DE19623061A1 - Aryloxyacrylsäureester - Google Patents
AryloxyacrylsäureesterInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Description
Die Erfindung betrifft neue Aryloxyacrylsäureester, ein Verfahren zu ihrer Her
stellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Es wurden die neuen Aryloxyacrylsäureester der allgemeinen Formel
gefunden, in welcher
X für Wasserstoff oder Halogen steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
X für Wasserstoff oder Halogen steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Aryloxyacrylsäureester der allge
meinen Formel (I) erhält (Verfahren a), wenn man Acrylsäureester der allgemeinen
Formel
in welcher
X die oben angegebene Bedeutung hat,
Y für Halogen steht und
A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht,
mit einem Phenol der Formel
X die oben angegebene Bedeutung hat,
Y für Halogen steht und
A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht,
mit einem Phenol der Formel
Ar-OH (III)
in welcher Ar die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegen wart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegen wart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Aryloxyacrylsäureester der allgemeinen
Formel (I) eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver
schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B.
E- und Z-, vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie
auch beliebige Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Formyl, Carbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalke nyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Formyl, Carbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalke nyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsul finyl oder Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methox iminomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyciohexyl.
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsul finyl oder Trifluormethylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyl oxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methox iminomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl sub stituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyciohexyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in den Vorzugsbereichen angegebenen
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch
entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwi
schenprodukte.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens benötigten Acrylsäure
ester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) hat X
vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusammen
hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I)
als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für X angegeben wurde. Y steht für
Halogen, vorzugsweise für Fluor oder Chlor, und A steht für gegebenenfalls durch
Halogen substituiertes Alkyl, vorzugsweise für Methyl, Trifluormethyl, Difluor
methyl, Fluormethyl oder Difluorchlormethyl.
Die Acrylsäureester der Formel (II) sind bekannt und können nach bekannten
Verfahren hergestellt werden (vergleiche EP-A 242081).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin benötigten
Phenole sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (II) hat
Ar vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits im Zusam
menhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel
(I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar angegeben wurde.
Die Phenole der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom
men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugs
weise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol,
Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise
Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Di
chlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-
butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan,
1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutyl
keton oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyro
nitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl
acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexaniethylphosphor
säuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide,
wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne
ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen
oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-
oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder
-hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-me
thylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid,
Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencar
bonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Tri
ethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin,
N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO),
Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne
ten Katalysators durchgeführt. Als solche kommen vorzugsweise Salze von Metal
len aus der ersten oder zweiten Nebengruppe des Periodensystems der chemischen
Elemente, insbesondere Kupfersalze, wie beispielsweise Kupfer(I)chlorid, in Frage.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von
0°C bis 80°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Acrylsäureesters der Formel (II) im
allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol Phenol der Formel (III) ein.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch
geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck -
im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte
erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf
und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch
eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel,
insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von
Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy
cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada
ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae
eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und
bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen,
genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi des.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoi des.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan
zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir
dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg
zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Leptos
phaeria- oder Pseudocercosporella-Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst- und
Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Venturia-, Phytophtora- und Plasmopara-
Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten, ein
setzen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/
oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate,
Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für
Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi
schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck
stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter
Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dis
pergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslö
sungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent
lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo
hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol
sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso
butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tem
peratur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halo
genkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als
feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebro
chene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen
sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Mais
kolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kom
men in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy
len-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper
giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür
liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formu
lierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden,
Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungs
spektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fäl
len erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist
größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloro neb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Ciozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimoi, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fen piclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flu silazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Foestyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealb esilate, Iminoctadinetri acetate, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Iso prothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclarn, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Pro pamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozcen(PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolcl ofos methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlanrid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
2′-6′-Dibrom-2-methyl-4′-trifluormethoxy-4′-trifluor-methyl-1,3-thia-zol-5- carboxanilid,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2-Aminobutan,
2-Phenylphenol(OPP),
8-Hydroxychinolinsulfat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetrameffiyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl))--3-octanon,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-α-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)methoxy]phenyl]ethenyl]-1H-imidazol,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thiophendi-carboxylat,
2,6-Dichlor-N-[[4-trifluormethyl)phenyl]methyl]-benzamid,
(E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetam-id,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanon-O-(phenylmeth-yl)-oxim,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tet rahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl--morpholin hydrochlorid,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
Methantetrathiol, Natriumsalz,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
N-[3-Chlor-4,5-bis(2-propinyloxy)-phenyl]-N′-methoxy-methanimidamid,-
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
1-(2-Methyl-1 -naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
N-(2,6-Dlmethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acet-amid,
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-Formyl-N -hydroxy-DL-alanin, Natriumsalz,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a] quinazolin-5(4H)-on,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonami d,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alanjnat,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazoiidinyl]-pyridin,
2-[(1-Methylethyl)sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
spiro[2H]-1-B enzopyran-2,1′(3′H)-isobenzofüran]-3′-on,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Kaliumhydrogencarbonat,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benz ol,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3 d]pyrimidin-5-carbonitril,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazd-5-carbo-xylat,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarbo-xamid,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidohioat,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-β-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
N-(6-Methoxy )-3-pyridinyl)-cydopropancarboxamid,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)oxy]methyl]-benzamid,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfona-mid,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-cyclopropancarboxamid-,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cydohexancarboxamid.
