PL140595B1 - Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/-thiasoles - Google Patents

Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/-thiasoles

Info

Publication number
PL140595B1
PL140595B1 PL1984251304A PL25130484A PL140595B1 PL 140595 B1 PL140595 B1 PL 140595B1 PL 1984251304 A PL1984251304 A PL 1984251304A PL 25130484 A PL25130484 A PL 25130484A PL 140595 B1 PL140595 B1 PL 140595B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
general formula
product
acid
thiasoles
Prior art date
Application number
PL1984251304A
Other languages
English (en)
Other versions
PL251304A1 (en
Original Assignee
Rhone Pulenc Sante
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Pulenc Sante filed Critical Rhone Pulenc Sante
Publication of PL251304A1 publication Critical patent/PL251304A1/xx
Publication of PL140595B1 publication Critical patent/PL140595B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych 1H, 3H-pirolo/l , 2-c/tia- zoli o wzorze ogólnym 1f w którym R^ i R2 jednakowe lub rózne oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa o. lancuchu prostym lub rozgalezionym o 1-4 atomach wegla, ewentualnie w postaci ich soli* Sposobem wedlug wynalazku produkty o wzorze ogólnym 1 sporzadza sie dzialaniem 2-chlo- roakrylonitrylu o wzorze CH2 « C/CN/C1 na produkt o wzorze ogólnym 2, w którym R^ i K^ maja po¬ dane znaczenie* Reakcje prowadzi sie na ogól w bezwodniku octowym przez ogrzewanie w temperaturze zawar¬ tej miedzy 80 a 130°C.Produkty o wzorze ogólnym 2 mozna otrzymaó przez formylowanie produktów o wzorze 3* For¬ mylowanie, korzystnie przeprowadza sie dzialaniem kwasu mrówkowego w bezwodniku octowym w tempe¬ raturze 10-25°C* Produkty o wzorze ogólnym 3 sporzadzic mozna metoda A* Banashka i M*I* Shchukiny, J. Gen. enem., USSR 31, 1374 (1961); Chenu Abstr. 55, 24739 h (1961).Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, mozna oczyszczac zwyklymi metodami, na przyklad przez krystalizacje, chromatografie lub sukcesywne ekstrakcje w srodowisku kwasnym lub alkalicznym* Nowe zwiazki o wzorze 1 moga byc przeksztalcone w sole addycyjne z kwasami przez dzia¬ lanie kwasem w rozpuszczalniku organicznym takim jak alkohol, keton, eter lub rozpuszczalnik chlo¬ rowany* Wytracona postac soli, ewentualnie po zatezeniu jej roztworu oddziela sie przez filtracje lub dekantacje* Nowe produkty wytworzone sposobem wedlug wynalazku jak równiez ich sole addycyjne wyka¬ zuja interesujace wlasnosci farmaceutyczne przy jednoczesnej malej toksycznosci* Wykazuja one aktywnosc w stezeniach 50 mg/l w próbie pomiaru aktywnosci inhibitowania in vitro agregacji plytek wywolanej 1-0-oktadecylo-2-0-acetylo-3-ns-glicerofosfo2,ylocholina (PAF-Acether) metoda wedlug G*V*R* Born*a i wspólpracowników, J* Riysiol* 168, 178 (1963)*2 140 595 Ich dawk* toksyczna (wyrazona przez LD5Q) u myszy na ogól zawarta Jest miedzy 300 a 900 mg/kg droga Aoustna* W zastosowaniu terapeutycznym nowe produkty o wzorze ogólnym 1 stosuje sie jako takie, lub w razie potrzeby, w postaci soli farmaceutycznie dopuszczalnych, to znaczy nietoksycznych w stosowanych dawkach* Jako sole farmaceutycznie dopuszczalne mozna wymienic sole addycyjne z kwasami nieorga¬ nicznymi, takie jak