PL140595B1 - Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/-thiasoles - Google Patents
Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/-thiasolesInfo
- Publication number
- PL140595B1 PL140595B1 PL1984251304A PL25130484A PL140595B1 PL 140595 B1 PL140595 B1 PL 140595B1 PL 1984251304 A PL1984251304 A PL 1984251304A PL 25130484 A PL25130484 A PL 25130484A PL 140595 B1 PL140595 B1 PL 140595B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- general formula
- product
- acid
- thiasoles
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych 1H, 3H-pirolo/l , 2-c/tia- zoli o wzorze ogólnym 1f w którym R^ i R2 jednakowe lub rózne oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa o. lancuchu prostym lub rozgalezionym o 1-4 atomach wegla, ewentualnie w postaci ich soli* Sposobem wedlug wynalazku produkty o wzorze ogólnym 1 sporzadza sie dzialaniem 2-chlo- roakrylonitrylu o wzorze CH2 « C/CN/C1 na produkt o wzorze ogólnym 2, w którym R^ i K^ maja po¬ dane znaczenie* Reakcje prowadzi sie na ogól w bezwodniku octowym przez ogrzewanie w temperaturze zawar¬ tej miedzy 80 a 130°C.Produkty o wzorze ogólnym 2 mozna otrzymaó przez formylowanie produktów o wzorze 3* For¬ mylowanie, korzystnie przeprowadza sie dzialaniem kwasu mrówkowego w bezwodniku octowym w tempe¬ raturze 10-25°C* Produkty o wzorze ogólnym 3 sporzadzic mozna metoda A* Banashka i M*I* Shchukiny, J. Gen. enem., USSR 31, 1374 (1961); Chenu Abstr. 55, 24739 h (1961).Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, mozna oczyszczac zwyklymi metodami, na przyklad przez krystalizacje, chromatografie lub sukcesywne ekstrakcje w srodowisku kwasnym lub alkalicznym* Nowe zwiazki o wzorze 1 moga byc przeksztalcone w sole addycyjne z kwasami przez dzia¬ lanie kwasem w rozpuszczalniku organicznym takim jak alkohol, keton, eter lub rozpuszczalnik chlo¬ rowany* Wytracona postac soli, ewentualnie po zatezeniu jej roztworu oddziela sie przez filtracje lub dekantacje* Nowe produkty wytworzone sposobem wedlug wynalazku jak równiez ich sole addycyjne wyka¬ zuja interesujace wlasnosci farmaceutyczne przy jednoczesnej malej toksycznosci* Wykazuja one aktywnosc w stezeniach 50 mg/l w próbie pomiaru aktywnosci inhibitowania in vitro agregacji plytek wywolanej 1-0-oktadecylo-2-0-acetylo-3-ns-glicerofosfo2,ylocholina (PAF-Acether) metoda wedlug G*V*R* Born*a i wspólpracowników, J* Riysiol* 168, 178 (1963)*2 140 595 Ich dawk* toksyczna (wyrazona przez LD5Q) u myszy na ogól zawarta Jest miedzy 300 a 900 mg/kg droga Aoustna* W zastosowaniu terapeutycznym nowe produkty o wzorze ogólnym 1 stosuje sie jako takie, lub w razie potrzeby, w postaci soli farmaceutycznie dopuszczalnych, to znaczy nietoksycznych w stosowanych dawkach* Jako sole farmaceutycznie dopuszczalne mozna wymienic sole addycyjne z kwasami nieorga¬ nicznymi, takie jak chlorowodorki, siarczany, azotany, fosforany lub z kwasami organicznymi, takie jak octany, propioniany, bursztyniany, benzoesany, fumarany, malelniany* metanosulfoniany, izotioniany, teofilinooctany, salicylany, fenoloftaloiniany, metylenobis-meta-oksynaftoesany lub pochodne podstawione tych zwiazków* Zwiazki o wzorze ogólnym 1, wytworzone sposobem wedlug wynalazku stosuje sie w kompo¬ zycjach farmaceutycznych w postaci wolnej lub w postaci soli addycyjnych z kwasami farmaceutycz¬ nie dopuszczalnymi, w stanie czystym lub w