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloro neb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Ciozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimoi, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fen piclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flu silazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Foestyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealb esilate, Iminoctadinetri acetate, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Iso prothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclarn, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Pro pamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozcen(PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolcl ofos methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlanrid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
2′-6′-Dibrom-2-methyl-4′-trifluormethoxy-4′-trifluor-methyl-1,3-thia-zol-5- carboxanilid,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2-Aminobutan,
2-Phenylphenol(OPP),
8-Hydroxychinolinsulfat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetrameffiyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl))--3-octanon,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-α-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)methoxy]phenyl]ethenyl]-1H-imidazol,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)oxy]-2,5-thiophendi-carboxylat,
2,6-Dichlor-N-[[4-trifluormethyl)phenyl]methyl]-benzamid,
(E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetam-id,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanon-O-(phenylmeth-yl)-oxim,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tet rahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl--morpholin hydrochlorid,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
Methantetrathiol, Natriumsalz,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
N-[3-Chlor-4,5-bis(2-propinyloxy)-phenyl]-N′-methoxy-methanimidamid,-
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
1-(2-Methyl-1 -naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
N-(2,6-Dlmethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acet-amid,
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-Formyl-N -hydroxy-DL-alanin, Natriumsalz,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a] quinazolin-5(4H)-on,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonami d,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alanjnat,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazoiidinyl]-pyridin,
2-[(1-Methylethyl)sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
spiro[2H]-1-B enzopyran-2,1′(3′H)-isobenzofüran]-3′-on,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Kaliumhydrogencarbonat,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benz ol,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3 d]pyrimidin-5-carbonitril,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazd-5-carbo-xylat,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarbo-xamid,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidohioat,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-β-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
N-(6-Methoxy )-3-pyridinyl)-cydopropancarboxamid,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)oxy]methyl]-benzamid,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfona-mid,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)ethyl]-1-ethyl-cyclopropancarboxamid-,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cydohexancarboxamid.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer handels
üblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie
gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver,
Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üb
licher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver
schäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-
Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der
Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der
Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in
den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und
0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort erfor
derlich.
Eine Mischung von 85 g (0,203 Mol) 2-[2-(6-Chlorpyrimid-4-yl)oxyphenyl]-3-
fluormethoxy-acrylsäuremethylester, 28 g (0,203 Mol) Kaliumcarbonat, 26 g
(0,203 Mol) 2-Chlorphenol und 3,5 g Kupfer(I)chlorid wird in 1,1 l Di
methylformamid 16 Stunden bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die
Mischung bei vermindertem Druck eingeengt, in 300 ml Essigsäureethylester auf
genommen und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natrium
sulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit
Cyclohexan/Essigester (2 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält aus der
ersten isolierten Fraktion 15,4 g (15% der Theorie) 2-{2-[6-(2-Chlorphen
oxy)pyrimid-4-yl]oxyphenyl}-3-(2-chlorphenoxy)acrylsäuremethylester als Öl.
¹H-NMR (CDCl₃, TMS): 100 f "Symbol" = 7,73 (s, 1H)
¹H-NMR (CDCl₃, TMS): 100 f "Symbol" = 7,73 (s, 1H)
Eine Mischung von 1,0 g (0,008 Mol) 2,3-Dimethylphenol 1,1 g (0,008 Mol)
Kaliumcarbonat, 2,7 g (0,008 Mol) 2-[2-(5,6-Difluorpyrimid-4-yl)oxyphenyl]-3-
fluormethoxy-acrylsäuremethylester und 0,1 g Kupfer(I)chlorid wird in 1,1 l
Dimethylformamid 16 Stunden bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die
Mischung bei vermindertem Druck eingeengt, in 20 ml Essigsäureethylester aufge
nommen und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natrium
sulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit
Cydohexan/Essigester (4 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält aus der
ersten isolierten Fraktion 0,7 g (17% der Theorie) 2-{2-[6-(3,4-Dimethylphenoxy)
5-fluorpyrimid-4-yl]oxyphenyl}-3-(3,4-dimethylphenoxy)acrylsäuremethylester als
Öl.