chlorowodorki, siarczany, azotany, fosforany lub z kwasami organicznymi, takie jak octany, propioniany, bursztyniany, benzoesany, fumarany, malelniany* metanosulfoniany, izotioniany, teofilinooctany, salicylany, fenoloftaloiniany, metylenobis-meta-oksynaftoesany lub pochodne podstawione tych zwiazków* Zwiazki o wzorze ogólnym 1, wytworzone sposobem wedlug wynalazku stosuje sie w kompo¬ zycjach farmaceutycznych w postaci wolnej lub w postaci soli addycyjnych z kwasami farmaceutycz¬ nie dopuszczalnymi, w stanie czystym lub w postaci mieszaniny, w której zwiazane sa z innym far¬ maceutycznie zgodnym produktem, który moze byc fizjologicznie czynny lub obojetny* Kompozycje za¬ wierajace zwiazki, otrzymane sposobem wedlug wynalazku, moga byc podawane doustnie, pozajelitowo, doodbytniczo lub zewnetrznie* W postaci kompozycji stalych do podawania doustnego moga byc one sporzadzone w postaci tabletek, pigulek, proszków zwlaszcza w kapsulkach lub torebeczkach oraz w postaci granulek* W kompozycjach tych produkt czynny, otrzymany sposobem wedlug wynalazku, miesza sie z jednym lub wieloma rozcienczalnikami obojetnymi, takimi jak skrobia, celuloza, sacharoza, laktoza lub krze¬ mionka* Kompozycje te moga równiez zawierac inne substancje niz rozcienczalniki, na przyklad sub¬ stancje poslizgowe takie jak stearynian magnezu lub talk, srodki barwiace, powlekajace lub lakie¬ rujace.W postaci kompozycji cieklych do podawania doustnego moga byc one sporzadzone w postaci roztworów, zawiesin, emulsji, syropów i eliksirów farmaceutycznie dopuszczalnych, zawierajacych obojetne rozcienczalniki takie jak woda, etanol, gliceryna, oleje roslinne lub olej parafinowy* Kompozycje te moga zawierac substancje inne niz rozcienczalniki na przyklad srodki zwilzajace, slo¬ dzace, zageszczajace, aromatyzujace lub stabilizujace* W postaci kompozycji sterylnych do podawania pozajelitowego, korzystnie sporzadza sie roztwory wodne lub niewodne, zawiesiny lub emulsje* Jako rozpuszczalnik lub nosnik mozna stosowac wode, glikol propylenowy, glikol polietylenowy, oleje roslinne, zwlaszcza olej z oliwek, estry organiczne odpowiednie do wstrzykiwan na przyklad oleinian etylu lub inne odpowiednie rozpuszczal¬ niki organiczne* Kompozycje te moga równiez zawierac substancje pomocnicze, zwlaszcza srodki zwilzajace, izotonizujace, emulgujace, dyspergujace i stabilizujace* Sterylizacje mozna przeprowadzic na wiele sposobów, na przyklad przez filtracje aseptyzujaca, przez dodanie srodków sterylizujacych, przez radiacje lub ogrzewanie. Mozna równiez sporzadzic je w postaci stalych kompozycji sterylnych, któ¬ re rozpuszcza sie tuz przed podaniem, w srodowisku sterylnym.Kompozycje do podawania doodbytniczego sporzadza sie w postaci czopków lub kapsulek do¬ odbytniczych, które poza substancja czynna zawieraja zarobki takie jak maslo kakaowe* Kompozycje do stosowania zewnetrznego moga miec na przyklad postac kremów, pomadek, ply¬ nów, kropli do oczu, plynów do ust, kropli do nosa lub aerozoli* V terapeutyce ludzkiej, produkty wytwarzane sposobem wedlug wynalazku, szczególnie przy¬ datne sa do leczenia objawów alergicznych, stanów zapalnych i, na ogól, tych wszystkich gdzie wy¬ wolanie stanów fizjopatologicznych