postaci mieszaniny, w której zwiazane sa z innym far¬ maceutycznie zgodnym produktem, który moze byc fizjologicznie czynny lub obojetny* Kompozycje za¬ wierajace zwiazki, otrzymane sposobem wedlug wynalazku, moga byc podawane doustnie, pozajelitowo, doodbytniczo lub zewnetrznie* W postaci kompozycji stalych do podawania doustnego moga byc one sporzadzone w postaci tabletek, pigulek, proszków zwlaszcza w kapsulkach lub torebeczkach oraz w postaci granulek* W kompozycjach tych produkt czynny, otrzymany sposobem wedlug wynalazku, miesza sie z jednym lub wieloma rozcienczalnikami obojetnymi, takimi jak skrobia, celuloza, sacharoza, laktoza lub krze¬ mionka* Kompozycje te moga równiez zawierac inne substancje niz rozcienczalniki, na przyklad sub¬ stancje poslizgowe takie jak stearynian magnezu lub talk, srodki barwiace, powlekajace lub lakie¬ rujace.W postaci kompozycji cieklych do podawania doustnego moga byc one sporzadzone w postaci roztworów, zawiesin, emulsji, syropów i eliksirów farmaceutycznie dopuszczalnych, zawierajacych obojetne rozcienczalniki takie jak woda, etanol, gliceryna, oleje roslinne lub olej parafinowy* Kompozycje te moga zawierac substancje inne niz rozcienczalniki na przyklad srodki zwilzajace, slo¬ dzace, zageszczajace, aromatyzujace lub stabilizujace* W postaci kompozycji sterylnych do podawania pozajelitowego, korzystnie sporzadza sie roztwory wodne lub niewodne, zawiesiny lub emulsje* Jako rozpuszczalnik lub nosnik mozna stosowac wode, glikol propylenowy, glikol polietylenowy, oleje roslinne, zwlaszcza olej z oliwek, estry organiczne odpowiednie do wstrzykiwan na przyklad oleinian etylu lub inne odpowiednie rozpuszczal¬ niki organiczne* Kompozycje te moga równiez zawierac substancje pomocnicze, zwlaszcza srodki zwilzajace, izotonizujace, emulgujace, dyspergujace i stabilizujace* Sterylizacje mozna przeprowadzic na wiele sposobów, na przyklad przez filtracje aseptyzujaca, przez dodanie srodków sterylizujacych, przez radiacje lub ogrzewanie. Mozna równiez sporzadzic je w postaci stalych kompozycji sterylnych, któ¬ re rozpuszcza sie tuz przed podaniem, w srodowisku sterylnym.Kompozycje do podawania doodbytniczego sporzadza sie w postaci czopków lub kapsulek do¬ odbytniczych, które poza substancja czynna zawieraja zarobki takie jak maslo kakaowe* Kompozycje do stosowania zewnetrznego moga miec na przyklad postac kremów, pomadek, ply¬ nów, kropli do oczu, plynów do ust, kropli do nosa lub aerozoli* V terapeutyce ludzkiej, produkty wytwarzane sposobem wedlug wynalazku, szczególnie przy¬ datne sa do leczenia objawów alergicznych, stanów zapalnych i, na ogól, tych wszystkich gdzie wy¬ wolanie stanów fizjopatologicznych powodowane jest przez PAF-Acether.Dawki zaleza od oczekiwanego dzialania i czasu leczenia i na ogól zawarte sa w zakresie 20-100 mg na dzien przy podawaniu doustnym, dozylnym lub poprzez inhalacje, dla doroslych, w jednej lub kilku dawkach* Na ogól lekarz okresli najbardziej odpowiednia dawke w zaleznosci od wieku, ciezaru ciala i innych czynników mogacych miec wplyw na leczonego pacjenta.140 595 3 Ponizszy przyklad ilustruje wynalazek.Przyklad* Mieszanine 249,4 g kwasu 3-formylo-2-/-piiydylo-3/-tiazolidyno-4-kar- boksylowego, 457 g 2-chloroacetonitrylu i 0f2 g hydrochinonu w 1760 ml bezwodnika octowego ogrze¬ wano w temperaturze 110-117°C przez 70 minut. Nastepnie odparowano