¹H-NMR (CDCl₃, TS): 100 f "Symbol" = 7,97 (s, 1H)
¹H-NMR (CDCl₃, TS): 100 f "Symbol" = 7,97 (s, 1H)
Analog den Beispielen 1 und 2, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung
der erfindungsgemäßen Verfahren werden die in der nachstehenden Tabelle aufge
führten Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) erhalten:
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensus
pension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stun
den bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs
grad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
(2) und (8) bei einer beispielhaften Aufwandmenge von 125 g/ha, einen Wir
kungsgrad von 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen an der Halmbasis mit
Sporen des W-Stammes von Pseudocercosporella herpotrichoides inokuliert.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
21 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir
kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung (2) der Herstellungsbeispiele
bei einer Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha Wirkungsgrad von 100% im
Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff
zubereitung taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die
Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans ino
kuliert.
Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100% relativer Luftfeuch
tigkeit und ca. 20°C aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen (1), (2), (3), (4), (5) und
(10) der Herstellungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von
100 ppm einen Wirkungsgrad von 86 bis 99% im Vergleich zur unbehandelten
Kontrolle.
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff
zubereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit
einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verblei
ben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luft
feuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21°C
und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet
und 1 Tag in eine Feuchtkammer gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
(1), (2) und (4) bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 100ppm einen
Wirkungsgrad von % im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung taufeucht besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden
die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Ven
turia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% relativer
Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 20°C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
(1), (3), (4) und (5) bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 10 ppm
einen Wirkungsgrad von 86 bis 100% im Vergleich zu unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die ge
wünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. 1 Tag nach dem Abtrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia
oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei
100% rel. Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.
Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele (1),
(4) und (7) bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,05% einen Wirkungsgrad von
80 bis 90%.
Claims (8)
1. Verbindungen der Formel
in welcher
X für Wasserstoff oder Halogen steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
X für Wasserstoff oder Halogen steht und
Ar für gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden substituiertes Aryl steht, wobei die möglichen Substituen ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Formyl, Carbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden substituiertes Aryl steht, wobei die möglichen Substituen ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Formyl, Carbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl oxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
X für Wasserstoff- Fluor oder Chlor steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluor methyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor methylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methox iminomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox iminoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
X für Wasserstoff- Fluor oder Chlor steht und
Ar für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluor methyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor methylsulfonyl, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methox iminomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethox iminoethyl,
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis
3 zur Bekämpfung von Schädlingen.
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Acrylsäureester der allgemeinen
Formel
in welcher
X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
Y für Halogen steht und
A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht,
mit einem Phenol der FormelAr-OH (III)in welcher Ar die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
Y für Halogen steht und
A für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht,
mit einem Phenol der FormelAr-OH (III)in welcher Ar die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge
kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen
1 bis 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996123061 DE19623061A1 (de) | 1996-06-10 | 1996-06-10 | Aryloxyacrylsäureester |
AU31688/97A AU3168897A (en) | 1996-06-10 | 1997-05-28 | Aryloxyacrylic acid esters |
PCT/EP1997/002766 WO1997047606A1 (de) | 1996-06-10 | 1997-05-28 | Aryloxyacrylsäureester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996123061 DE19623061A1 (de) | 1996-06-10 | 1996-06-10 | Aryloxyacrylsäureester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE19623061A1 true DE19623061A1 (de) | 1997-12-11 |
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ID=7796499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1996123061 Withdrawn DE19623061A1 (de) | 1996-06-10 | 1996-06-10 | Aryloxyacrylsäureester |
Country Status (3)
Country | Link |
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AU (1) | AU3168897A (de) |
DE (1) | DE19623061A1 (de) |
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GB8903019D0 (en) * | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
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1996
- 1996-06-10 DE DE1996123061 patent/DE19623061A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-05-28 AU AU31688/97A patent/AU3168897A/en not_active Abandoned
- 1997-05-28 WO PCT/EP1997/002766 patent/WO1997047606A1/de active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
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AU3168897A (en) | 1998-01-07 |
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Legal Events
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