powodowane jest przez PAF-Acether.Dawki zaleza od oczekiwanego dzialania i czasu leczenia i na ogól zawarte sa w zakresie 20-100 mg na dzien przy podawaniu doustnym, dozylnym lub poprzez inhalacje, dla doroslych, w jednej lub kilku dawkach* Na ogól lekarz okresli najbardziej odpowiednia dawke w zaleznosci od wieku, ciezaru ciala i innych czynników mogacych miec wplyw na leczonego pacjenta.140 595 3 Ponizszy przyklad ilustruje wynalazek.Przyklad* Mieszanine 249,4 g kwasu 3-formylo-2-/-piiydylo-3/-tiazolidyno-4-kar- boksylowego, 457 g 2-chloroacetonitrylu i 0f2 g hydrochinonu w 1760 ml bezwodnika octowego ogrze¬ wano w temperaturze 110-117°C przez 70 minut. Nastepnie odparowano rozpuszczalnik pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze zawartej miedzy 50 a 80°Ci Pozostalosc rozprowadzono w 400 ml wody destylowanej, otrzymana zawiesine doprowadzono do pH okolo 10 przez dodanie 5 n roztworu wodnego wodorotlenku sodu, potem wyekstrahowano 4-krotnie lacznie 2500 ml chlorku metylenu. Ek¬ strakty organiczne polaczono, przemyto 3-krotnie lacznie 1500 ml wody destylowanej, osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu, dodano 0,5 g wegla odbarwiajacego, przesaczono i zatezono do sucha pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 40°C.Otrzymana pozostalosc rozpuszczono w mieszaninie 250 ml octanu etylu i 500 ml 1,8 n kwa¬ su solnego. Faze organiczna oddzielono przez dekantacje wyekstrahowano dwukrotnie lacznie 200 ml wody destylowanej. Wodne ekstrakty polaczono, przemyto 5-krotnie lacznie 500 ml octanu etylu, dodano 0,5 g wegla odbarwiajacego i przesaczono. Przesacz doprowadzono do pH okolo 10 dodaniem 10 n wodnego roztworu wodorotlenku sodu w temperaturze okolo 4°C, potem wyekstrahowano 5-krotnie lacznie 650 ml octanu etyliu Ekstrakty organiczne polaczono, przemyto 3-krotnie lacznie 450 ml wody destylowanej, osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu, dodano 0,5 g wegla odbarwiajacego, przesaczono i zatezono do sucha pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 40°Ci V ten sposób otrzymano 71,2 g produktu surowego i Produkt ten rozpuszczono w 150 ml wrzacego 2-pro- panolu az do otrzymanego roztworu dodano 0,5 g wegla aktywnego, w celu odbarwienia roztworu, i przesaczono na goraco. Przesacz chlodzono w temperaturze okolo 4°C przez okres 1 godziny. Krysz¬ taly, które sie pojawily, odsaczono, przemyto 3-krotnie lacznie 30 ml 2-propanolu ochlodzonego do temperatury okolo 4°C a nastepnie 3-krotnie lacznie 60 ml tlenku izopropylu, po czym osuszono pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 20°C w obecnosci wodorotlenku potasu w pastyl¬ kach. W ten sposób otrzymano 44 g 3-/pirydylo-3/-lH,3H-pirolo/l,2-c7tiazolo-7-karbonitrylu w po¬ staci krysztalów koloru ochry o temperaturze topnienia 117°C.Kwas 3-formylo-2-/3-pirydylo/-4-tiazolidynokarboksylowy otrzymano w sposób nastepujacy: do 1200 ml kwasu mrówkowego dodano 250 g kwasu 2-/pirydylo-3/-tiazolidyno-4-karboksylowego utrzy¬ mujac temperature srodowiska reakcyjnego ponizej 25°Ci Do tak otrzymanego roztworu dodano w ciagu 1 godziny 875 g bezwodnika octowego utrzymujac temperature w zakresie 10-18°C.Po 20 godzinach mieszania w temperaturze