rozpuszczalnik pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze zawartej miedzy 50 a 80°Ci Pozostalosc rozprowadzono w 400 ml wody destylowanej, otrzymana zawiesine doprowadzono do pH okolo 10 przez dodanie 5 n roztworu wodnego wodorotlenku sodu, potem wyekstrahowano 4-krotnie lacznie 2500 ml chlorku metylenu. Ek¬ strakty organiczne polaczono, przemyto 3-krotnie lacznie 1500 ml wody destylowanej, osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu, dodano 0,5 g wegla odbarwiajacego, przesaczono i zatezono do sucha pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 40°C.Otrzymana pozostalosc rozpuszczono w mieszaninie 250 ml octanu etylu i 500 ml 1,8 n kwa¬ su solnego. Faze organiczna oddzielono przez dekantacje wyekstrahowano dwukrotnie lacznie 200 ml wody destylowanej. Wodne ekstrakty polaczono, przemyto 5-krotnie lacznie 500 ml octanu etylu, dodano 0,5 g wegla odbarwiajacego i przesaczono. Przesacz doprowadzono do pH okolo 10 dodaniem 10 n wodnego roztworu wodorotlenku sodu w temperaturze okolo 4°C, potem wyekstrahowano 5-krotnie lacznie 650 ml octanu etyliu Ekstrakty organiczne polaczono, przemyto 3-krotnie lacznie 450 ml wody destylowanej, osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu, dodano 0,5 g wegla odbarwiajacego, przesaczono i zatezono do sucha pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 40°Ci V ten sposób otrzymano 71,2 g produktu surowego i Produkt ten rozpuszczono w 150 ml wrzacego 2-pro- panolu az do otrzymanego roztworu dodano 0,5 g wegla aktywnego, w celu odbarwienia roztworu, i przesaczono na goraco. Przesacz chlodzono w temperaturze okolo 4°C przez okres 1 godziny. Krysz¬ taly, które sie pojawily, odsaczono, przemyto 3-krotnie lacznie 30 ml 2-propanolu ochlodzonego do temperatury okolo 4°C a nastepnie 3-krotnie lacznie 60 ml tlenku izopropylu, po czym osuszono pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 20°C w obecnosci wodorotlenku potasu w pastyl¬ kach. W ten sposób otrzymano 44 g 3-/pirydylo-3/-lH,3H-pirolo/l,2-c7tiazolo-7-karbonitrylu w po¬ staci krysztalów koloru ochry o temperaturze topnienia 117°C.Kwas 3-formylo-2-/3-pirydylo/-4-tiazolidynokarboksylowy otrzymano w sposób nastepujacy: do 1200 ml kwasu mrówkowego dodano 250 g kwasu 2-/pirydylo-3/-tiazolidyno-4-karboksylowego utrzy¬ mujac temperature srodowiska reakcyjnego ponizej 25°Ci Do tak otrzymanego roztworu dodano w ciagu 1 godziny 875 g bezwodnika octowego utrzymujac temperature w zakresie 10-18°C.Po 20 godzinach mieszania w temperaturze okolo 20°C odparowano rozpuszczalnik pod obnizo¬ nym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 60°C, rozprowadzono pozostalosc w 1000 ml etanolu, ogrzano do wrzenia na okres 5 minut, potem ochlodzono do temperatury okolo 4°C na okres 1 godziny.Krysztaly, które sie pojawily, przemyto 3-krotnie lacznie 600 ml etanolu a nastepnie 3-krotnie lacznie 300 ml eteru etylowego i osuszono pod obnizonym cisnieniem (2,7 kPa) w temperaturze okolo 20°C w obecnosci wodorotlenku potasu w pastylkach. W ten sposób otrzymano 234,5 g kwasu 3-formylo- -2-/pirydylo-3/-tiazolidyno-4-karboksylowego w postaci kremowych krysztalów o temperaturze topnie¬ nia 214°C.Kwas 2-/pirydylo-3/-tiazolino-4-karboksylowy otrzymano sposobem wedlug A. Banashek*a i M.I.Shohukiny, J. Gen. Chem. USSR, 31, 1374 (1961); Chem. Abstr. 55, 24739 h (1961).Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych lH,3H-pirolo-/l,2-cytiazoli c wzorze ogólnym 1, w którym R. i Rg jednakowa lub rózne oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, o lancuchu prostym lub rozgalezionym, o 1-4 atomach wegla ewentualnie w postaci soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-chloroakrylonitryl z produktem o wzorze ogól¬ nym 2, w którym R^ i Rg maja znaczenie podane powyzej a nastepnie wyodrebnia sie produkt i ewen~ tualnle przeksztalca w sól.140 595 RiR*CN Wzór ! R, R2 LJ= C00H -CHO WzOr Z Ri. R I COOH NH Wzór 3 FncowAia MfeaTicziia UP PRL. Naklad 100 cgz Cena 130 zl PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych lH,3H-pirolo-/l,2-cytiazoli c wzorze ogólnym 1, w którym R. i Rg jednakowa lub rózne oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, o lancuchu prostym lub rozgalezionym, o 1-4 atomach wegla ewentualnie w postaci soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze reakcji poddaje sie 2-chloroakrylonitryl z produktem o wzorze ogól¬ nym 2, w którym R^ i Rg maja znaczenie podane powyzej a nastepnie wyodrebnia sie produkt i ewen~ tualnle przeksztalca w sól.140 595 RiR*CN Wzór ! R, R2 LJ= C00H -CHO WzOr Z Ri. R I COOH NH Wzór 3 FncowAia MfeaTicziia UP PRL. Naklad 100 cgz Cena 130 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8300453A FR2541280B1 (fr) | 1983-01-13 | 1983-01-13 | Nouveaux derives du 1h, 3h-pyrrolo (1,2c) thiazolecarboxamide-7, leur preparation et les medicaments qui les contiennent |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL251304A1 PL251304A1 (en) | 1985-09-24 |
PL140595B1 true PL140595B1 (en) | 1987-05-30 |
Family
ID=9284898
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1984245701A PL141846B1 (en) | 1983-01-13 | 1984-01-13 | Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/thiazoles |
PL1984251304A PL140595B1 (en) | 1983-01-13 | 1984-01-13 | Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/-thiasoles |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1984245701A PL141846B1 (en) | 1983-01-13 | 1984-01-13 | Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/thiazoles |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4529728A (pl) |
EP (1) | EP0115979B1 (pl) |
JP (2) | JPH0653748B2 (pl) |
KR (1) | KR910001482B1 (pl) |
AR (1) | AR240828A1 (pl) |
AT (1) | ATE21248T1 (pl) |
AU (1) | AU562795B2 (pl) |
BG (2) | BG40145A3 (pl) |
CA (1) | CA1229603A (pl) |
CS (1) | CS262417B2 (pl) |
DD (1) | DD218362A5 (pl) |
DE (1) | DE3460401D1 (pl) |
DK (1) | DK13984A (pl) |
ES (2) | ES8407058A1 (pl) |
FI (1) | FI76577C (pl) |
FR (1) | FR2541280B1 (pl) |
GR (1) | GR81679B (pl) |
HU (1) | HU193277B (pl) |
IE (1) | IE56839B1 (pl) |
IL (1) | IL70664A (pl) |
MA (1) | MA20001A1 (pl) |
MX (5) | MX160610A (pl) |
NO (1) | NO167031C (pl) |
NZ (1) | NZ206807A (pl) |
PL (2) | PL141846B1 (pl) |
PT (1) | PT77952B (pl) |
SU (3) | SU1245263A3 (pl) |
ZA (2) | ZA84233B (pl) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2557111B1 (fr) * | 1983-12-21 | 1986-04-11 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives ortho-condenses du pyrrole, leur preparation et les medicaments qui les contiennent |
FR2601016B1 (fr) * | 1986-07-04 | 1988-10-07 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives du 1h,3h-pyrrolo (1,2-c) thiazole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
