 青岛金尔农化研制开发有限公司 一种含嘧螨酯的农药组合物
BR122019015114B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, paraa proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
CN103120183B (zh) * 2013-02-04 2016-05-11 广东中迅农科股份有限公司 噻唑膦和嘧菌酯农药组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
CN103265496B (zh) * 2013-05-16 2015-02-25 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 一种嘧菌酯的制备方法
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
CN104430366A (zh) * 2013-09-24 2015-03-25 中国中化股份有限公司 取代芳醚类化合物作为抗植物病毒剂的应用
CN104725321B (zh) * 2013-12-20 2017-11-21 上海泰禾国际贸易有限公司 一种嘧菌酯中间体的制备方法
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
RU2707051C2 (ru) 2014-10-24 2019-11-21 Басф Се Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
ES2873388T3 (es) 2015-07-02 2021-11-03 Basf Agro Bv Composiciones plaguicidas que comprenden un compuesto de triazol
CN108689950B (zh) * 2018-05-15 2021-06-11 河南省科学院高新技术研究中心 [(6-取代-嘧啶-4-基氧)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯
WO2020136130A1 (de) 2018-12-28 2020-07-02 Saltigo Gmbh Verbessertes verfahren zur herstellung von 4,6-dihydroxypyrimidin
BR112021020906A2 (pt) * 2019-04-18 2022-04-19 Upl Ltd Processo para a preparação de azoxistrobina e intermediários da mesma
BR112021020912A2 (pt) * 2019-04-18 2022-06-07 Upl Ltd Processo para o preparo de compostos de estrobilurina ativos como fungicidas, e intermediários dos mesmos

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS608203A (ja) * 1983-06-29 1985-01-17 Mitsui Toatsu Chem Inc ピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
EP0242070A3 (en) * 1986-04-17 1988-12-28 Imperial Chemical Industries Plc Phenyl-acrylic acid ester derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
EP0391451A1 (en) * 1986-04-17 1990-10-10 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
GB8620251D0 (en) * 1986-08-20 1986-10-01 Ici Plc Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
ATE103278T1 (de) 1994-04-15
BR9000591A (pt) 1991-01-15
NL350042I2 (nl) 2009-10-01
DE69007507D1 (de) 1994-04-28
AU4905290A (en) 1990-08-16
RU2019543C1 (ru) 1994-09-15
GB8903019D0 (en) 1989-03-30
JPH02264765A (ja) 1990-10-29
LV10018B (en) 1995-02-20
TR27525A (tr) 1995-06-07
EG19307A (en) 1994-11-30
LT3767B (en) 1996-03-25
LTIP934A (en) 1995-03-27
ZA90687B (en) 1991-04-24
PT93089A (pt) 1990-08-31
NL350042I1 (nl) 2009-10-01
EP0382375A2 (en) 1990-08-16
MY105613A (en) 1994-11-30
AP9000162A0 (en) 1990-04-30
IE900272L (en) 1990-08-10
MD1006C2 (ro) 1999-07-31
EP0382375A3 (en) 1991-01-23
ES2063253T3 (es) 1995-01-01
CN1023600C (zh) 1994-01-26
AP126A (en) 1991-03-19
SK43090A3 (en) 1998-07-08
LV10018A (lv) 1994-05-10
CA2008701C (en) 1998-06-30
SK279185B6 (sk) 1998-07-08
GB9002538D0 (en) 1990-04-04
DK0382375T3 (da) 1994-04-11
AU625501B2 (en) 1992-07-16
CZ282265B6 (cs) 1997-06-11
DD291997A5 (de) 1991-07-18
NL350029I2 (nl) 2006-10-02
NL350029I1 (nl) 2006-09-01
DE122006000031I2 (de) 2010-01-14
KR900012917A (ko) 1990-09-03
CN1047286A (zh) 1990-11-28
PT93089B (pt) 1995-12-29
JPH0672140B2 (ja) 1994-09-14
NZ232275A (en) 1991-11-26
LTIP868A (en) 1995-03-27
EP0382375B1 (en) 1994-03-23
CA2008701A1 (en) 1990-08-10
NL971016I1 (nl) 1997-09-01
CZ43090A3 (en) 1997-03-12
HK1005453A1 (en) 1999-01-08
DE69007507T2 (de) 1994-07-07
HU204798B (en) 1992-02-28
IL93199A (en) 1994-10-21
NL971016I2 (nl) 1998-03-02
HU900690D0 (en) 1990-04-28
HUT53888A (en) 1990-12-28
IE66312B1 (en) 1995-12-27
RU2043990C1 (ru) 1995-09-20
DE122006000030I2 (de) 2010-10-07
KR0120741B1 (ko) 1997-10-30
LU91197I2 (fr) 2005-10-31
BG61668B2 (bg) 1998-02-27
PL286250A1 (en) 1991-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL161278B1 (en) Fungicide
JP3371139B2 (ja) 殺菌剤
RU2024496C1 (ru) Производные пропеновой кислоты, обладающие фунгицидной активностью
US5145856A (en) Fungicides
US5468747A (en) Fungicidal compositions and methods of use employing pyrimidine derivatives
SK745685A3 (en) Pesticidal agent and agent for plant growth regulation and effective substances manufacturing process
HU213320B (en) Fungicidal compositions containing 2-(substituted phenyl)-3-methoxy-propenecarboxylates as active ingredients, process for producing the active ingredients, and method for combatting fungi
EP0468684B1 (en) Propenoic acid derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
KR0150213B1 (ko) 살균제로서 유용한 피리미딘 유도체
JP2835073B2 (ja) 殺菌性化合物及びそれを含有する殺菌剤組成物
US5723473A (en) Propenoic acid derivatives useful as fungicides
GB2253624A (en) Pyrimidine fungicides
JP3025001B2 (ja) 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物
GB2249092A (en) Oxime ether fungicides
HU206680B (en) Fungicide compositions containing pyridyl-cyclopropane-amides as active components and process for producing the active components
AU660711C (en) Fungicides
GB2255092A (en) 1,2,3-triazine fungicides