okolo 20°C odparowano rozpuszczalnik pod obnizo¬ nym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 60°C, rozprowadzono pozostalosc w 1000 ml etanolu, ogrzano do wrzenia na okres 5 minut, potem ochlodzono do temperatury okolo 4°C na okres 1 godziny.Krysztaly, które sie pojawily, przemyto 3-krotnie lacznie 600 ml etanolu a nastepnie 3-krotnie lacznie 300 ml eteru etylowego i osuszono pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 20°C w obecnosci wodorotlenku potasu w pastylkach. W ten sposób otrzymano 234,5 g kwasu 3-formylo- -2-/pirydylo-3/-tiazolidyno-4-karboksylowego w postaci kremowych krysztalów o temperaturze topnie¬ nia 214°C.Kwas 2-/pirydylo-3/-tiazolino-4-karboksylowy otrzymano sposobem wedlug A. Banashek*a i M.I.Shohukiny, J. Gen. Chem. USSR, 31, 1374 (1961); Chem. Abstr. 55, 24739 h (1961).Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych lH,3H-pirolo-/l,2-cytiazoli c wzorze ogólnym 1, w którym R. i Rg jednakowa lub rózne oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, o lancuchu prostym lub rozgalezionym, o 1-4 atomach wegla ewentualnie w postaci soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-chloroakrylonitryl z produktem o wzorze ogól¬ nym 2, w którym R^ i Rg maja znaczenie podane powyzej a nastepnie wyodrebnia sie produkt i ewen~ tualnle przeksztalca w sól.140 595 RiR*CN Wzór ! R, R2 LJ= C00H -CHO WzOr Z Ri. R I COOH NH Wzór 3 FncowAia MfeaTicziia UP PRL. Naklad 100 cgz Cena 130 zl PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych lH,3H-pirolo-/l,2-cytiazoli c wzorze ogólnym 1, w którym R. i Rg jednakowa lub rózne oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, o lancuchu prostym lub rozgalezionym, o 1-4 atomach wegla ewentualnie w postaci soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-chloroakrylonitryl z produktem o wzorze ogól¬ nym 2, w którym R^ i Rg maja znaczenie podane powyzej a nastepnie wyodrebnia sie produkt i ewen~ tualnle przeksztalca w sól.140 595 RiR*CN Wzór ! R, R2 LJ= C00H -CHO WzOr Z Ri. R I COOH NH Wzór 3 FncowAia MfeaTicziia UP PRL. Naklad 100 cgz Cena 130 zl PL PL
PL1984251304A 1983-01-13 1984-01-13 Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/-thiasoles PL140595B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8300453A FR2541280B1 (fr) 1983-01-13 1983-01-13 Nouveaux derives du 1h, 3h-pyrrolo (1,2c) thiazolecarboxamide-7, leur preparation et les medicaments qui les contiennent

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL251304A1 PL251304A1 (en) 1985-09-24
PL140595B1 true PL140595B1 (en) 1987-05-30

Family

ID=9284898

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984251304A PL140595B1 (en) 1983-01-13 1984-01-13 Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/-thiasoles
PL1984245701A PL141846B1 (en) 1983-01-13 1984-01-13 Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/thiazoles

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984245701A PL141846B1 (en) 1983-01-13 1984-01-13 Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/thiazoles

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4529728A (pl)
EP (1) EP0115979B1 (pl)
JP (2) JPS59137490A (pl)
KR (1) KR910001482B1 (pl)
AR (1) AR240828A1 (pl)