FR2601015B1 (fr) * | 1986-07-04 | 1988-08-05 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives du 1h,3h-pyrrolo (1,2-c) thiazole, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
CN1030415A (zh) | 1987-02-20 | 1989-01-18 | 山之内制药株式会社 | 饱和的杂环碳酰胺衍生物和它的制备方法 |
FR2617484B1 (fr) * | 1987-07-02 | 1989-10-20 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de l'acide (pyridyl-3)-3 1h-3h-pyrrolo (1,2-c) thiazolecarboxylique-7 dextrogyre |
FR2626004B1 (fr) * | 1988-01-20 | 1991-08-02 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation du (pyridyl-3)-3 1h, 3h-pyrrolo (1,2-c) thiazolecarbonitrile-7 |
FR2644456B1 (fr) * | 1989-03-17 | 1991-07-05 | Rhone Poulenc Sante | Nouveaux derives du 1h, 3h-pyrrolo(1,2-c)thiazolecarboxamide-7, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
EP0479951A4 (en) * | 1989-06-26 | 1992-12-09 | The Research Foundation Of State University Of New York | Bis-acyloxymethyl derivatives |
FR2678834A1 (fr) * | 1991-07-09 | 1993-01-15 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouvelle application therapeutique du pyridylpyrrolothiazole carboxamide. |
EP0595924B1 (en) * | 1991-07-17 | 1999-04-14 | Abbott Laboratories | Platelet activating factor antagonists |
HU230518B1 (hu) * | 2005-12-20 | 2016-10-28 | Richter Gedeon Nyrt. | Bradykinin B1 receptor szelektív antagonista hatással rendelkező új fenatridin származékok, eljárás előállításukra, és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3544590A (en) * | 1967-04-28 | 1970-12-01 | Exxon Research Engineering Co | Cyclic amines and the process for their formation |
US3865839A (en) * | 1973-03-01 | 1975-02-11 | Hoechst Co American | Thiopyranopyrrolylsalicyclic acids and derivatives thereof |
-
1983
- 1983-01-13 FR FR8300453A patent/FR2541280B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-01-10 BG BG8465204A patent/BG40145A3/xx unknown
- 1984-01-10 CS CS84197A patent/CS262417B2/cs unknown
- 1984-01-10 BG BG8465203A patent/BG40144A3/xx unknown
- 1984-01-11 GR GR73491A patent/GR81679B/el unknown
- 1984-01-11 MA MA20222A patent/MA20001A1/fr unknown
- 1984-01-11 AU AU23202/84A patent/AU562795B2/en not_active Ceased
- 1984-01-11 ZA ZA84233A patent/ZA84233B/xx unknown
- 1984-01-11 DD DD84259351A patent/DD218362A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-11 ZA ZA84235A patent/ZA84235B/xx unknown
- 1984-01-11 IL IL70664A patent/IL70664A/xx unknown
- 1984-01-11 US US06/569,908 patent/US4529728A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-01-11 NZ NZ206807A patent/NZ206807A/en unknown
- 1984-01-12 CA CA000445146A patent/CA1229603A/fr not_active Expired
- 1984-01-12 IE IE64/84A patent/IE56839B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-01-12 DK DK13984A patent/DK13984A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-12 HU HU8480A patent/HU193277B/hu unknown
- 1984-01-12 MX MX6146A patent/MX160610A/es unknown
- 1984-01-12 EP EP84400057A patent/EP0115979B1/fr not_active Expired
- 1984-01-12 PT PT77952A patent/PT77952B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-01-12 SU SU843692013A patent/SU1245263A3/ru active
- 1984-01-12 KR KR8400095A patent/KR910001482B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-01-12 AT AT84400057T patent/ATE21248T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-12 DE DE8484400057T patent/DE3460401D1/de not_active Expired
- 1984-01-12 NO NO840106A patent/NO167031C/no unknown
- 1984-01-12 FI FI840106A patent/FI76577C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-01-13 JP JP59003686A patent/JPH0653748B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-13 JP JP59003687A patent/JPS59137490A/ja active Granted
- 1984-01-13 ES ES528873A patent/ES8407058A1/es not_active Expired
- 1984-01-13 PL PL1984245701A patent/PL141846B1/pl unknown
- 1984-01-13 PL PL1984251304A patent/PL140595B1/pl unknown
- 1984-01-13 AR AR295414A patent/AR240828A1/es active
- 1984-04-11 ES ES531518A patent/ES8502123A1/es not_active Expired
- 1984-10-17 SU SU843799806A patent/SU1284459A3/ru active
- 1984-10-17 SU SU843801005A patent/SU1266472A3/ru active
-
1988
- 1988-10-05 MX MX1329288A patent/MX13292A/es unknown
- 1988-10-05 MX MX1329188A patent/MX13291A/es unknown
- 1988-10-18 MX MX1346388A patent/MX13463A/es unknown
- 1988-10-18 MX MX1346288A patent/MX13462A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3689436T2 (de) | Thiazolderivate und diese als wirksame Bestandteile enthaltender Leukotrien-Antagonist. | |
KR100353014B1 (ko) | 발기부전 치료에 효과를 갖는 피라졸로피리미디논 화합물 | |
US8138165B2 (en) | Chromones and chromone derivatives and uses thereof | |
PL118151B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of amides of 2-methoxy-4-amino-5-alkylsulfonylbenzoic acid-4-amino-5-alkilosul'fonilobenzojjnojj kisloty | |
PL101141B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych chinazolonu | |
US4616025A (en) | Thiazolidine derivatives, process for the preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
IL44061A (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-furo(or thieno)(3,2-c)pyridines their preparation and pharmaceutical compositions containing the | |
CA2104883A1 (fr) | Derives d'acide thienyl ou pyrrolyl carboxyliques, leur preparation et medicaments les contenant | |
CN102015711A (zh) | 用于治疗寄生虫病的螺-吲哚衍生物 | |
PL140595B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of 1h,3h-pyrolo/1,2-c/-thiasoles | |
SE416810C (sv) | Forfarande for framstellning av xantinderivat med antiallergisk aktivitet | |
DE2740588A1 (de) | Imidazo- eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu -chinolin-2-carbon- saeuren und deren derivate sowie pharmazeutische zubereitungen, die diese verbindungen enthalten | |
CZ290325B6 (cs) | Alkoxyalkylkarbamáty imidazo [1,2-a] pyridinů a farmaceutický prostředek je obsahující | |
DE2305092C2 (pl) | ||
WO1996020936A1 (en) | Novel thiazolidin-4-one derivatives | |
CA1256105A (en) | Substituted 1,8-naphthyridinones, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
US4602041A (en) | Benzylideneamino- and phenylacetylguanidines and their pharmaceutical uses | |
FR2638161A1 (fr) | Nouvelles benzoyl-2 imidazo (1,2-a) pyridines et leurs sels, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
US5795903A (en) | 6-polyfluoroalkoxy-and 6-polyfluoroalkyl-2-aminobenzothiazole derivatives | |
DE2740836A1 (de) | Anellierte indolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel | |
LU82419A1 (fr) | Pyrido(1,2-a)pyrimidines substituees | |
US3842087A (en) | 1,8-naphthyridine compounds | |
JPH085863B2 (ja) | 14−アニソイルアコニンおよびそれを有効成分とする新規な鎮痛・抗炎症剤 | |
US3962262A (en) | 1,8-naphthyridine compounds | |
DE3875820T2 (de) | Aromatische heterozyklische karbonsaeureamidabkoemmlinge, verfahren zur herstellung und arzneimittel, die diese enthalten. |