AT (1) ATE21248T1 (pl)
AU (1) AU562795B2 (pl)
BG (2) BG40144A3 (pl)
CA (1) CA1229603A (pl)
CS (1) CS262417B2 (pl)
DD (1) DD218362A5 (pl)
DE (1) DE3460401D1 (pl)
DK (1) DK13984A (pl)
ES (2) ES8407058A1 (pl)
FI (1) FI76577C (pl)
FR (1) FR2541280B1 (pl)
GR (1) GR81679B (pl)
HU (1) HU193277B (pl)
IE (1) IE56839B1 (pl)
IL (1) IL70664A (pl)
MA (1) MA20001A1 (pl)
MX (5) MX160610A (pl)
NO (1) NO167031C (pl)
NZ (1) NZ206807A (pl)
PL (2) PL140595B1 (pl)
PT (1) PT77952B (pl)
SU (3) SU1245263A3 (pl)
ZA (2) ZA84233B (pl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2557111B1 (fr) * 1983-12-21 1986-04-11 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives ortho-condenses du pyrrole, leur preparation et les medicaments qui les contiennent
FR2601016B1 (fr) * 1986-07-04 1988-10-07 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives du 1h,3h-pyrrolo (1,2-c) thiazole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2601015B1 (fr) * 1986-07-04 1988-08-05 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives du 1h,3h-pyrrolo (1,2-c) thiazole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
CN1030415A (zh) * 1987-02-20 1989-01-18 山之内制药株式会社 饱和的杂环碳酰胺衍生物和它的制备方法
FR2617484B1 (fr) * 1987-07-02 1989-10-20 Rhone Poulenc Sante Procede de preparation de l'acide (pyridyl-3)-3 1h-3h-pyrrolo (1,2-c) thiazolecarboxylique-7 dextrogyre
FR2626004B1 (fr) * 1988-01-20 1991-08-02 Rhone Poulenc Sante Procede de preparation du (pyridyl-3)-3 1h, 3h-pyrrolo (1,2-c) thiazolecarbonitrile-7
FR2644456B1 (fr) * 1989-03-17 1991-07-05 Rhone Poulenc Sante Nouveaux derives du 1h, 3h-pyrrolo(1,2-c)thiazolecarboxamide-7, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
WO1991000093A1 (en) * 1989-06-26 1991-01-10 The Research Foundation Of State University Of New York Bis-acyloxymethyl derivatives
FR2678834A1 (fr) * 1991-07-09 1993-01-15 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouvelle application therapeutique du pyridylpyrrolothiazole carboxamide.
US5459152A (en) * 1991-07-17 1995-10-17 Abbott Laboratories Platelet activating factor antagonists
HU230518B1 (hu) * 2005-12-20 2016-10-28 Richter Gedeon Nyrt. Bradykinin B1 receptor szelektív antagonista hatással rendelkező új fenatridin származékok, eljárás előállításukra, és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3544590A (en) * 1967-04-28 1970-12-01 Exxon Research Engineering Co Cyclic amines and the process for their formation
US3865839A (en) * 1973-03-01 1975-02-11 Hoechst Co American Thiopyranopyrrolylsalicyclic acids and derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
FI840106A (fi) 1984-07-14
FI840106A0 (fi) 1984-01-12
AR240828A2 (es) 1991-02-28
EP0115979A1 (fr) 1984-08-15
JPS59137490A (ja) 1984-08-07
SU1245263A3 (ru) 1986-07-15
MX160610A (es) 1990-03-28
AR240828A1 (es) 1991-02-28
NZ206807A (en) 1985-12-13
SU1284459A3 (ru) 1987-01-15
PL141846B1 (en) 1987-08-31
GR81679B (pl) 1984-12-12
PT77952A (fr) 1984-02-01
KR910001482B1 (ko) 1991-03-09
DK13984D0 (da) 1984-01-12
EP0115979B1 (fr) 1986-08-06
KR840007419A (ko) 1984-12-07
IL70664A0 (en) 1984-04-30
ZA84235B (en) 1984-09-26
JPH0547548B2 (pl) 1993-07-19
IL70664A (en) 1986-10-31
DE3460401D1 (en) 1986-09-11
IE56839B1 (en) 1992-01-01
MX13292A (es) 1993-11-01
AU2320284A (en) 1984-07-19
ATE21248T1 (de) 1986-08-15
FI76577B (fi) 1988-07-29
HUT34986A (en) 1985-05-28
IE840064L (en) 1984-07-13
FR2541280A1 (fr) 1984-08-24
PL245701A1 (en) 1985-05-07
US4529728A (en) 1985-07-16
ZA84233B (en) 1984-09-26
BG40144A3 (en) 1986-10-15
SU1266472A3 (ru) 1986-10-23
FI76577C (fi) 1988-11-10
PT77952B (fr) 1986-07-14
ES8502123A1 (es) 1984-12-16
MA20001A1 (fr) 1984-10-01
JPS59134798A (ja) 1984-08-02
MX13462A (es) 1993-08-01
ES528873A0 (es) 1984-08-16
ES531518A0 (es) 1984-12-16
AU562795B2 (en) 1987-06-18
ES8407058A1 (es) 1984-08-16
DK13984A (da) 1984-07-14
DD218362A5 (de) 1985-02-06
MX13291A (es) 1993-11-01
MX13463A (es) 1993-10-01
CS19784A2 (en) 1988-08-16
CA1229603A (fr) 1987-11-24
NO167031B (no) 1991-06-17
BG40145A3 (en) 1986-10-15
NO167031C (no) 1991-09-25
HU193277B (en) 1987-09-28
PL251304A1 (en) 1985-09-24
NO840106L (no) 1984-07-16
CS262417B2 (en) 1989-03-14
JPH0653748B2 (ja) 1994-07-20
FR2541280B1 (fr) 1985-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100353014B1 (ko) 발기부전 치료에 효과를 갖는 피라졸로피리미디논 화합물
US8138165B2 (en) Chromones and chromone derivatives and uses thereof
PL118151B1 (en) Process for preparing novel derivatives of amides of 2-methoxy-4-amino-5-alkylsulfonylbenzoic acid-4-amino-5-alkilosul'fonilobenzojjnojj kisloty
PL101141B1 (pl) Sposob wytwarzania nowych pochodnych chinazolonu
US4616025A (en) Thiazolidine derivatives, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof
IL44061A (en) 4,5,6,7-tetrahydro-furo(or thieno)(3,2-c)pyridines their preparation and pharmaceutical compositions containing the
CA2104883A1 (fr) Derives d'acide thienyl ou pyrrolyl carboxyliques, leur preparation et medicaments les contenant
CN102015711A (zh) 用于治疗寄生虫病的螺-吲哚衍生物
PL140595B1 (en) Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/-thiasoles
SE416810C (sv) Forfarande for framstellning av xantinderivat med antiallergisk aktivitet
DE2740588A1 (de) Imidazo- eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -chinolin-2-carbon- saeuren und deren derivate sowie pharmazeutische zubereitungen, die diese verbindungen enthalten
CZ290325B6 (cs) Alkoxyalkylkarbamáty imidazo [1,2-a] pyridinů a farmaceutický prostředek je obsahující
DE2305092C2 (pl)
WO1996020936A1 (en) Novel thiazolidin-4-one derivatives
CA1256105A (en) Substituted 1,8-naphthyridinones, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4602041A (en) Benzylideneamino- and phenylacetylguanidines and their pharmaceutical uses
FR2638161A1 (fr) Nouvelles benzoyl-2 imidazo (1,2-a) pyridines et leurs sels, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
FI93108B (fi) Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten 2-bentsotiatsoliinijohdannaisten valmistamiseksi
US5795903A (en) 6-polyfluoroalkoxy-and 6-polyfluoroalkyl-2-aminobenzothiazole derivatives
DE2740836A1 (de) Anellierte indolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
LU82419A1 (fr) Pyrido(1,2-a)pyrimidines substituees
US3842087A (en) 1,8-naphthyridine compounds
US3962262A (en) 1,8-naphthyridine compounds
DE3875820T2 (de) Aromatische heterozyklische karbonsaeureamidabkoemmlinge, verfahren zur herstellung und arzneimittel, die diese enthalten.
JPH10505332A (ja) アシルイミダゾピリジン